JPWO2018025808A1 - (メタ)アクリル系トリブロック共重合体およびその製造方法、粘着剤組成物ならびに粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(a1)に示すRAFT剤を用いたRAFT重合により得られる(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)。
本明細書において、「重合体」とは単独重合体および共重合体を包含する意味で用い、また、「重合」とは単独重合および共重合を包含する意味で用いる。また、アクリルおよびメタクリルを総称して「(メタ)アクリル」とも記載する。
本明細書において、可逆的付加開裂連鎖移動を「RAFT」とも記載する。
本発明の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)は、式(a1)に示すRAFT剤を用いたRAFT重合、具体的には少なくとも(メタ)アクリル酸エステルを含む重合性二重結合含有モノマーのRAFT重合により得られる。
式(a1)に示すRAFT剤としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
共重合体(A)は、例えば、下記式で表される。
共重合体(A)の原料モノマーは、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルを含む重合性二重結合含有モノマーである。重合性二重結合含有モノマーとしては、例えば、下記反応性官能基を有しない(メタ)アクリル酸エステル、少なくとも1種の下記反応性官能基を有するモノマー(以下「反応性官能基含有モノマー」ともいう)、これらのモノマー以外の共重合性モノマーが挙げられる。前記反応性官能基としては、酸基、水酸基、アミノ基、アミド基、シアノ基、窒素系複素環が挙げられる。
上記反応性官能基を有しない(メタ)アクリル酸エステルの使用量は、反応性官能基含有モノマーを除く全重合性二重結合含有モノマー100質量%中、通常は70質量%以上、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上である。
反応性官能基含有モノマーの使用量は、全重合性二重結合含有モノマー100質量%中、通常は0.5〜15質量%、好ましくは0.8〜12質量%、より好ましくは1〜10質量%である。カルボキシル基含有モノマーおよび水酸基含有モノマーから選ばれる少なくとも1種を用いる場合、これらの合計量が前記範囲にあることが好ましい。
共重合性モノマーは1種単独で又は2種以上を用いることができる。
RAFT重合において、式(a1)に示すRAFT剤の存在下、重合性二重結合含有モノマーを重合する。式(a1)に示すRAFT剤の使用量は、重合性二重結合含有モノマーの総量100質量部に対して、通常は0.05〜20質量部、好ましくは0.05〜10質量部である。このような態様であれば、反応制御が容易であり、また得られる共重合体の重量平均分子量を後述する範囲に調整することが容易である。
RAFT重合は、重合開始剤の存在下に行うことが好ましい。重合開始剤としては、例えば、通常の有機系重合開始剤が挙げられ、具体的には、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化物、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が挙げられる。これらの中でも、アゾ化合物が好ましい。
重合開始剤の使用量は、重合性二重結合含有モノマーの総量100質量部に対して、通常は0.001〜2質量部、好ましくは0.002〜1質量部である。このような態様であれば、得られる共重合体の重量平均分子量を後述する範囲に調整することが容易である。
RAFT重合は、重合溶媒を使用しない塊状重合であってもよいが、RAFT重合には、必要により重合溶媒を使用してもよい。
重合溶媒は1種単独で又は2種以上を用いることができる。
本発明の共重合体(A)の製造方法は、例えば、式(a1)に示すRAFT剤を用いて、重合性二重結合含有モノマーを重合する工程1(第1のRAFT重合)と、工程1で得られた重合体に、工程1でのモノマー組成とは異なる重合性二重結合含有モノマーをさらに添加して重合する工程2(第2のRAFT重合)とを有する。工程1で用いる前記モノマーおよび工程2で添加する前記モノマーの一方または双方が(メタ)アクリル酸エステルを含み、いずれも(メタ)アクリル酸エステルを含むことが好ましい。
共重合体(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC法)により測定される重量平均分子量(Mw)は、好ましくは30,000〜600,000であり、より好ましくは50,000〜550,000、さらに好ましくは80,000〜500,000である。このような態様であれば、粘着剤組成物に充分な凝集力が付与されるため、高温乾燥条件下や高温高湿条件下における耐久性向上の観点から好ましい。
共重合体(A)のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは0℃未満であり、より好ましくは−70〜−20℃、さらに好ましくは−60〜−30℃である。Tgが前記範囲内にあると、粘着剤層の被着体に対する密着性の観点から好ましい。また、Tgが前記下限値以上であれば、粘着剤層の凝集力に優れ、耐久性向上の観点から好ましい。共重合体(A)のTgは、例えば、各モノマーの単独重合体のTgおよびFoxの式から算出することができる。各モノマーの単独重合体のTgは、例えば、Polymer Handbook Fourth Edition(Wiley−Interscience 2003)記載の値を用いることができる。
本発明の粘着剤組成物は、上述した(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)を含有する。本発明の粘着剤組成物は、用途に応じて、硬化剤(B)をさらに含有することが好ましい。
(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)の含有量は、粘着剤組成物の固形分100質量%中、通常は60質量%以上、好ましくは65質量%以上、より好ましくは70質量%以上である。なお、共重合体(A)の前記含有量の上限値は、100質量%であってもよく、固形分に他の成分も含まれる場合は、他の成分の含有量により決定される。このような態様であれば、保持力、タックなどの各種粘着物性を任意に調整できる点で好ましい。固形分とは、通常は溶媒以外の成分を指す。
本発明の粘着剤組成物は、硬化剤(B)をさらに含有することが好ましい。硬化剤(B)により、共重合体(A)を架橋する、及び/又は組成物を硬化させることで、架橋体及び/又は硬化体を形成することができ、耐熱性に優れた粘着剤層を得ることができる。
硬化剤(B)の種類は、共重合体(A)に導入され得る反応性官能基、および粘着剤組成物の硬化系によって適宜選択される。例えば、アクリル系共重合体(A)が反応性官能基を有する場合、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレート化合物等の、前記官能基と架橋反応し得る架橋剤(B1)を用いることができる。また、硬化剤(B)としては、例えば、多官能(メタ)アクリレート(B2)を用いることもできる。
本発明の粘着剤組成物は、硬化剤(B)を、共重合体(A)100質量部に対して、通常は0.01〜25質量部、好ましくは0.05〜20質量部、より好ましくは0.1〜15質量部の範囲で含有する。
本発明の粘着剤組成物は光重合開始剤(C)をさらに含有してもよい。例えば、硬化剤(B)として多官能(メタ)アクリレート(B2)を少なくとも含み、光重合開始剤(C)をさらに含む組成物は、活性エネルギー線硬化系粘着剤組成物として好ましい。
本発明の粘着剤組成物は、一実施態様において、光重合開始剤(C)を、多官能(メタ)アクリレート(B2)100質量部に対して、例えば0.1〜200質量部、好ましくは10〜150質量部、より好ましくは20〜100質量部の範囲で含有する。
本発明の粘着剤組成物は、上記成分のほか、本発明の効果を損なわない範囲で、共重合体(A)以外の(メタ)アクリル系重合体、粘着付与樹脂、シランカップリング剤、帯電防止剤、酸化防止剤、光安定剤、金属腐食防止剤、可塑剤、架橋促進剤、界面活性剤およびリワーク剤から選択される1種または2種以上の添加剤を含有してもよい。
本発明の粘着剤組成物は、その塗布性を調整するため、有機溶媒(E)を含有することが好ましい。本発明の粘着剤組成物において、有機溶媒(E)の含有量は、通常は30〜90質量%、好ましくは40〜90質量%である。有機溶媒(E)としては、上述した重合溶媒として列挙した溶媒を挙げることができる。
有機溶媒(E)は1種単独で又は2種以上を用いることができる。
本発明の粘着剤組成物は、例えば、上記各成分を従来公知の方法により混合することで調製することができる。例えば、共重合体(A)の合成で得られた共重合体(A)を含む溶液と、他の成分とを混合することにより、粘着剤組成物を調製することができる。
本発明の粘着シートは、本発明の粘着剤組成物より形成された粘着剤層を有する。
粘着シートとしては、例えば、上記粘着剤層のみを有する両面粘着シート、基材と、基材の両面に形成された粘着剤層とを有し、少なくとも一方の粘着剤層が本発明の粘着剤組成物より形成された粘着剤層である両面粘着シート、基材と、基材の一方の面に形成された上記粘着剤層を有する片面粘着シート、およびこれらの粘着シートの粘着剤層における基材と接していない面に剥離処理されたカバーフィルムが貼付された粘着シートが挙げられる。
本発明の粘着シートは、粘着力およびリワーク性のバランスに優れる。
本発明の粘着シートは、高極性素材やポリオレフィン系低極性素材への貼着に良好な粘着物性を有している。ポリオレフィン系低極性素材としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンが挙げられる。したがって、本発明の粘着シートは、工業用粘着シートとして広く使用でき、特に自動車の内装や電子機器内部に用いられる、不織布両面テープやウレタンフォーム貼り合わせ用として使用することができる。
実施例における各測定値は、以下の方法により求めた。
精秤したブリキシャーレ(質量:n1)にポリマー溶液1gを入れ、合計質量(n2)を精秤した後、150℃で3時間加熱した。その後、当該ブリキシャーレを室温のデシケータ内に1時間静置し、次いで再度精秤し、加熱後の合計質量(n3)を測定した。得られた質量測定値(n1〜n3)を用いて、下記式から加熱残分を算出した。
加熱残分(質量%)=
100×[加熱後質量(n3−n1)/加熱前質量(n2−n1)]
(メタ)アクリル系共重合体について、GPC法により、下記条件で標準ポリスチレン換算によるMwおよびMw/Mnを求めた。
・測定装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
・GPCカラム構成:以下の5連カラム(すべて東ソー(株)製)
(1)TSK-GEL HXL-H (ガードカラム)
(2)TSK-GEL G7000HXL
(3)TSK-GEL GMHXL
(4)TSK-GEL GMHXL
(5)TSK-GEL G2500HXL
・サンプル濃度:1.0mg/cm3となるように、テトラヒドロフランで希釈
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン
・流量:1.0cm3/min
・カラム温度:40℃
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、メチルアクリレート(MA)90g、アクリル酸(AA)10g、酢酸エチル30g、および下記式に示す1.0gのRAFT剤1を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。
以上のようにして、アクリルポリマー(A')を含むポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液の加熱残分は約65質量%であった。得られたポリマー溶液に含まれるアクリルポリマー(A')のMwは25,000であった。
以上のようにして、アクリルポリマー(A1)を含むポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液の加熱残分は約52質量%であった。得られたポリマー溶液に含まれるアクリルポリマー(A1)についてMwは17万、Mw/Mnは2.1であった。
表1記載のアクリル酸(AA)にかえて4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)を用いたこと以外は実施例A1と同様に行い、アクリルポリマー(A2)を含むポリマー溶液を得た。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート(BA)85g、メチルアクリレート(MA)13.5g、アクリル酸(AA)1.5g、酢酸エチル100gを仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を80℃に加熱した。
表1記載のアクリル酸(AA)にかえて4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)を用いたこと以外は比較例A1と同様に行い、アクリルポリマー(RA2)を含むポリマー溶液を得た。
[実施例B1、B2および比較例B1、B2]
実施例等で得られたポリマー溶液を、未架橋用の粘着剤組成物として用いた。また、実施例等で得られたポリマー溶液と、架橋剤としてM−5A、E−50CまたはL−45(いずれも綜研化学(株)製)とを、架橋剤の固形分濃度が表1に示す量となるよう混合し、酢酸エチルで適宜希釈し、架橋用の粘着剤組成物を得た。
〔保持力試験〕
23℃かつ50%RH条件下で、実施例等で得られた粘着シートのPETセパレーターを剥がし、SUS板に露出した粘着剤層を貼り付け、2kgのローラーを3往復させて圧着した。貼付面積は20mm×20mmとした。貼付から20分後に、80℃かつ乾燥条件で未架橋系では500gの荷重を、架橋系では1kgの荷重を粘着剤層面に対して平行方向にかけ、荷重付加開始から1時間後のもとの位置からのズレの距離(mm)を測定した。また測定時間内にシートが落下した場合は落下時間を記載した。なお、E−50C添加系では前記7日間のエージング期間なしで作成したシート、前記エージング2日後、3日後のシートについても、保持力試験を行った。
実施例等で得られた粘着シートのPETセパレーターを剥がし、露出した粘着剤層のプローブタックを測定した。プローブは直径5mmでSUS製、接触時間は1秒、プローブ速度は1cm/sec、荷重は20gとした。
PETフィルムにかえて剥離処理されたPETセパレーターを用いて作製したこと以外は実施例等と同様にして得られた粘着シートからPETセパレーターを剥離し、得られた粘着剤層から、粘着剤約0.1gをサンプリング瓶に採取し、酢酸エチル30mLを加えて4時間振盪した後、このサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を100℃で2時間乾燥して乾燥質量を測定した。次式により、粘着剤のゲル分率を求めた。E−50C添加系について、前記7日間のエージング期間なしで作成したシート、前記エージング2日後、3日後のシートについて、ゲル分率を求めた。
・ゲル分率(%)=(乾燥質量/粘着剤採取質量)×100(%)
Claims (11)
- 式(a1)中のRが、炭化水素基、アシル基、アシルオキシ基またはアシルオキシアルキル基である請求項1に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)。
- GPC法により測定される重量平均分子量(Mw)が30,000〜600,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜5.0である請求項1または2に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)。
- ブロックA−ブロックB−ブロックAのトリブロック構造を有し、
ブロックBが−S−C(=S)−S−で表される2価の構造を有し、
共重合体(A)100質量%中、ブロックAの合計含有量が5〜40質量%であり、ブロックBの含有量が95〜60質量%である
請求項1〜3のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)。 - 全構成単位100質量%中、反応性官能基含有モノマー由来の構成単位の含有量が0.5〜15質量%であり、反応性官能基含有モノマー由来の全構成単位100質量%中、95質量%以上がブロックA中に存在する請求項4に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)を含有する粘着剤組成物。
- 硬化剤(B)をさらに含有する請求項6に記載の粘着剤組成物。
- 請求項6または7に記載の粘着剤組成物より形成された粘着剤層を有する粘着シート。
- 工程1で得られた重合体のGPC法により測定される重量平均分子量(Mw)が3,000〜40,000である請求項9に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)の製造方法。
- 工程1および工程2で使用されうる反応性官能基含有モノマー100質量%中、95質量%以上の前記反応性官能基含有モノマーを工程1で使用する請求項9または10に記載の(メタ)アクリル系トリブロック共重合体(A)の製造方法。
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