JPWO2017221661A1 - ウレタン系接着剤、ウレタン系接着剤用ポリオール組成物、ウレタン系接着剤用ポリイソシアネート組成物、前記ウレタン系接着剤の硬化物、及び積層フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
R.F.Fedors,Polym.Eng.Sci.,14〔2〕、145−154,1974
に示される計算方式であり、式中、Ecohは、化学構造を構成する各構造単位の凝集エネルギー密度を表す。例えば、−CH2−は4,940J/モル、−CH3は4,710J/モル、−CO−は17,360J/モル、−COO−は18,000J/モル、−COOHは27,630J/モル、=CH−は4,310J/モル、―CH<は3,430J/モル、―OHは29,800J/モル、−O−は3,350J/モル等となる。
具体的にはスチレン・無水マレイン酸の1:1(モル比)反応物の場合、SP値は31.4(J/cm3)1/2となる。
で表される、3a,4,5,7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンゾフランジオン[SP値29.1(J/cm3)1/2、酸価849mgKOH/g]が挙げられる。
一方、ポリイソシアネート組成物(Y)は、前記ポリイソシアネート(B)と前記カルボキシル基含有化合物(C)とを必須成分とするものであり、溶剤型接着剤の場合には、更に有機溶剤を用いることができる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸198質量部、イソフタル酸162質量部、アジピン酸171質量部、エチレングリコール127質量部、ジエチレングリコール159質量部、及びジブチル錫ジラウレート0.14質量部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を250℃に保持した。
酸価が2.5mgKOH/gになったところでキシレンを加え水分分離機を用いて240℃でキシレンをリフラックスさせ酸価1.5mgKOH/g以下までさらに反応を続けた。1333Pa以下に減圧し、1.5時間保持してキシレンを除去し、エステル化反応を終了し数平均分子量(Mn)約4,000のポリエステルポリオールを得た。
これにスチレン・無水マレイン酸共重合体(クレイバレー社製「SMA 1000」、スチレン/マレイン酸無水物=1/1共重合体、分子量5,500 SP値は31.4(J/cm3)1/2)を固形分換算で前記ポリエステルポリオール100質量部に対して0.5質量部となる割合で加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈して固形分濃度75質量%溶液に調整し、ポリオール組成物(以下、これを「ポリオール組成物(x1)」と略記する。)を得た。
実施例1で示した製法に従って同じ原料で同様のポリエステルポリオールを合成し、これに2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(DMPA)[SP値28.7(J/cm3)1/2、酸価414−418mgKOH/g]を固形分換算で前記ポリエステルポリオール100質量部に対して0.5質量部となる割合で加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈して固形分濃度75質量%溶液に調整し、ポリオール組成物(以下、これを「ポリオール組成物(x2)」と略記する。)を得た。
実施例1で示した製法に従って同じ原料で同様のポリエステルポリオールを合成し、これに2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸(DMBA)[SP値27.4(J/cm3)1/2、酸価374−378mgKOH/g]を固形分換算で前記ポリエステルポリオール100質量部に対して0.5質量部となる割合で加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈して固形分濃度75質量%溶液に調整し、ポリオール組成物(以下、これを「ポリオール組成物(x3)」と略記する。)を得た。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコにトリレンジイソシアネート170質量部、平均分子量700のポリプロピレングリコール(三井化学社製「DIOL−700」、2官能型ポリプロピレングリコール)410質量部、平均分子量3,000のポリプロピレングリコール(三井化学社製「DIOL−3000」、平均分子量3,000の2官能ポリプロピレングリコール)70質量部を仕込み、この混合物を95℃に加熱し、1時間攪拌した後温度を70℃に下げ、ここにジプロピレングリコール25質量部、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(DMPA)[SP値28.7(J/cm3)1/2、酸価414−418mgKOH/g]7質量部を加え、透明になるまで溶解させた。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸123.5質量部、イソフタル酸123.5質量部、アジピン酸139.5質量部、ダイマー酸47質量部、エチレングリコール62質量部、ネオペンチルグリコール131質量部、1,6―ヘキサンジオール59質量部、及びジブチル錫ジラウレート0.12質量部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を240℃に保持した。
酸価が2.5mgKOH/gになったところでキシレンを加え水分分離機を用いて230℃でキシレンをリフラックスさせ酸価1.5mgKOH/g以下までさらに反応を続けた。1333Pa以下に減圧し、1.5時間保持してキシレンを除去し、エステル化反応を終了し酸価0.5mgKOH/gの中間体ポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで溶解希釈し、固形分濃度60質量%溶液とした。さらに、この得られた中間体ポリエステルポリオールの100質量部に対し、イソホロンジイソシアネート3質量部、及びジブチル錫ジラウレート0.05質量部を加え、80℃に加熱して遊離のNCO基が実質的になくなるまでウレタン化の反応を行って、水酸基価5のポリエステルウレタンポリオール(以下、これを「ポリオール(x5)」と略記する。)を得た。このポリエステルウレタンポリオールの数平均分子量(Mn)約11,000であった。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、イソフタル酸827質量部、セバチン酸725質量部、エチレングリコール154質量部、ネオペンチルグリコール720質量部、及びジオクチル錫ジラウレート0.15質量部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を260℃に保持した。酸価が5mgKOH/gになったところでキシレンを加え水分分離機を用いて250℃でキシレンをリフラックスさせ酸価2mgKOH/g以下までさらに反応を続けた。1333Pa以下に減圧し、1.5時間保持してキシレンを除去し、エステル化反応を終了し酸価1mgKOH/gの中間体ポリエステルポリオールを得た。これを酢酸エチルで溶解希釈し、固形分濃度60質量%溶液とした。さらに、この得られた中間体ポリエステルポリオールの100部に対し、イソホロンジイソシアネート4質量部、及びジオクチル錫ジラウレート0.025質量部を加え、80℃に加熱して遊離のNCO基が実質的になくなるまでウレタン化の反応を行って、水酸基価7のポリエステルウレタンポリオール(以下、これを「ポリオール(x6)」と略記する。)を得た。このポリエステルウレタンポリオールの数平均分子量(Mn)約9,000であった。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネートのヌレート体(官能基数3〜4)を15質量部、キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン・アダクト(三井化学社製「タケネートD−110N」)を49質量部、3a,4,5,7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンゾフランジオン[SP値29.1(J/cm3)1/2、酸価849mgKOH/g]を3質量部、メチルエチルケトンを33質量部仕込み、この混合物を60℃に加熱し1時間攪拌してポリイソシアネート組成物(ポリイソシアネート組成物(y1))を得た。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネートを30質量部、キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン・アダクト(三井化学社製「タケネートD−100N」)を32質量部、3a,4,5,7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンゾフランジオン[SP値29.1(J/cm3)1/2、酸価849mgKOH/g]を1質量部、メチルエチルケトンを37質量部仕込み、この混合物を60℃に加熱し1時間攪拌してポリイソシアネート組成物(ポリイソシアネート組成物(y2))を得た。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸198質量部、イソフタル酸162質量部、アジピン酸171質量部、エチレングリコール127質量部、ジエチレングリコール159質量部、及びジブチル錫ジラウレート0.14質量部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を250℃に保持した。酸価が2.5mgKOH/gになったところでキシレンを加え水分分離機を用いて240℃でキシレンをリフラックスさせ酸価1.5mgKOH/g以下までさらに反応を続けた。1333Pa以下に減圧し、1.5時間保持してキシレンを除去し、エステル化反応を終了し数平均分子量(Mn)約4,000のポリエステルポリオール(以下、これを「ポリオール(x7)」と略記する。)を得た。これに酢酸エチルで溶解希釈して固形分濃度75質量%溶液とした。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸198質量部、イソフタル酸162質量部、アジピン酸171質量部、エチレングリコール127質量部、ジエチレングリコール159質量部、及びジブチル錫ジラウレート0.14質量部を仕込み、精留管上部温度が100℃を超えないように徐々に加熱して内温を250℃に保持した。酸価が2.5mgKOH/gになったところでキシレンを加え水分分離機を用いて240℃でキシレンをリフラックスさせ酸価1.5mgKOH/g以下までさらに反応を続けた。1333Pa以下に減圧し、1.5時間保持してキシレンを除去し、エステル化反応を終了し数平均分子量約6,000のポリエステルポリオールを得た。
表1又は表2の組成に従い、主剤と硬化剤とを配合し、固形分濃度が表1又は表2になるように、酢酸エチルで調整し接着剤A〜Jを調整した。次いで、下記のアルミ蒸着消失防止効果の試験、及びラミネート外観評価試験を行った。
テストラミネーター(ムサシノ製)を用いて、塗布量3.0g/m2となるように透明インキ及び藍色インキで印刷されたOPP(二軸延伸ポリプロピレン)フィルムに塗布し、乾燥して溶剤を除去した後、VMPET(アルミ蒸着PET)のアルミ蒸着面とラミネートし、さらに、塗布量3.0g/m2となるようにLLDPEフィルムとをラミネートし、ラミネート物を作製した。
次いで、この複合フィルムを40℃×3日間のエージンングを行い接着剤塗膜を硬化させ、OPPフィルム/接着剤/VMPET/接着剤/LLDPEフィルムの3層の複合フィルムを得た。フィルム、インキは以下のものを使用した。
VMPETフィルム:東レフィルム加工(株)VM−PET1310 12μm
LLDPEフィルム :東セロ(株)製 TUX−HC 60μm
使用インキ:
(藍インキ)DIC社製「ユニビアNT R507ゲンショクアイK1」
(白インキ)DIC社製「XS−824 R794白K1」
×:アルミ蒸着消失
各実施例及び比較例で調整した接着剤を用い、かつ、前記「アルミ蒸着消失防止性試験」で使用したものと同一の基材フィルム及び同一塗布量にてDL−600DXドライラミネータ(オリエント総業社製)で250m/分でラミネートし、OPPフィルム/接着剤/VMPET/接着剤/LLDPEフィルムの3層の複合フィルムを得た。ラミネート直後の複合フィルムの外観を目視で確認した。
○:泡の抱きこみがないことを示す。
×:泡の抱きこみがある。
Claims (17)
- ポリエステルポリオール(a1)、ポリエステルウレタンポリオール(a2)、及びポリエーテルウレタンポリオール(a3)からなる群から選択されるポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、及びSP値が20〜32(J/cm3)1/2かつ酸価250〜1,000mgKOH/gのカルボキシル基含有化合物(C)とを、前記カルボキシル基含有化合物(C)をポリオール(A)100質量部あたり0.01〜1.5質量部となる割合で含有することを特徴とするウレタン系接着剤。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、芳香族ビニルと無水マレイン酸との共重合体である請求項1記載のウレタン系接着剤。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、水酸基含有脂肪族カルボン酸である請求項1記載のウレタン系接着剤。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、テトラヒドロフタル酸無水物骨格を有するものである請求項1記載のウレタン系接着剤。
- ポリエステルポリオール(a1)、ポリエステルウレタンポリオール(a2)、及びポリエーテルウレタンポリオール(a3)からなる群から選択されるポリオール(A)、及びSP値が20〜32(J/cm3)1/2かつ酸価250〜1,000mgKOH/gのカルボキシル基含有化合物(C)とを、ポリオール(A)100質量部あたり前記カルボキシル基含有化合物(C)を0.01〜1.5質量部となる割合で含有することを特徴とするウレタン系接着剤用ポリオール組成物。
- 前記ポリオール(A)及び前記カルボキシル基含有化合物(C)に加え、更に有機溶剤(D)を固形分濃度60〜80質量%となる割合で含有する請求項5記載のウレタン系接着剤用ポリオール組成物。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、芳香族ビニルと無水マレイン酸との共重合体である請求項5記載のウレタン系接着剤用ポリオール組成物。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、水酸基含有脂肪族カルボン酸である請求項5記載のウレタン系接着剤用ポリオール組成物。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、テトラヒドロフタル酸無水物骨格を有するものである請求項5記載のウレタン系接着剤用ポリオール組成物。
- ポリイソシアネート(B)、及びSP値が20〜32(J/cm3)1/2かつ酸価250〜1,000mgKOH/gのカルボキシル基含有化合物(C)を含有することを特徴とするウレタン系接着剤用ポリイソシアネート組成物。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、芳香族ビニルと無水マレイン酸との共重合体である請求項10記載のウレタン系接着剤用ポリイソシアネート組成物。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、水酸基含有脂肪族カルボン酸である請求項10記載のウレタン系接着剤用ポリイソシアネート組成物。
- 前記カルボキシル基含有化合物(C)が、テトラヒドロフタル酸無水物骨格を有するものである請求項10記載のウレタン系接着剤用ポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリオール(A)と、前記ポリイソシアネート(B)との使用割合が、前記ポリイソシアネート(A)中のイソシアネート基と、前記ポリオール(B)中の水酸基との当量比[イソシアネート基/水酸基]が1.0〜5.0となる割合である請求項1記載のウレタン系接着剤。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載のウレタン系接着剤を硬化させてなる硬化物。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載のウレタン系接着剤を第一の基材フィルムに塗布、次いで塗布面に第二の基材フィルムを積層し、該接着剤層を硬化させてなる積層フィルム。
- 前記第一の基材フィルムが、金属箔又は金属蒸着フィルムであり、かつ、前記第二の基材フィルムが無延伸ポリプロピレンフィルム又は低密度ポリエチレンフィルムである請求項16記載の積層フィルム。
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