JPWO2017183259A1 - ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
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また近年、電子情報分野では、技術の発展に伴い、使用される各種材料にも高度の性能が要求されることから、ケイ素の特長ある性質を生かして耐熱性、物理的・電気的特性に優れた材料が検討されてきている。その中で、ケイ素化合物のヒドロシリル化反応を応用して有用な化合物を製造する技術が多種、検討されている。また、電子情報分野での部材製造工程では、リソグラフィ工程が多用され、高い耐塩基性・耐溶剤性が要求されるようになってきている。そのため、高い耐塩基性・耐溶剤性を保持しつつ、高度の耐熱性、耐クラック性を同時に満足する材料が求められるようになってきている。
これらの要求に対し、種々のケイ素含有硬化性組成物が提案されている(例えば特許文献1〜7等参照)。
(A)成分として、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を有する化合物、
(B)成分として、SiH基を有するシロキサン化合物、
(C)成分として、下記一般式(1)で表されるシラン化合物、
(D)成分として、フィラー
を含有することを特徴とするケイ素含有硬化性組成物を提供するものである。
尚、上記一般式(A−1)〜(A−3)におけるそれぞれのX1は、互いに同一である場合もあり、異なる場合もある。
上記一般式(A−6)において、R10で表されるフェニル基を置換する場合もある炭素原子数1〜6のアルキル基としては、上記R7で表されるものとして挙げたものと同様のものが挙げられる。R10は、工業的入手性の点から、置換されていないフェニル基であることが好ましい。
オルガノシラン(b)及び(c)は、オルガノシラン(b)とオルガノシラン(c)との和が5〜60モル%である限り、何れか一方の成分を用いないことも可能であるが、オルガノシラン(b)は、硬化時の架橋密度の制御の点から、20〜40モル%であることが好ましく、オルガノシラン(c)は、樹脂への可撓性付与の点から、10〜25モル%であることが好ましい。
オルガノシラン(d)は、用いないことも可能であるが、樹脂溶融温度の制御の点から、5〜45モル%であることが好ましい。オルガノシラン(e)は、用いないことも可能であるが、異種材料への密着性付与の点から、5〜25モル%であることが好ましい。
また、オルガノシラン(b)とオルガノシラン(c)との和は、硬化時の架橋密度の制御の点から、25〜55モル%であることが好ましい。
また、上記オルガノシラン混合物に含まれるオルガノシランは、ケイ素含有重合体の分子量制御の点から、オルガノシラン(a)、(b)、(c)、(d)及び(e)の5成分のみであることが好ましい。
尚、上記(R3SiO3/2)には(R3SiX’O2/2)も含むものとし、上記(R7SiO3/2)には(R7SiX’O2/2)も含むものとし、上記(R10SiO3/2)には(R10SiX’O2/2)も含むものとし、上記(R11SiO3/2)には(R11SiX’O2/2)も含むものとする。X’は、オルガノシラン(a)、(b)、(d)及び(e)それぞれに含まれていたX1及びX2と同じであるか、OH基を表す。
Si−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する直鎖状シロキサン共重合体の中でも、硬化物の物性の点から特に好ましいものとして、下記一般式(A−8)で表される直鎖状シロキサン共重合体を挙げることができる。
またR12及びR31、並びにR13、R14、R15、R16、R20、R24、R28、R29及びR30で表わされる炭素原子数1〜6のアルキル基としては、上記R7で表されるものとして挙げたものと同様のものが挙げられる。
またR12及びR31、並びにR25、R26及びR27で表わされる炭素原子数2〜10のエポキシ基としては、上記R11で表されるものとして挙げたものと同様のものが挙げられる。
これらのなかでも、Si−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する直鎖状シロキサン共重合体の好ましい具体例としては、下記の式(A−9)〜(A−17)で示される直鎖状シロキサン化合物が挙げられる。
Si−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する環状シロキサン化合物の中でも、硬化物の物性の点から特に好ましいものとして、下記一般式(A−18)で表される環状シロキサン化合物を挙げることができる。
これらのなかでも、Si−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する環状シロキサン共重合体の好ましい具体例としては、下記の式(A−19)〜(A−21)で示される環状シロキサン化合物が挙げられる。
f+g≧2である。)
尚、平均粒径は、レーザー光回折法による粒度分布測定における質量平均値D50(又はメジアン径)として求めることができる。
これら無機充填剤及び有機充填剤の平均粒径や形状は特に限定されないが、平均粒径は通常0.1〜80μmである。尚、平均粒径は、レーザー光回折法による粒度分布測定における質量平均値D50(又はメジアン径)として求めることができる。
上記無機充填剤としては、とりわけ、溶融シリカ、溶融球状シリカ、酸化チタンと炭酸カルシウムの複合体が、樹脂の成形性の点から好適に用いられる。またその粒径は、特に限定されるものではないが、成形性、流動性の点から、4〜40μm、特に7〜35μmが好ましい。また、高流動性を得るためには、3μm以下の微細領域、4〜8μmの中粒径領域、10〜40μmの粗領域のものを組み合わせて使用することが望ましい。
これらの中でも、反応性及び着色性の点から、白金系触媒、Al系触媒が好ましく、特に、白金−カルボニルビニルメチル錯体(Ossko触媒)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(Karstedt錯体)、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウムが好ましい。
本発明のケイ素含有硬化性組成物は、加熱することにより硬化させて硬化物とすることができる。この硬化反応は、本発明のケイ素含有硬化性組成物の配合成分を使用直前に混合し加熱する方法で行うことができ、予め配合成分を全て混合しておき硬化反応を行うときに加熱する方法で行うこともできる。
硬化させる際の加熱温度は、樹脂が溶融する温度以上、例えば35〜350℃が好ましく、50〜250℃がより好ましい。硬化時間は2〜60分が好ましく、2〜10分がより好ましい。更に硬化後に、アニールしたり成形したりすることもできる。アニールは温度により時間が異なるが、150℃であれば5〜60分程度処理することが好ましい。これらの硬化反応条件下に硬化反応を行うことにより、本発明のケイ素含有硬化性組成物から、耐熱性、耐久性、密着性等に優れた性能を有する硬化物を得ることができる。成形方法としては、トランスファー成形、圧縮成形、注型成形等の公知の方法を用いることができ、作業性及び寸法安定性の点から、トランスファー成形が好ましい。
また、本発明のケイ素含有硬化性組成物を硬化させる際には、スピンキャスト、ポッティング、ディッピング等の成膜方法を適宜適用することができる。
冷却管及び撹拌装置を付けた2000ml四つ口フラスコに、(a)成分としてビニルトリメトキシシラン0.5mol、(b)成分としてメチルトリメトキシシラン0.5mol、(c)成分としてジメチルジメトキシシラン0.25mol、(d)成分としてフェニルトリメトキシシラン1.0mol、及びトルエン650gを入れ、撹拌しながら、0.5%水酸化ナトリウム水溶液31.4gを30分かけて滴下し、60〜65℃で3時間脱水重合反応した。室温に冷却し、トルエン600g及びイオン交換水1500gを添加して油層を抽出し、中性になるまで水洗した後、溶媒を除去して、(A)成分であるケイ素含有重合体A−1を232.6g得た(白色粉末)。ケイ素含有重合体A−1の重量平均分子量(Mw)を、下記条件によりGPCで分析したところ、Mw=15000(ポリスチレン換算)であった。
(GPCの測定条件)
カラム:SuperMultiporeHZ−M
展開溶媒:テトラヒドロフラン
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン100部、ジビニルベンゼン100部、トルエン60部及び白金−カルボニルビニルメチル錯体(Ossko触媒)0.0005部を加えて撹拌しながら、5時間還流した。反応液から70℃で溶媒を減圧留去し、(B)成分であるプレポリマーB−1を得た。
上記条件によりGPCで分析したところ、プレポリマーB−1の重量平均分子量は、Mw=140,000(ポリスチレン換算)であり、ヒドロシリル基(Si−H基)の含有量は、1H−NMRから5.3mmol/gであった。
表1に示した化合物を用いて、表2の配合で実施例組成物No.1〜28を製造した。
表1に示した化合物及び下記比較化合物1〜3を用いて、表3の配合で比較例組成物1〜30を製造した。
実施例組成物No.1〜No.28をそれぞれ、銀基体(縦50mm×横55mm×厚み0.25mm)上に設置した金型に流し込み、170℃にて180秒(成形工程)、次いで150℃にて2時間(アフターベイク工程)の条件で加熱することで、直径3.5mm×高さ4mmのプリンカップ状の実施例硬化物No.1〜28を成形した。
比較例組成物No.1〜No.30をそれぞれ、銀基体(縦50mm×横55mm×厚み0.25mm)上に設置した金型に流し込み、170℃にて180秒(成形工程)、次いで150℃にて2時間(アフターベイク工程)の条件で加熱することで、直径3.5mm×高さ4mmのプリンカップ状の比較例硬化物1〜30を成形した。
実施例硬化物No.1〜28及び比較例硬化物1〜30について、以下のようにしてプリンカップ試験を行った。即ち、ボンドテスターを用いて銀基体と成形樹脂との密着力を測定し、密着力が20kg/cm2より高い場合を++とし、5〜20kg/cm2の範囲である場合を+とし、5kg/cm2未満である場合を−として密着性を評価した。評価結果が+である場合は優れた密着性を示したことを意味し、++である場合は特に優れた密着性を示したことを意味する。結果を表3−1〜3−4に示す。
実施例組成物No.1〜No.28をそれぞれ、銅基体(縦50mm×横55mm×厚み0.25mm)上に設置した金型に流し込み、170℃にて180秒(成形工程)、次いで150℃にて2時間(アフターベイク工程)の条件で加熱することで、直径3.5mm×高さ4mmのプリンカップ状の実施例硬化物No.29〜56を成形した。
比較例組成物No.1〜No.30をそれぞれ、銅基体(縦50mm×横55mm×厚み0.25mm)上に設置した金型に流し込み、170℃にて180秒(成形工程)、次いで150℃にて2時間(アフターベイク工程)の条件で加熱することで、直径3.5mm×高さ4mmのプリンカップ状の比較例硬化物31〜60を成形した。
実施例硬化物No.29〜56及び比較例硬化物31〜60について、以下のようにしてプリンカップ試験を行った。即ち、ボンドテスターを用いて銅基体と成形樹脂との密着力を測定し、密着力が20kg/cm2より高い場合を++とし、5〜20kg/cm2の範囲である場合を+とし、5kg/cm2未満である場合を−として密着性を評価した。評価結果が+である場合は優れた密着性を示したことを意味し、++である場合は特に優れた密着性を示したことを意味する。結果を表4−1〜4−4に示す。
Claims (3)
- (A)成分として、SiH基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を有する化合物、
(B)成分として、SiH基を有するシロキサン化合物、
(C)成分として、下記一般式(1)で表されるシラン化合物、
(D)成分として、フィラー
を含有することを特徴とするケイ素含有硬化性組成物。
- 請求項1に記載のケイ素含有硬化性組成物を加熱することを含む、該ケイ素含有硬化性組成物を硬化させる方法。
- 請求項1に記載のケイ素含有硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
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A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20211208 |
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C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20211214 |
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A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20220225 |
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C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20220301 |