JPWO2015141618A1 - 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、並びに半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
以下の成分:
(A)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂;
(B)感光剤;並びに
(C)多官能(メタ)アクリレート及び分子量1000未満の低分子量イミド化合物から成る群より選ばれる少なくとも1種;
を含む感光性樹脂組成物。
[2]
前記(A)成分が、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、及びポリベンゾチアゾールから成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3]
前記(C)成分が、前記分子量1000未満の低分子量イミド化合物である、[1]又は[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記(A)成分が、下記一般式(A1):
で表されるポリイミド前駆体であり、かつ
前記(C)成分が、下記一般式(C1):
で表されるマレイミドを含む、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記(A)成分が、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表されるポリイミド前駆体である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
前記(C)成分が、下記一般式(C2):
で表されるマレイミドを含む、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[7]
前記(B)成分が、オキシム系光重合開始剤である、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[8]
前記(B)成分が、下記(B1)及び(B2)成分:
(B1)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.15〜0.5であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度及びh線吸光度が0.2以下である、オキシムエステル化合物;及び
(B2)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.1以下であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度又はh線吸光度が0.05以上である、オキシムエステル化合物;
から成る群より選択される少なくとも1種を含む、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[9]
前記(B1)成分の0.001wt%溶液のi線吸光度が、0.15〜0.35である、[8]に記載の感光性樹脂組成物。
[10]
前記(B1)成分が、下記一般式(B11)及び(B12):
で表されるオキシムエステル化合物から成る群より選択される少なくとも1種を含む、[8]又は[9]に記載の感光性樹脂組成物。
[11]
上記(A)〜(C)成分に加えて、
(D)下記一般式(D1):
で表されるシリコン含有化合物を含む、[1]〜[10]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[12]
前記(D)成分として、前記式(D1)で表されるシリコン含有化合物に加えて、下記一般式(D2):
で表されるシリコン含有化合物を更に含む、[11]に記載の感光性樹脂組成物。
[13]
上記(A)〜(C)成分に加えて、
(E)下記一般式(E1):
で表されるイオウ含有化合物を含む、[1]〜[10]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[14]
前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;及び
前記(C)成分1〜40質量部;
を含む、[1]〜[10]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[15]
前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;及び
前記(C)成分10〜35質量部;
を含む、[1]〜[10]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[16]
前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分1〜40質量部;及び
前記(D)成分0.1〜20質量部;
を含む、[11]又は[12]に記載の感光性樹脂組成物。
[17]
前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分10〜35質量部;及び
前記(D)成分0.1〜20質量部;
を含む、[11]又は[12]に記載の感光性樹脂組成物。
[18]
前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分1〜40質量部;及び
前記(E)成分0.1〜20質量部;
を含む、[13]に記載の感光性樹脂組成物。
[19]
前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分10〜35質量部;及び
前記(E)成分0.1〜20質量部;
を含む、[13]に記載の感光性樹脂組成物。
[20]
以下の成分:
(AX)感光性ポリイミド前駆体と;
下記(B1)及び(B2)成分:
(B1)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.15〜0.5であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度及びh線吸光度が0.2以下である、オキシムエステル化合物、及び
(B2)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.1以下であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度又はh線吸光度が0.05以上である、オキシムエステル化合物、
から成る群より選択される少なくとも1種と;
を含む、感光性樹脂組成物。
[21]
前記(AX)成分が、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表されるポリイミド前駆体である、[20]に記載の感光性樹脂組成物。
[22]
前記(B1)成分の0.001wt%溶液のi線吸光度が0.15〜0.35である、[20]又は[21]に記載の感光性樹脂組成物。
[23]
前記(B1)成分が、下記一般式(B11)及び(B12):
で表されるオキシムエステル化合物より成る群から選択される少なくとも1種を含む、[20]〜[22]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[24]
前記(AX)成分100質量部に対する前記(B1)成分及び(B2)成分の合計含有量が、0.1〜10質量部である、[20]〜[23]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[25]
前記(AX)成分100質量部に対する前記(B1)成分及び(B2)成分の合計含有量が0.5〜5質量部である、[20]〜[24]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[26]
以下の成分:
(AY)ポリイミド前駆体;及び
(D)下記一般式(D1):
で表されるシリコン含有化合物;
を含む、樹脂組成物。
[27]
前記(D)成分として、前記式(D1)で表されるシリコン含有化合物に加えて、下記一般式(D2):
で表されるシリコン含有化合物を更に含む、[26]に記載の樹脂組成物。
[28]
以下の成分:
(AY)ポリイミド前駆体;及び
(E)下記一般式(E1):
で表されるイオウ含有化合物;
を含む、樹脂組成物。
[29]
前記(AY)成分が、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表されるポリイミド前駆体である、[26]〜[28]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[30]
前記(AY)成分100質量部に対して、
前記(D1)成分0.1〜20質量部;及び
前記(D2)成分0.1〜20質量部;
を含む、[27]に記載の樹脂組成物。
[31]
前記(AY)成分100質量部に対して、前記(E)成分0.1〜20質量部を含む、[28]又は[29]に記載の樹脂組成物。
[32]
(B)感光剤を更に含有する、[26]〜[31]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[33]
以下の:
(1)[1]〜[25]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物又は[32]に記載の樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程と、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)該レリーフパターンを加熱処理に供して、硬化レリーフパターンを形成する工程と、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
[34]
[33]に記載の製造方法により得られる硬化レリーフパターンを備える、半導体装置。
[35]
以下の成分:
(A)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂、
を含み、
架橋密度が1.0×10−4mol/cm3以上、3.0×10−3mol/cm3以下であり、かつ
5%重量減少温度が250℃以上400℃以下である、
樹脂膜。
[36]
前記架橋密度が、3.0×10−4mol/cm3以上、2.0×10−3mol/cm3以下である、[35]に記載の樹脂膜。
[37]
前記(A)成分が、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、及びポリベンゾチアゾールから成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である、[35]又は[36]に記載の樹脂膜。
[38]
[35]〜[37]のいずれか1項に記載の樹脂膜が、ガラス転移温度が200℃以下の樹脂基板上に積層されている積層体。
[39]
[35]〜[37]のいずれか1項に記載の樹脂膜が、ガラス転移温度が250℃以下の樹脂基板上に積層されている積層体。
(A)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂;
(B)感光剤;及び
(C)多官能(メタ)アクリレート及び分子量1000未満の低分子量イミド化合物から成る群より選ばれる少なくとも1種;
を含む樹脂組成物について説明する。
本組成物中で用いられる(A)成分は、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である。中でも、ポリベンゾオキサゾール樹脂との密着性の観点から、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾールから成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂が好ましい。
本発明の樹脂組成物において、耐熱性及び感光性の観点から、(A)樹脂、(AX)感光性ポリイミド前駆体及び(AY)ポリイミド前駆体の一つは、好ましくは、下記一般式(A1):
で表わされる構造を有するポリアミドであり、より好ましくは、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表される構造を有するポリアミドである。
(A)樹脂、(AX)感光性ポリイミド前駆体、又は(AY)ポリイミド前駆体は、加熱(例えば180℃以上)環化処理によって、ポリイミドに変換される。
で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、Y2の構造は1種でも2種以上の組み合わせでもよい。
エステル結合型のポリイミド前駆体は、まず、前述の4価の有機基X2を含むテトラカルボン酸二無水物と、光重合性の不飽和二重結合を有するアルコール類及び任意に飽和脂肪族アルコール類とを反応させて、部分的にエステル化したテトラカルボン酸(以下、アシッド/エステル体ともいう)を調製した後、これと、前述の2価の有機基Y2を含むジアミン類とをアミド重縮合させることにより得られる。
エステル結合型のポリイミド前駆体を調製するために好適に用いられる、4価の有機基X2を含むテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)プロパン、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で又は2種以上の混合物として使用されることができる。
アシッド/エステル体(典型的には、反応溶媒中の溶液)に、氷冷下、適当な脱水縮合剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1,2−ジヒドロキノリン、1,1−カルボニルジオキシ−ジ−1,2,3−ベンゾトリアゾール、N,N’−ジスクシンイミジルカーボネート等を投入し、混合してアシッド/エステル体をポリ酸無水物に変換する。その後、好ましい2価の有機基Y1を含むジアミン類を別途溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散体を、ポリ酸無水物に滴下し、アミド重縮合させることにより、目的の感光性樹脂を得ることができる。
(B)感光剤としては、UV硬化用の光重合開始剤として従来用いられている化合物を任意に選択できる。(B)感光剤として好適に使用できる化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等のベンゾフェノン誘導体;2,2’−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体;チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体;ベンジル(benzil)、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体;1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−3−エトキシプロパントリオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム等のオキシム類;N−フェニルグリシン等のN−アリールグリシン類;ベンゾイルパークロライド等の過酸化物類;芳香族ビイミダゾール類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの1種を使用しても2種以上の混合物を使用してもよい。これらの中では、特に光感度の観点から、オキシム類がより好ましい。
(B1)0.001wt%溶液について、g線吸光度及びh線吸光度が0.2以下であり、かつi線吸光度が0.15〜0.5であるオキシムエステル化合物;及び
(B2)0.001wt%溶液について、g線吸光度又はh線吸光度が0.05以上であり、かつi線吸光度が0.1以下であるオキシムエステル化合物;
から成る群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
オキシムエステル化合物の吸光度は、該化合物をN−メチルピロリドンに0.001wt%の濃度で溶解させ、1cmの石英セル及び通常の分光光度計を用いて測定することができる。
で表されるオキシムエステル化合物から成る群より選択される少なくとも1種である。
(B2)成分のオキシムエステル化合物の吸光度は、(B1)成分のオキシムエステル化合物の場合と同様にして測定されることができる。
(C)成分は、多官能(メタ)アクリレート及び分子量1000未満の低分子量イミド化合物から成る群より選ばれる少なくとも1種である。「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。(C)成分は、重合可能なモノマーでよい。(C)成分のみを重合することにより得られるホモポリマーのガラス転移温度は、200℃以上であることが好ましい。
で表されるマレイミドであることが好ましい。
式(C1)において、mは、2以上の整数又は3以上の整数でもよい。
で表されるマレイミドであることがより好ましい。
(D)成分は、下記一般式(D1):
で表されるシリコン含有化合物である。
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、n−オクチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、イソアミルアミノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基等のモノ及びジアルキアルアミノ基;
フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基等の芳香環含有アミノ基;
ピコリル基、アミノトリアジル基、フルフリルアミノ基、モルホリノ基等の複素環含有アミノ基;
メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘシルオキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、トリルオキシ基等のアルキルアリールオキシ基又はアリールアルキルオキシ基;
フルフリルアルコキシ基、2−ピリジニルエトキシ基等の複素環含有アルコキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等のアルキルチオ基又はフェニルチオ基;
これらの混合物、等が挙げられる。
で表されるシリコン含有化合物を感光性樹脂組成物に更に加えることが好ましい。
(E)成分は、下記一般式(E1):
で表されるイオウ含有化合物である。
メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、n−ヘキシルアミノ基、n−オクチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、イソアミルアミノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基等のモノ及びジアルキアルアミノ基;
フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基等の芳香環含有アミノ基;
ピコリル基、アミノトリアジル基、フルフリルアミノ基、モルホリノ基等の複素環含有アミノ基;
メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘシルオキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、トリルオキシ基等のアルキルアリールオキシ基又はアリールアルキルオキシ基;
フルフリルアルコキシ基、2−ピリジニルエトキシ基等の複素環含有アルコキシ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等のアルキルチオ基又はフェニルチオ基;
等が挙げられる。
本発明の脂組成物は、(A)〜(E)成分以外の成分をさらに含有してもよい。
その他の成分としては、溶剤を使用することができる。その場合、(A)〜(E)成分を溶剤に溶解して、ワニス状のネガ型感光性樹脂組成物を得ることができる。
溶剤としては、(A)樹脂、(AX)感光性ポリイミド前駆体又は(AY)ポリイミド前駆体に対する溶解性の観点から、極性の有機溶剤を用いることが好ましい。具体的には、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン等が使用される。これらは単独又は2種以上の組合せで用いることができる。
通常用いられている光重合開始剤としては、限定されるものではないが、例えば、
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等のベンゾフェノン誘導体;
2,2’−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体;
チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体;
ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体;
1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−3−エトキシプロパントリオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、イルガキュアOXE01(BASF社製、商品名)、イルガキュアOXE02(BASF社製、商品名)、アデカオプトマーN−1919(ADEKA社製、商品名)、TR−PBG304(常州強力電子新材料有限公司製、商品名)、TR−PBG305(常州強力電子新材料有限公司製、商品名)等のオキシム類;
N−フェニルグリシン等のN−アリールグリシン類;
ベンゾイルパークロライド等の過酸化物類;
芳香族ビイミダゾール類;
等が好ましい。
これらの1種又は2種以上の混合物を使用してよい。上記の感光剤の中では、光感度の観点から、オキシム類がより好ましい。
増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,5−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタン、2,6−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)カルコン、p−ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、p−ジメチルアミノベンジリデンインダノン、2−(p−ジメチルアミノフェニルビフェニレン)−ベンゾチアゾール、2−(p−ジメチルアミノフェニルビニレン)ベンゾチアゾール、2−(p−ジメチルアミノフェニルビニレン)イソナフトチアゾール、1,3−ビス(4’−ジメチルアミノベンザル)アセトン、1,3−ビス(4’−ジエチルアミノベンザル)アセトン、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−アセチル−7−ジメチルアミノクマリン、3−エトキシカルボニル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンジロキシカルボニル−7−ジメチルアミノクマリン、3−メトキシカルボニル−7−ジエチルアミノクマリン、3−エトキシカルボニル−7−ジエチルアミノクマリン、N−フェニル−N’−エチルエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン、N−p−トリルジエタノールアミン、N−フェニルエタノールアミン、4−モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、2−メルカプトベンズイミダゾール、1−フェニル−5−メルカプトテトラゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2−d)チアゾール、2−(p−ジメチルアミノベンゾイル)スチレン等が挙げられる。これらは単独で又は例えば2〜5種類の組合せで用いることができる。
本発明の樹脂組成物が感光性である場合、以下の工程:
(1)上述した感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程と、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)該レリーフパターンを加熱処理に供して、硬化レリーフパターンを形成する工程と、
を含む硬化レリーフパターンの製造方法を提供することができる。以下、各工程の典型的な態様について説明する。
本工程では、本発明の感光性樹脂組成物を基材上に塗布し、必要に応じて、その後に乾燥させて、感光性樹脂層を形成する。塗布方法としては、従来から感光性樹脂組成物の塗布に用いられていた方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
本工程では、上記で形成した感光性樹脂層を、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して又は直接に、紫外線光源等により露光する。
本工程では、露光後の感光性樹脂層のうち未露光部を現像除去する。露光(照射)後の感光性樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等の中から任意の方法を選択して使用することができる。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて任意の温度及び時間の組合せによる現像後ベークを施してもよい。
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して感光成分を希散させるとともに、(A)樹脂、(AX)感光性ポリイミド前駆体又は(AY)ポリイミド前駆体を加熱硬化ことによって、硬化レリーフパターンに変換する。加熱硬化の方法としては、ホットプレートを用いる方法、オーブンを用いる方法、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いる方法等の種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば200℃〜400℃で30分〜5時間の条件で行うことができる。加熱硬化の際の雰囲気気体としては、空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いてもよい。
上記で説明した硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを備える、半導体装置を提供することもできる。より詳細には、半導体素子である基材と、上述した硬化レリーフパターン製造方法により該基材上に形成されたポリイミドの硬化レリーフパターンとを有する半導体装置を提供することができる。また、本発明は、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの製造方法を工程の一部として含む半導体装置の製造方法にも適用されることができる。本発明の半導体装置は、上記で説明した硬化レリーフパターンの製造方法により、硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成し、かつ硬化レリーフパターンの製造方法と公知の半導体装置の製造方法と組合せることにより製造されることができる。
(A)成分として、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含み、架橋密度が1.0×10−4mol/cm3以上、3.0×10−3mol/cm3以下であり、かつ5%重量減少温度が250℃以上400℃以下である樹脂膜も本発明の実施形態の1つである。
n=E’/3RT
{n:架橋密度、E’:貯蔵弾性率、R:気体定数、T:絶対温度}
が成立することが知られる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標準ポリスチレン換算)で測定した。測定に用いたカラムは、昭和電工株式会社製Shodex(商標名)805M/806M直列であり、標準単分散ポリスチレンとしては、昭和電工株式会社製Shodex STANDARD SM−105を選び、展開溶媒はN−メチル−2−ピロリドンであり、そして検出器としては、昭和電工製Shodex(商標名)RI−930を使用した。
ポリベンゾオキサゾール樹脂を塗布、硬化した6インチシリコンウエハー上に、樹脂膜の前駆体又は感光性樹脂組成物をスピン塗布し、乾燥して約10μm厚の塗膜を樹脂膜前駆体又は感光性樹脂層として形成した。この塗膜に、テストパターン付レチクルを用いてi線ステッパーNSR2005i8A(ニコン社製)により、1500mJ/cm2エネルギーを照射して露光した。次いで、ウエハー上に形成した塗膜を、シクロペンタノンを用いて現像機(D−SPIN636型、日本国、大日本スクリーン製造社製)でスプレー現像し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートでリンスして未露光部を現像除去し、樹脂膜前駆体又は感光性樹脂組成物のレリーフパターンを得た。
良好:得られた20μmパターンの開口部の面積が、対応するパターンマスク開口面積の1/2以上であり、かつ剥がれがない。
不良:開口部の面積が、対応するパターンマスク開口面積の1/2未満であるか、又は剥がれがある。
感光性樹脂組成物を6インチシリコンウエハー上に回転塗布し、乾燥して8.5μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを介して、プリズマGHI(米国、ウルトラテック社製)により500mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、照射後の塗膜を、シクロペンタノンを用いて現像機(D−SPIN636型、日本国、大日本スクリーン製造社製)でスプレー現像し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートでリンスして未露光部を現像除去することにより、レリーフパターンを得た。
1.開口部の上辺と下辺を引くこと(図1A);
2.開口部の高さを決めること(図1B);
3.高さの中央部分を通って上辺及び下辺に平行な直線(中央線)を引くこと(図1C);
4.中央線と開口部パターンとの交点(中央点)を求めること(図1D);及び
5.中央点におけるパターンの傾きに合せて接線を引き、その接線と下辺とが形成する角をテーパー角と見なすこと(図1E)。
このレリーフパターンについて、Tencor P−15型段差計(ケーエルエーテンコール社製)を用いて膜厚測定を行い、上記と同様にしてラインアンドスペース(1:1)部分のテーパー角を求めた。
樹脂組成物を6インチシリコンウエハー上に、回転塗布し、乾燥して8.5μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを用いて、プリズマGHI(米国、ウルトラテック社製)により、500mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、照射後の塗膜を、シクロペンタノンを用いて現像機(D−SPIN636型、日本国、大日本スクリーン製造社製)でスプレー現像し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートでリンスして未露光部を現像除去することにより、レリーフパターンを得た。
膜厚測定は、Tencor P−15型段差計(ケーエルエーテンコール社製)を用いて行った。Si上に得られたパターンについては、パターン形状及びパターン部の幅を光学顕微鏡下で観察し、最少開口パターンのサイズを求めた。
基板となる6インチシリコンウエハー(日本国、フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、及びこのシリコンウエハーに200nm厚のTi及び400nm厚のCuをこの順でスパッタしたスパッタ体の上に、それぞれ、硬化後の膜厚が約4〜5μmとなるように樹脂組成物を回転塗布した。次いで、樹脂組成物が感光性である場合は、平行光マスクアライナーPLA−501FA(日本国、キヤノン社製)により、500mJ/cm2のエネルギーを照射した。樹脂組成物が感光性ではない場合には、この照射を行わなかった。
得られた硬化テープを、荷重200g/mm2、昇温速度10℃/分、20〜500℃の範囲で熱機械試験装置(島津製作所製 TMA−50)により測定し、温度を横軸、変位量を縦軸に取った測定チャートにおける硬化テープの熱降伏点の接線交点をガラス転移温度(Tg)とした。
基板となる6インチシリコンウエハー(日本国、フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、及びこのシリコンウエハーに200nm厚のTi及び400nm厚のCuをこの順でスパッタしたスパッタ体の上に、それぞれ、硬化後の膜厚が約4〜5μmとなるように樹脂組成物を回転塗布した。次いで、樹脂組成物が感光性である場合は、平行光マスクアライナーPLA−501FA(日本国、キヤノン社製)により、500mJ/cm2のエネルギーを照射した。樹脂組成物が感光性ではない場合には、この照射を行わなかった。
得られた硬化膜のSi又はCuに対する密着性を、碁盤目試験(JIS K5400)により評価した。すなわち、塗膜上に、1mm角の正方形100個ができるようにカッターナイフで傷を付け、上からセロハン(登録商標)テープを貼り付け、気泡がなくなるまで密着させた後、剥離した時、セロハン(登録商標)テープに付着せず基板上に残った正方形の数を数えることにより、評価した。
樹脂膜を基材から剥がした後、動的粘弾性測定装置 レオバイブロン モデルDDV−01FP(オリエンテック社製)を用いて、30℃から400℃まで、5℃/minで昇温しながら、3.5、11、35、110Hzの各周波数で、微小な振動を与えることで、各温度での貯蔵弾性率を求めた。また、380型FTIR(ニコレー社製)を用いて、樹脂膜中の架橋基の反応率を求め、それから架橋密度を計算した。
樹脂膜を基材から剥がした後、熱重量測定装置(島津製作所製 TGA−50)を用い、30℃から500℃まで、窒素下で10℃/minで昇温し、重量が初期値から5%減少する温度を求めた。
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ―ブチロラクトン400mlを入れて室温下で攪拌し、攪拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に室温まで放冷し、16時間放置した。
製造例1の4,4’−オキシジフタル酸二無水物155.1gに代えて、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.1gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリイミド前駆体B(以下、「ポリマーB」ともいう)を得た。ポリイミド前駆体Bの分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は22,000であった。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れ、N−メチルピロリドン400mlを加えて室温下で撹拌溶解した。その後、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを加えて80℃で5時間反応させることにより、ポリマーC(ポリイミド前駆体であるポリアミド酸)の溶液を得た。ポリマーA−1の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は20,000であった。
500ml3つ口フラスコに、ヘキシルアミン10.2gを入れ、N−メチルピロリドン146.4gを加えて溶解させた後、滴下ロートから3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン26.4gを滴下し、そのまま室温で5時間撹拌反応させることにより、シリコン含有化合物D−1の溶液を得た。
ポリイミド前駆体A(ポリマーA)及びポリイミド前駆体B(ポリマーB)を用いて以下の方法で感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)成分として、ポリマーA50g及びポリマーB50gを、(B)成分として、アデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名、0.001wt%溶液のg線、h線、及びi線吸光度は、それぞれ0、0.13、及び0.22である)2g、(C)成分として、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン10g、更に、ヘキサメトキシメチルメラミン4g、及びテトラエチレングリコールジメタクリレート8g、(D)成分として、シリコン含有化合物D−1 3g、及び2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05gと共に、N−メチルピロリドン(以下ではNMPという)80gと乳酸エチル20gから成る混合溶媒に溶解した。得られた溶液の粘度を、少量の該混合溶媒を更に加えることによって約35ポイズに調整し、感光性樹脂組成物とした。
該組成物を、前述の(2)ポリベンゾオキサゾール樹脂との密着性評価の方法に従ってシリコンウエハーに塗布して乾燥させ、露光、現像、200℃で熱硬化した時のポリベンゾオキサゾール(PBO)樹脂基材上での密着性は「良好」であった。
実施例1の、本発明における(C)成分としての4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンの配合量を20gに変更してネガ型感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「良好」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
実施例1の、本発明における(C)成分をビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンに変更して感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「良好」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
実施例3の、本発明における(C)成分としてのビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンの配合量を20gに変更して感光性樹脂組成物を調製し、実施例3と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「良好」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
実施例1の、本発明における(C)成分をN−フェニルマレイミドに変更して感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「良好」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
実施例1の、本発明における(C)成分をN,N’,N’’−[ニトリロトリス(エチレン)]トリス(マレインイミド)に変更して感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「良好」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
実施例2において、本発明における(C)成分を、単独重合体のガラス転移温度が200℃以上である多官能メタクリレートである、イソシアヌル酸トリアクリレートに変更して感光性樹脂組成物を調製し、実施例2と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「良好」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
実施例1の、本発明における(C)成分としての4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンを抜いてネガ型感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様の評価を行った。PBO樹脂基材上での密着性を評価した結果「不良」であった。但し、このとき該組成物の熱硬化温度は200℃とした。
B1:アデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名)
C1:4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン
C2:ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン
C3:N−フェニルマレイミド
C4:N,N’,N’’−[ニトリロトリス(エチレン)]トリス(マレインイミド)
C5:イソシアヌル酸トリアクリレート
D1:シリコン含有化合物D−1
(AX)成分として、ポリマーA50g及びポリマーB50g、(B)成分としてイルガキュアOXE03(BASF社製、商品名、0.001wt%溶液のg線、h線、及びi線吸光度は、それぞれ0、0、及び0.27である)2g、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g及び2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05g、並びにジフェニルアセトアミド5g、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸0.5g、及びベンゾフェノン−3,3’−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸0.5gを、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルから成る混合溶媒(重量比8:2)に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、感光性樹脂組成物溶液を得た。
この組成物について、前述の(3)開口パターンのテーパー角度評価及び(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
(AX)成分としてポリマーA50g及びポリマーB50gを、(B)成分としてイルガキュアOXE03 2g、(C)成分として4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン16g、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g及び2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05g、並びにジフェニルアセトアミド5g、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸0.5g、及びベンゾフェノン−3,3’−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸0.5gを、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルから成る混合溶媒(質量比8:2)に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、感光性樹脂組成物溶液を得た。
この組成物について、実施例8と同様の方法により評価した。
実施例9において、(B)成分として、イルガキュアOXE03 2gの代わりにアデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名、0.001wt%溶液のg線、h線、及びi線吸光度は、それぞれ0、0.13、及び0.22である)2gを用いた他は、実施例9と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、実施例8と同様の方法により評価した。
実施例9において、(B)成分としてTR−PBG340(常州強力電子新材料有限公司製、商品名、0.001wt%溶液のg線、h線、及びi線吸光度は、それぞれ0.04、0.06、及び0.04である)2gを用いた他は実施例9と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、実施例8と同様の方法により評価した。
実施例8において、(B)成分の代替成分として、TR−PBG304(常州強力電子新材料有限公司製、商品名、0.001wt%溶液のg線、h線、及びi線吸光度は、それぞれ0、0、及び0.12である)4gを用いた他は、実施例8と同様に感光性樹脂組成物を調製した。
この組成物について、実施例8と同様の方法により評価した。
−(B)成分−
B1:イルガキュアOXE03(BASF社製、商品名)
B2:アデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名)
B3:TR−PBG340(常州強力電子新材料有限公司製、商品名)
−(C)成分−
C1:4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン
−代替成分−
B4:TR−PBG304(常州強力電子新材料有限公司製、商品名)
(AY)成分としてポリマーC100g、(B)成分としてイルガキュアOXE03(BASF社製、商品名)及び(D)成分としてシリコン含有化合物D−1 3gを、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルから成る混合溶媒(質量比8:2)中に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
(AY)成分としてポリマーA50g及びポリマーB50g、(B)成分としてイルガキュアOXE03(BASF社製、商品名)4g、(D)成分としてシリコン含有化合物D−1 3g、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g、2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05g、及びジフェニルアセトアミド5gを、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルがから成る混合溶媒(質量比8:2)に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
(AY)成分としてポリマーA50g及びポリマーB50g、(B)成分として、イルガキュアOXE3(BASF社製、商品名)を4g、(D)成分としてシリコン含有化合物D−1 3g及びA−1160(3−ウレイドプロピルトリエトキシシランの50質量%溶液、モメンティブ社製)をメタノール溶液として3g、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g、2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05g、及びジフェニルアセトアミド5gを、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルから成る混合溶媒(質量比8:2)に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
実施例14において、硬化のための加熱温度を200℃から390℃に変えた他は、実施例14と同様にして硬化膜を形成して、評価した。
(AY)成分としてポリマーA50g及びポリマーB50g、(B)成分としてアデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名)4g、(C)成分として4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン16g、(D)成分としてシリコン含有化合物D−1 3g及びA−1160(3−ウレイドプロピルトリエトキシシランの50質量%溶液、モメンティブ社製)をメタノール溶液として3g、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g、2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05g、及びジフェニルアセトアミド5gと共に、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルから成る混合溶媒(質量比8:2)に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、樹脂組成物っを得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
実施例16において、(C)成分を4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンからビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンに変えた他は実施例16と同様にして樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
実施例16において、(D)成分の代わりに、(E)成分として、ジシクロヘキシルチオウレア3gを用いた他は実施例16と同様にして樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
実施例12において、(D)成分の代替成分としてN−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸0.5g及びベンゾフェノン−3,3’−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸0.5gを用いた他は、実施例12と同様にして樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
実施例14において、(D)成分の代替成分として、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸0.5g及びベンゾフェノン−3,3’−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸0.5gを用いた他は、実施例14と同様にして樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
実施例15において、(D)成分の代替成分として、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸0.5g及びベンゾフェノン−3,3’−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸0.5gを用いた他は、実施例15と同様にして樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物について、前述の(5)硬化膜のガラス転移温度(Tg)の測定、(6)硬化膜のSi、Cu密着性の測定、(4)最少開口パターンサイズ評価方法により評価した。
B1:イルガキュアOXE03(BASF社製、商品名)
B2:アデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名)
C1:4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン
C2:ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン
D1:シリコン含有化合物D−1
D2:シリコン含有化合物D−1/A−1160(3−ウレイドプロピルトリエトキシシランの50%溶液、モメンティブ社製)
D3:N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸/ベンゾフェノン−3,3’−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸
(A)成分としてポリマーA50g及びポリマーB50gを、アデカオプトマーNCI831(ADEKA社製、商品名、0.001wt%溶液のg線、h線、及びi線吸光度は、それぞれ0、0.13、及び0.22である)2g、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン10g、シリコン含有化合物D−1 3g、及び2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05gと共に、N−メチルピロリドン(以下ではNMPという)80gと乳酸エチル20gから成る混合溶媒に溶解して溶液を得た。得られた溶液の粘度を、少量の該混合溶媒を更に加えることによって約35ポイズに調整し、感光性樹脂組成物を得た。
該組成物を、前述の(2)ポリベンゾオキサゾール樹脂との密着性評価の方法に従ってシリコンウエハーに塗布して乾燥させ、露光、現像、200℃で熱硬化して樹脂膜を得た。このときポリベンゾオキサゾール(PBO)樹脂基材上での密着性は「良好」であった。
また、前述の(7)架橋密度については、IRによるマレイミドの反応率並びに組成、密度から7.0×10−4mol/cm3と求められた。また、110Hz、300℃における貯蔵弾性率は0.08GPaであり、前述の(8)5%重量減少温度は340℃であった。
実施例19において、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンの添加量20gに変えた他は、実施例19と同様に感光性樹脂組成物を調合した。
該組成物を、前述の(2)ポリベンゾオキサゾール樹脂との密着性評価の方法に従ってシリコンウエハーに塗布して乾燥させ、露光、現像、200℃で熱硬化して樹脂膜を得た。このときポリベンゾオキサゾール(PBO)樹脂基材上での密着性は「良好」であった。
また、前述の(7)架橋密度については、IRによるマレイミドの反応率並びに組成、密度から1.4×10−3mol/cm3と求められた。また、110Hz、300℃における貯蔵弾性率は0.16GPaであり、前述の(8)5%重量減少温度は370℃であった。
実施例19において、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンを添加しなかった他は、実施例19と同様に樹脂組成物を調合し、該組成物の熱硬化樹脂膜を得た。このとき、前述の(2)ポリベンゾオキサゾール樹脂との密着性評価の方法に従って評価した、ポリベンゾオキサゾール(PBO)樹脂基材上での密着性は「不良」であった。
また、前述の(7)架橋密度については、IRによるマレイミドの反応率並びに組成、密度から0mol/cm3と求められた。また、110Hz、300℃における貯蔵弾性率は0.02GPaであり、前述の(8)5%重量減少温度は320℃であった。
Claims (39)
- 以下の成分:
(A)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂;
(B)感光剤;並びに
(C)多官能(メタ)アクリレート及び分子量1000未満の低分子量イミド化合物から成る群より選ばれる少なくとも1種;
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分が、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、及びポリベンゾチアゾールから成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、前記分子量1000未満の低分子量イミド化合物である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、下記一般式(A1):
で表されるポリイミド前駆体であり、かつ
前記(C)成分が、下記一般式(C1):
で表されるマレイミドを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分が、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表されるポリイミド前駆体である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(C)成分が、下記一般式(C2):
で表されるマレイミドを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(B)成分が、オキシム系光重合開始剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、下記(B1)及び(B2)成分:
(B1)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.15〜0.5であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度及びh線吸光度が0.2以下である、オキシムエステル化合物;及び
(B2)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.1以下であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度又はh線吸光度が0.05以上である、オキシムエステル化合物;
から成る群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(B1)成分の0.001wt%溶液のi線吸光度が、0.15〜0.35である、請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B1)成分が、下記一般式(B11)及び(B12):
で表されるオキシムエステル化合物から成る群より選択される少なくとも1種を含む、請求項8又は9に記載の感光性樹脂組成物。 - 上記(A)〜(C)成分に加えて、
(D)下記一般式(D1):
で表されるシリコン含有化合物を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(D)成分として、前記式(D1)で表されるシリコン含有化合物に加えて、下記一般式(D2):
で表されるシリコン含有化合物を更に含む、請求項11に記載の感光性樹脂組成物。 - 上記(A)〜(C)成分に加えて、
(E)下記一般式(E1):
で表されるイオウ含有化合物を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;及び
前記(C)成分1〜40質量部;
を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;及び
前記(C)成分10〜35質量部;
を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分1〜40質量部;及び
前記(D)成分0.1〜20質量部;
を含む、請求項11又は12に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分10〜35質量部;及び
前記(D)成分0.1〜20質量部;
を含む、請求項11又は12に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分1〜40質量部;及び
前記(E)成分0.1〜20質量部;
を含む、請求項13に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)成分100質量部に対して、
前記(B)成分0.1〜20質量部;
前記(C)成分10〜35質量部;及び
前記(E)成分0.1〜20質量部;
を含む、請求項13に記載の感光性樹脂組成物。 - 以下の成分:
(AX)感光性ポリイミド前駆体と;
下記(B1)及び(B2)成分:
(B1)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.15〜0.5であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度及びh線吸光度が0.2以下である、オキシムエステル化合物、及び
(B2)0.001wt%溶液のi線吸光度が0.1以下であり、かつ0.001wt%溶液のg線吸光度又はh線吸光度が0.05以上である、オキシムエステル化合物、
から成る群より選択される少なくとも1種と;
を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記(AX)成分が、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表されるポリイミド前駆体である、請求項20に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(B1)成分の0.001wt%溶液のi線吸光度が0.15〜0.35である、請求項20又は21に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B1)成分が、下記一般式(B11)及び(B12):
で表されるオキシムエステル化合物より成る群から選択される少なくとも1種を含む、請求項20〜22のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(AX)成分100質量部に対する前記(B1)成分及び(B2)成分の合計含有量が、0.1〜10質量部である、請求項20〜23のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(AX)成分100質量部に対する前記(B1)成分及び(B2)成分の合計含有量が0.5〜5質量部である、請求項20〜24のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 以下の成分:
(AY)ポリイミド前駆体;及び
(D)下記一般式(D1):
で表されるシリコン含有化合物;
を含む、樹脂組成物。 - 前記(D)成分として、前記式(D1)で表されるシリコン含有化合物に加えて、下記一般式(D2):
で表されるシリコン含有化合物を更に含む、請求項26に記載の樹脂組成物。 - 以下の成分:
(AY)ポリイミド前駆体;及び
(E)下記一般式(E1):
で表されるイオウ含有化合物;
を含む、樹脂組成物。 - 前記(AY)成分が、下記一般式(A2):
で表される1価の有機基、又は炭素数1〜4の飽和脂肪族基である。但し、R6及びR7の両者が同時に水素原子であることはない。}
で表されるポリイミド前駆体である、請求項26〜28のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記(AY)成分100質量部に対して、
前記(D1)成分0.1〜20質量部;及び
前記(D2)成分0.1〜20質量部;
を含む、請求項27に記載の樹脂組成物。 - 前記(AY)成分100質量部に対して、前記(E)成分0.1〜20質量部を含む、請求項28又は29に記載の樹脂組成物。
- (B)感光剤を更に含有する、請求項26〜31のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 以下の:
(1)請求項1〜25のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物又は請求項32に記載の樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を該基板上に形成する工程と、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)該露光後の感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)該レリーフパターンを加熱処理に供して、硬化レリーフパターンを形成する工程と、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。 - 請求項33に記載の製造方法により得られる硬化レリーフパターンを備える、半導体装置。
- 以下の成分:
(A)ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリオキサゾール前駆体となり得るポリヒドロキシアミド、ポリアミノアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、ポリベンゾチアゾール、及びフェノール樹脂から成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂、
を含み、
架橋密度が1.0×10−4mol/cm3以上、3.0×10−3mol/cm3以下であり、かつ
5%重量減少温度が250℃以上400℃以下である、
樹脂膜。 - 前記架橋密度が、3.0×10−4mol/cm3以上、2.0×10−3mol/cm3以下である、請求項35に記載の樹脂膜。
- 前記(A)成分が、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、ポリアミド酸塩、ポリアミド酸アミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾイミダゾール、及びポリベンゾチアゾールから成る群より選ばれる少なくとも1種の樹脂である、請求項35又は36に記載の樹脂膜。
- 請求項35〜37のいずれか1項に記載の樹脂膜が、ガラス転移温度が200℃以下の樹脂基板上に積層されている積層体。
- 請求項35〜37のいずれか1項に記載の樹脂膜が、ガラス転移温度が250℃以下の樹脂基板上に積層されている積層体。
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CN110462514B (zh) | 2017-03-29 | 2023-12-15 | 富士胶片株式会社 | 感光性树脂组合物、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法及半导体器件 |
KR102300328B1 (ko) * | 2017-03-29 | 2021-09-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 표시 장치 |
JP6903143B2 (ja) * | 2017-09-19 | 2021-07-14 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成用組成物、膜、赤外線カットフィルタ、赤外線透過フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、及び、カメラモジュール |
JP7252020B2 (ja) * | 2018-04-16 | 2023-04-04 | 旭化成株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物及び硬化レリーフパターンの製造方法 |
JP7225652B2 (ja) * | 2018-10-03 | 2023-02-21 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
JP7415310B2 (ja) * | 2018-11-21 | 2024-01-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 |
WO2020122245A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 成型用加飾フィルムの製造方法、成型方法、成型用加飾フィルム、成型物、自動車外装板、及び電子デバイス |
US20210364919A1 (en) * | 2019-01-23 | 2021-11-25 | Microcosm Technology Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and application thereof |
CN113474730A (zh) * | 2019-03-05 | 2021-10-01 | 东丽株式会社 | 负型感光性树脂组合物、使用它的固化膜的制造方法及触控面板 |
JP2020166214A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 太陽インキ製造株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 |
WO2021020463A1 (ja) * | 2019-07-29 | 2021-02-04 | 旭化成株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、ポリイミドの製造方法、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP7521299B2 (ja) | 2020-07-22 | 2024-07-24 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化物、パターン硬化物の製造方法、及び電子部品 |
TW202225268A (zh) * | 2020-09-29 | 2022-07-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法及半導體元件 |
WO2022070362A1 (ja) * | 2020-09-30 | 2022-04-07 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物、半導体装置の製造方法、硬化物及び半導体装置 |
CN112608434B (zh) * | 2020-11-27 | 2023-06-02 | 上海彤程电子材料有限公司 | 一种含苯并杂环结构单元酚类聚合物及其制备方法和应用 |
WO2022210095A1 (ja) * | 2021-04-02 | 2022-10-06 | Jsr株式会社 | 重合体、組成物、硬化物、積層体及び電子部品 |
CN113857139A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-12-31 | 四川富乐德科技发展有限公司 | 低温泵清洗 |
KR20230069646A (ko) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 주식회사 파이솔루션테크놀로지 | 폴리이미드 중합체, 이를 포함한 수지, 상기 중합체의 제조방법 및 이를 포함한 네가티브형 감광성 수지 조성물 |
CN114316263B (zh) * | 2022-01-17 | 2023-02-03 | 深圳职业技术学院 | 交联型聚酰胺酸酯、其制备方法、包含其的聚酰亚胺组合物及聚酰亚胺树脂膜的制备方法 |
CN114561009B (zh) * | 2022-02-28 | 2024-01-30 | 波米科技有限公司 | 一种负型感光性聚酰胺酸酯树脂及其组合物的制备方法和应用 |
WO2024070713A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、絶縁膜、及び再配線層用層間絶縁膜の製造方法 |
CN115826360B (zh) * | 2022-12-23 | 2023-09-12 | 江苏艾森半导体材料股份有限公司 | 感光性聚酰亚胺组合物、图形的制造方法、固化物和电子部件 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673003A (ja) * | 1992-08-28 | 1994-03-15 | Toshiba Corp | ビスマレイミド化合物及び感光性樹脂組成物 |
JPH0862847A (ja) * | 1994-08-17 | 1996-03-08 | Fuji Hanto Electron Technol Kk | ポジ型感光性組成物 |
JP2002099084A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-05 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2003084435A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-19 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
JP2008058839A (ja) * | 2006-09-01 | 2008-03-13 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2009251451A (ja) * | 2008-04-09 | 2009-10-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
JP2010090386A (ja) * | 1999-03-30 | 2010-04-22 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2010096927A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2011059656A (ja) * | 2009-06-04 | 2011-03-24 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターン形成・製造方法、並びに半導体装置 |
JP2011059176A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、永久レジスト用感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、プリント配線板及びその製造方法、表面保護膜並びに層間絶縁膜 |
JP2012091430A (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-17 | Toray Ind Inc | フィルム積層体 |
JP2013117669A (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
WO2014097594A1 (ja) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4329419A (en) * | 1980-09-03 | 1982-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric heat resistant photopolymerizable composition for semiconductors and capacitors |
US5925498A (en) * | 1997-06-16 | 1999-07-20 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Photosensitive polymer composition and element containing photosensitive polyamide and mixture of acrylates |
JP4462679B2 (ja) * | 1999-03-30 | 2010-05-12 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | シリコン系カップリング剤及びその用途 |
JP2001272777A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-05 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性ポリイミド前駆体組成物及びそれを用いたパターンの製造法並びに電子部品 |
JP3809998B2 (ja) * | 2001-10-15 | 2006-08-16 | サンクス株式会社 | ガルバノスキャニング式レーザマーキング装置及びその投影像投射方法。 |
JP4046563B2 (ja) | 2002-01-25 | 2008-02-13 | 旭化成エレクトロニクス株式会社 | 高耐熱性感光性樹脂組成物 |
JP4789657B2 (ja) * | 2006-03-13 | 2011-10-12 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP4695533B2 (ja) * | 2006-03-23 | 2011-06-08 | 三菱製紙株式会社 | ネガ型感光性平版印刷版 |
KR101110938B1 (ko) * | 2007-10-26 | 2012-03-14 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드 전구체를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
TWI440656B (zh) * | 2009-11-16 | 2014-06-11 | Asahi Kasei E Materials Corp | A polyimide precursor and a photosensitive resin composition comprising the polyimide precursor |
JP2011204515A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Toray Ind Inc | 感光性導電ペーストおよび導電パターンの製造方法 |
KR20120021488A (ko) * | 2010-08-03 | 2012-03-09 | 주식회사 동진쎄미켐 | 네가티브 감광성 수지 조성물 |
TWI430024B (zh) * | 2010-08-05 | 2014-03-11 | Asahi Kasei E Materials Corp | A photosensitive resin composition, a method for manufacturing a hardened bump pattern, and a semiconductor device |
JP2013114238A (ja) * | 2011-12-01 | 2013-06-10 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性組成物、そのポジ型感光性組成物から形成された硬化膜、およびその硬化膜を有する素子。 |
JP2013205801A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化膜、保護膜、絶縁膜並びに半導体装置及び表示体装置 |
WO2013168675A1 (ja) * | 2012-05-07 | 2013-11-14 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP5987984B2 (ja) * | 2013-06-12 | 2016-09-07 | Jsr株式会社 | 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、絶縁膜およびその製法ならびに電子部品 |
TW201520695A (zh) * | 2013-09-25 | 2015-06-01 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜的製造方法、硬化膜、液晶顯示裝置及有機el顯示裝置 |
-
2015
- 2015-03-16 CN CN201911142158.1A patent/CN110941142B/zh active Active
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- 2015-03-17 TW TW104108538A patent/TWI548674B/zh active
-
2017
- 2017-07-18 JP JP2017139394A patent/JP6491704B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673003A (ja) * | 1992-08-28 | 1994-03-15 | Toshiba Corp | ビスマレイミド化合物及び感光性樹脂組成物 |
JPH0862847A (ja) * | 1994-08-17 | 1996-03-08 | Fuji Hanto Electron Technol Kk | ポジ型感光性組成物 |
JP2010090386A (ja) * | 1999-03-30 | 2010-04-22 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2002099084A (ja) * | 2000-09-25 | 2002-04-05 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2003084435A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-19 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 |
JP2008058839A (ja) * | 2006-09-01 | 2008-03-13 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2009251451A (ja) * | 2008-04-09 | 2009-10-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
JP2010096927A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2011059656A (ja) * | 2009-06-04 | 2011-03-24 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターン形成・製造方法、並びに半導体装置 |
JP2011059176A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-03-24 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、永久レジスト用感光性フィルム、レジストパターンの形成方法、プリント配線板及びその製造方法、表面保護膜並びに層間絶縁膜 |
JP2012091430A (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-17 | Toray Ind Inc | フィルム積層体 |
JP2013117669A (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性フィルム、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板 |
WO2014097594A1 (ja) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体樹脂組成物 |
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Publication number | Publication date |
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