WO2022210095A1 - 重合体、組成物、硬化物、積層体及び電子部品 - Google Patents

重合体、組成物、硬化物、積層体及び電子部品 Download PDF

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直之 川島
祐徳 山下
翔馬 穴吹
洸瑠 亀山
健太 西野
新 篠原
晋太郎 藤冨
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Jsr株式会社
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Definitions

  • One embodiment of the present invention relates to a polymer, composition, cured product, laminate, or electronic component.
  • compositions using polyolefin resin, styrene resin, fluororesin, polyphenylene ether resin, vinylbenzyl ether resin, or polyphenylene ether resin have been proposed (Patent Documents 1 to 6). .
  • compositions described in Patent Documents 1 to 6 are excellent in low dielectric and low dielectric loss tangent to some extent, but have properties necessary for electronic materials such as heat resistance, chemical resistance, and adhesiveness. did not necessarily meet all requirements.
  • a composition using a polyphenylene ether resin and a fluororesin are excellent in low dielectric/low dielectric loss tangent and heat resistance, but the adhesion to a low-roughened copper foil is not sufficient.
  • the composition has room for improvement in terms of chemical resistance and low dielectric properties.
  • One embodiment of the present invention provides a polymer having a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent, a composition having a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent, and excellent in well-balanced curability, adhesiveness and heat resistance; and A laminate is provided.
  • a configuration example of the present invention is as follows.
  • each X is independently -O-, -S- or -N(R 3 )-, and R 3 is a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon having 1 to 20 carbon atoms, a group, a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a group partially substituted with at least one selected from an oxygen atom and a sulfur atom in these hydrocarbon groups or halogenated hydrocarbon groups and R 1 is a divalent organic group and R 2 is a divalent unsubstituted or substituted nitrogen-containing heteroaromatic ring.
  • Y is a group containing an ethylenically unsaturated double bond having 3 to 50 carbon atoms, an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, a An unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group or an unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring, and when the aromatic hydrocarbon group or aliphatic hydrocarbon group has a substituent, the substituent is a hydroxy group It is a group other than ]
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group
  • L is a single bond, -O-, -S-, -N ( R 8 )-, -C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-NH-, -S(O)-, -S(O) 2 -, -P(O) - or a divalent organic group
  • R 8 is a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms
  • y is an integer of 0 to 5, when y is 2 or more, a plurality of Ar 1 and L may be the same or different
  • R 6 and R 7 are each independently a single bond, methylene or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the curable compound (B) is a vinyl compound, a maleimide compound, an allyl compound, an acrylic compound, a methacrylic compound, a thiol compound, an oxazine compound, a cyanate compound, an epoxy compound, an oxetane compound, a methylol compound, a benzocyclobutene compound,
  • composition according to [5] or [6] which further contains an antioxidant.
  • a cured product that is a cured product of the composition according to any one of [5] to [7].
  • Polymer (A) has a repeating structural unit represented by the following formula (1) and is represented by the following formula (a) It has a group Y (terminal group Y) at its end.
  • Each X is independently -O-, -S- or -N(R 3 )-.
  • R 3 is a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a portion of these hydrocarbon groups or halogenated hydrocarbon groups is a group substituted with at least one selected from an oxygen atom and a sulfur atom.
  • R 1 is a divalent organic group.
  • R 2 is a divalent unsubstituted or substituted nitrogen-containing heteroaromatic ring.
  • Y is a group containing an ethylenically unsaturated double bond having 3 to 50 carbon atoms, an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, a An unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group or an unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring, and when the aromatic hydrocarbon group or aliphatic hydrocarbon group has a substituent, the substituent is a hydroxy group It is a group other than ]
  • the divalent organic group represented by R 1 preferably contains a group represented by the following formula (2-1).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group.
  • L is a single bond, -O-, -S-, -N(R 8 )-, -C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-NH-, -S( O)-, -S(O) 2 -, -P(O)-, or a divalent organic group
  • R 8 is a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or , is a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. ].
  • y is an integer from 0 to 5; When y is 2 or more, a plurality of Ar 1 and L may be the same or different.
  • R 6 and R 7 are each independently a single bond, a methylene group or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon groups represented by Ar 1 and Ar 2 are each independently preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably a phenyl group, a naphthyl group or an anthryl group. , a phenyl group or a naphthyl group.
  • the aromatic hydrocarbon groups represented by Ar 1 and Ar 2 may each have 1 to 8 substituents.
  • the number of substituents possessed by the aromatic hydrocarbon groups represented by Ar 1 and Ar 2 is preferably 0 to 8, more than It is preferably 0 to 4, more preferably 0 to 2.
  • the substituents for Ar 1 and Ar 2 are not particularly limited, but examples include allyl groups, halogen atoms, monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, and monovalent halogenated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms. group, alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, nitro group, cyano group, carboxy group, sulfonic acid group, phosphonic acid group, phosphoric acid group, hydroxy group, primary to tertiary amino group , carboxy group salts, sulfonic acid group salts, phosphonic acid group salts, phosphoric acid group salts, hydroxy group salts, or primary to tertiary amino group salts.
  • an allyl group is preferred.
  • the halogen atom includes, for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom.
  • Examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms include a monovalent chain hydrocarbon group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group, and a monovalent aromatic hydrocarbon group.
  • Examples of the chain hydrocarbon group include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and n-pentyl group. groups; alkenyl groups such as ethenyl group, propenyl group, butenyl group and pentenyl group; and alkynyl groups such as ethynyl group, propynyl group, butynyl group and pentynyl group.
  • Examples of the monovalent alicyclic hydrocarbon group include monocyclic cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; polycyclic cycloalkyl groups such as norbornyl group and adamantyl group; monocyclic cycloalkenyl groups such as cyclopropenyl group, cyclobutenyl group, cyclopentenyl group and cyclohexenyl group; and polycyclic cycloalkenyl groups such as norbornenyl group.
  • Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group and anthryl group; aralkyl groups such as benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group and naphthylmethyl group; is mentioned.
  • the C 1-20 monovalent halogenated hydrocarbon group for example, part or all of the hydrogen atoms in the C 1-20 monovalent hydrocarbon group are fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms , a group substituted with a halogen atom such as an iodine atom.
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group and octyloxy group.
  • alkylthio groups having 1 to 20 carbon atoms include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio and octylthio groups.
  • the substituent (R) in the secondary amino group (--NHR) and tertiary amino group (--NR 2 ) is not particularly limited, but examples thereof include monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include groups exemplified as substituents in the following nitrogen-containing heteroaromatic ring.
  • the cations constituting the cation sites in the carboxyl salt, sulfonic acid group salt, phosphonic acid group salt, phosphoric acid group salt, and hydroxy group salt are not particularly limited, and known cations such as Na + can be used. mentioned.
  • the anion that constitutes the anion site in the salt of the amino group is not particularly limited, and includes known anions such as Cl ⁇ .
  • Ar 1 and Ar 2 may each independently be an aromatic hydrocarbon group having an allyl group in order to easily obtain a cured product with a high cross-linking density.
  • the divalent organic group for L is preferably a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, such as a methylene group, an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, a halogenated methylene group, and a halogen having 2 to 20 carbon atoms.
  • a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms such as a methylene group, an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms, a halogenated methylene group, and a halogen having 2 to 20 carbon atoms.
  • R c is an unsubstituted or substituted divalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 30 ring members.
  • alkylene group having 2 to 20 carbon atoms in L examples include ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group, sec-butylene group, neopentylene group, 4-methyl-pentane-2,2- diyl group, nonane-1,9-diyl group, and decane-1,1-diyl group.
  • halogenated methylene group for L examples include groups in which part or all of the hydrogen atoms of a methylene group are substituted with halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • halogenated alkylene group having 2 to 20 carbon atoms in L for example, some or all of the hydrogen atoms of the alkylene group having 2 to 20 carbon atoms are substituted with halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms.
  • a group substituted with is exemplified.
  • the divalent cardo structure in L includes, for example, a divalent group derived from fluorene represented by the following formula (L2) (i.e., a group in which two hydrogen atoms are removed from a compound having a fluorene skeleton). .
  • L2 a divalent group derived from fluorene represented by the following formula (L2) (i.e., a group in which two hydrogen atoms are removed from a compound having a fluorene skeleton).
  • R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom or a monovalent chain hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and k is independently 0 to 4 is an integer of ]
  • divalent cardo structure examples include structures derived from compounds represented by the following formulas.
  • Examples of the unsubstituted or substituted divalent alicyclic hydrocarbon group having 5 to 30 ring members represented by R c include unsubstituted or substituted monocyclic alicyclic hydrocarbon groups having 5 to 15 ring members. group, unsubstituted or substituted monocyclic fluorinated alicyclic hydrocarbon group with 5 to 15 ring members, unsubstituted or substituted polycyclic alicyclic hydrocarbon group with 7 to 30 ring members, unsubstituted or substituted and polycyclic fluorinated alicyclic hydrocarbon groups having 7 to 30 ring members.
  • Examples of the unsubstituted or substituted monocyclic alicyclic hydrocarbon group having 5 to 15 ring members include cyclopentane-1,1-diyl group, cyclohexane-1,1-diyl group, 3,3,5 -trimethylcyclohexane-1,1-diyl group, cyclopentene-3,3-diyl group, cyclohexene-3,3-diyl group, cyclooctane-1,1-diyl group, cyclodecane-1,1-diyl group, cyclododecane -1,1-diyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms of these groups are substituted with monovalent chain hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the unsubstituted or substituted monocyclic fluorinated alicyclic hydrocarbon group having 5 to 15 ring members include hydrogen of the groups exemplified as the monocyclic alicyclic hydrocarbon group having 5 to 15 ring members. Groups in which some or all of the atoms are substituted with fluorine atoms are included.
  • Examples of the unsubstituted or substituted polycyclic alicyclic hydrocarbon group having 7 to 30 ring members include norbornane, norbornene, adamantane, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane, tricyclo[5 .2.1.0 2,6 ]heptane, pinane, camphane, decalin, nortricyclane, perhydroanthracene, perhydroazulene, cyclopentanohydrophenanthrene, bicyclo[2.2.2]-2-octene, etc. groups other than two hydrogen atoms bonded to one carbon atom of a polycyclic alicyclic hydrocarbon, some or all of the hydrogen atoms of these groups are monovalent chains having 1 to 20 carbon atoms groups substituted with hydrocarbon groups such as
  • Examples of the unsubstituted or substituted polycyclic fluorinated alicyclic hydrocarbon group having 7 to 30 ring members include the hydrogen of the groups exemplified as the polycyclic alicyclic hydrocarbon group having 7 to 30 ring members. Groups in which some or all of the atoms are substituted with fluorine atoms are included.
  • R 8 in -N(R 8 )- is a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the number of carbon atoms
  • Examples of the 1-20 monovalent hydrocarbon group and the C 1-20 monovalent halogenated hydrocarbon group include, for example, the C 1-20 monovalent hydrocarbon groups exemplified for Ar 1 and Examples include monovalent halogenated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms.
  • L is a single bond, —O—, —S—, —C(O)—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(O)—NH—, —C(O)—O—, a methylene group, an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, a halogenated methylene group, a halogenated alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, or a divalent
  • y is preferably 0 to 4, more preferably 0 to 3.
  • Examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms for R 6 and R 7 include ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group and sec-butylene group.
  • R 6 and R 7 are each independently preferably a single bond, a methylene group, or an ethylene group from the viewpoint of synthesizing the polymer (A) with good polymerization reactivity.
  • Monomers that are raw materials for the portion containing R 1 include, for example, hydroquinone, resorcinol, catechol, dihydroxyphenyl compounds such as phenylhydroquinone; 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-phenylphenyl)fluorene, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethane, bis(4- hydroxyphenyl)diphenylmethane, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3-allylphenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl) Propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3-phenylphenyl)propane, 4,4′-(1,3-dimethylbutylidene)bisphenol, 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-non
  • R 2 represents a divalent unsubstituted or substituted nitrogen-containing heteroaromatic ring.
  • nitrogen-containing heteroaromatic rings include pyrrole ring, pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, quinazoline ring, naphthyridine ring, and carbazole ring. , acridine ring, and phenazine ring.
  • the polymer (A) can be synthesized with good polymerization reactivity, and the polymer (A) can be easily obtained with excellent solubility in various organic solvents. , a pyrimidine ring.
  • the positions of the two bonds (bonds bonded to X) that bond to the nitrogen-containing heteroaromatic ring are not particularly limited, but from the viewpoint of synthesizing the polymer (A) with good polymerization reactivity, the meta position is preferable.
  • Substituents in the nitrogen-containing heteroaromatic ring include, for example, a halogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, these hydrocarbon groups, or A halogenated hydrocarbon group partially substituted with at least one selected from an oxygen atom and a sulfur atom, a nitro group, a cyano group, an amino group, and a salt of an amino group.
  • halogen atom examples include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom.
  • Examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms include a monovalent chain hydrocarbon group, a monovalent alicyclic hydrocarbon group, and a monovalent aromatic hydrocarbon group.
  • Examples of the chain hydrocarbon group include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and n-pentyl group. groups; alkenyl groups such as ethenyl group, propenyl group, butenyl group and pentenyl group; and alkynyl groups such as ethynyl group, propynyl group, butynyl group and pentynyl group.
  • Examples of the monovalent alicyclic hydrocarbon group include monocyclic cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; polycyclic cycloalkyl groups such as norbornyl group and adamantyl group; monocyclic cycloalkenyl groups such as cyclopropenyl group, cyclobutenyl group, cyclopentenyl group and cyclohexenyl group; and polycyclic cycloalkenyl groups such as norbornenyl group.
  • Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group include aryl groups such as phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group and anthryl group; aralkyl groups such as benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group and naphthylmethyl group; is mentioned.
  • the C 1-20 monovalent halogenated hydrocarbon group for example, part or all of the hydrogen atoms in the C 1-20 monovalent hydrocarbon group are fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms , a group substituted with a halogen atom such as an iodine atom.
  • the group partially substituted with at least one selected from an oxygen atom and a sulfur atom in the C 1-20 monovalent hydrocarbon group or the C 1-20 monovalent halogenated hydrocarbon group Specific examples include groups in which part of the hydrocarbon group or halogenated hydrocarbon group is substituted with —O—, —S—, an ester group or a sulfonyl group.
  • the amino group is not particularly limited, and may be a primary amino group (--NH 2 ), a secondary amino group (--NHR), or a tertiary amino group (--NR 2 ).
  • the substituent (R) in the secondary amino group and tertiary amino group is not particularly limited, and examples thereof include the aforementioned monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms.
  • the anion that constitutes the anion site in the salt of the amino group is not particularly limited, and includes known anions such as Cl.sup.- .
  • the polymer (A) can be synthesized with good polymerization reactivity, and from the viewpoint of improving the solubility of the monomer that is the raw material of the polymer (A), A halogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, an amino group, or a salt of an amino group is preferable, and a fluorine atom , a chlorine atom, a methyl group, a nitro group, a cyano group, a tert-butyl group, a phenyl group and a primary amino group are more preferred.
  • Examples of monomers used as starting materials for the portion containing R 2 include 4,6-dichloropyrimidine, 4,6-dibromopyrimidine, 2,4-dichloropyrimidine, 2,5-dichloropyrimidine, 2,5- Dibromopyrimidine, 5-bromo-2-chloropyrimidine, 5-bromo-2-fluoropyrimidine, 5-bromo-2-iodopyrimidine, 2-chloro-5-fluoropyrimidine, 2-chloro-5-iodopyrimidine, 2- Phenyl-4,6-dichloropyrimidine, 2-methylthio-4,6-dichloropyrimidine, 2-methylsulfonyl-4,6-dichloropyrimidine, 5-methyl-4,6-dichloropyrimidine, 2-amino-4,6 -dichloropyrimidine, 5-amino-4,6-dichloropyrimidine, 2,5-diamino-4,6-dichlor
  • Each X in the formula (1) is independently -O-, -S- or -N(R 3 )-.
  • X is -O-, it is preferred in terms of flexibility, solubility and heat resistance.
  • X is -N(R 3 )-, it is preferable in terms of adhesion and the like.
  • R 3 is a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a portion of these hydrocarbon groups or halogenated hydrocarbon groups is a group substituted with at least one selected from an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and the monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 3 include the monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms exemplified for Ar 1 and monovalent halogenated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms.
  • part of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in R 3 is substituted with at least one selected from an oxygen atom and a sulfur atom.
  • Specific examples of such groups include groups in which part or all of the hydrocarbon group or halogenated hydrocarbon group is substituted with an ester group or a sulfonyl group.
  • R 3 a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is preferable from the viewpoint of synthesizing the polymer (A) with good polymerization reactivity.
  • the two R 3s may be the same or different.
  • the polymer (A) may usually have other structural units, if necessary, in addition to the repeating units represented by the formula (1). Therefore, the repeating units represented by the formula (1) are bonded to each other, or bonded to the other structural unit or the terminal group Y represented by the formula (a).
  • the polymer (A) has a plurality of repeating units represented by formula (1), the plurality of R 1 may be the same or different. This is the same for R 2 and other repeating units.
  • Examples of monomers from which the other structural units are derived include structural units containing carbonate bonds, thiocarbonate bonds, or selenocarbonate bonds such as diphenyl carbonate, diphenylthiocarbonate, diphenylselenocarbonate, phosgene, thiophosgene, and selenophosgene.
  • dihydroxy compounds such as benzenedimethanol and cyclohexanedimethanol
  • phosphine oxide compounds such as bis(fluorophenyl)phenylphosphine oxide, bis(fluorophenyl)naphthylphosphine oxide and bis(fluorophenyl)anthrylphosphine oxide
  • Dihalides of dicarboxylic acids such as acid dichloride, isophthalic acid dichloride, terephthalic acid dichloride and the like can be mentioned.
  • these monomers may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types.
  • terminal group Y (terminal structure) of the polymer (A) is represented by the following formula (a).
  • Y is a group containing an ethylenically unsaturated double bond having 3 to 50 carbon atoms, an unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms, a An unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon group or an unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring, and when the aromatic hydrocarbon group or aliphatic hydrocarbon group has a substituent, the substituent is a hydroxy group It is a group other than ]
  • the terminal group Y is bonded to the main chain terminal of the polymer (A), and specifically forms the terminal portion of the polymer (A) represented by the following formula (a1) or (a2). That is, the terminal group Y is a group constituting the ends of R 1 , R 2 and X (e.g. substituents of Ar 1 , Ar 2 and R 2 , R 3 of -N(R 3 )- of X). are different groups.
  • Y has the same definition as Y in the formula (a).
  • X, R 1 and R 2 are synonymous with X, R 1 and R 2 in formula (1) above.
  • X' is a single bond, -O-, -S- or -N(R 3 )-.
  • R 3 has the same definition as R 3 in the formula (1).
  • the terminal group Y is preferably an aromatic or aliphatic hydrocarbon group or a nitrogen-containing heteroaromatic ring with small polarization in order to improve dielectric properties. can be improved, heat resistance and curability can be expected.
  • Examples of the group containing an ethylenically unsaturated double bond having 3 to 50 carbon atoms include a 3-isopropenylphenyl group, a 4-isopropenylphenyl group, a 2-allylphenyl group, and a 2-methoxy-4-allyl group.
  • Aromatic ring-containing groups such as phenyl group, 4-(1-propenyl)-2-methoxyphenyl group, 4-vinylbenzyl group, 3-vinylbenzyl group, 2-vinylbenzyl group, allyl group, acryl group, methacryl group, A methallyl group is mentioned.
  • aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 carbon atoms include aryl groups such as phenyl group, biphenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group and anthryl group; benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group and naphthylmethyl; and aralkyl groups such as groups.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms include monocyclic cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; polycyclic cycloalkyl groups such as norbornyl group and adamantyl group; groups; monocyclic cycloalkenyl groups such as cyclopropenyl group, cyclobutenyl group, cyclopentenyl group and cyclohexenyl group; and polycyclic cycloalkenyl groups such as norbornenyl group.
  • Examples of the unsubstituted nitrogen-containing heteroaromatic ring include rings similar to the rings exemplified for R 2 above.
  • the substituent in the unsubstituted or substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms is a group other than a hydroxy group, and specific examples thereof include the same groups as those exemplified as the substituents for Ar 1 .
  • the substituent is not particularly limited, examples thereof include an allyl group, a halogen atom, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a monovalent halogenated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and 1 to 20 carbon atoms.
  • an allyl group is preferred.
  • the terminal group Y contains a double bond
  • a monomer that is a raw material for the portion containing R 1 and a monomer that is a raw material for the portion containing R 2 In order to prevent the double bonds in the monomer for forming the terminal group Y from reacting with each other and gelling during polymerization, the monomer that is the raw material for the portion containing R 1 and the raw material for the portion that contains R 2 are mixed.
  • a monomer for forming the terminal group Y may be added and reacted after the polymerization with the other monomer.
  • Examples of the monomer for forming the terminal group Y include t-butylphenol, nonylphenol, 4-isopropenylphenol, 4-vinylphenol, 2-allylphenol, isoeugenol, tocotrienol, ⁇ -tocopherol, 4-hydroxy Monovalent phenol compounds such as phenylmaleimide and 2-phenylphenol; monovalent amine compounds such as 4-hexylaniline and diallylamine; monovalent thiol compounds such as 1-octanethiol; allyl chloride, 4-(chloromethyl)styrene, 3 - Monovalent aliphatic halides such as (chloromethyl)styrene, monovalent acid halides such as acrylic chloride, methacrylic chloride, crotonoyl chloride, cinnamoyl chloride, acrylic anhydride, crotonic anhydride, methacrylic anhydride and monovalent anhydrides such as In addition, these monomers may be used individually by
  • the content of the repeating unit represented by the formula (1) in the polymer (A) is preferably 30 mol% or more, more preferably 50 mol% or more, still more preferably 60 mol% or more, preferably It is 99.5 mol % or less, more preferably 98 mol % or less, still more preferably 95 mol % or less.
  • Examples of the polymer (A) having a repeating unit represented by the formula (1) and a terminal group Y represented by the formula (a) include a combination of these repeating units in the main chain.
  • Specific examples include polymers represented by the following formula (3) or (4).
  • the term "main chain" refers to the relatively longest connecting chain in the polymer.
  • R 1 , R 2 , X, Y and X' are the same as R 1 , R 2 , X, Y and X' in the above formulas (1), (a), (a1) and (a2). Synonymous.
  • n is an integer of 0-100, more preferably 2-30.
  • a plurality of R 1 , R 2 , X, Y and X' may be the same or different.
  • a method for synthesizing the polymer (A) is not particularly limited, and a known method can be used.
  • a monomer that is a raw material for the portion containing R 1 a monomer that is a raw material for the portion containing R 2 , a monomer for forming the terminal group Y, and, if necessary, It can be synthesized by heating a monomer from which another structural unit is derived together with an alkali metal, an alkali metal compound, or the like in an organic solvent.
  • the monomers from which the other structural units are derived and the monomers for forming the terminal group Y are a monomer that is a raw material for the portion containing R 1 and a monomer that is a raw material for the portion containing R 2 . After polymerizing the monomers, they may be heated and mixed for reaction.
  • Alkali metals and alkali metal compounds When a compound having a hydroxy group such as a phenol compound is used as a raw material in the process of synthesizing the polymer (A), the alkali metal and the alkali metal compound are the compound having the hydroxy group. It reacts to form an alkali metal salt.
  • a compound having a hydroxy group such as a phenol compound
  • alkali metals and alkali metal compounds examples include: alkali metals such as lithium, sodium, potassium; alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate; Alkali metal hydrogencarbonates such as lithium hydrogencarbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate are included. Among these, alkali metal carbonates are preferred, and potassium carbonate is more preferred.
  • the amount of the alkali metal and the alkali metal compound to be used is the alkali metal per mole number of hydroxy groups in all the compounds used in the synthesis of the polymer (A).
  • the lower limit of the ratio of the number of moles of metal atoms is preferably 1, more preferably 1.1, more preferably 1.2, and the upper limit of the ratio is preferably 3, more preferably 2, and further The amount is preferably 1.8.
  • Ether solvents such as tetrahydrofuran (THF), dioxane, cyclopentyl methyl ether, anisole, phenetole, diphenyl ether, dialkoxybenzene, and trialkoxybenzene;
  • Nitrogen-containing solvents such as N,N-dimethylacetamide (DMAc), N,N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; ester solvents such as ⁇ -butyrolactone;
  • Sulfur-containing solvents such as sulfolane, dimethylsulfoxide, diethylsulfoxide, dimethylsulfone, diethylsulfone, diisopropylsulfone, and diphenylsulfone;
  • Ketone solvents such as benzophenone, 2-heptanone, cyclohexanone, and methyl ethyl
  • 2-heptanone, cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolidone, toluene and xylene are preferred, and N-methyl-2-pyrrolidone, 2-heptanone and cyclohexanone are more preferred.
  • the lower limit of the reaction temperature during the synthesis is preferably 50°C, more preferably 80°C, and the upper limit is preferably 300°C, more preferably 200°C.
  • the lower limit of the reaction time during the synthesis is preferably 1 hour, more preferably 2 hours, and still more preferably 3 hours, and the upper limit is preferably 100 hours, more preferably 50 hours, and still more preferably 24 hours. It's time.
  • the lower limit of the reaction temperature when adding the monomer for forming the terminal group Y after polymerization is preferably 0° C., more preferably 10° C., and the upper limit is It is preferably 130°C, more preferably 110°C.
  • the lower limit of the reaction time when the monomer for forming the terminal group Y is added after polymerization and reacted is preferably 1 hour, more preferably 2 hours, and still more preferably 3 hours. It is preferably 48 hours, more preferably 24 hours, still more preferably 10 hours.
  • the lower limit of the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer (A) is preferably 1,000, more preferably 2,000, still more preferably 3,000, particularly preferably 5,000, and the upper limit is , preferably 500,000, more preferably 100,000, even more preferably 50,000, more preferably 30,000, and particularly preferably 15,000.
  • Mw in the present invention is a value measured by gel permeation chromatography (GPC) under the conditions described in Examples below.
  • the dielectric loss tangent (tan ⁇ ) of the polymer (A) is preferably less than 0.0030, more preferably 0.0020 or less, because transmission loss can be reduced when the composition containing the polymer (A) is formed. , more preferably 0.0012 or less, and the lower limit is not particularly limited, but preferably 0.0005 or more. Specifically, the dielectric loss tangent can be measured by the method described in Examples below.
  • composition is not particularly limited as long as it contains the polymer (A), but a curable compound (B) other than the polymer (A) ) is preferably included.
  • the composition may further contain other components such as curing aids.
  • the polymer (A) used in the present composition may be of one type or two or more types.
  • the composition may also be a mixture of two or more polymers (A).
  • polymers (A) having different molecular weights within the molecular weight range of the polymer (A) can be mixed depending on desired physical properties.
  • the content of the polymer (A) in the composition is, for example, preferably 0.05% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, when the total solid content in the composition is 100% by mass. It is more preferably 20% by mass or more, preferably 99.95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and even more preferably 80% by mass or less.
  • the content of the polymer (A) is within the above range, it is preferable from the viewpoint that the adhesiveness, heat resistance, curability and electrical properties of the cured product obtained from the present composition can be further improved.
  • the curable compound (B) (hereinafter also referred to as “compound (B)”) is a compound other than the polymer (A), and is irradiated with heat or light (e.g., visible light, ultraviolet light, near-infrared rays, far-infrared rays). It may be a compound that cures with a curing agent that requires a curing aid, which will be described later.
  • Examples of such compounds (B) include vinyl compounds, maleimide compounds, allyl compounds, acrylic compounds, methacrylic compounds, thiol compounds, oxazine compounds, cyanate compounds, epoxy compounds, oxetane compounds, methylol compounds, benzocyclobutene compounds, propargyl compounds and silane compounds.
  • vinyl compounds, maleimide compounds, and allyl compounds is particularly preferred from the viewpoint of compatibility with the polymer (A), reactivity, and the like.
  • Compound (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • vinyl compound examples include compounds represented by the following formulas (b-1-1) to (b-1-5).
  • the vinyl compounds further include styrene-based thermoplastic elastomers such as styrene-butadiene-styrene copolymer (SBS), hydrogenated styrene-butadiene-styrene copolymer (SEBS), styrene-isoprene-styrene copolymer (SIS), and hydrogenated styrene-isoprene.
  • SBS styrene-butadiene-styrene copolymer
  • SEBS hydrogenated styrene-butadiene-styrene copolymer
  • SIS styrene-isoprene
  • vinyl compounds containing vinyl groups such as styrene copolymers, styrene-butadiene elastomers (SBR), tert-butylstyrene, 2-vinyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine.
  • SBR styrene-butadiene elastomers
  • tert-butylstyrene 2-vinyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine.
  • examples of the vinyl compound further include TA100 (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) and ULL-950S (manufactured by LONZA).
  • n is independently 1 to 5000.
  • l, m and n are each independently 1 to 5000.
  • maleimide compound examples include compounds represented by the following formulas (b-2-1) to (b-2-8).
  • n is independently 1 to 50.
  • Examples of the allyl compound include compounds represented by the following formulas (b-3-1) to (b-3-6).
  • acrylic compound examples include compounds represented by the following formulas (b-4-1) to (b-4-7).
  • n is independently 1 to 50.
  • m is 1-50.
  • R is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • methacrylic compound examples include bisphenol A type epoxy methacrylate, phenol novolac type epoxy methacrylate, trimethylolpropane methacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, and SA-9000 (manufactured by Sabic).
  • thiol compound examples include 1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane, 1,3,5-tris(2-(3-sulfanylbutanoyloxy)ethyl)-1,3,5- triazinane-2,4,6-trione, 2-(dibutylamino)-1,3,5-triazine-4,6-dithiol, 6-diallylamino-1,3,5-triazine-2,4-dithiol mentioned.
  • silane compound examples include KF-99 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and KF-9901 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
  • Examples of the oxazine compound include compounds represented by the following formulas (b-5-1) to (b-5-5).
  • Examples of the cyanate compound include compounds represented by the following formulas (b-6-1) to (b-6-7).
  • n is independently 0 to 30.
  • Examples of the epoxy compound include compounds represented by the following formulas (b-7-1) to (b-7-5). Further examples of the epoxy compound include polyglycidyl ether of dicyclopentadiene-phenol polymer, phenol novolac type liquid epoxy compound, cresol novolak type epoxy compound, epoxidized styrene-butadiene block copolymer, and 3',4'-epoxy. Cyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane carboxylate, XER-81 (manufactured by JSR Corporation, epoxy group-containing NBR particles), JP-100 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) and the like.
  • n 0 to 5000.
  • Examples of the oxetane compound include compounds represented by the following formulas (b-8-1) to (b-8-3).
  • n is each independently 0 to 30.
  • methylol compound examples include those described in JP-A-2006-178059 and JP-A-2012-226297.
  • melamine-based methylol compounds such as polymethylolated melamine, hexamethoxymethylmelamine, hexaethoxymethylmelamine, hexapropoxymethylmelamine, hexabutoxymethylmelamine; polymethylolated glycoluril, tetramethoxymethylglycoluril, glycoluril-based methylol compounds such as tetrabutoxymethylglycoluril; 3,9-bis[2-(3,5-diamino-2,4,6-triazaphenyl)ethyl]-2,4,8,10-tetra Oxospiro[5.5]undecane, 3,9-bis[2-(3,5-diamino-2,4,6-triazaphenyl)propyl]-2,4,8,10-tetraoxospiro[5 5] Compound
  • benzocyclobutene compound examples include compounds described in JP-A-2005-60507.
  • propargyl compound examples include compounds represented by the following formulas (b-9-1) to (b-9-2).
  • the content of compound (B) in the present composition is, for example, preferably 0.05% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, when the total solid content in the present composition is 100% by mass, and further It is preferably 20% by mass or more, preferably 99.95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, and even more preferably 80% by mass or less.
  • the strength, heat resistance, and chemical resistance of the cured product obtained from the composition are preferably improved.
  • the content of the compound (B) is preferably 1% by mass or more, more preferably It is 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, preferably 99% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, and even more preferably 90% by mass or less.
  • the content of the compound (B) is within the above range, it is preferable from the viewpoint that the toughness, heat resistance and chemical resistance of the cured product obtained from the present composition can be further improved.
  • the present composition may further contain other components within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • Other components include, for example, a curing aid, a solvent, a polymerization inhibitor for increasing stability, an antioxidant, an inorganic filler, an organic filler, an adhesion aid, a lubricant, a flame retardant, an antibacterial agent, and a coloring agent. agents, release agents, foaming agents, and polymers other than polymer (A).
  • a curing aid for increasing stability
  • an antioxidant an inorganic filler
  • an organic filler an adhesion aid
  • a lubricant a lubricant
  • flame retardant an antibacterial agent
  • an antibacterial agent a coloring agent
  • agents, release agents, foaming agents, and polymers other than polymer (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition may contain a curing aid, if desired.
  • the curing aid include polymerization initiators such as thermal or photoradical initiators, cationic curing agents, and anionic curing agents.
  • Thermal radical initiators include dicumyl peroxide, 1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane, di(t-butylperoxyisopropyl)benzene, 2,5-dimethyl-2,5-di(t -Butylperoxy)hexyne-3, organic peroxides such as benzoyl peroxide; 2,4-dimethylvaleronitrile), 1,1′-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), dimethyl-2,2′-azobis(isobutyrate), 2,2′-azobis(2-methylbutyronitrile) and other azo compounds.
  • organic peroxides such as benzoyl peroxide; 2,4-dimethylvaleronitrile), 1,1′-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), dimethyl-2,2′-azobis(isobutyrate), 2,2′-azobis(2-methylbutyronitrile) and other azo compounds.
  • cationic curing agents examples include BF 4 and PF such as SP70, SP172 and CP66 manufactured by ADEKA Corporation, CI2855 and CI2823 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., SI100 and SI150 manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd. 6 , SbF 6 as a counter anion, diallyliodonium salts, trialkylsulfonium salts, phosphonium salts such as butyltriphenylphosphonium thiocyanate, and boron trifluoride.
  • BF 4 and PF such as SP70, SP172 and CP66 manufactured by ADEKA Corporation, CI2855 and CI2823 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., SI100 and SI150 manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd. 6 , SbF 6 as a counter anion, diallyliodonium salts, trialkylsulfonium salts, phosphonium salts such as butyltriphen
  • anionic curing agents examples include 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 2-phenylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1- Cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 2-methylimidazolium isocyanurate, 2,4-diamino-6-[2-methylimidazoline-(1)]-ethyl-S - triazine, imidazole compounds such as 2,4-diamino-6-[2-ethyl-4-methylimidazoline-(1)]-ethyl-S-triazine; phosphorus compounds such as triphenylphosphine; 4,4'-diamino Amine compounds such as diphenylmethane can be mentioned.
  • curing aids in the case of using a silane compound as the compound (B) include platinum black, diplatinum chloride, chloroplatinic acid, a reaction product of chloroplatinic acid and a monohydric alcohol, chloroplatinic acid and an olefin platinum-based catalysts such as platinum bisacetoacetate; platinum-group metal catalysts such as palladium-based catalysts; rhodium-based catalysts; zinc benzoate and zinc octylate.
  • curing aids when an oxazine compound is used as the compound (B) include phenol and derivatives thereof, cyanate esters, Bronsted acids such as p-toluenesulfonic acid, adipic acid, p-toluenesulfonate esters, 4 ,4'-diaminodiphenylsulfone, aromatic amine compounds such as melamine, bases such as 2-ethyl-4-methylimidazole, boron trifluoride, and curing agents such as Lewis acids.
  • the content of the curing aid is preferably within a range in which the composition can be cured satisfactorily to obtain a cured product. Specifically, it is preferably 0.000001 parts by mass or more, more preferably 0.001 parts by mass or more, and preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less.
  • the composition may contain a solvent, if desired.
  • the solvent include amide solvents such as N,N-dimethylformamide, ester solvents such as ⁇ -butyrolactone and butyl acetate, ketone solvents such as cyclopentanone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone and 2-heptanone.
  • Ether solvents such as 2-methoxyethane, anisole, and tetrahydrofuran, polyfunctional solvents such as 1-methoxy-2-propanol and propylene glycol methyl ether acetate, sulfone solvents such as dimethyl sulfoxide, methylene chloride, benzene, toluene, and xylene. , and trialkoxybenzene (the number of carbon atoms in the alkoxy group; 1 to 4).
  • the content of the solvent in the present composition is not particularly limited. It is preferably 0 to 2000 parts by mass, more preferably 0 to 1000 parts by mass. Moreover, when the solubility of the polymer (A) or the compound (B) in the solvent is high, the content of the solvent in the present composition may be 50 parts by mass or more and 200 parts by mass or less.
  • polymerization inhibitor examples include quinones such as hydroquinone, methylhydroquinone, p-benzoquinone, chloranil and trimethylquinone, and aromatic diols.
  • the content of the polymerization inhibitor is, for example, preferably 0.000001 with respect to a total of 100 parts by mass of the solid content of the polymer (A) and the compound (B). It is more than 10 parts by mass and less than 10 parts by mass.
  • antioxidant examples include hindered phenol-based compounds, phosphorus-based compounds, sulfur-based compounds, metal-based compounds, and hindered amine-based compounds. Among these, hindered phenol compounds are preferred.
  • Hindered phenolic compounds having a molecular weight of 500 or more include, for example, triethylene glycol-bis[3-(3-t-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 1,6-hexanediol-bis[ 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 2,4-bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -3,5-triazine, pentaerythritol tetrakis[3-(3,5-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 1,1,3-tris[2-methyl-4-[3-(3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy]-5-t-butylphenyl]butane
  • Hindered amine compounds include 2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidine-1-oxyl [manufactured by ADEKA Corporation, ADEKA STAB LA-7RD], IRGASTAB UV 10 (4,4'-[1, 10-dioxo-1,10-decanediyl)bis(oxy)]bis[2,2,6,6-tetramethyl]-1-piperidinyloxy) (CAS.2516-92-9), TINUVIN 123 (4 -Hydroxy-2,2,6,6,-tetramethylpiperidine-N-oxyl) (manufactured by BASF), FA-711HM, FA-712HM (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl methacrylate) ⁇ ( ⁇ ) ⁇ ) ⁇ TINUVIN 111FDL ⁇ TINUVIN 144 ⁇ TINUVIN 152 ⁇ TINUVIN 292 ⁇ TINUVIN 765 ⁇ TINUVIN 770DF ⁇ TINUVIN 5100 ⁇ SANOL LS-2626 ⁇ CHIMASSORB 119FL ⁇
  • the content of the antioxidant is, for example, preferably 0.001 with respect to the total 100 parts by mass of the solid content of the polymer (A) and the compound (B). It is more than 10 parts by mass and less than 10 parts by mass.
  • inorganic filler examples include silicas such as natural silica, fused silica, amorphous silica, white carbon, titanium white, aerosil, alumina, talc, natural mica, synthetic mica, clay, barium sulfate, E-glass, A -Glass, C-Glass, L-Glass, D-Glass, S-Glass, S-Glass, M-Glass G20.
  • silicas such as natural silica, fused silica, amorphous silica, white carbon, titanium white, aerosil, alumina, talc, natural mica, synthetic mica, clay, barium sulfate, E-glass, A -Glass, C-Glass, L-Glass, D-Glass, S-Glass, S-Glass, M-Glass G20.
  • the content of the inorganic filler is, for example, preferably 0.1 per 100 parts by mass of the total solid content of the polymer (A) and the compound (B). It is more than 300 parts by mass and less than 300 parts by mass.
  • the inorganic filler may be in a state of being dispersed in the solvent by the polymer (A).
  • organic filler examples include polytetrafluoroethylene (PTFE), polyperfluoroalkoxy resin, polyethylene fluoride propylene resin, polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer and other fluorine-based resins or fluorine-based particles, polystyrene resins or particles. , polybutadiene and styrene-butadiene resins or rubber-like resins or particles, and hollow particles having a shell made of divinylbenzene or divinylbiphenyl.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • polyperfluoroalkoxy resin polyethylene fluoride propylene resin
  • polytetrafluoroethylene-polyethylene copolymer other fluorine-based resins or fluorine-based particles
  • polystyrene resins or particles examples include polystyrene resins or particles.
  • the content of the organic filler is, for example, preferably 0.1 per 100 parts by mass of the total solid content of the polymer (A) and the compound (B). It is more than 300 parts by mass and less than 300 parts by mass.
  • the organic filler may be in a state of being dispersed in the solvent by the polymer (A).
  • the resin flow rate of the present composition is preferably 0% or more, more preferably 10% or more, preferably 25% or less, more preferably 20% or less.
  • the amount of resin flow is within the above range, the film thickness uniformity of prepregs, copper-clad laminates, and the like obtained by using the present composition is improved.
  • the resin flow amount is measured by the method described in the Examples below.
  • the present composition can be prepared, for example, by uniformly mixing the polymer (A), compound (B), and other components.
  • the mixing order, mixing conditions, etc. are not particularly limited, and a conventionally known mixer may be used for mixing.
  • a cured product according to one embodiment of the present invention (hereinafter also referred to as “main cured product”) is a cured product of the present composition described above, and is obtained by curing the present composition described above.
  • the cured product may be, for example, a partially cured product of the composition obtained by drying the solvent from the composition.
  • the method of curing the present composition is not particularly limited, but usually a method of thermal curing by heating or a method of photocuring by irradiation with light is used. In addition, these methods can also be used together.
  • the heating temperature is preferably 50° C. or higher, more preferably 100° C. or higher, still more preferably 120° C. or higher, and preferably 250° C. or lower, more preferably 220° C. or lower.
  • the heating time is preferably 0.1 hours or longer, more preferably 0.5 hours or longer, and preferably 36 hours or shorter, more preferably 5 hours or shorter.
  • the light to be irradiated includes, for example, visible light, ultraviolet rays, near-infrared rays, and far-infrared rays.
  • Tg ⁇ Glass transition temperature
  • the lower limit of Tg of the cured product is preferably 100°C, more preferably 110°C, and the upper limit is 300°C, for example.
  • Tg is measured by preparing a test piece (width: 3 mm x length: 1 cm) and using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by Seiko Instruments Inc., model number "EXSTAR4000") under nitrogen from 50 ° C. to 300 10° C./min, 1 Hz, and 10° C./min, 1 Hz up to 300° C.
  • the tan ⁇ at this time was defined as the glass transition temperature (Tg). When two or more tan ⁇ values existed, the lowest value was taken as Tg.
  • the dielectric loss tangent (tan ⁇ ) of the cured product is preferably 0.0025 or less, more preferably 0.0018 or less, and still more preferably 0.0015 or less from the viewpoint of reducing transmission loss. Although not limited, it is preferably 0.0005 or more. Specifically, the dielectric loss tangent can be measured by the method described in Examples below.
  • the shape of the cured product is not particularly limited, and may be a shape suitable for the application, purpose, etc. Examples thereof include a film.
  • the present composition can be obtained as a film-like cured product by melt molding or cast molding.
  • the thickness of the film is not particularly limited and may be appropriately selected according to the intended use.
  • a laminate according to an embodiment of the present invention (hereinafter also referred to as "this laminate") has, for example, a substrate and a cured product layer formed using the present composition.
  • the laminate may have two or more substrates, may have two or more cured layers, and may have conventionally known layers other than the substrate and the cured layer. may be When the present laminate has two or more substrates, cured product layers, and other layers, these may be the same layer (plate) or different layers (plates).
  • the laminate may be a prepreg obtained by impregnating a substrate such as a glass cloth, an aramid nonwoven fabric, or a polyester nonwoven fabric with the composition and curing the substrate.
  • the substrate examples include inorganic substrates, metal substrates, and resin substrates from the viewpoint of adhesiveness and practicality. Also, the substrate may be a prepreg. Examples of the inorganic substrate include inorganic substrates having silicon, silicon carbide, silicon nitride, alumina, glass, gallium nitride, etc. as components. Examples of the metal substrate include metal substrates containing copper, aluminum, gold, silver, nickel, palladium, and the like as components.
  • the resin substrate examples include resin substrates composed of liquid crystal polymer, polyimide, polyphenylene sulfide, polyetheretherketone, polyamide (nylon), polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, cycloolefin polymer, polyolefin, and the like.
  • the cured material layer can be formed, for example, by curing by the method described in the section of the cured material.
  • the thickness of the cured product layer is not particularly limited, it is, for example, 1 ⁇ m to 3 mm.
  • the polymer (A), the present composition, the present cured product, and the present laminate are suitably used for structural materials used in the transportation industry such as the aircraft industry and the automobile industry, and electrical and electronic materials used in the electrical and electronic industry. be able to. Specifically, for example, sealing materials for electrical and electronic parts, interlayer insulating films, primers for stress relaxation; laminate applications (e.g., prepreg, copper clad laminates, (multilayer) printed wiring boards, interlayer adhesives, solder resists) , solder paste); adhesive applications (e.g. insulating layer forming adhesive sheets, thermally conductive adhesives, adhesive sheets); structural adhesives and prepregs used for various structural materials; various coatings, optical component applications (e.g. wave plate , optical films such as retardation plates, various special lenses such as conical lenses, spherical lenses and cylindrical lenses, lens arrays), and insulating films for printed wiring boards.
  • sealing materials for electrical and electronic parts e.g., sealing materials for electrical and electronic parts, interlayer insul
  • An electronic component according to one embodiment of the present invention has the above-described main cured product or main laminate.
  • the electronic component may have two or more main cured products or two or more main laminates, or may have one or more main cured products and one or more main laminates. good. When there are two or more main cured products or main laminates, these may be the same or different.
  • the electronic components include circuit boards, semiconductor packages, display boards, and the like.
  • the main cured product (cured film) can be used as a prepreg, a copper-clad laminate, a printed wiring board, an insulating layer-forming adhesive sheet, a surface protective film, a rewiring layer, or a flattening film for these electronic components. Since the main cured product can maintain insulation even under high temperature and high humidity, the electronic component can protect the circuit pattern from the external environment such as dust, heat, and moisture, and the insulation reliability between the circuit patterns It is excellent and can operate stably for many years.
  • the main cured product cured film
  • metal is filled by plating or the like, and if necessary, the main cured product (cured film) is further laminated and the metal is repeatedly filled to re-wiring.
  • a layer can be formed, thereby making it possible to manufacture an electronic component having a substrate and a rewiring layer containing metal wiring and an insulating film.
  • N-methyl-2-pyrrolidone (368.0 g) was added for dilution, and the solution after removing salts by filtration was put into methanol (19.4 kg). The precipitated solid was separated by filtration, washed with a small amount of methanol, filtered again and collected, dried under reduced pressure at 120 ° C. for 12 hours using a vacuum dryer, and represented by the following formula (1) A polymer was obtained (yield 122.0 g, yield 90%).
  • N-methyl-2-pyrrolidone (368.0 g) was added to the obtained reaction solution to dilute it, and after removing salts by filtration, the obtained solution was added to methanol (19.40 kg). The precipitated solid was separated by filtration, washed with a small amount of methanol, filtered again and collected, dried under reduced pressure at 120 ° C. for 12 hours using a vacuum dryer, and represented by the following formula (4) A polymer was obtained (yield 121.9 g, yield 90%).
  • N-methyl-2-pyrrolidone (368.0 g) was added to the obtained reaction solution to dilute it, and after removing salts by filtration, the obtained solution was added to methanol (19.40 kg). The precipitated solid was separated by filtration, washed with a small amount of methanol, filtered again and collected, dried under reduced pressure at 120 ° C. for 12 hours using a vacuum dryer, and represented by the following formula (5) A polymer was obtained (yield 92.30 g, yield 90%).
  • N-methyl-2-pyrrolidone (55.0 g) was added to the obtained reaction solution to dilute it, and after removing salts by filtration, the obtained solution was poured into methanol (6900 g). The precipitated solid was separated by filtration, washed with a small amount of methanol, filtered again and collected, dried under reduced pressure at 60 ° C. for 12 hours using a vacuum dryer, and represented by the following formula (11) A polymer was obtained (yield 44.10 g, yield 90%).
  • Weight average molecular weight (Mw), number average molecular weight (Mn) The weight-average molecular weight (Mw) and number-average molecular weight (Mn) of the polymers synthesized in Synthesis Examples 1 to 10 and 12 to 22 and SA-9000 used in the following comparative examples were determined using a GPC apparatus (manufactured by Tosoh Corporation, "HLC -8320" and measured under the following conditions. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • ⁇ Dielectric loss tangent> The polymers to be measured (the polymers synthesized in Synthesis Examples 1 to 10, 12 to 22 and SA-9000) and the polymer synthesized in Synthesis Example 11 were blended at 90:10, 75:25, and 50:50, respectively.
  • the resulting sample was spin-coated onto a substrate and baked in an oven under nitrogen conditions at 100° C. for 5 minutes and then at 250° C. for 1 hour.
  • the dielectric loss tangent was measured at 10 GHz using the cavity resonator method (manufactured by AET Co., Ltd., permittivity measurement system TE mode resonator).
  • the dielectric loss tangent of the polymer to be measured was calculated from the extrapolated value of the relationship between the obtained dielectric loss tangent result and the content ratio of the polymer to be measured. Results are shown in Tables 1 and 2.
  • Tg Glass transition temperature of polymer> Polymers to be measured (polymers synthesized in Synthesis Examples 12 to 19 and SA-9000) 100 parts by mass, Permil D (manufactured by NOF Corporation) 0.5 parts by mass, Toluene 100 parts by mass Mix and evaluate. After preparing the varnish for evaluation, using a baker applicator (gap: 75 ⁇ m), the prepared varnish for evaluation was applied on a copper foil (TQ-M4-VSP (manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.)), It was dried at 100°C for 5 minutes to form a coating film.
  • TQ-M4-VSP manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.
  • a copper foil (TQ-M4-VSP (manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.)) is overlaid on the obtained coating film, vacuum pressed at 150 ° C. for 5 minutes, and then baked at 200 ° C. for 2 hours under nitrogen.
  • a cured film with a copper foil was produced.
  • the prepared cured film with copper foil was immersed in a 40% by mass iron chloride solution, the copper foil was removed from the cured film with copper foil, washed with water, dried at 80 ° C. for 30 minutes, and the glass transition temperature ( A film for Tg) measurement was produced. Table 2 shows the results.
  • a test piece (width: 3 mm ⁇ length: 1 cm) is cut out from the prepared film for Tg measurement, and a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by Seiko Instruments Inc., model number "EXSTAR4000") is used to measure the temperature from 50 ° C. to 300 ° C. The temperature was measured at a rate of temperature increase of 10°C/min up to °C at 1 Hz, and tan ⁇ at this time was taken as the glass transition temperature (Tg).
  • a dynamic viscoelasticity measuring device manufactured by Seiko Instruments Inc., model number "EXSTAR4000
  • TQ-M4-VSP manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.
  • a copper foil (TQ-M4-VSP (manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.)) is overlaid on the obtained coating film, vacuum pressed at 150 ° C. for 5 minutes, and then baked at 200 ° C. for 2 hours under nitrogen.
  • a cured film with a copper foil was prepared and used as a sample for peel strength.
  • a test piece (width: 5 mm ⁇ length: 10 cm) is cut out from the prepared peel strength sample, and using Instron's "Instron 5567", a copper foil with a cured film (peeling strength sample) is applied at 500 mm / min. Laminated part of one copper foil and cured film in ) was pulled in the direction of 90 degrees, and the peel strength was measured according to "IPC-TM-650 2.4.9". Table 2 shows the results.
  • Examples 1 to 14, 29 to 31 and Comparative Examples 1 to 7, 18 Each component described in the column of composition type described in Tables 3-1, 3-2 and 4, the ratio described in the column of composition mixing ratio described in Tables 3-1, 3-2 and 4 (parts by mass ), and the concentration was adjusted with toluene so that the concentration of the solid content was 50 parts by mass, thereby preparing a composition.
  • compositions obtained in the above Examples and Comparative Examples were applied onto a Kapton film (150EN-C (manufactured by DuPont-Toray Co., Ltd.)) using a Baker applicator (gap: 12.5 ⁇ m). , 100° C. for 5 minutes.
  • a copper foil (TQ-M4-VSP (manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.)) having a thickness of 12 ⁇ m is placed on the coating film of the obtained laminate of the coating film and the Kapton film, and the coating film and the copper foil are placed. was laminated under the conditions of 150° C.
  • Example 4 or Comparative Example 2 was baked at 120° C. for 1.5 hours under nitrogen, and then baked at 250° C. for 3 hours under nitrogen. C. for 1.5 hours, and then fired at 180.degree. C. for 3 hours under nitrogen to produce a laminate.
  • VA-700 thermal laminator
  • ⁇ Dielectric loss tangent> A test piece (width: 6 cm ⁇ length: 6 cm) is cut out from the prepared cured film, and the cavity resonator method (manufactured by AET Co., Ltd., dielectric constant measurement system TE mode resonator) is used to measure the test piece. Dielectric loss tangent was measured at 10 GHz. The results are shown in Tables 3-1, 3-2 and 4.
  • Tg Glass transition temperature
  • a test piece (width: 3 mm x length: 1 cm) was cut out from the prepared cured film and heated from 50°C to 300°C using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by Seiko Instruments Inc., "EXSTAR4000"). Measurement was performed at a temperature rate of 10° C./min and 1 Hz, and tan ⁇ at this time was taken as the glass transition temperature (Tg).
  • Tg glass transition temperature
  • a cured film with a copper foil was obtained, and the mass of the obtained cured film with copper foil was measured.
  • the mass of the copper foil before coating was weighed in advance, and the mass obtained by subtracting the mass of the pre-weighed copper foil from the mass of the obtained cured film with copper foil was defined as the “pre-immersion cured film mass”.
  • the obtained cured film with copper foil was immersed in methyl ethyl ketone (1.5 L) at room temperature for 10 minutes and then vacuum dried at 120° C. for 3 hours, and the mass of the cured film with copper foil was measured.
  • the mass obtained by subtracting the pre-weighed mass of the copper foil from the mass of the cured film with the copper foil after vacuum drying was defined as the “cured film mass after immersion”.
  • Additive-1 Silica particles, ADMAFINE (manufactured by Admatechs Co., Ltd., phenylaminosilane-modified particles, particle size 0.4 to 0.6 ⁇ m)
  • Additive-2 Fluoropolymer powder, Fluon+ EA-2000 (manufactured by AGC Co., Ltd.)
  • Examples 15 to 28 and Comparative Examples 8 to 17 Each component described in the composition type column in Tables 5 and 6 is mixed with a mix rotor so that the ratio (parts by mass) described in the composition mixing ratio column in Tables 5 and 6 is obtained, and the solid content A composition was prepared by adjusting the concentration with toluene so that the concentration of was 30 parts by mass.
  • ⁇ Dielectric loss tangent> The compositions obtained in Examples 15-28 and Comparative Examples 8-17 were spin-coated onto a 3-inch quartz substrate, dried at 100° C. for 5 minutes, and baked at 200° C. for 2 hours under nitrogen to obtain quartz.
  • a substrate for dielectric loss tangent measurement was prepared by forming a cured film on the substrate.
  • the dielectric loss tangent at 10 GHz was measured for each of the uncoated quartz substrate and the fabricated dielectric loss tangent measurement substrate using a cavity resonator method (manufactured by AET Co., Ltd., permittivity measurement system TE mode resonator). Based on the obtained results, the dielectric loss tangent of each composition was calculated from the following formula. Results are shown in Tables 5 and 6.
  • the dielectric constant is Dk1
  • the dielectric loss tangent is Df1
  • the thickness of the quartz substrate is t1
  • the dielectric constant of the cured film is Dk2
  • the dielectric loss tangent is Df2
  • the thickness is t2
  • Df2 [(Dk3 ⁇ Df3 ⁇ t3) ⁇ (Dk1 ⁇ Df1 ⁇ t1)]/(Dk2 ⁇ t2)
  • ⁇ Glass transition temperature (Tg) and appearance> The compositions obtained in Examples 15 to 28 and Comparative Examples 8 to 17 were applied to a copper foil (TQ-M4-VSP (manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd.)) using a baker applicator (gap: 75 ⁇ m). was dried at 100° C. for 5 minutes and baked at 200° C. for 2 hours under nitrogen. The resulting cured film with copper foil was immersed in a 40% by mass iron chloride solution, the copper foil was removed, washed with water, and dried in an oven at 80° C. for 30 minutes to obtain a cured film. . Using the obtained cured film, the glass transition temperature (Tg) and appearance were measured and evaluated in the same manner as in Example 1 and the like. Results are shown in Tables 5 and 6.
  • Antioxidant-1 TCI Co., Ltd., 2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidine-1-oxyl
  • Antioxidant-2 TCI Co., Ltd., 3,5-di -tert-4-butylhydroxytoluene/antioxidant-3: manufactured by ADEKA Corporation, AO-30 (chemical name: 4,4',4''-(1-methylpropanyl-3-ylidene) tris(6- tert-butyl-m-cresol)

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Abstract

本発明の一実施形態は、重合体、組成物、硬化物、積層体又は電子部品に関し、該重合体は、式（１）で表される繰り返し構造単位を有し、式（ａ）で表される基Ｙを末端に有する：　Ｘはそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ3）－、Ｒ3は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、又は、これら炭化水素基若しくはハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基、Ｒ1は２価の有機基、Ｒ2は２価の非置換又は置換の含窒素複素芳香族環；　－Ｙ　（ａ）　Ｙは、炭素数３～５０のエチレン性不飽和二重結合を含有する基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の脂肪族炭化水素基、又は、非置換含窒素複素芳香族環、前記芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基はヒドロキシ基以外の基。

Description

重合体、組成物、硬化物、積層体及び電子部品
　本発明の一実施形態は、重合体、組成物、硬化物、積層体又は電子部品に関する。
　近年の情報通信分野では、高速・大容量伝送を目的として、情報通信機器の信号帯域の高周波化が進んでいる。この高周波化に対応するため、プリント配線板や半導体パッケージに用いる絶縁体にも低誘電・低誘電正接材料に対する要求が高まっている。
　この高周波化に対応する材料として、ポリオレフィン樹脂、スチレン樹脂、フッ素樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビニルベンジルエーテル樹脂、又は、ポリフェニレンエーテル樹脂を用いた組成物などが提案されている（特許文献１～６）。
特開平７－１８８３６２号公報 特開２００４－８３６８０号公報 特許第３４１４５５６号公報 特開２００３－３０６５９１号公報 特許第５６４９７７３号公報 特開２０１７－２００９９７号公報
　しかしながら、前記特許文献１～６に記載されている組成物等の従来の材料は、低誘電・低誘電正接にはある程度優れるものの、耐熱性、耐薬品性、接着性など電子材料に必要な特性について、必ずしもすべての要求を満たしているわけではなかった。
　例えば、ポリフェニレンエーテル樹脂を用いた組成物やフッ素樹脂は、低誘電・低誘電正接や耐熱性に優れるが、低粗化銅箔への接着性が十分ではなく、また、特許文献６に記載の組成物は、耐薬品性や低誘電特性の点で改良の余地があった。
　本発明の一実施形態は、低誘電率・低誘電正接である重合体を提供し、低誘電率・低誘電正接であり、且つ、硬化性、接着性及び耐熱性にバランスよく優れる組成物及び積層体を提供する。
　本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記構成例によれば前記課題を解決できることを見出した。
　本発明の構成例は以下の通りである。
　［１］　下記式（１）で表される繰り返し構造単位を有し、
　下記式（ａ）で表される基Ｙを末端に有する重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔式（１）中、Ｘはそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ3）－であり、Ｒ3は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、又は、これら炭化水素基若しくはハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基であり、Ｒ1は、２価の有機基であり、Ｒ2は、２価の非置換又は置換の含窒素複素芳香族環である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 〔式（ａ）中、Ｙは、炭素数３～５０のエチレン性不飽和二重結合を含有する基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の脂肪族炭化水素基、又は、非置換含窒素複素芳香族環であり、前記芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基はヒドロキシ基以外の基である。〕
　［２］　前記式（１）におけるＲ1で表される２価の有機基が、下記式（２－１）で表される基を含有する、［１］に記載の重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式（２－１）中、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立して、非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基であり、Ｌは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ8）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－、－Ｐ（Ｏ）－又は２価の有機基であり、Ｒ8は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基又は炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、ｙは、０～５の整数であり、ｙが２以上の場合、複数のＡｒ1及びＬは、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立して、単結合、メチレン基又は炭素数２～４のアルキレン基である。〕
　［３］　前記式（２－１）におけるＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立して、アリル基を有する芳香族炭化水素基である、［２］に記載の重合体。
　［４］　ポリスチレン換算の重量平均分子量が１，０００～５００，０００である、［１］～［３］のいずれかに記載の重合体。
　［５］　［１］～［４］のいずれかに記載の重合体と、
　該重合体以外の硬化性化合物（Ｂ）とを含有する組成物。
　［６］　前記硬化性化合物（Ｂ）が、ビニル化合物、マレイミド化合物、アリル化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物、チオール化合物、オキサジン化合物、シアネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メチロール化合物、ベンゾシクロブテン化合物、プロパギル化合物及びシラン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、［５］に記載の組成物。
　［７］　酸化防止剤を更に含有する、［５］又は［６］に記載の組成物。
　［８］　［５］～［７］のいずれかに記載の組成物の硬化体である硬化物。
　［９］　基板と、
　［５］～［７］のいずれかに記載の組成物を用いて形成された硬化物層とを有する積層体。
　［１０］　［８］に記載の硬化物又は［９］に記載の積層体を有する電子部品。
　本発明の一実施形態によれば、低誘電率・低誘電正接である重合体を提供することができ、低誘電率・低誘電正接であり、且つ、硬化性、接着性及び耐熱性にバランスよく優れる組成物及び積層体を得ることができる。
　以下、本発明に係る好適な実施形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に記載された実施形態のみに限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において実施される各種の変形例も含むものとして理解されるべきである。
　本明細書において、「～」を用いて記載された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味である。
　以下、本発明の一実施形態に係る重合体、組成物、硬化物、積層体又は電子部品を詳細に説明する。
≪重合体≫
　本発明の一実施形態に係る重合体（以下「重合体（Ａ）」ともいう。）は、下記式（１）で表される繰り返し構造単位を有し、下記式（ａ）で表される基Ｙ（末端基Ｙ）を末端に有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 〔式（１）中、
　Ｘはそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ3）－である。Ｒ3は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、又は、これら炭化水素基若しくはハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基である。
　Ｒ1は、２価の有機基である。
　Ｒ2は、２価の非置換又は置換の含窒素複素芳香族環である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式（ａ）中、Ｙは、炭素数３～５０のエチレン性不飽和二重結合を含有する基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の脂肪族炭化水素基、又は、非置換含窒素複素芳香族環であり、前記芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基はヒドロキシ基以外の基である。〕
　前記Ｒ1で表される２価の有機基としては、下記式（２－１）で表される基を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔式（２－１）中、
　Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立して、非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基である。
　Ｌは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ8）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－、－Ｐ（Ｏ）－、又は、２価の有機基である［Ｒ8は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、又は、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基である。］。
　ｙは、０～５の整数である。ｙが２以上の場合、複数のＡｒ1及びＬは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立して、単結合、メチレン基又は炭素数２～４のアルキレン基である。〕
　Ａｒ1及びＡｒ2で表される芳香族炭化水素基としては、それぞれ独立して、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はアントリル基であることがより好ましく、フェニル基又はナフチル基であることが特に好ましい。
　Ａｒ1及びＡｒ2で表される芳香族炭化水素基は、各々１～８個の置換基を有していてもよい。Ａｒ1及びＡｒ2で表される芳香族炭化水素基が有する置換基数は、重合反応性よく重合体（Ａ）を合成することができる等の点から、それぞれ、好ましくは０～８個、より好ましくは０～４個、更に好ましくは０～２個である。
　前記Ａｒ1及びＡｒ2における置換基としては特に制限されないが、例えば、アリル基、ハロゲン原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、ヒドロキシ基、１～３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、ヒドロキシ基の塩、又は１～３級アミノ基の塩が挙げられる。これらの中でもアリル基が好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の１価の炭化水素基としては、例えば、１価の鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記鎖状炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基が挙げられる。
　前記１価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基；ノルボルニル基、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基；ノルボルネニル基等の多環のシクロアルケニル基が挙げられる。
　前記１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、前記炭素数１～２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基が挙げられる。
　２級アミノ基（－ＮＨＲ）及び３級アミノ基（－ＮＲ2）における置換基（Ｒ）は特に限定されないが、例えば、炭素数１～２０の１価の炭化水素基が挙げられる。具体例としては、下記含窒素複素芳香族環における置換基として例示する基が挙げられる。
　カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、及び、ヒドロキシ基の塩におけるカチオン部位を構成するカチオンは特に限定されず、Ｎａ+等の公知のカチオンが挙げられる。
　アミノ基の塩におけるアニオン部位を構成するアニオンは特に限定されず、Ｃｌ-等の公知のアニオンが挙げられる。
　架橋密度の高い硬化物を容易に得ることができる等の点から、前記Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立して、アリル基を有する芳香族炭化水素基であってもよい。
　Ｌにおける２価の有機基としては、炭素数１～２０の２価の有機基が好ましく、例えば、メチレン基、炭素数２～２０のアルキレン基、ハロゲン化メチレン基、炭素数２～２０のハロゲン化アルキレン基、２価のカルド構造、又は、下記式（Ｌ１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔式（Ｌ１）中、Ｒcは、非置換若しくは置換の環員数５～３０の２価の脂環式炭化水素基である。〕
　Ｌにおける炭素数２～２０のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ネオペンチレン基、４－メチル－ペンタン－２，２－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１－ジイル基が挙げられる。
　Ｌにおけるハロゲン化メチレン基としては、例えば、メチレン基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
　Ｌにおける炭素数２～２０のハロゲン化アルキレン基としては、例えば、前記炭素数２～２０のアルキレン基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
　Ｌにおける２価のカルド構造としては、例えば、下記式（Ｌ２）で表されるフルオレンに由来する２価の基（即ち、フルオレン骨格を有する化合物における２つの水素原子を除いた基）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式（Ｌ２）中、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～２０の１価の鎖状炭化水素基であり、ｋは独立して、０～４の整数である。〕
　前記２価のカルド構造としては、例えば、下記式で表される化合物に由来する構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｒcで表される非置換若しくは置換の環員数５～３０の２価の脂環式炭化水素基としては、例えば、非置換若しくは置換の環員数５～１５の単環の脂環式炭化水素基、非置換若しくは置換の環員数５～１５の単環のフッ素化脂環式炭化水素基、非置換若しくは置換の環員数７～３０の多環の脂環式炭化水素基、非置換若しくは置換の環員数７～３０の多環のフッ素化脂環式炭化水素基が挙げられる。
　前記非置換若しくは置換の環員数５～１５の単環の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンタン－１，１－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基、３，３，５－トリメチルシクロヘキサン－１，１－ジイル基、シクロペンテン－３，３－ジイル基、シクロヘキセン－３，３－ジイル基、シクロオクタン－１，１－ジイル基、シクロデカン－１，１－ジイル基、シクロドデカン－１，１－ジイル基、これらの基の水素原子の一部又は全部が炭素数１～２０の１価の鎖状炭化水素基で置換された基が挙げられる。
　前記非置換若しくは置換の環員数５～１５の単環のフッ素化脂環式炭化水素基としては、例えば、前記環員数５～１５の単環の脂環式炭化水素基として例示した基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　前記非置換若しくは置換の環員数７～３０の多環の脂環式炭化水素基としては、例えば、ノルボルナン、ノルボルネン、アダマンタン、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン、トリシクロ［５．２．１．０2,6］ヘプタン、ピナン、カンファン、デカリン、ノルトリシクラン、ペルヒドロアントラセン、ペルヒドロアズレン、シクロペンタノヒドロフェナントレン、ビシクロ［２．２．２］－２－オクテン等の多環の脂環式炭化水素の１つの炭素原子に結合している２つの水素原子を除いた基、これらの基の水素原子の一部又は全部が炭素数１～２０の１価の鎖状炭化水素基で置換された基が挙げられる。
　前記非置換若しくは置換の環員数７～３０の多環のフッ素化脂環式炭化水素基としては、例えば、前記環員数７～３０の多環の脂環式炭化水素基として例示した基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　－Ｎ（Ｒ8）－におけるＲ8は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、又は、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、該炭素数１～２０の１価の炭化水素基及び炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基としてはそれぞれ、例えば、前記Ａｒ1で例示した炭素数１～２０の１価の炭化水素基及び炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基が挙げられる。
　Ｌとしては、重合体（Ａ）の構造安定性の観点から、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、メチレン基、炭素数２～５のアルキレン基、ハロゲン化メチレン基、炭素数２～１０のハロゲン化アルキレン基、又は２価のカルド構造が好ましい。
　同様の観点から、ｙは、０～４が好ましく、０～３がより好ましい。
　Ｒ6及びＲ7における炭素数２～４のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基が挙げられる。Ｒ6及びＲ7としてはそれぞれ独立して、重合反応性よく重合体（Ａ）を合成することができる観点から、単結合、メチレン基、又はエチレン基が好ましい。
　前記Ｒ1を含む部分の原料となる単量体としては、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、カテコール、フェニルヒドロキノン等のジヒドロキシフェニル化合物；９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）フルオレン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１－フェニルエタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－アリルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル）プロパン、４，４'－（１，３－ジメチルブチリデン）ビスフェノール、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－ノナン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（３－メチル－４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（３－シクロヘキシル－４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，４－ビス［２－（４－ヒドロキシフェニル）－２－プロピル］ベンゼン、１，３－ビス［２－（４－ヒドロキシフェニル）－２－プロピル］ベンゼン、４，４'－シクロドデシリデンビスフェノール、４，４'－デシリデンビスフェノール等のビスフェノール化合物；プリプラスト１９０１、１８３８、３１８６、３１９２、３１９７、３１９９（クローダジャパン（株）製）等のジオール化合物が挙げられる。なお、これらの単量体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　Ｒ2は、２価の非置換若しくは置換の含窒素複素芳香族環を示す。
　含窒素複素芳香族環の具体例としては、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナジン環が挙げられる。
　含窒素複素芳香族環としては、重合反応性よく重合体（Ａ）を合成することができ、各種有機溶媒への溶解性に優れる重合体（Ａ）を容易に得ることができる等の観点から、ピリミジン環が好ましい。
　含窒素複素芳香族環に結合する２つの結合手（Ｘに結合する結合手）の位置は特に限定されないが、重合反応性よく重合体（Ａ）を合成することができる観点からはメタ位が好ましい。
　含窒素複素芳香族環における置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、これら炭化水素基若しくはハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミノ基の塩が挙げられる。
　前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の１価の炭化水素基としては、例えば、１価の鎖状炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記鎖状炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基が挙げられる。
　前記１価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基；ノルボルニル基、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基；ノルボルネニル基等の多環のシクロアルケニル基が挙げられる。
　前記１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基としては、例えば、前記炭素数１～２０の１価の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の１価の炭化水素基又は炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基としては、具体的には、該炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基の一部が－Ｏ－、－Ｓ－、エステル基やスルホニル基で置換された基が挙げられる。
　前記アミノ基としては特に制限されず、１級アミノ基（－ＮＨ2）でもよく、２級アミノ基（－ＮＨＲ）でもよく、３級アミノ基（－ＮＲ2）でもよい。
　該２級アミノ基及び３級アミノ基における置換基（Ｒ）は特に限定されないが、例えば、前記炭素数１～２０の１価の炭化水素基が挙げられる。
　前記アミノ基の塩におけるアニオン部位を構成するアニオンは特に限定されず、Ｃｌ-等の公知のアニオンが挙げられる。
　前記含窒素複素芳香族環における置換基としては、重合反応性よく重合体（Ａ）を合成することができ、重合体（Ａ）の原料となる単量体の溶解性を向上させる観点から、ハロゲン原子、炭素数１～６の１価の炭化水素基、炭素数１～６の１価のハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はアミノ基の塩が好ましく、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ニトロ基、シアノ基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、１級アミノ基がより好ましい。
　前記Ｒ2を含む部分の原料となる単量体としては、例えば、４，６－ジクロロピリミジン、４，６－ジブロモピリミジン、２，４－ジクロロピリミジン、２，５－ジクロロピリミジン、２，５－ジブロモピリミジン、５－ブロモ－２－クロロピリミジン、５－ブロモ－２－フルオロピリミジン、５－ブロモ－２－ヨードピリミジン、２－クロロ－５－フルオロピリミジン、２－クロロ－５－ヨードピリミジン、２－フェニル－４，６－ジクロロピリミジン、２－メチルチオ－４，６－ジクロロピリミジン、２－メチルスルホニル－４，６－ジクロロピリミジン、５－メチル－４，６－ジクロロピリミジン、２－アミノ－４，６－ジクロロピリミジン、５－アミノ－４，６－ジクロロピリミジン、２，５－ジアミノ－４，６－ジクロロピリミジン、４－アミノ－２，６－ジクロロピリミジン、５－メトキシ－４，６－ジクロロピリミジン、５－メトキシ－２，４－ジクロロピリミジン、２－メチル－４，６－ジクロロピリミジン、６－メチル－２，４－ジクロロピリミジン、５－メチル－２，４－ジクロロピリミジン、５－ニトロ－２，４－ジクロロピリミジン、４－アミノ－２－クロロ－５－フルオロピリミジン、２－メチル－５－アミノ－４，６－ジクロロピリミジン、５－ブロモ－４－クロロ－２－メチルチオピリミジン等のピリミジン化合物；３，６－ジクロロピリダジン、３，５－ジクロロピリダジン、４－メチル－３，６－ジクロロピリダジン等のピリダジン化合物；２，３－ジクロロピラジン、２，６－ジクロロピラジン、２，５－ジブロモピラジン、２，６－ジブロモピラジン、２－アミノ－３，５－ジブロモピラジン、５，６－ジシアノ－２，３－ジクロロピラジン等のピラジン化合物が挙げられる。なお、これらの単量体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　前記式（１）中のＸはそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ3）－である。Ｘが－Ｏ－である場合、柔軟性や溶解性、耐熱性の点で好ましい。Ｘが－Ｎ（Ｒ3）－である場合、密着性等の点で好ましい。
　Ｒ3は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、又は、これら炭化水素基若しくはハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基である。
　Ｒ3における炭素数１～２０の１価の炭化水素基及び炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基としてはそれぞれ、例えば、前記Ａｒ1で例示した炭素数１～２０の１価の炭化水素基及び炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基が挙げられる。また、Ｒ3における、炭素数１～２０の１価の炭化水素基又は炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基としては、具体的には、該炭化水素基又はハロゲン化炭化水素基の一部又は全部がエステル基やスルホニル基で置換された基が挙げられる。
　Ｒ3としては、重合反応性よく重合体（Ａ）を合成することができる観点から、水素原子又は炭素数１～１０の１価の炭化水素基が好ましい。
　なお、式（１）において、Ｒ1の両側のＸが共に、－Ｎ（Ｒ3）－である場合、２つのＲ3は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　重合体（Ａ）は、通常、前記式（１）で表される繰り返し単位以外に、必要に応じてその他の構造単位を有していてもよい。従って、前記式（１）で表される繰り返し単位は、該繰り返し単位同士が結合するか、前記その他の構造単位や、式（ａ）で表される末端基Ｙと結合する。
　重合体（Ａ）が、複数の式（１）で表される繰り返し単位を有する場合、複数のＲ1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。このことは、Ｒ2や他の繰り返し単位でも同様である。
　前記他の構造単位を誘導する単量体としては、例えば、ジフェニルカーボネート、ジフェニルチオカーボネート、ジフェニルセレノカーボネート、ホスゲン、チオホスゲン、セレノホスゲン等のカーボネート結合、チオカーボネート結合又はセレノカーボネート結合を含む構造単位を誘導する化合物；ベンゼンジメタノール、シクロヘキサンジメタノール等のジヒドロキシ化合物；ビス（フルオロフェニル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（フルオロフェニル）ナフチルホスフィンオキシド、ビス（フルオロフェニル）アントリルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド化合物；フタル酸ジクロリド、イソフタル酸ジクロリド、テレフタル酸ジクロリド等のジカルボン酸のジハロゲン化物が挙げられる。なお、これらの単量体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　重合体（Ａ）の末端基Ｙ（末端構造）は、下記式（ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式（ａ）中、Ｙは、炭素数３～５０のエチレン性不飽和二重結合を含有する基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の脂肪族炭化水素基、又は、非置換含窒素複素芳香族環であり、前記芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基はヒドロキシ基以外の基である。〕
　なお、末端基Ｙは、重合体（Ａ）の主鎖末端に結合し、具体的には、下記式（ａ１）又は（ａ２）で表される重合体（Ａ）の末端部分を形成する。つまり、末端基Ｙは、Ｒ1、Ｒ2及びＸにおける端部（例：Ａｒ1、Ａｒ2及びＲ2における置換基、Ｘの－Ｎ（Ｒ3）－におけるＲ3）を構成する基とは異なる基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式（ａ１）及び式（ａ２）中、
　Ｙは、前記式（ａ）中のＹと同義である。
　Ｘ、Ｒ1及びＲ2は、前記式（１）中のＸ、Ｒ1及びＲ2と同義である。
　Ｘ'は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ3）－である。Ｒ3は前記式（１）中のＲ3と同義である。〕
　末端基Ｙは、誘電特性を改善させるために、分極の小さい芳香族または脂肪族炭化水素基や含窒素複素芳香族環が好ましく、更にエチレン性不飽和二重結合を含む場合には、架橋密度を向上できることから、耐熱性や硬化性が期待できる。
　前記炭素数３～５０のエチレン性不飽和二重結合を含有する基としては、例えば、３－イソプロペニルフェニル基、４－イソプロペニルフェニル基、２－アリルフェニル基、２－メトキシ－４－アリルフェニル基、４－（１－プロペニル）－２－メトキシフェニル基、４－ビニルベンジル基、３－ビニルベンジル基、２－ビニルベンジル基等の芳香環含有基、アリル基、アクリル基、メタクリル基、メタリル基が挙げられる。
　炭素数６～５０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基が挙げられる。
　前記炭素数６～５０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基；ノルボルニル基、アダマンチル基等の多環のシクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基；ノルボルネニル基等の多環のシクロアルケニル基が挙げられる。
　前記非置換含窒素複素芳香族環としては、前記Ｒ2で例示した環と同様の環が挙げられる。
　前記炭素数６～５０の非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の脂肪族炭化水素基、及び、非置換含窒素複素芳香族環における置換基としては、ヒドロキシ基以外の基であり、具体例としては、前記Ａｒ1における置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
　該置換基としては特に制限されないが、例えば、アリル基、ハロゲン原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホスホン酸基、リン酸基、１～３級アミノ基、カルボキシ基の塩、スルホン酸基の塩、ホスホン酸基の塩、リン酸基の塩、１～３級アミノ基の塩が挙げられる。これらの中でもアリル基が好ましい。
　前記式（１）におけるＲ1やＲ2を与える単量体に加え、１価フェノール、１価アミン、１価チオール、１価芳香族、１価脂肪族ハロゲン化物、１価酸ハロゲン化物、及び、１価酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の末端基Ｙ形成用の単量体を原料に用いて反応させることで、末端基Ｙで末端を封止した重合体（Ａ）を得ることができる。
　末端基Ｙが二重結合を含む重合体（Ａ）を合成する場合には、例えば、Ｒ1を含む部分の原料となる単量体とＲ2を含む部分の原料となる単量体との重合時に、末端基Ｙ形成用の単量体における二重結合同士が反応し、ゲル化することを避けるため、Ｒ1を含む部分の原料となる単量体とＲ2を含む部分の原料となる単量体との重合後に、末端基Ｙ形成用の単量体を添加し反応させてもよい。
　前記末端基Ｙ形成用の単量体としては、例えば、ｔ－ブチルフェノール、ノニルフェノール、４－イソプロペニルフェノール、４－ビニルフェノール、２－アリルフェノール、イソオイゲノール、トコトリエノール、α－トコフェノール、４－ヒドロキシフェニルマレイミド、２－フェニルフェノール等の１価フェノール化合物；４－ヘキシルアニリン、ジアリルアミン等の１価アミン化合物；１－オクタンチオール等の１価チオール化合物；アリルクロリド、４－（クロロメチル）スチレン、３－（クロロメチル）スチレン等の１価脂肪族ハロゲン化物、アクリルクロリド、メタクリルクロリド、クロトノイルクロリド、シンナモイルクロリド等の１価酸ハロゲン化物、アクリル酸無水物、クロトン酸無水物、メタクリル酸無水物などの１価酸無水物が挙げられる。なお、これらの単量体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　重合体（Ａ）中の前記式（１）で表される繰り返し単位の含有割合は、好ましくは３０モル％以上、より好ましくは５０モル％以上、更に好ましくは６０モル％以上であり、好ましくは９９．５モル％以下、より好ましくは９８モル％以下、更に好ましくは９５モル％以下である。
＜各繰り返し単位の配列＞
　前記式（１）で表される繰り返し単位と、前記式（ａ）で表される末端基Ｙとを有する重合体（Ａ）の例としては、これらの繰り返し単位の組み合わせ等を主鎖中に有する重合体が挙げられ、具体例としては、以下の式（３）又は（４）で表される重合体が挙げられる。ここで、「主鎖」とは、重合体中で相対的に最も長い結合鎖をいう。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記式において、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ及びＸ'は、前記式（１）、（ａ）、（ａ１）及び（ａ２）中のＲ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ及びＸ'と同義である。ｎは０～１００の整数であり、より好ましくは２～３０である。
　前記式において、複数のＲ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ及びＸ'は、同一でも、異なっていてもよい。
＜重合体（Ａ）の合成方法＞
　重合体（Ａ）の合成方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、前記Ｒ1を含む部分の原料となる単量体と、前記Ｒ2を含む部分の原料となる単量体と、前記末端基Ｙ形成用の単量体と、必要に応じて、前記他の構造単位を誘導する単量体とを、有機溶媒中、アルカリ金属やアルカリ金属化合物等と共に加熱することで合成することができる。前記他の構造単位を誘導する単量体や前記末端基Ｙ形成用の単量体は、前記Ｒ1を含む部分の原料となる単量体と、前記Ｒ2を含む部分の原料となる単量体とを重合した後に、加熱混合し反応させてもよい。
・アルカリ金属及びアルカリ金属化合物
　前記アルカリ金属及びアルカリ金属化合物は、重合体（Ａ）の合成の過程で、原料として、フェノール化合物等のヒドロキシ基を有する化合物を用いる場合、該ヒドロキシ基を有する化合物と反応してアルカリ金属塩を形成する。
　このようなアルカリ金属及びアルカリ金属化合物としては、例えば、
　リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属；
　水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属；
　水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属；
　炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；
　炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
　これらの中では、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸カリウムがより好ましい。
　重合体（Ａ）の合成に際し、ヒドロキシ基を有する化合物を用いる場合、アルカリ金属及びアルカリ金属化合物の使用量としては、重合体（Ａ）の合成に用いる全化合物中のヒドロキシ基のモル数に対するアルカリ金属原子のモル数の比の下限が、好ましくは１、より好ましくは１．１、更に好ましくは１．２となる量であり、前記比の上限が、好ましくは３、より好ましくは２、更に好ましくは１．８となる量である。
・有機溶媒
　前記有機溶媒としては、例えば、
　テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、ジフェニルエーテル、ジアルコキシベンゼン、トリアルコキシベンゼン等のエーテル系溶媒；
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の含窒素系溶媒；
　γ－ブチロラクトンなどのエステル系溶媒；
　スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン等の含硫黄系溶媒；
　ベンゾフェノン、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒；
　塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒；
　ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。
　これらの有機溶媒の中では、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、トルエン、キシレンが好ましく、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ヘプタノン、シクロヘキサノンがより好ましい。
　前記合成の際における反応温度の下限としては、好ましくは５０℃、より好ましくは８０℃であり、上限としては、好ましくは３００℃、より好ましくは２００℃である。
　前記合成の際における反応時間の下限としては、好ましくは１時間、より好ましくは２時間、更に好ましくは３時間であり、上限としては、好ましくは１００時間、より好ましくは５０時間、更に好ましくは２４時間である。
　重合液のゲル化抑制を目的に、末端基Ｙ形成用の単量体を重合後に添加する際の反応温度の下限としては、好ましくは０℃、より好ましくは１０℃であり、上限としては、好ましくは１３０℃、より好ましくは１１０℃である。
　前記末端基Ｙ形成用の単量体を重合後に添加して反応させる際の反応時間の下限としては、好ましくは１時間、より好ましくは２時間、更に好ましくは３時間であり、上限としては、好ましくは４８時間、より好ましくは２４時間、更に好ましくは１０時間である。
［重合体（Ａ）の物性］
　重合体（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）の下限は、好ましくは１，０００、より好ましくは２，０００、更に好ましくは３，０００、特に好ましくは５，０００であり、上限は、好ましくは５００，０００、より好ましくは１００，０００、更に好ましくは５０，０００、より好ましくは３０，０００、特に好ましくは１５，０００である。
　Ｍｗが前記範囲にある重合体（Ａ）は、密着性、耐熱性、ガラスクロスへの含浸性、樹脂フローなどの成形性等にバランスよく優れるため好ましい。
　本発明におけるＭｗは、下記実施例に記載の条件で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定される値である。
　重合体（Ａ）の誘電正接（ｔａｎδ）は、重合体（Ａ）を含む組成物とした時の伝送損失を低減できる等の点から、好ましくは０．００３０未満、より好ましくは０．００２０以下、さらに好ましくは０．００１２以下であり、その下限は特に制限されないが、好ましくは０．０００５以上である。
　該誘電正接は、具体的には、下記実施例に記載の方法で測定することができる。
≪組成物≫
　本発明の一実施形態に係る組成物（以下「本組成物」ともいう。）は、前記重合体（Ａ）を含有すれば特に制限されないが、重合体（Ａ）以外の硬化性化合物（Ｂ）を含むことが好ましい。本組成物は、さらに硬化助剤等のその他の成分を含有していてもよい。
＜重合体（Ａ）＞
　本組成物に用いる重合体（Ａ）は、１種でもよく、２種以上でもよい。また、本組成物は、２種以上の重合体（Ａ）の混合物であってもよい。
　２種以上の重合体（Ａ）を用いる場合は、求める物性等に応じて、例えば、前記重合体（Ａ）の分子量の範囲で異なる分子量を有する重合体（Ａ）を混合することができる。
　本組成物における重合体（Ａ）の含有割合は、例えば、本組成物中の固形分全体を１００質量％とした場合に、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは９９．９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。
　重合体（Ａ）の含有割合が前記範囲にあると、本組成物から得られる硬化物の接着性、耐熱性、硬化性、電気特性をより向上させることができる等の点から好ましい。
＜硬化性化合物（Ｂ）＞
　硬化性化合物（Ｂ）（以下「化合物（Ｂ）」ともいう。）は、重合体（Ａ）以外の化合物であり、熱や光（例：可視光、紫外線、近赤外線、遠赤外線）の照射により硬化する化合物であり、後述する硬化助剤を必要とするものであってもよい。このような化合物（Ｂ）としては、例えば、ビニル化合物、マレイミド化合物、アリル化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物、チオール化合物、オキサジン化合物、シアネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メチロール化合物、ベンゾシクロブテン化合物、プロパギル化合物、シラン化合物が挙げられる。これらの中でも、重合体（Ａ）との相容性、反応性等の点から、特にビニル化合物、マレイミド化合物、アリル化合物のうちの少なくとも１種であることが好ましい。
　化合物（Ｂ）は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
　前記ビニル化合物としては、例えば、下記式（ｂ－１－１）～（ｂ－１－５）で表される化合物が挙げられる。
　前記ビニル化合物としては更に、スチレン系熱可塑性エラストマーとして、スチレンブタジエンスチレン共重合体（ＳＢＳ）、水添スチレンブタジエンスチレン共重合体（ＳＥＢＳ）、スチレンイソプレンスチレン共重合体（ＳＩＳ）、水添スチレンイソプレンスチレン共重合体、スチレンブタジエンエラストマー（ＳＢＲ）、ｔｅｒｔ－ブチルスチレン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－１，３，５－トリアジンなどのビニル基を含有する化合物も挙げられる。
　前記ビニル化合物としては更に、ＴＡ１００（三菱ガス化学（株）製）、ＵＬＬ－９５０Ｓ（ＬＯＮＺＡ社製）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 〔式（ｂ－１－２）及び（ｂ－１－４）中、ｎは独立して、１～５０００である。式（ｂ－１－５）中、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、１～５０００である。〕
　前記マレイミド化合物としては、例えば、下記式（ｂ－２－１）～（ｂ－２－８）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 〔式（ｂ－２－４）、（ｂ－２－５）、（ｂ－２－７）及び（ｂ－２－８）中、ｎは独立して、１～５０である。〕
　前記アリル化合物としては、例えば、下記式（ｂ－３－１）～（ｂ－３－６）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記アクリル化合物としては、例えば、下記式（ｂ－４－１）～（ｂ－４－７）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 〔式（ｂ－４－１）、（ｂ－４－２）、（ｂ－４－３）及び式（ｂ－４－６）中、ｎは独立して、１～５０である。式（ｂ－４－３）中、ｍは１～５０である。式（ｂ－４－６）中、Ｒは炭素数１～２０の２価の炭化水素基である。〕
　前記メタクリル化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシメタクリレート、フェノールノボラック型エポキシメタクリレート、トリメチロールプロパンメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ＳＡ－９０００（Ｓａｂｉｃ社製）が挙げられる。
　前記チオール化合物としては、例えば、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，３，５－トリス（２－（３－スルファニルブタノイルオキシ）エチル）－１，３，５－トリアジナン－２，４，６－トリオン、２－（ジブチルアミノ）－１，３，５－トリアジン－４，６－ジチオール、６－ジアリルアミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジチオールが挙げられる。
　前記シラン化合物としては、例えば、ＫＦ－９９（信越化学工業（株）製）、ＫＦ－９９０１（信越化学工業（株）製）が挙げられる。
　前記オキサジン化合物としては、例えば、下記式（ｂ－５－１）～（ｂ－５－５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記シアネート化合物としては、例えば、下記式（ｂ－６－１）～（ｂ－６－７）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 〔式（ｂ－６－６）及び（ｂ－６－７）中、ｎは独立して、０～３０である。〕
　前記エポキシ化合物としては、例えば、下記式（ｂ－７－１）～（ｂ－７－５）で表される化合物が挙げられる。
　前記エポキシ化合物としては更に、ジシクロペンタジエン・フェノール重合物のポリグリシジルエーテル、フェノールノボラック型液状エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、スチレン－ブタジエンブロック共重合体のエポキシ化物、３'，４'－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ＸＥＲ－８１（ＪＳＲ（株）製、エポキシ基含有ＮＢＲ粒子）、ＪＰ－１００（日本曹達（株）製）等も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 〔式（ｂ－７－５）中、ｎは０～５０００である。〕
　前記オキセタン化合物としては、例えば、下記式（ｂ－８－１）～（ｂ－８－３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 〔式（ｂ－８－１）及び（ｂ－８－２）中、ｎはそれぞれ独立に、０～３０である。〕
　前記メチロール化合物としては、例えば、特開２００６－１７８０５９号公報及び特開２０１２－２２６２９７号公報に記載のメチロール化合物が挙げられる。具体的には、例えば、ポリメチロール化メラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサエトキシメチルメラミン、ヘキサプロポキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のメラミン系メチロール化合物；ポリメチロール化グリコールウリル、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等のグリコールウリル系メチロール化合物；３，９－ビス［２－（３，５－ジアミノ－２，４，６－トリアザフェニル）エチル］－２，４，８，１０－テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス［２－（３，５－ジアミノ－２，４，６－トリアザフェニル）プロピル］－２，４，８，１０－テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン等のグアナミンをメチロール化した化合物、及び当該化合物中の活性メチロール基の全部又は一部をアルキルエーテル化した化合物等のグアナミン系メチロール化合物が挙げられる。
　前記ベンゾシクロブテン化合物としては、例えば、特開２００５－６０５０７号公報に記載の化合物が挙げられる。
　前記プロパギル化合物としては、例えば、下記式（ｂ－９－１）～（ｂ－９－２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［化合物（Ｂ）の含有割合］
　本組成物における化合物（Ｂ）の含有割合は、例えば、本組成物中の固形分全体を１００質量％とした場合に、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは２０質量％以上であり、好ましくは９９．９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下である。
　化合物（Ｂ）の含有割合が前記範囲にあると、本組成物から得られる硬化物の強度、耐熱性、耐薬品性をより向上させることができる等の点から好ましい。
　また、本組成物中の重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計を１００質量％とした場合に、化合物（Ｂ）の含有割合は、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下である。
　化合物（Ｂ）の含有割合が前記範囲にあると、本組成物から得られる硬化物の靱性、耐熱性、耐薬品性をより向上させることができる等の点から好ましい。
＜その他の成分＞
　本組成物は、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の他に、更に、本発明の効果を損なわない範囲でその他の成分を含有していてもよい。
　該その他の成分としては、例えば、硬化助剤、溶剤、安定性を増すための重合禁止剤、酸化防止剤、無機充填剤、有機充填剤、密着助剤、滑剤、難燃剤、抗菌剤、着色剤、離型剤、発泡剤、重合体（Ａ）以外の他の重合体が挙げられる。
　これらのその他の成分はそれぞれ、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
［硬化助剤］
　本組成物は、必要に応じて硬化助剤を含有していてもよい。
　該硬化助剤としては、例えば、熱又は光ラジカル開始剤、カチオン硬化剤、アニオン硬化剤等の重合開始剤が挙げられる。
　熱ラジカル開始剤としては、ジクミルパーオキサイド、１，１－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ジ（ｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物；アゾビスブチロニトリル、１，１'－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）］、２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、１，１'－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、ジメチル－２，２'－アゾビス（イソブチレート）、２，２'－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）等のアゾ化合物が挙げられる。
　カチオン硬化剤としては、例えば、（株）ＡＤＥＫＡ製のＳＰ７０、ＳＰ１７２，ＣＰ６６、日本曹達（株）製のＣＩ２８５５、ＣＩ２８２３、三新化学工業（株）製のＳＩ１００、ＳＩ１５０等の、ＢＦ4、ＰＦ6、ＳｂＦ6を対アニオンとするジアリルヨ－ドニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネートなどのホスホニウム塩、三フッ化ホウ素が挙げられる。
　アニオン硬化剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾリウムイソシアヌレート、２，４－ジアミノ－６－［２－メチルイミダゾリン－（１）］－エチル－Ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２－エチル－４－メチルイミダゾリン－（１）］－エチル－Ｓ－トリアジン等のイミダゾール化合物；トリフェニルホスフィン等のリン化合物；４，４'－ジアミノジフェニルメタン等のアミン化合物が挙げられる。
　また、化合物（Ｂ）としてシラン化合物を用いる場合における硬化助剤としては、例えば、白金黒、塩化第２白金、塩化白金酸、塩化白金酸と一価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金ビスアセトアセテート等の白金系触媒；パラジウム系触媒；ロジウム系触媒；等の白金族金属触媒、安息香酸亜鉛、オクチル酸亜鉛が挙げられる。
　化合物（Ｂ）としてオキサジン化合物を用いる場合における硬化助剤としては、例えば、フェノール及びその誘導体、シアン酸エステル、ｐ－トルエンスルホン酸等のブレンステッド酸、アジピン酸、ｐ－トルエンスルホン酸エステル、４，４'－ジアミノジフェニルスルホン、メラミン等の芳香族アミン化合物、２－エチル－４－メチルイミダゾール等の塩基、三フッ化ホウ素、ルイス酸等の硬化剤が挙げられる。
　本組成物が硬化助剤を含有する場合、該硬化助剤の含有割合は、本組成物が良好に硬化して、硬化物が得られる範囲であることが好ましい。具体的には、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．０００００１質量部以上、より好ましくは０．００１質量部以上であり、好ましくは２０質量部以下、より好ましくは１０質量部以下である。
［溶剤］
　本組成物は、必要に応じて溶剤を含有していてもよい。
　該溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶剤、γ－ブチロラクトン、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、２－ヘプタノン等のケトン系溶剤、１，２－メトキシエタン、アニソール、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、１－メトキシ－２－プロパノール、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等の多官能性溶剤、ジメチルスルホキシド等のスルホン系溶剤、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリアルコキシベンゼン（アルコキシ基の炭素数；１～４）が挙げられる。
　本組成物が溶剤を含有する場合、本組成物中の該溶剤の含有割合は特に限定されないが、例えば、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０質量部以上２０００質量部以下、より好ましくは０質量部以上１０００質量部以下である。
　また、溶剤に対し、重合体（Ａ）や化合物（Ｂ）の溶解性が高い場合には、本組成物中の前記溶剤の含有割合は、５０質量部以上２００質量部以下としてもよい。
［重合禁止剤］
　前記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ｐ－ベンゾキノン、クロラニル、トリメチルキノン等のキノン類、芳香族ジオール類が挙げられる。
　本組成物が重合禁止剤を含有する場合、該重合禁止剤の含有割合は、例えば、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．０００００１質量部以上１０質量部以下である。
［酸化防止剤］
　前記酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール系化合物、リン系化合物、硫黄系化合物、金属系化合物、ヒンダードアミン系化合物が挙げられる。これらの中でも、ヒンダードフェノール系化合物が好ましい。
　ヒンダードフェノール系化合物としては、分子量５００以上の化合物が好ましい。分子量５００以上のヒンダードフェノール系化合物としては、例えば、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－３，５－トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，１，３－トリス［２－メチル－４－〔３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕－５－ｔ－ブチルフェニル］ブタン、２，２－チオ－ジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレート、３，９－ビス［２－〔３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ〕－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、２，６－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－ｐ－ｃｒｅｓｏｌ（ＢＨＴ）、１，３，５－ｔｒｉｓ（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－ｔｒｉｏｎｅ［（株）ＡＤＥＫＡ製、ＡＯ－０２０］、４，４’，４’’－（１－ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｙｌ－３－ｙｌｉｄｅｎｅ）ｔｒｉｓ（６－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－ｍ－ｃｒｅｓｏｌ）［（株）ＡＤＥＫＡ製、ＡＯ－０３０］、６，６’－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４，４’－ｂｕｔｙｌｉｄｅｎｅｄｉ－ｍ－ｃｒｅｓｏｌ［（株）ＡＤＥＫＡ製、ＡＯ－０４０］,１，３，５－ｔｒｉｓ（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ)－２，４，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ［（株）ＡＤＥＫＡ製、ＡＯ－３３０］が挙げられる。
　ヒンダードアミン系化合物としては、２，２，６，６－テトラメチル－４－ヒドロキシピペリジン－１－オキシル［（株）ＡＤＥＫＡ製、アデカスタブ ＬＡ－７ＲＤ］、ＩＲＧＡＳＴＡＢ ＵＶ １０（４，４’－［１，１０－ジオキソ－１，１０－デカンジイル）ビス（オキシ）］ビス［２，２，６，６－テトラメチル］－１－ピペリジニルオキシ）（ＣＡＳ．２５１６－９２－９）、ＴＩＮＵＶＩＮ １２３（４－ヒドロキシ－２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン－Ｎ－オキシル）（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＦＡ－７１１ＨＭ、ＦＡ－７１２ＨＭ（２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルメタクリレート、昭和電工マテリアルズ（株）製）、ＴＩＮＵＶＩＮ １１１ＦＤＬ、ＴＩＮＵＶＩＮ １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ １５２、ＴＩＮＵＶＩＮ ２９２、ＴＩＮＵＶＩＮ ７６５、ＴＩＮＵＶＩＮ ７７０ＤＦ、ＴＩＮＵＶＩＮ ５１００、ＳＡＮＯＬ ＬＳ－２６２６、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ １１９ＦＬ、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ ２０２０ ＦＤＬ、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ ９４４ ＦＤＬ、ＴＩＮＵＶＩＮ ６２２ ＬＤ（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＬＡ－５２、ＬＡ－５７、ＬＡ－６２、ＬＡ－６３Ｐ、ＬＡ－６８ＬＤ、ＬＡ－７７Ｙ、ＬＡ－７７Ｇ、ＬＡ－８１、ＬＡ－８２（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルメタクリレート）、ＬＡ－８７（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。
　本組成物が酸化防止剤を含有する場合、該酸化防止剤の含有割合は、例えば、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上１０質量部以下である。
［無機充填剤］
　前記無機充填剤としては、例えば、天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ等のシリカ類、ホワイトカーボン、チタンホワイト、アエロジル、アルミナ、タルク、天然マイカ、合成マイカ、クレー、硫酸バリウム、Ｅ－ガラス、Ａ－ガラス、Ｃ－ガラス、Ｌ－ガラス、Ｄ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｓ－ガラス、Ｍ－ガラスＧ２０が挙げられる。
　本組成物が無機充填剤を含有する場合、該無機充填剤の含有割合は、例えば、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３００質量部以下である。また、無機充填剤は、重合体（Ａ）によって溶媒中に分散した状態であってもよい。
［有機充填剤］
　前記有機充填剤としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリパーフルオロアルコキシ樹脂、ポリフッ化エチレンプロピレン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン－ポリエチレン共重合体等のフッ素系樹脂又はフッ素系粒子、ポリスチレン樹脂又は粒子、ポリブタジエン、スチレンブタジエン樹脂等のゴム状樹脂又は粒子、ジビニルベンゼンやジビニルビフェニルをシェルとする中空状粒子が挙げられる。
　本組成物が有機充填剤を含有する場合、該有機充填剤の含有割合は、例えば、重合体（Ａ）及び化合物（Ｂ）の固形分の合計１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３００質量部以下である。有機充填剤は、重合体（Ａ）によって溶媒中に分散した状態であってもよい。
［本組成物の物性］
　本組成物の樹脂フロー量は、好ましくは０％以上、より好ましくは１０％以上であり、好ましくは２５％以下、より好ましくは２０％以下である。
　樹脂フロー量が前記範囲にあると、本組成物を用いて得られるプリプレグや銅張積層板等の膜厚均一性が良好となる。
　該樹脂フロー量は、具体的には、下記実施例に記載の方法で測定される。
［本組成物の調製方法］
　本組成物は、例えば、重合体（Ａ）、化合物（Ｂ）、及び、前記その他の成分を均一に混合することで調製することができる。
　この場合の混合の順番、混合条件等は特に制限されず、また、混合に際し、従来公知の混合機を使用してもよい。
≪硬化物≫
　本発明の一実施形態に係る硬化物（以下「本硬化物」ともいう。）は、前述の本組成物の硬化体であり、前述の本組成物を硬化させて得られる。
　本硬化物は、例えば、本組成物から溶剤を乾燥させて得られる本組成物の部分硬化物であってもよい。
　本組成物の硬化方法は特に限定されないが、通常、加熱により熱硬化させる方法や、光の照射により光硬化させる方法が用いられる。なお、これらの方法は併用することもできる。
　熱硬化させる場合、加熱温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは１００℃以上、更に好ましくは１２０℃以上であり、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは２２０℃以下である。加熱時間は、好ましくは０．１時間以上、より好ましくは０．５時間以上であり、好ましくは３６時間以下、より好ましくは５時間以下である。
　光硬化させる場合、照射する光としては、例えば、可視光、紫外線、近赤外線、遠赤外線が挙げられる。
・ガラス転移温度（Ｔｇ）
　本硬化物のＴｇの下限は、好ましくは１００℃、より好ましくは１１０℃であり、上限は、例えば３００℃である。
　Ｔｇが前記範囲にあることで、溶融成形をより容易に行うことができ、また、耐熱性に優れる硬化物を容易に得ることができる。
　Ｔｇは、試験片（幅：３ｍｍ×長さ：１ｃｍ）を作製し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、型番「ＥＸＳＴＡＲ４０００」）を用いて、窒素下で５０℃から３００℃まで昇温速度１０℃／分、１Ｈｚで測定し、３００℃まで昇温速度１０℃／分、１Ｈｚで測定し、この際のｔａｎδをガラス転移温度（Ｔｇ）とした。なおｔａｎδが２つ以上存在する時には、最も低い値をＴｇとした。
　本硬化物の誘電正接（ｔａｎδ）は、伝送損失を低減できる等の点から、好ましくは０．００２５以下、より好ましくは０．００１８以下、さらに好ましくは０．００１５以下であり、その下限は特に制限されないが、好ましくは０．０００５以上である。
　該誘電正接は、具体的には、下記実施例に記載の方法で測定することができる。
　本硬化物の形状は特に限定されず、用途や目的等に応じて適した形状とすればよいが、例えば、フィルムが挙げられる。
　例えば、本組成物を溶融成形又はキャスト成形することによって、フィルム状の硬化物として得ることができる。
　前記フィルムの厚みは特に制限されず、所望の用途に応じて適宜選択すればよいが、例えば１０μｍ以上、好ましくは３０μｍ以上であり、例えば２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。
≪積層体≫
　本発明の一実施形態に係る積層体（以下「本積層体」ともいう。）は、例えば、基板と、前記本組成物を用いて形成された硬化物層とを有する。
　本積層体は、２層以上の基板を有していてもよく、２層以上の硬化物層を有していてもよく、基板と硬化物層以外の従来公知の他の層等を有していてもよい。本積層体が、２層以上の基板や硬化物層、他の層を有する場合、これらはそれぞれ同一の層（板）であってもよく、異なる層（板）であってもよい。
　本積層体は、本組成物を、ガラスクロス、アラミド不織布、ポリエステル不織布等の基板に含浸させ、硬化させたプリプレグであってもよい。
　前記基板としては、接着性や実用上の観点から、無機基板、金属基板、樹脂基板等が挙げられる。また、前記基板としては、プリプレグであってもよい。
　前記無機基板としては、例えば、シリコン、シリコンカーバイト、窒化シリコン、アルミナ、ガラス、窒化ガリウム等を成分として有する無機基板が挙げられる。
　前記金属基板としては、例えば、銅、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム等を成分とする金属基板が挙げられる。
　前記樹脂基板としては、例えば、液晶ポリマー、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアミド（ナイロン）、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、シクロオレフィンポリマー、ポリオレフィン等を成分とする樹脂基板が挙げられる。
　前記硬化物層は、例えば、前記硬化物の欄に記載の方法で硬化することで形成することができる。
　前記硬化物層の厚みは特に限定されないが、例えば、１μｍ～３ｍｍである。
≪用途≫
　重合体（Ａ）、本組成物、本硬化物及び本積層体は、航空機産業や自動車産業等の輸送機産業で用いられる構造用材料、電気電子産業で用いられる電気電子材料等に好適に用いることができる。具体的には、例えば、電気電子部品の封止材、層間絶縁膜、応力緩和用プライマー；積層板用途（例：プリプレグ、銅張り積層板、（多層）プリント配線基板、層間接着剤、ソルダレジスト、ソルダペースト）；接着剤用途（例：絶縁層形成用接着シート、熱伝導性接着剤、接着シート）；各種構造材料に用いる構造接着剤・プリプレグ；各種コーティング、光学部品用途（例：波長板、位相差板等の光学フィルム、円錐レンズ、球面レンズ、円筒レンズ等の各種特殊レンズ、レンズアレイ）、プリント配線板用絶縁性フィルムに好適に利用することができる。
≪電子部品≫
　本発明の一実施形態に係る電子部品は、前記本硬化物又は本積層体を有する。該電子部品は、２つ以上の本硬化物や、２つ以上の本積層体を有していてもよく、１つ以上の本硬化物及び１つ以上の本積層体を有していてもよい。２つ以上の本硬化物や本積層体を有する場合、これらはそれぞれ同一であってもよく、異なってもよい。
　前記電子部品としては、回路基板、半導体パッケージ又は表示基板等が挙げられる。前記本硬化物（硬化膜）は、これら電子部品の、プリプレグ、銅張積層板、プリント配線板、絶縁層形成用接着シート、表面保護膜、再配線層又は平坦化膜として用いることができる。前記本硬化物は、高温高湿下であっても絶縁性を維持できることから、前記電子部品は、埃、熱、湿気などの外部環境から回路パターンを保護できるとともに、回路パターン間の絶縁信頼性に優れ、長年にわたって安定して作動することが可能となる。
　例えば、前記本硬化物（硬化膜）のパターン間に、メッキ等により金属を充填し、必要に応じて、さらに本硬化物（硬化膜）を積層し、金属を充填することを繰り返して再配線層を形成することができ、これにより、基板と、金属配線及び絶縁膜を含む再配線層とを有する電子部品を製造することができる。
　以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［合成例１］
　攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（８６．９２ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（４７．５８ｇ）、イソプロペニルフェノール（１０．６７ｇ）、及び、炭酸カリウム（５０．６６ｇ）を量り入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（６４．００ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１３０℃で６時間反応させた。反応終了後、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（３６８．０ｇ）を加えて希釈し、濾過により塩を除去した後の溶液をメタノール（１９．４ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、該固体を少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（１）で表される重合体を得た（収量１２２．０ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［合成例２］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（６２．０８ｇ）、イソプロペニルフェノール（２．１７０ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（３０．９９ｇ）、炭酸カリウム（３８．８３ｇ）に変更した以外は合成例１と同様の手順で合成し、下記式（２）で表される重合体を得た（収量８０．０８ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［合成例３］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（８６．９２ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（４７．５８ｇ）、２－アリルフェノール（１０．６７ｇ）、炭酸カリウム（５９．６６ｇ）に変更した以外は、合成例１と同様の手順で合成し、下記式（３）に示す重合体を得た（収量１２１．９ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［合成例４］
　攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（８６．９２ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（４７．５８ｇ）、及び、炭酸カリウム（５９．６６ｇ）を量り入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（６４．００ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１３０℃で６時間反応させた。反応後、容器を１０℃に冷却した状態で、アリルブロマイド（１０．６７ｇ）を滴下した後、７０℃で６時間反応させた。得られた反応液に、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（３６８．０ｇ）を加えて希釈した液から、濾過により塩を除去した後、得られた溶液をメタノール（１９．４０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、該固体を少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（４）で表される重合体を得た（収量１２１．９ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［合成例５］
　攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（７１．１３ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（２９．７９ｇ）、及び、炭酸カリウム（３９．２７ｇ）を量り入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（６４．００ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１３０℃で６時間反応させた。反応後、容器を１０℃に冷却した状態で、メタクリロイルクロリド（６．０９４ｇ）を滴下した後、５０℃で６時間反応させた。得られた反応液に、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（３６８．０ｇ）を加えて希釈した液から、濾過により塩を除去した後、得られた溶液をメタノール（１９．４０ｋｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、該固体を少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下１２０℃で１２時間乾燥し、下記式（５）で表される重合体を得た（収量９２．３０ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［合成例６］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（５８．９８ｇ）、２，２'－ジアリルビスフェノールＡ（３．０８４ｇ）、２－フェニルフェノール（２．７６４ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（３０．９９ｇ）、炭酸カリウム（３７．３１７ｇ）に変更した以外は、合成例１と同様の手順で合成し、下記式（６）で表される重合体を得た（収量７７．０４ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［合成例７］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（５１．２６ｇ）、イソプロペニルフェノール（７．８３４ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（３４．１０ｇ）、炭酸カリウム（３５．９３ｇ）に変更した以外は合成例１と同様の手順で合成し、下記式（７）で表される重合体を得た（収量６８．７０ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［合成例８］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（５１．２７ｇ）、イソプロペニルフェノール（７．８３ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（５１．５１ｇ）、炭酸カリウム（３５．９３ｇ）に変更した以外は合成例１と同様の手順で合成し、下記式（８）で表される重合体を得た（収量８６．１０ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［合成例９］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（５８．９８ｇ）、４－クロロピリミジン（１．１４５ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（２９．３４ｇ）、炭酸カリウム（３７．３１ｇ）に変更した以外は、合成例１と同様の手順で合成し、下記式（９）で表される重合体を得た（収量７７．００ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［合成例１０］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（４６．５６ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（２１．４５ｇ）、炭酸カリウム（２２．８０ｇ）に変更した以外は合成例１と同様の手順で合成し、下記式（１０）で表される重合体を得た（収量７０．００ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［合成例１１］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（５６．２３７ｇ、１８１．１５ｍｍｏｌ）、４，６－ジクロロピリミジン（２６．９５９ｇ、１８０．９７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３．８００ｇ、２４４．５６ｍｍｏｌ）に変更した以外は合成例１と同様の手順で合成し、前記式（１０）で表され、重量平均分子量Ｍｗが５０，０００の誘電正接評価用の重合体を得た（収量７０ｇ、収率９０％）。
［合成例１２］
　攪拌装置を備えた四つ口セパラブルフラスコに、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２６．４３ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（１７．０８ｇ）、及び、炭酸カリウム（１９．２３ｇ）を量り入れ、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（４２．５０ｇ）を加え、窒素雰囲気下、１００℃で６時間反応させた。反応後、容器を１０℃に冷却した状態で、ｍ，ｐ－（クロロメチル）スチレン（１１．５３ｇ）を滴下した後、１００℃で４時間反応させた。得られた反応液に、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（５５．０ｇ）を加えて希釈した液から、濾過により塩を除去した後、得られた溶液をメタノール（６９００ｇ）に投入した。析出した固体を濾別し、該固体を少量のメタノールで洗浄し、再度濾別して回収した後、真空乾燥機を用いて減圧下６０℃で１２時間乾燥し、下記式（１１）で表される重合体を得た（収量４４．１０ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［合成例１３］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（３３．８５ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（１６．６６ｇ）、ｍ，ｐ－クロロメチルスチレン（８．６８０ｇ）、炭酸カリウム（１８．６６ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（４２．５０ｇ）に変更した以外は、合成例１２と同様の手順で合成し、下記式（１２）で表される重合体を得た（収量４６．５５ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［合成例１４］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２５．６３ｇ）、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン（３７．８４ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（３３．３１ｇ）、ｍ，ｐ－クロロメチルスチレン（１７．３６ｇ）、炭酸カリウム（３７．３１ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１８１．４ｇ）に変更した以外は、合成例１２と同様の手順で合成し、下記式（１３）で表される重合体を得た（収量８９．３０ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［合成例１５］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２５．６３ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（１３．５０ｇ）、ｍ，ｐ－（クロロメチル）スチレン（１６．９６ｇ）、炭酸カリウム（１８．６６ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（７８．２８ｇ）に変更した以外は、合成例１２と同様の手順で合成し、下記式（１４）で表される重合体を得た（収量３９．６９ｇ、収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［合成例１６］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２５．６３ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（１９．８１ｇ）、ｍ，ｐ－（クロロメチル）スチレン（５．０８７ｇ）、炭酸カリウム１８．６６ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（７８．２８ｇ）に変更した以外は、合成例１２と同様の手順で合成し、下記式（１５）で表される重合体を得た（収量３７．９１ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［合成例１７］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２６．４３ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（１７．０８ｇ）、炭酸カリウム（１９．２３ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（４２．５０ｇ）に変更した以外は、合成例１２と同様の手順で合成し、下記式（１６）で表される重合体を得た（収量４０．５５ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［合成例１８］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２５．６３ｇ）、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン（３７．８４ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（３３．３１ｇ）、炭酸カリウム（３７．３１ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１８１．４ｇ）に変更した以外は、合成例１４と同様の手順で合成し、下記式（１７）で表される重合体を得た（収量７６．４４ｇ、収率８９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
［合成例１９］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（３３．８５ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（１６．６５ｇ）、炭酸カリウム（１８．６５ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（５０．５ｇ）に変更した以外は、合成例１７と同様の手順で合成し、下記式（１８）で表される重合体を得た（収量４５．０５ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［合成例２０］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２５．６３ｇ）、４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン（２９．２５ｇ）、２－アリルフェノール（８．１３１ｇ）、炭酸カリウム（２４．３１ｇ）に変更した以外は、合成例１と同様の手順で合成し、下記式（１９）で表される重合体を得た（収量４８．１９ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
［合成例２１］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（２５．６３ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（１６．５７ｇ）、炭酸カリウム（１８．６５ｇ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（６４．００ｇ）、メタクリロイルクロリド（７．６５７ｇ）に変更した以外は、合成例５と同様の手順で合成し、下記式（２０）で表される重合体を得た（収量３４．７１ｇ、収率８５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［合成例２２］
　用いた原料及びアルカリ金属化合物を、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（３１．０４ｇ）、２，２'－ジアリルビスフェノールＡ（７．７１１ｇ）、４－クロロピリミジン（５．２６７ｇ）、４，６－ジクロロピリミジン（２１．３３ｇ）、炭酸カリウム（２７．６１ｇ）に変更した以外は、合成例１と同様の手順で合成し、下記式（２１）で表される重合体を得た（収量４４．７１ｇ、収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
［重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）]
　合成例１～１０、１２～２２で合成した重合体及び下記比較例で用いたＳＡ－９０００の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ＧＰＣ装置（東ソー（株）製「ＨＬＣ－８３２０」を使用し、下記条件で測定した。結果を表１および２に示す。
・カラム：東ソー（株）製の「ＴＳＫｇｅｌα－Ｍ」と東ソー（株）製の「ＴＳＫｇｅｌｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎα」とを連結したもの
・展開溶剤：Ｎ－メチル－２－ピロリドン
・カラム温度：４０℃
・流速：１．０ｍＬ／分・試料濃度：０．７５質量％
・試料注入量：５０μＬ
・検出器：屈折計・標準物質：単分散ポリスチレン
・測定用サンプルの濃度：０．１質量％
＜誘電正接＞
　測定対象の重合体（合成例１～１０、１２～２２で合成した重合体及びＳＡ－９０００）と合成例１１で合成した重合体を、それぞれ９０：１０、７５：２５、５０：５０に配合したサンプルを、基板上にスピンコートし、１００℃で５分間、さらに２５０℃で１時間、窒素条件下のオーブンで焼成した。
　得られた焼成物を用い、空洞共振器法（（株）エーイーティー製、誘電率測定システム　ＴＥモード共振器）を用いて、１０ＧＨｚにおける誘電正接の測定を行った。得られた誘電正接の結果と、測定対象の重合体の含有比率との関係の外挿値から、測定対象の重合体の誘電正接を算出した。結果を表１および２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
＜重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）＞
　測定対象の重合体（合成例１２～１９で合成した重合体及びＳＡ－９０００）１００質量部、パークミルＤ（日油（株）製）０．５質量部、トルエン１００質量部を混合して評価用ワニスを作製した後、ベーカ式アプリケータ（隙間：７５μｍ）を用いて、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））上に、作製した評価用ワニスを塗工し、１００℃で５分間乾燥し、塗膜を形成した。得られた塗膜上に、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））を重ね、１５０℃で５分間真空プレスした後、窒素下２００℃で２時間焼成することで、銅箔付き硬化膜を作製した。作製した銅箔付き硬化膜を、４０質量％塩化鉄溶液中に浸漬し、銅箔付き硬化膜から銅箔を除去した後、水で洗浄し、８０℃で３０分間乾燥し、ガラス転移温度（Ｔｇ）測定用フィルムを作製した。結果を表２に示す。
　作製したＴｇ測定用フィルムから試験片（幅：３ｍｍ×長さ：１ｃｍ）を切り出し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、型番「ＥＸＳＴＡＲ４０００」）を用いて、５０℃から３００℃まで昇温速度１０℃／分、１Ｈｚで測定し、この際のｔａｎδをガラス転移温度（Ｔｇ）とした。
＜重合体のピール強度＞
　測定対象の重合体（合成例１２～１９で合成した重合体及びＳＡ－９０００）１００質量部、パークミルＤ（日油（株）製）０．５質量部、トルエン１００質量部を混合して評価用ワニスを作製した後、ベーカ式アプリケータ（隙間：７５μｍ）を用いて、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））上に、作製した評価用ワニスを塗工し、１００℃で５分間加熱した後、１３０℃で５分間乾燥し、塗膜を形成した。得られた塗膜上に、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））を重ね、１５０℃で５分間真空プレスした後、窒素下２００℃で２時間焼成することで、銅箔付き硬化膜を作製し、これをピール強度用サンプルとした。
　作製したピール強度用サンプルから試験片（幅：５ｍｍ×長さ：１０ｃｍ）を切り出し、インストロン社製の「Ｉｎｓｔｒｏｎ　５５６７」を用い、５００ｍｍ／分の条件で硬化膜付き銅箔（ピール強度用サンプルにおける１つの銅箔と硬化膜との積層部分）を９０度方向に引っ張り、「ＩＰＣ－ＴＭ－６５０　２．４．９」に準拠してピール強度を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
［実施例１～１４、２９～３１及び比較例１～７、１８］
　表３－１、３－２及び４に記載の組成物種の欄に記載の各成分を、表３－１、３－２及び４に記載の組成物配合比率の欄に記載の比率（質量部）となるようミックスロータで混合し、固形分の濃度が５０質量部となるようトルエンで濃度調整することで組成物を調製した。
＜樹脂フロー評価＞
　表３－１、３－２及び４に記載の組成物種の欄に記載の各成分を、表３－１、３－２及び４に記載の組成物配合比率の欄に記載の比率（質量部）となるようミックスロータで混合し、この混合物１００質量％に対し、トルエン６７質量％を添加することでワニスを調製した。ガラスクロス（東洋紡ＮＥガラス、＃１０２７）を調製したワニスに２分間浸漬し、ガラスクロスをワニスから取り出した後、１００℃で５分間、次いで、１６０℃で１０分間乾燥することでプリプレグを作製した。作製したプリプレグ（１０×１０ｃｍ）の両面に、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製、１０×１０ｃｍ）を重ね、室温、３ＭＰａで真空プレスした後、２００℃まで１０℃／分で昇温し、２００℃で２時間保持することで、銅張積層板（１０×１０ｃｍ）を作製した。作製した銅張積層板（１０×１０ｃｍ）からはみ出した樹脂を切り取り、はみ出した樹脂の質量を計測した。樹脂フロー（％）は以下の計算式により算出した。
　樹脂フロー（％）＝プレス後にはみだした樹脂質量／プリプレグの質量×１００
＜硬化膜の作製＞
　前記実施例及び比較例で得られた組成物を、ベーカ式アプリケータ（隙間：１２５μｍ）を用いて、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））上に塗工した後、１００℃で５分間乾燥し、実施例４又は比較例２で得られた組成物を用いた場合は、窒素下１２０℃で１．５時間焼成した後、窒素下２５０℃で３時間焼成し、その他の実施例及び比較例で得られた組成物を用いた場合は、窒素下１２０℃で１．５時間焼成した後、窒素下１８０℃で３時間焼成した。
　得られた銅箔付き硬化膜を、４０質量％塩化鉄溶液中に浸漬し、銅箔を除去した後、水で洗浄し、８０℃で３０分間、オーブンで乾燥することで、硬化膜を作製した。
＜積層体の作製＞
　前記実施例及び比較例で得られた組成物を、ベーカ式アプリケータ（隙間：１２．５μｍ）を用いて、カプトンフィルム（１５０ＥＮ－Ｃ（東レ・デュポン（株）製））上に塗工し、１００℃で５分間乾燥した。得られた塗膜とカプトンフィルムとの積層体の塗膜上に、厚さ１２μｍの銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））を配置し、該塗膜と銅箔とを、熱ラミネーター（ＶＡ－７００（大成ラミネーター（株）製））を用いて１５０℃、０．３ｍ／ｍｉｎの条件で貼り合わせた後、実施例４又は比較例２で得られた組成物を用いた場合は、窒素下１２０℃で１．５時間焼成した後、窒素下２５０℃で３時間焼成し、その他の実施例及び比較例で得られた組成物を用いた場合は、窒素下１２０℃で１．５時間焼成した後、窒素下１８０℃で３時間焼成することで、積層体を作製した。
＜誘電正接＞
　作製した硬化膜から試験片（幅：６ｃｍ×長さ：６ｃｍ）を切り出し、空洞共振器法（（株）エーイーティー製、誘電率測定システム　ＴＥモード共振器）を用いて、該試験片の１０ＧＨｚにおける誘電正接を測定した。結果を表３－１、３－２及び４に示す。
＜ピール強度＞
　作製した積層体から試験片（幅：５ｍｍ×長さ：１０ｃｍ）を切り出し、インストロン社製の「Ｉｎｓｔｒｏｎ　５５６７」を用い、５００ｍｍ／分の条件で硬化膜付きカプトンフィルムを９０度方向に引っ張り、「ＩＰＣ－ＴＭ－６５０　２．４．９」に準拠して、硬化膜と銅箔とのピール強度を測定した。結果を表３－１、３－２及び４に示す。
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
　作製した硬化膜から試験片（幅：３ｍｍ×長さ：１ｃｍ）を切り出し、動的粘弾性測定装置（セイコーインスツル（株）製、「ＥＸＳＴＡＲ４０００」）を用いて、５０℃から３００℃まで昇温速度１０℃／分、１Ｈｚで測定し、この際のｔａｎδをガラス転移温度（Ｔｇ）とした。結果を表３－１、３－２及び４に示す。
　なおｔａｎδが２つ以上存在する時には、最も低い値をＴｇとした。
＜耐薬品性＞
　前記実施例及び比較例で得られた組成物を、ベーカ式アプリケータ（隙間：１２５μｍ）を用いて、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））上に塗工した後、１００℃で５分間乾燥し、実施例４又は比較例２で得られた組成物を用いた場合は、窒素下１２０℃で１．５時間焼成した後、窒素下２５０℃で３時間焼成し、その他の実施例及び比較例で得られた組成物を用いた場合は、窒素下１２０℃で１．５時間焼成した後、窒素下１８０℃で３時間焼成することで、銅箔付き硬化膜を得、得られた銅箔付き硬化膜の質量を測定した。なお、塗工前の銅箔の質量を予め秤量しておき、得られた銅箔付き硬化膜の質量から予め秤量した銅箔の質量を引いた質量を、「浸漬前硬化膜質量」とした。
　得られた銅箔付き硬化膜を、メチルエチルケトン（１．５Ｌ）中に、室温で１０分間浸漬した後、１２０℃で３時間真空乾燥し、銅箔付き硬化膜の質量を測定した。真空乾燥後の銅箔付き硬化膜の質量から予め秤量した銅箔の質量を引いた質量を、「浸漬後硬化膜質量」とした。
　下記式により質量変化率を算出することで耐薬品性を評価した。質量変化率が９０％以上の場合を○とし、９０％以下の場合を×とした。結果を表３－１、３－２及び４に示す。
　質量変化率（％）＝浸漬後硬化膜質量×１００／浸漬前硬化膜質量
＜外観＞
　作製した硬化膜の外観を目視で観察し、ひび割れがみられた硬化膜を「×」とし、ひび割れがみられない硬化膜を「○」とした。結果を表３－１、３－２及び４に示す。
＜含浸試験＞
　５ｃｍ×７ｃｍ×厚さ９５μｍのガラスクロス（日東紡績（株）製、♯２１１６タイプ）に、前記実施例又は比較例で得られた組成物を含浸させ、１６０℃で１０分間加熱乾燥することで、厚さ１１０μｍのプリプレグを得た。得られたプリプレグを、デジタルマイクロスコープ（（株）キーエンス製、ＶＨＸ－６０００）を用いて、透過モード、３００倍で観察し、ガラスクロスと樹脂層との間のボイドを観察した。また、プリプレグを長辺側と短辺側に１８０°折り曲げ、樹脂の粉落ちの有無を目視で観察した。
　ボイドが見られず、粉落ちも観察されなかった場合「○」とし、ボイドが見られる又は粉落ちが観察された場合を「×」とした。結果を表３－１、３－２及び４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　表３－１、３－２及び４で用いた略称について以下で説明する。
＜重合体＞
・ＳＡ－９０００：Ｓａｂｉｃ社製、末端変性ポリフェニレンエーテル
＜硬化性化合物＞
・ＳＬＫ－１５００：信越化学工業（株）製、ビスマレイミド、数平均分子量１５００
・ＴＡＩＣ：三菱ケミカル（株）製、トリアリルイソシアヌレート
・タフプレン９１２：旭化成（株）製、スチレンブタジエンスチレン熱可塑性エラストマー
＜その他添加剤＞
・添加剤－１：シリカ粒子、アドマファイン（（株）アドマテックス製、フェニルアミノシラン変性粒子、粒子径０．４～０．６μｍ）
・添加剤－２：フッ素樹脂パウダー、Ｆｌｕｏｎ＋　ＥＡ－２０００（ＡＧＣ（株）製）
＜開始剤＞
・ＤＣＰ：ジクミルパーオキサイド、東京化成工業（株）製
［実施例１５～２８及び比較例８～１７］
　表５及び６に記載の組成物種の欄に記載の各成分を、表５及び６に記載の組成物配合比率の欄に記載の比率（質量部）となるようミックスロータで混合し、固形分の濃度が３０質量部となるようトルエンで濃度調整することで組成物を調製した。
＜樹脂フロー評価＞
　表５及び６に記載の組成物種の欄に記載の各成分を、表５及び６に記載の組成物配合比率の欄に記載の比率（質量部）となるようミックスロータで混合し、この混合物１００質量％に対し、トルエン６７質量％を添加することでワニスを調製した。ガラスクロス（東洋紡ＮＥガラス、＃１０２７）を調製したワニスに２分間浸漬し、ガラスクロスをワニスから取り出した後、１００℃で５分間、次いで、１６０℃で１０分間乾燥することでプリプレグを作製した。作製したプリプレグ（１０×１０ｃｍ）の両面に、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製、１０×１０ｃｍ）を重ね、室温、３ＭＰａで真空プレスした後、２００℃まで１０℃／分で昇温し、２００℃で２時間保持することで、銅張積層板（１０×１０ｃｍ）を作製した。作製した銅張積層板（１０×１０ｃｍ）からはみ出した樹脂を切り取り、はみ出した樹脂の質量を計測した。樹脂フロー（％）は以下の計算式により算出した。
　樹脂フロー（％）＝プレス後にはみだした樹脂質量／プリプレグの質量×１００
＜誘電正接＞
　実施例１５～２８及び比較例８～１７で得られた組成物を、３インチ石英基板上にスピンコートし、１００℃で５分間乾燥し、窒素下２００℃で２時間焼成することで、石英基板上に硬化膜が形成された誘電正接測定用基板を作製した。
　塗工前の石英基板及び作製した誘電正接測定用基板をそれぞれ、空洞共振器法（（株）エーイーティー製、誘電率測定システム　ＴＥモード共振器）を用いて１０ＧＨｚにおける誘電正接を測定した。得られた結果をもとに、以下の計算式から各組成物の誘電正接を計算した。結果を表５及び６に示す。
　石英基板を用いた場合の、誘電率をＤｋ１とし、誘電正接をＤｆ１とし、石英基板の厚みをｔ１とし、硬化膜の、誘電率をＤｋ２とし、誘電正接をＤｆ２とし、厚みをｔ２とし、誘電正接測定用基板を用いた場合の、誘電率をＤｋ３とし、誘電正接をＤｆ３とし、誘電正接測定用基板の厚みをｔ３とした時、硬化膜の誘電率（Ｄｋ２）と誘電正接（Ｄｆ２）は、以下の計算式で算出される。
　Ｄｋ２＝[（Ｄｋ３×ｔ３）－（Ｄｋ１×ｔ１）]／ｔ２
　Ｄｆ２＝[（Ｄｋ３×Ｄｆ３×ｔ３）－（Ｄｋ１×Ｄｆ１×ｔ１）]／（Ｄｋ２×ｔ２）
＜ピール強度＞
　実施例１５～２８及び比較例８～１７で得られた組成物を、ベーカ式アプリケータ（隙間：１２．５μｍ）を用いて、厚さ１８μｍの銅箔（ＣＦ－Ｖ９Ｓ－ＳＶ－１８（福田金属箔粉工業（株）製））上に塗工し、１００℃で５分間、次いで、１３０℃で５分間乾燥することで塗膜を形成した。形成した塗膜上に、厚さ１８μｍの銅箔（ＣＦ－Ｖ９Ｓ－ＳＶ－１８（福田金属））を重ね、１５０℃で５分間、真空下でプレスした後に、窒素下２００℃で２時間焼成し、積層体を作製した。
　作製した積層体を用いて、前記実施例１等と同様にして、ピール強度を測定した。結果を表５及び６に示す。
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）及び外観＞
　実施例１５～２８及び比較例８～１７で得られた組成物を、ベーカ式アプリケータ（隙間：７５μｍ）を用いて、銅箔（ＴＱ－Ｍ４－ＶＳＰ（三井金属（株）製））上に塗工した後、１００℃で５分間乾燥し、窒素下２００℃で２時間焼成した。
　得られた銅箔付き硬化膜を、４０質量％塩化鉄溶液中に浸漬し、銅箔を除去した後、水で洗浄し、８０℃で３０分間、オーブンで乾燥することで硬化膜を得た。
　得られた硬化膜を用いて、前記実施例１等と同様にして、ガラス転移温度（Ｔｇ）及び外観を測定・評価した。結果を表５及び６に示す。
＜耐薬品性及び含浸試験＞
　実施例１５～２８及び比較例８～１７で得られた組成物を用いた以外は、実施例１と同様にして、耐薬品性及び含浸試験を行った。結果を表５及び６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　表５及び６で用いた略称について以下で説明する。
＜重合体＞
・ＳＡ－９０００：Ｓａｂｉｃ社製、末端変性ポリフェニレンエーテル
＜硬化性化合物＞
・ＴＡＩＣ：三菱ケミカル（株）製、トリアリルイソシアヌレート
・ＤＶＢ９６０：日鉄ケミカル＆マテリアル（株）製、ジビニルベンゼン（ジビニルベンゼン９６質量％）
・ＢＭＩ－３０００：Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ社製、ビスマレイミド（２官能ビスマレイミド、Ｍｗ：約３０００）
・ＢＭＩ－７０：ケイ・アイ化成（株）製、ビス－（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン
＜酸化防止剤＞
・酸化防止剤－１：ＴＣＩ（株）製、２，２，６，６－テトラメチル－４－ヒドロキシピペリジン－１－オキシル
・酸化防止剤－２：ＴＣＩ（株）製、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－４－ブチルヒドロキシトルエン
・酸化防止剤－３：（株）ＡＤＥＫＡ製、ＡＯ－３０（化学名：４，４’，４’’－（１－ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｙｌ－３－ｙｌｉｄｅｎｅ）ｔｒｉｓ（６－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－ｍ－ｃｒｅｓｏｌ）
＜開始剤＞
・ＤＣＰ：ジクミルパーオキサイド、東京化成工業（株）製

Claims (10)

  1. 　下記式（１）で表される繰り返し構造単位を有し、
    　下記式（ａ）で表される基Ｙを末端に有する重合体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｘはそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ3）－であり、Ｒ3は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基、炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基、又は、これら炭化水素基若しくはハロゲン化炭化水素基における一部が酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つで置換された基であり、Ｒ1は、２価の有機基であり、Ｒ2は、２価の非置換又は置換の含窒素複素芳香族環である；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（ａ）中、Ｙは、炭素数３～５０のエチレン性不飽和二重結合を含有する基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基、炭素数６～５０の非置換若しくは置換の脂肪族炭化水素基、又は、非置換含窒素複素芳香族環であり、前記芳香族炭化水素基又は脂肪族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基はヒドロキシ基以外の基である。
  2. 　前記式（１）におけるＲ1で表される２価の有機基が、下記式（２－１）で表される基を含有する、請求項１に記載の重合体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（２－１）中、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立して、非置換若しくは置換の芳香族炭化水素基であり、Ｌは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ8）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）2－、－Ｐ（Ｏ）－又は２価の有機基であり、Ｒ8は、水素原子、炭素数１～２０の１価の炭化水素基又は炭素数１～２０の１価のハロゲン化炭化水素基であり、ｙは、０～５の整数であり、ｙが２以上の場合、複数のＡｒ1及びＬは、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立して、単結合、メチレン基又は炭素数２～４のアルキレン基である。
  3. 　前記式（２－１）におけるＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立して、アリル基を有する芳香族炭化水素基である、請求項２に記載の重合体。
  4. 　ポリスチレン換算の重量平均分子量が１，０００～５００，０００である、請求項１～３のいずれか一項に記載の重合体。
  5. 　請求項１～４のいずれか一項に記載の重合体と、
    　該重合体以外の硬化性化合物（Ｂ）とを含有する組成物。
  6. 　前記硬化性化合物（Ｂ）が、ビニル化合物、マレイミド化合物、アリル化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物、チオール化合物、オキサジン化合物、シアネート化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メチロール化合物、ベンゾシクロブテン化合物、プロパギル化合物及びシラン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項５に記載の組成物。
  7. 　酸化防止剤を更に含有する、請求項５又は６に記載の組成物。
  8. 　請求項５～７のいずれか一項に記載の組成物の硬化体である硬化物。
  9. 　基板と、
    　請求項５～７のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成された硬化物層とを有する積層体。
  10. 　請求項８に記載の硬化物又は請求項９に記載の積層体を有する電子部品。
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