JPWO2014103811A1 - 精製されたアミン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]工程(A):粗製の式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表わす。)
で示されるアミン化合物とハロゲン化水素とを、水および水に不溶の有機溶媒の存在下に反応させる工程、
工程(B):工程(A)で生成した式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩が溶解した層と他層とを分離する工程、
工程(C):工程(B)で得られた式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩が溶解した層から、式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩を析出させる工程、および、
工程(D):工程(C)で析出した式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩を取り出し、塩基と反応させる工程、
を含む精製された式(1)で示されるアミン化合物の製造方法。
[2]ハロゲン化水素が、塩化水素である[1]に記載の製造方法。
[3]工程(B)において、式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩が溶解した層が有機層である[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]水層中のハロゲン化物イオン濃度が、0.8モル/L以上である[3]に記載の製造方法。
[5]式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表わす。)
で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩。
[6] 式(2)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表わす。)
で示される化合物のオリゴマーを解重合する式(2)で示される化合物の製造方法。
[7] 式(2)で示される化合物のオリゴマーに酸触媒を加えて、減圧留去しながら実施する[6]に記載の製造方法。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を得、式(3)で示される化合物と酸とを反応させることにより、アミン化合物(1)を得ることができる。R1が水素原子であるアミン化合物(1)は、式(2)で示される化合物と無水酢酸等の保護試薬とを反応させて、その窒素原子が保護基で保護された式(2)で示される化合物を得、その窒素原子が保護基で保護された式(2)で示される化合物を水素化して、その窒素原子が保護基で保護された式(3)で示される化合物を得、その窒素原子が保護基で保護された式(3)で示される化合物と酸とを反応させることにより得ることもできる。酸としては、硫酸が好ましい。硫酸濃度は、通常92〜98重量%であり、収率の点で、92〜97重量%が好ましい。式(3)で示される化合物と酸との反応は、溶媒の非存在下で実施され、反応温度は、通常20〜80℃である。反応終了後、得られた反応混合物と水とを混合し、得られた混合物をアルカリで中和し、トルエン等の水に不溶の有機溶媒で抽出することにより、粗製のアミン化合物(1)を含む溶液が得られる。該溶液をそのまま本発明に用いてもよいし、該溶液から溶媒を除去した後に、本発明に用いてもよい。粗製のアミン化合物(1)中のアミン化合物(1)の純度は、通常75〜97%である。
式(2)で示される化合物のオリゴマーとしては、アンチゲンFR、アンチゲンRD(住友化学(株)製)等が挙げられる。
解重合は、式(2)で示される化合物と酸触媒とを反応させることにより行われる。
酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、テトラフオロホウ酸、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸水和物が挙げられ、好ましくは、p−トルエンスルホン酸一水和物である。
p−トルエンスルホン酸化合物の使用量は、式(2)で示される化合物のオリゴマー100重量部に対して、通常0.1〜30重量部であり、好ましくは0.1〜20重量部であり、より好ましくは1〜10重量部である。
反応温度は、通常100〜250℃であり、好ましくは120〜230℃であり、より好ましくは140〜200℃である。
反応は、常圧下で行ってもよいし、減圧下で行ってもよく、減圧下で行うのが好ましい。加圧下で行う場合、圧力は通常0.1〜10kPaであり、好ましくは0.3〜7kPaであり、より好ましくは0.5〜5kPaである。
反応は、溶媒の非存在下で行なうことが好ましい。
得られた式(2)で示される化合物を反応系から減圧留去しながら、解重合することが好ましい。こうして得られた化合物は比較的高純度である。
窒素雰囲気下で、フラスコに、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンのオリゴマー203.8gとp−トルエンスルホン酸1水和物6.8gとを加えた。フラスコ内の圧力を3kPaに調整した後、得られた混合物を170℃に加熱し、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン174.6gを得た。収率:82.2%、純度:95.9%。
窒素雰囲気下で、フラスコに、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン89.3gと酢酸ナトリウム16.9gを加えた。得られた混合物を120℃に加熱した後、無水酢酸90gを滴下した。得られた混合物を120℃で8時間保温した後、冷却した。得られた反応混合物に、トルエン133.4gを加え、27重量%水酸化ナトリウム水溶液177.8gを滴下した。得られた混合物を分液して、1−アセチル−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンを含むトルエン溶液240.3gを得た。含量:42.7重量%、収率:95.2%、純度:97.1%。
フラスコに、1−アセチル−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンを含むトルエン溶液(含量:36.8重量%、純度:96.7%)267.8gと5重量%パラジウム/カーボン3.92gを加えた。フラスコ内を水素で加圧した後、得られた混合物を40℃で加熱した。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、1−アセチル−2,2,4−トリメチルテトラヒドロキノリン100.5gを得た。収率:95.9%、純度:98.1%。
窒素雰囲気下で、1−アセチル−2,2,4−トリメチルテトラヒドロキノリン125.2gを90℃に加熱した後、98重量%硫酸184.8gに滴下した。得られた混合物を60℃で保温した。得られた反応混合物を98℃の熱水に滴下した。得られた混合物を105℃に加熱し、同温度で4時間保温した。得られた混合物を27重量%水酸化ナトリウム水溶液623.4gに滴下して中和した後、トルエンで抽出し、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンを含むトルエン溶液190.4gを得た。含量:39.1%、純度:92.6%、収率:76.4%。
窒素雰囲気下で、1−アセチル−2,2,4−トリメチルテトラヒドロキノリン110gを90℃に加熱した後、96重量%硫酸166gに滴下した。得られた混合物を60℃で保温した。得られた反応混合物を98℃の熱水に滴下した。得られた混合物を105℃に加熱し、同温度で4時間保温した。得られた混合物を27重量%水酸化ナトリウム水溶液550.2gに滴下して中和した後、トルエンで抽出し、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンを含むトルエン溶液106.3gを得た。含量:69.0%、純度92.5%、収率:85.7%。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:88.5%)を含むトルエン溶液(含量:25.2%)158.5g、トルエン41.8gおよび水18.0gを加えた。得られた混合物を70℃まで加熱した後、濃塩酸36.5gを加えた。得られた混合物を70℃で1時間攪拌した。得られた混合物を静置し、水層と4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩が溶解した有機層とに分離した。該有機層を攪拌しながら5℃まで冷却し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩の結晶を析出させた。析出した結晶を濾過により取り出し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩を得た。融点:228〜229℃。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:87.0%)を含むトルエン溶液(含量:49.7%)43.62g、トルエン65.0gおよび水9.78gを加えた。得られた混合物を70℃まで加熱した後、濃塩酸13.5gを加えた。得られた混合物を70℃で1時間攪拌した後、塩化ナトリウム1.81gを加え、撹拌した。得られた混合物を静置し、水層と4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩が溶解した有機層とに分離した。該有機層を攪拌しながら5℃まで冷却し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩の結晶を析出させた。析出した結晶を濾過により取り出し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩を得た。融点:228〜229℃。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:87.1%)を含むトルエン溶液(含量:39.4%)96.9gおよび水38.2gを加えた。得られた混合物を70℃まで加熱した後、濃塩酸23.8gを加えた。得られた混合物を70℃で1時間攪拌した。得られた混合物を静置し、有機層と4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩が溶解した水層とに分離した。該水層を攪拌しながら5℃まで冷却し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩の結晶を析出させた。析出した結晶を濾過により取り出し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩を得た。融点:228〜229℃。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の光学活性な4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:96.7%、鏡像体過剰率:12.6%)、トルエン71.7gおよび水8.14gを加えた。得られた混合物を70℃まで加熱した後、濃塩酸14.0gを加えた。得られた混合物を70℃で1時間攪拌した。得られた混合物を静置し、水層と4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩が溶解した有機層とに分離した。該有機層を攪拌しながら5℃まで冷却し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩の結晶を析出させた。析出した結晶を濾過により取り出し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩を得た。融点:228〜229℃。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:88.5%)を含むトルエン溶液(含量:42.0%)225.6g、トルエン90.2gおよび水18.0gを加えた。得られた混合物を65℃まで加熱した後、47%臭化水素酸120.9gを加えた。得られた混合物を65℃で1時間攪拌した。得られた混合物を静置し、水層と4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの臭化水素酸塩が溶解した有機層とに分離した。該有機層を攪拌しながら10℃まで冷却し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの臭化水素酸塩の結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの臭化水素酸塩を得た。融点:199〜200℃。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:87.0%)を含むトルエン溶液(含量:39.4%)62.5gを加え、5℃に冷却した。濃塩酸18.4gをこれに滴下した後、得られた混合物を濾過することにより、4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダンの塩酸塩を取り出した。
窒素雰囲気下で、フラスコに、粗製の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン(純度:87.6%)を含むトルエン溶液(含量:39.5%)110.2gを加えた。フラスコ内の圧力を10kPaに減圧し、60℃に加熱して、トルエンを留去した。さらに2.0kPaまで圧力を減圧した後、140℃まで加熱し、薄褐色液状の4−アミノ−1,1,3−トリメチルインダン39.9gを得た。収率:87.0%、純度:92.5%。
Claims (7)
- 工程(A):粗製の式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表わす。)
で示されるアミン化合物とハロゲン化水素とを、水および水に不溶の有機溶媒の存在下に反応させる工程、
工程(B):工程(A)で生成した式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩が溶解した層と他層とを分離する工程、
工程(C):工程(B)で得られた式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩が溶解した層から、式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩を析出させる工程、および、
工程(D):工程(C)で析出した式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩を取り出し、塩基と反応させる工程、
を含む精製された式(1)で示されるアミン化合物の製造方法。 - ハロゲン化水素が、塩化水素である請求項1に記載の製造方法。
- 工程(B)において、式(1)で示されるアミン化合物のハロゲン化水素塩が溶解した層が有機層である請求項1または2に記載の製造方法。
- 水層中のハロゲン化物イオン濃度が、0.8モル/L以上である請求項3に記載の製造方法。
- 式(2)で示される化合物のオリゴマーに酸触媒を加えて、減圧留去しながら実施する請求項6に記載の製造方法。
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TW201738200A (zh) * | 2016-02-03 | 2017-11-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 製備經取代的4-胺基茚烷衍生物之方法 |
DK3442944T3 (da) * | 2016-04-15 | 2020-07-13 | Stichting I F Product Collaboration | Fremgangsmåde til fremstillingen af 4-aminoindanderivater og relaterede aminoindanamider |
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US20210198180A1 (en) | 2018-05-23 | 2021-07-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing substituted 4-aminoindane derivatives from 2-(hydroxyalkyl)-anilines |
US20210363106A1 (en) | 2018-05-23 | 2021-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing substituted 2-allylanilines and substituted 4-aminoindanes |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1957259A1 (de) * | 1969-11-14 | 1971-05-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Amino- und 5-Aminoindan |
JPS4811103B1 (ja) * | 1970-04-23 | 1973-04-10 | ||
JPS52108991A (en) * | 1976-03-09 | 1977-09-12 | Toyobo Co Ltd | Purification of lactam |
DE4203481A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-11-18 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Trennung von 4- und 5-Aminoindan |
JPH07215921A (ja) * | 1993-10-22 | 1995-08-15 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 有害生物防除剤および中間体の製造方法 |
JP2002507187A (ja) * | 1996-06-24 | 2002-03-05 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 汚染された重合体に対する単量体の回収法 |
WO2006093122A1 (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 熱可塑性ポリマー溶液の製造方法 |
JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
JP2012214437A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンのオリゴマー含有組成物の製造方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2514648A (en) | 1949-10-14 | 1950-07-11 | Goodrich Co B F | Preparation of monomeric 2, 2, 4-trimethyl-1, 2-dihydro-quinoline |
JPH0454173A (ja) | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 光学活性なn―インダニルチアゾールカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
EP0654464A1 (en) | 1993-10-22 | 1995-05-24 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Processes for the preparation of pesticides and intermediates |
WO2014034957A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 住友化学株式会社 | (r)-1,1,3-トリメチル-4-アミノインダンの製造方法 |
BR112015009202B1 (pt) * | 2012-11-02 | 2021-01-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | método para produzir racemato de composto |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1957259A1 (de) * | 1969-11-14 | 1971-05-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Amino- und 5-Aminoindan |
JPS4811103B1 (ja) * | 1970-04-23 | 1973-04-10 | ||
JPS52108991A (en) * | 1976-03-09 | 1977-09-12 | Toyobo Co Ltd | Purification of lactam |
DE4203481A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-11-18 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Trennung von 4- und 5-Aminoindan |
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JP2002507187A (ja) * | 1996-06-24 | 2002-03-05 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 汚染された重合体に対する単量体の回収法 |
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