JPWO2014046129A1 - 溶出性及び/又は吸収性が改善された経口投与用医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2012年9月19日に出願した特願2012-205681号明細書(その全体が参照により本明細書中に援用される)の優先権の利益を主張するものである。
<1>4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を有効成分として含み、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかを含有する経口投与用医薬組成物。
4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド(化合物1)一水和物及び有機酸を、それぞれ0.5g量り乳鉢で混合し、混合末を作製した。つぎに化合物1一水和物のみを0.5g量り、有機酸の混合末の作製時と同じ方法により化合物1一水和物の粉末を作製した。
試験条件
検出器:紫外吸光光度計(測定波長:260nm)
カラム:内径4.6mm、長さ10cmのステンレス管に、3.5μmの液体クロマトグラフィー用フェニル化シリカゲルを充填する(XBridgePhenyl、日本ウォーターズ株式会社)。
カラム温度:40℃付近の一定温度
移動相
移動相A:リン酸塩緩衝液(pH 7)
移動相B:アセトニトリル
移動相の送液:移動相A及びBの混合比を表1のように変えて濃度勾配制御する。
配合例1、配合例2及び比較例1の錠剤を製造した。各錠剤の処方を表3に示す。
錠剤粉砕機(小西製作所)にて化合物1一水和物を1g、酸性添加物としてフマル酸1gを入れて粉砕し、フマル酸混合粉砕品を得た。フマル酸混合粉砕品1.50g、賦形剤を4.17g、崩壊剤を0.30g、滑沢剤を0.030g添加して、それぞれガラス瓶内にて混合を行った後、打錠機で打錠し200mgの錠剤を得た。
酸性添加物として配合例1のコハク酸1gの代わりにフマル酸1gを入れて粉砕してフマル酸混合粉砕品を得、配合例1と同様の方法で200mgの錠剤を得た。
対照として、酸性添加物を添加しない以外は、配合例1及び2と同様の方法で錠剤を得た。
配合例1、配合例2及び比較例1について、第十六改正日本薬局方の溶出試験法パドル法に準じて、試験液に溶出試験第2液900mL(37℃)を用いて50rpmにて溶出試験を実施した。測定機器は溶出試験器(富山産業株式会社)、溶出試験モニター(大塚電子株式会社)を使用した。
結果は図1(n=3、平均溶出率±標準偏差)に示すとおりであり、酸性添加物を含有しない比較例1では15分の溶出率が65%であったのに比べ、フマル酸及びコハク酸をそれぞれ含有する配合例1及び配合例2では15分の溶出率がそれぞれ93%、76%であり、本発明の酸性添加物による溶出性の改善効果が確認された。
配合例3、配合例4、配合例5、配合例6及び比較例2の錠剤を製造した。各錠剤の処方を表4に示す。
化合物1一水和物、フマル酸、賦形剤をそれぞれ流動層造粒機(株式会社パウレック)に入れ、結合剤溶液を噴霧しながら造粒し、造粒物を得た。得られた造粒物に崩壊剤及び滑沢剤を加えて混合した後、打錠機(株式会社菊水製作所)で打錠し、282mgの錠剤を得た。得られた錠剤に、コーティング剤、着色剤及び精製水(コーティング溶液に対し約92%)からなるフィルムコーティング液をコーティング機(株式会社パウレック)にてスプレーし、296mgのフィルムコーティング錠を得た。配合例3では、化合物1一水和物1質量部に対し、フマル酸が約0.25質量部である。
化合物1一水和物1質量部に対しフマル酸を約0.5とし、フマル酸と賦形剤の配合量を変更した以外は配合例3と同様の方法でフィルムコーティング錠を得た。
化合物1一水和物1質量部に対しフマル酸を約0.8とし、フマル酸と賦形剤の配合量を変更した以外は配合例3と同様の方法で、296mgのフィルムコーティング錠を得た。
化合物1一水和物1質量部に対しフマル酸を約1.0とし、フマル酸と賦形剤の配合量を変更した以外は配合例3と同様の方法で、296mgのフィルムコーティング錠を得た。
対照として、フマル酸を添加せず、賦形剤の配合量を変更した以外は配合例3と同様の方法で、296mgのフィルムコーティング錠を得た。
配合例3、配合例4、配合例5、配合例6及び比較例2について、第十六改正日本薬局方の溶出試験法パドル法に準じて、試験液に溶出試験第2液900mL(37℃)を用いて50rpmにて溶出試験を実施した。評価は高速液体クロマトグラフ(株式会社島津製作所)を使用した。結果は図2(n=3、平均溶出率±標準偏差)に示す。フマル酸を含有しない比較例2に比べ、フマル酸を含有する配合例3、配合例4、配合例5及び配合例6は溶出性が向上していた。
配合例7及び比較例3の錠剤を製造した。各錠剤の処方を表6に示す。
化合物1一水和物を2.40g、フマル酸を2.40g、賦形剤を1.2gを、それぞれ乳鉢内にいれ、結合剤溶液を1.28g加えて造粒し、造粒物を得た。造粒物を整粒した後に60℃、1時間にて静置乾燥し、乾燥造粒物を得た。得られた乾燥造粒物5.08gに崩壊剤を0.26g、滑沢剤を0.02g加えて混合を行った後、打錠機(株式会社島津製作所)で打錠し268mgの錠剤を得た。
対照として、フマル酸を添加せず、賦形剤を3.60gに増量して造粒物を得た以外は、配合例7と同様の方法で268mgの錠剤を得た。
吸収実験条件
使用動物:ビーグル犬(北山ラベス、雄6頭)
食事条件:前日より20時間絶食
投与量:100mg/body
投与サンプル:配合例7及び比較例3をそれぞれ1錠
投与方法:水50mLと共に投与
前処置:投与サンプルの投薬30分前に硫酸アトロピン静注液10μg/0.1mL/kg及びオメプラゾール静注液1mg/0.25mL/kgを静脈内投与し、投薬30分後に、オメプラゾール静注液1mg/0.25mL/kgを静脈内投与した。
吸収性の測定方法:イヌより採取した血液を遠心分離(12,000rpm、5℃、3分)し、得られた血漿25μLをポリプロピレン製マイクロチューブに採取し、純水25μLを加えた。さらに、アセトニトリル100μL、内標準溶液50μLを加え、ボルテックスミキサーで混合した。遠心分離(15,000×g、5℃、2分)後、ポリプロピレン製オートサンプラーチューブに上清60μLを採取し、純水120μLを加えてボルテックスミキサーで混合した。得られた測定試料を高速液体クロマトグラフ/質量分析計(日本ウォーターズ株式会社)を用いて定量した。
装置:高速液体クロマトグラフ/質量分析計(日本ウォーターズ株式会社)
液体クロマトグラフィー測定条件
カラム:ACQUITY UPLC BEH C18(1.7μm、内径2.1mm、長さ50mm)
カラム温度:40℃
移動相
移動相A:10mmol/L ギ酸アンモニウム
移動相B:アセトニトリル
移動相の送液:移動相A及びBの混合比を表5のように変えて濃度勾配制御する。
配合例8及び配合剤9の錠剤を製造した。各錠剤の処方を表8に示す。
化合物1一水和物を42.5g、フマル酸を40.9g、賦形剤を204.4、をそれぞれ流動層造粒機(フロイント産業株式会社)にいれ、結合剤溶液123.0gを噴霧しながら造粒し、造粒物を得た。得られた造粒物250.0gに崩壊剤を13.6g、滑沢剤を1.7g加えて混合した後、打錠機(株式会社菊水製作所)で打錠し、77.9mgの錠剤を得た。得られた錠剤に、コーティング剤を27.0g、着色剤を3.0g、精製水を270.0gからなるフィルムコーティング液をコーティング機(株式会社パウレック)にてスプレーし、フィルムコーティング錠を得た。
化合物1一水和物を37.4g、フマル酸を71.9g、賦形剤を179.9gに、結合剤溶液108.1gを加えて造粒し造粒物を得た。得られた造粒物250.2gに崩壊剤を12.0g、滑沢剤を1.5g加えて混合した後、打錠機(株式会社菊水製作所)で打錠し、87.9mgの錠剤を得た。得られた錠剤に、コーティング剤を45.0g、着色剤を5.0g、精製水を450.0gからなるフィルムコーティング液をコーティング機(株式会社パウレック)にてスプレーし、フィルムコーティング錠を得た。
吸収実験条件
使用動物:ビーグル犬(北山ラベス、雄3頭もしくは6頭)
食事条件:前日より20時間絶食
投与量:10mg/body又は100mg/body
投与サンプル:配合例8若しくは配合例9、又は配合例4、配合例5、配合例6若しくは比較例3をそれぞれ1錠
投与方法:水50mLと共に投与
前処置:投薬30分前に硫酸アトロピン静注液10μg/0.1mL/kg及びオメプラゾール静注液1mg/0.25mL/kgを静脈内投与し、投薬30分後に、オメプラゾール静注液1mg/0.25mL/kgを静脈内投与した。
イヌより採取した血液を遠心分離(12,000rpm、5℃、3分)し、得られた血漿25μLをポリプロピレン製マイクロチューブに採取し、純水25μLを加えた。さらに、アセトニトリル100μL、内標準溶液50μLを加え、ボルテックスミキサーで混合した。遠心分離(15,000×g、5℃、2分)後、ポリプロピレン製オートサンプラーチューブに上清60μLを採取し、純粋120μLを加えてボルテックスミキサーで混合した。得られた測定試料を高速液体クロマトグラフ/質量分析計(日本ウォーターズ株式会社)を用いて定量した。
装置:高速液体クロマトグラフ/質量分析計(日本ウォーターズ株式会社)
液体クロマトグラフィー測定条件
カラム:ACQUITY UPLC BEH C18(1.7μm、内径2.1mm、長さ50mm)
カラム温度:40℃
移動相
移動相A:10mmol/L 酢酸アンモニウム
移動相B:アセトニトリル
移動相の送液:移動相A及びBの混合比を表7のように変えて濃度勾配制御する。
酸性添加物として配合例1のフマル酸1gの代わりにコハク酸1gを入れて粉砕してコハク酸混合粉砕品を得、配合例1と同様の方法で200mgの錠剤を得た。
化合物1一水和物を42.5g、フマル酸を40.9g、賦形剤を204.4g、をそれぞれ流動層造粒機(フロイント産業株式会社)にいれ、結合剤溶液123.0gを噴霧しながら造粒し、造粒物を得た。得られた造粒物250.0gに崩壊剤を13.6g、滑沢剤を1.7g加えて混合した後、打錠機(株式会社菊水製作所)で打錠し、77.9mgの錠剤を得た。得られた錠剤に、コーティング剤を27.0g、着色剤を3.0g、精製水を270.0gからなるフィルムコーティング液をコーティング機(株式会社パウレック)にてスプレーし、フィルムコーティング錠を得た。
化合物1一水和物を42.5g、フマル酸を40.9g、賦形剤を204.4g、をそれぞれ流動層造粒機(フロイント産業株式会社)にいれ、結合剤溶液123.0gを噴霧しながら造粒し、造粒物を得た。得られた造粒物250.0gに崩壊剤を13.6g、滑沢剤を1.7g加えて混合した後、打錠機(株式会社菊水製作所)で打錠し、77.9mgの錠剤を得た。得られた錠剤に、コーティング剤を27.0g、着色剤を3.0g、精製水を270.0gからなるフィルムコーティング液をコーティング機(株式会社パウレック)にてスプレーし、フィルムコーティング錠を得た。
Claims (14)
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を有効成分として含み、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかを含有する経口投与用医薬組成物。
- 酸性添加物が、4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド1質量部に対し、0.25〜5質量部であることを特徴とする請求項1記載の経口投与用医薬組成物。
- 酸性添加物が、4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド1質量部に対し、0.5〜2質量部であることを特徴とする請求項1記載の経口投与用医薬組成物。
- 賦形剤をさらに含有し、酸性添加物が、賦形剤1質量部に対し、0.15〜6質量部であることを特徴とする請求項1記載の経口投与用医薬組成物。
- 酸性添加物がフマル酸である、請求項1〜4のいずれかに記載の経口投与用医薬組成物。
- 第十六改正日本薬局方の溶出試験法により溶出試験を行なったときの15分後の酸性添加物を含む製剤の有効成分の溶出率が酸性添加物を含まない製剤の有効成分の溶出率と比較して10%より大きな差が認められる請求項1〜5のいずれかに記載の経口投与用医薬組成物。
- 医薬組成物の経口投与後の前記有効成分のAUC及びCmaxが酸性添加物を含まない医薬組成物と比較して1.5倍以上である請求項1〜5のいずれかに記載の経口投与用医薬組成物。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する医薬組成物において、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物を配合することを特徴とする、医薬組成物における4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物の安定化方法。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する医薬組成物において、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物を配合することを特徴とする、医薬組成物における4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物の溶出性改善方法。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する医薬組成物において、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物を配合することを特徴とする、医薬組成物における4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物の吸収性改善方法。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する医薬組成物における、4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物の安定化のための、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物の使用。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する医薬組成物における、4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物の溶出性改善のための、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物の使用。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する医薬組成物における、4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物の吸収性改善のための、酸性添加物としてアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物の使用。
- 4-((1-メチルピロール-2-イル)-カルボニル)-N-(4-(4-モルホリン-1-イル-カルボニルピペリジン-1-イル)-フェニル)-1-ピペラジンカルボキサミド又はその塩もしくはその溶媒和物を含有する経口投与用医薬組成物を製造するためのアジピン酸、コハク酸、フマル酸、L-アスパラギン酸、L-グルタミン酸、又はこれらの組み合わせのいずれかである酸性添加物の使用。
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