JPWO2013073350A1 - 化粧品基材及び該化粧品基材を含有する化粧品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ペプチドの活性アミノ基に下記の一般式(I)
〔式中、R1は、−CH2CH2−、−CH=CH−、又は、−C6H4−を示す〕で表される置換基が結合したアシルペプチドの酸性官能基の一部又は全部を、下記の一般式(II)
(式中、R2は、炭素数11〜25の飽和若しくは不飽和の鎖式炭化水素又は炭素数11〜25の飽和若しくは不飽和の環式炭化水素を表し、R3は炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R4、R5はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル基を表す)で表される脂肪酸アミドアミンで中和したアシルペプチドの脂肪酸アミドアミン塩で化粧品基材を構成し、該化粧品基材を含有させて化粧品を構成する。
Description
で表される置換基が結合したアシルペプチドの酸性官能基の一部又は全部を、下記の一般式(II)
で表される脂肪酸アミドアミンで中和したアシルペプチドの脂肪酸アミドアミン塩からなることを特徴とする化粧品基材を基本発明とするもので、本願では、これを請求項1に係る発明とする。
で表されるアシルペプチドであることを特徴とする請求項1に記載の化粧品基材を、請求項6に係る発明とする。
本発明の化粧品基材を構成するにあたって使用されるペプチドは、分子内に活性アミノ基と、カルボキシ基又はスルホ基を有していれば良く、その結合位置はペプチド鎖の側鎖でも、末端でも構わない。通常、ペプチドは、活性アミノ基を有するとともに、そのペプチド主鎖の末端にカルボキシ基を有しているので、ほとんどのペプチドが本発明の化粧品基材に使用でき、そのペプチドは天然由来のものでもよく、また、合成や発酵によって得られたものでもよい。
で表されるペプチド、又は下記の一般式(V)
で表されるポリアスパラギン酸やポリグルタミン酸などのポリ酸性アミノ酸である。
前述のペプチドを本発明に使用するためには、まず、ペプチドの活性アミノ基に前記一般式(I)で表される置換基が結合したアシルペプチドにする必要がある。一般的に化粧品基材として使用されているアシルペプチドは、ペプチド主鎖の末端アミノ基とアミノ酸側鎖のアミノ基に炭素数8〜32の直鎖又は分岐鎖の飽和または不飽和の脂肪酸や樹脂酸をアミド結合させたものである。しかし、本発明で用いるアシルペプチドは、ペプチドの活性アミノ基に前記一般式(I)で表される置換基が結合したアシルペプチドであり、分子内に新たにカルボキシ基が導入されていることが特徴である。この置換基のカルボキシ基が、後述の脂肪酸アミドアミンとの塩の形成に有益であり、化粧品基材としての優れた効果を奏する要因となる。
本発明で使用する脂肪酸アミドアミンは、前記の一般式(II)で表され、式中のR2は、炭素数11〜25の飽和若しくは不飽和の鎖式炭化水素又は炭素数11〜25の飽和若しくは不飽和の環式炭化水素を表し、R3は炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R4、R5はそれぞれ炭素数1〜3のアルキル基を表す。
本発明の化粧品基材においては、前記一般式(I)で表される置換基が結合したアシルペプチドの酸性官能基の一部又は全部を、前記一般式(II)で表わされる脂肪酸アミドアミンで中和して、アシルペプチドの脂肪酸アミドアミン塩を形成させている。この一般式(II)で表される脂肪酸アミドアミンによる中和率〔つまり、アシルペプチドの全酸性官能基に対する一般式(II)で表される脂肪酸アミドアミンによる中和率〕は、高いほど好ましく、つまり、高いほど損傷した毛髪に対して疎水性と滑らかさを付与し、該毛髪のくし通り性を良好にする効果が顕著に奏されるようになるので好ましく、アシルペプチド中に含まれる酸性アミノ酸の存在比によって異なるものの、一般に、アシルペプチドの全酸性官能基に対して30モル%以上が一般式(II)で表される脂肪酸アミドアミンで中和されていることが好ましく、特に40モル%以上が一般式(II)で表される脂肪酸アミドアミンで中和されていることが好ましい。
本発明の化粧品基材は、ペプチドの活性アミノ基に前記一般式(I)で表される置換基が結合したアシルペプチドの酸性官能基の一部又は全部を、前記一般式(II)で表される脂肪酸アミドアミンで中和したアシルペプチドの脂肪酸アミドアミン塩からなる。このアシルペプチドの脂肪酸アミドアミン塩は乾燥して固体の形態で化粧品基材になるが、該化粧品基材に水や低級アルコール、多価アルコールなどの溶媒を任意に加えて、該化粧品基材をペースト状又は溶液状の組成物として調製してもよい。
本発明の化粧品基材が配合される化粧品としては、例えば、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、システムトリートメント、シャンプー、ヘアミスト、枝毛コート、ヘアクリーム、パーマネントウェーブ用第1剤及び第2剤、縮毛矯正剤、セットローション、ヘアワックス、スタイリング剤、染毛剤、染毛料、液体整髪料、養毛・育毛剤などの毛髪化粧品などが挙げられる。また、本発明の化粧品基材を、クレンジングクリーム、エモリエントクリーム、ハンドクリーム、アフターシェービングローション、シェービングフォーム、洗顔クリーム、洗顔料、ボディーシャンプー、各種石鹸、脱毛剤、フェイスパック、乳液、化粧水、メイクアップ用品、日焼け止め用品などの皮膚化粧品に配合してもよく、その場合は皮膚に柔軟性や保湿性、皮膚への馴染みやすさを付与する効果が期待できる。
実施例中などでのアミノ態窒素量の測定は、ファンスレーク(van Slyke)法によって行う。また、総窒素量の測定は、改良デュマ法によって行う。
アシルペプチドの全酸性官能基のモル数は以下のようにして求める。つまり、ファンスレーク法によって測定して得られたペプチドのアミノ態窒素量から求めたアミノ態窒素のモル数と等モルの末端カルボキシ基が存在するものとする。また、アミノ酸分析によって得られた酸性アミノ酸(グルタミン酸、アスパラギン酸、及びシステイン酸)の存在モル数をペプチドの側鎖カルボキシ基とスルホ基の総モル数とする。そして、これら末端カルボキシ基、並びに、側鎖カルボキシ基とスルホ基、さらに、前記一般式(I)で表される置換基中のカルボキシ基のモル数の和をアシルペプチドの全酸性官能基のモル数と推定する。
濃度30%のエンドウペプチド(「エンドウタンパク質加水分解物」を簡略化して前記のように「エンドウペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=2.5、b=0.5、c=1.4、d=0.1、a+b+c+d=4.5〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、エンドウペプチドのアミノ基に対して1.5当量に相当する量の無水コハク酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のダイズペプチド(「ダイズタンパク質加水分解物」を簡略化して前記のように「ダイズペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=1.7、b=0.3、c=1.2、d=0、a+b+c+d=3.2〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、ダイズペプチドのアミノ基に対して1.5当量に相当する量の無水コハク酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のゴマペプチド(「ゴマタンパク質加水分解物」を簡略化して前記のように「ゴマペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=5.6、b=1.4、c=3.0、d=0、a+b+c+d=10.0〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、ゴマペプチドのアミノ基に対して1.7当量に相当する量の無水コハク酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のケラチンペプチド(「ケラチン加水分解物」を簡略化して前記のように「ケラチンペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=2.7、b=0.4、c=0.9、d=0.1、a+b+c+d=4.1〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、ケラチンペプチドのアミノ基に対して1.7当量に相当する量の無水コハク酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のポリアスパラギン酸〔一般式(V)において、e+f=8.0、g=0〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、ポリアスパラギン酸のアミノ基に対して1.8当量に相当する量の無水コハク酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のコムギペプチド(「コムギタンパク質加水分解物」を簡略化して前記のように「コムギペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=36.2、b=12.2、c=34.5、d=0.6、a+b+c+d=83.5〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、コムギペプチドのアミノ基に対して4.0当量に相当する量の無水マレイン酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のポリグルタミン酸〔一般式(V)において、e+f=0、g=20.0〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、ポリグルタミン酸のアミノ基に対して4.0当量に相当する量の無水マレイン酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のコメペプチド(「コメタンパク質加水分解物」を簡略化して前記のように「コメペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=31.3、b=5.9、c=12.8、d=0.3、a+b+c+d=50.3〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、コメペプチドのアミノ基に対して4.0当量に相当する量の無水フタル酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
濃度30%のカゼインペプチド(「カゼイン加水分解物」を簡略化して前記のように「カゼインペプチド」で示す)〔一般式(IV)において、a=3.6、b=0.8、c=1.8、d=0、a+b+c+d=6.2〕の水溶液50gに水酸化ナトリウムを加えてpHを10に調整した。この溶液を55℃に加温し、カゼインペプチドのアミノ基に対して3.0当量に相当する量の無水フタル酸を添加し、2時間撹拌し、反応を行った。
比較例1〜9 ペプチドまたはペプチド誘導体の脂肪酸アミドアミン塩
実施例1〜9で用いたアシルペプチド(サクシニル化ペプチド、マレイル化ペプチド、フタロイル化ペプチド)に代えて、下記に示すペプチド又はペプチド誘導体を用い、脂肪酸アミドアミンとの塩を調製し、比較例1〜9とした。なお、用いたペプチドのアミノ酸重合度、脂肪酸アミドアミンの種類、添加した脂肪酸アミドアミンの量は、各ペプチド種に対応する実施例と同じにした。
比較例2:ラウロイル化ダイズペプチド
比較例3:シリル化ゴマペプチド〔つまり、(ジヒドロキシメチルシリルプロポキシ)ヒドロキシプロピル化ゴマペプチド〕
比較例4:ケラチンペプチド
比較例5:ポリアスパラギン酸
比較例6:コムギペプチド
比較例7:ポリグルタミン酸
比較例8:グリセリル化コメペプチド
比較例9:塩化N−〔2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル〕カゼインペプチド
実施例1で用いたサクシニル化エンドウペプチドを脂肪酸アミドアミンとの塩を形成させることなく用い、これを比較例10とした。
実施例1で用いたエンドウペプチドをサクシニル化せず、かつ脂肪酸アミドアミンとの塩を形成させることなく用い、これを比較例11とした。
健康毛髪:下記(a)の処理をした後、(d)の処理のみを行った毛髪(対照例1)
損傷毛髪:下記(a)〜(e)の処理を行った毛髪(対照例2)
サンプル処理毛髪:下記(A)〜(C)の処理をした毛髪(実施例1〜9及び比較例1〜11)
なお、上記のサンプル処理毛髪とは、実施例1〜9のアシルペプチドの脂肪酸アミドアミン塩、比較例1〜9のペプチド又はペプチド誘導体の脂肪酸アミドアミン塩、比較例10のサクシニル化エンドウペプチド及び比較例11のエンドウペプチドをそれぞれ別々に用いて処理した毛髪を意味する。
(b)6%過酸化水素水と2%アンモニア水との混液中に30℃で、30分間浸漬し、ブリーチ(漂白)する。
(c)pH3.0クエン酸緩衝液中に5分間浸漬する。
(d)流水洗浄し、ドライヤーで乾燥する。
(e)(b)〜(d)の処理を5回繰り返す。
(B)流水洗浄後、ドライヤーで乾燥する。
(C)(A)〜(B)の処理を5回繰り返す。
前記処理を行って得た評価用の毛髪サンプル、つまり、健康毛髪、損傷毛髪、実施例1〜9及び比較例1〜11の試料(サンプル)で処理したサンプル処理毛髪を用いて、滑り性、疎水性及びくし通り性の評価を行う。
摩擦感テスター(カトーテック株式会社製)を用いて動摩擦係数を測定することで、毛髪表面の滑り性を評価する。毛髪20本をスライドガラス上に並べて固定し、毛髪の根元から毛先に向けてセンサーを滑らせ、平均摩擦係数〔MIU(×10−1)〕を測定する。平均摩擦係数の値が小さい程、毛髪表面が滑らかであることを示す。
毛髪1本に対し1.5μLの水滴を垂らし、毛髪と水滴との間にできる接触角(度)を測定する。これを各毛髪に対して10回行い、その平均値を求める。なお、接触角は値が大きい程、毛髪表面の疎水性が保たれていることを示す。
コーミングテスター(テクノ・ハシモト製)を用いて、前記の処理毛髪で作成した毛束のくし通り性を評価する。毛束1つに対し、上記コーミングテスターを用いてコーミングを10回行い、その際に生じる荷重平均値を測定し比較することで、くし通り性を評価する。毛束は各被検体に対して3つ用意し、それぞれ10回ずつコーミングを行い、その平均値を求める。なお、荷重平均値(N)は値が小さい程、毛髪のくし通り性が良いことを示す。
ISEE塩:イソステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩
BHEE塩:ベヘン酸ジエチルアミノエチルアミド塩
PLEE塩:パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド塩
CSMP塩:セトステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド塩
ISMP塩:イソステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド塩
HREE塩:水添樹脂酸ジエチルアミノエチルアミド塩
実施例1のサクシニル化エンドウペプチドのセトステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩、実施例4のサクシニル化ケラチンペプチドのセトステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩、比較例1のエンドウペプチドのセトステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩、及び、比較例4のケラチンペプチドのセトステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩を用いて、表2に示す組成のヘアトリートメントを実施例10〜11及び比較例12〜13として調製した。各成分の配合量はいずれも質量部によるものである。
実施例5のサクシニル化ポリアスパラギン酸のパルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド塩、実施例6のマレイル化コムギペプチドのイソステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩、比較例5のポリアスパラギン酸のパルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド塩、及び、比較例6のコムギペプチドのイソステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド塩を用いて、表4に示す組成のヘアミストを実施例12〜13及び比較例14〜15として調製した。各成分の配合量はいずれも質量部によるものである。
Claims (8)
- 前記ペプチドが、構成アミノ酸に酸性アミノ酸を有することを特徴とする請求項1に記載の化粧品基材。
- 前記構成アミノ酸に酸性アミノ酸を有するペプチドが、植物タンパク質加水分解物、ケラチン加水分解物、カゼイン加水分解物、ポリアスパラギン酸又はポリグルタミン酸であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の化粧品基材。
- 前記植物タンパク質加水分解物が、エンドウタンパク質加水分解物であることを特徴とする請求項3に記載の化粧品基材。
- 前記アシルペプチドのペプチド部のアミノ酸平均重合度が、2〜100であることを特徴とする請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の化粧品基材。
- 請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載の化粧品基材を含有することを特徴とする化粧品。
- 前記化粧品基材の含有量が、0.1〜10質量%であることを特徴とする請求項7に記載の化粧品。
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