JPWO2011148709A1 - インクジェット印刷インク用バインダーの製造方法、インクジェット印刷用インク及び印刷物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、前記インク組成物であっても、産業界から求められる非常に高いレベルの吐出性や配合安定性には、あと一歩及ぶものではなく、長期間にわたって使用した場合に経時的なインク吐出ノズルの詰まり等を引き起こす場合があった。
親水性基含有ポリオール(a1−1)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中または無溶剤下で反応させ、必要に応じ有機溶剤(D)を供給することによって親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造する工程(1)、
前記有機溶剤(D)溶液[I]と前記アセチレン化合物(B)と前記水系媒体(C)とを混合することによって混合物[II]を製造する工程(2)、及び、
前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部を除去する工程(3)を含むことを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法に関するものである。
前記工程(1)は、親水性基含有ポリオール(a1−1)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中または無溶剤下で反応させ、必要に応じ有機溶剤(D)を供給することによって親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造する工程である。
また、前記親水性基含有ポリオール(a1−1)と前記ポリイソシアネート(a2)とを無溶剤下で反応させることによって親水性基含有ウレタンプレポリマー(A−1)を製造し、次いで、前記ウレタンプレポリマー(A−1)と、その他のポリオール(a1−2)及び有機溶剤(D)を含む混合物とを混合し反応させることによって親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造することもできる。
前記工程(2)は、前記工程(1)で得られた親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]と、アセチレン化合物(B)と水系媒体(C)と、必要に応じてその他の添加剤とを混合することによって、それらの混合物[II]を製造する工程である。
ここで、前記アセチレン化合物(B)を前記工程(2)で使用せず、その全量を、従来技術のように、インクジェット印刷インク用バインダーと顔料等とを混合しインクを製造する際に混合、使用して得られたインクジェット印刷用インクは、本願発明の製造方法で得られたインクジェット印刷インク用バインダーを用いて得られたインクジェット印刷用インクと比較して、長期間の保存によって分離を引き起こしたり、長期間の印刷によってインク吐出ノズルの詰まりやインク吐出方向の異常を引き起こす場合がある。
前記アセチレンモノアルコールは、アセチレン基と1個の水酸基を有する化合物であって、例えば下記一般式(3)で示される構造を有する化合物を使用することができる。
前記アセチレングリコールは、アセチレン基と2個の水酸基を有する化合物であって、例えば下記一般式(1)や(2)で示される化合物を使用することができる。
前記したなかでも、アセチレングリコールを使用することが、インクの優れた配合安定性、及びインクの優れた吐出安定性を長期間維持できるため好ましい。
前記工程(3)は、前記工程(1)及び(2)を経ることで得られた前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部を除去する工程である。
これにより、前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)を、より好ましくは99質量%以上を、特に好ましくは実質的に全て除去することが可能となる。
本発明の製造方法によって得られたインクジェット印刷インク用バインダーは、インクの吐出安定性や配合安定性に優れたインクジェット印刷用インクの製造に使用することができる。
前記無機顔料としては、例えば酸化チタン、アンチモンレッド、ベンガラ、カドミウムレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛等を使用することができる。
(y1)顔料及び高分子分散剤等の添加剤を2本ロールやミキサー等を用いて予備混練して得られた混練物と、水系媒体とを各種の分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(y2)顔料と高分子分散剤を各種の分散装置を用いて混合した後、前記高分子分散剤の溶解性をコントロールすることによって該高分子分散剤を前記顔料の表面に堆積させ、更に分散装置を用いてそれらを混合することで顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
(y3)顔料と前記添加物とを各種の分散装置を用いて混合し、次いで前記混合物と樹脂エマルジョンとを分散装置を用いて混合することによって顔料を含む水系分散体からなるインク前駆体を調製する方法。
温度計、窒素ガス導入管及び攪拌機を備えた窒素置換された容器中にメチルエチルケトン64.2質量部を加え、該メチルエチルケトン中で、2,2−ジメチロールプロピオン酸18.4質量部及びイソホロンジイソシアネート33.9質量部を混合し、80℃で4時間反応させた。4時間後、メチルエチルケトンを更に38.2質量部を供給し、60℃以下に冷却した後、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量1000)140.1質量部及びジブチル錫ジラウリレート(以下DBTDL)0.01質量部を追加し、80℃で反応を継続させた。
次いで、水を加えることによって不揮発分を調整することにより、不揮発分20質量%のインクジェット印刷インク用バインダー(III−1)1000質量部を得た。
温度計、窒素ガス導入管及び攪拌機を備えた窒素置換された容器中にメチルエチルケトン63.9質量部を加え、該メチルエチルケトン中で、2,2−ジメチロールプロピオン酸18.2質量部及びイソホロンジイソシアネート52.3質量部を混合し、80℃で4時間反応させた。4時間後、メチルエチルケトンを更に39.1質量部供給し、60℃以下に冷却した後、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量1000)120.2質量部及びジブチル錫ジラウリレート(以下DBTDL)0.01質量部を追加し、更に80℃で4時間反応することでウレタン樹脂の有機溶剤溶液を得た。
前記実施例1で得た混合物(II’−1)を、約2時間エージングした後、前記混合物(II’−1)中にサーフィノール440(エアープロダクツ社製)0.07質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II−3)を得、該混合物(II−3)を約1〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
前記実施例1で得た混合物(II’−1)を、約2時間エージングした後、前記混合物(II’−1)中にサーフィノール440(エアープロダクツ社製)0.03質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II−4)を得、該混合物(II−4)を約1〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
前記実施例1で得た混合物(II’−1)を、約2時間エージングした後、前記混合物(II’−1)中にサーフィノール440(エアープロダクツ社製)0.10質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II−5)を得、該混合物(II−5)を約1〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
温度計、窒素ガス導入管及び攪拌機を備えた窒素置換された容器中にメチルエチルケトン64.1質量部を加え、該メチルエチルケトン中でポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量1000)140.1質量部、イソホロンジイソシアネート33.9質量部及びDBTDL0.01質量部を混合し、80℃で4時間反応させた。4時間後、メチルエチルケトンを更に38.2質量部供給し、60℃以下に冷却した後、2,2−ジメチロールプロピオン酸18.4質量部を追加し80℃で反応を継続させた。
次いで、メチルエチルケトン41.6質量部を追加することによってウレタン樹脂の有機溶剤溶液を得た。
次いで、水を加えることによって不揮発分を調整することにより、不揮発分20質量%のインクジェット印刷インク用バインダー(III−6)1000質量部を得た。
温度計、窒素ガス導入管及び攪拌機を備えた窒素置換された容器中にメチルエチルケトン64.2質量部を加え、該メチルエチルケトン中で、ポリエーテルポリオール(「PTMG2000」三菱化学株式会社製のポリテトラメチレングリコール、数平均分子量1000)140.1質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸18.4質量部、イソホロンジイソシアネート33.9質量部及びジブチル錫ジラウリレート(以下DBTDL)0.01質量部を混合し、80℃で4時間反応させた。4時間後、メチルエチルケトンを更に38.2質量部追加し、反応を継続させた。
次いで、水を加えることによって不揮発分を調整することにより、不揮発分20質量%のインクジェット印刷インク用バインダー(III−7)1000質量部を得た。
前記実施例1で得た混合物(II’−1)を約2時間エージングした後、約20分攪拌し、該混合物(II’−1)を約1〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
前記混合物(II’−1)中に含まれるメチルエチルケトンの144質量部と、前記混合物(II’−1)中に含まれる水の147質量部とを除去したことを確認し、前記減圧蒸留を終了した。
次いで、水を加えることによって不揮発分を調整することにより、不揮発分20質量%のインクジェット印刷インク用バインダー(III’−1)1000質量部を得た。
前記実施例1で得た混合物(II’−1)を約2時間エージングした後、前記混合物(II’−1)中にノプコ8034L(サンノプコ製:シリコーン鉱物油系消泡剤)0.07質量部を加え、約20分攪拌することにより混合物(II’−8)を得、該混合物(II’−8)を約1〜50kPaの減圧条件下で蒸留した。
次いで、水を加えることによって不揮発分を調整することにより、不揮発分20質量%のインクジェット印刷インク用バインダー(III’−8)1000質量部を得た。
前記親水性基含有ウレタン樹脂(A)の重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフ(GPC法)により測定した。具体的には、本発明のインクジェット印刷インク用バインダーを、ガラス板上に3milアプリケーターで塗工し、ドライヤーを用いて乾燥させることにより塗膜を作成した。得られた塗膜をガラス板から剥し、0.4gをテトラヒドロフラン100gに溶解して測定試料とした。
前記で得たインクジェット印刷インク用バインダー中の残留しうる溶剤(メチルエチルケトン)の量は、ガスクロマトグラフ(株式会社 島津製作所製の「GC−2014」)を用いて測定した。
○:残留有機溶剤量が100ppm未満で、かつ減圧蒸留時間が5時間以内であったもの。
△:残留有機溶剤量が100ppm未満または減圧蒸留時間が5時間以内であったもの。
×:残留有機溶剤量が100ppm以上で、かつ、減圧蒸留時間が5時間を越えたもの。
ビニル重合体(スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量が11000、酸価156mgKOH/g)を1500g、キナクリドン系顔料(クロモフタールジェットマジェンタDMQ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を4630g、フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数が1.4)を380g、ジエチレングリコールを2600g、及び34質量%水酸化カリウム水溶液688gを、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、ジャケットを加温し、内容物温度が60℃になるまで低速(自転回転数:21回転/分,公転回転数:14回転/分)で混練を行い、内容物温度が60℃に達した後、高速(自転回転数:35回転/分,公転回転数:24回転/分)に切り替え、4時間、混練を継続した。
インクジェット印刷用インクの全量に対してキナクリドン系顔料の濃度が4質量%で、かつ親水性基含有ウレタン樹脂(A)の濃度が1質量%となるよう、前記実施例1〜7及び比較例1及び2で得たインクジェット印刷インク用バインダー(III−1)〜(III−7)、(III’−1)、(III’−8)のいずれかと、調製例1で得たキナクリドン系顔料と、2−ピロリジノンと、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと、グリセリンと、界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製)とイオン交換水とを、下記配合割合にしたがって混合、攪拌することによって、それぞれインクジェット印刷用インク(IV−1)〜(IV−7)、(IV’−1)及び(IV’−8)を調製した。
・調製例1で得たキナクリドン系顔料水系分散体(顔料濃度14.9質量%);26.8g
・2−ピロリジノン;8.0g
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル;8.0g
・グリセリン;3.0g
・界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製);0.5g
・イオン交換水;48.7g
・前記実施例1〜7ならびに比較例1及び2で得たインクジェット印刷インク用バインダー;5.0g
インクの配合安定性は、前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度と、該インク中の分散粒子の粒子径に基づいて評価した。
[粘度に基づくインクの配合安定性(I)の評価方法]
前記で得たインクジェット印刷用インクの初期粘度を、東機産業(株)製のVISCOMETER TV−22を用いて測定した。次いで、前記インクをスクリュー管等のガラス容器に密栓し、70℃の恒温器で6週間の加熱試験を行った後の前記インクの粘度を、前記と同様の方法で測定した。
前記加熱試験前後のインクの粘度変化を、下記式(I)により算出し評価した。
[(加熱試験後のインク中の分散粒子の粒子径)/(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)]×100
○: 粒子径の変化の割合が、3%未満
△: 粒子径の変化の割合が、3%以上10%未満
×: 粒子径の変化の割合が、10%以上
前記で得たインクジェット印刷用インク中に含まれる分散粒子の粒子径を、日機装(株)社製のマイクロトラック UPA EX150を用いて測定した。次いで、前記インクをスクリュー管等のガラス容器に密栓し、70℃の恒温器で6週間の加熱試験を行った後の前記インク中に含まれる分散粒子の粒子径を、前記と同様の方法で測定した。
前記加熱試験前後のインク中に含まれる分散粒子の粒子径変化を、下記式(II)により算出し評価した。
[(加熱試験後のインクの粘度)/(加熱試験前のインクの粘度)]×100
○: 粘度の変化の割合が、2%未満
△: 粘度の変化の割合が、2%以上5%未満
×: 粘度の変化の割合が、5%以上
前記のインクジェット印刷用インクを黒色インクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)にて、診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。1ページあたり18cm×25cmの領域の印字濃度設定100%のベタ印刷を連続で500ページ実施した後、再度診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。連続ベタ印刷の前後でのノズルの状態変化をインク吐出安定性として評価した。評価基準を以下に記す。
◎:ノズルの状態に変化がなく、吐出異常が発生していないもの
○:ノズルへの若干のインクの付着が確認されたものの、インクの吐出方向の異常は発生していないもの
△:前記ベタ印刷を連続で500ページ実施した後に、インクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じたもの
×:印刷途中でインクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じ、連続して500ページの印刷を完了できなかったもの
親水性基含有ポリオール(a1−1)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中または無溶剤下で反応させ、必要に応じ有機溶剤(D)を供給することによって親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造する工程(1)、
前記有機溶剤(D)溶液[I]と前記アセチレン化合物(B)と前記水系媒体(C)とを混合することによって混合物[II]を製造する工程(2)、及び、
前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部を除去する工程(3)を含むことを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法に関するものである。
Claims (16)
- 親水性基含有ウレタン樹脂(A)と、アセチレン化合物(B)と、水系媒体(C)とを含有するインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法であって、前記製造方法が、
親水性基含有ポリオール(a1−1)を含むポリオール(a1)と、ポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中または無溶剤下で反応させ、必要に応じ有機溶剤(D)を供給することによって親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]を製造する工程(1)、
前記有機溶剤(D)溶液[I]と前記アセチレン化合物(B)と前記水系媒体(C)とを混合することによって混合物[II]を製造する工程(2)、及び、
前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部を除去する工程(3)を含むことを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。 - 前記工程(3)が、前記混合物[II]中に含まれる有機溶剤(D)の一部または全部とともに、前記水系媒体(C)の一部を除去する工程であって、除去される前記水系媒体(C)の質量が、前記混合物[II]中に含まれる前記有機溶剤(D)の全質量の50質量%〜300質量%と同質量である、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アセチレン化合物(B)の使用量が、前記親水性基含有ウレタン樹脂(A)100質量部に対して0.001質量部〜0.5質量部である、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アセチレン化合物(B)の60質量%〜90質量%が前記工程(3)の開始前に使用され、残りの40質量%〜10質量%のアセチレン化合物(B)が、前記工程(3)で使用される、請求項3に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記工程(3)で使用される前記アセチレン化合物(B)の40質量%〜10質量%が、前記混合物[II]中に含まれる前記有機溶剤(D)の全量の80質量%以上が前記混合物[II]から除去された後、前記混合物[II]中に含まれる前記有機溶剤(D)の全量の10質量%と同質量の水系媒体(C)が除去されるまでに、前記混合物[II]中に供給される、請求項4に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記工程(1)が、親水性基含有ポリオール(a1−1)とポリイソシアネート(a2)とを有機溶剤(D)中で反応させることによって分子末端にイソシアネート基を有する親水性基含有ウレタンプレポリマー(A−1)の有機溶剤(D)溶液を製造し、
次いで前記ウレタンプレポリマー(A−1)の有機溶剤(D)溶液とその他のポリオール(a1−2)とを混合し反応させることによって親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液を製造する工程である、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。 - 前記工程(2)が、前記親水性基含有ウレタン樹脂(A)の有機溶剤(D)溶液[I]と前記水系媒体(C)とを混合することによって、親水性基含有ウレタン樹脂(A)と有機溶剤(D)と前記水系媒体(C)を含み前記親水性基含有ウレタン樹脂(A)が前記水系媒体(C)中に分散または溶解した混合物[II’]を得、次いで、前記混合物[II’]と前記アセチレン化合物(B)とを混合することによって、それらの混合物[II]を製造する工程である、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記有機溶剤(D)及び/または前記水系媒体(C)の一部を除去する方法が減圧蒸留法である、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記親水性基含有ウレタン樹脂(A)が、親水性基としてカチオン性基またはアニオン性基を有するものである、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アニオン性基が、カルボキシル基及びカルボキシレート基からなる群より選ばれる1種以上である、請求項9に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 前記アセチレン化合物(B)が、アセチレンモノアルコール及びアセチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上を含むものである、請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダーの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の製造方法によって得られたインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 前記親水性基含有ウレタン樹脂(A)が、前記インクジェット印刷インクの全量に対して0.1〜10質量%含まれ、かつ、前記水系媒体(C)が、前記インクジェット印刷インクの全量に対して0.1〜50質量%含まれるものである、請求項12に記載のインクジェット印刷用インク。
- 請求項12に記載のインクジェット印刷用インクによって印刷の施された印刷物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の製造方法によって得られたインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するカラーフィルタ製造用インクジェット印刷インク。
- 透明プラスチック基材上に、請求項15記載のカラーフィルタ製造用インクジェット印刷インクによって印刷の施されたカラーフィルター。
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