JP5939426B2 - インクジェット印刷インク用バインダー、それを含むインクジェット印刷用インク及び印刷物 - Google Patents
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Description
前記ポリウレタン(C)が、前記ポリウレタン(C)の製造に使用する原料の合計質量に対して、前記ビニル重合体(a1)を1質量%〜65質量%の範囲で使用して得られるものであり、前記ビニル重合体(a1)と前記ポリオール(a2)の質量割合[(a1)/(a2)]が1/20〜20/1の範囲であることを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダー及び印刷物に関するものである。
ここで、インクジェット印刷インク用のバインダーとは、インクジェット印刷インクに高機能性を付与することを目的として使用される樹脂である。
本発明で使用するポリウレタン(C)は、主鎖としてのポリウレタン構造の側鎖に、ビニル重合体構造がグラフトしたものである。具体的には、前記ポリウレタン(C)としては、下記一般式(I)で示される官能基(X)を有し、かつ、片末端に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1)と、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルエーテルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる1種以上のポリオール(a2)とを含有するポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ならびに、必要に応じて鎖伸長剤を反応させて得られるものを使用する。
本発明のインクジェット印刷用インクは、前記インクジェット印刷インク用バインダー、顔料や染料、その他必要に応じて各種の添加剤を含有するものである。
前記無機顔料としては、例えば酸化チタン、アンチモンレッド、ベンガラ、カドミウムレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛等を使用することができる。
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えた4ッ口フラスコに、メチルエチルケトン 700質量部を仕込み、次いで前記反応容器中にt−ブチルメタアクリレート 291質量部と3−メルカプト−1,2−プロパンジオール 8.7質量部と2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル) 0.15質量部を供給し、反応させることによって、数平均分子量3,000の片末端に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えた4ッ口フラスコに、メチルエチルケトン 700質量部を仕込み、次いで前記反応容器中にシクロヘキシルメタアクリレート 291質量部と3−メルカプト−1,2−プロパンジオール 8.7質量部と2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル) 0.15質量部を供給し、反応させることによって、数平均分子量3,000の片末端に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1−2)の溶剤溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えた4ッ口フラスコに、メチルエチルケトン 700質量部を仕込み、次いで前記反応容器中にメチルメタアクリレート 233質量部と2−エチルヘキシルアクリレート 58質量部と3−メルカプト−1,2−プロパンジオール 8.7質量部と2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル) 0.15質量部を供給し、反応させることによって、数平均分子量3,000の片末端に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1−3)の溶剤溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えた4ッ口フラスコに、メチルエチルケトン 700質量部を仕込み、次いで前記反応容器中にメチル(メタ)アクリレート 276質量部と2−エチルヘキシルアクリレート 15質量部と3−メルカプト−1,2−プロパンジオール 8.7質量部と2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル) 0.15質量部を供給し、反応させることによって、数平均分子量3,000の片末端に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1−4)の溶剤溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管及び窒素導入管を備えた4ッ口フラスコに、メチルエチルケトン 700質量部を仕込み、次いで前記反応容器中にメチル(メタ)アクリレート 261質量部と2−ヒドロキシエチルメタクリレート22質量部と1−ドデカンチオール17質量部と2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル) 0.15質量部を供給し、反応させることによって、数平均分子量3,000の分子鎖中に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1’−1)の溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液286質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が45,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例2で得たビニル重合体(a1−2)の溶剤溶液286質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が46,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液10質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)172質量部、2,2−ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート76質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン277質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が46,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液571質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)11質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 68質量部を、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が44,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液286質量部と、1,6−ヘキサンジオールとメチルカーボネートとを反応して得られるポリカーボネートポリオール(数平均分子量2,,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が45,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液296質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)156質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸11質量部及びイソホロンジイソシアネート 41質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 87質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が45,000のポリウレタン(酸価15)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液286質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が100,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−3)の溶剤溶液286質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が45,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−4)の溶剤溶液286質量部と、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が45,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液286質量部と、ポリオキシプロピレングリコール(数平均分子量2,000)93質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 72質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 84質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が18,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)174質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 76質量部を、有機溶剤としてのメチルエチルケトン 284質量部の存在下、80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が46,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中で、前記調製例1で得たビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液611質量部と、2,2―ジメチロールプロピオン酸35質量部及びイソホロンジイソシアネート 68質量部を80℃で10時間反応させることによって、重量平均分子量が44,000のポリウレタン(酸価50)の有機溶剤溶液を得た。
前記ビニル重合体(a1−1)の溶剤溶液の代わりに、前記比較調製例1で得たビニル重合体(a1’−1)の溶剤溶液286質量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で不揮発分25質量%のインクジェット印刷インク用バインダーを得た。
ポリウレタン(C)の重量平均分子量はゲル・パーミエーション・クロマトグラフ(GPC法)により測定した。具体的には、ポリウレタン(C)を、ガラス板上に3milアプリケーターで塗工し、常温で1時間乾燥して半乾きの塗膜を作成した。得られた塗膜をガラス板から剥し、0.4gをテトラヒドロフラン100gに溶解して測定試料とした。
ビニル重合体(スチレン/アクリル酸/メタクリル酸=77/10/13(質量比)であり、重量平均分子量が11,000、酸価156mgKOH/g)を1500g、キナクリドン系顔料(クロモフタールジェットマジェンタDMQ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)を4630g、フタルイミドメチル化3,10−ジクロロキナクリドン(1分子あたりの平均フタルイミドメチル基数が1.4)を380g、ジエチレングリコールを2600g、及び34質量%水酸化カリウム水溶液688gを、容量50LのプラネタリーミキサーPLM−V−50V(株式会社井上製作所製)に仕込み、4時間、混練を継続した。
キナクリドン系顔料の濃度が4質量%で、かつポリウレタンの濃度が1質量%となるよう、前記実施例1〜10及び比較例1〜3で得たインクジェット印刷インク用のバインダーと、調製例4で得たキナクリドン系顔料の水系顔料分散液と、2−ピロリジノンと、トリエチレングリコールモノブチルエーテルと、グリセリンと、界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製)とイオン交換水とを、下記配合割合にしたがって混合、攪拌することによって、インクジェット印刷用インクを調製した。
・調製例4で得たキナクリドン系顔料の水系分散体(顔料濃度14.9質量%);26.8g
・2−ピロリジノン;8.0g
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル;8.0g
・グリセリン;3.0g
・界面活性剤(サーフィノール440、エアープロダクツ社製);0.5g
・イオン交換水;48.7g
・前記実施例1〜10及び比較例1〜3で得たインクジェット印刷インク用のバインダー(不揮発分25質量%);4.0g
前記で得たインクジェット印刷用インクの粘度と、該インク中の分散粒子の粒子径に基づいて評価した。前記粘度測定は東機産業(株)製のVISCOMETER TV−22を使用し、前記粒子径の測定は、日機装(株)社製のマイクロトラック UPA EX150を使用した。
[{(加熱試験後のインク中の分散粒子の粒子径)−(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)}/(加熱試験前のインク中の分散粒子の粒子径)]×100
○: 粒子径の変化の割合が、5%未満
△: 粒子径の変化の割合が、5%以上10%未満
×: 粒子径の変化の割合が、10%以上
[{(加熱試験後のインクの粘度)−(加熱試験前のインクの粘度)}/(加熱試験前のインクの粘度)]×100
○: 粘度の変化の割合が、2%未満
△: 粘度の変化の割合が、2%以上5%未満
×: 粘度の変化の割合が、5%以上
前記のインクジェット顔料インクを黒色インクカートリッジに充填したPhotosmart D5360(ヒューレットパッカード社製)にて、診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。1ページあたり18cm×25cmの領域の印字濃度設定100%のベタ印刷を連続で20ページ実施した後、再度診断ページを印刷しノズルの状態を確認した。連続ベタ印刷の前後でのノズルの状態変化をインク吐出性として評価した。評価基準を以下に記す。
◎:ノズルの状態に変化がなく、吐出異常が発生していないもの
○:ノズルへの若干のインクの付着が確認されたものの、インクの吐出方向の異常は発生していないもの
△:前記ベタ印刷を連続で20ページ実施した後に、インクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じたもの
×:印刷途中でインクの吐出方向の異常やインクの不吐出が生じ、連続して20ページの印刷を完了できなかったもの
(光沢)
インクジェット印刷専用紙である写真用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記顔料インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行った。
写真印刷用紙(光沢)[HPアドバンスフォト用紙 ヒューレットパッカード社製]の印刷面に、市販のサーマルジェット方式インクジュットプリンター(Photosmart D5360;ヒューレットパッカード社製)を用い、前記顔料インクを黒色インクカートリッジに充填し、印字濃度設定100%のベタ印刷を行うことで評価用印刷物を得た。
A: 印刷面に傷は全くなく、色材の剥離等もみられなかった。
B: 印刷面に若干の傷が発生したものの実用上問題ない程度であり、色材の剥離等もみられなかった。
C: 印刷面に若干の傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
D: 印刷面の約50%以上の範囲で著しい傷が発生し、かつ、色材の剥離等もみられた。
前記評価用印刷物を常温下で3分間乾燥した後、印刷面に、0.5質量%KOH水溶液をスポイトで3滴滴下し、10秒後に印刷面を指で擦過し、該印刷面の表面状態を目視で評価した。評価基準を以下に記す。なお、インクの吐出安定性が不十分であるため、前記評価用印刷物を得ることができなかったものについては、表中に「印字不可」と記した。
A: 印刷面に色材等の剥がれは全くみられず、印刷面の変色もみられなかった。
B: 印刷面に色材等の剥がれはみられなかったが、印刷面の変色が僅かに発生した。
C: 印刷面に色材等の若干の剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
D: 印刷表面の約50%以上の範囲にわたって色材等の著しい剥がれが発生し、かつ、印刷面の変色も発生した。
「PTMG」;ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量2,000)
「DMPA」;2,2―ジメチロールプロピオン酸
「IPDI」;イソホロンジイソシアネート
「PC」;1,6−ヘキサンジオールとメチルカーボネートとを反応して得られるポリカーボネートポリオール(数平均分子量2,000)
「PPG;ポリオキシプロピレングリコール(数平均分子量2,000)
Claims (8)
- 下記一般式(I)で示される官能基(X)を有し、かつ、片末端に2個の水酸基を有するビニル重合体(a1)と、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルエーテルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる1種以上のポリオール(a2)とを含有するポリオール(A)、ならびに、ポリイソシアネート(B)を反応させることによって得られる、側鎖にビニル重合体(a1)由来の構造を有するポリウレタン(C)が、水性媒体(D)中に分散したものであるインクジェット印刷インク用バインダーであって、
前記ポリウレタン(C)が、前記ポリウレタン(C)の製造に使用する原料の合計質量に対して、前記ビニル重合体(a1)を1質量%〜65質量%の範囲で使用して得られるものであり、前記ビニル重合体(a1)と前記ポリオール(a2)の質量割合[(a1)/(a2)]が1/20〜20/1の範囲であることを特徴とするインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記ポリウレタン(C)が、前記ポリウレタン(C)の製造に使用する原料の合計質量に対して、前記ポリオール(a2)を5質量%〜80質量%の範囲で使用して得られるものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記ビニル重合体(a1)が、2個の水酸基と1個のメルカプト基とを有する連鎖移動剤(E)、ならびに、炭素原子数4以上の脂肪族アルキル基または脂環族アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含むビニル単量体(F)を反応させて得られるものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 前記ビニル単量体(F)が、前記ビニル単量体(F)全量に対して、炭素原子数4以上の脂肪族アルキル基または脂環族アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルを合計5質量%〜100質量%含むものである請求項1に記載のインクジェット印刷インク用バインダー。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のインクジェット印刷インク用バインダーと、顔料または染料と、アクリル樹脂またはアクリル−スチレン樹脂とを含有するインクジェット印刷用インク。
- 請求項5または6記載のインクジェット印刷用インクによって印刷の施された印刷物。
- 請求項1〜4の何れか1項に記載のインクジェット印刷インク用バインダー、ならびに、顔料がアクリル樹脂またはアクリル−スチレン樹脂によって水性媒体に分散された水性顔料分散体を混合することを特徴とするインクジェット印刷用インクの製造方法。
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