JPWO2010109929A1 - 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 - Google Patents
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Abstract
Description
[A]:4員環以上の環構造を2つ以上有し、かつ、環構造に直結したアミン型グリシジル基またはエーテル型グリシジル基を少なくとも1つ有するエポキシ樹脂
[B]:3官能以上のエポキシ樹脂
[C]:硬化剤
また、本発明においては、前記のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる樹脂硬化物、および炭素繊維を含んでなる炭素繊維強化複合材料、前記のエポキシ樹脂組成物を炭素繊維に含浸させてプリプレグとし、さらには、かかるプリプレグを硬化させて炭素繊維強化複合材料とすることができる。
エポキシ樹脂[A]の配合量が少ないと、炭素繊維強化複合材料の強度向上の効果がほとんどなく、配合量が多すぎると、耐熱性を著しく損ねてしまう。したがって、[A]の配合量は配合されたエポキシ樹脂総量に対して5〜60質量%であることを必要とする。また、[A]において、1官能エポキシ樹脂はより強度発現の効果に優れ、2官能エポキシ樹脂はより耐熱性に優れる。ゆえに[A]の配合量は、[A1]では配合されたエポキシ樹脂総量に対して10〜40質量%が好ましく、より好ましくは15〜30質量部である。[A2]では配合されたエポキシ樹脂総量に対して25〜60質量%が好ましく、より好ましくは30〜50質量部である。
・“トレカ(登録商標)”T800G−24K−31E(フィラメント数24,000本、引張強度5.9GPa、引張弾性率294GPa、引張伸度2.0%の炭素繊維、東レ(株)製)。
エポキシ樹脂[A]
・下記方法で合成したN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリン([A2])
温度計、滴下漏斗、冷却管および攪拌機を取り付けた四つ口フラスコに、エピクロロヒドリン610.6g(6.6mol)を仕込み、窒素パージを行いながら温度を70℃まで上げて、これにエタノール1020gに溶解させたp−フェノキシアニリン203.7g(1.1mol)を4時間かけて滴下した。さらに6時間撹拌し、付加反応を完結させ、4−フェノキシ−N,N−ビス(2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル)アニリンを得た。続いて、フラスコ内温度を25℃に下げてから、これに48%NaOH水溶液229g(2.75mol)を2時間で滴下してさらに1時間撹拌した。環化反応が終わってからエタノールを留去して、408gのトルエンで抽出を行い5%食塩水で2回洗浄を行った。有機層からトルエンとエピクロロヒドリンを減圧下で除くと、褐色の粘性液体が308.5g(収率94.5%)得られた。主生成物であるN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリンの純度は、91%(GCarea%)であった。
合成したエポキシ樹脂の前駆体となるアミン化合物をN,N−ジグリシジル−4−(4−ニトロフェノキシ)アニリンに変更したこと以外は、上記したN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリンと同様の反応条件と手順によりグリシジル化反応を行いN,N−ジグリシジル−4−(4−ニトロフェノキシ)アニリンを得た。
合成したエポキシ樹脂の前駆体となるアミン化合物を4−(4−メチルフェノキシ)アニリンに変更したこと以外は、上記したN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリンと同様の反応条件と手順によりグリシジル化反応を行いN,N−ジグリシジル−4−(4−メチルフェノキシ)アニリンを得た。
・OPP−G(o−フェニルフェニルグリシジルエーテル、三光(株)製)([A1])
・下記方法で合成したN−グリシジルカルバゾール([A1])
合成したエポキシ樹脂の前駆体となる化合物をカルバゾールに変更したこと以外は、上記したN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリンと同様の反応条件と手順によりグリシジル化反応を行いN−グリシジルカルバゾールを得た。
・ELM434(テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、住友化学(株)製)
・“jER”(登録商標)630(トリグリシジル−p−アミノフェノール、ジャパンエポキシレジン(株)製)
・TETRAD−X(テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、三菱ガス化学(株)製)
・TG3DAS(テトラグリシジル−3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、三井化学ファイン(株))。
・“EPON”(登録商標)825(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン(株)製))
・GOT(N−ジグリシジルトルイジン、日本化薬(株)製)
・GAN(N−ジグリシジルアニリン、日本化薬(株)製)
・Ex−146(p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ナガセケムテックス(株)製)。
・“セイカキュア”(登録商標)−S(4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、和歌山精化(株)製)
・3,3’−DAS(3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、三井化学ファイン(株)製)。
・“トレパール(登録商標)”TN(東レ(株)製、平均粒子径:13.0μm)
・トロガミドCX7323(ダイセル・ヒュルス(株)製)を凍結粉砕、分級により粒度調整した、ポリアミド粒子A(平均粒径:18.9μm)
・“オルガソール(登録商標)”1002D(ATOCHEM(株)、平均粒子径:21.0μm)。
・“スミカエクセル(登録商標)”PES5003P(ポリエーテルスルホン、住友化学(株)製)
・ “GAFONE(登録商標)” 3600RP(Solvay Advanced Polymers(株)製)
(1)繊維強化複合材料の0°の定義
JIS K7017(1999)に記載されているとおり、一方向繊維強化複合材料の繊維方向を軸方向とし、その軸方向を0°軸と定義し軸直交方向を90°と定義する。
一方向プリプレグを所定の大きさにカットし、一方向に6枚積層した後、真空バッグを行い、オートクレーブを用いて、温度180℃、圧力6kg/cm2、2時間で硬化させ、一方向強化材(繊維強化複合材料)を得た。この一方向強化材を幅12.7mm、長さ230mmでカットし、両端に1.2mm、長さ50mmのガラス繊維強化プラスチック製のタブを接着し試験片を得た。この試験片はインストロン万能試験機を用いて、JISK7073−1988の規格に準じて0゜引張試験(測定温度−60℃)を行った。
前記(2)項の試験片を用いて、JIS K7121(1987)に従い、示差走査熱量計(DSC)により繊維強化複合材料のガラス転移温度の測定を行った。容量50μlの密閉型サンプル容器に、8〜20mgの試料(試験片)を詰め、昇温速度10℃/分で30〜350℃まで昇温し、ガラス転移温度を測定した。ここでは、測定装置として、TA Instruments社製の示差走査型熱量計(DSC)を使用した。具体的には、得られたDSC曲線の階段状変化を示す部分において、各ベースラインの延長した直線から縦軸方向に等距離にある直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線とが交わる点の温度をガラス転移温度とした。
プリプレグを50×50mmに裁断し、試験片とする。該試験片を秤量後(W1)、160℃の温度に設定した熱風乾燥機内にアルミニウム板にのせたプリプレグを静置した状態で20分間維持し、デシケーター中で25℃まで放冷し、試験片を秤量した(W2)。次式より、プリプレグ揮発分(質量%)を計算した。
・PVC=(W1−W2)/W1×100
PVC:プリプレグ揮発分(質量%)
揮発分(質量%)=PVC×100/RC
RC:プリプレグの樹脂含有率(質量%)。
プリプレグを、2枚の表面の平滑なポリ四フッ化エチレン樹脂板間に挟持して密着させ、7日間かけて徐々に150℃迄温度を上昇させてゲル化、硬化させて板状の樹脂硬化物を作製する。硬化後、密着面と垂直な方向から切断し、その断面を研磨後、光学顕微鏡で200倍以上に拡大しプリプレグの上下面が視野内に納まるようにして写真撮影した。同様な操作により、断面写真の横方向の5ヵ所でポリ四フッ化エチレン樹脂板間の間隔を測定し、その平均値(n=5)をプリプレグの厚さとした。プリプレグの両面について、プリプレグの表面から、厚さの20%深さ位置にプリプレグの表面と平行な線を2本引く。次に、プリプレグの表面と上記線との間に存在する粒子の合計面積と、プリプレグの厚みに渡って存在する粒子の合計面積を求め、プリプレグの厚さ100%に対して、プリプレグの表面から20%の深さの範囲に存在する粒子の存在率を計算した。ここで、微粒子の合計面積は、断面写真から粒子部分を刳り抜き、その質量から換算して求めた。
粒子の平均粒径については、走査型電子顕微鏡などの顕微鏡にて粒子を1000倍以上に拡大し写真撮影し、無作為に粒子を選び、その粒子の外接する円の直径を粒径とし、その粒径の平均値(n=50)として求めた。
一方向プリプレグを、[+45°/0°/−45°/90°]3s構成で、擬似等方的に24プライ積層し、オートクレーブにて、180℃の温度で2時間、圧力6kg/cm2、昇温速度1.5℃/分で成形して擬似等方材(繊維強化複合材料)を作製した。この擬似等方材から、縦150mm×横100mm(厚み4.5mm)のサンプルを切り出し、SACMA SRM 2R−94に従い、サンプルの中心部に6.7J/mmの落錘衝撃を与え、衝撃後圧縮強度を求めた。
混練装置で、20質量部のN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリン(エポキシ樹脂[A])と80質量部のELM434(エポキシ樹脂[B])を混練した後、硬化剤[C]であるセイカキュア−Sを50質量部混練して、繊維強化複合材料用のエポキシ樹脂組成物を作製した。表1に、組成と割合を示す(表1中、数字は質量部を表す)。得られたエポキシ樹脂組成物を、ナイフコーターを用いて樹脂目付50g/m2で離型紙上にコーティングし、樹脂フィルムを作製した。この樹脂フィルムを、一方向に引き揃えた炭素繊維(目付200g/m2)の両側に重ね合せてヒートロールを用い、温度100℃、気圧1気圧で加熱加圧しながらエポキシ樹脂組成物を炭素繊維に含浸させプリプレグを得た。得られたプリプレグについて、上記の(4)に従いプリプレグ揮発分を測定した。また、得られたプリプレグを用い、上記の(2)繊維強化複合材料の0°引張強度測定と(3)ガラス転移温度の測定、および(7)繊維強化複合材料の衝撃後圧縮強度測定に記載のとおりに実施して、繊維強化複合材料を得、0°引張強度とガラス転移温度、衝撃後圧縮強度測定を測定した。
混練装置で、100質量部のN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリン(エポキシ樹脂[A])とセイカキュア−S(硬化剤[C])50質量部を混練して、繊維強化複合材料用のエポキシ樹脂組成物を作製した。表7に、組成と割合を示す(表7中、数字は質量部を表す。)。得られたエポキシ樹脂組成物を、ナイフコーターを用いて樹脂目付50g/m2で離型紙上にコーティングし、樹脂フィルムを作製した。この樹脂フィルムを、一方向に引き揃えた炭素繊維(目付200g/m2)の両側に重ね合せてヒートロールを用い、温度100℃、気圧1気圧で加熱加圧しながらエポキシ樹脂組成物を炭素繊維に含浸させプリプレグを得た。得られたプリプレグを用い、上記の(2)繊維強化複合材料の0°引張強度測定に記載のとおりに実施して繊維強化複合材料を得ようとしたところ、繊維複合材料表面にひび割れが生じた。
エポキシ樹脂と硬化剤の種類および配合量を、表1〜3と7〜8に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にしてプリプレグを作製した。得られたプリプレグについて、上記の(4)に従いプリプレグ揮発分を測定した。また、得られたプリプレグを用い、上記の(2)繊維強化複合材料の0°引張強度測定と(3)ガラス転移温度の測定、および(7)繊維強化複合材料の衝撃後圧縮強度測定に記載のとおりに実施して、繊維強化複合材料を得、0°引張強度とガラス転移温度、衝撃後圧縮強度測定を測定した。結果を表1〜3と7〜8に示す。
表3に示す種類と配合量で各エポキシ樹脂と、PES5003Pを配合して溶解させ、その後、硬化剤であるセイカキュア−Sを混練して、炭素繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物を作製した。プリプレグは、実施例1と同様にして作製した。
混練装置で、40質量部のN,N−ジグリシジル−4−フェノキシアニリン(エポキシ樹脂[A])と60質量部のELM434、12質量部の“スミカエクセル(登録商標)”PES5003P(熱可塑性樹脂[E])を混練、溶解した後、セイカキュア−S(硬化剤[C])を40質量部混練して、熱可塑性樹脂粒子[D]を除く1次樹脂組成物を作製した。得られた1次樹脂組成物を、ナイフコーターを用いて樹脂目付30g/m2で離型紙上にコーティングし、1次樹脂フィルムを作製した。この1次樹脂フィルムを一方向に引き揃えた炭素繊維(目付200g/m2)の両側に重ね合せてヒートロールを用い、100℃、1気圧で加熱加圧しながら繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物を含浸させ、一次プリプレグを得た。次に、最終的な繊維強化複合材料用プリプレグのエポキシ樹脂組成が表3の配合量になるように、“トレパール(登録商標)”TN(熱可塑性樹脂粒子[D])を加えて調整した2次エポキシ樹脂組成物で、ナイフコーターを用いて樹脂目付20g/m2で離型紙上にコーティングし、2次樹脂フィルムを作製した。この2次樹脂フィルムを、一次プリプレグの両側に重ね合せてヒートロールを用い、100℃、1気圧で加熱加圧しながら繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物を含浸させ、目的のプリプレグを得た。得られたプリプレグについて、上記の(4)に従いプリプレグ揮発分を測定した。また、得られたプリプレグを用い、上記の(2)繊維強化複合材料の0°引張強度測定と(3)ガラス転移温度の測定、および(7)繊維強化複合材料の衝撃後圧縮強度測定に記載のとおりに実施して、繊維強化複合材料を得、0°引張強度とガラス転移温度、衝撃後圧縮強度測定を測定した。結果を表3に示す。
エポキシ樹脂と硬化剤の種類および配合量を、表3〜8に示すように変更したこと以外は、実施例22と同様にしてプリプレグを作製した。得られたプリプレグについて、上記の(4)に従いプリプレグ揮発分を測定した。また、得られたプリプレグを用い、上記の(2)繊維強化複合材料の0°引張強度測定と(3)ガラス転移温度の測定、および(7)繊維強化複合材料の衝撃後圧縮強度測定に記載のとおりに実施して、繊維強化複合材料を得、0°引張強度とガラス転移温度、衝撃後圧縮強度測定を測定した。結果を表3〜8に示す。
[A]:下記一般式(1)
[B]:3官能以上のエポキシ樹脂
[C]:硬化剤
また、本発明においては、前記のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる樹脂硬化物、および炭素繊維を含んでなる炭素繊維強化複合材料、前記のエポキシ樹脂組成物を炭素繊維に含浸させてプリプレグとし、さらには、かかるプリプレグを硬化させて炭素繊維強化複合材料とすることができる。
エポキシ樹脂[A]の配合量が少ないと、炭素繊維強化複合材料の強度向上の効果がほとんどなく、配合量が多すぎると、耐熱性を著しく損ねてしまう。したがって、[A]の配合量は配合されたエポキシ樹脂総量に対して5〜60質量%であることを必要とする。また、[A]において、1官能エポキシ樹脂はより強度発現の効果に優れ、2官能エポキシ樹脂はより耐熱性に優れる。ゆえに[A]の配合量は、[A1]が用いられる場合には、配合されたエポキシ樹脂総量に対して10〜40質量%が好ましく、より好ましくは15〜30質量部である。そして、本発明に用いられる[A2]では配合されたエポキシ樹脂総量に対して25〜60質量%が好ましく、より好ましくは30〜50質量部である。
Claims (14)
- 少なくとも次の構成要素[A]、[B]、[C]を含んでなるエポキシ樹脂組成物であって、配合したエポキシ樹脂総量100質量%に対して[A]を5〜60質量%と、[B]を40〜80質量%含むことを特徴とする繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
[A]:4員環以上の環構造を2つ以上有し、かつ、環構造に直結したアミン型グリシジル基またはエーテル型グリシジル基を少なくとも1つ有するエポキシ樹脂
[B]:3官能以上のエポキシ樹脂
[C]:硬化剤 - エポキシ樹脂[A]が1官能エポキシ樹脂であり、エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂総量100質量%に対して、[A]の配合量が10〜40質量%である請求項1に記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂[A]のXがエーテル基である請求項3に記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂[A]とエポキシ樹脂[B]とを合わせたエポキシ樹脂総量100質量部に対するエポキシ樹脂[A]の割合が25〜50質量部である請求項3または4に記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- 式(1)において、n=0、m=0である請求項3〜5のいずれかに記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤[C]が芳香族アミンである請求項1〜6のいずれかに記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- さらに熱可塑性樹脂粒子[D]を含む請求項1〜7のいずれかに記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂[A]またはエポキシ樹脂[B]に溶解する熱可塑性樹脂[E]を含む、請求項1〜8のいずれかに記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物を強化繊維に含浸させてなるプリプレグ。
- 強化繊維が炭素繊維である請求項10記載のプリプレグ。
- 請求項11記載のプリプレグを硬化させて得られる繊維強化複合材料。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物を硬化してなる樹脂硬化物。
- 請求項13に記載の樹脂硬化物、さらに炭素繊維を含んでなる炭素繊維強化複合材料。
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