JPWO2006129678A1 - エネルギー線硬化性樹脂組成物及びそれを用いた接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(A)〜(F)成分を含有することを特徴とするエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(ここで、
(A)成分は、主鎖骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、及びこれらの水素添加物からなる群から選ばれる少なくとも1種であって、該主鎖骨格の末端又は側鎖に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有し、分子量が500〜5000である(メタ)アクリレート、
(B)成分は、炭素数2〜8の不飽和炭化水素基をエステル結合を介して有する単官能(メタ)アクリレート、
(C)成分は、水酸基含有(メタ)アクリレート、
(D)成分は、多官能性(メタ)アクリレート、
(E)成分は、光重合開始剤、
(F)成分は、酸化防止剤、
である。)
(2)更に、(G)成分として炭素数9〜12の飽和脂環式炭化水素基をエステル結合を介して有する単官能(メタ)アクリレートを含有する上記(1)に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(3)(B)成分の質量割合Xと(G)成分の質量割合Yとの比X/Yが0.5
≦X/Y ≦15の範囲にある上記(2)に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(4)更に、(H)成分としてカルボキシル基又はリン酸基を有する(メタ)アクリレートを含有する上記(1)〜(3)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(5)更に、(I)成分としてシランカップリング剤を含有する上記(1)〜(4)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(6)更に、(J)成分として無機充填材を含有する上記(1)〜(5)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(7)(A)成分を30〜70質量%、(B)成分を10〜60質量%、(C)成分を2〜30質量%、(D)成分を2〜50質量%、(E)成分を0.01〜15質量%、(F)成分を0.01〜5質量%、(G)成分を0〜30質量%、(H)成分を0〜15質量%、(I)成分を0〜7質量%の割合で含有し、かかる(A)〜(I)成分の合計100質量部に対して(J)成分を50〜300質量部含有する上記(6)に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(8)(B)成分がベンジルメタクリレート及びアリルメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である上記(1)〜(7)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(9)(D)成分がジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、及びトリメチロールプロパントリアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である上記(1)〜(8)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(10)(G)成分がイソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、及び2−メチル−2−アダマンチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である上記(1)〜(9)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(11)(H)成分が2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリル酸ダイマー、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、及びω−カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である上記(1)〜(10)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(12)上記(1)〜(11)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
(13)上記(1)〜(11)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなる接着剤を用いてなる接合体。
(14)上記(1)〜(11)のいずれかに記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化してなる硬化体。
≦X/Y≦15の範囲にあると、本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物について、様々な被着体に対する接着強さが特段に高い値を示すようになるため、特に好ましい。さらに好ましくは、1≦X/Y≦10の範囲である。
かかる組成物100質量部に対して(J)成分を50〜300質量部、好ましくは、100〜250質量%を含有するとき、エネルギー線を照射して得られる硬化物の剛性が特に高く、耐熱性及び耐湿性が一層良好で、しかも硬化収縮性が特段に低くなり、かつ様々な被着体に対して一様に格段に高い接着強さを有するようになるので、特に好ましい。
(A−1)末端アクリル変性ポリブタジエン(日本曹達社製、商品名TE−2000)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量2100)
(A−2)末端アクリル変性ポリブタジエン水素添加物(日本曹達社製、商品名TEAI−1000)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量1200)
(B)成分の炭素数2〜8の不飽和炭化水素基をエステル結合を介して有する単官能(メタ)アクリレートとして、
(B−1)ベンジルメタクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルBZ)
(B−2)アリルメタクリレート(三菱瓦斯化学社製)
(C)成分の水酸基含有(メタ)アクリレートとして、
(C−1)2−ヒドロキシエチルメタクリレート(共栄社化学(株)社製、ライトエステルHO)
(D)成分の多官能性(メタ)アクリレートとして、
(D−1)ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学社製、ライトアクリレートDCP−A)
(D−2)ジメチロールトリシクロデカンジメタクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルDCP−M)
(D−3)トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルTMP)
(D−4)トリメチロールプロパントリアクリレート(共栄社化学社製、ライトアクリレートTMP−A)
(E)成分の光重合開始剤として、
(E−1)ベンジルジメチルケタール(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、IRGACURE651)
(E−2)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ)社製、IRGACURE184)
(F)成分の酸化防止剤として、
(F−1)2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)(住友化学(株)社製スミライザーMDP−S)
(G)成分の炭素数9〜12の飽和脂環式炭化水素基をエステル結合を介して有する単官能(メタ)アクリレートとして、
(G−1)イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルIB−X)
(G−2)ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業社製、FA−513M)
(G−3)2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(出光興産社製、アダマンテートMM)
(H)成分のカルボキシル基又はリン酸基を有する(メタ)アクリレートとして、
(H−1)2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学社製、ライトエステルHO−MS)
(H−2)2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学(株)社製ライトエステルP−1M)
(H−3)2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学社製、ライトエステルHOA−MS)
(H−4)2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製、ライトアクリレートP−1A)
(H−5)アクリル酸ダイマー(東亜合成(株)社製アロニックスM−5600)
(H−6)ω−カルボキシ-ポリカプロラクトン-モノアクリレート(東亜合成社製、アロニックスM−5300)
(I)成分のシランカップリング剤として、
(I−1)γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、KBM−503)
(J)成分の無機充填材として、
(J−1)球状シリカ(電気化学工業社製、FB−5D)
[測定条件]
溶媒(移動相):THF
流速:1.0ml/min
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー(株)社製TSK guardcolumn MP(×L)6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー(株)社製TSK−GEL MULTIPOREHXL−M 7.8mmID×30.0cm(理論段数16000段)2本、計3本(全体として理論段数32000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
なお、2005年5月31日に出願された日本特許出願2005−159146号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (14)
- (A)〜(F)成分を含有することを特徴とするエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(ここで、
(A)成分は、主鎖骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、及びこれらの水素添加物からなる群から選ばれる少なくとも1種であって、該主鎖骨格の末端又は側鎖に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有し、分子量が500〜5000である(メタ)アクリレート、
(B)成分は、炭素数2〜8の不飽和炭化水素基をエステル結合を介して有する単官能(メタ)アクリレート、
(C)成分は、水酸基含有(メタ)アクリレート、
(D)成分は、多官能性(メタ)アクリレート、
(E)成分は、光重合開始剤、
(F)成分は、酸化防止剤、
である。) - 更に、(G)成分として炭素数9〜12の飽和脂環式炭化水素基をエステル結合を介して有する単官能(メタ)アクリレートを含有する請求項1に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (B)成分の質量割合Xと(G)成分の質量割合Yとの比X/Yが0.5
≦X/Y ≦15の範囲にある請求項2に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 更に、(H)成分としてカルボキシル基又はリン酸基を有する(メタ)アクリレートを含有する請求項1乃至3のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に、(I)成分としてシランカップリング剤を含有する請求項1乃至4のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に、(J)成分として無機充填材を含有する請求項1乃至5のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (A)成分を30〜70質量%、(B)成分を10〜60質量%、(C)成分を2〜30質量%、(D)成分を2〜50質量%、(E)成分を0.01〜15質量%、(F)成分を0.01〜5質量%、(G)成分を0〜30質量%、(H)成分を0〜15質量%、(I)成分を0〜7質量%の割合で含有し、かかる(A)〜(I)成分の合計100質量部に対して(J)成分を50〜300質量部含有する請求項6に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (B)成分がベンジルメタクリレート及びアリルメタクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1乃至7のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (D)成分がジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、及びトリメチロールプロパントリアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1乃至8のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (G)成分がイソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、及び2−メチル−2−アダマンチルアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1乃至9のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (H)成分が2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、アクリル酸ダイマー、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、及びω−カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1乃至10のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至11のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項1乃至11のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなる接着剤を用いてなる接合体。
- 請求項1乃至11のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物が硬化してなる硬化体。
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