JPWO2006006585A1 - 芳香族カーボネート類を工業的に製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔特許文献34〕:特開平11−92429号公報(欧州特許1016648号明細書、米国特許第6262210号明細書参照)
〔特許文献35〕:特開平9−255772号公報(欧州特許0892001号明細書、米国特許第5747609号明細書参照)
1.ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とを原料として、ジアリールカーボネート類を主生成物とする芳香族カーボネート類を製造する方法であって、
(i)該原料を、触媒が存在する第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給する工程と、
(ii)アルコール類およびアルキルアリールカーボネート類が生成するように、該原料を該第1塔内で反応させる工程と、
(iii)生成したアルコール類を含む第1低沸点反応混合物を該第1塔上部より連続的に抜出すとともに、生成するアルキルアリールカーボネート類を含む第1塔高沸点反応混合物を該第1塔下部より液状で連続的抜出す工程と、
(iv)該第1塔高沸点反応混合物を、該第1連続多段蒸留塔と連結した、触媒が存在する第2連続多段反応蒸留塔内に連続的に供給するするとともに、ジアルキルカーボネート類およびジアリールカーボネート類が生成するように、該第2塔内で反応させる工程と、
(v)生成したジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を該第2塔上部よりガス状で連続的に抜出すとともに、生成したジアリールカーボネート類を含む第2塔高沸点反応混合物を該第2塔下部より液状で連続的に抜出す工程と、を含み、
(a)該第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給される該原料は、
(1)ジアルキルカーボネートが、芳香族モノヒドロキシ化合物に対して、モル比で0.1〜10であり、
(2)該原料の質量に対して、0.01〜5質量%の該アルコールと、0.01〜5質量%の該アルキルアリールカーボネートおよび/または該ジアリールカーボネートを含むものであり、
(b)該第1連続多段蒸留塔が、長さL1(cm)、内径D1(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n1をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d11(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d12(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL1(cm)が式(1)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D1(cm)が式(2)を満足するものであり、
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(2)
(3)長さL1(cm)と塔の内径D1(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(3)
(4)段数n1が式(4)を満足するものであり、
20 ≦ n1 ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D1(cm)とガス抜出し口の内径d11(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(5)
(6)塔の内径D1(cm)と液抜出し口の内径d12(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(6)
(c)該第2連続多段蒸留塔が、長さL2(cm)、内径D2(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n2をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d21(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d22(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL2(cm)が式(7)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(7)
(2)塔の内径D2(cm)が式(8)を満足するものであり、
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(8)
(3)長さL2(cm)と塔の内径D2(cm)の比が、式(9)を満足するものであり、
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(9)
(4)段数n2が式(10)を満足するものであり、
10 ≦ n2 ≦ 80 式(10)
(5)塔の内径D2(cm)とガス抜出し口の内径d21(cm)の比が、式(11)を満足するものであり、
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(11)
(6)塔の内径D2(cm)と液抜出し口の内径d22(cm)の比が、式(12)を満足するものである、
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(12)
ことを特徴とする方法、
2.前記工程(ii)および(iv)にて、蒸留も同時に行われることを特徴とする前項1記載の方法、
3.ジアリールカーボネートの生産量が、1時間あたり1トン以上である、前項1または2に記載の方法、
を提供する。
また、本発明に係る製造方法の別の態様では、
4.ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とを原料とし、この原料を触媒が存在する第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第1塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するアルコール類を含む第1塔低沸点反応混合物を該第1塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するアルキルアリールカーボネート類を含む第1塔高沸点反応混合物を該第1塔下部より液状で連続的に抜出し、該第1塔高沸点反応混合物を触媒が存在する第2連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第2塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を該第2塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するジアリールカーボネート類を含む第2塔高沸点反応混合物を該第2塔下部より液状で連続的に抜出し、一方、ジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給することによって、ジアリールカーボネート類を主生成物とする、芳香族カーボネート類を連続的に製造するにあたり
(a)該第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給される該原料は、
(1)ジアルキルカーボネートが、芳香族モノヒドロキシ化合物に対して、モル比で0.1〜10であり、
(2)該原料の質量に対して、0.01〜5質量%の該アルコールと、0.01〜5質量%の該アルキルアリールカーボネートおよび/または該ジアリールカーボネートを含むものであり、
(b)該第1連続多段蒸留塔が、長さL1(cm)、内径D1(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n1をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d11(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d12(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL1(cm)が式(1)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D1(cm)が式(2)を満足するものであり、
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(2)
(3)長さL1(cm)と塔の内径D1(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(3)
(4)段数n1が式(4)を満足するものであり、
20 ≦ n1 ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D1(cm)とガス抜出し口の内径d11(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(5)
(6)塔の内径D1(cm)と液抜出し口の内径d12(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(6)
(c)該第2連続多段蒸留塔が、長さL2(cm)、内径D2(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n2をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d21(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d22(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL2(cm)が式(7)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(7)
(2)塔の内径D2(cm)が式(8)を満足するものであり、
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(8)
(3)長さL2(cm)と塔の内径D2(cm)の比が、式(9)を満足するものであり、
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(9)
(4)段数n2が式(10)を満足するものであり、
10 ≦ n2 ≦ 80 式(10)
(5)塔の内径D2(cm)とガス抜出し口の内径d21(cm)の比が、式(11)を満足するものであり、
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(11)
(6)塔の内径D2(cm)と液抜出し口の内径d22(cm)の比が、式(12)を満足するものである、
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(12)
ことを特徴とするジアリールカーボネートを主生成物とする芳香族カーボネート類の工業的製造方法、
5.ジアリールカーボネートの生産量が、1時間あたり1トン以上であることを特徴とする前項4記載の方法、
6.該原料が、該原料の質量に対して、0.5〜15質量%のアルキルアリールエーテルをさらに含むものであることを特徴とする前項1ないし5のうち何れか一項に記載の方法、
7.該d11と該d12が式(13)を満足し、且つ該d21と該d22が式(14)を満足する、
1 ≦ d12/d11 ≦ 5 式(13)
1 ≦ d21/d22 ≦ 6 式(14)
ことを特徴とする前項1ないし6のうち何れか一項に記載の方法、
8.該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2000 ≦ L1 ≦ 6000、 150 ≦ D1 ≦ 1000、 3 ≦ L1/D1 ≦ 30、 30 ≦ n1 ≦ 100、 8 ≦ D1/d11 ≦ 25、 5 ≦ D1/d12 ≦ 18であり、且つ
該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2000 ≦ L2 ≦ 6000、 150 ≦ D2 ≦ 1000、 3 ≦ L2/D2 ≦ 30、 15 ≦ n2 ≦ 60、 2.5 ≦ D2/d21 ≦ 12、 7 ≦ D2/d22 ≦ 25であることを特徴とする前項1ないし7のうち何れか一項に記載の方法、
9.該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2500 ≦ L1 ≦ 5000、 200 ≦ D1 ≦ 800、 5 ≦ L1/D1 ≦ 15、 40 ≦ n1 ≦ 90、 10 ≦ D1/d11 ≦ 25、 7 ≦ D1/d12 ≦ 15であり、且つ、
該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2500 ≦ L2 ≦ 5000、 200 ≦ D2 ≦ 800、 5 ≦ L2/D2 ≦ 15、 20 ≦ n2 ≦ 50、 3 ≦ D2/d21 ≦ 10、 9 ≦ D2/d22 ≦ 20であることを特徴とする前項1ないし8のうち何れか一項に記載の方法、
10.該第1連続多段蒸留塔および該第2連続多段蒸留塔が、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする前項1ないし9のうち何れか一項に記載の方法、
11.該第1連続多段蒸留塔が、該インターナルとしてトレイを有する棚段式蒸留塔であり、該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物およびトレイの両方を有する蒸留塔であることを特徴とする前項10記載の方法、
12.該第1連続多段蒸留塔および該第2連続多段蒸留塔の該トレイそれぞれが、多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする前項10または11記載の方法、
13.該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする前項12記載の方法、
14.該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする前項12または13記載の方法、
15.該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であることを特徴とする前項10または11に記載の方法、
16.該第2連続多段蒸留塔の該インターナルの該充填物が1基または2基以上の規則充填物であることを特徴とする前項10ないし15のうち何れか一項に記載の方法。
17.該第2連続多段蒸留塔の該規則充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする前項16に記載の方法、
18.該第1連続多段蒸留塔として、2基以上の蒸留塔を用いることを特徴とする前項1ないし17のうち何れか一項に記載の方法、
19.該第2連続多段蒸留塔として、2基以上の蒸留塔を用いることを特徴とする前項1ないし18のうち何れか一項に記載の方法、
を提供する。
20.前項1ないし19のうち何れか一項に記載の方法で製造され、ハロゲン含有量が0.1ppm以下である芳香族カーボネート類、
を提供する。
本発明で用いられるジアルキルカーボネートとは、一般式(15)で表されるものである。
R1OCOOR1 (15)
ここで、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基、炭素数6〜10のアラールキル基を表す。このようなR1としては、例えば、メチル、エチル、プロピル(各異性体)、アリル、ブチル(各異性体)、ブテニル(各異性体)、ペンチル(各異性体)、ヘキシル(各異性体)、ヘプチル(各異性体)、オクチル(各異性体)、ノニル(各異性体)、デシル(各異性体)、シクロヘキシルメチル等のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の脂環族基;ベンジル、フェネチル(各異性体)、フェニルプロピル(各異性体)、フェニルブチル(各異性体)、メチルベンジル(各異性体)等のアラールキル基が挙げられる。なお、これらのアルキル基、脂環族基、アラールキル基において、他の置換基、例えば低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン等で置換されていてもよいし、不飽和結合を有していてもよい。
Ar1OH (16)
ここでAr1は炭素数5〜30の芳香族基を表す。このようなAr1を有する芳香族モノヒドロキシ化合物としては、例えば、フェノール;クレゾール(各異性体)、キシレノール(各異性体)、トリメチルフェノール(各異性体)、テトラメチルフェノール(各異性体)、エチルフェノール(各異性体)、プロピルフェノール(各異性体)、ブチルフェノール(各異性体)、ジエチルフェノール(各異性体)、メチルエチルフェノール(各異性体)、メチルプロピルフェノール(各異性体)、ジプロピルフェノール(各異性体)、メチルブチルフェノール(各異性体)、ペンチルフェノール(各異性体)、ヘキシルフェノール(各異性体)、シクロヘキシルフェノール(各異性体)等の各種アルキルフェノール類;メトキシフェノール(各異性体)、エトキシフェノール(各異性体)等の各種アルコキシフェノール類;フェニルプロピルフェノール(各異性体)等のアリールアルキルフェノール類;ナフトール(各異性体)及び各種置換ナフトール類;ヒドロキシピリジン(各異性体)、ヒドロキシクマリン(各異性体)、ヒドロキシキノリン(各異性体)等のヘテロ芳香族モノヒドロキシ化合物類等が用いられる。
<鉛化合物>PbO、PbO2、Pb3O4等の酸化鉛類;PbS、Pb2S等の硫化鉛類;Pb(OH)2、Pb2O2(OH)2等の水酸化鉛類;Na2PbO2、K2PbO2、NaHPbO2、KHPbO2等の亜ナマリ酸塩類;Na2PbO3、Na2H2PbO4、K2PbO3、K2[Pb(OH)6]、K4PbO4、Ca2PbO4、CaPbO3等の鉛酸塩類;PbCO3、2PbCO3・Pb(OH)2等の鉛の炭酸塩及びその塩基性塩類;Pb(OCOCH3)2、Pb(OCOCH3)4、Pb(OCOCH3)2・PbO・3H2O等の有機酸の鉛塩及びその炭酸塩や塩基性塩類;Bu4Pb、Ph4Pb、Bu3PbCl、Ph3PbBr、Ph3Pb(又はPh6Pb2)、Bu3PbOH、Ph3PbO等の有機鉛化合物類(Buはブチル基、Phはフェニル基を示す。);Pb(OCH3)2、(CH3O)Pb(OPh)、Pb(OPh)2等のアルコキシ鉛類、アリールオキシ鉛類;Pb−Na、Pb−Ca、Pb−Ba、Pb−Sn、Pb−Sb等の鉛の合金類;ホウエン鉱、センアエン鉱等の鉛鉱物類、及びこれらの鉛化合物の水和物;
<銅族金属の化合物>CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2、CuI、CuI2、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、オレイン酸銅、Bu2Cu、(CH3O)2Cu、AgNO3、AgBr、ピクリン酸銀、AgC6H6ClO4、[AuC≡C−C(CH3)3]n、[Cu(C7H8)Cl]4等の銅族金属の塩及び錯体(acacはアセチルアセトンキレート配位子を表す。);
<アルカリ金属の錯体>Li(acac)、LiN(C4H9)2等のアルカリ金属の錯体;
<亜鉛の錯体>Zn(acac)2等の亜鉛の錯体;
<カドミウムの錯体>Cd(acac)2等のカドミウムの錯体;
<鉄族金属の化合物>Fe(C10H8)(CO)5、Fe(CO)5、Fe(C4H6)(CO)3、Co(メシチレン)2(PEt2Ph)2、CoC5F5(CO)7、Ni−π−C5H5NO、フェロセン等の鉄族金属の錯体;
<ジルコニウム錯体>Zr(acac)4,ジルコノセン等のジルコニウムの錯体;
<ルイス酸類化合物>AlX3、TiX3,TiX4、VOX3、VX5、ZnX2、FeX3、SnX4 (ここでXはハロゲン、アセトキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基である。)等のルイス酸及びルイス酸を発生する遷移金属化合物;
<有機スズ化合物>(CH3)3SnOCOCH3、(C2H5)3SnOCOC6H5、Bu3SnOCOCH3、Ph3SnOCOCH3、Bu2Sn(OCOCH3)2、Bu2Sn(OCOC11H23)2、Ph3SnOCH3、(C2H5)3SnOPh、Bu2Sn(OCH3)2、Bu2Sn(OC2H5)2、Bu2Sn(OPh)2、Ph2Sn(OCH3)2、(C2H5)3SnOH、Ph3SnOH、Bu2SnO、(C8H17)2SnO、Bu2SnCl2、BuSnO(OH)等の有機スズ化合物;
等の金属含有化合物が触媒として用いられる。これらの触媒は多段蒸留塔内に固定された固体触媒であってもいいし、反応系に溶解する可溶性触媒であってもよい。
具体的には、本発明に係る第1連続多段蒸留塔101は、
(1)長さL1(cm)が式(1)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D1(cm)が式(2)を満足するものであり、
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(2)
(3)長さL1(cm)と塔の内径D1(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(3)
(4)段数n1が式(4)を満足するものであり、
20 ≦ n1 ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D1(cm)とガス抜出し口の内径d11(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(5)
(6)塔の内径D1(cm)と液抜出し口の内径d12(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(6)
であることが必要である。
具体的には、本発明に係る第2連続多段蒸留塔201は、
(1)長さL2(cm)が式(7)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(7)
(2)塔の内径D2(cm)が式(8)を満足するものであり、
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(8)
(3)長さL2(cm)と塔の内径D2(cm)の比が、式(9)を満足するものであり、
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(9)
(4)段数n2が式(10)を満足するものであり、
10 ≦ n2 ≦ 80 式(10)
(5)塔の内径D2(cm)とガス抜出し口の内径d21(cm)の比が、式(11)を満足するものであり、
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(11)
(6)塔の内径D2(cm)と液抜出し口の内径d22(cm)の比が、式(12)を満足するものであり、
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(12)
であることが必要である。
なお、図1および図2は、本発明に係る製造法を実施する連続多段蒸留塔の実施態様であるため、インターナル6の配置は、図1および図2に示す構成に限定されるものではない。また、本発明で用いる用語「塔頂部またはそれに近い塔の上部」とは、塔頂部から下方に約0.25L1または0.25L2までの部分を意味し、用語「塔底部またはそれに近い塔の下部」とは、塔底部から上方に約0.25L1または0.25L2までの部分を意味する。また、「L1およびL2」は、前述の定義とおりである。
1 ≦ d12/d11 ≦ 5 式(13)
1 ≦ d21/d22 ≦ 6 式(14)
また、本発明における第2連続多段蒸留塔として、2基以上の蒸留塔を用いることもできる。この場合、2基以上の蒸留塔を直列に連結することも、並列に連結することも、さらに直列と並列を組み合わせて連結することも可能である。
本発明で用いられる第1連続多段蒸留塔および第2連続多段蒸留塔を構成する材料は、主に炭素鋼、ステンレススチールなどの金属材料であるが、製造する芳香族カーボネートの品質の面からは、ステンレススチールが好ましい。
<第1連続多段蒸留塔101>
図1に示されるようなL1=3300cm、D1=500cm、L1/D1=6.6、n1=80、D1/d11=17、D1/d12=9 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、孔1個あたりの断面積=約1.5cm2、孔数=約250個/m2 を有する多孔板トレイを用いた。
<第2連続多段蒸留塔201>
図2に示されるようなL2=3100cm、D2=500cm、L2/D2=6.2、n2=30、D2/d21=3.85、D2/d22=11.1 である連続多段蒸留塔を用いた。なお、この実施例では、インターナルとして、上部にメラパック2基(合計理論段数11段)を設置し、下部に孔1個あたりの断面積=約1.3cm2、孔数=約250個/m2 を有する多孔板トレイを用いた。
<反応蒸留>
図3に示されるような第1連続多段蒸留塔101と第2連続多段蒸留塔201が接続された装置を用いて反応蒸留を行い、ジフェニルカーボネートを製造した。
実施例1と同じ第1連続多段蒸留塔および第2連続多段蒸留塔を用いて、下記の条件で反応蒸留を行った。
第2連続多段蒸留塔201における多孔板トレイの孔1個あたりの断面積=約1.8cm2とする以外は実施例1と同じ装置を用いて、下記の条件で反応蒸留を行った。
この条件で長期間の連続運転を行った。500時間後、1000時間後、2000時間後のジフェニルカーボネートの1時間あたりの生産量は7.32トン、7.33トン、7.33トンであり、反応したフェノールに対して選択率は98%、98%、98%であり、非常に安定していた。また、製造された芳香族カーボネートには、ハロゲンは実質的に含まれていなかった(1ppb以下)。
Claims (20)
- ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とを原料として、ジアリールカーボネート類を主生成物とする芳香族カーボネート類を製造する方法であって、
(i)該原料を、触媒が存在する第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給する工程と、
(ii)アルコール類およびアルキルアリールカーボネート類が生成するように、該原料を該第1塔内で反応させる工程と、
(iii)生成したアルコール類を含む第1低沸点反応混合物を該第1塔上部より連続的に抜出すとともに、生成するアルキルアリールカーボネート類を含む第1塔高沸点反応混合物を該第1塔下部より液状で連続的抜出す工程と、
(iv)該第1塔高沸点反応混合物を、該第1連続多段蒸留塔と連結した、触媒が存在する第2連続多段反応蒸留塔内に連続的に供給するするとともに、ジアルキルカーボネート類およびジアリールカーボネート類が生成するように、該第2塔内で反応させる工程と、
(v)生成したジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を該第2塔上部よりガス状で連続的に抜出すとともに、生成したジアリールカーボネート類を含む第2塔高沸点反応混合物を該第2塔下部より液状で連続的に抜出す工程と、を含み、
(a)該第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給される該原料は、
(1)ジアルキルカーボネートが、芳香族モノヒドロキシ化合物に対して、モル比で0.1〜10であり、
(2)該原料の質量に対して、0.01〜5質量%の該アルコールと、0.01〜5質量%の該アルキルアリールカーボネートおよび/または該ジアリールカーボネートを含むものであり、
(b)該第1連続多段蒸留塔が、長さL1(cm)、内径D1(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n1をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d11(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d12(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL1(cm)が式(1)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D1(cm)が式(2)を満足するものであり、
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(2)
(3)長さL1(cm)と塔の内径D1(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(3)
(4)段数n1が式(4)を満足するものであり、
20 ≦ n1 ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D1(cm)とガス抜出し口の内径d11(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(5)
(6)塔の内径D1(cm)と液抜出し口の内径d12(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(6)
(c)該第2連続多段蒸留塔が、長さL2(cm)、内径D2(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n2をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d21(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d22(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL2(cm)が式(7)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(7)
(2)塔の内径D2(cm)が式(8)を満足するものであり、
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(8)
(3)長さL2(cm)と塔の内径D2(cm)の比が、式(9)を満足するものであり、
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(9)
(4)段数n2が式(10)を満足するものであり、
10 ≦ n2 ≦ 80 式(10)
(5)塔の内径D2(cm)とガス抜出し口の内径d21(cm)の比が、式(11)を満足するものであり、
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(11)
(6)塔の内径D2(cm)と液抜出し口の内径d22(cm)の比が、式(12)を満足するものである、
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(12)
ことを特徴とする方法。 - 前記工程(ii)および(iv)にて、蒸留も同時に行われることを特徴とする請求項1記載の方法。
- ジアリールカーボネートの生産量が、1時間あたり1トン以上である、請求項1または2に記載の方法。
- ジアルキルカーボネートと芳香族モノヒドロキシ化合物とを原料とし、この原料を触媒が存在する第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第1塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するアルコール類を含む第1塔低沸点反応混合物を該第1塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するアルキルアリールカーボネート類を含む第1塔高沸点反応混合物を該第1塔下部より液状で連続的に抜出し、該第1塔高沸点反応混合物を触媒が存在する第2連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該第2塔内で反応と蒸留を同時に行い、生成するジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を該第2塔上部よりガス状で連続的に抜出し、生成するジアリールカーボネート類を含む第2塔高沸点反応混合物を該第2塔下部より液状で連続的に抜出し、一方、ジアルキルカーボネート類を含む第2塔低沸点反応混合物を第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給することによって、ジアリールカーボネート類を主生成物とする、芳香族カーボネート類を連続的に製造するにあたり
(a)該第1連続多段蒸留塔内に連続的に供給される該原料は、
(1)ジアルキルカーボネートが、芳香族モノヒドロキシ化合物に対して、モル比で0.1〜10であり、
(2)該原料の質量に対して、0.01〜5質量%の該アルコールと、0.01〜5質量%の該アルキルアリールカーボネートおよび/または該ジアリールカーボネートを含むものであり、
(b)該第1連続多段蒸留塔が、長さL1(cm)、内径D1(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n1をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d11(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d12(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL1(cm)が式(1)を満足するものであり、
1500 ≦ L1 ≦ 8000 式(1)
(2)塔の内径D1(cm)が式(2)を満足するものであり、
100 ≦ D1 ≦ 2000 式(2)
(3)長さL1(cm)と塔の内径D1(cm)の比が、式(3)を満足するものであり、
2 ≦ L1/D1 ≦ 40 式(3)
(4)段数n1が式(4)を満足するものであり、
20 ≦ n1 ≦ 120 式(4)
(5)塔の内径D1(cm)とガス抜出し口の内径d11(cm)の比が、式(5)を満足するものであり、
5 ≦ D1/d11 ≦ 30 式(5)
(6)塔の内径D1(cm)と液抜出し口の内径d12(cm)の比が、式(6)を満足するものであり、
3 ≦ D1/d12 ≦ 20 式(6)
(c)該第2連続多段蒸留塔が、長さL2(cm)、内径D2(cm)の円筒形の胴部の上下に鏡板部を有し、内部に段数n2をもつインターナルを有する構造をしており、塔頂部またはそれに近い塔の上部に内径d21(cm)のガス抜出し口、塔底部またはそれに近い塔の下部に内径d22(cm)の液抜出し口、該ガス抜出し口より下部であって塔の上部および/または中間部に1つ以上の導入口、該液抜出し口より上部であって塔の下部に1つ以上の導入口を有するものであって、
(1)長さL2(cm)が式(7)を満足するものであり、
1500 ≦ L2 ≦ 8000 式(7)
(2)塔の内径D2(cm)が式(8)を満足するものであり、
100 ≦ D2 ≦ 2000 式(8)
(3)長さL2(cm)と塔の内径D2(cm)の比が、式(9)を満足するものであり、
2 ≦ L2/D2 ≦ 40 式(9)
(4)段数n2が式(10)を満足するものであり、
10 ≦ n2 ≦ 80 式(10)
(5)塔の内径D2(cm)とガス抜出し口の内径d21(cm)の比が、式(11)を満足するものであり、
2 ≦ D2/d21 ≦ 15 式(11)
(6)塔の内径D2(cm)と液抜出し口の内径d22(cm)の比が、式(12)を満足するものである、
5 ≦ D2/d22 ≦ 30 式(12)
ことを特徴とするジアリールカーボネートを主生成物とする芳香族カーボネート類の工業的製造方法。 - ジアリールカーボネートの生産量が、1時間あたり1トン以上であることを特徴とする請求項4記載の方法。
- 該原料が、該原料の質量に対して、0.5〜15質量%のアルキルアリールエーテルをさらに含むものであることを特徴とする請求項1ないし5のうち何れか一項に記載の方法。
- 該d11と該d12が式(13)を満足し、且つ該d21と該d22が式(14)を満足する、
1 ≦ d12/d11 ≦ 5 式(13)
1 ≦ d21/d22 ≦ 6 式(14)
ことを特徴とする請求項1ないし6のうち何れか一項に記載の方法。 - 該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2000 ≦ L1 ≦ 6000、 150 ≦ D1 ≦ 1000、 3 ≦ L1/D1 ≦ 30、 30 ≦ n1 ≦ 100、 8 ≦ D1/d11 ≦ 25、 5 ≦ D1/d12 ≦ 18であり、且つ
該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2000 ≦ L2 ≦ 6000、 150 ≦ D2 ≦ 1000、 3 ≦ L2/D2 ≦ 30、 15 ≦ n2 ≦ 60、 2.5 ≦ D2/d21 ≦ 12、 7 ≦ D2/d22 ≦ 25であることを特徴とする請求項1ないし7のうち何れか一項に記載の方法。 - 該第1連続多段蒸留塔のL1、D1、L1/D1、n1、D1/d11、D1/d12 がそれぞれ、2500 ≦ L1 ≦ 5000、 200 ≦ D1 ≦ 800、 5 ≦ L1/D1 ≦ 15、 40 ≦ n1 ≦ 90、 10 ≦ D1/d11 ≦ 25、 7 ≦ D1/d12 ≦ 15であり、且つ、
該第2連続多段蒸留塔のL2、D2、L2/D2、n2、D2/d21、D2/d22 がそれぞれ、2500 ≦ L2 ≦ 5000、 200 ≦ D2 ≦ 800、 5 ≦ L2/D2 ≦ 15、 20 ≦ n2 ≦ 50、 3 ≦ D2/d21 ≦ 10、 9 ≦ D2/d22 ≦ 20であることを特徴とする請求項1ないし8のうち何れか一項に記載の方法。 - 該第1連続多段蒸留塔および該第2連続多段蒸留塔が、それぞれ該インターナルとしてトレイおよび/または充填物を有する蒸留塔であることを特徴とする請求項1ないし9のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔が、該インターナルとしてトレイを有する棚段式蒸留塔であり、該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物およびトレイの両方を有する蒸留塔であることを特徴とする請求項10記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔および該第2連続多段蒸留塔の該トレイそれぞれが、多孔板部とダウンカマー部を有する多孔板トレイであることを特徴とする請求項10または11記載の方法。
- 該多孔板トレイが該多孔板部の面積1m2あたり100〜1000個の孔を有するものであることを特徴とする請求項12記載の方法。
- 該多孔板トレイの孔1個あたりの断面積が0.5〜5cm2であることを特徴とする請求項12または13記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔が、該インターナルとして充填物を上部に、トレイを下部に有する蒸留塔であることを特徴とする請求項10または11に記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔の該インターナルの該充填物が1基または2基以上の規則充填物であることを特徴とする請求項10ないし15のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔の該規則充填物が、メラパック、ジェムパック、テクノパック、フレキシパック、スルザーパッキング、グッドロールパッキング、グリッチグリッドから選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする請求項16に記載の方法。
- 該第1連続多段蒸留塔として、2基以上の蒸留塔を用いることを特徴とする請求項1ないし17のうち何れか一項に記載の方法。
- 該第2連続多段蒸留塔として、2基以上の蒸留塔を用いることを特徴とする請求項1ないし18のうち何れか一項に記載の方法。
- 請求項1ないし19のうち何れか一項に記載の方法で製造され、ハロゲン含有量が0.1ppm以下である芳香族カーボネート類。
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