JPWO2004034148A1 - リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 - Google Patents
リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2004034148A1 JPWO2004034148A1 JP2005501017A JP2005501017A JPWO2004034148A1 JP WO2004034148 A1 JPWO2004034148 A1 JP WO2004034148A1 JP 2005501017 A JP2005501017 A JP 2005501017A JP 2005501017 A JP2005501017 A JP 2005501017A JP WO2004034148 A1 JPWO2004034148 A1 JP WO2004034148A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- antireflection film
- triazine trione
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 168
- 238000001459 lithography Methods 0.000 title description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 303
- -1 triazine trione compound Chemical class 0.000 claims abstract description 151
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 134
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 89
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 83
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims abstract description 72
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 21
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 108
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 73
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 60
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 43
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 33
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 25
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 24
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 10
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- FKBYRZCVXYSLEL-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-4,5,6-trione Chemical group O=C1NN=NC(=O)C1=O FKBYRZCVXYSLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 86
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 abstract description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 160
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 113
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 87
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 52
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 40
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 40
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 25
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 24
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 16
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 16
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 14
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 10
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 7
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound COCN1C(=O)N(COC)C2C1N(COC)C(=O)N2COC XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WFCOXVISFBRIKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)NC(=O)N1CC1CO1 WFCOXVISFBRIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 5
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 9-anthroic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 XGWFJBFNAQHLEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IUGNCEABJSRDPG-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl IUGNCEABJSRDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(F)(F)F QTKPMCIBUROOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMWOUSYSNFCKAZ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dihydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 QMWOUSYSNFCKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNSHBRZDDJCXKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound NC1C(Cl)=CC=CC1(N)Cl SNSHBRZDDJCXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKFBDXNBNZXCCV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)NC1=O JKFBDXNBNZXCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOVCSWFVWLKQC-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)N1C1=CC=CC=C1 NOOVCSWFVWLKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDBHVMTTYXWHLI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C=C(Br)C(O)=C1Br YDBHVMTTYXWHLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHZVWQPHNWDCFS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1O DHZVWQPHNWDCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHWAJJWKNLWZGJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 PHWAJJWKNLWZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyanthranilic acid Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCC(C)CC(CN(C(N(*)C(N1CC(CN(C(N(*)C(N2C(C)C)=O)=O)C2=O)O)=O)=O)C1=O)O Chemical compound CCC(C)CC(CN(C(N(*)C(N1CC(CN(C(N(*)C(N2C(C)C)=O)=O)C2=O)O)=O)=O)C1=O)O 0.000 description 2
- KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N Di-n-hexyl phthalate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N O-methylsalicylic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)=O ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCJNNHDZTLRSGN-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2C(CO)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 JCJNNHDZTLRSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- YKUCHDXIBAQWSF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 YKUCHDXIBAQWSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKBVMLGZPNDWJK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(N)C2=C1 OKBVMLGZPNDWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXEVXBMLHQPKGA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dibromophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C(Br)C=C1Br VXEVXBMLHQPKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MCVVDMSWCQUKEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEMUSDCFQUBPAL-SNAWJCMRSA-N (e)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC(Br)=C1 YEMUSDCFQUBPAL-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl QMMJWQMCMRUYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDATXMIGEVPXTR-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)N1 UDATXMIGEVPXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trimethylsilyl)urea Chemical compound C[Si](C)(C)NC(=O)N[Si](C)(C)C MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOYADQIFGGIKAT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutyl-4-hydroxy-2,6-dioxopyrimidine-5-carboximidamide Chemical compound CCCCn1c(O)c(C(N)=N)c(=O)n(CCCC)c1=O VOYADQIFGGIKAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CS1 IJVLVRYLIMQVDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQABZFKTYXFIJF-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)-3-[4-[[4-(dimethylaminocarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NN(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(NC(=O)NN(C)C)C=C1 AQABZFKTYXFIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGWHWXCLWIRWMZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 RGWHWXCLWIRWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNWPQVUAQTUMIF-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3,5-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 SNWPQVUAQTUMIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCLMCVYFBZVEX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2h-naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CCC(Br)(C(O)=O)C2=C1 QFCLMCVYFBZVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJZPYXGPYJJIH-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C(O)=CC=C21 FQJZPYXGPYJJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUVIRKAVBZITDO-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(Br)C(C(=O)O)=CC=C21 VUVIRKAVBZITDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZVICGUEQCJCG-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCCN1C(=O)NC(=O)NC1=O LQZVICGUEQCJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAOQHRCPGWIULD-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3,5-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CCCC)C(=O)N1CC1CO1 AAOQHRCPGWIULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVTUGALQOMHLK-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCN1C(=O)NC(=O)NC1=O YEVTUGALQOMHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JADWVQUNPSHTDE-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC)C(=O)N1CC1CO1 JADWVQUNPSHTDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O.OS(=O)(=O)C(F)(F)F QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQEJGXLRINKCST-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3,5-bis(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(C)C(=O)N1CC1CO1 KQEJGXLRINKCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- IOVNHINTOHPELQ-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 2-o-(8-methylnonyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C IOVNHINTOHPELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAAZUWWNSYWWHG-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC1=CC=CC=C1 OAAZUWWNSYWWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBDRSGFQJKKJCW-UHFFFAOYSA-N 10-bromoanthracene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 WBDRSGFQJKKJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZRECGEDVBJPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrabromophenol Chemical compound OC1=CC(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br KXZRECGEDVBJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXPXUDJXYVOFM-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabromoterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(C(O)=O)C(Br)=C1Br PNXPXUDJXYVOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJQJGRGGIUNVAB-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound BrC1=CC(Br)(Br)C=C(Br)C1=O NJQJGRGGIUNVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromoaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAPDZNUFNKUROY-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triiodophenol Chemical compound OC1=C(I)C=C(I)C=C1I VAPDZNUFNKUROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAGGYODWMPFKJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1Br NAGGYODWMPFKJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromonaphthalene-1,5-diol Chemical compound BrC1=CC=C2C(O)=C(Br)C=CC2=C1O GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEBGAQWWSUOHT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenoxy)acetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=C(Br)C=C1 SZEBGAQWWSUOHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC=C1S LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N 2-anthroic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(=O)O)=CC=C3C=C21 RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBWUVWMUXGILF-UHFFFAOYSA-N 2-anthrol Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(O)=CC=C3C=C21 BQBWUVWMUXGILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJURUKHDVMRIPH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-hydroxy-4,6-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(O)=O)C(Br)=C1O UJURUKHDVMRIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKPMLZRLKTDQV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1Br RRKPMLZRLKTDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZDVFXUBTKPFSG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Br PZDVFXUBTKPFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- GPOGMJLHWQHEGF-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCl GPOGMJLHWQHEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUMTUBVTKOYYOU-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-iodoaniline Chemical compound NC1=CC=C(I)C=C1F CUMTUBVTKOYYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNFABVUVHWEJF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1F CZNFABVUVHWEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHLQYPNVDAMSFD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methyl-6-propan-2-ylbenzoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1C(O)=O ZHLQYPNVDAMSFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDGHGISNBRCAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WVDGHGISNBRCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C)=CC=C21 SRJCJJKWVSSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMAJHKXZBICXLS-UHFFFAOYSA-N 2-nitronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C([N+]([O-])=O)C=CC2=C1 SMAJHKXZBICXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUCCHGOWMZTLHK-UHFFFAOYSA-N 2-nitronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=CC2=C1 MUCCHGOWMZTLHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPLFBNDSDHZONT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetraiodobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=C(N)C(I)=C(I)C(I)=C1I SPLFBNDSDHZONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVNUUWJGSOHMRR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromoaniline Chemical compound NC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 RVNUUWJGSOHMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKWIAGOELMEYFJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6-trioxo-3,5-diphenyl-1,3,5-triazinan-1-yl)propanoic acid Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N(CCC(=O)O)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 FKWIAGOELMEYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFIZFWHONDFRAX-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dibenzyl-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)propanoic acid Chemical compound O=C1N(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N(CCC(=O)O)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 LFIZFWHONDFRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTOZZWINBESEA-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dibutyl-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)propanoic acid Chemical compound CCCCN1C(=O)N(CCCC)C(=O)N(CCC(O)=O)C1=O WNTOZZWINBESEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYTRPRHMDKONFG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-diethyl-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)propanoic acid Chemical compound CCN1C(=O)N(CC)C(=O)N(CCC(O)=O)C1=O YYTRPRHMDKONFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAQBDVCUHAUMPJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)propanoic acid Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)N(CCC(O)=O)C1=O XAQBDVCUHAUMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFJOMUKPDWNRFI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1Br ZFJOMUKPDWNRFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNGQQUDFJDROPY-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC(Br)=C1 HNGQQUDFJDROPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYLKKXHEIIFTJH-UHFFFAOYSA-N 3-cyanobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 GYLKKXHEIIFTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOPNITFHNCUXTG-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 HOPNITFHNCUXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAVHGFPMPSIFI-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,4,6-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(I)C=C(I)C(O)=C1I GIAVHGFPMPSIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVAWSDHHTJXNNA-UHFFFAOYSA-N 3-iodobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=CC(I)=C1 WVAWSDHHTJXNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMVAZEHZOPDGHA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzenethiol Chemical compound COC1=CC=CC(S)=C1 QMVAZEHZOPDGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBYGMUJXBUWEO-UHFFFAOYSA-N 3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C)=CC2=C1 JFBYGMUJXBUWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCHLDNLIJVSRPK-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanylaniline Chemical compound CSC1=CC=CC(N)=C1 KCHLDNLIJVSRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLWJFYYOIRPIO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 XNLWJFYYOIRPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCCNRBCNYGWTQX-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(N)=C1 XCCNRBCNYGWTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQXQBFUUVCDIRK-UHFFFAOYSA-N 3-trifluoromethylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FQXQBFUUVCDIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFQOQIZHPUADMI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(C(O)=O)=C1 VFQOQIZHPUADMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMKUIQCIRAXBN-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=CC=C2C(Br)=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 WNMKUIQCIRAXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSJFOJCPPGAWML-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-hydroxy-3,5-diiodobenzoic acid Chemical compound NC1=C(I)C=C(C(O)=O)C(O)=C1I FSJFOJCPPGAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYVOZMPTISNBDB-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1F RYVOZMPTISNBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGGAKJLGWWORCT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(OC)=C(Br)C2=C1 NGGAKJLGWWORCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEGELSFOYDPQW-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1Br MMEGELSFOYDPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIUKLAQDPKYBCP-UHFFFAOYSA-N 4-bromonaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(Br)C2=C1 LIUKLAQDPKYBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFYQWQXJIMCQBQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1Br AFYQWQXJIMCQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWXFCZXRFBUOOR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1O LWXFCZXRFBUOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWIOKQDRWFLFW-UHFFFAOYSA-N 4-fluoronaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(F)C2=C1 DEWIOKQDRWFLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- JFCUUSDPMJLSDM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 JFCUUSDPMJLSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVNWFZWJHJVRGG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-iodo-5-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 OVNWFZWJHJVRGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFAXNKKOQUYDKE-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(I)=C(C)C=C1O RFAXNKKOQUYDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 4-iodoaniline Chemical compound NC1=CC=C(I)C=C1 VLVCDUSVTXIWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(I)C=C1 GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 4-iodophenol Chemical compound OC1=CC=C(I)C=C1 VSMDINRNYYEDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJHWTWHVCOZCPU-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenecarbothioic s-acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=S)C=C1 PJHWTWHVCOZCPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBSKZKPSSKTLNE-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-3-enoxysilane Chemical compound CC(=CCCO[SiH3])C ZBSKZKPSSKTLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBFFSOHVNNCSP-UHFFFAOYSA-N 4-nitronaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C([N+]([O-])=O)C2=C1 BQBFFSOHVNNCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXBVSRMHOPMXBA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrothiophenol Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S)C=C1 AXBVSRMHOPMXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVERWTXKKWSSHH-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxybenzoic acid Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZVERWTXKKWSSHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEZJSNULLBSYHV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=C(I)C(C(O)=O)=C(I)C(C(O)=O)=C1I JEZJSNULLBSYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDCNXIWKCIBAE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1,3-thiazol-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=C(Br)S1 XFDCNXIWKCIBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRBCISXJLHZOMS-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(O)C=C1O ZRBCISXJLHZOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COWZPSUDTMGBAT-UHFFFAOYSA-N 5-bromothiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)S1 COWZPSUDTMGBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-naphthol Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(O)=CC=C21 YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEDVMWGDQHAVSS-UHFFFAOYSA-N 8-iodonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(I)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 UEDVMWGDQHAVSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N 9-anthrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 AUKRYONWZHRJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNSPOKTRVZRC-UHFFFAOYSA-N 99-60-5 Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl QAYNSPOKTRVZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N N-trimethylsilylimidazole Chemical compound C[Si](C)(C)N1C=CN=C1 YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IFJMDKFBPFFXPC-UHFFFAOYSA-N [2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(F)(F)F IFJMDKFBPFFXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- LHNICELDCMPPDE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 LHNICELDCMPPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTUXILQBEJGEAT-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-thiol Chemical compound C1=CC=C2C(S)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 CTUXILQBEJGEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N chloro-(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCl ITKVLPYNJQOCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZNZOXALZKPEA-UHFFFAOYSA-N chloro-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(C)C1=CC=CC=C1 OJZNZOXALZKPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- PQJYOOFQDXGDDS-ZCXUNETKSA-N dinonyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCCCCC PQJYOOFQDXGDDS-ZCXUNETKSA-N 0.000 description 1
- WDNQRCVBPNOTNV-UHFFFAOYSA-N dinonylnaphthylsulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCCCCCCC)C(CCCCCCCCC)=CC2=C1 WDNQRCVBPNOTNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042397 direct acting antivirals cyclic amines Drugs 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical class [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- NNXVARLKWUFGGG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-iodobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(I)=CC=C1N NNXVARLKWUFGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAQGCWNPCFABAY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S BAQGCWNPCFABAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVBECLPRBAATK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)OC)=CC2=C1 YVVBECLPRBAATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-trimethylsilylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEXOVMIIVBKGGM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-thiol Chemical compound C1=CC=C2C(S)=CC=CC2=C1 SEXOVMIIVBKGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=C(N)C(N)=CC2=C1 XTBLDMQMUSHDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 KHARCSTZAGNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIPDEPRRXIBGNF-KTKRTIGZSA-N oxolan-2-ylmethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC1CCCO1 GIPDEPRRXIBGNF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- SVHOVVJFOWGYJO-UHFFFAOYSA-N pentabromophenol Chemical compound OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br SVHOVVJFOWGYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-thiol Chemical compound SC1=NC=CC=N1 HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940072958 tetrahydrofurfuryl oleate Drugs 0.000 description 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N thiouracil Chemical compound O=C1C=CNC(=S)N1 ZEMGGZBWXRYJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000329 thiouracil Drugs 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N vanillic acid Natural products COC1=CC(O)=CC(C(O)=O)=C1 TUUBOHWZSQXCSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
- H01L21/0276—Photolithographic processes using an anti-reflective coating
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、α−シリコン等の無機反射防止膜と、吸光性物質と高分子化合物とからなる有機反射防止膜が知られている。前者は膜形成に真空蒸着装置、CVD装置、スパッタリング装置等の設備を必要とするのに対し、後者は特別の設備を必要としない点で有利とされ数多くの検討が行われている。例えば、架橋反応基であるヒドロキシル基と吸光基を同一分子内に有するアクリル樹脂型反射防止膜や架橋反応基であるヒドロキシル基と吸光基を同一分子内に有するノボラック樹脂型反射防止膜等が挙げられる(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)。
有機反射防止膜材料として望まれる物性としては、光や放射線に対して大きな吸光度を有すること、フォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないこと(フォトレジスト溶剤に不溶であること)、塗布時または加熱乾燥時に反射防止膜材料から上塗りレジスト中への低分子拡散物がないこと、フォトレジストに比べて大きなドライエッチング速度を有すること等がある(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3参照。)。
近年、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザーを使用したリソグラフィープロセスにおいて加工寸法の微細化、すなわち、形成されるフォトレジストパターンサイズの微細化が進んできている。フォトレジストパターンの微細化が進行すると、それに伴い、フォトレジストパターンの倒壊等を防止するためにフォトレジストの薄膜化が望まれるようになってきている。そして、フォトレジストを薄膜で使用する場合においては、共に使用される有機反射防止膜のエッチングによる除去工程におけるフォトレジスト層の膜厚の減少を抑制するために、より短時間でエッチングによる除去が可能な有機反射防止膜が望まれるようになってきている。すなわち、エッチング除去工程を短時間化するために、これまでよりも薄膜で使用可能な有機反射防止膜、或いはこれまでよりも大きなフォトレジストとのエッチング速度の選択比を持つ有機反射防止膜が要求されるようになってきている。
ところで、これまでの反射防止膜の技術の検討は主として波長が365nm、248nm、193nmの照射光を用いたリソグラフィープロセスに関して行われてきていた。そして、そのような検討の中で各波長の光を効率良く吸収する吸光成分、吸光基が開発され、有機系反射防止膜組成物の一つの成分として利用されるようになってきている。例えば365nmの照射光については4−ヒドロキシアセトフェノンと4−メトキシベンズアルデヒドとの縮合によって生じたカルコン染料が有効であることが知られており(例えば、特許文献3参照)、248nmの照射光については特定の構造を有するナフタレン基含有ポリマーが大きな吸光度を示すということが知られており(例えば、特許文献4参照)、そして193nmの照射光についてはフェニル基単位を含む樹脂バインダー組成物が優れているということが知られている(例えば、特許文献5参照)。
その他に、芳香族化合物乃至脂環式化合物で置換されたトリス(ヒドロキシアルキル)イソシアヌレートを広域紫外線吸収剤に用いるという技術が知られており(例えば、特許文献6参照。)、シアヌール酸を重合性有機化合物として含む硬化組成物が知られている(例えば、特許文献7参照。)。また、シアヌール酸誘導体を含む反射防止膜組成物について知られている(例えば、特許文献8参照。)。また、1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)シアヌール酸より合成されるポリエステルが反射防止膜に使用されることが開示されている(例えば、特許文献9、特許文献10参照。)。
さて近年、より短波長な光源であるF2エキシマレーザー(波長157nm)の照射光を用いたリソグラフィープロセスが、ArFエキシマレーザー(波長193nm)を用いたプロセスの次世代の技術として捉えられている。そのプロセスにより加工寸法100nm以下の微細加工が可能であると考えられており、現在、装置、材料等の面から開発研究が活発に行われている。しかしながら、材料についての研究の大部分はフォトレジストに関するものであり、有機系反射防止膜に関する研究についてはほとんど知られていないのが実情である。この理由としては波長157nmの光を効率良く吸収する成分、すなわち157nmに強い吸収帯を有する吸光成分がほとんど知られていなかったということがある。
F2エキシマレーザー(波長157nm)の照射光を用いたリソグラフィープロセスでは、加工寸法が100nm以下となると考えられており、その為、アスペクト比の要求からフォトレジストは膜厚100〜300nmという従来に比べて薄膜で使用されると考えられている。そのような薄膜のフォトレジストと共に使用される有機系反射防止膜には、薄膜で使用できる、フォトレジストに対するドライエッチングの選択性が高い、ということが要求される。そして、有機系反射防止膜が30〜80nmという薄膜で使用できるためには、反射防止膜の減衰係数k値が大きいものであることが必要であると考えられている。PROLITHver.5(LithoTechJapan製:なお、フォトレジストの光学定数(屈折率、減衰係数)は予想されている理想的な値を使用)を用いたシミュレーションにおいて、下地基板をシリコンとした場合、膜厚が30〜80nmにある反射防止膜としては、その膜厚が第二極小膜厚(70nm程度)であるものを用いることができるが、この場合減衰係数k値が0.3〜0.6の範囲内で基板からの反射率2%以下という十分な反射防止効果を有する、という結果が得られる。また、同様なシミュレーションによれば、シリコンオキサイドを下地基板に用い、シリコンオキサイド膜厚を100nmから200nmで変動させた場合、反射防止膜の膜厚が70nmで十分な反射防止効果を得るためには0.4〜0.6の減衰係数k値が必要である、という結果となる。例えば、減衰係数k値が0.2の場合、基板からの反射率が5%から10%の間で変動し、減衰係数k値が0.4の場合、0〜5%で変動する。このように、十分な反射防止効果を得るためには減衰係数k値が大きな値、例えば0.3以上であることが必要であると考えられているが、そのような減衰係数k値を満足するような有機系反射防止膜材料はほとんど知られていなかった。
かかる事情により、波長157nmの照射光を用いたリソグラフィープロセスにおいても、基板からの反射光を効率良く吸収し、優れた反射光防止効果を有する有機系反射防止膜の開発が望まれていた。さらに、現在、F2エキシマレーザーの照射光を用いたリソグラフィープロセス用フォトレジストについての検討が活発になされており、今後、多種類のフォトレジストが開発されるものと考えられている。そして、そのような多くのフォトレジスト各々の要求特性に合わせて、反射防止膜の特性を変化させる方法、例えば減衰係数k値を変化させる方法、ということが重要になってくるものと考えられる。
特許文献1:米国特許第5919599号明細書
特許文献2:米国特許第5693691号明細書
特許文献3:特表平11−511194号公報
特許文献4:特開平10−186671号公報
特許文献5:特開2000−187331号公報
特許文献6:特開平11−279523号公報
特許文献7:特開平10−204110号公報
特許文献8:国際公開第02/086624号パンフレット
特許文献9:欧州特許出願公開第1298492号明細書
特許文献10:欧州特許出願公開第1298493号明細書
非特許文献1:トム・リンチ(TomLynch)他3名、「プロパティアンドパーフォーマンスオブニアーUVリフレクティビティコントロールレーヤー(PropertiesandPerformanceofNearUVReflectivityControlLayers)」、(米国)、インアドバンスインレジストテクノロジーアンドプロセシングXI(inAdvancesinResistTechnologyandProcessingXI)、オムカラム・ナラマス(OmkaramNalamasu)編、プロシーディングスオブエスピーアイイー(ProceedingsofSPIE)、1994年、第2195巻(Vol.2195)、p.225−229
非特許文献2:ジー・テイラー(G.Taylor)他13名、「メタクリレートレジストアンドアンチリフレクティブコーティングフォー193nmリソグラフィー(MethacrylateResistandAntireflectiveCoatingsfor193nmLithography)」、(米国)、インマイクロリソグラフィー1999:アドバンスインレジストテクノロジーアンドプロセシングXVI(inMicrolithography1999:AdvancesinResistTechnologyandProcessingXVI)、ウイル・コンレイ(WillConley)編、プロシーディングスオブエスピーアイイー(ProceedingsofSPIE)、1999年、第3678巻(Vol.3678)、p.174−185
非特許文献3:ジム・ディー・メーダー(JimD.Meador)他6名、「リセントプログレスイン193nmアンチリフレクティブコーティングス(RecentProgressin193nmAntireflectiveCoatings)」、(米国)、インマイクロリソグラフィー1999:アドバンスインレジストテクノロジーアンドプロセシングXVI(inMicrolithography1999:AdvancesinResistTechnologyandProcessingXVI)、ウイル・コンレイ(WillConley)編、プロシーディングスオブエスピーアイイー(ProceedingsofSPIE)、1999年、第3678巻(Vol.3678)、p.800−809
本発明は短波長の光、特に波長248nm、193nm又は157nmの光に強い吸収を有す反射防止膜のためのリソグラフィー用反射防止膜形成組成物に関するものである。また、本発明は、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(疲長193nm)又はF2エキシマレーザー(波長157nm)の照射光を使用して行われる半導体装置製造のリソグラフィープロセスに用いることのできる反射防止膜形成組成物を提供することである。また本発明は、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー又はF2エキシマレーザーの照射光を微細加工に使用する際に基板からの反射光を効果的に吸収し、フォトレジスト層とのインターミキシングを起こさず、その後の除去工程の際に迅速に除去することができ、フォトレジストに比較して大きなドライエッチング速度を有するリソグラフィー用反射防止膜のための反射防止膜形成組成物を提供すること、並びに該反射防止膜形成組成物を用いたリソグラフィー用反射防止膜の形成方法、及びフォトレジストパターンの形成方法を提供することにある。
第2観点として、前記窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物が、式(1)で表される化合物である第1観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中A1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Xは−OC(=O)−、−S−、−O−又は−NR−を表し、ここでRは水素原子又はメチル基を表し、Mは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のアルキルチオ基で置換されていてもよいベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す)、
第3観点として、前記窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物が、窒素原子上の置換基として式(2)又は式(3)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物又は、少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)又は式(5)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又はトリアジントリオン高分子化合物、である第1観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中A1、A2及びA3は前記と同義であり、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表し、Qは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、Arまたは−CH2−Ar−CH2−を表し、R1は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す)、
第4観点として、前記式(2)又は式(3)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物が式(6)又は式(7)で表される構造を有するものである第3観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中A1、A2、A3、Y、Ar、R1及びR2は前記と同義である)、
第5観点として、前記少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)又は式(5)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又はトリアジントリオン高分子化合物が、式(8)又は式(9)で表される構造を有するものである第3観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中A1、A2、A3、Y、Ar、Q、R1及びR2は前記と同義である)、
第6観点として、前記窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物が、式(10)で表される化合物と式(11)又は式(12)で表される化合物との反応生成物である、第1観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中R3は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基又は2,3−エポキシプロピル基を表し、R4及びR5は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R6は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又は−(CH2)nCOOHを表し、nは1、2又は3の数を表す。)、
第7観点として、前記窒素原子上の置換基として式(2)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物又は、少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物またはトリアジントリオン高分子化合物が、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有する窒素原子を少なくとも二つ有するトリアジントリオン化合物と、式(14)で表されるカルボキシル基及び水酸基よりなる群から選ばれる同一であるか又は異なる少なくとも二つの置換基を有するフェニル化合物又はナフタレン化合物から製造されるものであることを特徴とする第3観点に記載の反射防止膜形成組成物(式(13)、(14)中A1、A2、A3、Y及びArは前記と同義である)、
第8観点として、前記、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有する窒素原子を少なくとも二つ有するトリアジントリオン化合物が式(15)で表されるトリアジントリオン化合物である第7観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中A1、A2、A3は前記と同義である)、
第9観点として、前記式(14)のフェニル化合物又はナフタレン化合物が式(16)〜(21)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも一つの化合物である第7観点に記載の反射防止膜形成組成物(式中Bは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基を表し、nは1〜6の数を表し、mは1〜4の数を表し、そして、n、mが2以上の数である場合は、Bは同一であっても異なっていてもよい)、
第10観点として、少なくとも2個の架橋形成置換基をもつ架橋剤を更に含む第1観点から第9観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物、
第11観点として、酸及び/又は酸発生剤を更に含む、第1観点から第10観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物、
第12観点として、水酸基、カルボキシル基、アミノ基及びチオール基の中から選ばれる少なくとも一つの架橋形成置換基を有する樹脂を更に含む、第1観点から第11観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物、
第13観点として、第1観点から第12観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成により反射防止膜を形成した後の波長248nmの光に対する当該反射防止膜の減衰係数k値が0.40〜0.65である反射防止膜、
第14観点として、第1観点から第12観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成により反射防止膜を形成した後の波長157nmの光に対する当該反射防止膜の減衰係数k値が0.20〜0.50である反射防止膜、
第15観点として、第1観点から第12観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成により反射防止膜を形成した後の波長193nmの光に対する当該反射防止膜の減衰係数k値が0.20〜0.60である反射防止膜、
第16観点として、第1観点から第12観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を基板上に塗布し焼成することにより得られる半導体装置の製造に用いる反射防止膜の形成方法、
第17観点として、第1観点から第12観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を基板上に塗布し焼成することにより得られる、波長248nm、波長193nm又は波長157nmの光を用いて行われる半導体装置の製造に用いる反射防止膜の形成方法、
第18観点として、第1観点から第12観点のいずれか一つに記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して反射防止膜を形成する工程、その反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、反射防止膜とフォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジスト層を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法、
第19観点として、前記露光が248nm、193nm又は157nmの波長の光により行われる第18観点に記載のフォトレジストパターンの形成方法、である。
本発明の反射防止膜形成組成物は、基本的に、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物、及び溶剤からなるものであり、任意成分として架橋触媒、界面活性剤等を含有するものである。本発明の反射防止膜形成組成物の固形分は、例えば0.1〜50質量%であり、又、例えば0.5〜30質量%である。ここで固形分とは、反射防止膜形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
また、本発明の反射防止膜形成組成物において、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物の配合量としては、全固形分100質量%当たり10質量%以上であり、例えば30質量%〜99質量%であり、例えば50質量%〜99質量%であり、更に、例えば60質量%〜95質量%である。
本発明の反射防止膜形成組成物において、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物としては、式(1)で表される化合物を挙げることが出来る。式(1)においてA1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Xは−OC(=O)−、−S−、−O−又は−NR−を表し、ここでRは水素原子又はメチル基を表し、Mは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のアルキルチオ基で置換されていてもよいベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す。
このような式(1)の化合物は、例えば、式(15)で表される化合物と式(22)で表される化合物との反応により得ることが出来る(式(22)中、Xは−OC(=O)−、−S−、−O−又は−NR−を表し、ここでRは水素原子又はメチル基を表し、Mは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のアルキルチオ基で置換されていてもよいベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環を表す)。
このような、式(15)で表される化合物と式(22)で表される化合物との反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドン等の有機溶剤に溶解させた溶液状態で行なうことが好ましい。この反応において、式(15)の化合物及び式(22)の化合物は、それぞれ1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。また、本反応においては、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩を本反応の触媒として用いることも可能である。本反応の反応温度、反応時間は使用する化合物、濃度等に依存するものであるが、反応時間0.1〜100時間、反応温度20℃〜200℃の範囲から適宜選択される。触媒を用いる場合、使用する化合物の全質量に対して0.001〜50質量%の範囲で用いることができる。
式(1)で表される化合物を含む本発明の反射防止膜形成組成物において、その反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜の特性、特に、リソグラフィープロセスに用いられる照射光に対する吸光特性、減衰係数、屈折率等は、本反応に使用される式(22)の化合物の種類に大きく依存するものである。また、本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜のエッチングよる除去工程に要する時間に対しても、使用される式(22)の化合物の種類が影響を与えるものである。特に、式(22)の化合物におけるベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環の置換基の種類及び数が、反射防止膜のエッチングよる除去工程に要する時間に影響を与えるものであり、ハロゲン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含む置換基を導入し、又はその数を増加させることによりエッチングよる除去工程に要する時間を短縮できるものである。
式(1)で表される化合物を含む本発明の反射防止膜形成組成物を波長248nm(KrFエキシマレーザー)の光を用いたプロセスに適用する場合には、式(22)の化合物としてはナフタレン環又はアントラセン環を有する化合物(Mがナフタレン環又はアントラセン環)が好ましく用いられる。又、波長193nm(ArFエキシマレーザー)及び波長157nm(F2エキシマレーザー)の光を用いたプロセスに適用する場合にはベンゼン環(Mがベンゼン環)を有する化合物が好ましく用いられる。
式(1)の化合物を得るための反応に用いられる式(15)の化合物としては、例えば、トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート、トリス−(2−メチル−2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート、トリス−(2,3−エポキシブチル)−イソシアヌレート等を挙げることが出来る。
式(1)の化合物を得るための反応に用いられる式(22)の化合物としては、例えば、安息香酸、イソフタル酸モノエチルエステル、2,4−ジブロモ安息香酸、4−メチル安息香酸、2−メトキシ安息香酸、2,3,5−トリヨード安息香酸、2−クロロ−4−ニトロ安息香酸、4−フルオロ安息香酸、4−ヨード安息香酸、4−ブロモ安息香酸、4−t−ブチル安息香酸、3−トリフルオロメチル安息香酸、2−ニトロ安息香酸、4−イソプロポキシ安息香酸、3−シアノ安息香酸、3−フェニル安息香酸、3−ブロモ−4−メチル安息香酸、2,4,6−トリブロモ安息香酸、4−メチルチオ安息香酸、2−ブロモ−4−フルオロ安息香酸等を挙げることが出来る。
また、式(22)の化合物としては、例えば、ナフタレン−2−カルボン酸、1−ブロモナフタレン−2−カルボン酸、4−ブロモ−3−メトキシ−ナフタレン−2−カルボン酸、3−メチルナフタレン−2−カルボン酸、4−フルオロナフタレン−1−カルボン酸、4−ニトロナフタレン−1−カルボン酸、5−ブロモナフタレン−1−カルボン酸、8−ヨードナフタレン−1−カルボン酸、アントラセン−9−カルボン酸、アントラセン−2−カルボン酸、10−ブロモアントラセン−9−カルボン酸等を挙げることが出来る。
また、式(22)の化合物としては、例えば、フェノール、4−メチルフェノール、4−クロロフェノール、4−ブロモフェノール、4−ニトロフェノール、2,3,4,5−テトラブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、4−ブロモ−2−フルオロフェノール、4−ヨードフェノール、2,4,6−トリヨードフェノール、2,5−ジメチル−4−ヨードフェノール、4−メチルチオフェノール、3−メトキシフェノール、3−ブロモフェノール、2−シアノフェノール、2,6−ジヨード−4−シアノフェノール、3−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、2−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、2−ニトロ−1−ナフトール、2−メチル−1−ナフトール、4−メトキシ−1−ナフトール、2,4−ジクロロ−1−ナフトール、2−ヒドロキシナフタレン−3−カルボン酸メチルエステル、2−ヒドロキシアントラセン、9−ヒドロキシアントラセン等を挙げることが出来る。
また、式(22)の化合物としては、例えば、アニリン、3−クロロアニリン、2−ブロモアニリン、4−ヨードアニリン、3−メトキシアニリン、3−メチルチオアニリン、4−ニトロアニリン、3−イソプロピルアニリン、3,5−ジブロモアニリン、2−フルオロ−4−ヨードアニリン、2−アミノ−5−ヨード安息香酸メチルエステル、2,4,6−トリブロモアニリン、4−ブロモ−3−メチルアニリン、2−ブロモ−4−ニトロアニリン、2−ブロモ−5−トリフルオロメチルアニリン、3−フェニルアニリン、1−アミノナフタレン、1−アミノ−4−ブロモナフタレン、1−アミノ−2−ニトロナフタレン、1−アミノアントラセン、9−アミノアントラセン等を挙げることが出来る。
更に、式(22)の化合物としては、例えば、チオフェノール、2−メチルチオフェノール、4−クロロチオフェノール、ペンタクロロチオフェノール、3−メトキシチオフェノール、3−ブロモチオフェノール、2−メルカプト安息香酸メチルエステル、4−ニトロチオフェノール、3−ヨードチオフェノール、1−ナフタレンチオール、9−メルカプトアントラセン等を挙げることが出来る。
そして、また、式(8)の化合物と反応させる化合物としては式(15)の化合物に加えて、その他、例えば、チオフェン−2−カルボン酸、5−ブロモチオフェン−2−カルボン酸、フェニル酢酸、4−ブロモフェノキシ酢酸、ベンジルアルコール、2,4−ジブロモベンジルアルコール、3−ブロモけい皮酸、9−ヒドロキシメチルアントラセン、チアゾール−2−カルボン酸、2−アミノ−5−ブロモチアゾール等のカルボキシル基、水酸基を有する化合物を用いることも可能である。
本発明の反射防止膜形成組成物に含まれる式(1)の化合物としては、例えば、下式(23)(下記表1中の化合物番号1)、下式(24)(下記表1中の化合物番号15)の化合物を挙げることが出来る。
同様に、表1に示した化合物を挙げることも出来る(表中Phはフェニル基を表し、1−Napは1−ナフチル基を表し、2−Napは2−ナフチル基を表し、9−Antは9−アントリル基を表す。)。
本発明の反射防止膜形成組成物において、式(1)で表される化合物は単独で用いることができ、又、2種以上を組み合わせて用いることもできる。そのような式(1)の化合物の配合量としては、全固形分中で10質量%以上であり、例えば30質量%〜99質量%であり、例えば50質量%〜99質量%であり、更に、例えば60質量%〜95質量%である。
本発明の反射防止膜形成組成物において、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物としては、又、窒素原子上の置換基として式(2)又は式(3)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物、少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)又は式(5)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物またはトリアジントリオン高分子化合物、を挙げることができる。式(2)、(3)、(4)、(5)においてA1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表し、Qは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、Arまたは−CH2−Ar−CH2−を表し、R1は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。
前記、窒素原子上の置換基として式(2)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物としては、式(6)で表される構造を有する化合物を用いることができる。式(6)中、A1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表す。
式(6)の化合物は、窒素原子上に式(13)
(式中、A1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表す)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物と式(14)(式中、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表す)で表されるフェニル化合物又はナフタレン化合物を反応させることによって得ることが出来る。本反応において、式(14)で表される化合物は1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。本反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドン等の有機溶剤に溶解させた溶液状態で行なうことが好ましい。また、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩を本反応の触媒として用いることも可能である。本反応の反応温度、反応時間は使用する化合物、濃度等に依存するものであるが、反応時間0.1〜100時間、反応温度20℃〜200℃の範囲から適宜選択される。触媒を用いる場合、使用する化合物の全質量に対して0.001〜50質量%の範囲で用いることができる。
窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物としては、窒素原子上に式(13)の置換基を有する窒素原子を一つ、二つ又は三つ有する場合が考えられるが、本反応にはそれらのいずれをも用いることができ、又、それらを組み合わせて用いることも出来る。式(13)の置換基を三つ有する化合物、すなわち、式(15)で表される化合物が好ましく用いられる。式(15)中、A1、A2及びA3は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、A1、A2及びA3が水素原子である化合物、A1及びA3が水素原子でありA2がメチル基である化合物が好ましく用いられる。
本反応に式(13)の置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物を使用した場合、そのすべての置換基において式(14)の化合物と反応する場合と、その中の一つ又は二つの置換基のみが式(14)の化合物と反応する場合が考えられるが、本発明の反射防止膜形成組成物に用いられるトリアジントリオン化合物はそのいずれの場合をも含むものである。本発明の反射防止膜形成組成物においては、式(13)の置換基を三つ有する化合物式(15)のすべての置換基が式(14)の化合物と反応をして得られた化合物が好ましく用いられ、式(25)で表される化合物が好ましく用いられる(式(25)中、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表す)。
窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物との反応に用いられる式(14)の化合物としては式(16)〜(21)
(式中Bは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基を表し、nは1〜6の数を表し、mは1〜4の数を表し、そして、n、mが2以上の数である場合は、Bは同一であっても異なっていてもよい)で表される化合物を挙げることが出来る。本反応において式(16)〜(21)の化合物は、1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。
前記、窒素原子上の置換基として式(3)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物としては、式(7)で表される構造を有する化合物を用いることができる。式(7)中、A1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、R1は炭素数1〜6の炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R2は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルペンチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基等である。
式(7)の化合物は、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物に二酸化炭素を反応させてエポキシ環部分をジオキシラノン環に変換した後、アミン化合物式(26)と反応させることによって製造することができる。
エポキシ環部分をジオキシラノン環に変換する反応は、例えばリチウムブロミド存在下、二酸化炭素を反応させることにより行なうことができる。そして、ジオキシラノン環とアミン化合物式(26)の反応は、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド中、70℃で48時間反応させることにより行なうことができる。
本反応に式(13)の置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物を使用した場合、そのすべてのエポキシ環部分がジオキシラノン環に変換後、式(3)の置換基に変換される場合と、その中の一つ又は二つのエポキシ環部分のみが式(3)の置換基に変換される場合が考えられるが、本発明の反射防止膜形成組成物に用いられるトリアジントリオン化合物はそのいずれの場合をも含むものである。
窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物としては、式(13)の置換基を三つ有する化合物、前記式(15)の化合物が好ましく用いられる。そして、本発明の反射防止膜形成組成物においては、式(13)の置換基を三つ有する化合物式(15)のすべてのエポキシ環部分が式(3)の置換基に変換された化合物が好ましく用いられ、式(27)で表される化合物が好ましく用いられる(式(27)中、R1及びR2は前記と同義である)。
窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物との反応に用いられる式(26)の化合物としては、例えば、メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミン、ノルマルブチルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミンを挙げることが出来る。本反応において式(26)の化合物は、1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。
本発明の反射防止膜形成組成物において、式(27)で表される化合物は単独で用いることができ、又、2種以上を組み合わせて用いることもできる。そのような式(27)の化合物の配合量としては、全固形分中で10質量%以上であり、例えば30質量%〜99質量%であり、例えば50質量%〜99質量%であり、更に、例えば60質量%〜95質量%である。
式(27)で表される化合物を含む本発明の反射防止膜形成組成物において、その反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜の特性、特に、リソグラフィープロセスに用いられる照射光に対する吸光特性、減衰係数、屈折率等は、本反応に使用される式(26)の化合物の種類にも依存するものである。
本発明の反射防止膜形成組成物において、前記の少なくとも二つのトリアジントリオン環構造が式(4)で表される連結基によってその窒素原子を通して連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物またはトリアジントリオン高分子化合物としては、式(8)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物を用いることができる。式(8)中、A1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表す。
本発明の反射防止膜形成組成物における式(8)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物の分子量としては特に限定はないが、重量平均分子量として、例えば700〜200000であり、例えば1000〜50000である。
式(8)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物は、窒素原子上に前記式(13)で表される置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物と前記式(14)で表される芳香族化合物を反応させることによって得ることが出来る。本反応において、式(14)で表される化合物は1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。
本反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチルピロリドン等の有機溶剤に溶解させた溶液状態で行なうことが好ましい。また、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩を本反応の触媒として用いることも可能である。本反応の反応温度、反応時間は使用する化合物、濃度等に依存するものであるが、反応時間0.1〜100時間、反応温度20℃〜200℃の範囲から適宜選択される。触媒を用いる場合、使用する化合物の全質量に対して0.001〜50質量%の範囲で用いることができる。
本反応には、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物を単独で用いることが出来るが、又、それらを組み合わせて用いることも出来る。式(13)の置換基を三つ有する化合物、すなわち、前記式(15)で表される化合物が好ましく用いられる。
本反応においては、式(13)の置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物のすべての置換基が式(14)の化合物と反応し前記式(4)の連結基の形成に関与する場合と、一つ又は二つの式(13)の置換基が式(4)の連結基の形成に関与し、残りの式(13)の置換基は未反応若しくは式(2)の置換基の形成に関与する場合、が考えられる。本反応により得られるトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物においては、その製造の原料となるトリアジン化合物中の一つ又は二つの式(13)の置換基が式(4)の連結基の形成、すなわちオリゴマー構造、高分子構造の形成に関与し、残りの式(13)の置換基は未反応若しくは式(2)の置換基の形成に関与している場合が考えられ、又、すべて(すなわち、二つ又は三つ)の式(13)の置換基が式(4)の連結基の形成、すなわちオリゴマー構造、高分子構造の形成に関与している場合が考えられる。
本反応によるトリアジントリオンオリゴマー化合物及びトリアジントリオン高分子化合物の製造においては式(13)の置換基を三つ有する化合物である前記式(15)の化合物が好ましく用いられ、特に式(28)の化合物が好ましく用いられる(式中A4は水素原子又はメチル基を表す)。
式(8)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物の製造に使用される式(14)の化合物としては、前記式(16)〜(21)で表されるナフタレン環を有する化合物、ベンゼン環を有する化合物を挙げることが出来る。これらの化合物は、1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。
本発明の反射防止膜組成物は、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物と式(14)で表されるフェニル化合物又はナフタレン化合物の反応によって得られたトリアジントリオン化合物、トリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物を含むものである。本発明の反射防止膜組成物には、そのようなトリアジントリオン化合物のみを含む組成物、トリアジントリオンオリゴマー化合物のみを含む組成物及びトリアジントリオン高分子化合物のみを含む組成物のいずれの組成物をも含むものであり、又、そのようなトリアジントリオン化合物とトリアジントリオンオリゴマー化合物の混合物からなる組成物、そのようなトリアジントリオン化合物とトリアジントリオン高分子化合物の混合物からなる組成物、そのようなトリアジントリオンオリゴマー化合物とトリアジントリオン高分子化合物の混合物からなる組成物、そのようなトリアジントリオン化合物、トリアジントリオンオリゴマー化合物及びトリアジントリオン高分子化合物の混合物からなる組成物、のいずれをも含むものである。
窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物と式(14)の化合物の反応によって得られたトリアジントリオン化合物又はトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物を含む本発明の反射防止膜形成組成物において、その組成物より形成される反射防止膜の特性、特に、リソグラフィープロセスに用いられる照射光に対する吸光特性、減衰係数、屈折率等は、本反応に使用される式(14)の化合物の種類に大きく依存するものである。また、本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜のエッチングよる除去工程に要する時間に対しても、使用される式(14)の化合物の種類が影響を与えるものである。特に、式(14)の化合物におけるベンゼン環、ナフタレン環の置換基の種類及び数が、反射防止膜のエッチングによる除去工程に要する時間に影響を与えるものであり、ハロゲン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含む置換基を導入し、又はその数を増加させることによりエッチングよる除去工程に要する時間を短縮できるものである。
本発明の反射防止膜組成物を波長248nm(KrFエキシマレーザー)の光を用いたプロセスに適用する場合には、式(14)の化合物としては、式(16)〜(18)で表されるナフタレン環を有する化合物が好ましく用いられる。又、波長193nm(ArFエキシマレーザー)及び波長157nm(F2エキシマレーザー)の光を用いたプロセスに適用する場合には、式(19)〜(21)で表されるベンゼン環を有する化合物が好ましく用いられる。
そのようなナフタレン環を有する化合物としては、例えば、3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、ナフタレン−2,3−ジカルボン酸、1,6−ジブロモ−2−ヒドロキシナフタレン−3−カルボン酸、6−ヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸、3,7−ジヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸、4−ヒドロキシ−1−フェニル−ナフタレン−2−カルボン酸、6−ヒドロキシナフタレン−2−カルボン酸、4−ブロモナフタレン−1,8−ジカルボン酸、2−ヒドロキシナフタレン−1−カルボン酸、4−ブロモナフタレン−1,4−ジカルボン酸、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジブロモ−1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、6−エトキシ−2,3−ジヒドロキシナフタレン等を挙げることが出来る。
そのようなベンゼン環を有する化合物としては、例えば、3−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、2,5−ジクロロ−3−ヒドロキシ−6−メトキシ安息香酸、2,4,6−トリヨード−3−ヒドロキシ安息香酸、2,4,6−トリブロモ−3−ヒドロキシ安息香酸、2−ブロモ−4,6−ジメチル−3−ヒドロキシ安息香酸、2−フルオロ−5−ヒドロキシ安息香酸、3−メトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ−5−ブロモ安息香酸、3−ヨード−5−ニトロ−4−ヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ安息香酸、4−クロロ−2−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヨード−2−ヒドロキシ安息香酸、3−メトキシ−2−ヒドロキシ安息香酸、2−ヒドロキシ−6−イソプロピル−3−メチル安息香酸、4−アミノ−3,5−ジヨード−2−ヒドロキシ安息香酸、4,5−ジクロロ−ベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−アミノ−2,4,6−トリヨード−イソフタル酸、ベンゼン−1,4−ジカルボン酸、2,3,5,6−テトラブロモ−ベンゼン−1,4−ジカルボン酸、4,5−ジクロロフタル酸、5−メトキシ−3−メチル−フタル酸、3,4,5,6−テトラブロモフタル酸等を挙げることが出来る。
本発明の反射防止膜形成組成物において、前記の少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(5)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物またはトリアジントリオン高分子化合物としては、式(9)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物を用いることができる。式(9)中、A1、A2及びA3はそれぞれ水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、Arまたは−CH2−Ar−CH2−を表し、R1は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。
本発明の反射防止膜形成組成物における式(9)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物の分子量としては特に限定はないが、重量平均分子量として、例えば700〜200000であり、例えば1000〜50000である。
式(9)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物は、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物に二酸化炭素を反応させてエポキシ環部分をジオキシラノン環に変換した後、アミン化合物式(29)と反応させることによって製造することができる。
ジオキシラノン環とアミン化合物式(29)の反応は、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド溶剤下、70℃で48時間反応させることにより行なうことができる。本反応において、式(29)で表される化合物は1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。
本反応には、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物を単独で用いることが出来るが、又、それらを組み合わせて用いることも出来る。式(13)の置換基を三つ有する化合物、すなわち、前記式(15)で表される化合物が好ましく用いられる。
本反応においては、式(13)の置換基を有する窒素原子を二つ又は三つ有するトリアジントリオン化合物のすべてのエポキシ環部分がジオキシラノン環に変換された後、式(29)の化合物と反応し前記式(5)の連結基の形成に関与する場合と、一つ又は二つの式(13)のエポキシ環部分が式(5)の連結基の形成に関与し、残りの式(13)の置換基は未反応若しくは式(3)の置換基(R2が水素原子)の形成に関与する場合、が考えられる。本反応により得られるトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物においては、その製造の原料となるトリアジン化合物中の一つ又は二つの式(13)の置換基が式(5)の連結基の形成、すなわちオリゴマー構造、高分子構造の形成に関与し、残りの式(13)の置換基は未反応若しくは式(3)の置換基の形成に関与している場合が考えられ、又、すべて(すなわち、二つ又は三つ)の式(13)の置換基が式(5)の連結基の形成、すなわちオリゴマー構造、高分子構造の形成に関与している場合が考えられる。
本反応によるトリアジントリオンオリゴマー化合物及びトリアジントリオン高分子化合物の製造においては式(13)の置換基を三つ有する化合物である前記式15)の化合物が好ましく用いられ、特に前記式(28)の化合物が好ましく用いられる。
式(9)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物の製造に使用される式(29)の化合物としては、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、フェニレンジアミン、2−ヒドロキシ−1,3−プロピレンジアミン、1,4−シクロヘキシルジアミン、キシレンジアミン、2,6−ジクロロフェニレンジアミン、1,4−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン等を挙げることが出来る。これらの化合物は、1種類のみを用いることが出来るが、又、2種類以上の化合物を組み合わせて用いることもできる。
式(9)で表される構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物、トリアジントリオン高分子化合物を含む本発明の反射防止膜形成組成物において、その組成物より形成される反射防止膜の特性、特に、リソグラフィープロセスに用いられる照射光に対する吸光特性、減衰係数、屈折率等は、本反応に使用される式(29)の化合物の種類に依存するものである。また、本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜のエッチングよる除去工程に要する時間に対しても、使用される式(29)の化合物の種類が影響を与えるものである。
本発明の反射防止膜組成物を波長248nm(KrFエキシマレーザー)の光を用いたプロセスに適用する場合には、式(29)の化合物としては、1,4−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン、2,3−ジアミノナフタレン等のナフタレン環を有する化合物が好ましく用いられる。又、波長193nm(ArFエキシマレーザー)及び波長157nm(F2エキシマレーザー)の光を用いたプロセスに適用する場合には、フェニレンジアミン、キシレンジアミン、2,6−ジクロロフェニレンジアミン、3,5−ジブロモ−1,2−フェニレンジアミン、3,4,5,6−テトラヨード−1,2−フェニレンジアミン等のベンゼン環を有する化合物が好ましく用いられる。
本発明の反射防止膜形成組成物に含まれる、窒素原子上の置換基として式(2)又は式(3)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物、少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)又は式(5)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物またはトリアジントリオン高分子化合物、における式(2)、式(3)の置換基及び式(4)、式(5)の連結基としては以下のものが挙げられる。
例えば、式(2)の置換基としては式(30)〜(37)の置換基である。
例えば、式(3)の置換基としては式(38)〜(43)の置換基である。
又、式(4)の連結基としては例えば、式(44)〜(52)の連結基である。
又、式(5)の連結基としては例えば、式(54)〜(55)の連結基である。
本発明の反射防止膜形成組成物において、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物としては、又、式(10)で表される化合物と式(11)又は式(12)で表される化合物との反応生成物を挙げることができる。R3は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基又は2,3−エポキシプロピル基を表し、R4及びR5は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R6は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又は−(CH2)nCOOHを表し、nは1、2又は3の数を表す。炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルペンチル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基等である。炭素数3〜6のアルケニル基としては、例えば、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基等である。
式(10)と式(11)の化合物は、例えば、シクロヘキサノンやプロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤中で、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドを触媒とし、加熱還流下で反応させることにより、反応生成物として式(56)で表される構造単位より成る化合物を与える。
また、式(10)においてR3が2,3−エポキシプロピル基である場合には、その三つのエポキシ環部分がすべて式(11)の化合物と反応することができ、式(57)で表される構造単位を有する化合物を与えることができる。
反応生成物に含まれる式(56)及び式(57)の構造単位の数は反応条件により変動するものである。本発明の反射防止膜形成組成物に使用される反応生成物としては、式(56)の構造単位が1〜10000含まれており、分子量が重量平均分子量として400〜1000000であるオリゴマー化合物、高分子化合物が好ましく用いられる。また、式(57)の構造単位が1〜10000含まれており、分子量が重量平均分子量として400〜1000000であるオリゴマー化合物、高分子化合物が好ましく用いられる。
式(10)と式(12)の化合物は、例えば、シクロヘキサノンやプロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶剤中で、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドを触媒とし、加熱還流下で反応させることにより反応生成物を与える。式(12)においてR6が炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又はベンジル基である場合は式(12)の一つのカルボキシル基が式(10)のエポキシ環と反応した化合物を反応生成物として与える。式(12)においてR6が−(CH2)nCOOHである場合は、その二つのカルボキシル基がそれぞれ別個の式(10)で表される化合物のエポキシ環と反応し、反応生成物として式(58)で表される構造単位より成る化合物を与える。
また、式(10)においてR3が2,3−エポキシプロピル基である場合には、その三つのエポキシ環部分がすべて式(12)のカルボキシル基と反応することができ、式(59)で表される構造単位を有する化合物を与えることができる。
反応生成物に含まれる式(58)及び式(59)の構造単位の数は反応条件により変動するものである。本発明の反射防止膜形成組成物に使用される反応生成物としては、式(58)の構造単位が1〜10000含まれており、分子量が重量平均分子量として400〜1000000であるオリゴマー化合物、高分子化合物が好ましく用いられる。また、式(59)の構造単位が1〜10000含まれており、分子量が重量平均分子量として400〜1000000であるオリゴマー化合物、高分子化合物が好ましく用いられる。
本発明の反射防止膜形成組成物においては、式(56)の構造単位を含む反応生成物と式(58)の構造単位を含む反応生成物を組み合わせて用いることも可能である。
反応生成物の製造に用いられる式(10)の化合物としては、例えば、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸、モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸、モノエチルジグリシジルイソシアヌル酸、モノブチルジグリシジルイソシアヌル酸、モノフェニルジグリシジルイソシアヌル酸、モノベンジルジグリシジルイソシアヌル酸が挙げられる。
式(11)の化合物としては、例えば、モノアリルイソシアヌル酸、モノメチルイソシアヌル酸、モノエチルイソシアヌル酸、モノブチルイソシアヌル酸、モノフェニルイソシアヌル酸、モノベンジルイソシアヌル酸が挙げられる。
そして、式(12)の化合物としては、例えば、ジメチルモノカルボキシエチルイソシアヌル酸、ジエチルモノカルボキシエチルイソシアヌル酸、ジアリルカルボキシエチルイソシアヌル酸、ジブチルモノカルボキシエチルイソシアヌル酸、ジフェニルモノカルボキシエチルイソシアヌル酸、ジベンジルモノカルボキシエチルイソシアヌル酸が挙げられる。
本発明の反射防止膜形成組成物は、上塗りするフォトレジストとのインターミキシングを防ぐ意味で、塗布後加熱により架橋させることが好ましく、本発明の反射防止膜形成組成物はさらに架橋剤成分を含むことができる。そのような架橋剤としては、メチロール基、メトキシメチル基といった架橋形成置換基を有するメラミン系化合物や置換尿素系化合物や、エポキシ基を含有する高分子化合物等が挙げられる。少なくとも2個の架橋形成置換基を有する架橋剤であり、メトキシメチル化グリコウリル、またはメトキシメチル化メラミンなどの化合物であり、好ましくは、テトラメトキシメチルグリコールウリル、またはヘキサメトキシメチルメラミンである。また、テトラメトキシメチル尿素、テトラブトキシメチル尿素などの化合物も挙げられる。架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全組成物において0.001〜20質量%、好ましくは0.01〜15質量%、さらに好ましくは0.05〜10質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の反射防止膜形成組成物に含まれる窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物の架橋形成置換基、例えば、前記式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(56)、式(57)、式(58)、式(59)中の水酸基と架橋反応を起こすこともできる。
本発明では前記架橋反応を促進するための触媒として、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、などの酸性化合物及び/又は、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシラート、2−ニトロベンジルトシラート等の熱酸発生剤を配合する事が出来る。配合量は全固形分中で、例えば0.02〜10質量%であり、また、例えば0.04〜5質量%である。
本発明の反射防止膜形成組成物には更に、水酸基、カルボキシル基、アミノ基及びチオール基の中から選ばれる少なくとも一つの架橋形成置換基を有する樹脂を添加することができる。このような樹脂を添加することにより、本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜の屈折率、減衰係数、エッチング速度等の特性を調節することができる。そのような樹脂としては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ビニルアルコール、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、アクリル酸、メタクリル酸などを構成単位の一つとして含有する樹脂を挙げることができる。このような樹脂の重量平均分子量としては500〜1000000であればよく、好ましくは500〜500000であり、また、1000〜100000である。本発明の反射防止膜形成組成物におけるこのような樹脂の含有量は全固形分中で、20質量%以下、好ましくは15質量%以下の割合である。
そのような樹脂としては、例えば、ポリ2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、2−ヒドロキシプロピルアクリレートとメチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルアクリレートとイソプロピルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートと2,2,2−トリクロロエチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートと2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートと2−クロロエチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとシクロヘキシルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとノルマルオクチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとビニルアルコールのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとアクリル酸のコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとマレイミドのコポリマー、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとアクリロニトリルのコポリマー、ビニルアルコールとメチルメタクリレートのコポリマー、ビニルアルコールとマレイミドのコポリマー、ビニルアルコールとメチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシエチルビニルエーテルとエチルメタクリレートのコポリマー、2−ヒドロキシエチルビニルエーテルと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートのコポリマー、メタクリル酸とエチルメタクリレートのコポリマー、メタクリル酸とマレイミドのコポリマー等を挙げることができる。
本発明の反射防止膜形成組成物は、リソグラフィー工程で上層に被覆されるフォトレジストとの酸性度を一致させる為に、光酸発生剤を添加する事が出来る。好ましい光酸発生剤としては、例えば、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類、フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類、ベンゾイントシレート、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸系光酸発生剤類等が挙げられる。上記光酸発生剤の添加量は全固形分において0.02〜3質量%、好ましくは0.04〜2質量%である。
本発明の反射防止膜形成組成物には更に、吸光性化合物、吸光性樹脂を添加することができる。吸光性化合物、吸光性樹脂を添加することにより、本発明の反射防止膜形成組成物より形成される反射防止膜の屈折率、減衰係数、エッチング速度等の特性を調節することが可能である。このような吸光性化合物、吸光性樹脂としては、反射防止膜の上に設けられるフォトレジスト層中の感光成分の感光特性波長領域における光に対して高い吸収能を有し、基板からの反射によって生じる定在波や基板表面の段差による乱反射を防げるものであれば用いることができる。また、用いられる吸光性樹脂の重量平均分子量としては500〜1000000であり、好ましくは500〜500000であり、また、1000〜100000である。
これら吸光性化合物、吸光性樹脂は1種のみを用いることもできるが、2種以上を組み合わせて用いることもできる。本発明の反射防止膜形成組成物における吸光性化合物、吸光性樹脂の配合量は、全固形分中において0.01質量%以上であり、1質量%〜90質量%であり、例えば1質量%〜50質量%であり、また、例えば5質量%〜40質量%である。
吸光性化合物としては、例えば、フェニル化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アゾ化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、アントラキノン化合物、トリアジン化合物、トリアジントリオン化合物、キノリン化合物などを使用することができる。フェニル化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリアジン化合物、トリアジントリオン化合物が好ましく用いられる。
少なくとも1つの水酸基、アミノ基又はカルボキシル基を有するフェニル化合物、1つの水酸基、アミノ基又はカルボキシル基を有するナフタレン化合物、少なくとも1つの水酸基、アミノ基又はカルボキシル基を有するアントラセン化合物が好ましく使用される。
少なくとも1つの水酸基、アミノ基又はカルボキシル基を有するフェニル化合物としては、フェノール、ブロモフェノール、4,4’−スルフォニルジフェノール、tert−ブチルフェノール、ビフェノール、安息香酸、サリチル酸、ヒドロキシイソフタル酸、フェニル酢酸、アニリン、ベンジルアミン、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、フェニルアラニン、フェノキシプロパノール、等を挙げることができる。
少なくとも1つの水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基を有するナフタレン化合物としては、1−ナフタレンカルボン酸、2−ナフタレンカルボン酸、1−ナフトール、2−ナフトール、1−アミノナフタレン、ナフチル酢酸、1−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸、3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸、6−ブロモ−2−ヒドロキシナフタレン、2,6−ナフタレンジカルボン酸、等を挙げることができる。
少なくとも1つの水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基を有するアントラセン化合物としては、9−アントラセンカルボン酸、9−ヒドロキシメチルアントラセン、1−アミノアントラセン、等を挙げることができる。
吸光性樹脂としては、例えば、その構造内にベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のような芳香環構造、ピリジン環、キノリン環、チオフェン環、チアゾール環、トリアジン環、オキサゾール環のようなヘテロ芳香環構造を有する樹脂を用いることができる。
そのような吸光性樹脂としては、その繰り返し構成単位内にベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環の中から選ばれた少なくとも一つの芳香環構造を有する樹脂を用いることができる。
ベンゼン環を有する樹脂としては、ノボラック樹脂、ハロゲン化ノボラック樹脂、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン等が挙げられる。また、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、スチレン、ヒドロキシスチレンなどを構成単位として含有する樹脂を挙げることもできる。そのような樹脂としては、ベンジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートのコポリマー、スチレンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートのコポリマー、ヒドロキシスチレンとエチルメタクリレートのコポリマー、ベンジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートとエチルメタクリレートのターポリマー、スチレンと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとメチルメタクリレートのターポリマー等を挙げることができる。
更に、ベンゼン環を有する樹脂としては、米国特許6323310号に記載されている、メラミン化合物(商品名サイメル303)とベンゾグアナミン化合物(商品名サイメル1123)から製造される樹脂を挙げることもできる。
ナフタレン環、アントラセン環を有する樹脂としては、例えば、以下に示す構成単位((a)〜(g))を含有する樹脂を挙げることができる。
本発明の反射防止膜形成組成物には、上記以外に必要に応じて更なるレオロジー調整剤、接着補助剤、界面活性剤などを添加することができる。
レオロジー調整剤は、主に反射防止膜形成組成物の流動性を向上させ、特にベーク工程において、ホール内部への反射防止膜形成組成物の充填性を高める目的で添加される。具体例としては、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ブチルイソデシルフタレート等のフタル酸誘導体、ジノルマルブチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチルデシルアジペート等のアジピン酸誘導体、ジノルマルブチルマレート、ジエチルマレート、ジノニルマレート等のマレイン酸誘導体、メチルオレート、ブチルオレート、テトラヒドロフルフリルオレート等のオレイン酸誘導体、またはノルマルブチルステアレート、グリセリルステアレート等のステアリン酸誘導体を挙げることができる。これらのレオロジー調整剤は、リソグラフィー用反射防止膜形成組成物の全組成物において通常30質量%未満の割合で配合される。
接着補助剤は、主に基板あるいはフォトレジストと反射防止膜形成組成物の密着性を向上させ、特に現像においてフォトレジストが剥離しないようにする目的で添加される。具体例としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフエニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフエニルジメトキシシラン、フエニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘキサメチルジシラザン、N,N’−ビス(トリメチルシリル)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ビニルトリクロロシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン類、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環式化合物や、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア等の尿素、またはチオ尿素化合物を挙げることができる。これらの接着補助剤は、リソグラフィー用反射防止膜の全組成物中で、通常5質量%未満、好ましくは2質量%未満の割合で配合される。
本発明の反射防止膜形成組成物には、ピンホールやストレーション等の発生がなく、表面むらに対する塗布性をさらに向上させるために、界面活性剤を配合することができる。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトツプEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、メガフアツクF171、F173(大日本インキ(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤の配合量は、本発明のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物の全組成物において、通常0.2質量%以下、好ましくは0.1質量%以下である。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また2種以上の組合せで添加することもできる。
本発明で、上記ポリマーを溶解させる溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、等を用いることができる。これらの有機溶剤は単独で、または2種以上の組合せで使用される。
さらに、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することができる。これらの溶剤の中でプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、及びシクロヘキサノンがレベリング性の向上に対して好ましい。
本発明における反射防止膜の上層に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用できる。光酸発生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーからなる化学増幅型レジスト、アルカリ可溶性バインダーと光酸発生剤と酸により分解してレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物からなる化学増幅型レジスト、光酸発生剤と酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物からなる化学増幅型レジストなどがあり、例えば、シプレー社製、商品名APEX−Eが挙げられる。また、Proc.SPIE,Vol.3999,330−334(2000)、Proc.SPIE,Vol.3999,357−364(2000)、やProc.SPIE,Vol.3999,365−374(2000)に記載されているような、含フッ素原子ポリマー系フォトレジストも挙げることができる。
本発明のリソグラフィー用反射防止膜形成組成物を使用して形成した反射防止膜を有するポジ型フォトレジストの現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第4級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類、等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。さらに、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらの中で好ましい現像液は第四級アンモニウム塩、さらに好ましくはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びコリンである。
次に本発明のフォトレジストパターン形成法について説明すると、精密集積回路素子の製造に使用される基板(例えば、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板等)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により反射防止膜形成組成物を塗布後、焼成(ベーク)して硬化させ反射防止膜を作成する。ここで、反射防止膜の膜厚としては、例えば0.01〜3.0μmであり、また、例えば0.03〜1.0μmである。また塗布後、焼成する条件としては、例えば80〜250℃で0.5〜120分間であり、また、例えば、150〜250℃で0.5〜10分間である。その後フォトレジストを塗布し、所定のマスクを通して露光し、現像、リンス、乾燥することにより良好なフォトレジストパターンを得ることができる。必要に応じて露光後加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行うこともできる。そして、フォトレジストが前記工程により現像除去された部分の反射防止膜をドライエッチングにより除去し、所望のパターンを基板上に形成することができる。
本発明の窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物を含む反射防止膜形成組成物より形成した反射防止膜は、波長248nm、波長193nm又は波長157nmの照射光を効率よく吸収する性質を有している。その為、基板からの反射光の防止効果が高く、その結果、上層のフォトレジストパターンを良好に形成することができるものである。又、本発明の窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物を含む反射防止膜形成組成物より作製した反射防止膜は、トリアジントリオン環というヘテロ原子(窒素原子、酸素原子)を多く含んだ構造を含んでいるため、フォトレジストと比較して大きなドライエッチング速度を有している。
また、式(1)の化合物に含まれているM部分の構造の選択、又は、式(2)で表される置換基及び式(4)で表される連結基に含まれているAr部分の構造の選択、すなわち、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環、という環構造の選択及びそれら環上の置換基の種類、数の選択によって、使用される照射光に対する反射防止膜の吸光特性、減衰係数、屈折率等を調節することが出来るものである。
本発明の反射防止膜形成組成物より形成した反射防止膜の減衰係数k値としては、波長248nmの光に対しては、0.40〜0.65であり、または0.40〜0.60であり、または0.45〜0.65である。また、波長193nmの光に対しては、0.20〜0.60であり、または0.25〜0.60である。そして、波長157nmの光に対しては、0.20〜0.50であり、または0.30〜0.45であり、または0.30〜0.40である。
さらに、本発明の反射防止膜形成組成物より形成した反射防止膜は、プロセス条件によっては、反射光を防止する機能と、更には基板とフォトレジストとの相互作用の防止、フォトレジストに用いられる材料又はフォトレジストへの露光時に生成する物質の基板への悪作用の防止、又は、露光時或いは加熱時に基板から発生する物質のフォトレジストへの悪影響の防止、等の機能とを有する膜としての使用が可能である。
以下、本発明を実施例、比較例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
合成例1
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)5.0g、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸4.8g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル39gに溶解させた後、130℃で24時間反応させオリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3400であった。
なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(35)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(52)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例2
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)4.0g、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸6.1g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル42gに溶解させた後、130℃で24時間反応させオリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1700であった。
なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(35)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(52)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例3
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)4.0g、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸7.2g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.02gをプロピレングリコールモノメチルエーテル45gに溶解させた後、130℃で24時間反応させオリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1200であった。
なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(35)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(52)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例4
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)1.7g、6−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸3.4g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.09gをプロピレングリコールモノメチルエーテル20gに溶解させた後、130℃で24時間反応させオリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1200であった。
なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(35)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(52)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例5
グリシジルメタクリレート21gと2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39gをプロピレングリコールモノメチルエーテル242gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、70℃で24時間反応させグリシジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は50000であった。
その共重合高分子化合物20gを有する溶液100gに、9−アントラセンカルボン酸10g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル41gを添加し、130℃で24時間反応させ式(60)の高分子化合物の溶液を得た。式(60)中n、mは該構成単位モノマーのモル比を表しn+m=1である。
合成例6
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)0.70g、2,4,6−トリブロモ−3−ヒドロキシ安息香酸2.44g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.04gをプロピレングリコールメチルエーテル12.72gに溶解させ、窒素置換後125℃で24時間反応させ、オリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1300であった。
なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(30)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(45)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例7
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)2.0g、3,5−ジヨード−2−ヒドロキシ安息香酸6.70g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.115gをプロピレングリコールメチルエーテル35.25gに溶解させ、窒素置換後125℃で24時間反応させ、オリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2000であった。
なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(32)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(46)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例8
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸2.0gとモノアリルイソシアヌル酸1.2gをシクロヘキサノン13.2gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.08gを添加し、窒素雰囲気下で21時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5800であった。
なお、本合成例によって得られた反応生成物は、式(61)構造単位を有する化合物が含まれるものと推定される。
合成例9
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸2.0gとモノフェニルイソシアヌル酸1.5gをシクロヘキサノン14.2gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.08gを添加し、窒素雰囲気下で19時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2400であった。
なお、本合成例によって得られた反応生成物は、式(62)構造単位を有する化合物が含まれるものと推定される。
合成例10
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸2.0gとモノメチルイソシアヌル酸1.0gをシクロヘキサノン12.4gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.08gを添加し、窒素雰囲気下で19時間撹拌し反応生成物を含む溶液を得た。
なお、本合成例によって得られた反応生成物は、式(63)構造単位を有する化合物が含まれるものと推定される。
合成例11
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸2.0gとモノメチルジカルボキシブチルイソシアヌレート2.2gをシクロヘキサノン17.4gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.08gを添加し、窒素雰囲気下で19時間撹拌した。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は12200であった。
なお、本合成例によって得られた反応生成物は、式(64)構造単位を有する化合物が含まれるものと推定される。
合成例12
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)0.50gとモノカルボキシプロピルジメチルイソシアヌレート1.2gをジメチルホルムアミド7.0gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.03gを添加し、窒素雰囲気下で20時間撹拌して式(65)で表される反応生成物を含む溶液を得た。
合成例13
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)1.8gとモノカルボキシメチルジメチルイソシアヌレート4.0gをシクロヘキサノン23.8gに溶解させた後、反応液を120℃に加温し、同時に反応液中に窒素を流した。その後、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.1gを添加し、窒素雰囲気下で20時間撹拌して式(66)で表される反応生成物を含む溶液を得た。
合成例14
クレゾールノボラック樹脂(旭チバ(株)製品、商品名ECN1299、重量平均分子量3900)10gをプロピレングリコールモノメチルエーテル80gに添加し溶解させた。その溶液に、9−アントラセンカルボン酸9.7gとベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.26gを添加した後、105℃で24時間反応させ式(67)の樹脂化合物を得た。得られた樹脂化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5600であった。
合成例15
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名TEPIC)6.8g、3,7−ジヒドロキシ−2−ナフタレンカルボン酸12.9g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.37gをシクロヘキサノン80gに溶解させた後、130℃で24時間反応させオリゴマー化合物の溶液を得た。得られたオリゴマー化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1400であった。なお、本合成例によって得られたオリゴマー化合物には、置換基式(37)を有するトリアジントリオン化合物および連結基式(53)によってトリアジントリオン環が連結されたオリゴマー化合物が含まれるものと推定される。
合成例16
トリフルオロエチルメタクリレート30g、メタクリル酸12.3g及び2−ヒドロキシプロピルメタクリレート4.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル201gに溶解させた後、60℃まで昇温させた。その後、反応液を60℃に保ちながら2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)3.3gを添加し、60℃で24時間反応させた。反応溶液を水とエタノールの混合溶媒に滴下し、析出した沈殿物を濾過し、トリフルオロエチルメタクリレートとメタクリル酸と2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合高分子化合物を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は15000であった。
合成例17
トリクロロエチルメタクリレート30gと2−ヒドロキシプロピルメタクリレート4.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル145gに溶解させた後、60℃まで昇温させた。その後、反応液を60℃に保ちながら2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)1.7gを添加し、60℃で24時間反応させさせた。反応溶液を水とエタノールの混合溶媒に滴下し、析出した沈殿物を濾過し、トリクロロエチルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合高分子化合物を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は11000であった。
合成例18
グリシジルメタクリレート21gと2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39gをプロピレングリコールモノメチルエーテル242gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、70℃で24時間反応させグリシジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合高分子化合物の溶液を得た。得られた共重合高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は50000であった。その高分子化合物20gを有する溶液100gに、9−アントラセンカルボン酸10g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル41gを添加し、130℃で24時間反応させ式(68)の高分子化合物の溶液を得た。
比較例1
上記合成例5で得た高分子化合物2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)0.5gとp−トルエンスルホン酸0.03gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.3g、及びシクロヘキサノン19.4gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
比較例2
上記合成例14で得た樹脂2gを有する溶液10gに、ヘキサメトキシメチルメラミン0.53gと、p−トルエンスルホン酸1水和物0.05gを混合し、乳酸エチル14.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.13g、及びシクロヘキサノン2.61gに溶解させ9%溶液とした後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、その後、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
比較例3
上記合成例18で得た高分子化合物2gを有する溶液10gにヘキサメトキシメチルメラミン0.3g、p−トルエンスルホン酸0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル37.3g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.4gを加え溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して反射防止膜形成組成物溶液を調製した。
フォトレジスト溶剤への溶出試験
実施例1〜21及び比較例1〜3で調製した反射防止膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.10μm)を形成した。この反射防止膜をフォトレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
フォトレジストとのインターミキシングの試験
実施例1〜6、13〜21及び比較例1、3で調製した反射防止膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱焼成し、反射防止膜(膜厚0.10μm)を形成した。このリソグラフィー用反射防止膜の上層に、市販のフォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名UV113等)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上で120℃1分間加熱し、フォトレジストを露光後、露光後加熱(PEB:PostExposureBake)を115℃1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、反射防止膜の膜厚を測定し、実施例1〜6、13〜21及び比較例1、3で調製した反射防止膜形成組成物溶液から得たリソグラフィー用反射防止膜とフォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないことを確認した。
同様に、実施例7〜9及び比較例2で調製した反射防止膜形成組成物溶液より形成した反射防止膜(膜厚0.23μm)の上層に、市販のフォトレジスト溶液(住友化学工業(株)社製、商品名PAR710)をスピナーにより塗布した。ホットプレート上で90℃1分間加熱し、フォトレジストを露光後、露光後加熱(PEB:PostExposureBake)を90℃で1.5分間行なった。フォトレジストを現像させた後、反射防止膜の膜厚を測定し、実施例7〜9及び比較例2で調製した反射防止膜形成組成物溶液から得た反射防止膜とフォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないことを確認した。
光学パラメーターの試験
実施例1〜4、13〜21及び比較例1、3で調製した反射防止膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜を分光エリプソメーターを用い、波長248nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。結果を表2及び表5に示す。
実施例5、6で調製した反射防止膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長157nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。評価の結果を表3に示す。
実施例7〜12及び比較例2で調製した反射防止膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、反射防止膜(膜厚0.09μm)を形成した。そして、これらの反射防止膜を分光エリプソメーターにより、波長193nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。結果を表4に示す。
ドライエッチング速度の測定
実施例1〜21及び比較例1〜3で調製した反射防止膜形成組成物溶液をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間焼成し、反射防止膜を形成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCFを使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。
また、同様にフォトレジスト溶液(シプレー社製、商品名UV113及び住友化学工業(株)製、商品名PAR710)をスピナーにより、シリコンウェハー上に塗膜を作成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCFを使用した条件下でドライエッチング速度を測定した。実施例1〜4、13〜21及び比較例1、3の反射防止膜とシプレー社製フォトレジスト、商品名UV113のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表2及び表5に示す。実施例5〜12及び比較例2の反射防止膜と住友化学工業(株)製フォトレジスト、商品名PAR710のドライエッチング速度との比較を行った。結果を表3及び表4に示す。
第一極小膜厚のシミュレーション
実施例1〜4、13〜21及び比較例1、3で調製した反射防止膜形成組成物溶液から得たリソグラフィー用反射防止膜の波長248nmでの屈折率n値及び減衰係数k値を用い、シミュレーションを行って第一極小膜厚及び第一極小膜厚で使用したときの反射率を算出した。なお、シミュレーションソフトは、FINLE Technologies Inc製PROLITH/2を使用した。結果を表2及び表5に示す。
これにより、本発明の反射防止膜形成組成物より得られた反射防止膜は波長248nm(実施例1〜4、実施例13〜21)、157nm(実施例5、6)及び193nm(実施例7〜12)の光に対して十分に有効な屈折率と減衰係数を有していることが判る。
そして、フォトレジストに対して大きなドライエッチング速度の選択比を有しており(実施例1〜21)、また、従来の反射防止膜に比較して反射防止効果が高く、より薄膜で使用可能であることが判る(実施例1〜4と比較例1、及び実施例13〜21と比較例3)。よって、反射防止膜のドライエッチングによる除去に要する時間を短縮することができ、そのため、反射防止膜のドライエッチングによる除去に伴うフォトレジスト層の膜厚の減少という好ましくない現象を抑制することができるものである。
以上説明したように、本発明により、半導体装置の製造に用いられる波長の光に良好な光吸収性を示し、高い反射光防止効果を持ち、フォトレジスト層と比較して大きなドライエッチング速度を有し、フォトレジスト層とのインターミキシングが起こらず、加熱乾燥時にレジスト中への拡散物がない、優れたボトム型有機反射防止膜を形成するための反射防止膜形成組成物を提供することができる。
Claims (19)
- 窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物を含むことを特徴とする反射防止膜形成組成物。
- 前記窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン化合物、窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物が、窒素原子上の置換基として式(2)又は式(3)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物又は、少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)又は式(5)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又はトリアジントリオン高分子化合物である請求項1に記載の反射防止膜形成組成物(式中A1、A2及びA3は請求項2に記載のものと同義であり、Yは直接結合又は−C(=O)−を表し、Arは炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシル基、シアノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、水酸基、チオール基、炭素数1〜6のアルキルチオ基又はアミノ基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環を表し、Qは炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、Arまたは−CH2−Ar−CH2−を表し、R1は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R2は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す)。
- 前記窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物又は窒素原子上の置換基としてヒドロキシアルキル構造を有するトリアジントリオン高分子化合物が、式(10)で表される化合物と式(11)又は式(12)で表される化合物との反応生成物である、請求項1に記載の反射防止膜形成組成物(式中R3は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基又は2,3−エポキシプロピル基を表し、R4及びR5は炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、R6は炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又は−(CH2)nCOOHを表し、nは1、2又は3の数を表す。)。
- 前記窒素原子上の置換基として式(2)で表される置換基を有するトリアジントリオン化合物又は、少なくとも二つのトリアジントリオン環がその窒素原子上で式(4)で表される連結基によって連結した構造を有するトリアジントリオンオリゴマー化合物またはトリアジントリオン高分子化合物が、窒素原子上に式(13)で表される置換基を有する窒素原子を少なくとも二つ有するトリアジントリオン化合物と、式(14)で表されるカルボキシル基及び水酸基よりなる群から選ばれる同一であるか又は異なる少なくとも二つの置換基を有するフェニル化合物又はナフタレン化合物から製造されるものであることを特徴とする請求項3に記載の反射防止膜形成組成物(式(13)中A1、A2及びA3は請求項3に記載のものと同義であり、式(14)中Y及びArは請求項3に記載のものと同義である)。
- 少なくとも2個の架橋形成置換基をもつ架橋剤を更に含む請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物。
- 酸及び/又は酸発生剤を更に含む、請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物。
- 水酸基、カルボキシル基、アミノ基及びチオール基の中から選ばれる少なくとも一つの架橋形成置換基を有する樹脂を更に含む、請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成により反射防止膜を形成した後の波長248nmの光に対する当該反射防止膜の減衰係数k値が0.40〜0.65である反射防止膜。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成により反射防止膜を形成した後の波長157nmの光に対する当該反射防止膜の減衰係数k値が0.20〜0.50である反射防止膜。
- 請求項1乃至12のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成により反射防止膜を形成した後の波長193nmの光に対する当該反射防止膜の減衰係数k値が0.20〜0.60である反射防止膜。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を基板上に塗布し焼成することにより得られる半導体装置の製造に用いる反射防止膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を基板上に塗布し焼成することにより得られる、波長248nm、波長193nm又は波長157nmの光を用いて行われる半導体装置の製造に用いる反射防止膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の反射防止膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して反射防止膜を形成する工程、その反射防止膜上にフォトレジスト層を形成する工程、反射防止膜とフォトレジスト層で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後にフォトレジスト層を現像する工程を含む半導体装置の製造に用いるフォトレジストパターンの形成方法。
- 前記露光が248nm、193nm又は157nmの波長の光により行われる請求項18に記載のフォトレジストパターンの形成方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002295777 | 2002-10-09 | ||
JP2002295777 | 2002-10-09 | ||
JP2003126886 | 2003-05-02 | ||
JP2003126886 | 2003-05-02 | ||
PCT/JP2003/012875 WO2004034148A1 (ja) | 2002-10-09 | 2003-10-08 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2004034148A1 true JPWO2004034148A1 (ja) | 2006-02-09 |
JP4171920B2 JP4171920B2 (ja) | 2008-10-29 |
Family
ID=32095413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005501017A Expired - Lifetime JP4171920B2 (ja) | 2002-10-09 | 2003-10-08 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7425399B2 (ja) |
EP (1) | EP1560070B1 (ja) |
JP (1) | JP4171920B2 (ja) |
KR (1) | KR101026127B1 (ja) |
AU (1) | AU2003271123A1 (ja) |
DE (1) | DE60330798D1 (ja) |
TW (1) | TWI280459B (ja) |
WO (1) | WO2004034148A1 (ja) |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4702559B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2011-06-15 | 日産化学工業株式会社 | 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜 |
WO2005111724A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ビニルエーテル化合物を含む反射防止膜形成組成物 |
US7691556B2 (en) | 2004-09-15 | 2010-04-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
WO2006040921A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 硫黄原子を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
WO2006040918A1 (ja) * | 2004-10-12 | 2006-04-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 含窒素芳香環構造を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
EP1813987B1 (en) * | 2004-11-01 | 2011-08-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Sulfonic-ester-containing composition for formation of antireflection film for lithography |
US20060154485A1 (en) * | 2005-01-12 | 2006-07-13 | Bo Li | Sacrificial layers comprising water-soluble compounds, uses and methods of production thereof |
EP1691238A3 (en) * | 2005-02-05 | 2009-01-21 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
CN101160549B (zh) * | 2005-04-19 | 2012-10-10 | 日产化学工业株式会社 | 含有具有乙烯二羰基结构的聚合物的形成光刻用防反射膜的组合物 |
KR100781033B1 (ko) * | 2005-05-12 | 2007-11-29 | 주식회사 하이닉스반도체 | 반도체 소자의 제조방법 |
US7816067B2 (en) * | 2005-06-10 | 2010-10-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Coating-type underlayer coating forming composition for lithography containing naphthalene resin derivative |
WO2007036982A1 (ja) | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソシアヌル酸化合物と安息香酸化合物との反応生成物を含む反射防止膜形成組成物 |
JP4753018B2 (ja) * | 2005-10-18 | 2011-08-17 | 日産化学工業株式会社 | 付加重合性樹脂を含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
JP2007178885A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Az Electronic Materials Kk | パターンおよび配線パターンならびにそれらの製造法 |
KR101423056B1 (ko) * | 2006-06-19 | 2014-07-25 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수산기 함유 축합계 수지를 함유하는 레지스트 하층막 형성조성물 |
US7842620B2 (en) | 2006-10-12 | 2010-11-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Method for manufacturing semiconductor device using quadruple-layer laminate |
US8436339B2 (en) | 2007-05-30 | 2013-05-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Gate insulating film forming agent for thin-film transistor |
US20090042133A1 (en) * | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Zhong Xiang | Antireflective Coating Composition |
WO2009034998A1 (ja) | 2007-09-11 | 2009-03-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 |
US8361695B2 (en) * | 2007-12-13 | 2013-01-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film forming composition and method for forming resist pattern |
JP5141882B2 (ja) * | 2008-01-24 | 2013-02-13 | 日産化学工業株式会社 | バリア性を示すレジスト下層膜の形成用組成物及びレジスト下層膜のバリア性評価方法 |
JP5218785B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2013-06-26 | 日産化学工業株式会社 | 硫黄原子を含有するレジスト下層膜形成用組成物及びレジストパターンの形成方法 |
US8221965B2 (en) * | 2008-07-08 | 2012-07-17 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US8329387B2 (en) | 2008-07-08 | 2012-12-11 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US20100092894A1 (en) * | 2008-10-14 | 2010-04-15 | Weihong Liu | Bottom Antireflective Coating Compositions |
US10437150B2 (en) | 2008-11-27 | 2019-10-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming resist underlayer film with reduced outgassing |
KR101702595B1 (ko) * | 2008-11-28 | 2017-02-03 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 박막 트랜지스터용 게이트 절연막 형성제 |
KR101645261B1 (ko) * | 2008-11-28 | 2016-08-03 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 박막 트랜지스터용 게이트 절연막 형성 조성물 |
DE102008062447B3 (de) * | 2008-12-10 | 2010-09-16 | Technische Universität Ilmenau | Flexible Schichtstruktur zur Erfassung mechanischer Parameter und Verfahren zu deren adaptiven Verhalten |
US9244352B2 (en) * | 2009-05-20 | 2016-01-26 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
US8501383B2 (en) * | 2009-05-20 | 2013-08-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
US8883407B2 (en) * | 2009-06-12 | 2014-11-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Coating compositions suitable for use with an overcoated photoresist |
JP5564835B2 (ja) * | 2009-06-17 | 2014-08-06 | デクセリアルズ株式会社 | 光半導体封止用樹脂組成物 |
US8551686B2 (en) * | 2009-10-30 | 2013-10-08 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective composition for photoresists |
JP5286236B2 (ja) | 2009-11-30 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いて形成した膜及びそれを用いたパターン形成方法 |
US8507192B2 (en) * | 2010-02-18 | 2013-08-13 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions and methods of using same |
US8465902B2 (en) * | 2011-02-08 | 2013-06-18 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Underlayer coating composition and processes thereof |
KR101804392B1 (ko) * | 2011-03-15 | 2017-12-04 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 레지스트 하층막 형성 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴의 형성 방법 |
WO2013035787A1 (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-14 | 日産化学工業株式会社 | 重合体及びそれを含む組成物並びに接着剤用組成物 |
JP5831388B2 (ja) * | 2011-10-25 | 2015-12-09 | 信越化学工業株式会社 | 変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
US9170494B2 (en) | 2012-06-19 | 2015-10-27 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Antireflective compositions and methods of using same |
US8962374B2 (en) * | 2012-06-27 | 2015-02-24 | International Business Machines Corporation | Integration of a titania layer in an anti-reflective coating |
JP6196194B2 (ja) * | 2014-08-19 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線吸収剤、レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
KR101590608B1 (ko) * | 2015-08-12 | 2016-02-01 | 로움하이텍 주식회사 | 신규한 이소시아누레이트 화합물 및 이를 포함하는 반사방지막 조성물 |
CN115058175A (zh) * | 2015-08-31 | 2022-09-16 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 与外涂布光致抗蚀剂一起使用的涂料组合物 |
TWI662370B (zh) | 2015-11-30 | 2019-06-11 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 與外塗佈光致抗蝕劑一起使用之塗料組合物 |
KR102409417B1 (ko) * | 2016-05-02 | 2022-06-15 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 특정 가교제를 포함하는 보호막 형성 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
US11448964B2 (en) * | 2016-05-23 | 2022-09-20 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
JPWO2018012253A1 (ja) | 2016-07-15 | 2019-04-25 | 日産化学株式会社 | ヒダントイン環を有する化合物を含むレジスト下層膜形成組成物 |
CN108395598B (zh) * | 2017-02-07 | 2020-06-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种具有抗紫外老化性能的抗车辙剂及其制备方法 |
KR102487404B1 (ko) * | 2017-07-26 | 2023-01-12 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 바닥반사 방지막 형성용 중합체 및 이를 포함하는 바닥반사 방지막 형성용 조성물 |
KR20200043312A (ko) * | 2017-08-24 | 2020-04-27 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 레지스트 하층막 형성 조성물 |
JP2019065175A (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-25 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、及び硬化物の製造方法 |
KR102414150B1 (ko) * | 2017-10-17 | 2022-06-29 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 바닥반사방지막 형성용 중합체, 이를 포함하는 바닥반사방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한 바닥반사방지막의 형성방법 |
US11500291B2 (en) * | 2017-10-31 | 2022-11-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Underlying coating compositions for use with photoresists |
JP7355012B2 (ja) * | 2018-06-26 | 2023-10-03 | 日産化学株式会社 | グリシジルエステル化合物との反応生成物を含むレジスト下層膜形成組成物 |
US11977333B2 (en) * | 2019-07-31 | 2024-05-07 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Semiconductor devices and methods of manufacturing |
JP2021042312A (ja) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | キオクシア株式会社 | 化合物、ポリマー、パターン形成材料、パターン形成方法および半導体装置の製造方法 |
TWI837443B (zh) * | 2019-12-31 | 2024-04-01 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 塗料組成物、經塗覆的基底及形成電子裝置的方法 |
JP7368342B2 (ja) * | 2020-12-07 | 2023-10-24 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
KR20230018877A (ko) * | 2021-07-30 | 2023-02-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 |
KR102465032B1 (ko) | 2022-06-24 | 2022-11-10 | 로움하이텍 주식회사 | 신규한 폴리이소시아누레이트, 이를 포함하는 반사 방지막 조성물 및 이를 채용하는 반사 방지막의 제조방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10204110A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Jsr Corp | 硬化性組成物 |
JPH11279523A (ja) * | 1998-03-26 | 1999-10-12 | Kyodo Chem Co Ltd | 広域紫外線の吸収剤 |
JP2001521187A (ja) * | 1997-10-20 | 2001-11-06 | ブリューワー・サイエンス・インコーポレイテッド | 多層ホトレジストプロセスのための熱硬化性ポリエステル抗反射コーティング |
JP2002502982A (ja) * | 1997-09-30 | 2002-01-29 | ブリューワー・サイエンス・インコーポレイテッド | deepUVでの改良された熱硬化性抗反射コーティング |
JP2002107938A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反射防止膜材料およびパターン形成方法 |
JP3804792B2 (ja) * | 2001-04-10 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1535243A (fr) * | 1967-04-14 | 1968-08-02 | Fotochem Werke Berlin Veb | Procédé de traitement préalable de supports pelliculaires en polyérhylène-glycoltéréphtalate pour la coulée d'émulsions photographiques |
GB1286684A (en) * | 1968-12-23 | 1972-08-23 | Uniroyal Inc | Polyhydric phenol-formaldehyde tris (2-hydroxy-alkyl) isocyanurate resins and their use as fertile rubber adhesives |
LU84241A1 (fr) * | 1982-06-29 | 1984-03-07 | Carbochimique Sa | Isocyanurates et leur preparation |
DE3516632A1 (de) * | 1985-05-09 | 1986-11-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-triazintrionen |
US5250591A (en) * | 1988-02-20 | 1993-10-05 | Somar Corporation | Curable adhesive composition |
FR2629462B1 (fr) * | 1988-03-29 | 1994-07-22 | Rohm & Haas | Copolymeres greffes, procede pour leur preparation, procede les utilisant pour ameliorer des polyolefines et melanges et produits les contenant avec des polyolefines notamment pour ameliorer la compatibilite mutuelle de polymeres |
JPH05255282A (ja) * | 1992-03-09 | 1993-10-05 | Nippon Nohyaku Co Ltd | トリアジントリオン類の製造法 |
US5693691A (en) * | 1995-08-21 | 1997-12-02 | Brewer Science, Inc. | Thermosetting anti-reflective coatings compositions |
US6306502B1 (en) * | 1995-09-20 | 2001-10-23 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Coating composition forming wear-resistant coat and article covered with the coat |
JP3632875B2 (ja) | 1996-12-24 | 2005-03-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 反射防止膜材料用組成物 |
JPH10332902A (ja) * | 1997-05-27 | 1998-12-18 | Nippon Ee R C Kk | プラスチックレンズとその製造方法及びプライマー組成物 |
CA2330689A1 (en) * | 1998-04-29 | 1999-11-04 | Brewer Science, Inc. | Fast-etching, thermosetting anti-reflective coatings derived from cellulosic binders |
US20020102483A1 (en) | 1998-09-15 | 2002-08-01 | Timothy Adams | Antireflective coating compositions |
TW476865B (en) * | 1999-01-28 | 2002-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Undercoating composition for photolithographic resist |
US6323310B1 (en) * | 2000-04-19 | 2001-11-27 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating compositions comprising polymerized aminoplasts |
JP4117871B2 (ja) * | 2000-11-09 | 2008-07-16 | 東京応化工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物 |
TW591341B (en) | 2001-09-26 | 2004-06-11 | Shipley Co Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
JP3852593B2 (ja) * | 2002-07-17 | 2006-11-29 | 日産化学工業株式会社 | 反射防止膜形成組成物 |
US7323289B2 (en) * | 2002-10-08 | 2008-01-29 | Brewer Science Inc. | Bottom anti-reflective coatings derived from small core molecules with multiple epoxy moieties |
-
2003
- 2003-10-08 DE DE60330798T patent/DE60330798D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-08 WO PCT/JP2003/012875 patent/WO2004034148A1/ja active Application Filing
- 2003-10-08 US US10/530,349 patent/US7425399B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-08 JP JP2005501017A patent/JP4171920B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-08 AU AU2003271123A patent/AU2003271123A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-08 KR KR1020057006066A patent/KR101026127B1/ko active IP Right Grant
- 2003-10-08 EP EP03751376A patent/EP1560070B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-09 TW TW092128174A patent/TWI280459B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-11-02 US US11/979,448 patent/US7846638B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10204110A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-08-04 | Jsr Corp | 硬化性組成物 |
JP2002502982A (ja) * | 1997-09-30 | 2002-01-29 | ブリューワー・サイエンス・インコーポレイテッド | deepUVでの改良された熱硬化性抗反射コーティング |
JP2001521187A (ja) * | 1997-10-20 | 2001-11-06 | ブリューワー・サイエンス・インコーポレイテッド | 多層ホトレジストプロセスのための熱硬化性ポリエステル抗反射コーティング |
JPH11279523A (ja) * | 1998-03-26 | 1999-10-12 | Kyodo Chem Co Ltd | 広域紫外線の吸収剤 |
JP2002107938A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反射防止膜材料およびパターン形成方法 |
JP3804792B2 (ja) * | 2001-04-10 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI280459B (en) | 2007-05-01 |
EP1560070A4 (en) | 2006-02-08 |
EP1560070B1 (en) | 2009-12-30 |
US20080206680A1 (en) | 2008-08-28 |
KR20050061523A (ko) | 2005-06-22 |
TW200413856A (en) | 2004-08-01 |
DE60330798D1 (de) | 2010-02-11 |
KR101026127B1 (ko) | 2011-04-05 |
US7846638B2 (en) | 2010-12-07 |
WO2004034148A1 (ja) | 2004-04-22 |
EP1560070A1 (en) | 2005-08-03 |
JP4171920B2 (ja) | 2008-10-29 |
US7425399B2 (en) | 2008-09-16 |
AU2003271123A1 (en) | 2004-05-04 |
US20060290429A1 (en) | 2006-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4171920B2 (ja) | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 | |
JP4038688B2 (ja) | 反射防止膜形成組成物 | |
JP4702559B2 (ja) | 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜 | |
JP5561494B2 (ja) | Euvリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 | |
JP3852593B2 (ja) | 反射防止膜形成組成物 | |
JP5447832B2 (ja) | 電子線リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 | |
JPWO2005088398A1 (ja) | 硫黄原子を含有する反射防止膜 | |
US11372330B2 (en) | Anti-reflective coating forming composition containing reaction product of isocyanuric acid compound with benzoic acid compound | |
JP4250939B2 (ja) | 反射防止膜形成組成物 | |
JP4214380B2 (ja) | エポキシ化合物誘導体を含む反射防止膜形成組成物 | |
JP4243825B2 (ja) | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 | |
JP2005321752A (ja) | イソシアヌル酸化合物と安息香酸化合物との反応生成物を含む反射防止膜形成組成物 | |
JP4126556B2 (ja) | トリアジントリオン構造を有する反射防止膜 | |
JP4207115B2 (ja) | リン系有機基含有高分子を含む反射防止膜形成組成物 | |
JP4164638B2 (ja) | 反射防止膜形成組成物 | |
JP2005062591A (ja) | フォトレジストパターンの形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060424 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080402 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080716 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080729 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4171920 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130822 Year of fee payment: 5 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |