JPS6151063A - ジスアゾ化合物 - Google Patents
ジスアゾ化合物Info
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- JPS6151063A JPS6151063A JP59172652A JP17265284A JPS6151063A JP S6151063 A JPS6151063 A JP S6151063A JP 59172652 A JP59172652 A JP 59172652A JP 17265284 A JP17265284 A JP 17265284A JP S6151063 A JPS6151063 A JP S6151063A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- tables
- compound
- disazo
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
゛ ゾ化合物およびその製造方法に関する。
従来技術
従来から、ある種のジスアゾ化合物か、電子写真用′感
光体の一つ−の形態である積層型感光体の、電荷発生層
に用いられる電荷発生顔料瀝して、有効であることか知
られている。ことでいうetN型感光感光体、−導電性
支持体上−に、光”によって、電荷担体を生成する能力
を肴する一電荷発生漁料を、適切な方法、例えば真空蒸
着、顔料溶液の塗布あるいは樹脂゛溶液に顔料の微細粒
子を分散した分散液の塗布などにより薄層として電荷発
生層を形成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷
担体を効率よく注入され得て、しかもその移動を行うと
ころの電荷搬送層(通常この電荷搬送層は、電荷搬送物
質と、結着樹脂とからなる)8形成せしめた感光体であ
る。
光体の一つ−の形態である積層型感光体の、電荷発生層
に用いられる電荷発生顔料瀝して、有効であることか知
られている。ことでいうetN型感光感光体、−導電性
支持体上−に、光”によって、電荷担体を生成する能力
を肴する一電荷発生漁料を、適切な方法、例えば真空蒸
着、顔料溶液の塗布あるいは樹脂゛溶液に顔料の微細粒
子を分散した分散液の塗布などにより薄層として電荷発
生層を形成せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷
担体を効率よく注入され得て、しかもその移動を行うと
ころの電荷搬送層(通常この電荷搬送層は、電荷搬送物
質と、結着樹脂とからなる)8形成せしめた感光体であ
る。
従来、この釉の感光体に使用されるジスアゾ化合物とし
て、すえば、特開昭47−37543号公報及び特開昭
52−55643号公報などに記載されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭52=8832号公
報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物などが
知られている。
て、すえば、特開昭47−37543号公報及び特開昭
52−55643号公報などに記載されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭52=8832号公
報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物などが
知られている。
しかしな力5ら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型
の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長
域かおよそ450〜700 nmに亘って台り、この感
光波長特性から云らて赤色原稿の1121Ij家再現性
か悪かった。そのため、この感光体を実装する場合は、
赤色光をカットするフィルターを用いる必女かあるなど
の理由から複写機設計上の不利かあった。
の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長
域かおよそ450〜700 nmに亘って台り、この感
光波長特性から云らて赤色原稿の1121Ij家再現性
か悪かった。そのため、この感光体を実装する場合は、
赤色光をカットするフィルターを用いる必女かあるなど
の理由から複写機設計上の不利かあった。
目 的
本発明の目的は、電子写真感光体において有効な、特に
先に述べた積層型の感光体において有効な広汎なジスア
ゾ化合物を得ることのできるテトラゾニウム塩化合物を
提供することを目的とする。
先に述べた積層型の感光体において有効な広汎なジスア
ゾ化合物を得ることのできるテトラゾニウム塩化合物を
提供することを目的とする。
゛ 本発明の他の目的は、電子写真感光体において有効
な、特に先に述べた積N型の感光体において有効なジス
アゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスアゾ化
合物を用いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合物
を用いた感光体と比べその感度か茜く、また、その感光
波長域が可視域の短波長側(およそ450〜600nm
)にしかないため、赤色原稿の複写画像再現性も優れた
ものである。
な、特に先に述べた積N型の感光体において有効なジス
アゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスアゾ化
合物を用いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合物
を用いた感光体と比べその感度か茜く、また、その感光
波長域が可視域の短波長側(およそ450〜600nm
)にしかないため、赤色原稿の複写画像再現性も優れた
ものである。
また、本発明のさらに他の目的は、上記ジスアゾ化合物
の製造方法を提供することにある。
の製造方法を提供することにある。
構 成
すなわち、本発明の1つは下記一般式〇)で表わされる
テトラゾニウム塩化合物である。
テトラゾニウム塩化合物である。
(式中、Xはアニオン官能基を表わす。)また、本発明
の他の1つは、下記一般式(lで表わされるジスアゾ化
合物である。
の他の1つは、下記一般式(lで表わされるジスアゾ化
合物である。
モ弓シわ鴫、(但し、Rはアルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基を示
し、nは0,1.2または3の整数であって、nが2ま
たは3の整数である場合には、几は同一または異なった
基のいずれでもよい)を表わす。〕 また、本発明のさらに他の1つは式(II)で表わされ
るジアミノ化合物をジアゾ化して一般式(1) (式中、Xはアニオン官能基を表わす)で表わされるテ
トラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と、一般式
(IV) @ (V)または(M)(式中、几はアルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基ま
たはハロメチル基を表わし、nは0,1.2丈たは3の
整数であって、nか2または3のii数である場合には
、几は同一または異なった基のいずれでもよい) で弐わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式(II) (Rおよびnは前述の通り)を表わす〕で表わされるジ
スアゾ化合物の製造方法である。
ニトロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基を示
し、nは0,1.2または3の整数であって、nが2ま
たは3の整数である場合には、几は同一または異なった
基のいずれでもよい)を表わす。〕 また、本発明のさらに他の1つは式(II)で表わされ
るジアミノ化合物をジアゾ化して一般式(1) (式中、Xはアニオン官能基を表わす)で表わされるテ
トラゾニウム塩とし、このテトラゾニウム塩と、一般式
(IV) @ (V)または(M)(式中、几はアルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基ま
たはハロメチル基を表わし、nは0,1.2丈たは3の
整数であって、nか2または3のii数である場合には
、几は同一または異なった基のいずれでもよい) で弐わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式(II) (Rおよびnは前述の通り)を表わす〕で表わされるジ
スアゾ化合物の製造方法である。
式(1)で表わしたテトラゾニウム塩化合物は、ジスア
ゾ化合物の有用な中間体であり、適当なカップラーと組
み合わせることにより、ベンゾフェノン骨格を有し、そ
の3位および3′位にアゾ基を有する広汎なジスアゾ化
合物を合成することができる。そして、このジスアゾ化
合物は’itE、子写真ノベ光体の光樽電材料、特に電
荷発生材料とし−〔の用途か期待される。
ゾ化合物の有用な中間体であり、適当なカップラーと組
み合わせることにより、ベンゾフェノン骨格を有し、そ
の3位および3′位にアゾ基を有する広汎なジスアゾ化
合物を合成することができる。そして、このジスアゾ化
合物は’itE、子写真ノベ光体の光樽電材料、特に電
荷発生材料とし−〔の用途か期待される。
一般式(1)のテトラゾニウム塩化合物におけるアニオ
ン官能基の代辰例としてはC10,Bre、P:AsF
?、SbF?が挙げられ、好ましくは、BP?である。
ン官能基の代辰例としてはC10,Bre、P:AsF
?、SbF?が挙げられ、好ましくは、BP?である。
本発明の式(II)で檄わされるジスアゾ化合物は前述
のように積層型の電子写真感光体の電荷発生物質として
有用であるが、さらに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬
送物質とを分散させた単層型の感光層を有する電子写真
感光体における電荷発生物質として、また、樹脂中に光
導電性物質を分散させた感光層を有する電子写真感光体
における光導電性物質としても有用である。
のように積層型の電子写真感光体の電荷発生物質として
有用であるが、さらに、樹脂中に電荷発生物質と電荷搬
送物質とを分散させた単層型の感光層を有する電子写真
感光体における電荷発生物質として、また、樹脂中に光
導電性物質を分散させた感光層を有する電子写真感光体
における光導電性物質としても有用である。
本発明の一般式(1)で表わされるテトラゾニウム塩は
、たとえば、3 、3’−ジニトロベンゾフェノン8還
元して3.3゛−ジアミノベンゾフェノンとしたのち、
ジアゾ化することにより得ることか出来る。
、たとえば、3 、3’−ジニトロベンゾフェノン8還
元して3.3゛−ジアミノベンゾフェノンとしたのち、
ジアゾ化することにより得ることか出来る。
’3 、3’−ジアミノベンゾフェノンのジアゾ化は、
これを例えば塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で亜硝
酸ナトリウム8−10℃ないし20℃にて添加すること
により行なわれる。このジアゾ化反応は、およそ30分
間から3時間で完結する。さらにこのジアゾ化反応液に
、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウフッ化ナトリ
ウム水溶液などを加えることによりテトラゾニウム塩か
得られる。
これを例えば塩酸あるいは硫酸のような無機酸中で亜硝
酸ナトリウム8−10℃ないし20℃にて添加すること
により行なわれる。このジアゾ化反応は、およそ30分
間から3時間で完結する。さらにこのジアゾ化反応液に
、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウフッ化ナトリ
ウム水溶液などを加えることによりテトラゾニウム塩か
得られる。
前記一般式(1)のジスアゾ化合物の製造は、上記のジ
アゾ化反応液を、そのままカッシラーに作用せしめるこ
とによっても行なうことかできるし、また、ジアゾ化反
応液に、例えば、ホウフッ化水3s ’tllあるいは
ホウフッ化ナトリウム水溶液などを加えて一般式(1)
のテトラゾニウム塩として沈毅させることによって、テ
トラゾニウム塩8年離してから、これとカッシラーを反
応せしめることによっても得ることかできる。実際には
、この反応は、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF
)や、ジメチルスルホキシド(DMSO)などの有機
溶媒にテトラゾニウム塩およびカップラ−8温合溶解し
ておき、これを約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリ
ウム水溶液などのアルカリ水溶wi、8滴下することに
より行なわれる。この反応はおよそ5分間ないし3時間
で完結する。反応終了後、析出している結晶8F取し適
切な方法により精製(例えば、水あるいは/および有a
溶剤による洗浄、再M、晶法など)することにより上記
ジスアゾ化合物の製造は完了する。
アゾ化反応液を、そのままカッシラーに作用せしめるこ
とによっても行なうことかできるし、また、ジアゾ化反
応液に、例えば、ホウフッ化水3s ’tllあるいは
ホウフッ化ナトリウム水溶液などを加えて一般式(1)
のテトラゾニウム塩として沈毅させることによって、テ
トラゾニウム塩8年離してから、これとカッシラーを反
応せしめることによっても得ることかできる。実際には
、この反応は、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF
)や、ジメチルスルホキシド(DMSO)などの有機
溶媒にテトラゾニウム塩およびカップラ−8温合溶解し
ておき、これを約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリ
ウム水溶液などのアルカリ水溶wi、8滴下することに
より行なわれる。この反応はおよそ5分間ないし3時間
で完結する。反応終了後、析出している結晶8F取し適
切な方法により精製(例えば、水あるいは/および有a
溶剤による洗浄、再M、晶法など)することにより上記
ジスアゾ化合物の製造は完了する。
本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において有色の結
晶であり、その具体例を融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表1及び2に示した。
晶であり、その具体例を融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表1及び2に示した。
(以下余白)
%施例1(テトラゾニウム塩の製造)
水Zoo−と濃塩酸25m1とより成る塩酸中へ3.3
′−ジアミノベンゾフェノン10.4ff加え、約60
℃に加熱して1時間加熱した後、−3℃まで冷却し、次
いで、これに亜硝酸ナトリウム7、32 tを水251
7に溶解した溶液を一3℃〜0℃の温度で30分間にわ
たり滴下した。その後同温度で30分攪拌した後、この
反応液中に42%硼弗化水素酸を添加し、析出した結晶
8p別、水洗、乾燥して10.8 t (収率54%)
のビスジアゾニウムビステトラフルオロボレートの淡黄
色結晶を得た。赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)
は第1図に示す通りであり、2280 cmF”にNP
に基づく吸収帯か、1680 cr;;’に/C=0に
基づく吸収帯か認められた。
′−ジアミノベンゾフェノン10.4ff加え、約60
℃に加熱して1時間加熱した後、−3℃まで冷却し、次
いで、これに亜硝酸ナトリウム7、32 tを水251
7に溶解した溶液を一3℃〜0℃の温度で30分間にわ
たり滴下した。その後同温度で30分攪拌した後、この
反応液中に42%硼弗化水素酸を添加し、析出した結晶
8p別、水洗、乾燥して10.8 t (収率54%)
のビスジアゾニウムビステトラフルオロボレートの淡黄
色結晶を得た。赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)
は第1図に示す通りであり、2280 cmF”にNP
に基づく吸収帯か、1680 cr;;’に/C=0に
基づく吸収帯か認められた。
実施例2(ジスアゾ化合物/I61の製造)実施例1で
得たテトラゾニウム塩LO2fとカップリング成分とし
て2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリドL32t(
テトラゾニウム塩の2倍モル)とを、冷却したN、N−
ジメチルホルムアミド150d中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム0.82 Fおよび水7ゴカ)らなる溶液を
5〜lO℃の温度で5分間にわたって滴下1ノ、冷却を
中止した後、さらに室温で3時間攪拌した。その後、生
成した沈Rf F取し、80℃に加熱したN、N−ジメ
チルホルムアミド200allで3回況浄し、次に水2
00+jで2回流浄し、80℃で2 wHfの減圧下に
乾燥して、表1の化合物A61のジスアゾ化合物150
F(収率7 & 9 % ) ri得た。この゛ジス
アゾ化合物の外観は赤橙色の粉末であり、赤外線吸収ス
ペクトル(KBr錠剤法)は第2図に示した。
得たテトラゾニウム塩LO2fとカップリング成分とし
て2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリドL32t(
テトラゾニウム塩の2倍モル)とを、冷却したN、N−
ジメチルホルムアミド150d中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム0.82 Fおよび水7ゴカ)らなる溶液を
5〜lO℃の温度で5分間にわたって滴下1ノ、冷却を
中止した後、さらに室温で3時間攪拌した。その後、生
成した沈Rf F取し、80℃に加熱したN、N−ジメ
チルホルムアミド200allで3回況浄し、次に水2
00+jで2回流浄し、80℃で2 wHfの減圧下に
乾燥して、表1の化合物A61のジスアゾ化合物150
F(収率7 & 9 % ) ri得た。この゛ジス
アゾ化合物の外観は赤橙色の粉末であり、赤外線吸収ス
ペクトル(KBr錠剤法)は第2図に示した。
実施例3〜10(ジスアゾ化合物/I62〜9の製造)
実施例2の化合物A1のジスアゾ化合物の製造において
、カップリング成分として下記衣3の化合物を用いた他
は実施例2と同じ方法で表1に示した化合物42〜9の
ジスアゾ化合物を製造した。
実施例2の化合物A1のジスアゾ化合物の製造において
、カップリング成分として下記衣3の化合物を用いた他
は実施例2と同じ方法で表1に示した化合物42〜9の
ジスアゾ化合物を製造した。
また、本発明のジスアゾ化合物のうち、代表的なものK
ついては赤外線吸収スペクトルを第3〜lO図に示した
。
ついては赤外線吸収スペクトルを第3〜lO図に示した
。
第3図・・・化合物層2 第4図・・・化合物層3第
5図・・・化合物層4 第6図・・・化合物層5第7
図・・・化合物/I66 第8図・・・化合物/I6
7第9図・・・化合物/168 第1O図・・・化合
物169(以下余白) 表 −3 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層減感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
5図・・・化合物層4 第6図・・・化合物層5第7
図・・・化合物/I66 第8図・・・化合物/I6
7第9図・・・化合物/168 第1O図・・・化合
物169(以下余白) 表 −3 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層減感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
用途例
本発明のジスアゾ化合物A7を76重量部、ポリエステ
ル樹脂()々イロン200株式会社東洋紡績!l!りの
テトラヒドロフラン溶液(固形分0度2%)1260重
量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部を・ボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ムに〜着したポリエステルベース(4蒐性支持体)のア
ルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥
して、厚さ約1μmの゛北荷発生層を形成した。一方、
4′−ジフェニルアミノ−α−フェニル−trans−
スチルベン2重量部、ホリカーボネート樹脂()ぐンラ
イトKl 3001’if人化成株式会社製)2重量部
およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解して溶
液としたのち、これを前記′電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し80℃で2分間次いで100℃で5分間
乾燥して厚さ約20pmの電荷搬送層を形成せしめ、H
1x図に示した積層型の感光体(A)を作成した。
ル樹脂()々イロン200株式会社東洋紡績!l!りの
テトラヒドロフラン溶液(固形分0度2%)1260重
量部、およびテトラヒドロフラン3700重量部を・ボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ムに〜着したポリエステルベース(4蒐性支持体)のア
ルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥
して、厚さ約1μmの゛北荷発生層を形成した。一方、
4′−ジフェニルアミノ−α−フェニル−trans−
スチルベン2重量部、ホリカーボネート樹脂()ぐンラ
イトKl 3001’if人化成株式会社製)2重量部
およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解して溶
液としたのち、これを前記′電荷発生層上にドクターブ
レードで塗布し80℃で2分間次いで100℃で5分間
乾燥して厚さ約20pmの電荷搬送層を形成せしめ、H
1x図に示した積層型の感光体(A)を作成した。
また、比較のために、上記感光体の作成手順に従い、本
発明のジスアゾ化合物の代りに■ 前述した特開昭45
−37543号公報および特開昭52−55643号公
報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物である
4 、 4’−ビス(2−ヒドロキシ−3−フェニルカ
ルバモイル−1−ナフチルアゾ) −3、3’−ジクロ
ルジフェニルおよび、 ■ 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である4 、 4−ビス(2−
ヒドロキシ−3−フェニルカルパモイlレー1−ナフチ
ルアゾ)スチルベンを用いた以外は全く同様にして、そ
れぞれ感光体(B)および感光体(C)8作成した0こ
のようにして作成した感光体(5)、(B)および(C
)について、市販の静電複写紙試験装置(川口電機製作
新製、5P−428展)を用いて、その砕電特性を測定
した。すなわち、まず感光体に一6KVのコロナ放電を
20秒間行なって、負??電させ、その時の表面電位8
測定して、Vd。
発明のジスアゾ化合物の代りに■ 前述した特開昭45
−37543号公報および特開昭52−55643号公
報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物である
4 、 4’−ビス(2−ヒドロキシ−3−フェニルカ
ルバモイル−1−ナフチルアゾ) −3、3’−ジクロ
ルジフェニルおよび、 ■ 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である4 、 4−ビス(2−
ヒドロキシ−3−フェニルカルパモイlレー1−ナフチ
ルアゾ)スチルベンを用いた以外は全く同様にして、そ
れぞれ感光体(B)および感光体(C)8作成した0こ
のようにして作成した感光体(5)、(B)および(C
)について、市販の静電複写紙試験装置(川口電機製作
新製、5P−428展)を用いて、その砕電特性を測定
した。すなわち、まず感光体に一6KVのコロナ放電を
20秒間行なって、負??電させ、その時の表面電位8
測定して、Vd。
(ボルト〕を求〜め、そのまま20秒間暗所で、暗減衰
させて、その時の表面−位を測定してYpo(ボルト)
とした。ついで、タングステンランプから、その底面が
照度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、そ
の底面電位がVpoの1/2になる迄の時間(6)を求
めて、露光gut/z(ルックス・秒)とした。同様に
、vpOの115及び1/10になる迄の時間(6)を
求めて、露光−16B115(ルックス−・秒)及びK
l/10(ルックス・秒)を求めた。この結果を表4に
示した。
させて、その時の表面−位を測定してYpo(ボルト)
とした。ついで、タングステンランプから、その底面が
照度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施し、そ
の底面電位がVpoの1/2になる迄の時間(6)を求
めて、露光gut/z(ルックス・秒)とした。同様に
、vpOの115及び1/10になる迄の時間(6)を
求めて、露光−16B115(ルックス−・秒)及びK
l/10(ルックス・秒)を求めた。この結果を表4に
示した。
(以下余白)
また、本発明にかかわる感光体(5)の感光波長域を調
べるために、次の測定手順によって分光感度の測定を行
なった。
べるために、次の測定手順によって分光感度の測定を行
なった。
まず、感光体を暗所でコロナ放電くよりその表向1ル位
を−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が一80
0ボルトになるまで暗西衰させ、表面・【α位が一80
0ボルトになったときにモノクロメータ−を用いて分光
した1pW/−の単色光を感光体に照射した。そして、
その表面電位が一400Vに減衰するまでの時間 (秒
ンを求め、半艶露光ft (/IW−sea/ d )
f 3)I−出した。
を−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が一80
0ボルトになるまで暗西衰させ、表面・【α位が一80
0ボルトになったときにモノクロメータ−を用いて分光
した1pW/−の単色光を感光体に照射した。そして、
その表面電位が一400Vに減衰するまでの時間 (秒
ンを求め、半艶露光ft (/IW−sea/ d )
f 3)I−出した。
一方、露光によって得られる見掛は上の電位差400ボ
ルトから暗減衰による電位の減挾分を差引いた露光によ
り実際に得られている電位差を求め、この電位差と上記
の半減露光量とから光減衰速度(VoH−cd・pW″
’e 5ec−” ) ’e’ji−出し、感度とした
。この分光I$度曲線を第12図に示した。
ルトから暗減衰による電位の減挾分を差引いた露光によ
り実際に得られている電位差を求め、この電位差と上記
の半減露光量とから光減衰速度(VoH−cd・pW″
’e 5ec−” ) ’e’ji−出し、感度とした
。この分光I$度曲線を第12図に示した。
表4の結果から明らかなように、本発明のジスアゾ化合
物を用いた感光体囚は従来のジスアゾ化合物を用いた感
光体(B)および(C)と比較してきわめてg度が高い
ことか判る。
物を用いた感光体囚は従来のジスアゾ化合物を用いた感
光体(B)および(C)と比較してきわめてg度が高い
ことか判る。
また、第12図から、本発明のジスアゾ化合物を用いた
感光体(4)は、その感光波長域かおよそ450〜60
0 nmであることが判り、このことより、赤色原稿の
画像再現性のよいことが理解できる。
感光体(4)は、その感光波長域かおよそ450〜60
0 nmであることが判り、このことより、赤色原稿の
画像再現性のよいことが理解できる。
第1図は実施例のテトラゾニウム塩化合物の赤外線吸収
スペクトル、図(KBr錠剤法)である。 第2図〜第10図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。 第11図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、11はdリエステルペース、22はアルミニウム
蒸着膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす
。 第12図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度
曲線である。
スペクトル、図(KBr錠剤法)である。 第2図〜第10図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。 第11図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、11はdリエステルペース、22はアルミニウム
蒸着膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす
。 第12図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度
曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xはアニオン官能基を表わす) で表わされるテトラゾニウム塩化合物。 2、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、Rはアルキル基、アルコキ シ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基またはハロメチル
基を示し、nは0、1、2または3の整数であつて、n
が2または3の整数である場合には、Rは同一または異
なつた基のいずれでもよい)を表わす〕 で表わされるジスアゾ化合物。 3、一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) で表わされるジアミノ化合物をジアゾ化して一般式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xはアニオン官能基を表わす) で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾニウ
ム塩と、一般式(IV)、(V)または(VI)▲数式、化
学式、表等があります▼(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) (式中、Rはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハ
ロゲン、シアノ基またはハロメ チル基を表わし、nは0、1、2または3の整数であつ
て、nが2または3の整数であ る場合には、Rは同一または異なつた基のいずれでもよ
い) で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ (Rおよびnは前述の通り)を表わす〕 で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59172652A JPH0784565B2 (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59172652A JPH0784565B2 (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6151063A true JPS6151063A (ja) | 1986-03-13 |
JPH0784565B2 JPH0784565B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=15945860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59172652A Expired - Lifetime JPH0784565B2 (ja) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0784565B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5232821A (en) * | 1991-04-01 | 1993-08-03 | Eastman Kodak Company | Photographic coupler compositions containing ballasted sulfoxides and sulfones and methods |
US5298368A (en) * | 1991-04-23 | 1994-03-29 | Eastman Kodak Company | Photographic coupler compositions and methods for reducing continued coupling |
KR20180036905A (ko) * | 2016-09-30 | 2018-04-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전극 및 이를 포함하는 유기발광소자, 액정표시장치 및 유기발광표시장치 |
-
1984
- 1984-08-20 JP JP59172652A patent/JPH0784565B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5232821A (en) * | 1991-04-01 | 1993-08-03 | Eastman Kodak Company | Photographic coupler compositions containing ballasted sulfoxides and sulfones and methods |
US5298368A (en) * | 1991-04-23 | 1994-03-29 | Eastman Kodak Company | Photographic coupler compositions and methods for reducing continued coupling |
KR20180036905A (ko) * | 2016-09-30 | 2018-04-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전극 및 이를 포함하는 유기발광소자, 액정표시장치 및 유기발광표시장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0784565B2 (ja) | 1995-09-13 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |