JPS6393768A - 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製造方法 - Google Patents
1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製造方法Info
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- JPS6393768A JPS6393768A JP23982786A JP23982786A JPS6393768A JP S6393768 A JPS6393768 A JP S6393768A JP 23982786 A JP23982786 A JP 23982786A JP 23982786 A JP23982786 A JP 23982786A JP S6393768 A JPS6393768 A JP S6393768A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(10:
(式中、Rは炭素原子数1ないし5のアルキル基、Xd
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアル
キル基、炭素原子数1ないし3のアルフキシ基、ニトロ
基又は水酸基を示し、nσ1ないし3の整数を示す。但
しnが2又は3の場合Xは同一でも異っても良い。)で
表わされるトリアシリジン誘導体を酸化することを特徴
とする一般式(I): (式中R,X及びnσ前記に同じ。) で表わされる’ + 2+’ )リアゾリン−5−オ
ン@導体の新規な製造方法に関するものであん本発明の
製造方法によって得られる1、2.4−トリアゾリン−
5−オン誘導体に、医薬、農薬の中間体として有用な化
合物であり、特に特開昭60−255780号公報に記
載の除草剤の中間体として有用な化合物である。
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアル
キル基、炭素原子数1ないし3のアルフキシ基、ニトロ
基又は水酸基を示し、nσ1ないし3の整数を示す。但
しnが2又は3の場合Xは同一でも異っても良い。)で
表わされるトリアシリジン誘導体を酸化することを特徴
とする一般式(I): (式中R,X及びnσ前記に同じ。) で表わされる’ + 2+’ )リアゾリン−5−オ
ン@導体の新規な製造方法に関するものであん本発明の
製造方法によって得られる1、2.4−トリアゾリン−
5−オン誘導体に、医薬、農薬の中間体として有用な化
合物であり、特に特開昭60−255780号公報に記
載の除草剤の中間体として有用な化合物である。
従来1,2.4−)リアゾリン−5−オン誘導体の製造
方法としては、特開昭56−53664号。
方法としては、特開昭56−53664号。
特開昭56−55665号及び特開昭60−15657
2号公報等に開示された製造方法がある。
2号公報等に開示された製造方法がある。
しかしながら特開昭56−65664号及び同56−5
3665号公報に開示された製造方法は、これらは工程
数も多く、操作も繁雑なものである。
3665号公報に開示された製造方法は、これらは工程
数も多く、操作も繁雑なものである。
又特開昭60−136572号公報に開示された製造方
法は、二重結合の付加を塩基で行うものであシ1本発明
とに全(異った条件下で反応を行なわせるものである。
法は、二重結合の付加を塩基で行うものであシ1本発明
とに全(異った条件下で反応を行なわせるものである。
本発明者等は更に研究を重ねた結果1本発明の製造方法
を完成させたものである。
を完成させたものである。
本発明の製造方法を図式的に示すと例えば下記の如く示
すことができる。
すことができる。
几
(I)
(式中R,X及びnけ前記に同じ。)
即ち一般式(n)で表わされるトリアシリジン誘導体を
溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式
(I)で表わされる1、2.4−)リアゾリン−5−オ
ン誘導体を得ることができる。
溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式
(I)で表わされる1、2.4−)リアゾリン−5−オ
ン誘導体を得ることができる。
本発明で使用できる不活性溶媒としては、この種の反応
を著しく阻害しないものであれば良<、例、tJ−jベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メ
タノール、エタノール。
を著しく阻害しないものであれば良<、例、tJ−jベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メ
タノール、エタノール。
グロバノール、クリコール等のアルコ−/I/ 類;ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類;酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル類等を挙げ
ることができ、これうけ単独でも混合物としても使用す
ることができる。
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類;酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル類等を挙げ
ることができ、これうけ単独でも混合物としても使用す
ることができる。
本発明で使用できる酸化剤としては1例えば空気、酸素
、過酸化水素、過酸化ベンゾイル。
、過酸化水素、過酸化ベンゾイル。
m−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物等をあげること
ができる。
ができる。
又その使用モケ一般式[I)で表わされるトリアシリジ
ン誘導体1モルに対し等モルないし大過剰の割合で使用
することができる。
ン誘導体1モルに対し等モルないし大過剰の割合で使用
することができる。
本発明に於ける反応温度は、室温ないし溶媒の沸点の範
囲から適宜選択すれば良い。
囲から適宜選択すれば良い。
反応時間げ通常1ないし24時間の範囲から選択すれば
艮いが、これらに限定されるものではない。
艮いが、これらに限定されるものではない。
反応終了後常法に従い処理すれば目的とする一般式山で
表わされる1、2.4−)リアゾ誘導体5−オン誘辱体
を得ることができる。
表わされる1、2.4−)リアゾ誘導体5−オン誘辱体
を得ることができる。
一般式(II)で表わされるトリアシリジン誘導体は例
えば特開昭54−154769号公報記載の方法で製造
することができる。
えば特開昭54−154769号公報記載の方法で製造
することができる。
以下に本発明の実!例を挙げるが本発El[Jσこれら
に限定されるものでケゴない。
に限定されるものでケゴない。
実施例
1−(o−クロロフェニル)−3−メチル−Δ−1.2
.4−トリアゾリンー5−オンの製造1.50p(7,
1ミリモル)の1−(o−クロロフェニル)−3−メチ
ル−1,2,4−)リアシリジン−5−オンを50−の
メチルイソブチルケトンにとかし、還流下、酸素ガスを
導入し友。1時間導入したのち、溶媒留去により結晶が
得られ、これをエーテルで洗い目的物を得た。
.4−トリアゾリンー5−オンの製造1.50p(7,
1ミリモル)の1−(o−クロロフェニル)−3−メチ
ル−1,2,4−)リアシリジン−5−オンを50−の
メチルイソブチルケトンにとかし、還流下、酸素ガスを
導入し友。1時間導入したのち、溶媒留去により結晶が
得られ、これをエーテルで洗い目的物を得た。
収量(収率) CL89tC60%)、融点17(18
℃目10p(47,3ミリモル)の1−(o−クロロフ
ェニル)−3−メチル−1,2,4−)リアシリジン−
5−オンt−50rdのメチル イソブチルケトンに溶
かし、55チ過酸化水素水4865’(50ミリモル)
を加えて1時間遠流した。反応後、溶媒および水を減圧
留去し。
℃目10p(47,3ミリモル)の1−(o−クロロフ
ェニル)−3−メチル−1,2,4−)リアシリジン−
5−オンt−50rdのメチル イソブチルケトンに溶
かし、55チ過酸化水素水4865’(50ミリモル)
を加えて1時間遠流した。反応後、溶媒および水を減圧
留去し。
析出した結晶をエーテルで洗い目的物を得た。
収量(収率)a7f(58チ)j融点17α8℃参考例
1−(o−クロロフェニル)−3−メチル−’ * 2
m ’ )リアシリジン−5−オンの製造&37r
((LO2モル)のアセトアルデヒド〇−クロロフェニ
ルヒドラゾンを10−の酢酸にとかし10auの水を加
え友のち、氷水で冷しながら、 1.52t(cL0
24 モル) (D’y7ンflilす) IJウムを
少量ずつ加えた。30分放置したのち、酢酸エチルで抽
出し、目的物を得た。
m ’ )リアシリジン−5−オンの製造&37r
((LO2モル)のアセトアルデヒド〇−クロロフェニ
ルヒドラゾンを10−の酢酸にとかし10auの水を加
え友のち、氷水で冷しながら、 1.52t(cL0
24 モル) (D’y7ンflilす) IJウムを
少量ずつ加えた。30分放置したのち、酢酸エチルで抽
出し、目的物を得た。
収率81%、融点1142℃
Claims (3)
- (1)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Rは炭素原子数1ないし5のアルキル基、Xは
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアル
キル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、ニトロ
基又は水酸基を示し、nは1ないし3の整数を示す。但
しnが2又は3の場合Xは同一でも異っても良い。)で
表わされるトリアゾリジン誘導体を酸化することを特徴
とする一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R、X及びnは前記に同じ。) で表わされる1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導
体の製造方法。 - (2)Xがハロゲン原子である特許請求の範囲第4項記
載の製造方法。 - (3)Xが塩素原子である特許請求の範囲第1項又は第
2項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23982786A JPS6393768A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23982786A JPS6393768A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6393768A true JPS6393768A (ja) | 1988-04-25 |
Family
ID=17050441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23982786A Pending JPS6393768A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | 1,2,4−トリアゾリン−5−オン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6393768A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4980480A (en) * | 1989-09-08 | 1990-12-25 | Fmc Corporation | Production of triazolinones |
US5256793A (en) * | 1992-05-13 | 1993-10-26 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
US5440045A (en) * | 1992-05-13 | 1995-08-08 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
-
1986
- 1986-10-08 JP JP23982786A patent/JPS6393768A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4980480A (en) * | 1989-09-08 | 1990-12-25 | Fmc Corporation | Production of triazolinones |
WO1991003470A1 (en) * | 1989-09-08 | 1991-03-21 | Fmc Corporation | Production of triazolinones |
EP0490936B1 (en) * | 1989-09-08 | 1996-10-23 | FMC Corporation | Production of triazolinones |
US5256793A (en) * | 1992-05-13 | 1993-10-26 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
US5440045A (en) * | 1992-05-13 | 1995-08-08 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
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