JPS638922B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は公知農園芸用殺菌剤１，２，５，６−
テトラヒドロ−4H−ピロロ−〔３，３，１−ｉ，
ｊ〕−キノリン−４−オン（以下、４−リロリド
ンと略記する）と、公知殺虫剤Ｏ，Ｏ−ジエチル
−Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエー
ト（以下、エチルチオメトンと略記する）とを、
有効成分として含有することを特徴とする稲用殺
菌剤に関する。 本発明者等は優れた殺菌活性を有する農園芸用
殺菌剤を開発すべく、従来より作用性の相異なる
薬剤を混合することにより、その薬剤の効果を協
力的且つ相乗的に増加せしめる作用を有する混合
薬剤について研究を重ねてきた。 此度、本発明者等は、日本特許出願公告昭和52
年度第48176号公報明細書において、植物疾病の
抑制用組成物として、すでに公知の式： で示される４−リロリドンと、殺虫剤として公知
のエチルチオメトンとを、併用することにより、
式（）で示される４−リロリドンの植物疾病防
除効果、特に、イネイモチ病菌（Piricularia
oryzae）に対する効果が驚くべきことに、協力
的且つ相乗的に顕著に増大することを、発見し
た。 従つて本発明の目的は、新規な複合剤とくに稲
用殺菌剤を提供するにある。 本発明の稲用殺菌剤を植物疾病防除に使用する
と、式（）で示される４−リロリドンの濃度が
単剤として用いた場合には的確な防除効果を現わ
さない範囲においてさえも、エチルチオメトンと
の併用により、極めて顕著な協力作用および相乗
作用が働き、その結果、植物病原菌に対する殺菌
能が増大し、的確に防除することが認められた。
また、本発明の稲用殺菌剤は通常の散布方法で使
用することにより効果を発揮するが、一方、近年
盛んに行なわれるようになつてきた水稲の機械移
植に伴つて、普遍化した箱育苗において、その疾
病防除のために、本発明の稲用殺菌剤を育苗箱施
用に供した場合、その優れた相乗効果により、育
苗時の段階で、的確に疾病防除に行うことが可能
である。更に本発明の稲用殺菌剤は夫々の単剤自
身の効果も同時に現われるために、植物疾病、有
害昆虫類の同時防除が可能となり、農業の省力
化、経済性等の面において、有効である。 本発明の稲用殺菌剤は、温血動物に対し低毒性
であり、高等植物に対する良好な親和性、即ち通
常の使用濃度では栽培植物に薬害がないという特
性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌によ
る植物の病害に対して全く好都合に使用できる。 本発明の稲用殺菌剤を使用する場合、そのまま
直接水で希釈して使用するか、または農薬補助剤
を用いて農薬製造分野において一般に行なわれて
いる方法により、種々の製造形態にし使用するこ
とができる。これらの種々の製剤は、実際の使用
に際しては、直接そのまま使用するか、または水
で所望濃度に希釈して使用することができる。こ
こに言う、農薬補助剤は例えば、希釈剤（溶剤、
増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、
分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エーロゾル
用噴射剤、共力剤を挙げることができる。 溶剤としては、水：有機溶剤：炭化水素類〔例
えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、クロロホ
ルム〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類、〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類、〔例えば、
酢酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、〔例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を挙げることができる。 増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫
黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻
土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モ
ンモリロナイト、バイデライト、バーミキユライ
ト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体：穀粉、
殿粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹
破砕物：合成樹脂粉粒体：フエノール樹脂、尿素
樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤：アルキル硫酸エステル類、〔例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類、
〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリール
エーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イオ
ン）界面活性剤：アルキルアミン類、〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアル
キルアミン類：非イオン界面活性剤：ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、〔例えば、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、およ
びその縮合物〕ポリオキシエチレングリコールエ
ステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル〕、多価アルコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト〕：両性界面活性剤、等を挙げることができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメ
タン、１，２，２−トリクロル−１，１，２−ト
リフルオルエタン、クロルベンゼン、LNG、低
級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤（oxygen yielding）、〔例えば、塩素酸塩、
重クロム酸塩〕：薬害軽減剤〔例えば、硫酸亜鉛、
塩化第一鉄、硝酸銅〕：効力延長剤：分散安定剤
〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシ
メチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコー
ル（PVA）〕：共力剤を挙げることができる。 本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分
野で行われている方法により種々の製剤形態に製
造することができる。 製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水
溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠
剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等を挙げること
ができる。 本発明の稲用殺菌剤は、前記混合活性成分を
0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含有す
ることができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の混合活性化合物含量は、一般
に0.0001〜20重量％、好ましくは0.005〜10重量
％の範囲が適当である。 これら混合活性成分の含有量は、製剤の形態お
よび施用する方法、目的、時期、場所および、病
原菌または病原菌および有害昆虫の発生状況等に
よつて適当に変更できる。 本発明の混合活性化合物は、更に必要ならば、
他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整
剤、誘引剤、〔例えば、有機隣酸エステル系化合
物、カーバメート系化合物、ジチオ（またはチオ
ール）カーバメート系化合物、有機塩素系化合
物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化
合物、抗生物質、置換ジフエニルエーテル系化合
物、尿素系化合物、トリアジン系化合物〕また
は／および肥料等を供存させることもできる。 本発明の前記混合活性成分を含有する種々の製
剤または散布用調製物（ready−to−use
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
われている施用方法、散布、〔例えば液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポ
アリング（pouring）〕：燻蒸：土壤施用、〔例え
ば、混入、スプリンクリング（sprinkling）、燻
蒸（vaporing）、潅注、〕：表面施用、〔例えば、
塗布、巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等
により行うことができる。またいわゆる超高濃度
少量散布法（ultra−low−volume）により使用
することもできる。この方法においては、活性成
分を100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り混
合活性化合物として約0.03〜10Kg、好ましくは
0.3〜６Kgが使用される。 また育苗箱（縦×横×高さ：30×60×３cm）施
用の場合には、その施用量は、育苗箱当り混合活
性化合物として約５〜10ｇ、好ましくは7.5〜10
ｇが使用される。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲を超えることが、または下まわるこ
とが可能であり、また時には必要でさえある。 本発明は、活性成分として式（）の４−リロ
リドンとエチルチオメトンとを含有し、且つ希釈
剤（溶剤および／または増量剤および／または担
体）および／または界面活性剤、更に必要なら
ば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む稲用殺
菌組成物が提供される。 更に、本発明は植物病原菌および／またはそれ
らの生育個所に、本発明混合活性化合物を単独
に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、
更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤と混合
して施用する植物疾病の防除方法が提供される。 実施例 １ （水和剤） ４−リロリドン、５部、エチルチオメトン、10
部、粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：
５）、80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リウムホルマリン縮合物、３部を粉砕混合し、水
和剤とする。これを水で希釈して、植物病原菌お
よび／またはそれらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ２ （乳剤） ４−リロリドン、５部、エチルチオメトン、25
部、キシレン、55部、ポリオキシエチレンアルキ
ルフエニルエーテル、８部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウム、７部を混合撹拌して乳剤と
する。これを水で希釈して植物病原菌および／ま
たはそれらの生育個所に噴霧処理する。 実施例 ３ （粉剤） ４−リロリドン、１部、エチルチオメトン、１
部、粉末クレー、98部を粉砕混合して粉剤とす
る。これを植物病原菌および／またはそれらの生
育個所に散粉する。 実施例 ４ （粉剤） ４−リロリドン、１部、エチルチオメトン、
1.5部、イソプロピルハイドロゲンホスフエート
（PAP）、0.5部、粉末クレー、97部を粉砕混合し
て粉剤とし、植物病原菌および／またはそれらの
生育個所に散粉する。 実施例 ５ （粒剤） ４−リロリドン、２部、エチルチオメトン、８
部ベントナイト（モンモリロナイト）、30部、タ
ルク（滑石）、58部、リグニンスルホン酸塩、２
部の混合物に、水、25部を加え良く〓化し、押出
し式造粒機により、10〜40メツシユの粒状として
40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを植物病原
菌および／またはそれらの生育個所に散粒する。 実施例 ６ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒、95
部を回転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解さ
せた４−リロリドン、１部、エチルチオメトン、
４部を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥
して粒剤とする。これを植物病原菌および／また
はそれらの生育個所に散粒する。 文献によりすでに公知の活性化合物と比較した
際、本発明による混合活性化合物は、効果が実質
的に改善されたこと、並びに温血動物に対して毒
性が非常に低いことに特徴があり、従つて該化合
物は非常に利用価値がある。 本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた
点および著しい効果を、イネいもち病菌に対して
使用した以下の試験結果から認めることができ
る。 試験例 １ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調製 所定濃度比の混合活性化合物：50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）45
重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル５重量部 上述した量の混合活性化合物、担体および乳化
剤を粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水
で希釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの素焼鉢に栽培
し、その３〜４葉期に上記のように調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を３鉢当り50ml散布し
た。翌日人工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液
を噴霧接種（２回）し、25℃、相対湿度100％の
湿室に保ち感染せしめた。接種７日後、鉢当りの
罹病程度を下記の基準により類別評価し、更に防
除価（％）を求めた。 羅病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜10 ３ 11〜20 ４ 21〜40 ５ 41以上 防除価（％）＝（無処理区の羅病度−処理区の羅病
度／無処理区の羅病度）×100 本試験は１区３鉢の結果である。 その結果を第１表に示す。 The present invention uses known agricultural and horticultural fungicides 1, 2, 5, 6-
Tetrahydro-4H-pyrrolo-[3,3,1-i,
j]-quinolin-4-one (hereinafter abbreviated as 4-liloridone) and the known insecticide O,O-diethyl-S-2-ethylthioethylphosphorodithioate (hereinafter abbreviated as ethylthiometone). ,
The present invention relates to a rice fungicide characterized by containing it as an active ingredient. In order to develop a fungicide for agriculture and horticulture with excellent fungicidal activity, the present inventors have developed an action that cooperatively and synergistically increases the effectiveness of the agents by mixing agents with different efficacies. We have been conducting research on mixed drugs that have the following properties. The inventors of the present invention have published the Japanese patent application in 1972.
In the specification of Publication No. 48176, a composition for suppressing plant diseases is described using the already known formula: By using 4-liloridone shown in combination with ethylthiometone, which is known as an insecticide,
The plant disease control effect of 4-liloridone shown by the formula
Surprisingly, we have found that the effect on the phytochemistry of C. oryzae is significantly enhanced in a cooperative and synergistic manner. Therefore, it is an object of the present invention to provide a novel composite agent, particularly a fungicide for rice. When the rice fungicide of the present invention is used to control plant diseases, even if the concentration of 4-liloridone shown by the formula () is within a range that does not exhibit an accurate control effect when used as a single agent, ethylthiometon When used in combination with phytopathogens, extremely pronounced synergistic and synergistic effects were observed, resulting in increased bactericidal ability against plant pathogenic bacteria and accurate control.
In addition, the rice fungicide of the present invention is effective when used in the usual spraying method, but on the other hand, with the mechanical transplantation of paddy rice that has become popular in recent years, box-raised seedlings have become commonplace. When the rice fungicide of the present invention is applied to seedling boxes for disease control, due to its excellent synergistic effect, it is possible to accurately control the disease at the seedling raising stage. Furthermore, since the rice fungicide of the present invention exhibits its own effects at the same time, it is possible to control plant diseases and harmful insects at the same time, which is effective in terms of labor saving and economic efficiency in agriculture. . The rice fungicide of the present invention has low toxicity to warm-blooded animals and good affinity for higher plants, that is, it does not cause any chemical damage to cultivated plants at normal concentrations, so it can be used as an agricultural and horticultural agent. , can be used quite advantageously against plant diseases caused by pathogenic bacteria. When using the rice fungicide of the present invention, it can be used directly as it is by diluting it with water, or it can be made into various manufacturing forms using a method commonly used in the agricultural chemical manufacturing field using an agricultural chemical auxiliary. Can be done. In actual use, these various formulations can be used directly or diluted with water to a desired concentration. The pesticide adjuvants referred to here include, for example, diluents (solvents,
fillers, carriers), surfactants (solubilizers, emulsifiers,
Examples include dispersants, wetting agents), stabilizers, fixing agents, propellants for aerosols, and synergists. Solvents include water: organic solvent: hydrocarbons [e.g., n-hexane, petroleum ether, naphtha, petroleum fractions (paraffin wax, kerosene, light oil, middle oil, heavy oil), benzene, toluene, xylenes], halogenated Hydrocarbons [e.g. chlormethylene, carbon tetrachloride, trichlorethylene, ethylene chloride, ethylene dibromide, chlorobenzene, chloroform], alcohols [e.g. methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, ethylene glycol], ethers [e.g., ethyl ether, ethylene oxide, dioxane],
Alcohol ethers [e.g. ethylene glycol monomethyl ether], ketones [e.g.
acetone, isophorone], esters, [e.g.
Ethyl acetate, amyl acetate], amides, [e.g.
dimethylformamide, dimethylacetamide],
sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide]. Inorganic granules as fillers or carriers; sulfur, slaked lime, magnesium lime, gypsum, calcium carbonate, silica, perlite, pumice, calcite, diatomaceous earth, amorphous silicon oxide, alumina, zeolite,
Clay minerals (e.g. pyrophyllite, talc, montmorillonite, beidellite, vermiculite, kaolinite, mica): Vegetable granules: Grain flour,
Examples include starch, modified starch, sugar, glucose, crushed plant stems: synthetic resin powder: phenolic resin, urea resin, vinyl chloride resin. Examples of surfactants include anionic surfactants: alkyl sulfates, [e.g. sodium lauryl sulfate], arylsulfonic acids,
[For example, alkylaryl sulfonates, sodium alkylnaphthalene sulfonates], succinates, polyethylene glycol alkylaryl ether sulfate salts: cationic surfactants: alkylamines, [for example,
laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride], polyoxyethylene alkylamines: nonionic surfactant: polyoxyethylene glycol ethers, [e.g., polyoxyethylene alkylaryl ether, and condensates thereof] Examples include polyoxyethylene glycol esters, [eg, polyoxyethylene fatty acid ester], polyhydric alcohol esters, [eg, polyoxyethylene sorbitan monolaurate]: amphoteric surfactants, and the like. In addition, stabilizers, fixing agents [e.g., agricultural soap, caseinate lime, sodium alginate, polyvinyl alcohol (PVA), vinyl acetate adhesives, acrylic adhesives], propellants for aerosols [e.g.
Trichlorofluoromethane, dichlorofluoromethane, 1,2,2-trichloro-1,1,2-trifluoroethane, chlorobenzene, LNG, lower ether]: Combustion regulator (for smoking agents) [e.g.
Nitrite, zinc powder, dicyandiamide]: oxygen yielding agent [e.g. chlorate,
Dichromate]: Phytotoxicity reducer [e.g., zinc sulfate,
Ferrous chloride, copper nitrate]: Potency extenders: Dispersion stabilizers [eg, casein, tragacanth, carboxymethyl cellulose (CMC), polyvinyl alcohol (PVA)]: Synergists can be mentioned. The mixed active compound of the present invention can be manufactured into various formulations by methods generally practiced in the agricultural chemical manufacturing field. Forms of preparations include emulsions, oils, wettable powders, aqueous solutions, suspensions, powders, granules, powders, smoking agents, tablets, aerosols, pastes, capsules, etc. can. The rice fungicide of the present invention contains the above-mentioned mixed active ingredients.
It can be contained in an amount of 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight. In actual use, the various formulations and spray preparations described above (ready-to-use)
The content of the mixed active compound in the preparation is generally in the range from 0.0001 to 20% by weight, preferably from 0.005 to 10% by weight. The content of these mixed active ingredients can be appropriately changed depending on the form of the preparation, the method, purpose, time, place of application, and the occurrence of pathogenic bacteria or pathogenic bacteria and harmful insects. The mixed active compounds of the invention may further, if necessary,
Other pesticides, such as insecticides, fungicides, acaricides,
Nematicides, antiviral agents, herbicides, plant growth regulators, attractants, [e.g., organic phosphoric acid ester compounds, carbamate compounds, dithio (or thiol) carbamate compounds, organochlorine compounds, dinitro compounds] compounds, organic sulfur or metal compounds, antibiotics, substituted diphenyl ether compounds, urea compounds, triazine compounds] or/and fertilizers. Various formulations or ready-to-use preparations containing the mixed active ingredients of the invention are available.
Preparation) refers to application methods commonly used in the agricultural chemical manufacturing field, such as spraying, spraying, misting, atomizing, dusting, powdering, water surface application, and pouring. ]: fumigation: soil application, [e.g., incorporation, sprinkleling, vaporing, irrigation]: surface application, [e.g.
Application, banding, dressing, coating]: Can be performed by dipping, etc. It can also be used by what is called an ultra-low-volume spraying method. In this way it is possible to have 100% active ingredient content. The application rate per unit area is approximately 0.03 to 10 Kg of mixed active compound per hectare, preferably
0.3-6Kg is used. In addition, in the case of application in a seedling nursery box (length x width x height: 30 x 60 x 3 cm), the application amount is about 5 to 10 g of the mixed active compound per nursery box, preferably 7.5 to 10 g.
g is used. However, in special cases,
Exceeding or falling below these ranges is possible, and sometimes even necessary. The present invention contains 4-liloridone of the formula () and ethylthiometone as active ingredients, and further contains diluents (solvents and/or fillers and/or carriers) and/or surfactants, if necessary, e.g. A rice fungicidal composition is provided that includes a disinfectant, a fixing agent, and a synergist. Furthermore, the present invention provides for the application of the combined active compounds of the present invention to plant pathogens and/or their growth sites, either alone or in combination with diluents (solvents and/or fillers and/or carriers) and/or surfactants,
Furthermore, if necessary, a method for controlling plant diseases is provided, which is applied in combination with a stabilizer, a fixing agent, or a synergist. Example 1 (Wettable powder) 4-lilolidone, 5 parts, ethylthiometone, 10
Part, mixture of powdered diatomaceous earth and powdered clay (1:
5), 80 parts of sodium alkylbenzene sulfonate, 2 parts of sodium alkylnaphthalene sulfonate formalin condensate were ground and mixed to prepare a wettable powder. This is diluted with water and sprayed onto plant pathogens and/or their growth areas. Example 2 (Emulsion) 4-lilolidone, 5 parts, ethylthiometone, 25
55 parts of xylene, 8 parts of polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and 7 parts of calcium alkylbenzenesulfonate were mixed and stirred to form an emulsion. This is diluted with water and sprayed onto plant pathogens and/or their growth areas. Example 3 (Powder) 4-lilolidone, 1 part, ethylthiometone, 1 part
1 part and 98 parts of powdered clay were ground and mixed to make a powder. This is sprinkled on plant pathogens and/or their growth areas. Example 4 (Powder) 4-lilolidone, 1 part, ethylthiometone,
1.5 parts of isopropyl hydrogen phosphate (PAP), 0.5 parts of powdered clay, and 97 parts of powdered clay are ground and mixed to make a powder, and the powder is sprinkled on plant pathogens and/or their growth areas. Example 5 (granules) 4-lilolidone, 2 parts, ethylthiometone, 8
Part bentonite (montmorillonite), 30 parts, talc (talcum), 58 parts, lignin sulfonate, 2
Add 25 parts of water to the mixture, mix well, and use an extrusion granulator to form 10 to 40 mesh granules.
Dry at 40-50℃ to form granules. This is sprinkled on plant pathogens and/or their growth areas. Example 6 (Granules) Clay mineral particles with a particle size distribution of 0.2 to 2 mm, 95
1 part of 4-lyrolidone dissolved in an organic solvent, 1 part of ethylthiometone,
After spraying 4 parts to evenly moisten the mixture, dry at 40-50°C to form granules. This is sprinkled on plant pathogens and/or their growth areas. When compared with active compounds already known from the literature, the mixed active compounds according to the invention are distinguished by a substantially improved efficacy, as well as by a very low toxicity for warm-blooded animals, and therefore The compound is of great utility. The unexpectedly superior and remarkable effects of the mixed active compounds of the present invention can be seen from the following test results against rice blast fungi. Test Example 1 Efficacy test for foliar spraying against rice blast disease Preparation of test compound Mixed active compound at predetermined concentration ratio: 50 parts by weight Carrier: Mixture of diatomaceous earth and kaolin (1:5) 45
Parts by weight Emulsifier: 5 parts by weight of polyoxyethylene alkyl phenyl ether The above-mentioned amounts of the mixed active compound, carrier and emulsifier are ground and mixed to form a wettable powder, which is prepared by diluting the predetermined amount with water. Test method Paddy rice (variety: Asahi) was grown in clay pots with a diameter of 12 cm, and at the 3rd to 4th leaf stage, 50 ml of a diluted solution of the test compound prepared as described above at a predetermined concentration was sprayed per 3 pots. The next day, a suspension of artificially cultured rice blast fungus spores was spray-inoculated (twice) and kept in a humid room at 25°C and 100% relative humidity to allow infection. Seven days after inoculation, the degree of disease per pot was graded and evaluated according to the following criteria, and the control value (%) was determined. Disease severity Spot area percentage (%) 0 0 0.5 2 or less 1 3-5 2 6-10 3 11-20 4 21-40 5 41 or more Control value (%) = ( Disease severity in untreated area - treatment Disease level of plot/disease level of untreated plot) x 100 This test is the result of 3 pots in 1 plot. The results are shown in Table 1.

【表】 試験例 ２ イネいもち病に対する水面施用効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径12cmの白磁ポツトに
３株植えで湛水栽培し、その分けつ初期に試験例
１と同様に調製した所定濃度の薬液を表示薬量に
なるようにピペツトを用いて、直接稲体地上部に
かからないように、水面に潅注した。その５日
後、常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を
噴霧接種し、温度23〜25℃、相対湿度100％の接
種室内に24時間保つた。その後、温度20〜28℃の
ガラス温室に移し、接種７日後に試験例１と同様
に調査し、防除価（％）を求めた。 その結果を第２表に示す。[Table] Test Example 2 Test method for testing the effectiveness of water surface application against rice blast Using a pipette, the concentrated chemical solution was irrigated onto the water surface at the indicated amount, avoiding direct contact with the above-ground parts of the rice plants. Five days later, a suspension of rice blast fungus spores was spray inoculated by a conventional method and kept in an inoculation chamber at a temperature of 23 to 25°C and a relative humidity of 100% for 24 hours. Thereafter, the plants were transferred to a glass greenhouse at a temperature of 20 to 28°C, and 7 days after inoculation, the same investigation as in Test Example 1 was conducted to determine the control value (%). The results are shown in Table 2.

【表】 試験例 ３ イネいもち病に対する育苗箱施用試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を縦×横×高さが30×60×
３cmのプラスチツク製育苗箱に20日間栽培し、試
験例１と同様に調製した所定濃度の薬液を表示薬
量になるようにピペツトを用いて、稲体全体に均
一に潅注した。 薬剤潅注翌日、稚苗を土壌をつけたままきりと
り、直径12cmの白磁ポツトに３本づつ移植した。
移植後、ガラス室で、通常の湛水栽培をつづけ、
40日後、イネいもち病菌胞子を噴霧接種した。 接種７日後に試験例１と同様に調査し、防除価
（％）を求めた。その結果を第３表に示す。[Table] Test Example 3 Test method for applying seedling boxes against rice blast
The rice plants were grown in a 3 cm plastic seedling box for 20 days, and a chemical solution of a predetermined concentration prepared in the same manner as in Test Example 1 was uniformly irrigated over the entire rice plant using a pipette in the indicated amount. The day after chemical irrigation, the young seedlings were cut with soil still attached and transplanted into white porcelain pots with a diameter of 12 cm, three each.
After transplanting, normal submerged cultivation was continued in a glass room.
After 40 days, rice blast fungus spores were spray inoculated. Seven days after inoculation, an investigation was conducted in the same manner as in Test Example 1, and the control value (%) was determined. The results are shown in Table 3.

【表】 以上、発明の詳細な説明において詳しく説明し
た本発明を具体的に要約すれば次の通りである。 (1) １，２，５，６−テトラヒドロ−4H−ピロ
ロ−〔３，２，１−ｉ，ｊ〕−キノリン−４−オ
ン（以下、４−リロリドンと略記する）と、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｓ−２−エチルチオエチル
ホスホロジチオエート（以下、エチルチオメト
ンと略記する）とを、有効成分として含有する
ことを特徴とする稲用殺菌剤。 (2) ４−リロリドンとエチルチオメトンとの混合
活性化合物の植物疾病防除のための有効成分量
を植物病原菌および／またはそれらの生育個所
に施用する植物疾病の防除方法。 (3) 前記混合活性化合物を単独で用いるか、また
は混合活性化合物を希釈剤（溶剤および／また
は増量剤および／または担体）および／または
界面活性剤、更に必要ならば例えば、安定剤、
固着剤、共力剤と混合することにより、その混
合物を0.0001〜20重量％、好ましくは0.005〜
10重量％含有する調製薬剤を用いる前記(2)項の
防除方法。 (4) 前記混合活性化合物の施用量が１ヘクタール
当り約0.03〜10Kg、好ましくは0.3〜６Kgであ
る前記(2)項の防除方法。 (5) 前記混合活性化合物の育苗箱施用量が育苗箱
（縦×横×高さ：30×60×３cm）当り、約５〜
10ｇ、好ましくは7.5〜10ｇである前記(2)項の
防除方法。[Table] The present invention, which has been explained in detail in the detailed description of the invention, is specifically summarized as follows. (1) 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo-[3,2,1-i,j]-quinolin-4-one (hereinafter abbreviated as 4-liloridone),
A rice fungicide characterized by containing O,O-diethyl-S-2-ethylthioethylphosphorodithioate (hereinafter abbreviated as ethylthiometone) as an active ingredient. (2) A method for controlling plant diseases, which comprises applying an amount of a mixed active compound of 4-liloridone and ethylthiometone as an active ingredient for controlling plant diseases to plant pathogenic bacteria and/or their growth sites. (3) The mixed active compounds are used alone or combined with diluents (solvents and/or fillers and/or carriers) and/or surfactants and, if necessary, stabilizers, e.g.
By mixing with a fixing agent and a synergist, the mixture can be reduced to 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.005 to 20% by weight.
The pest control method according to item (2) above, using a prepared chemical containing 10% by weight. (4) The pest control method according to item (2) above, wherein the applied amount of the mixed active compound is about 0.03 to 10 kg per hectare, preferably 0.3 to 6 kg. (5) The amount of the mixed active compound applied to the seedling box (length x width x height: 30 x 60 x 3 cm) is about 5 -
10g, preferably 7.5 to 10g, the method for controlling pests according to item (2) above.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ １，２，５，６−テトラヒドロ−4H−ピロ
ロ−〔３，２，１−ｉ，ｊ〕−キノリン−４−オン
と、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｓ−２−エチルチオエチ
ルホスホロジチオエートとを、有効成分として含
有することを特徴とする稲用殺菌剤。[Claims] 1 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo-[3,2,1-i,j]-quinolin-4-one and O,O-diethyl-S-2- A rice fungicide characterized by containing ethylthioethylphosphorodithioate as an active ingredient.