JPH07330512A - Fungicidal composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a fungicidal composition useful to rice blast by combinedly using methoxyiminoacetic acid amide compound and a compound selected from isoprothiolane, tricyclazole, probenazole and pyroquilon. CONSTITUTION:This fungicidal composition is obtained by combinedly using methoxyiminoacetic acid amide compound expressed by the formula and one or more kinds of compounds selected from a group of diisopropyl-1,3- dithiolane-2-ylidenemalonate (isoprothione), 5-methyl-1,2,4-triazo[3,4- b]benzothiazole (tricyclazole), 3-allyloxy-1,2-benzothiazole-1,1-dioxide (probenazole) and 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one (pyroquilon) as active ingredients. The composition does not exhibit only remarkable effect on control of rice blast by excellent synergistic effect, but is effective also in controlling various kinds of plant diseases including other rice diseases such as sheath blight and Helminthosporium leaf spot. The mixed weight ratio of the composition is preferably 1:(0.1-10).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は殺菌剤組成物、特に、イ
ネのいもち病を防除するのに適した殺菌剤組成物に関す
るものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a fungicide composition, and more particularly to a fungicide composition suitable for controlling rice blast.

【０００２】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】イネ
の栽培においていもち病は最も重要な病害の一つであ
り、その防除は安定した米の収穫を図る上で重要といえ
る。BACKGROUND ART Blast disease is one of the most important diseases in rice cultivation and its control can be said to be important for stable rice harvest.

【０００３】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明は、イネのいもち
病を防除する上で、極めて効果的な殺菌剤組成物を提供
するものであり、該殺菌剤組成物は、有効成分として式The present invention provides a very effective bactericide composition for controlling rice blast disease, and the bactericide composition is a compound of formula

【化２】 で示されるメトキシイミノ酢酸アミド化合物（以下、化
合物Ａと記す。）とジイソプロピル １，３−ジチオラ
ン−２−イリデンマロネート、５−メチル−１，２，４
−トリアゾロ［３，４−ｂ］ベンゾチアゾール、３−ア
リルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール １，１−ジオ
キシドおよび１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピ
ロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オンからなる
群より選ばれる一種以上の化合物とを含有するものであ
る。[Chemical 2] A methoxyiminoacetic acid amide compound (hereinafter referred to as compound A) and diisopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate, 5-methyl-1,2,4
-Triazolo [3,4-b] benzothiazole, 3-allyloxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide and 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] And one or more compounds selected from the group consisting of quinolin-4-one.

【０００４】化合物Ａは特開平３−２４６２６８号公報
に記載の化合物である。一方、ジイソプロピル １，３
−ジチオラン−２−イリデンマロネート（イソプロチオ
ラン）、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，４
−ｂ〕ベンゾチアゾール（トリシクラゾール）、３−ア
リルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール １，１−ジオ
キシド（プロベナゾール）および１，２，５，６−テト
ラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン
−４−オン（ピロキロン）は、The PesticideManual第
９版（The British Crop Protection Council 1991年発
行）第506 、846 、23および746 頁に各々記載の化合物
である。Compound A is a compound described in JP-A-3-246268. On the other hand, diisopropyl 1,3
-Dithiolane-2-ylidene malonate (isoprothiolane), 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4
-B] Benzothiazole (tricyclazole), 3-allyloxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide (probenazole) and 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-ij] Quinoline-4-one (pyroquilon) is a compound described in The Pesticide Manual, 9th edition (The British Crop Protection Council, 1991), pages 506, 846, 23 and 746, respectively.

【０００５】本発明の殺菌剤組成物は、イネのいもち病
（Pyricularia oryzae）の防除において、その優れた相
乗効果により卓効を示すのみならず、紋枯病（Rhizocto
niasolani）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus
）等の他のイネの病害を始め、種々の植物病害の防除
においても有効である。[0005] The fungicidal composition of the present invention not only exhibits excellent efficacy in controlling rice blast (Pyricularia oryzae) due to its excellent synergistic effect, but also causes blight (Rhizocto).
niasolani), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus)
It is also effective in controlling various plant diseases including other rice diseases such as).

【０００６】本発明の殺菌剤組成物において、化合物Ａ
とイソプロチオラン、トリシクラゾール、プロベナゾー
ルおよびピロキロンからなる群より選ばれる一種以上の
化合物との混合割合は広範囲にわたって変えることがで
きるが、通常、重量比で１：0.01〜1000、好ましくは
１：0.1 〜 100、より好ましくは１：0.1 〜 10 の範囲
内である。In the fungicide composition of the present invention, compound A
The mixing ratio of isoprothiolane, tricyclazole, one or more compounds selected from the group consisting of probenazole and pyroquilon can be varied over a wide range, but usually, the weight ratio is 1: 0.01 to 1000, preferably 1: 0.1 to 100, More preferably, it is within the range of 1: 0.1 to 10.

【０００７】本発明の殺菌剤組成物は、通常固体担体、
液体担体、ガス状担体等と混合し、必要により界面活性
剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、油剤、乳剤、
水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール、懸濁剤、泡沫剤、マ
イクロカプセル製剤、ＵＬＶ製剤、ペースト剤等に製剤
化して用いられる。これらの製剤中には、上記有効成分
化合物をその合計量で一般に 0.1〜 99.9重量％、好ま
しくは 0.2〜 80 重量％含有される。The fungicide composition of the present invention is usually a solid carrier,
Mixing with a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and optionally adding a surfactant, other auxiliary agents for formulation, etc., an oil solution, an emulsion,
It is used as a wettable powder, granules, powder, aerosol, suspension, foam, microcapsule formulation, ULV formulation, paste, etc. after formulation. The total amount of the above-mentioned active ingredient compounds contained in these preparations is generally 0.1 to 99.9% by weight, preferably 0.2 to 80% by weight.

【０００８】製剤化する際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸
化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）などの微粉
末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、
アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類
（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオ
キサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレ
ン）などが挙げられ、ガス状担体、即ち噴射剤として
は、例えば炭酸ガス、ブタンガス、フルオロカーボンな
どが挙げられる。Examples of solid carriers used for formulation include clays (kaolinite, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasami clay, bentonite, acid clay, etc.), talc, and other inorganic minerals (sericite, quartz powder). , Sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, etc.) and the like, and examples of the liquid carrier include water,
Alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), non-aromatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, etc.) ), Esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), ethers (dioxane, diisopropyl ether, etc.), acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), halogenated carbonization Examples thereof include hydrogens (dichloroethane, trichloroethylene) and the like, and examples of the gaseous carrier, that is, propellant include carbon dioxide gas, butane gas, fluorocarbon and the like.

【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（2,6-ジ-tert-ブチル−４−メチルフェノ
ール）、ＢＨＡ（２−／３−tert−ブチル−４−メトキ
シフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エス
テルなどの安定剤が挙げられる。Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenated products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohols. Examples thereof include derivatives. Other auxiliary agents for formulation include
For example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid, etc.), etc. PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2- / 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid, Examples include stabilizers such as fatty acid esters.

【００１０】製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そ
のままでまたは水等で希釈して植物体、水面または土壌
に施用される。また、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。本発明の殺
菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物である化合物Ａ
とイソプロチオラン、トリシクラゾール、プロベナゾー
ルおよびピロキロンからなる群より選ばれる一種以上の
化合物との混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施
用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異
なるが、通常１アール当たり有効成分化合物量にして
0.1〜 1000 ｇ、好ましくは１〜 50 ｇである。乳剤、
水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、
その施用濃度は 0.0001〜 0.1％であり、粒剤、粉剤等
は通常希釈することなくそのまま施用する。The formulated fungicidal composition of the present invention is applied to a plant, water surface or soil as it is or after diluted with water or the like. It can also be used in combination with other fungicides, insecticides, herbicides, fertilizers, soil conditioners and the like. The application rate of the fungicide composition of the present invention is compound A which is an active ingredient compound.
And isoprothiolane, tricyclazole, mixing ratio of one or more compounds selected from the group consisting of probenazole and pyroquilon, weather conditions, formulation form, application time, application method, application site, disease to be controlled, target crops, etc. The amount of active ingredient compound per are
It is 0.1 to 1000 g, preferably 1 to 50 g. emulsion,
When diluting a wettable powder, suspension, liquid, etc. with water,
The application concentration is 0.0001 to 0.1%, and granules, powders, etc. are usually applied as they are without dilution.

【００１１】[0011]

【実施例】以下、製剤例および試験例を示す。以下の例
において部は重量部を表す。 製剤例１ 化合物Ａ ４部、イソプロチオラン 12 部、合成含水酸
化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、
ベントナイト 30 部およびカオリンクレー 51部をよく
粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾
燥して粒剤を得る。 製剤例２ 化合物Ａ ３部、トリシクラゾール ４部、合成含水酸
化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、
ベントナイト 30 部およびカオリンクレー 60部をよく
粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾
燥して粒剤を得る。 製剤例３ 化合物Ａ ５部、プロベナゾール ８部、合成含水酸化
珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベ
ントナイト 30 部およびカオリンクレー 54 部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾燥
して粒剤を得る。[Examples] Formulation examples and test examples are shown below. In the following examples, parts represent parts by weight. Formulation Example 1 Compound A 4 parts, isoprothiolane 12 parts, synthetic hydrous silicon oxide 1 part, calcium lignin sulfonate 2 parts,
30 parts of bentonite and 51 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed, water is added and well kneaded, and then granulated and dried to obtain granules. Formulation Example 2 3 parts of compound A, 4 parts of tricyclazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate,
30 parts of bentonite and 60 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed, water is added and well kneaded, and then granulated and dried to obtain granules. Formulation Example 3 5 parts of Compound A, 8 parts of probenazole, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 54 parts of kaolin clay are well pulverized and mixed, and water is added to the mixture, followed by kneading. Granules are dried to obtain granules.

【００１２】製剤例４ 化合物Ａ ５部、ピロキロン ２部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベント
ナイト 30 部およびカオリンクレー 60 部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒、乾燥して
各々の粒剤を得る。 製剤例５ 化合物Ａ ２部、イソプロチオラン、トリシクラゾー
ル、プロベナゾールおよびピロキロンの各々 ５部、カ
オリンクレー 85 部およびタルク ８部をよく粉砕、混
合して粉剤を得る。 製剤例６ 化合物Ａ 10 部、イソプロチオラン、トリシクラゾー
ル、プロベナゾールおよびピロキロンの各々 20 部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート ３部、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース） ３部および水 6
4 部を混合し、湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例７ 化合物Ａ 10 部、イソプロチオラン、トリシクラゾー
ル、プロベナゾールおよびピロキロンの各々 40 部、リ
グニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸ナト
リウム ２部および合成含水酸化珪素 45 部をよく粉
砕、混合して水和剤を得る。 製剤例８ 化合物Ａ 10 部、イソプロチオラン、トリシクラゾー
ル、プロベナゾールおよびピロキロンの各々 20 部、ポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 14部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部およびキシ
レン 50 部を混合して乳剤を得る。Formulation Example 4 5 parts of Compound A, 2 parts of pyroquilon, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 60 parts of kaolin clay were well pulverized and mixed, and water was added and kneaded well. After that, it is granulated and dried to obtain each granule. Formulation Example 5 2 parts of compound A, 5 parts each of isoprothiolane, tricyclazole, probenazole and pyroquilon, 85 parts kaolin clay and 8 parts talc are well pulverized and mixed to obtain a powder. Formulation Example 6 10 parts of compound A, 20 parts each of isoprothiolane, tricyclazole, probenazole and pyroquilon, 3 parts polyoxyethylenesorbitan monooleate, C
MC (carboxymethyl cellulose) 3 parts and water 6
4 parts are mixed and wet-milled to obtain a suspension agent. Formulation Example 7 10 parts of compound A, 40 parts each of isoprothiolane, tricyclazole, probenazole and pyroquilon, 3 parts calcium lignin sulfonate, 2 parts sodium lauryl sulfate and 45 parts synthetic hydrous silicon oxide are well pulverized and mixed to obtain a wettable powder. obtain. Formulation Example 8 10 parts of compound A, 20 parts of each of isoprothiolane, tricyclazole, probenazole and pyroquilon, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 50 parts of xylene are mixed to obtain an emulsion.

【００１３】試験例１ 予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例７に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、イネ幼苗の葉面に十分付着するように茎葉散布し
た。薬液風乾後、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。接種後、２４℃多湿下で１０日間保った後、発病度
（％）を調査した。結果を表１に示す。Test Example 1 Preventive Effect Test A plastic pot was filled with sandy loam and rice (Kinki 33
No.) was sowed and grown in a greenhouse for 20 days. A reagent solution made into a wettable powder according to Formulation Example 7 was diluted with water to a predetermined concentration and sprayed on foliage so that it was sufficiently attached to the leaf surface of rice seedlings. After air-drying the drug solution, a spore suspension of blast fungus was spray-inoculated. After the inoculation, the temperature was kept at 24 ° C. and high humidity for 10 days, and then the disease degree (%) was investigated. The results are shown in Table 1.

【表１】 [Table 1]

【００１４】試験例２ 治療効果試験（菌接種後の薬剤
散布効果試験） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で２０日間育成した後、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。翌日、製剤例７に準じ
て水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、
イネ幼苗の葉面に十分付着するように茎葉散布した。さ
らに、２４℃多湿下で１０日間保った後、発病度（％）
を調査した。結果を表２に示す。Test Example 2 Therapeutic effect test (drug spraying effect test after fungal inoculation) A plastic pot was filled with sandy loam and rice (Kinki 33
No.) was sown and grown in a greenhouse for 20 days, and then spray-inoculated with a spore suspension of blast fungus. The next day, the reagent solution made into a wettable powder according to Formulation Example 7 was diluted with water to a predetermined concentration,
The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of rice seedlings. Furthermore, after keeping it at 24 ° C and high humidity for 10 days, the degree of disease (%)
investigated. The results are shown in Table 2.

【表２】 [Table 2]

【００１５】試験例３ 水面処理試験 １／１０００アールのワグネルポットに砂壌土を詰め、
水をはり、２葉期のイネ（近畿３３号）を移植し、温室
内で７日間育成した。製剤例１に準じて粒剤にした供試
薬剤を各ポットに水面施用し、７日間栽培を続けた後、
イネにいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、２４℃多湿下で１０日間保った後、発病度（％）を
調査した。結果を表３に示す。Test Example 3 Water Surface Treatment Test 1/1000 ares Wagner pot was filled with sandy loam soil,
Water was poured, and 2-leaf stage rice (Kinki No. 33) was transplanted and grown in a greenhouse for 7 days. After applying the reagent solution made into granules according to Formulation Example 1 to the surface of the water and continuing the cultivation for 7 days,
The rice was spray-inoculated with a spore suspension of blast fungus. After the inoculation, the temperature was kept at 24 ° C. and high humidity for 10 days, and then the disease degree (%) was investigated. The results are shown in Table 3.

【表３】 上記の表１、表２および表３に示されるように、本発明
の殺菌剤組成物は、その優れた相乗効果により、いもち
病の防除において極めて有効である。[Table 3] As shown in Table 1, Table 2 and Table 3 above, the fungicide composition of the present invention is extremely effective in controlling blast disease due to its excellent synergistic effect.

【００１６】[0016]

【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、イネのいもち
病の防除等に有効である。The fungicidal composition of the present invention is effective for controlling rice blast disease and the like.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】式 【化１】 で示されるメトキシイミノ酢酸アミド化合物とジイソプ
ロピル １，３−ジチオラン−２−イリデンマロネー
ト、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−
ｂ］ベンゾチアゾール、３−アリルオキシ−１，２−ベ
ンゾチアゾール １，１−ジオキシドおよび１，２，
５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉ
ｊ］キノリン−４−オンからなる群より選ばれる一種以
上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とす
る殺菌剤組成物。1. The formula: A methoxyiminoacetic acid amide compound and diisopropyl 1,3-dithiolane-2-ylidene malonate, 5-methyl-1,2,4-triazolo [3,4-
b] benzothiazole, 3-allyloxy-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide and 1,2,
5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo [3,2,1-i
j] One or more compounds selected from the group consisting of quinolin-4-one, and a fungicide composition comprising as an active ingredient. 【請求項２】イネのいもち病を防除するための請求項１
記載の殺菌剤組成物。2. A method for controlling rice blast disease in rice.
The disinfectant composition described.