JPS608203A - Agricultural and horticultural fungicide comprising pyrimidine derivative as active ingredient - Google Patents

Abstract

PURPOSE:An agricultural and horticultural fungicide having improved fungicidal activity, comprising a partially novel 2,4-dimethoxy or 2,4,6-trimethoxy-5-halogenopyrimidine derivative as an active ingredient. CONSTITUTION:An agricultural and horticultural fungicide comprising a pyrimidine derivative shown by the formula I (R<1> is 1-3C alkyl; R<2> is H, 1-3C alkoxy, or alkylthio; X is halogen), namely, a 2,4-dimethoxy-5-halogenopyrimidine derivative and a 2,4,6-trimethoxy-5-halogenopyrimidine derivative, as an active ingredient. The compound has improved fungicidal power and multiplication inhibitory power on pathogenic fungi of plants, and is applicable for controlling plant blights caused by various kinds of molds in a wide range. Shows excellent effects on plant blights caused by Oomycetes of blight of potato, blight of tomato, blight of tobacco, downy mildew of grape, downy mildew of cucumber, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 （式中、ばは炭素数１〜３のアルキル基、ｔは水素原子
または炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはアルキルチ
オ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされるピ
リミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に１関するものである。Detailed Description of the Invention] (In the formula, ba represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, t represents a hydrogen atom, an alkoxy group or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom) The present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide containing a pyrimidine derivative as an active ingredient.

従来からピリミジン誘導体に関しては非常に多（の研究
がなされており、膨大な数の化合物が合成され、農医薬
の分野で特徴ある生理活性を示す化合物が多数見出され
てきた。しかしながらその多くはピリミジン核の２，４
または６位に少くとも１個の窒素原子が結合したもので
ある。例えば、英国特許第１，１８２，５８４号明細書
に記載されている５　−ｎ−ブチル−２−ジメチルアミ
ノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンおよび５−
ｎ−ブチル−２−エチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−
メチルピリミジンが農業用殺菌剤として有効なことが知
られている。A huge amount of research has been conducted on pyrimidine derivatives, and a huge number of compounds have been synthesized, and many compounds that exhibit characteristic physiological activities have been discovered in the field of agricultural medicine.However, many of them 2,4 of the pyrimidine nucleus
Or at least one nitrogen atom is bonded to the 6th position. For example, 5-n-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 5-
n-butyl-2-ethylamino-4-hydroxy-6-
Methylpyrimidine is known to be effective as an agricultural fungicide.

またケミカルアプストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａ’１（Ｒ
，Ｉ’Ｌ’はアミノ基）が除草活性および殺菌活性を有
することカー記載されている。Also, Chemical Apstracts (Chemica'1(R)
, I'L' is an amino group) has been described to have herbicidal and fungicidal activities.

本発明者らはピリミジン核の２，４または６位に全く窒
素原子が結合していない化合物、特にアルコキシ基が置
換された化合物忙ついて、生理活性面からの検問が殆ど
なされていないことに着目した。ピリミジン核の２，４
および６位を２，４−ジメトキシまたは２，４．．６−
　）ジメトキシに固定し、５位の置換基を種々変換して
農園芸用殺菌剤としての効果を試ｌ験した結果、上記一
般式（Ｉ）で表わされる２、４−ジメトキシ−５−ハロ
ゲノピリミジン誘導体および２，４．６−　）　ＩＪジ
メトキシ５−ハロゲノピリミジン誘導体が優れた殺菌活
性を有することを見出し、本発明を完成させた。The present inventors focused on the fact that compounds in which no nitrogen atom is bonded to the 2, 4, or 6-position of the pyrimidine nucleus, especially compounds with alkoxy group substitutions, have been investigated, and there has been little investigation from the viewpoint of physiological activity. did. 2,4 of the pyrimidine nucleus
and 2,4-dimethoxy or 2,4. ．． 6-
2,4-dimethoxy-5-halogenopyrimidine represented by the above general formula (I). Derivatives and 2,4.6-) IJ dimethoxy 5-halogenopyrimidine derivatives have been found to have excellent bactericidal activity, and the present invention has been completed.

本発明にかかわる化合物い（っかは公知で、例えばジャ
ーナル・オブ・ケミカルンサイアティー（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ　）　、
　５４６７（１，９６５）には５−ブロム−２，４，，
６−）ジメトキシピリミジンおよび５−クロル−２，４
，６−）リメトキシビ＋）　ミジンの合成についての記
載がある。The compounds related to the present invention are known, for example, in the Journal of Chemical Science.
l of Chemical 5ociety),
5467 (1,965) has 5-bromo-2,4,,
6-) Dimethoxypyrimidine and 5-chloro-2,4
, 6-)rimethoxybi+) There is a description of the synthesis of midine.

またジャーナル・オプ・ケミカルソザイアテイ−（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ
　）　（Ｃ）　。Also, the Journal of Chemical Society (Jo)
Urnal of Chemical 5ociety
) (C).

１８２２　（１９６７）には５−フルオル−２，４，６
−１−リメトキシピリミジンの合成についての記載力あ
る。1822 (1967) contains 5-fluoro-2,4,6
It has the ability to describe the synthesis of -1-rimethoxypyrimidine.

しかし、これらのいずれの雑文にもその化合物の生理活
性については全く触れられていない。However, none of these miscellaneous articles mentions the physiological activity of the compound at all.

したがって本発明者らが上記一般式（Ｉ）で表わされる
ピリミジン誘導体が農園芸用殺菌剤として優れた効果を
有することを見出したことは全く新規な発見ということ
ができる。Therefore, the fact that the present inventors have discovered that the pyrimidine derivative represented by the above general formula (I) has excellent effects as a fungicide for agricultural and horticultural purposes can be said to be a completely new discovery.

本発明化合物は植物病原菌に対して１憂れた殺菌力およ
び増殖阻止力を有し、広範囲に亘る（重々の菌類による
植物病害の防除のため適用できる。The compounds of the present invention have excellent bactericidal and growth-inhibiting properties against plant pathogens, and can be applied to control plant diseases caused by a wide variety of fungi.

例えば本発明化合物は散布剤、くん煙剤または土壌処理
剤としてジャガイモ疫病、トマト疫病、タバコ疫病、ブ
ドウベと病およびキューリベと病等いわゆる卵菌類によ
ってひきおこされる植物病害に卓効を示す。For example, the compound of the present invention, as a spraying agent, smoke agent, or soil treatment agent, is highly effective against plant diseases caused by so-called oomycetes, such as late blight of potato, late blight of tomato, late blight of tobacco, grape downy mildew, and cucumber mildew.

また、本発明化合物は栽培植物に対しては実用−に全く
薬害を示さない。温血動物、例えばマウス、ラット、犬
、鶏などに対する毒性は極めて微弱であり、魚毒性も全
く示さず農園芸用殺菌剤として極めて優れた性質を有す
る。Furthermore, the compounds of the present invention do not show any phytotoxicity to cultivated plants in practical use. It has extremely low toxicity to warm-blooded animals such as mice, rats, dogs, and chickens, and exhibits no toxicity to fish, making it an excellent fungicide for agriculture and horticulture.

本化合物の多（は前記の文献の方法にしたがって製ｊ青
することができるが、その他に２，４−ジメトキシ−５
−フルオロピリミジンおよび２，４．６−トリメトキシ
−５−ヨードピリミジンは次式にし１ηｐ　４８．５−
５０°Ｃ 前記一般式（１）で表わされる化合物として、例えばハ
ロゲンがＣＩ、Ｂ！、■またはＦである２、４−ジメト
キシ−５−ハロゲノピリミジン、２，４−ジェトキシ−
５−ハロゲノピリミジン、２，４−ジプロポキシ−５−
ハロゲノピリミジン、２，４．６−）ジメトキシ−５−
ハロゲノピリミジン、２．４−．６−　トリエトキシ−
５−ハロゲノピリミジン、２，４．６−トリピロホキシ
ー５−ハロゲノピリミジンや２，４−ジメトキシ−６−
エトキシー５−ハロゲノピリミジン、２，４−ジェトキ
シ−６−クロボキシ−５−ハロゲノピリミジン、２，４
−ジプロポキシ−６−メトキシ−５−ハロゲノピリミジ
ンの様な２，４゜６−位のアルコキシ基が異なるもの、
あるいは２．４−ジメチルチオ−５−ハロゲノピリミジ
ン、２．４．．６−ドリエチルチオー５−ハロゲノピリ
ミジンに例示されるようなアルコキシ基がアルキルチオ
基である化合物があげられる。好ましく＜、まも４−ジ
メトキシ−５−ハロゲノピリミジン、２，４．６−ドリ
メトキシー５−ハロゲノピリミジンがあげられる。The compound of the present invention can be prepared according to the method described in the above-mentioned literature, but in addition, 2,4-dimethoxy-5
-Fluoropyrimidine and 2,4.6-trimethoxy-5-iodopyrimidine are expressed by the following formula: 1ηp 48.5-
50°C As the compound represented by the general formula (1), for example, halogen is CI, B! , ■ or F 2,4-dimethoxy-5-halogenopyrimidine, 2,4-jethoxy-
5-halogenopyrimidine, 2,4-dipropoxy-5-
Halogenopyrimidine, 2,4.6-)dimethoxy-5-
Halogenopyrimidine, 2.4-. 6-triethoxy-
5-halogenopyrimidine, 2,4.6-tripyrophoxy 5-halogenopyrimidine and 2,4-dimethoxy-6-
Ethoxy-5-halogenopyrimidine, 2,4-jethoxy-6-chloroxy-5-halogenopyrimidine, 2,4
-Dipropoxy-6-methoxy-5-halogenopyrimidine with different alkoxy groups at the 2,4°6-position,
or 2.4-dimethylthio-5-halogenopyrimidine, 2.4. ．． Examples include compounds in which the alkoxy group is an alkylthio group, as exemplified by 6-doriethylthio-5-halogenopyrimidine. Preferred examples include 4-dimethoxy-5-halogenopyrimidine and 2,4.6-drimethoxy-5-halogenopyrimidine.

本発明化合物はそのまま機園芸用殺菌剤として使用でき
るが、実際には担体および必要にＩ芯じて他の補助剤と
混合して、農園芸用殺菌剤として通常）１］いられる製
剤形態、たとえば、粉剤（有効成分濃度、１〜１０係）
、■粉剤（有効１戊分濃度、１〜１０％）、微粉剤（有
効成分１儂度、１〜２５係）、粒剤（有効成分１儂１す
、２〜３０係）、水和剤（有効成分ｉｔ：ツ度、２０〜
９０％）、乳剤（有効成分濃度、１０〜５０チ）、油懸
濁剤（有効成分濃度、１．０−７０％）、油剤（有効成
分濃度、１０〜５０％）、くん煙剤（有効成分濃度、２
〜７０％）、くん蒸剤（有効成分濃度、２〜７０係）マ
イクロカプセル剤（有効成分濃度、１０〜８０％）等に
調製されて使用される。The compound of the present invention can be used as it is as a fungicide for agricultural and horticultural purposes; however, in reality, it is usually mixed with a carrier and other adjuvants as necessary to form a fungicide for agricultural and horticultural purposes. For example, powder (active ingredient concentration, 1 to 10)
,■ Powder (effective 1 part concentration, 1-10%), fine powder (1 part active ingredient, 1 to 25 parts), granules (1 part active ingredient, 1 part to 25 parts), hydrating agent (Active ingredient: 20~
90%), emulsion (active ingredient concentration, 10-50%), oil suspension (active ingredient concentration, 1.0-70%), oil (active ingredient concentration, 10-50%), smoke agent (effective Component concentration, 2
-70%), fumigants (active ingredient concentration, 2-70%), microcapsules (active ingredient concentration, 10-80%), etc.

ここでいう担体とは、処理１゛べき部位へ有効成分の到
達を助け、また有効成分［ヒ合物の貯蔵、輸送、取扱い
を容鴇にするために、農園芸用膜Ｗｒ剤中に配合される
合成または天然の無機または有機物質を意味する。The term "carrier" used herein refers to a carrier that is incorporated into agricultural and horticultural membrane Wr agents to help the active ingredient reach the site to be treated, and to facilitate the storage, transportation, and handling of the active ingredient [hypolyte]. refers to synthetic or natural inorganic or organic substances.

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、グイノウ土、白土、タルク、バーミキ
ュライト、石こう、炭４カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、オガクズ、小麦粉等の植物性有
機物質および尿素等があげられる。Suitable solid carriers include clays such as montmorillonite and kaolinite, inorganic substances such as guino earth, white clay, talc, vermiculite, gypsum, charcoal tetracalcium, silica gel, and ammonium sulfate, and vegetable organic substances such as soybean flour, sawdust, and wheat flour. and urea.

適当な液体担体としてはベンゼン、トルエン、ギシレン
、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油等のパ
ラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトン碑のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン瞥のエーテル類、メタノール、プロパツール、エ
チレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。Suitable liquid carriers include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, cylene and cumene, paraffinic hydrocarbons such as kerosene and mineral oil, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform and dichloroethane, acetone and methyl ethyl ketone. Examples include ketones, dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, alcohols such as methanol, propatool, and ethylene glycol, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and water.

さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じ、それぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。Furthermore, in order to enhance the efficacy of the compound of the present invention, the following adjuvants may be used alone or in combination depending on the purpose, taking into account the dosage form of the preparation, the application situation, etc.

すなわち、アニオン界面活性剤のアルキル１流酸エステ
ル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩’ｆＡ、ホ＋
）エチレンクリコールアルキルアリールエーテル硫酸エ
ステル塩類など、カチオン界面活性剤のアルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルギルアミン類など、非イオ
ン界面活性剤のポリオキシエチレングリコールエーテル
類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多価ア
ルコールエステル頃、および両性界面活性剤などを挙げ
ることができる。That is, anionic surfactants such as alkyl monosulfuric acid esters, aryl sulfonic acids, succinate 'fA, ho+
) Ethylene glycol alkylaryl ether sulfate salts, cationic surfactants such as alkylamines and polyoxyethylene algylamines, nonionic surfactants such as polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene glycol esters, polyoxyethylene glycol esters, etc. Examples include alcohol esters, amphoteric surfactants, and the like.

その他、安定剤、固着剤、滑剤等としては、イソプロピ
ルヒドロジエンホスフェート、ステアリン酸カルシウム
、ワックス、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、メチル
セルロース、カルボキンメチルセルロース、アラビアゴ
ム等があげられる。Other stabilizers, fixing agents, lubricants, etc. include isopropylhydrodiene phosphate, calcium stearate, wax, caseinate lime, sodium alginate, methyl cellulose, carboxyl methyl cellulose, gum arabic, and the like.

しかしこれらの成分は以上のものに限定されるものでは
ない。However, these components are not limited to the above.

また本発明化合物が殺菌剤として適用されるときに同時
に使用される他の農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺　虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、植物生長　整剤
、誘引剤、例えば有機リン酸エステル系化合物、カーバ
メート系化合物、ジチオカーバメート系化合物、チオー
ルカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニトロ
系化合物、抗生物質、尿素系化合物、トリアジン系化合
物、および肥料等と併用して、または混合剤として使用
することもできる。Other agricultural chemicals that are used simultaneously when the compound of the present invention is applied as a fungicide, such as insecticides, fungicides, acaricides, insecticides, antiviral agents, herbicides, plant growth regulators, and attractants. For example, in combination with organophosphate compounds, carbamate compounds, dithiocarbamate compounds, thiol carbamate compounds, organochlorine compounds, dinitro compounds, antibiotics, urea compounds, triazine compounds, fertilizers, etc. , or as a mixture.

本発明の前記活性１曳分を含有する種々の製剤または散
布用調製物は農薬製造分１杼にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、すなわち散布、（例えハ液剤散布、ミス
ティング、アトマイズイング、散粉、散粒、水面施用）
、燻蒸、土壌施用（例えば混入、燻蒸、潅注）、表面悔
用（例えば塗布、粉衣、被覆）、浸漬等により行うこと
ができる。Various formulations or spraying preparations containing the above-mentioned active ingredients of the present invention can be applied using conventional methods of application, such as spraying, spraying, misting, atomizing, etc. , powder, powder, water surface application)
, fumigation, soil application (eg, mixing, fumigation, irrigation), surface application (eg, painting, dusting, covering), immersion, etc.

次に実施例にＪ：り本発明の内容を具体的に説明するが
、１〜かし、本発明はこれのみに限定されろものではな
い。Next, the content of the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to these examples.

有効成分化合物は前記第１表の化合物番号で示す。「部
」は「重量部」を表わす。The active ingredient compounds are indicated by compound numbers in Table 1 above. "Part" represents "part by weight."

実施例１　水和剤 化合物１　：　３００部、ケインウ上＝４４０部、白土
：２０（１、リグニンスルホン酸ナトリウム：２５部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１５部、およ
びポリオキンエチレンノニルフェニルエーテル：２０部
を、均一に粉砕混合して、有効成分として化合物１を３
０係含む水相剤を得た。Example 1 Wettable powder compound 1: 300 parts, Cain powder = 440 parts, White clay: 20 (1, Sodium ligninsulfonate: 25 parts,
15 parts of sodium alkylbenzenesulfonate and 20 parts of polyoxene ethylene nonylphenyl ether were uniformly ground and mixed, and 3 parts of compound 1 was added as an active ingredient.
An aqueous phase agent containing 0% was obtained.

実施例２　乳剤 化合物１７　：　４００部、シクロへキサノン：１００
部、キシレン：３００部、およびツルポール（東邦化学
製界面活性剤）２００部を均一に溶解混合し、有効成分
として化合物１７を４０係含む乳剤を得た。Example 2 Emulsion compound 17: 400 parts, cyclohexanone: 100
300 parts of xylene, and 200 parts of Tsurpol (a surfactant manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) were uniformly dissolved and mixed to obtain an emulsion containing 40 parts of Compound 17 as an active ingredient.

実施例３　粒剤 化合物２：１０部、ベントナイト二６２部、タルク：２
０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部、
およびリグニンスルホン酸ナトリウム＝１部を混合し、
適計の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて
通常の方法によりｌ＠粒し、有効成分として化合物２を
１０係含む粒剤を得た。Example 3 Granule compound 2: 10 parts, bentonite 2 62 parts, talc: 2
0 parts, sodium dodecylbenzenesulfonate: 2 parts,
and sodium ligninsulfonate = 1 part,
After adding an appropriate amount of water and kneading, the mixture was granulated in a conventional manner using an extrusion granulator to obtain granules containing 10 parts of Compound 2 as an active ingredient.

実施例４　粉剤 化合物２：２０部、ステアリン酸カルシウム：５部、粉
状シリカゲル：５部、ケイソウ士＝２００部、白土：３
００部、およびタルク：４７０部を均一に粉砕混合して
、有効成分として化合物２を２％含む粉剤を得た。Example 4 Powder compound 2: 20 parts, calcium stearate: 5 parts, powdered silica gel: 5 parts, diatomizer = 200 parts, white clay: 3
00 parts and 470 parts of talc were uniformly ground and mixed to obtain a powder containing 2% of Compound 2 as an active ingredient.

実施例５　油剤 化合物２：１０部、およびエチルセロソルブ：９０部を
混合溶解して有効成分として化合物２を１０係含む油剤
を得た。Example 5 Oil Agent 10 parts of Compound 2 and 90 parts of ethyl cellosolve were mixed and dissolved to obtain an oil agent containing 10 parts of Compound 2 as an active ingredient.

次に本発明化合物の殺菌剤としての効果を試験例によっ
て説明する。Next, the effect of the compound of the present invention as a fungicide will be explained using test examples.

試験例１　ジャガイモ疫病防除試験（予防効果）温室内
でポットに育生したジャガイモ（品種、男シャク、草丈
２０ＣＴＬ程度）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記
′実施例１の方法にて水相剤となし、これを水で所定濃
度に希釈したもの）をスプレーガンを使用して３鉢当り
５Ｑｆｎ、ｇ散布し、ＩＪＬ乾した。予めジャガイモ切
片上にて７日間ｉｌｌしたジャガイモ疫病菌より遊走子
浮遊液を調製し、この浮遊液を薬剤散布したジャガイモ
植物体上に噴霧接種し、被検植物を１７〜１９℃、湿度
９５係以上で６日間保った後、病斑の形成程度を調査し
た。Test Example 1 Potato Phytophthora control test (preventive effect) Potatoes grown in pots in a greenhouse (variety: Manshaku, plant height approximately 20 CTL) were treated with a prescribed concentration of drug (test compound) in the aqueous phase using the method described in Example 1 above. 5Qfn, g of which was diluted with water to a predetermined concentration per 3 pots using a spray gun, and IJL dried. A zoospore suspension was prepared from potato Phytophthora bacterium that had been previously illuminated on potato sections for 7 days, and this suspension was spray-inoculated onto potato plants sprayed with chemicals. After maintaining the above conditions for 6 days, the degree of lesion formation was investigated.

評価基準は次のとうりである。The evaluation criteria are as follows.

新しく展開した２葉を除く全葉について上記のごとく罹
病度をめ、各回毎に平均値を算出し、罹病度とした。結
果を第１表に示す。The disease severity was determined for all leaves except for the two newly developed leaves as described above, and the average value was calculated each time to determine the disease severity. The results are shown in Table 1.

第１表 庄）供試化合物１・・・２，４，６−　トＩＪメトキシ
ー５−フルオロピリミジン ＬＪ　２・・・２，４．６−　）ジメトキシ−５−クロ
ロピリミジン ７／３・・・２，４．６−　）ジメトキシ−５−プロモ
ピリミジン ／／　４・・・２，４−ジメトキシ−５−ヨードピリミ
ジン 文討照化合物Ａ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）Ｂ：テトラクロロイソフタロニトリル Ｃ：５−ｎ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミノ
−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン 対照化合物Ａ、Ｂはジャガイモ疫病防除剤として市販さ
れている薬剤、Ｃ／は英国特許第１　、１８２．５８１
１号記載の薬剤 試、倹例２　ジャガイモ疫病防除試験（治療効果）試験
例２で用いたジャガイモと同様のものにジャガイモ疫病
遊走子浮遊液を調製し、噴’Ｒ’ｆ１種する。２０時間
１７〜１９℃、湿度９５俸以上に保った後、所定濃度の
薬剤（供試化合物を前記実Ｍｕ例１の方法にて水相剤と
なし、これを水で所定濃度に希釈したもの）゛をスプレ
ーガン（１，０＋＜ｇｈＬ′）を使用して散布した。風
乾后、再び１７〜１９°Ｃ湿度９５係以上に５日間保っ
た後、病斑の形成程度を調査した。Table 1) Test compound 1...2,4,6- IJ Methoxy-5-fluoropyrimidine LJ 2...2,4.6-) Dimethoxy-5-chloropyrimidine 7/3...2 , 4.6-) Dimethoxy-5-promopyrimidine// 4...2,4-dimethoxy-5-iodopyrimidine Discussion Compound A: Zinc ethylene bis(dithiocarbamate) B: Tetrachloroisophthalonitrile C: 5-n-butyl-2-(N,N-dimethyl)amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine Control compounds A and B are commercially available agents for controlling late blight of potatoes, C/ is British Patent No. 1, 182.581
Drug test described in No. 1, Example 2 Potato Phytophthora control test (therapeutic effect) A suspension of potato Phytophthora zoospores was prepared in the same potato as used in Test Example 2, and sprayed with 'R'f1. After maintaining the temperature at 17 to 19°C for 20 hours and a humidity of 95 degrees or higher, a drug at a predetermined concentration (the test compound was made into an aqueous phase agent by the method of Example 1 above, and this was diluted with water to a predetermined concentration) )'' was sprayed using a spray gun (1,0+<ghL'). After air-drying, the samples were kept at 17-19° C. and humidity above 95% for 5 days, and then the degree of lesion formation was examined.

評価Ｊｉｌｉ　Ｑは前述（試兇例ｊ）のとおり。Evaluation Jili Q is as described above (example j).

第２表 注）供試化合物１〜４は第１表と同じ ４対照化合物Ａ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）１３：テトラクロロインフタロニトリルＣ：５−
ＩＴ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミノ−４−
ヒドロキシ−６−メチル ピリミジン 対照化合・吻Ｎ、１３はジャガイモ疫病防除剤とじて市
販されている薬剤、Ｃは英国特許第１，１８２，５８４
号記載の薬剤 試験例３　キュウリベと病防除試＠（予防効果）温室内
でポットに育１戊したキュウリ（品種、１目模半白、木
葉２枚展開）に所定ａ度の薬剤（供試化合物を前記実施
例１の方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に希
釈したもの）をスプレーガン（１，Ｏｋｇ／（：ｍ″′
）を使用して３鉢当り３０ｆｆ＆！ｔ＋布し、風乾した
。べと病に罹病したキュウリ東、′尚斑部よりべと病菌
を１采取し、脱頃水で胞子浮ＪＩＬ液を調製し、それを
スプレーし接種した。１妾順したポットは直ちに１８〜
２０℃、湿度９５多以上の状態に２４時間保った後温室
（室？！、　］、　ｓ〜２７Ｃ）に移し、７日後、病斑
の形成程度を調査した。Table 2 Note) Test compounds 1 to 4 are the same as in Table 1 4 Control compound A: Zinc ethylene bis(dithiocarbamate) 13: Tetrachloroinphthalonitrile C: 5-
IT-butyl-2-(N,N-dimethyl)amino-4-
Hydroxy-6-methylpyrimidine control compound - Nasal N, 13 is a drug commercially available as potato late blight control agent, C is British Patent No. 1,182,584
Drug test example 3 described in the issue: Cucumber and disease control test @ (preventive effect) A cucumber grown in a pot in a greenhouse (variety: 1st seed, half white, 2 leaves developed) was treated with a specified a degree of drug (test). The compound was made into a hydrating agent by the method of Example 1, and this was diluted with water to a predetermined concentration.
) for 30ff per 3 pots &! It was washed with a t+ cloth and air dried. One pot of downy mildew bacteria was taken from the patchy area of the eastern cucumber that was infected with downy mildew, and a spore-suspending JIL solution was prepared with dehydrated water, which was then sprayed and inoculated. 1. The pot that has become a concubine is immediately 18~
After being kept at 20°C and humidity of 95% or more for 24 hours, they were transferred to a greenhouse (room?!, ], s~27C), and 7 days later, the degree of lesion formation was examined.

評価基準は前述（試験例１）のとうり。The evaluation criteria were as described above (Test Example 1).

第３表 注）供試化合物　１〜４はｆ、１表と同じイ対照化合物
λ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメーυＢ：テト
ラクロロイソフタロニトリル Ｃ：５−ｎ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミノ
−４−ヒドロキシ−６−メチル ピリミジン 対照化合物Ａ、１３はキュウリベと病防除剤として市販
されている薬４す、Ｃは英国特許第１，１８２，５８４
号記載の薬剤 試ｊ’４７１９１ｊ　４　キュウリベと病防除試Ｉｌｉ
＊　（治療効果）試論ｇ＋１３で用いたキュウリと同様
のものにキュウリベと病菌吹子浮遊液を調製し、噴霧接
腫した。Table 3 Note) Test compounds 1 to 4 are f, same as in Table 1, control compound λ: zinc ethylene bis(dithiocarbame υB: tetrachloroisophthalonitrile C: 5-n-butyl-2-(N,N- Dimethyl)amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine Control Compound A, 13 is a cucumber and drug marketed as a disease control agent, C is British Patent No. 1,182,584
Drug test described in No. j'47191j 4 Cucumber and disease control test Ili
* (Therapeutic effect) A suspension of cucumber and fungi was prepared on the same cucumber as used in trial g+13, and sprayed on it.

２４時間１８〜２０℃、湿度９５係以上に保った後、所
定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施例１の方法にて水
和剤となし、これを水で所定Ｉ費度に希釈したもの）を
スプレーガン（１、Ｏｋｇ／ｃｒｔ）を使用して３鉢当
り３０７！散布した。温室（室温１８〜２７°Ｇ）に移
し、７日後、病斑の形成程度を調査した。After maintaining the temperature at 18 to 20°C for 24 hours and humidity above 95%, the drug at a predetermined concentration (the test compound was made into a wettable powder by the method of Example 1, and this was diluted with water to a predetermined concentration). 307 per 3 pots using a spray gun (1, Okg/crt)! Spread. The plants were transferred to a greenhouse (room temperature: 18-27°G), and after 7 days, the degree of lesion formation was examined.

評価基準は前述（試験例１）のとうり。The evaluation criteria were as described above (Test Example 1).

結果を第４表に示した。The results are shown in Table 4.

第４表 の供試化合物１〜４は第１表と同じ 偉対照化合物Ａ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート）１３：テトラクロロイソフタロニトリルＣ：５−
ｎ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチノ→アミノー４−ヒ
ドロキシ−６−メチルピリミジン 対照化合物Ａ、Ｂはキュウリベと病防除’ｔｌｌとして
市販されている薬剤。Ｃは英国特許１，１８２，５８４
号記載の薬剤 特許出願人　三井東圧化学株式会社Test compounds 1 to 4 in Table 4 are the same as in Table 1. Control compound A: Zinc ethylene bis(dithiocarbamate) 13: Tetrachloroisophthalonitrile C: 5-
n-Butyl-2-(N,N-dimethino→amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine Comparative compounds A, B are drugs marketed as cucumber and disease control 'tll. C is British Patent No. 1,182,584
Patent applicant for the drug mentioned in No. Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （式中、には炭素数１〜３のアルキル基、ｔは水素原子
または炭素数１〜３のアルコキシ基もしくはアルキルチ
オ基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされるピ
ＩＪ　ミジン誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺菌剤。(wherein, represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, t represents a hydrogen atom, an alkoxy group or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, and X represents a halogen atom). An agricultural and horticultural fungicide characterized by containing it as an ingredient.