JPH0347106A - 農業用殺虫殺菌組成物 - Google Patents
農業用殺虫殺菌組成物Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、後記式(1)のニトロ化合物と公知の殺菌活
性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫殺菌作用
を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関する。
性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫殺菌作用
を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関する。
本発明で用いる式(1)のニトロ化合物は、本願出願日
前の特願昭63−299419号に記載され、それ自体
、殺虫作用を有する。
前の特願昭63−299419号に記載され、それ自体
、殺虫作用を有する。
又、下記薬剤がイネいもち病の除菌活性を有することは
既に記載されている。例えば、ジ−イソプロピル 1.
3−ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル
−1,2,4−トリアゾロ〔3,4−b)ベンゾチアゾ
ール等(ペステイサイドマニュアル第7版1983年T
he Br1tish Crop Pr。
既に記載されている。例えば、ジ−イソプロピル 1.
3−ジチオラン−2−イリデンマロネート、5−メチル
−1,2,4−トリアゾロ〔3,4−b)ベンゾチアゾ
ール等(ペステイサイドマニュアル第7版1983年T
he Br1tish Crop Pr。
tection Counci1発行)。
しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害虫を同時に防除することはできない。
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害虫を同時に防除することはできない。
本発明者等は、この度
活性化合物として、式(■):
式中、R1は水素原子又はC+−4アルキル基をびR5
は夫々、水素原子又はC1−4アルキル基を示す、そし
て YはCH又はNを示す、 で表わされるニトロ化合物と、 ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデン
マロネート、 5−メチル−C2,4−)リアゾロ[:3.4−b )
ベンゾチアゾール、 0−エチル S、S−ジフェニルホスホロジチオエート
、 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール1.1−
ジオキシド及び 1.2.5.6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−〔3゜
2+1−t、jlキノリン−4−オンから成る群より選
ばれる少なくとも一種とを、含有する新規な活性物質混
合物が優れた殺虫殺菌活性を示すことを見い出した。
は夫々、水素原子又はC1−4アルキル基を示す、そし
て YはCH又はNを示す、 で表わされるニトロ化合物と、 ジ−イソプロピル 1,3−ジチオラン−2−イリデン
マロネート、 5−メチル−C2,4−)リアゾロ[:3.4−b )
ベンゾチアゾール、 0−エチル S、S−ジフェニルホスホロジチオエート
、 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール1.1−
ジオキシド及び 1.2.5.6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−〔3゜
2+1−t、jlキノリン−4−オンから成る群より選
ばれる少なくとも一種とを、含有する新規な活性物質混
合物が優れた殺虫殺菌活性を示すことを見い出した。
従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺主剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種生
育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫効
果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺主剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果(各種生
育ステージ、例えば卵、幼虫、成虫の虫に対する殺虫効
果)、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、温血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。
更に、従来の薬剤の変電なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。詩
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例えば
、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難と
なってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科硫菜を加害する野菜害
虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れた
薬剤の開発が望まれている。
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。詩
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例えば
、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難と
なってきており優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科硫菜を加害する野菜害
虫であるコナガ、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除できる優れた
薬剤の開発が望まれている。
又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。
従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫に対し更
により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている。
及び野菜、花卉、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫に対し更
により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている。
更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培において主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ、ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。
栽培において主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ、ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。
本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに前記式(I)のニトロ化合物
に、公知の殺菌剤を配合した本発明による活性化合物混
合物が、各々単独の活性化合物の効果からは予想外の優
れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の病害及び害虫
に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発見した。
した結果、驚くべきことに前記式(I)のニトロ化合物
に、公知の殺菌剤を配合した本発明による活性化合物混
合物が、各々単独の活性化合物の効果からは予想外の優
れた協力作用及び相乗作用を発揮し、稲の病害及び害虫
に対し優れた殺虫及び殺菌効果を示すことを発見した。
従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農作物栽培に於い
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。
本発明の殺虫殺菌組成物に於いて、使用される式(1)
のニトロ化合物の具体例としては、特には、下記の化合
物を例示することができる。
のニトロ化合物の具体例としては、特には、下記の化合
物を例示することができる。
1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)=1−
メチルチオ−2−二トロエチレン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチルアミノ)−1−メチルアミノ−2−
ニトロエチレン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−3−ニトロ−2−メチルイソチオウレア、3−(
2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1メチル−2−ニ
トログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)=1−
ジメチルアミノ−2−二トロエチレン、1 (N
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−メチルアミ
ノコ−1−メチルアミノ−2ニトロエチレン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−メチルアミノコ−1−ジメチルアミノ−2ニトロエチ
レン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,1−ジ
メチル−2−ニトログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
エチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−アミノ−1−
CN−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−メチ
ルアミノコニトロ二トロエチレン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル) −1,3−
ジメチル−2−二訃口グアニジン、 3− (2−クロロ−5−ピリジルメチル1.3−1−
ジメチル−2−二トログアニジン、1−アミノ−1−(
N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−エチル
アミノコ−2−ニトロエチレン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−エチルアミノコ−1−メチルアミノ−2−二トロエチ
レン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−n−プロピルアミノコ−1−メチルアミノ2−ニトロ
エチレン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−エチルアミンツー1−エチルアミノ−2−二トロエチ
レン、及び 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3−エチル
−1−メチル−2−ニトログアニジン。
メチルチオ−2−二トロエチレン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチルアミノ)−1−メチルアミノ−2−
ニトロエチレン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−3−ニトロ−2−メチルイソチオウレア、3−(
2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1メチル−2−ニ
トログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)=1−
ジメチルアミノ−2−二トロエチレン、1 (N
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−メチルアミ
ノコ−1−メチルアミノ−2ニトロエチレン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−メチルアミノコ−1−ジメチルアミノ−2ニトロエチ
レン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,1−ジ
メチル−2−ニトログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
エチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−アミノ−1−
CN−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−メチ
ルアミノコニトロ二トロエチレン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル) −1,3−
ジメチル−2−二訃口グアニジン、 3− (2−クロロ−5−ピリジルメチル1.3−1−
ジメチル−2−二トログアニジン、1−アミノ−1−(
N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−エチル
アミノコ−2−ニトロエチレン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−エチルアミノコ−1−メチルアミノ−2−二トロエチ
レン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−n−プロピルアミノコ−1−メチルアミノ2−ニトロ
エチレン、 1− (N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N
−エチルアミンツー1−エチルアミノ−2−二トロエチ
レン、及び 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3−エチル
−1−メチル−2−ニトログアニジン。
本発明の殺虫殺菌組成物に於いて、使用される他方の殺
菌活性化合物として、次の化合物が挙げられる。
菌活性化合物として、次の化合物が挙げられる。
ジ−イソプロピル 1.3−ジチオラン−2−イリデン
マロネート(イソブロチオランと略記する)、5−メチ
ル−1,2,4−トリアゾロ(3,4−b)ベンゾチア
ゾール(トリジクラゾールと略記する)、0−エチル
S、S−ジフェニルホスホロジチオエート(ニジフェン
ホスと略記する)、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾ
チアゾール1.1−ジオキシド(プロベナゾールと略記
する)及び 1.2.5.6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−〔3゜
2.1−i、j)キノリン−4−オン(4−リロリドン
と略記する)。
マロネート(イソブロチオランと略記する)、5−メチ
ル−1,2,4−トリアゾロ(3,4−b)ベンゾチア
ゾール(トリジクラゾールと略記する)、0−エチル
S、S−ジフェニルホスホロジチオエート(ニジフェン
ホスと略記する)、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾ
チアゾール1.1−ジオキシド(プロベナゾールと略記
する)及び 1.2.5.6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−〔3゜
2.1−i、j)キノリン−4−オン(4−リロリドン
と略記する)。
なお、本発明に使用する公知殺菌活性物質に替えて〔5
−アミノ−2−メチル−6−(2,3,4,5゜6−ペ
ンタヒドロキシシクロへキシロキシ)テトラヒドロピラ
ン−3−イルコアミノ−α−イミノアセティツクアシッ
ド及びその塩酸塩(カスガマイシン)、S−ベンジル
ジイソプロピル未スホロチオレート(IBP)又は4,
5,6.7−チトラクロロフタリド(フサライド)を使
用しても同様に優れた効果を期待できる。
−アミノ−2−メチル−6−(2,3,4,5゜6−ペ
ンタヒドロキシシクロへキシロキシ)テトラヒドロピラ
ン−3−イルコアミノ−α−イミノアセティツクアシッ
ド及びその塩酸塩(カスガマイシン)、S−ベンジル
ジイソプロピル未スホロチオレート(IBP)又は4,
5,6.7−チトラクロロフタリド(フサライド)を使
用しても同様に優れた効果を期待できる。
本発明による殺虫殺菌組成物の一方の成分である上記殺
菌活性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペステ
イサイドマニュアル(The Pe5ticide M
anual)第7版1983年(The Br1tis
hCrop Protection Counci1発
行)等にイネいもち病防除剤として既に記載され公知で
ある。
菌活性化合物は既に公知である。即ち、例えば、ペステ
イサイドマニュアル(The Pe5ticide M
anual)第7版1983年(The Br1tis
hCrop Protection Counci1発
行)等にイネいもち病防除剤として既に記載され公知で
ある。
本発明において、活性化合物混合物に於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。式(I)のニトロ化合物の活性化合物群の活性化
合物1重量部当り、公知の殺菌活性化合物の活性化合物
群の活性化合物を、例えば0.05〜20重量部、好ま
しくは0.1〜10重量部使用される。
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。式(I)のニトロ化合物の活性化合物群の活性化
合物1重量部当り、公知の殺菌活性化合物の活性化合物
群の活性化合物を、例えば0.05〜20重量部、好ま
しくは0.1〜10重量部使用される。
本発明による殺虫殺菌組成物は、優れた殺虫及び殺菌活
性作用を示し、従って、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散
布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗
箱施用等により使用することができる。
性作用を示し、従って、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散
布、水中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗
箱施用等により使用することができる。
本発明による殺虫殺菌組成物は、強力な殺虫殺菌作用を
現わじ−。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かっ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に昆虫類及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
現わじ−。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かっ温血動物に対する毒性も低く、農
業、特には稲の保護に於ける病害虫、特に昆虫類及び病
害類を的確に防除するために使用できる。それらは、通
常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はある成長
段階に対して活性である。
上記した病害虫(病害及び害虫)として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫の例としては、以下
の如き病害虫類を例示することができる。
のが包含される。そのような病害虫の例としては、以下
の如き病害虫類を例示することができる。
昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ(
Lissorhoptrus oryzophilus
)、イネゾウムシ(Echinocinemus sq
uameus) 、イネミズゾウムシ(Oulen+a
oryzae) ;鱗翅目土、例えば ニカメイチュウ(Chilo 5uppressali
s) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis
medinalis) 、フタオビコヤガ(Nara
nga aenescens)、イチモンジセセリ(P
arnara guttata) ;半翅目束、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
ta lugens) 、ヒメトビウンカ(Laode
lphax 5triatelluo) 、セジロウン
カ(Sogatella furcifera)、アオ
カメムシ(Nezara spp、) ; 直翅目虫、例えば ケラ(Gryllotalpa africana)
、バッタ(Locustamigratoria mi
gratoriodes) ;病害類として、例えば 古生菌〔アーキミセテス(Archimycetes)
)、藻菌〔フイコミセテス(Phycomycete
s) ) 、子のう菌〔アスコミセテス(Ascomy
cetes)) s担子菌〔バシジオミセテス(Bas
idiomycetes) ) 、不完全菌〔フンギ・
イムパーツエフティ(Fungi In+pe−rfe
cti) ) 、その他線菌類による種々の植物病害;
等。
Lissorhoptrus oryzophilus
)、イネゾウムシ(Echinocinemus sq
uameus) 、イネミズゾウムシ(Oulen+a
oryzae) ;鱗翅目土、例えば ニカメイチュウ(Chilo 5uppressali
s) 、コブノメイガ(Cnaphalocrocis
medinalis) 、フタオビコヤガ(Nara
nga aenescens)、イチモンジセセリ(P
arnara guttata) ;半翅目束、例えば ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinc
ticeps)、トビイロウンカ(Nilaparva
ta lugens) 、ヒメトビウンカ(Laode
lphax 5triatelluo) 、セジロウン
カ(Sogatella furcifera)、アオ
カメムシ(Nezara spp、) ; 直翅目虫、例えば ケラ(Gryllotalpa africana)
、バッタ(Locustamigratoria mi
gratoriodes) ;病害類として、例えば 古生菌〔アーキミセテス(Archimycetes)
)、藻菌〔フイコミセテス(Phycomycete
s) ) 、子のう菌〔アスコミセテス(Ascomy
cetes)) s担子菌〔バシジオミセテス(Bas
idiomycetes) ) 、不完全菌〔フンギ・
イムパーツエフティ(Fungi In+pe−rfe
cti) ) 、その他線菌類による種々の植物病害;
等。
上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイモチ病菌(Pyricularia oryza
e)、稲穂枯を引き起す病原菌の一種ゴマ葉枯病菌CC
ochliobolus m1yabeanus)等を
例示することができるが、該殺菌スペクトルはこれらに
限定されるべきものではない。
えばイモチ病菌(Pyricularia oryza
e)、稲穂枯を引き起す病原菌の一種ゴマ葉枯病菌CC
ochliobolus m1yabeanus)等を
例示することができるが、該殺菌スペクトルはこれらに
限定されるべきものではない。
本発明の殺虫殺菌組成物は前記二成分の混合物の形ある
いはその場で混合するための各々単独の通常の製剤形態
にすることができる。そして斯る形態としては、液剤、
エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤
、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイ
クロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(
例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ
、かん並びにコイル)、そしてtlLV (コールド
ミスト(cold m1st)、ウオームミスト(wa
rm m1st))を挙げることができる。
いはその場で混合するための各々単独の通常の製剤形態
にすることができる。そして斯る形態としては、液剤、
エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤
、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイ
クロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(
例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ
、かん並びにコイル)、そしてtlLV (コールド
ミスト(cold m1st)、ウオームミスト(wa
rm m1st))を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール
類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げるこ
とができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコール
類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなごアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなごアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げる
ことができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成杭、そして有機物質細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成杭、そして有機物質細粒体
(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。
分散剤としては、例えばりグニンサルファイト廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アブ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のように微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アブ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のように微量要素を挙げることができる。
該製剤は、例えば、前記活性成分を0.1〜95重量%
、好ましくは0.5〜90重量%含有することができる
。
、好ましくは0.5〜90重量%含有することができる
。
本発明の殺虫殺菌組成物は、それらの商業上、有用な製
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤、
生長調整剤又は除草側との混合剤として、存在すること
もできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機
リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬剤、カ
ーボキシレート系薬剤、微生物より生産される殺虫性物
質を挙げることができる。
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤、
生長調整剤又は除草側との混合剤として、存在すること
もできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機
リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬剤、カ
ーボキシレート系薬剤、微生物より生産される殺虫性物
質を挙げることができる。
更に、本発明の活性化合物混合物は、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。
本発明の殺虫殺菌組成物の商業上有用な使用形態におけ
る含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
る含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の殺虫殺菌組成物の使用上の濃度は、例えばo、
ooooi〜100重量%であって、好ましくは、0.
001〜5重量%である。
ooooi〜100重量%であって、好ましくは、0.
001〜5重量%である。
本発明の殺虫殺菌組成物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することができる。
方法で使用することができる。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
生物試験:
供試化合物
弐(I)の化合物
Nα1: 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルア
ミノ)−1−メチルアミノ−2−二トロエチレン Nα2: 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルア
ミノ)−1−ジメチルアミノ−2 ニトロエチレン Nα3: 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−N−メチルアミノコ−1−ジメチルアミノ−2
−二トロエチレン Nα4: 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−LL−ジメチル−2−ニトログアニジン N115 : 3− (2−クロロ−5−ピリジルメ
チル) −1,3−ジメチル−2−ニトログアニジン 1−アミノ−1−(N−(’2−クロロー5−ピリジル
メチル)−N−エチルアミノコ−2−ニトロエチレン 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジ ルメチル)−N−エチルアミノ]−1 メチルアミノ−2−二トロエチレン Nα8: 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−N−n−プロピルアミノ〕−1−メチルアミノ
−2−二トロエチレン Nt16 : No、7 : Nα9: 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−N−エチルアミノ)−1 エチルアミノ−2−ニトロエチレン Nαio: 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−3−エチル−1−メチル−2−二トログアニジン 公知殺菌活性化合物 (A)ニジフェンホス (B)イソブロチオラン(C
)トリジクラゾール (D)4−リロリドン(E)プロ
ベナゾール (F)フサライド実施例1 供試化合物の調製 各活性化合物:5〜25重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1: 5)70
〜90重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
ミノ)−1−メチルアミノ−2−二トロエチレン Nα2: 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルア
ミノ)−1−ジメチルアミノ−2 ニトロエチレン Nα3: 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−N−メチルアミノコ−1−ジメチルアミノ−2
−二トロエチレン Nα4: 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−LL−ジメチル−2−ニトログアニジン N115 : 3− (2−クロロ−5−ピリジルメ
チル) −1,3−ジメチル−2−ニトログアニジン 1−アミノ−1−(N−(’2−クロロー5−ピリジル
メチル)−N−エチルアミノコ−2−ニトロエチレン 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジ ルメチル)−N−エチルアミノ]−1 メチルアミノ−2−二トロエチレン Nα8: 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−N−n−プロピルアミノ〕−1−メチルアミノ
−2−二トロエチレン Nt16 : No、7 : Nα9: 1−(N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
チル)−N−エチルアミノ)−1 エチルアミノ−2−ニトロエチレン Nαio: 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−3−エチル−1−メチル−2−二トログアニジン 公知殺菌活性化合物 (A)ニジフェンホス (B)イソブロチオラン(C
)トリジクラゾール (D)4−リロリドン(E)プロ
ベナゾール (F)フサライド実施例1 供試化合物の調製 各活性化合物:5〜25重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1: 5)70
〜90重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
水面施用効力試験
試験方法
水稲(品種:朝日)を直径12cmの白磁ポットに3株
植えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定
濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかか
らないように、表示薬量になるように、水面に潅注した
。その3日後、網篭をかけトビイロウンカ4令幼虫を1
ポット当り10頭接種し、接種2日後に先主を数え殺虫
率を算出した。又、その後、常法により、イネいもち病
菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25°C5相
対湿度100%の接種室内に24時間保った。
植えて湛水栽培し、その分けつ初期に予め調製した所定
濃度の薬液をピペットを用いて、直接稲体地上部にかか
らないように、表示薬量になるように、水面に潅注した
。その3日後、網篭をかけトビイロウンカ4令幼虫を1
ポット当り10頭接種し、接種2日後に先主を数え殺虫
率を算出した。又、その後、常法により、イネいもち病
菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度23〜25°C5相
対湿度100%の接種室内に24時間保った。
その後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種7
日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し
、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査し
た。
日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価し
、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査し
た。
□ ム0
0
0.5 2以下
1 3〜5
2 6〜10
3 11〜20
4 21〜40
5 41以上
×100
本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
す。
第1表
第1表(続)
実施例2
供試化合物の調製:
活性化合物5(又は4)部、ベントナイト(モンモリロ
ナイト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)
、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加
え良く捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メツ
シユの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする
。
ナイト)30部、タルク(滑石)63部(又は64部)
、リグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加
え良く捏化し、押し出し造粒機により、10〜40メツ
シユの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする
。
育苗箱施用効力試験
育苗箱(30cmX 60cmx 2cm)に植えられ
た発芽21日後の稲苗に6%の一般式(I)の活性化合
物の粒剤を箱当り50gと4%のトリジクラゾールの粒
剤を箱当り50g均一に施用し、施用後3本の稲苗を土
ごと抜きとり1/10000 aの温室内のポットに移
植した。移植3日後にポットにプラスチック製網篭をか
ぶせトビイロウンカ4令幼虫をポット当り10頭づつ放
飼し、放飼2日後に死生数を数え殺虫率を算出した。更
に、植付け20日稲苗が活着し成育が良好になった後、
常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し
、温度23〜25°C1相対湿度100%の接種室内に
24時間保った。その後、温度20〜28°Cのガラス
温室に移し、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基
準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また
薬害も同時に調査した。
た発芽21日後の稲苗に6%の一般式(I)の活性化合
物の粒剤を箱当り50gと4%のトリジクラゾールの粒
剤を箱当り50g均一に施用し、施用後3本の稲苗を土
ごと抜きとり1/10000 aの温室内のポットに移
植した。移植3日後にポットにプラスチック製網篭をか
ぶせトビイロウンカ4令幼虫をポット当り10頭づつ放
飼し、放飼2日後に死生数を数え殺虫率を算出した。更
に、植付け20日稲苗が活着し成育が良好になった後、
常法により、イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し
、温度23〜25°C1相対湿度100%の接種室内に
24時間保った。その後、温度20〜28°Cのガラス
温室に移し、接種7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基
準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。また
薬害も同時に調査した。
□ 工 人0
0
0.5 2以下
1 3〜5
2 6〜10
3 11〜20
4 21〜40
5 41以上
その結果を第2表に示す。
第2表
第2表(続)
実施例3
(i)トビイロウンカに対する試験
供試化合物の調製
各活性化合物:30〜40重量部
担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1: 5)55
〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
〜65重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合し
て調製する。
試験方法:
直径約13CI11のポットに草丈約15cn+の稲を
3本植え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当
り20m1散布し、散布薬液を風乾後ポットに網篭をか
けトビイロウンカ4令幼虫を1ポット当り10頭接種し
、3日後に死生を数え殺虫率を算出・した。
3本植え、定植10日後に予め、調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ポット当
り20m1散布し、散布薬液を風乾後ポットに網篭をか
けトビイロウンカ4令幼虫を1ポット当り10頭接種し
、3日後に死生を数え殺虫率を算出・した。
(ii)稲イモチ病に対する茎葉散布効力試験試験方法
水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼法に栽培し、
その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希
釈液を3鉢当り50ml散布した。
その3〜4葉期に予め調製した活性化合物の所定濃度希
釈液を3鉢当り50ml散布した。
翌日人工培養したイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接
種(2回)し、25°C1相対湿度100%の温室に保
ち感染せしめた。接種7日後、鉢当り罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同時に調査した。
種(2回)し、25°C1相対湿度100%の温室に保
ち感染せしめた。接種7日後、鉢当り罹病程度を下記の
基準により類別評価し、更に防除価(%)を求めた。ま
た薬害も同時に調査した。
1旌度 旦斑皿1本合ユX1
0
0.5 2以下
1 3〜5
2 6〜10
3 11〜20
4 21〜40
5 41以上
第3表
×100
本試験は1区3鉢の結果である。
前記試験(i)及び(ii)の結果をとりまとめ第3表
に示す。
に示す。
Claims (2)
- (1)活性化合物として、式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1は水素原子又はC_1_−_4アルキル基
を示し、 R^2は−S−R^3又は▲数式、化学式、表等があり
ます▼を示し、 ここでR^3はC_1_−_4アルキル基を示し、R^
4及びR^5は夫々、水素原子又はC_1_−_4アル
キル基を示す、そして YはCH又はNを示す、 で表わされるニトロ化合物と、 ジ−イソプロピル1,3−ジチオラン−2−イリデンマ
ロネート、 5−メチル−1,2,4−トリアゾロ〔3,4−b〕ベ
ンゾチアゾール、 0−エチルS,S−ジフエニルホスホロジチオエート、 3−アリルオキシ−1,2−ベンゾチアゾール1,1−
ジオキシド及び 1,2,5,6−テトラヒドロ−4H−ピロロ−〔3,
2,1−i,j〕キノリン−4−オンから成る群より選
ばれる少なくとも一種とを、含有することを特徴とする
農業用殺虫殺菌組成物。 - (2)式( I )が、1−(2−クロロ−5−ピリジル
メチルアミノ)−1−メチルチオ−2−ニトロエチレン
、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
メチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−3−ニトロ−2−メチルイソ
チオウレア、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1メ
チル−2−ニトログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
ジメチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−〔N−(2
−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕
−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
メチルアミノ〕−1−ジメチルアミノ−2−ニトロエチ
レン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,1−ジ
メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−クロロ−5
−ピリジルメチルアミノ)−1−エチルアミノ−2−ニ
トロエチレン、1−アミノ−1−〔N−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕−2−ニト
ロエチレン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,3−ジ
メチル−2−ニトログアニジン、3−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−1,1,3−トリメチル−2−ニ
トログアニジン、1−アミノ−1−〔N−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−N−エチルアミノ〕−2−ニ
トロエチレン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレ
ン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
n−プロピルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロ
エチレン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
エチルアミノ〕−1−エチルアミノ−2−ニトロエチレ
ン、又は 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3−メチル
−1−メチル−2−ニトログアニジンである請求項(1
)の農業用殺虫殺菌組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2053865A JP2884425B2 (ja) | 1989-03-10 | 1990-03-07 | 農業用殺虫殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5612489 | 1989-03-10 | ||
JP1-56124 | 1989-03-10 | ||
JP2053865A JP2884425B2 (ja) | 1989-03-10 | 1990-03-07 | 農業用殺虫殺菌組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0347106A true JPH0347106A (ja) | 1991-02-28 |
JP2884425B2 JP2884425B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=26394589
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2884425B2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0733610A (ja) * | 1993-07-20 | 1995-02-03 | Nippon Bayeragrochem Kk | 殺虫方法 |
WO1996003045A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen |
WO2001072128A1 (en) * | 2000-03-30 | 2001-10-04 | Syngenta Participations Ag | Compositions comprising pyroquilon and neonicotinoids compounds |
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US6436976B1 (en) | 1998-06-10 | 2002-08-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for combating plant pests |
EP2298077A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-03-23 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
-
1990
- 1990-03-07 JP JP2053865A patent/JP2884425B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1996003045A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen |
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US6114362A (en) * | 1994-07-28 | 2000-09-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions for the control of plant pests |
US6297263B1 (en) | 1994-07-28 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticide |
US7868025B2 (en) | 1994-07-28 | 2011-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Pesticide |
US7696237B2 (en) | 1998-06-10 | 2010-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Agents for combating plant pests |
EP2319314A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-05-11 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
US9918474B2 (en) | 1998-06-10 | 2018-03-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agents for combating plant pests |
US6436976B1 (en) | 1998-06-10 | 2002-08-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for combating plant pests |
US9504254B2 (en) | 1998-06-10 | 2016-11-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agents for combating plant pests |
US7232840B2 (en) | 1998-06-10 | 2007-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Agents for combating plant pests |
US8617581B2 (en) | 1998-06-10 | 2013-12-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agents for combating plant pests |
US6680325B2 (en) | 1998-06-10 | 2004-01-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for combating plant pests |
US7763266B2 (en) | 1998-06-10 | 2010-07-27 | Bayer Cropscience Ag | Agents for combating plant pests |
EP2305031A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-04-06 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
EP2298077A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-03-23 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
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EP2301353A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-03-30 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
EP2305035A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-04-06 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
EP2305034A1 (de) | 1998-06-10 | 2011-04-06 | Bayer CropScience AG | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
US6436968B1 (en) | 1998-06-17 | 2002-08-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for controlling plant pests |
US8153665B2 (en) | 1998-06-17 | 2012-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for controlling plant pests |
US7361673B2 (en) | 1998-06-17 | 2008-04-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for controlling plant pests |
US8853126B2 (en) | 1998-06-17 | 2014-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for controlling plant pests |
US7179814B2 (en) | 1998-06-17 | 2007-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Agents for controlling plant pests |
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WO2001072128A1 (en) * | 2000-03-30 | 2001-10-04 | Syngenta Participations Ag | Compositions comprising pyroquilon and neonicotinoids compounds |
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JP2884425B2 (ja) | 1999-04-19 |
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