JPS636010A - シラン変性ポリオレフインの製造方法 - Google Patents
シラン変性ポリオレフインの製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野〕
本発明は、シラン変性ポリオレフィンの製造方法に関す
る。さらに詳しくは、触媒残渣のチタン分を5 ppm
以上またはバナジウム分を0.5ppm以上含有するポ
リオレフィンに特定量のフェノール系酸化防止剤、ポリ
オールもしくは該ポリオールと脂肪酸の部分エステル(
以下、化合物Aという。)、ラジカル発生剤およびシラ
ン化合物を配合し、温度150℃〜300℃で溶融混練
処理することを特徴とするシラン変性されたポリオレフ
ィンの製造方法に関する。
る。さらに詳しくは、触媒残渣のチタン分を5 ppm
以上またはバナジウム分を0.5ppm以上含有するポ
リオレフィンに特定量のフェノール系酸化防止剤、ポリ
オールもしくは該ポリオールと脂肪酸の部分エステル(
以下、化合物Aという。)、ラジカル発生剤およびシラ
ン化合物を配合し、温度150℃〜300℃で溶融混練
処理することを特徴とするシラン変性されたポリオレフ
ィンの製造方法に関する。
(従来の技術]
一般にポリオレフィンは比較的安価でかつ優れた機械的
性質全有するので、射出成形品、中空成形品、フィルム
、シート、繊維など各種の成形品の製造に用いられてい
る。しかしながら、ポリオレフィンは該ポリオレフィン
の融点以上の温度で成形加工されるが、その際の溶融混
線時の熱によシ酸化劣化を受け、該ポリオレフィンの分
を鎖の切断による加工性および機械的強度の低下または
架橋による加工性の低下ならびに酸化劣化に起因する着
色、臭いの問題が起こる。特にプロピレン系重合体は、
該重合体中に酸化を受は易い第3級炭素を有しているた
め、成形加工時の溶融混練により熱酸化劣化を受けやす
く、また実用時の熱的安定性にも問題がある。このため
、従来より溶融混線時の熱酸化劣化を防止する目的で、
2.6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)の
如き低分を量のフェノール系酸化防止剤が、また実用時
の熱的安定性を付与するために高分を量のフェノール系
酸化防止剤が広く用いられている。
性質全有するので、射出成形品、中空成形品、フィルム
、シート、繊維など各種の成形品の製造に用いられてい
る。しかしながら、ポリオレフィンは該ポリオレフィン
の融点以上の温度で成形加工されるが、その際の溶融混
線時の熱によシ酸化劣化を受け、該ポリオレフィンの分
を鎖の切断による加工性および機械的強度の低下または
架橋による加工性の低下ならびに酸化劣化に起因する着
色、臭いの問題が起こる。特にプロピレン系重合体は、
該重合体中に酸化を受は易い第3級炭素を有しているた
め、成形加工時の溶融混練により熱酸化劣化を受けやす
く、また実用時の熱的安定性にも問題がある。このため
、従来より溶融混線時の熱酸化劣化を防止する目的で、
2.6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)の
如き低分を量のフェノール系酸化防止剤が、また実用時
の熱的安定性を付与するために高分を量のフェノール系
酸化防止剤が広く用いられている。
しかしながら、上述のフェノール系酸化防止剤を配合し
たポリオレフィンを溶融混練すると用いたフェノール系
酸化防止剤がポリオレフィン中の触媒残渣であるチタン
ま念はバナジウムの錯化合物によって溶融混線時に酸化
されキノン化合物を生成し、得られるポリオレフィンが
着色するといった問題が起こる。このため、ポリオレフ
ィンにペンタエリスリトールもしくはペンタエリスリト
ールとプロピレンオキサイドとの反応生成物であるポリ
オールを配合したポリオレフィン組成物(特開昭58−
213036号公報)や、ポリオール、ポリオールと脂
肪酸の部分もしくは完全エステル、フォスファイト、ま
たはチオフォスファイトの1以上の化合物全配合したポ
リプロピレン組成物(ジャーナル・オプ・アプライド・
ポリマー・サイエンス、29巻、4421〜4426頁
(1984年)(Jo+al of Applied
Polymer 5cience、 Mol 。
たポリオレフィンを溶融混練すると用いたフェノール系
酸化防止剤がポリオレフィン中の触媒残渣であるチタン
ま念はバナジウムの錯化合物によって溶融混線時に酸化
されキノン化合物を生成し、得られるポリオレフィンが
着色するといった問題が起こる。このため、ポリオレフ
ィンにペンタエリスリトールもしくはペンタエリスリト
ールとプロピレンオキサイドとの反応生成物であるポリ
オールを配合したポリオレフィン組成物(特開昭58−
213036号公報)や、ポリオール、ポリオールと脂
肪酸の部分もしくは完全エステル、フォスファイト、ま
たはチオフォスファイトの1以上の化合物全配合したポ
リプロピレン組成物(ジャーナル・オプ・アプライド・
ポリマー・サイエンス、29巻、4421〜4426頁
(1984年)(Jo+al of Applied
Polymer 5cience、 Mol 。
29、p、4421−4426(1984)))が提案
されている。
されている。
また、ポリオレフィンにエチレン性不飽和シラン化合物
からなるシラン変性剤を用いてラジカル発生剤の存在下
に溶融混練処理してポリオレフィンをシラン変性し、得
られたシラン変性ポリオレフィンを以下の目的とする用
途に供することはよく知られている。■シラン変性ポリ
オレフィンをシラノール縮合触媒の存在下で水架橋を行
い、ポリオレフィンの機械的強度、耐熱剛性などを改善
する。■シラン変性ポリオレフィンを用いて、無機充填
剤との相溶性を向上し機械的強度などを改善する。
からなるシラン変性剤を用いてラジカル発生剤の存在下
に溶融混練処理してポリオレフィンをシラン変性し、得
られたシラン変性ポリオレフィンを以下の目的とする用
途に供することはよく知られている。■シラン変性ポリ
オレフィンをシラノール縮合触媒の存在下で水架橋を行
い、ポリオレフィンの機械的強度、耐熱剛性などを改善
する。■シラン変性ポリオレフィンを用いて、無機充填
剤との相溶性を向上し機械的強度などを改善する。
(発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは、触媒残渣としてのチタン分またはバナジ
ウム分を多く含有するボリオレフインの着色性について
研究する過程において、該触媒残渣のチタン分またはバ
ナジウム分を多く含有するポリオレフィンに上述のフェ
ノール系酸化防止剤を配合して溶融混練処理しても実用
上問題となる程の着色は起こらないが、かかるフェノー
ル系酸化防止剤を配合したポリオレフィンを、シラン化
合物を用いてラジカル発生剤の存在下に溶融混線処理す
ると、得られるシラン変性ポリオレフィンが著しく着色
することを見い出した。この現象は前記特開昭58−2
13036号公報およびジャーナル・オプ・アプライド
・ポリマー・サイエンス、29巻、4421〜4426
頁(1984年)には何ら記載されていない。
ウム分を多く含有するボリオレフインの着色性について
研究する過程において、該触媒残渣のチタン分またはバ
ナジウム分を多く含有するポリオレフィンに上述のフェ
ノール系酸化防止剤を配合して溶融混練処理しても実用
上問題となる程の着色は起こらないが、かかるフェノー
ル系酸化防止剤を配合したポリオレフィンを、シラン化
合物を用いてラジカル発生剤の存在下に溶融混線処理す
ると、得られるシラン変性ポリオレフィンが著しく着色
することを見い出した。この現象は前記特開昭58−2
13036号公報およびジャーナル・オプ・アプライド
・ポリマー・サイエンス、29巻、4421〜4426
頁(1984年)には何ら記載されていない。
本発明者らは、上述の触媒残渣のチタン分またはバナジ
ウム分を多く含有するポリオレフィンにフェノール系酸
化防止剤を配合したポリオレフィンをその機械的強度な
どを改善する目的で、シラン化合物を用いてラジカル発
生剤の存在下に溶融混線処理してシラン変性しても着色
のないシラン変性ポリオレフィンを得る方法について鋭
意研究した。その結果、触媒残渣のチタン分を5 pp
m以上またはバナジウム分を0.5ppm以上含有する
ポリオレフィンに特定量のフェノール系酸化防止剤、ポ
リオールもしくは該ポリオールと脂肪酸の部分エステル
(以下、化合物Aという。)、ラジカル発生剤およびシ
ラン化合物を配合し、溶融混練処理すると着色のないシ
ラン変性されたポリオレフィンが得られることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成した。
ウム分を多く含有するポリオレフィンにフェノール系酸
化防止剤を配合したポリオレフィンをその機械的強度な
どを改善する目的で、シラン化合物を用いてラジカル発
生剤の存在下に溶融混線処理してシラン変性しても着色
のないシラン変性ポリオレフィンを得る方法について鋭
意研究した。その結果、触媒残渣のチタン分を5 pp
m以上またはバナジウム分を0.5ppm以上含有する
ポリオレフィンに特定量のフェノール系酸化防止剤、ポ
リオールもしくは該ポリオールと脂肪酸の部分エステル
(以下、化合物Aという。)、ラジカル発生剤およびシ
ラン化合物を配合し、溶融混練処理すると着色のないシ
ラン変性されたポリオレフィンが得られることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成した。
以上の記述から明らかなように、本発明の目的は触媒残
渣のチタン分を5 ppm以上またはバナジウム分’f
r: 0.5 ppm以上含有するポリオレフィンに、
化合物A、フェノール系酸酸化防止剤ラジカル発生剤お
よびシラン化合物を配合し、溶融混線処理することによ
り着色のないシラン変性ポリオレフィンの製造方法を提
供することである。
渣のチタン分を5 ppm以上またはバナジウム分’f
r: 0.5 ppm以上含有するポリオレフィンに、
化合物A、フェノール系酸酸化防止剤ラジカル発生剤お
よびシラン化合物を配合し、溶融混線処理することによ
り着色のないシラン変性ポリオレフィンの製造方法を提
供することである。
本発明は下記の構成を有する。
触媒残渣のチタン分を5 ppm以上またはバナジウム
分をo、 s ppm以上含有するポリオレフィン10
0重量部に、ポリオールもしくは該ポリオールと脂肪酸
の部分エステル(以下、化合物Aという。)およびフェ
ノール系酸化防止剤をそれぞれ0.01〜1″M、量部
、ラジカル発生剤を0.005〜5重量部、゛シラン化
合物を0.1〜10重量部配合し、150℃〜300
”Cで溶融混線処理することを特徴とするシラン変性ポ
リオレフィンの製造方法。
分をo、 s ppm以上含有するポリオレフィン10
0重量部に、ポリオールもしくは該ポリオールと脂肪酸
の部分エステル(以下、化合物Aという。)およびフェ
ノール系酸化防止剤をそれぞれ0.01〜1″M、量部
、ラジカル発生剤を0.005〜5重量部、゛シラン化
合物を0.1〜10重量部配合し、150℃〜300
”Cで溶融混線処理することを特徴とするシラン変性ポ
リオレフィンの製造方法。
本発明の製造方法で用いるポリオレフィンは、触媒残渣
のチタン分を5 ppm以上またはバナジウム分t−0
,5ppm以上含有するものであって、例えば飽和炭化
水素溶媒を用いた溶液重合法、バルク重合法、気相重合
法もしくはバルク重合法と気相重合法の組み合わせによ
る重合法により得られるポリオレフィンである。本発明
の製造方法にあっては触媒残渣のチタン分の含有量が5
ppm未満またはバナジウム分の含有量がo、5pp
mppm未満オレフィンを用いても何ら差し支えないが
、この場合には前述の化合物Aを配合しなくても、得ら
れるシラン変性ポリオレフィンは実用上問題となる程度
の着色を起こさない。本発明で用いるポリオレフィンと
しては、触媒残渣のチタン分を5 ppm以上またはバ
ナジウム分を 0.5 ppm以上含有するポリオレフ
ィンであって、エチレン、プロピレン、ブテン−1、ペ
ンテン−1,4−メチル−ペンテン−1、ヘキセン−1
,オクテン−1などのa−オレフィンの単独重合体、こ
れら2種以上のα−オレフィンの結晶性もしくは非晶性
ランダム共重合体または結晶性ブロック共重合体、非晶
性エチレンープロピレンー非共役ジエン 3元共重合体
、これらa−オレフィンと酢酸ビニル、アクリル酸エス
テルなどとの共重合体もしくは該共重合体のケン化物、
これらα−オレフィンと不飽和カルボン酸もしくはその
無水・物との共重合体、該共重合体と金属イオン化合物
との反応生成物などを例示することができ、これらボリ
オレフインの単独使用は勿論のこと、2F!以上のポリ
オレフィンを混合して用いることもできる。また上述の
ポリオレフィンと各種合成ゴム(例えばポリブタジェン
、ポリイソプレン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプ
ロピレン、スチレン−ブタジェン系ゴム、スチレン−ブ
タジェン−スチレンブロック共重合体、スチレン−イン
プレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−エチレ
ン−ブチレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−
プロピレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体など
)または熱可塑性合成樹脂(例えばポリスチレン、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル−
ブタジェン−スチレン共重合体、ポリアミド、ポリエチ
レンテンフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リ塩化ビニルなど)との混合物乞用いることもできる。
のチタン分を5 ppm以上またはバナジウム分t−0
,5ppm以上含有するものであって、例えば飽和炭化
水素溶媒を用いた溶液重合法、バルク重合法、気相重合
法もしくはバルク重合法と気相重合法の組み合わせによ
る重合法により得られるポリオレフィンである。本発明
の製造方法にあっては触媒残渣のチタン分の含有量が5
ppm未満またはバナジウム分の含有量がo、5pp
mppm未満オレフィンを用いても何ら差し支えないが
、この場合には前述の化合物Aを配合しなくても、得ら
れるシラン変性ポリオレフィンは実用上問題となる程度
の着色を起こさない。本発明で用いるポリオレフィンと
しては、触媒残渣のチタン分を5 ppm以上またはバ
ナジウム分を 0.5 ppm以上含有するポリオレフ
ィンであって、エチレン、プロピレン、ブテン−1、ペ
ンテン−1,4−メチル−ペンテン−1、ヘキセン−1
,オクテン−1などのa−オレフィンの単独重合体、こ
れら2種以上のα−オレフィンの結晶性もしくは非晶性
ランダム共重合体または結晶性ブロック共重合体、非晶
性エチレンープロピレンー非共役ジエン 3元共重合体
、これらa−オレフィンと酢酸ビニル、アクリル酸エス
テルなどとの共重合体もしくは該共重合体のケン化物、
これらα−オレフィンと不飽和カルボン酸もしくはその
無水・物との共重合体、該共重合体と金属イオン化合物
との反応生成物などを例示することができ、これらボリ
オレフインの単独使用は勿論のこと、2F!以上のポリ
オレフィンを混合して用いることもできる。また上述の
ポリオレフィンと各種合成ゴム(例えばポリブタジェン
、ポリイソプレン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプ
ロピレン、スチレン−ブタジェン系ゴム、スチレン−ブ
タジェン−スチレンブロック共重合体、スチレン−イン
プレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−エチレ
ン−ブチレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−
プロピレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体など
)または熱可塑性合成樹脂(例えばポリスチレン、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニトリル−
ブタジェン−スチレン共重合体、ポリアミド、ポリエチ
レンテンフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポ
リ塩化ビニルなど)との混合物乞用いることもできる。
蝉盆尭プロピレン単独重合体、結晶性もしくは非晶性エ
チレン−プロピレンランダム共重合体、結晶性エチレン
−プロピレンブロック共重合体、結晶性プロピレン−ブ
テン−1ランダム共重合体、結晶性エチレン−プロピレ
ン−ブテン−13元共f(合体、結晶性プロピレン−ヘ
キセン−ブテン−13元共重合体であって触媒残渣のチ
タン分を5 ppm以上またはバナジウム分を0.5
ppm以上含有するプロピレン系重合体が特に好ましい
。
チレン−プロピレンランダム共重合体、結晶性エチレン
−プロピレンブロック共重合体、結晶性プロピレン−ブ
テン−1ランダム共重合体、結晶性エチレン−プロピレ
ン−ブテン−13元共f(合体、結晶性プロピレン−ヘ
キセン−ブテン−13元共重合体であって触媒残渣のチ
タン分を5 ppm以上またはバナジウム分を0.5
ppm以上含有するプロピレン系重合体が特に好ましい
。
本発明で用いる化合物Aとしてはグリセリン、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、エリスリトー
ル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、キシリトール、ソルビトー
ル、マンニトールなどのポリオール、グリセリンと脂肪
酸のモノエステル、ジグリセリンと脂肪酸のモノエステ
ル、ソルビタンと脂肪酸のモノエステル、ショa と脂
肪酸のモノエステル、ペンタエリスリトールと脂肪酸の
モノもしくはジエステル、トリメチロールエタンと脂肪
酸のモノエステル、トリメチロールプロパンと脂肪酸の
モノエステル、ポリオキシエチレングリセリンと脂肪酸
のモノエステル、ポリオキシエチレンソルビタンと脂肪
酸のモノエステルなどのポリオールと脂肪酸の部分エス
テル(脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸など
)を例示することができる。特にトリメチロールエタン
、グリセリンと脂肪酸のモノエステル、ペンタエリスリ
トールと脂肪酸のモノもしくはジエステルが好ましい。
ロールエタン、トリメチロールプロパン、エリスリトー
ル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、キシリトール、ソルビトー
ル、マンニトールなどのポリオール、グリセリンと脂肪
酸のモノエステル、ジグリセリンと脂肪酸のモノエステ
ル、ソルビタンと脂肪酸のモノエステル、ショa と脂
肪酸のモノエステル、ペンタエリスリトールと脂肪酸の
モノもしくはジエステル、トリメチロールエタンと脂肪
酸のモノエステル、トリメチロールプロパンと脂肪酸の
モノエステル、ポリオキシエチレングリセリンと脂肪酸
のモノエステル、ポリオキシエチレンソルビタンと脂肪
酸のモノエステルなどのポリオールと脂肪酸の部分エス
テル(脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸など
)を例示することができる。特にトリメチロールエタン
、グリセリンと脂肪酸のモノエステル、ペンタエリスリ
トールと脂肪酸のモノもしくはジエステルが好ましい。
また、フェノール系酸化防止剤としては2.6−ジ−t
−ブチル−p−クレゾール、2−t−ブチル−4,6−
シメチルフエノール、2.6−ジ−t−ブチル−4−エ
チルフェノール、2.6−ジ−t−ブチル−4−n−ブ
チルフェノール、2.6−ジ−i−ブチル−4−n−ブ
チルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メ
チルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−
4,6−シメチルフエノール、2,6−ジ−オクタデシ
ル−4−メチルフェノール、2+ 4* 6− ) ジ
ーシクロヘキシルフェノール% 2j 6−’)−t−
7’fルー4−メトキシメチルフェノール、n−オクタ
デシル−β−(4′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t
−ブチルフェニル)プロピオネート、2.6−ジフェニ
ル−4−オクタデシロキシフェノール、2,4.6−ト
リス(3′、5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシ
ベンジルチオ)−1,3゜5−トリアジン、2.6−ジ
−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2.5−ジ−
t−ブチルハイドロキノン、2.s−ジ−t−アミルハ
イドロキノン、2.2′−チオ−ビス−(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2.2’−デオービスー
(4−オクチルフェノール)、2゜2′−チオ−ビス−
(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4.4′
−チオ−ビス−(6−t−ブチル−2−メチルフェノー
ル)、2.2′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−
4−メチルフェノール)、2.2’−メチレン−ビス−
(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′
−メチレン−ビス−(4−メチル−6−(α−メチルシ
クロヘキシル)−7エノール〕、2.2′−メチレン−
ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)
、2.2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチ
ルフェノール)、2.2′−メチレン−ビス−(6−(
α−メチルベンジル)−4−7ニルフエノール〕、2.
2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メチレン
−ビス−(4,6−ジ−を一ブチルフェノール)、2.
2’−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−t−ブチルフ
ェノール)、2.2′−エチリデン−ビス−(6−t−
ブチル−4−1−ブチルフェノール)、4.4′−メチ
レン−ビス−(2,6−ジ−t−7’チルフエノール)
、4.4′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−2−
メチルフェノール)、4.41−ブチリデン−ビス−(
6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4.4′−
ブチリデン−ビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェ
ノール)、4.4′−ブチリデン−ビス−(2,6−ジ
−を一ブチルフェノール)、4,4′−ブチリデン−ビ
ス−(3,6−ジ−t−ブチルフェノール)、1.1−
ビス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)−ブタン゛、2,6−ジ−(3−t−ブチル
−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチル
フェノール、1.1.3−1リス−(5−t−ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、ビス
〔3,3−ビス(4′−ヒドロキシ−3′−t−メチル
フェニル)ブチリックアシッド〕エチレングリコールエ
ステル、ジー(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)−ジシクロペンタジェン、ジー(2−
(3’−t −ブチル−2′〜ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル〕
テレフタレート、1,3.5−トリメチル−2,4゜6
−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)ベンゼン、1,3.5−)ヒドロキシフェニル
)グロピオニルオキシェチル〕イソシアヌレートもしく
はテトラキス(メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−
ブチル−4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネートコ
メタンを例示することができる。該化合物Aおよびフェ
ノール系酸化防止剤の配合割合は、ポリオレフィン10
0!量部に対してそれぞれ0.01〜1重量部、好まし
くは0.05〜0.5重量部である。0.01重量部未
満の配合では得られるシラン変性ポリオレフィンの着色
全防止する効果がず実際的でないばかシでなくまた不経
済である。
−ブチル−p−クレゾール、2−t−ブチル−4,6−
シメチルフエノール、2.6−ジ−t−ブチル−4−エ
チルフェノール、2.6−ジ−t−ブチル−4−n−ブ
チルフェノール、2.6−ジ−i−ブチル−4−n−ブ
チルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メ
チルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−
4,6−シメチルフエノール、2,6−ジ−オクタデシ
ル−4−メチルフェノール、2+ 4* 6− ) ジ
ーシクロヘキシルフェノール% 2j 6−’)−t−
7’fルー4−メトキシメチルフェノール、n−オクタ
デシル−β−(4′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t
−ブチルフェニル)プロピオネート、2.6−ジフェニ
ル−4−オクタデシロキシフェノール、2,4.6−ト
リス(3′、5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシ
ベンジルチオ)−1,3゜5−トリアジン、2.6−ジ
−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2.5−ジ−
t−ブチルハイドロキノン、2.s−ジ−t−アミルハ
イドロキノン、2.2′−チオ−ビス−(6−t−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2.2’−デオービスー
(4−オクチルフェノール)、2゜2′−チオ−ビス−
(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4.4′
−チオ−ビス−(6−t−ブチル−2−メチルフェノー
ル)、2.2′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−
4−メチルフェノール)、2.2’−メチレン−ビス−
(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2.2′
−メチレン−ビス−(4−メチル−6−(α−メチルシ
クロヘキシル)−7エノール〕、2.2′−メチレン−
ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)
、2.2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチ
ルフェノール)、2.2′−メチレン−ビス−(6−(
α−メチルベンジル)−4−7ニルフエノール〕、2.
2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、2.2′−メチレン
−ビス−(4,6−ジ−を一ブチルフェノール)、2.
2’−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−t−ブチルフ
ェノール)、2.2′−エチリデン−ビス−(6−t−
ブチル−4−1−ブチルフェノール)、4.4′−メチ
レン−ビス−(2,6−ジ−t−7’チルフエノール)
、4.4′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−2−
メチルフェノール)、4.41−ブチリデン−ビス−(
6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4.4′−
ブチリデン−ビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェ
ノール)、4.4′−ブチリデン−ビス−(2,6−ジ
−を一ブチルフェノール)、4,4′−ブチリデン−ビ
ス−(3,6−ジ−t−ブチルフェノール)、1.1−
ビス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)−ブタン゛、2,6−ジ−(3−t−ブチル
−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチル
フェノール、1.1.3−1リス−(5−t−ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ブタン、ビス
〔3,3−ビス(4′−ヒドロキシ−3′−t−メチル
フェニル)ブチリックアシッド〕エチレングリコールエ
ステル、ジー(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)−ジシクロペンタジェン、ジー(2−
(3’−t −ブチル−2′〜ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル〕
テレフタレート、1,3.5−トリメチル−2,4゜6
−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)ベンゼン、1,3.5−)ヒドロキシフェニル
)グロピオニルオキシェチル〕イソシアヌレートもしく
はテトラキス(メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−
ブチル−4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネートコ
メタンを例示することができる。該化合物Aおよびフェ
ノール系酸化防止剤の配合割合は、ポリオレフィン10
0!量部に対してそれぞれ0.01〜1重量部、好まし
くは0.05〜0.5重量部である。0.01重量部未
満の配合では得られるシラン変性ポリオレフィンの着色
全防止する効果がず実際的でないばかシでなくまた不経
済である。
本発明で用いるラジカル発生剤としては均一な組成物を
得るためには分解温度が低過ぎない方が望ましく、半減
期10時間を得るための温度が70℃以上、好ましくは
100″C以上のものでありベンゾイルパーオキサイド
、t−ブチルパーベンゾニー)、t−7”チルパーアセ
テート、t−プチルパーオキシイングロピルカーボネー
ト、2.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(ペンソイルパ
ーオキシ)ヘキサン、2.5−ジ−メチル−2,5−ジ
−(ベンゾイルパーオキシ)ヘキシン−3,t−ブチル
−ジ−バーアジペート、t−ブチルパーオキシ−3,5
,5−トリメチルヘキサノエート、メチル−エチルケト
ンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、
ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジキュミルパーオキサ
イド、2.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン、2,5−ジ−メチル−2,5−
ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3,1゜3−
ビス−(t−プチルパーオキシイングロビル)ベンゼン
、t−7’チルキユミルパーオキサイド、1.1−ビス
−(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−)リメチル
シクロヘキサン、1゜1−に:’ス−(t−7’チルパ
ーオキシ)シクロヘキサン、2.2−ビス−(t−ブチ
ルパーオキシ)ブタン、p−メンタンハイドロパーオキ
サイド、ジーイソプロピルペンゼンハイドロパーオΦサ
イド、キュメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハ
イドロパーオキサイド、p−サイメンハイドロパーオキ
サイド、1,1,3.3−テトラ−メチルブチルハイド
ロパーオキサイドもしくは2.5−ジ−メチル−2,5
−ジ−(ハイドロパーオキシ)ヘキサンなどの有機過酸
化物を例示することができる。特に2.5−ジ−メチル
−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2
.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキ
シ)ヘキシン−3または1.3−ビス−(t−ブチルパ
ーオキシイソプロピル)ベンゼンが好ましい。該ラジカ
ル発生剤の配合割合は、通常ポリオレフィン100重量
部に対して、o、oos〜5重量部、好ましくは0.0
1〜1重量部である。また溶融混線処理の方法は、後述
の各種溶融混線装置により150℃〜300”C1好ま
しくは180℃〜270℃の温度で行う。溶融混線処理
温度が150℃未満では充分なシラン変性が行われず、
300℃t超えるとポリオレフィンの熱酸化劣化が促進
され、該ポリオレフィンの着色が顕著となるので好まし
くない。
得るためには分解温度が低過ぎない方が望ましく、半減
期10時間を得るための温度が70℃以上、好ましくは
100″C以上のものでありベンゾイルパーオキサイド
、t−ブチルパーベンゾニー)、t−7”チルパーアセ
テート、t−プチルパーオキシイングロピルカーボネー
ト、2.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(ペンソイルパ
ーオキシ)ヘキサン、2.5−ジ−メチル−2,5−ジ
−(ベンゾイルパーオキシ)ヘキシン−3,t−ブチル
−ジ−バーアジペート、t−ブチルパーオキシ−3,5
,5−トリメチルヘキサノエート、メチル−エチルケト
ンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、
ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジキュミルパーオキサ
イド、2.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン、2,5−ジ−メチル−2,5−
ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3,1゜3−
ビス−(t−プチルパーオキシイングロビル)ベンゼン
、t−7’チルキユミルパーオキサイド、1.1−ビス
−(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−)リメチル
シクロヘキサン、1゜1−に:’ス−(t−7’チルパ
ーオキシ)シクロヘキサン、2.2−ビス−(t−ブチ
ルパーオキシ)ブタン、p−メンタンハイドロパーオキ
サイド、ジーイソプロピルペンゼンハイドロパーオΦサ
イド、キュメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハ
イドロパーオキサイド、p−サイメンハイドロパーオキ
サイド、1,1,3.3−テトラ−メチルブチルハイド
ロパーオキサイドもしくは2.5−ジ−メチル−2,5
−ジ−(ハイドロパーオキシ)ヘキサンなどの有機過酸
化物を例示することができる。特に2.5−ジ−メチル
−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2
.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキ
シ)ヘキシン−3または1.3−ビス−(t−ブチルパ
ーオキシイソプロピル)ベンゼンが好ましい。該ラジカ
ル発生剤の配合割合は、通常ポリオレフィン100重量
部に対して、o、oos〜5重量部、好ましくは0.0
1〜1重量部である。また溶融混線処理の方法は、後述
の各種溶融混線装置により150℃〜300”C1好ま
しくは180℃〜270℃の温度で行う。溶融混線処理
温度が150℃未満では充分なシラン変性が行われず、
300℃t超えるとポリオレフィンの熱酸化劣化が促進
され、該ポリオレフィンの着色が顕著となるので好まし
くない。
本発明で用いるシラン化合物として好ましいものは、下
記−数式で示されるエチレン性不飽和シラン化合物であ
る。
記−数式で示されるエチレン性不飽和シラン化合物であ
る。
R31R′nYg−n
(ただし、式中Rはエチレン性不飽和炭化水素基または
エチレン性不飽和炭化水素オキシ基を、R′は脂肪族飽
和炭化水素基または芳香族炭化水素基を、Yは加水分解
しうる有機基を、nは0〜2の整数を示す。) 例えば、−数式中のRはビニル、アリル、インプロペニ
ル、ブテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジェニ
ル、シクロヘキサジェニル、γ−アクリロイルオキシプ
ロピル、γ−メタクリロイルオキシプロピルなどであり
R/はメチル、エチル、プロピル、デシル、テトラテ
シル、オクタデシル、フェニル、ベンジルなどであシ、
Yはメトキシ、エトキシ、ブトキシ、ホルミルオキシ、
アセトキシ、プロピオニルオキシ、アルキルアミノ、ア
リールアミノなどを挙げることができる。特にビニルト
リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランまたはγ
−メタクリロキシグロビルトリメトキシシランが好まし
い。
エチレン性不飽和炭化水素オキシ基を、R′は脂肪族飽
和炭化水素基または芳香族炭化水素基を、Yは加水分解
しうる有機基を、nは0〜2の整数を示す。) 例えば、−数式中のRはビニル、アリル、インプロペニ
ル、ブテニル、シクロヘキセニル、シクロペンタジェニ
ル、シクロヘキサジェニル、γ−アクリロイルオキシプ
ロピル、γ−メタクリロイルオキシプロピルなどであり
R/はメチル、エチル、プロピル、デシル、テトラテ
シル、オクタデシル、フェニル、ベンジルなどであシ、
Yはメトキシ、エトキシ、ブトキシ、ホルミルオキシ、
アセトキシ、プロピオニルオキシ、アルキルアミノ、ア
リールアミノなどを挙げることができる。特にビニルト
リメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランまたはγ
−メタクリロキシグロビルトリメトキシシランが好まし
い。
該シラン化合物の配合割合は、通常ポリオレフィン10
01[1部に対して、0.1〜10重畳部、好ましくは
0.5〜5重量部である。0.1重量部未満の配合では
得られるシラン変性ポリオレフィンの機械的強度などの
改善効果が充分に発揮されず、また10重量部を超えて
も機械的強度などの改善効果の向上が少なく、かつ、シ
ラン変性ポリオレフィン中に残存する未反応の該シラン
化合物の量が多くなり、得られる成形品の色相が悪化し
たり気泡が発生するなどの欠点が生じるので好ましくな
い。
01[1部に対して、0.1〜10重畳部、好ましくは
0.5〜5重量部である。0.1重量部未満の配合では
得られるシラン変性ポリオレフィンの機械的強度などの
改善効果が充分に発揮されず、また10重量部を超えて
も機械的強度などの改善効果の向上が少なく、かつ、シ
ラン変性ポリオレフィン中に残存する未反応の該シラン
化合物の量が多くなり、得られる成形品の色相が悪化し
たり気泡が発生するなどの欠点が生じるので好ましくな
い。
本発明の製造方法にあっては、用いる触媒残渣のチタン
分’c 5 ppm以上またはバナジウム分を0.5p
pm以上含有するポリオレフィンに通常ポリオレフィン
に添加される各種の添加剤例えばチオエーテル系、リン
系などの酸化防止剤、光安定剤、透明化剤、造核剤、滑
剤、帯電防止剤、防曇剤、アンチブロッキング剤、無滴
剤、顔料、重金属不活性化剤(銅害防止剤)、金属石鹸
類などの分散剤もしくは中和剤、無機充填剤(例えばタ
ルク、マイカ、クレー、ウオラストナイト、ゼオライト
、アスベスト、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、
水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、ケイ酸カルシクム
、ガラス鷹維、炭素繊維など)もしくはカップリング剤
(例えばシラン系、チタネート系、ポロン系、アルミネ
ート系、ジルコアルミネート系など)の如き表面処理剤
で表面処理きれた前述の無機充填剤または有機充填剤(
例えば木粉、バルブ、故紙、合成繊維、天然繊維など)
を本発明の目的を損なわない範囲で配合して用いること
ができるU特にリン系酸化防止剤を併用すると相乗的に
着色防止効果が発揮されるので併用することが好°まし
い。好ましいリン系酸化防止剤としてはジステアリルー
ペンタエリスリトールージ7オスファイト、テトラキス
(2,4−ジ−t−プfルフェニル)−4,4’−ビフ
エニレンージーフオスフオナイト、ビス(2,4−ジ−
t−ブチルフェニル)−ペンタエリスリトール−シフオ
スファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフェニル)−ヘンタエリスリトールージフオスファイ
トおよびトリス(2゜4−ジ−t−ブチルフェニル)フ
ォスファイトを例示することができる。
分’c 5 ppm以上またはバナジウム分を0.5p
pm以上含有するポリオレフィンに通常ポリオレフィン
に添加される各種の添加剤例えばチオエーテル系、リン
系などの酸化防止剤、光安定剤、透明化剤、造核剤、滑
剤、帯電防止剤、防曇剤、アンチブロッキング剤、無滴
剤、顔料、重金属不活性化剤(銅害防止剤)、金属石鹸
類などの分散剤もしくは中和剤、無機充填剤(例えばタ
ルク、マイカ、クレー、ウオラストナイト、ゼオライト
、アスベスト、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、
水酸化マグネシウム、硫酸バリウム、ケイ酸カルシクム
、ガラス鷹維、炭素繊維など)もしくはカップリング剤
(例えばシラン系、チタネート系、ポロン系、アルミネ
ート系、ジルコアルミネート系など)の如き表面処理剤
で表面処理きれた前述の無機充填剤または有機充填剤(
例えば木粉、バルブ、故紙、合成繊維、天然繊維など)
を本発明の目的を損なわない範囲で配合して用いること
ができるU特にリン系酸化防止剤を併用すると相乗的に
着色防止効果が発揮されるので併用することが好°まし
い。好ましいリン系酸化防止剤としてはジステアリルー
ペンタエリスリトールージ7オスファイト、テトラキス
(2,4−ジ−t−プfルフェニル)−4,4’−ビフ
エニレンージーフオスフオナイト、ビス(2,4−ジ−
t−ブチルフェニル)−ペンタエリスリトール−シフオ
スファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフェニル)−ヘンタエリスリトールージフオスファイ
トおよびトリス(2゜4−ジ−t−ブチルフェニル)フ
ォスファイトを例示することができる。
本発明の製造方法は触媒残渣のチタン分を5ppm以上
またはバナジウム分をo、 s ppm以上含有するポ
リオレフィンに前述の化合物A、フェノール系酸酸化防
止剤ラジカル発生剤、シラン化合物ならびに通常ポリオ
レフィンに添加される前述の各種添加剤の所定量全通常
の混合装置例工ばヘンセルミキサー(商品名)1.<−
バーミキサー、リボンプレンダー、パンパリミキサーな
どを用いて、配合したラジカル発生剤が分解しない程度
の温度で混合し、通常の単軸押出機、2軸押量機、プラ
ベンダーまたはロールなどで、各輪混練@度150℃〜
300℃1好ましくは180℃〜270℃で溶融混練処
理することにより行われる。
またはバナジウム分をo、 s ppm以上含有するポ
リオレフィンに前述の化合物A、フェノール系酸酸化防
止剤ラジカル発生剤、シラン化合物ならびに通常ポリオ
レフィンに添加される前述の各種添加剤の所定量全通常
の混合装置例工ばヘンセルミキサー(商品名)1.<−
バーミキサー、リボンプレンダー、パンパリミキサーな
どを用いて、配合したラジカル発生剤が分解しない程度
の温度で混合し、通常の単軸押出機、2軸押量機、プラ
ベンダーまたはロールなどで、各輪混練@度150℃〜
300℃1好ましくは180℃〜270℃で溶融混練処
理することにより行われる。
本発明においてフェノール系酸化防止剤はラジカル連鎖
禁止剤として、またラジカル発生剤は溶融混練処理すな
わち加熱によりラジカルを発生して、ポリオレフィンの
水素原子の引き抜き’を行いポリオレフィンのラジカル
を生成し、シラン化合例は該ポリオレフィンのラジカル
にグラフトすなわちポリオレフィン27ラン変性し、前
述の目的とする用途における機械的強度などの改善に作
用することは周知の通りである。
禁止剤として、またラジカル発生剤は溶融混練処理すな
わち加熱によりラジカルを発生して、ポリオレフィンの
水素原子の引き抜き’を行いポリオレフィンのラジカル
を生成し、シラン化合例は該ポリオレフィンのラジカル
にグラフトすなわちポリオレフィン27ラン変性し、前
述の目的とする用途における機械的強度などの改善に作
用することは周知の通りである。
本発明の製造方法において前述の化合物Aが、フェノー
ル系酸化防止剤に依り安定化されたポリオレフィンを、
シラン化令詞ヲ用いてラジカル発生剤の存在下に溶融混
線処理してシラン変性する際、チタンまたはバナジウム
の錯化合物((対してどのような作用をするのかその作
用機構自体は明らかではないが、ポリオールと脂肪の 昼1全エステルを用いた場合には本発明の効果を奏さな
いことから、化合物Aのアルコール性水酸基がチタンま
たはバナジウムの錯化合物に作用し安定なキレート化合
物を生成するものと推定される。
ル系酸化防止剤に依り安定化されたポリオレフィンを、
シラン化令詞ヲ用いてラジカル発生剤の存在下に溶融混
線処理してシラン変性する際、チタンまたはバナジウム
の錯化合物((対してどのような作用をするのかその作
用機構自体は明らかではないが、ポリオールと脂肪の 昼1全エステルを用いた場合には本発明の効果を奏さな
いことから、化合物Aのアルコール性水酸基がチタンま
たはバナジウムの錯化合物に作用し安定なキレート化合
物を生成するものと推定される。
(効果〕
本発明の製造方法により得られるシラン変性台してなる
ポリオレフィンを用いてラジカル発生剤およびシラン4
ヒ合糊によってシラン変性する方法から得られるシラン
変性ポリオレフィンにくらべて着色がなく、シラン変性
ポリオレフィンを前述の目的とする用途に供すると機械
的強度などが改善されるので射出成形法、押出成形法、
プロー成形法などの各種成形法により目的とする成形品
の製造に好適に使用することができる。
ポリオレフィンを用いてラジカル発生剤およびシラン4
ヒ合糊によってシラン変性する方法から得られるシラン
変性ポリオレフィンにくらべて着色がなく、シラン変性
ポリオレフィンを前述の目的とする用途に供すると機械
的強度などが改善されるので射出成形法、押出成形法、
プロー成形法などの各種成形法により目的とする成形品
の製造に好適に使用することができる。
以下、実施例および比較例によって本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれによって限定されるものではな
い。
尚、実施例および比較例で用いた評価方法は次の方法に
よった。
よった。
着色性:得ら五たペレットのYI (Yellowne
ssIndex ) t−測定(JIS K 7103
に準拠)し、このYIの数値の大小より着色性を評価し
た。
ssIndex ) t−測定(JIS K 7103
に準拠)し、このYIの数値の大小より着色性を評価し
た。
この数値が小さい程、着色がないことを示す。
実施例1〜16、比較例1〜3
ポリオレフィンとして、MFR(230℃における荷重
2.16 kLiを加えた場合の10分間の溶融樹肪の
吐出量)2.0g/10分の粉末状結か生プロピレン単
独重合体(チタン含有量30ppm ) 100重量部
に、化合物Aとしてトリメチロールエタン、グリセリン
モノステアレート、ペンタエリスリトールジステアレー
トモシくはペンタエリスリトールジステアレート、フェ
ノール系酸化防止剤として2.6−ジ−t−ブチル−p
−クレゾール、テトラキス〔メチレン−3−(3′,5
′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフエニル)プロ
ピオネートコメタン、1゜3.5−トリメチル−2,4
,6−)リス(3゜5−ジ−t−7’チル−4−ヒドロ
キシベンジル)ベンゼン、1,3.5−)リス−(3,
5−ジ− t−)fルー4−ヒドロキシベンジル)イン
シアヌレートまたはn−オクタデシル−β−(4′−ヒ
ドロキシ−3’、 5’−ジ−t−ブチルフェニル)プ
ロピオネート、ラジカル発生剤として2.5−ジ−メチ
ル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンも
しくは1.3−ビス−(t−ブチルパーオキシイソプロ
ピル)ベンゼン、シラン化合物としてビニルトリメトキ
シシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定量を後述の第
1表に記載した配合割合でヘンセルミキサー(商品名)
に入れ、3分間攪拌混合した後口径40flの単軸押出
機で200℃にて溶融混線処理してシラン変性し、ペレ
ット化した。
2.16 kLiを加えた場合の10分間の溶融樹肪の
吐出量)2.0g/10分の粉末状結か生プロピレン単
独重合体(チタン含有量30ppm ) 100重量部
に、化合物Aとしてトリメチロールエタン、グリセリン
モノステアレート、ペンタエリスリトールジステアレー
トモシくはペンタエリスリトールジステアレート、フェ
ノール系酸化防止剤として2.6−ジ−t−ブチル−p
−クレゾール、テトラキス〔メチレン−3−(3′,5
′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフエニル)プロ
ピオネートコメタン、1゜3.5−トリメチル−2,4
,6−)リス(3゜5−ジ−t−7’チル−4−ヒドロ
キシベンジル)ベンゼン、1,3.5−)リス−(3,
5−ジ− t−)fルー4−ヒドロキシベンジル)イン
シアヌレートまたはn−オクタデシル−β−(4′−ヒ
ドロキシ−3’、 5’−ジ−t−ブチルフェニル)プ
ロピオネート、ラジカル発生剤として2.5−ジ−メチ
ル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンも
しくは1.3−ビス−(t−ブチルパーオキシイソプロ
ピル)ベンゼン、シラン化合物としてビニルトリメトキ
シシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定量を後述の第
1表に記載した配合割合でヘンセルミキサー(商品名)
に入れ、3分間攪拌混合した後口径40flの単軸押出
機で200℃にて溶融混線処理してシラン変性し、ペレ
ット化した。
また、比較例1〜3としてMFRが2.0f710分の
絆井含粉末状プロピレン単独重合体(チタン含有量30
PPm ) 100重量部に後述の第1表に記載の添
加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施例1〜16に準拠
して溶融混練処理してシラン変性したペレットを得た。
絆井含粉末状プロピレン単独重合体(チタン含有量30
PPm ) 100重量部に後述の第1表に記載の添
加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施例1〜16に準拠
して溶融混練処理してシラン変性したペレットを得た。
得られたペレットを用いて前記の試験方法により着色性
の評価を行った。その結果を第1表に示した。
の評価を行った。その結果を第1表に示した。
実施例17〜32、比較例4〜6
ポリオレフィンとして、MFRr、oy/l。
分の粉末状結晶性エチレン−プロピレンランダム共重合
体(エチレン含有!2.5ti%、チタン含有量33
Ppm ) 100重量部に、化合物Aとしてトリメチ
ロールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエ
リスリトールモノステアレートもしくはペンタエリスリ
トールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として
2゜6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス
〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフエニル)プロピオネートコメタン、1,
3.5−)ジメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1
+ 3+ 5−ト!jスー(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ−1t7tit
n −オクタデシル−β−(4′〜ヒドロキシ−3′,
5′−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、ラジ
カル発生剤として2,5−ジ−メチル−2,5−ジ−(
t−ブチルパーオキシ)ヘキサンもしくil、3−ビス
−(t−ブチルパーオキシイソフロビル)ベンゼン、シ
ラン化合物としてビニルトリメトキシシランおよび他の
添加剤のそれぞれ所定量を後述の第2表に記載した配合
割合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分間攪拌
混合した後口径40順の上軸押出機で200″Cにて溶
融混線処理してシラン変性し、ペレット化した。また、
比較例4〜6として性 MFRが7.0y/10分の粉末状結晶エチレン−プロ
ピレンランダム共重合体(エチレン含有量2.5重量%
、チタン含有量33 ppm ) 100重量部に後述
の第2表に記載の添加剤のそれぞれ所定i’i配合し、
実施例17〜32に準拠して溶融混練処理してシラン変
性したベンツ) fc得た。
体(エチレン含有!2.5ti%、チタン含有量33
Ppm ) 100重量部に、化合物Aとしてトリメチ
ロールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエ
リスリトールモノステアレートもしくはペンタエリスリ
トールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として
2゜6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス
〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフエニル)プロピオネートコメタン、1,
3.5−)ジメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1
+ 3+ 5−ト!jスー(3,5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレ−1t7tit
n −オクタデシル−β−(4′〜ヒドロキシ−3′,
5′−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、ラジ
カル発生剤として2,5−ジ−メチル−2,5−ジ−(
t−ブチルパーオキシ)ヘキサンもしくil、3−ビス
−(t−ブチルパーオキシイソフロビル)ベンゼン、シ
ラン化合物としてビニルトリメトキシシランおよび他の
添加剤のそれぞれ所定量を後述の第2表に記載した配合
割合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分間攪拌
混合した後口径40順の上軸押出機で200″Cにて溶
融混線処理してシラン変性し、ペレット化した。また、
比較例4〜6として性 MFRが7.0y/10分の粉末状結晶エチレン−プロ
ピレンランダム共重合体(エチレン含有量2.5重量%
、チタン含有量33 ppm ) 100重量部に後述
の第2表に記載の添加剤のそれぞれ所定i’i配合し、
実施例17〜32に準拠して溶融混練処理してシラン変
性したベンツ) fc得た。
得られたペレットを用いて前記の試験方法により着色性
の評価を行った。その結果を第2表に示した。
の評価を行った。その結果を第2表に示した。
実施例33〜48、比較例7〜9
ポリオレフィンとして、MFR4,0g/10分の粉末
状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体(エチ
レン含有i−8,5重量%、チタン含有量33 ppm
) 1o o重量部に、化合物Aとしてトリメチロー
ルエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエリス
リトールモノステアレートもしくはペンタエリスリトー
ルジステアレート、フェノール系酸化防止剤として2゜
6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス【メ
チレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒ
ドロキシフエニル)プロピオネート)メタン、1,3.
5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3
.5−)リス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)インシアヌレートまたはn−オクタデシ
ル−β−(4′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブ
チルフェニル)プロピオネート、ラジカル発生剤として
2,5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオ
キシ)ヘキサンもしくHl、3−ビス−(t−ブチルパ
ーオキシイソプロピル)ベンゼン、シラン化合物として
ビニルトリメトキシシランおよび他の添加剤のそれぞれ
所定量を後述の第3表に記載した配合割合でヘンセルミ
キサー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合した後口径4
0ffの単軸押出機で200 ’Cにて溶融混線処理し
てシラン変性し、ペレット化した。また、比較例7〜9
としてMFRが4.0f/10分の粉末状結晶性エチレ
ン−プロピレンブロック共重合体(エチレン含有量8.
5重量%、チタン含有量33 ppm ) 100重量
部に後述の第3表に記載の添加剤のそれぞれ所定量全配
合し、実施例33〜48に準拠して溶融混練処理してシ
ラン変性したペレット全得た。
状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体(エチ
レン含有i−8,5重量%、チタン含有量33 ppm
) 1o o重量部に、化合物Aとしてトリメチロー
ルエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエリス
リトールモノステアレートもしくはペンタエリスリトー
ルジステアレート、フェノール系酸化防止剤として2゜
6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス【メ
チレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒ
ドロキシフエニル)プロピオネート)メタン、1,3.
5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3
.5−)リス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)インシアヌレートまたはn−オクタデシ
ル−β−(4′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブ
チルフェニル)プロピオネート、ラジカル発生剤として
2,5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオ
キシ)ヘキサンもしくHl、3−ビス−(t−ブチルパ
ーオキシイソプロピル)ベンゼン、シラン化合物として
ビニルトリメトキシシランおよび他の添加剤のそれぞれ
所定量を後述の第3表に記載した配合割合でヘンセルミ
キサー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合した後口径4
0ffの単軸押出機で200 ’Cにて溶融混線処理し
てシラン変性し、ペレット化した。また、比較例7〜9
としてMFRが4.0f/10分の粉末状結晶性エチレ
ン−プロピレンブロック共重合体(エチレン含有量8.
5重量%、チタン含有量33 ppm ) 100重量
部に後述の第3表に記載の添加剤のそれぞれ所定量全配
合し、実施例33〜48に準拠して溶融混練処理してシ
ラン変性したペレット全得た。
得られまたペレソトヲ用いて前記の試験方法によシ着色
性の評価を行った。その結果を第3表に示した。
性の評価を行った。その結果を第3表に示した。
実施例49〜64、比較例10〜12
ポリオレフインとして、MFR7,0g/10分の粉末
状結晶性エチレン−プロピレン−ブテン−13元共重合
体(エチレン含有量2.5重量%、ブテン−1含有量4
.5重量%、チタン含有量331)pm)100fi量
部に、化合物Aとしてトリメチロールエタン、グリセリ
ンモノステアレート、ペンタエリスリトールモノステア
レートもしくはペンタエリスリトールジステアレート1
.フェノール系酸化防止剤として2.6−ジ−t−ブチ
ル−p−クレゾール、テトラキス〔メチレン−3−(3
′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフエニル
〕プロピオネート〕メタン、1,3.5−)ジメチル−
2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)ベンゼン% 1.3.5−)リス
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)イソシアヌレートまたはn−オクタデシル−β〜(4
′−ヒドロキシ−3’、 5’−ジ−t−ブチルフェニ
ル)プロビオネート、ラジカル発生剤として2.5−ジ
−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキ
サンモジくは1.3−ビス−(t−ブチルパーオキシイ
ソプロピル)ベンゼン、シラン化合物としてビニルトリ
メトキシシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定量を後
述の第4表に記載した配合割合でヘンセルミキサー(商
品名)に入れ、3分間Pe拌混合した後口径40.ff
の単軸押出機で200℃にて溶融混練処理してシラン変
性し、ペレット化した。また、比較例10〜12として
MFRが7.0f/10分の粉末状結晶性エチレン−プ
ロピレン−ブテン−13元共重合体(エチレン含有量2
.5重9部、ブテン−1含有量4.5重量%、チタン含
有量33 ppm ) 100重量部知後述の第4表に
記載の添加剤のそれぞれ所定量全配合し、実施例49〜
64に準拠して溶融混線処理してシラン変性したベレッ
トを得た。
状結晶性エチレン−プロピレン−ブテン−13元共重合
体(エチレン含有量2.5重量%、ブテン−1含有量4
.5重量%、チタン含有量331)pm)100fi量
部に、化合物Aとしてトリメチロールエタン、グリセリ
ンモノステアレート、ペンタエリスリトールモノステア
レートもしくはペンタエリスリトールジステアレート1
.フェノール系酸化防止剤として2.6−ジ−t−ブチ
ル−p−クレゾール、テトラキス〔メチレン−3−(3
′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフエニル
〕プロピオネート〕メタン、1,3.5−)ジメチル−
2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)ベンゼン% 1.3.5−)リス
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)イソシアヌレートまたはn−オクタデシル−β〜(4
′−ヒドロキシ−3’、 5’−ジ−t−ブチルフェニ
ル)プロビオネート、ラジカル発生剤として2.5−ジ
−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキ
サンモジくは1.3−ビス−(t−ブチルパーオキシイ
ソプロピル)ベンゼン、シラン化合物としてビニルトリ
メトキシシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定量を後
述の第4表に記載した配合割合でヘンセルミキサー(商
品名)に入れ、3分間Pe拌混合した後口径40.ff
の単軸押出機で200℃にて溶融混練処理してシラン変
性し、ペレット化した。また、比較例10〜12として
MFRが7.0f/10分の粉末状結晶性エチレン−プ
ロピレン−ブテン−13元共重合体(エチレン含有量2
.5重9部、ブテン−1含有量4.5重量%、チタン含
有量33 ppm ) 100重量部知後述の第4表に
記載の添加剤のそれぞれ所定量全配合し、実施例49〜
64に準拠して溶融混線処理してシラン変性したベレッ
トを得た。
得られたベレツ)1−用いて前記の試験方法により着色
性の評価を行った。その結果を第4表に示した。
性の評価を行った。その結果を第4表に示した。
実施例65〜80、比較例13〜15
ポリオレフインとして、MI(190℃における荷重2
.16 kgを加えた場合の10分間の溶融樹脂の吐出
i−) 15.01/10分の粉末状チーグラ・ナツメ
系エグーレン単独重合体(チタン含有量8 T)pm
> 100重を部に、化合物Aとしてトリメチロールエ
タン、グリセリンモノステアレート、ペンタエリスリト
ールモノステアレートもしくはペンタエリスリトールジ
ステアレート、フェノール系酸化防止剤として2,6−
ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス(メチレ
ン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロ
キシフエニル)プロピオネートコメタン、1,3.5−
)ジメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、l+3+5
−1’!Jス−(3,5−ジ−t−ブチル−・t−ヒド
ロキシベンジル)イソシアヌレートまたはn−オクタデ
シル−β−(4′−ヒドロキシ−31,57−ジ−t−
ブチルフェニル)プロピオネート、ラジカル発生剤とし
て2.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパー
オキシ)ヘキサンもしくは1.3−(t−ブチルパーオ
キシイソプロピル)ベンゼン、シラン化合物としてビニ
ルトリメトキシシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定
ti後述の第5表に記載した配合割合でヘンセルミキサ
ー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合した後口径40謂
の単軸押出機で200℃にて溶融混練処理してシラン変
性し、ペレット化した。また、比較例13〜15として
MIが15、Oy/10分の粉末状チーグラ・ナツタ系
エチレン単独重合体(チタン含有n 8 ppm )1
00重量部に後述の第5表に記載の添加剤のそれぞれ所
定量を配合し、実施例65〜80に憔拠して溶融混練処
理してシラン変性したベレット全得た。
.16 kgを加えた場合の10分間の溶融樹脂の吐出
i−) 15.01/10分の粉末状チーグラ・ナツメ
系エグーレン単独重合体(チタン含有量8 T)pm
> 100重を部に、化合物Aとしてトリメチロールエ
タン、グリセリンモノステアレート、ペンタエリスリト
ールモノステアレートもしくはペンタエリスリトールジ
ステアレート、フェノール系酸化防止剤として2,6−
ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス(メチレ
ン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロ
キシフエニル)プロピオネートコメタン、1,3.5−
)ジメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、l+3+5
−1’!Jス−(3,5−ジ−t−ブチル−・t−ヒド
ロキシベンジル)イソシアヌレートまたはn−オクタデ
シル−β−(4′−ヒドロキシ−31,57−ジ−t−
ブチルフェニル)プロピオネート、ラジカル発生剤とし
て2.5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパー
オキシ)ヘキサンもしくは1.3−(t−ブチルパーオ
キシイソプロピル)ベンゼン、シラン化合物としてビニ
ルトリメトキシシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定
ti後述の第5表に記載した配合割合でヘンセルミキサ
ー(商品名)に入れ、3分間攪拌混合した後口径40謂
の単軸押出機で200℃にて溶融混練処理してシラン変
性し、ペレット化した。また、比較例13〜15として
MIが15、Oy/10分の粉末状チーグラ・ナツタ系
エチレン単独重合体(チタン含有n 8 ppm )1
00重量部に後述の第5表に記載の添加剤のそれぞれ所
定量を配合し、実施例65〜80に憔拠して溶融混練処
理してシラン変性したベレット全得た。
得られたベレットを用いて前記の試験方法により着色性
の評価全行った。その結果を第5表に示した。
の評価全行った。その結果を第5表に示した。
実施列81〜96、比較例16〜18
ポリオレフインとして、MFR4,0f/10分の粉末
状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体(エチ
レン含有量16.0重量%、バナジウム含有量0.6
ppm ) 100重量部に、化合物Aとしてトリメチ
ロールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエ
リスリトールモノステアレートもしくはペンタエリスリ
トールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として
2.6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス
〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−〕−y−ルー
4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネート〕メタン、
1,3.5−トリメチル−2゜4.6−1リス(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン
、1,3.5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジン)インシアヌレートまたはn−オ
クタデシル−β−(4′−ヒドロキシ−3′。
状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体(エチ
レン含有量16.0重量%、バナジウム含有量0.6
ppm ) 100重量部に、化合物Aとしてトリメチ
ロールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエ
リスリトールモノステアレートもしくはペンタエリスリ
トールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として
2.6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス
〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−〕−y−ルー
4′−ヒドロキシフエニル)プロピオネート〕メタン、
1,3.5−トリメチル−2゜4.6−1リス(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン
、1,3.5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジン)インシアヌレートまたはn−オ
クタデシル−β−(4′−ヒドロキシ−3′。
s’−シーt−7”チルフェニル)プロピオネート、ラ
ジカル発生剤として2,5−ジ−メチル−2゜5−ジ−
(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンもしくは1.3−ビ
ス−(1−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、
シラン化合物としてビニルトリメトキシシランおよび他
の添加剤のそれぞれ所定iを後述の第6表に記載した配
合割合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分間間
拌混合した後口径40Mの単軸押出機で200℃にて溶
融混練処理してシラン変性し、ペレット化した。また、
比較例16〜18としてMFRが4.0y/10分の粉
末状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体(エ
チレン含有量16.0重量%、バナジウム含有量o、
6ppm ) 100重量部に後述の第6表に記載の添
加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施例81〜96に準
拠して溶融混線処理してシラン変性したベレット全得た
。
ジカル発生剤として2,5−ジ−メチル−2゜5−ジ−
(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンもしくは1.3−ビ
ス−(1−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、
シラン化合物としてビニルトリメトキシシランおよび他
の添加剤のそれぞれ所定iを後述の第6表に記載した配
合割合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分間間
拌混合した後口径40Mの単軸押出機で200℃にて溶
融混練処理してシラン変性し、ペレット化した。また、
比較例16〜18としてMFRが4.0y/10分の粉
末状結晶性エチレン−プロピレンブロック共重合体(エ
チレン含有量16.0重量%、バナジウム含有量o、
6ppm ) 100重量部に後述の第6表に記載の添
加剤のそれぞれ所定量を配合し、実施例81〜96に準
拠して溶融混線処理してシラン変性したベレット全得た
。
得られたベレットを用いて前記の試験方法により着色性
の評価全行った。その結果を第6表に示した。
の評価全行った。その結果を第6表に示した。
実施例97〜112、比較例19〜20ポリオレフイン
として、MI 6.0 g/l 0分の粉末状チーグラ
・ナツタ系高密度エチレン−プロピレン共重合体(メチ
ル分岐3.0個/1000炭素、バナジウム含有量0.
6 ppm )100重量部に、化合物Aとしてトリメ
チロールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタ
エリスリトールジステアレートモシくハヘンタエリスリ
トールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス
〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフエニル)プロピオネ−))メタン、1,
3゜5−トリメチル−2,4,6−)リス(3,5−シ
ーt−7”チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
1,3.5−トリス−(3,5−ジ− t −フチルー
4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート寸たfdn
−オクタデシル−β−(4′−ヒドロキシ−3’、 5
’−ジ−t−プチルフエニル)フロビオネート、ラジカ
ル発生剤として2,5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t
−ブチルパーオキシ)ヘキサンもしくは1,3−ビス−
(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、シラ
ン化合物としてビニルトリメトキシシランおよび他の添
加剤のそれぞれ所定量を後述の第7表に記載した配合割
合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分Md拌混
合した後口径40囮の単軸押出機で200″Cにて溶融
混線処理してシラン変成し、ペレット化した。
として、MI 6.0 g/l 0分の粉末状チーグラ
・ナツタ系高密度エチレン−プロピレン共重合体(メチ
ル分岐3.0個/1000炭素、バナジウム含有量0.
6 ppm )100重量部に、化合物Aとしてトリメ
チロールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタ
エリスリトールジステアレートモシくハヘンタエリスリ
トールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス
〔メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′
−ヒドロキシフエニル)プロピオネ−))メタン、1,
3゜5−トリメチル−2,4,6−)リス(3,5−シ
ーt−7”チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
1,3.5−トリス−(3,5−ジ− t −フチルー
4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレート寸たfdn
−オクタデシル−β−(4′−ヒドロキシ−3’、 5
’−ジ−t−プチルフエニル)フロビオネート、ラジカ
ル発生剤として2,5−ジ−メチル−2,5−ジ−(t
−ブチルパーオキシ)ヘキサンもしくは1,3−ビス−
(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、シラ
ン化合物としてビニルトリメトキシシランおよび他の添
加剤のそれぞれ所定量を後述の第7表に記載した配合割
合でヘンセルミキサー(商品名)に入れ、3分Md拌混
合した後口径40囮の単軸押出機で200″Cにて溶融
混線処理してシラン変成し、ペレット化した。
プロピレン共重合体(メチル分岐3.0個/1000炭
素、バナジウム含有量0.6 ppm )100重量部
【後述の第7表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合
し、実施例97〜112に準拠して溶融混線処理してシ
ラン変性したペレットを得た。
素、バナジウム含有量0.6 ppm )100重量部
【後述の第7表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配合
し、実施例97〜112に準拠して溶融混線処理してシ
ラン変性したペレットを得た。
得られたベレット?用いて前記の試験方法により着色性
の評価を行った。その結果を第7表に示した。
の評価を行った。その結果を第7表に示した。
実施例113〜128、比較例22〜24ポリオレフイ
ンとして、ムーニー粘度MLI十4(100℃)25の
粉末状非晶性エチレン−プロピレンランダム共重合体(
プロピレン含有量25%、バナジウム含有量0.6 p
Pm ) 100重量部に、化合物Aとしてトリメチロ
ールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエリ
スリトールモノステアレートもしくはペンタエリスリト
ールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として2
.6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス(
メチレン−3−(3’。
ンとして、ムーニー粘度MLI十4(100℃)25の
粉末状非晶性エチレン−プロピレンランダム共重合体(
プロピレン含有量25%、バナジウム含有量0.6 p
Pm ) 100重量部に、化合物Aとしてトリメチロ
ールエタン、グリセリンモノステアレート、ペンタエリ
スリトールモノステアレートもしくはペンタエリスリト
ールジステアレート、フェノール系酸化防止剤として2
.6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、テトラキス(
メチレン−3−(3’。
s’−シーt−フチルー4′−ヒドロキシフエニル)プ
ロピオネートコメタン、1,3.5−トリメチル−2,
4,6−トリス(3,5−ジ−を一フチルー4−ヒドロ
キシベンジル)ベンゼン、1.3.5−トリス−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレートまたはn−オクタデシル−β−(4′−ヒド
ロキシ−3’、 5’−シー t−ブチルフェニル)フ
ロビオネート、ラジカル発生剤として2.5−ジ−メチ
ル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンも
しくは1,3−ビス−(t−7”チルパーオキシイソプ
ロビル)ベンゼン、シラン化合物としてビニルトリメト
キシシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定i−ヲ後述
の第8表に記載した配合割合でヘンセルミキサー(商品
名)に入れ、3分間攪拌混合した後口径4Q’lRMの
単軸押出機で200℃ICて溶融混練処理してシラン変
性し、ペレット化した。また、比較例22〜24として
ムーニー粘度ML1+4(100℃)が粉末状非晶性エ
チレン−プロピレンランダム共重合体(プロピレン含有
825%、バナジウム含有量0.6ppm)100重量
部に後述の第8表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配
合し、実施例113〜128に準拠して溶融混線処理し
てシラン変性したペレットを得た。
ロピオネートコメタン、1,3.5−トリメチル−2,
4,6−トリス(3,5−ジ−を一フチルー4−ヒドロ
キシベンジル)ベンゼン、1.3.5−トリス−(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレートまたはn−オクタデシル−β−(4′−ヒド
ロキシ−3’、 5’−シー t−ブチルフェニル)フ
ロビオネート、ラジカル発生剤として2.5−ジ−メチ
ル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンも
しくは1,3−ビス−(t−7”チルパーオキシイソプ
ロビル)ベンゼン、シラン化合物としてビニルトリメト
キシシランおよび他の添加剤のそれぞれ所定i−ヲ後述
の第8表に記載した配合割合でヘンセルミキサー(商品
名)に入れ、3分間攪拌混合した後口径4Q’lRMの
単軸押出機で200℃ICて溶融混練処理してシラン変
性し、ペレット化した。また、比較例22〜24として
ムーニー粘度ML1+4(100℃)が粉末状非晶性エ
チレン−プロピレンランダム共重合体(プロピレン含有
825%、バナジウム含有量0.6ppm)100重量
部に後述の第8表に記載の添加剤のそれぞれ所定量を配
合し、実施例113〜128に準拠して溶融混線処理し
てシラン変性したペレットを得た。
得られたペレットを用いて前記の試験方法により着色性
の評価を行った。その結果を第8表に示した。
の評価を行った。その結果を第8表に示した。
第1〜8表に示される各種化合物および添加剤は下記の
通りである。
通りである。
化合物A(1)i)リメチロールエタン化合物A(1)
、グリセリンモノステアレート化合物A(Ill)iペ
ンタエリスリトールモノステアレート 化合物A (ff) ;ペンタエリスリトールジステア
レート フェノール系酸化防止剤(1);2,6−ジ−七−プチ
ル−p−クレゾール フェノール系酸化防止剤〔■〕;テトラキス(メチレン
−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキ
シフエニル)プロピオネートコメタン フェノール系酸化防止剤CI)il、3.5−トフェノ
ール系酸化防止剤(IV);1,3.5−1リス−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヘンジル)イン
シアヌレート フェノール系酸化防止剤(D ; n−オクタデシル−
β−(4′−ヒドロキシ−3’、 5’−ジ−を一ブチ
ルフェニル)プロピオネート ラジカル発生剤(1);2.5−ジ−メチル−2゜5−
ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンラジカル発生剤
(1);1,3−ビス−(t−プチルパーオキシイソプ
ロビル)ベンゼンシラン変性剤;ビニルトリメトキシシ
ランリン系酸化防止剤1;テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン−ジ−7
オスフオナイト リン系酸化防止剤2;ビス(2,4−ジ−1−ブチルフ
ェニル)−ペンタエリスリトール−エステル);ペンタ
エリスリトールテトラステアレート (’a −St ;ステアリン酸カルシウム第1表に記
載の実施例および比較例は、ポリオレフィンとして結晶
性プロピレン単独重合体を用いた場合である。第1表か
られかるように、実施例1〜16は本発明に係わる触媒
残渣のチタン分を30 ppm含有するプロピレン単独
重合体に化合物A、フェノール系酸化防止剤、ラジカル
発生剤およびシラン化合物を配合し、溶融混練処理しシ
ラン変性したものである。実施例1〜16と比較例1〜
2をくらべると、実施例1〜16が着色が少なく、化合
物Aの替わりにリン系酸化防止剤を用いた比較例1〜2
は着色が顕著であることがわかる。化合物Aの替わυに
ポリオールと脂肪酸の完全エステルを用いた比較例3と
実施例1〜16をくらべると、比較例3は着色性はある
程度改善されるものの未だ充分満足できるものでない。
、グリセリンモノステアレート化合物A(Ill)iペ
ンタエリスリトールモノステアレート 化合物A (ff) ;ペンタエリスリトールジステア
レート フェノール系酸化防止剤(1);2,6−ジ−七−プチ
ル−p−クレゾール フェノール系酸化防止剤〔■〕;テトラキス(メチレン
−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキ
シフエニル)プロピオネートコメタン フェノール系酸化防止剤CI)il、3.5−トフェノ
ール系酸化防止剤(IV);1,3.5−1リス−(3
,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヘンジル)イン
シアヌレート フェノール系酸化防止剤(D ; n−オクタデシル−
β−(4′−ヒドロキシ−3’、 5’−ジ−を一ブチ
ルフェニル)プロピオネート ラジカル発生剤(1);2.5−ジ−メチル−2゜5−
ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンラジカル発生剤
(1);1,3−ビス−(t−プチルパーオキシイソプ
ロビル)ベンゼンシラン変性剤;ビニルトリメトキシシ
ランリン系酸化防止剤1;テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレン−ジ−7
オスフオナイト リン系酸化防止剤2;ビス(2,4−ジ−1−ブチルフ
ェニル)−ペンタエリスリトール−エステル);ペンタ
エリスリトールテトラステアレート (’a −St ;ステアリン酸カルシウム第1表に記
載の実施例および比較例は、ポリオレフィンとして結晶
性プロピレン単独重合体を用いた場合である。第1表か
られかるように、実施例1〜16は本発明に係わる触媒
残渣のチタン分を30 ppm含有するプロピレン単独
重合体に化合物A、フェノール系酸化防止剤、ラジカル
発生剤およびシラン化合物を配合し、溶融混練処理しシ
ラン変性したものである。実施例1〜16と比較例1〜
2をくらべると、実施例1〜16が着色が少なく、化合
物Aの替わりにリン系酸化防止剤を用いた比較例1〜2
は着色が顕著であることがわかる。化合物Aの替わυに
ポリオールと脂肪酸の完全エステルを用いた比較例3と
実施例1〜16をくらべると、比較例3は着色性はある
程度改善されるものの未だ充分満足できるものでない。
さらに実施各例において本発明に係わる化合物A1フェ
ノール系酸化防止剤、ラジカル発生剤、シラン化合物お
よびリン系酸化防止剤を配合して溶融混線処理しシラン
変性した実施例9〜10は実施例5にくらべて化合物A
の優れた着色防止効果が阻害されることなく、リン系酸
化防止剤併用による顕著な相乗効果が認められることが
わかる。
ノール系酸化防止剤、ラジカル発生剤、シラン化合物お
よびリン系酸化防止剤を配合して溶融混線処理しシラン
変性した実施例9〜10は実施例5にくらべて化合物A
の優れた着色防止効果が阻害されることなく、リン系酸
化防止剤併用による顕著な相乗効果が認められることが
わかる。
第2〜8表は、ポリオレフィンとしてそれぞれ結晶性エ
チレン−プロピレンランダム共重合体、結晶性エチレン
−プロピレンブロック共重合体、結晶性エチレンプロピ
レン−ブテン−13元共重合体、チーグラ・ナツタ系エ
チレン単独重合体、結晶性エチレン−プロピレンブロッ
ク共重合体、チーグラ・ナツタ系高密度エチレン−プロ
ピレン共重合体、非晶性エチレン−プロピレンランダム
共重合体を用いたものであシ、これらについても上述と
同様の効果が確認された。
チレン−プロピレンランダム共重合体、結晶性エチレン
−プロピレンブロック共重合体、結晶性エチレンプロピ
レン−ブテン−13元共重合体、チーグラ・ナツタ系エ
チレン単独重合体、結晶性エチレン−プロピレンブロッ
ク共重合体、チーグラ・ナツタ系高密度エチレン−プロ
ピレン共重合体、非晶性エチレン−プロピレンランダム
共重合体を用いたものであシ、これらについても上述と
同様の効果が確認された。
このことから本発明の製造方法で得られるシラン変性ポ
リオレフィンは、従来から知られた着色防止効果を有す
る化合物を配合してシラン化合物を用いてラジカル発生
剤の存在下に溶融混練処理してシラン変性したものにく
らべて、着色防止性が著しく優れていることがわがυ本
発明の顕著な効果が確認された。
リオレフィンは、従来から知られた着色防止効果を有す
る化合物を配合してシラン化合物を用いてラジカル発生
剤の存在下に溶融混練処理してシラン変性したものにく
らべて、着色防止性が著しく優れていることがわがυ本
発明の顕著な効果が確認された。
以上
Claims (6)
- (1)触媒残渣のチタン分を5ppm以上またはバナジ
ウム分を0.5ppm以上含有するポリオレフィン10
0重量部に、ポリオールもしくは該ポリオールと脂肪酸
の部分エステル(以下、化合物Aという。)およびフェ
ノール系酸化防止剤をそれぞれ0.01〜1重量部、ラ
ジカル発生剤を0.005〜5重量部、シラン化合物を
0.1〜10重量部配合し、150℃〜300℃で溶融
混練処理することを特徴とするシラン変性ポリオレフィ
ンの製造方法。 - (2)化合物Aとしてトリメチロールエタン、グリセリ
ンと脂肪酸のモノエステルまたはペンタエリスリトール
と脂肪酸のモノもしくはジエステルを配合する特許請求
の範囲第1項に記載のシラン変性ポリオレフィンの製造
方法。 - (3)フェノール系酸化防止剤として2,6−ジ−t−
ブチル−p−クレゾール、テトラキス〔メチレン−3−
(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオネート〕メタン、1,3,5−トリメチ
ル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)イソシアヌレートまたはn−オクタデシル−β−(4
′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−t−ブチルフェニル
)プロピオネートを配合する特許請求の範囲第1項に記
載のシラン変性ポリオレフィンの製造方法。 - (4)ラジカル発生剤として2,5−ジ−メチル−2,
5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−
ジ−メチル−2,5−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ヘ
キシン−3または1,3−ビス−(t−ブチルパーオキ
シイソプロピル)ベンゼンを配合する特許請求の範囲第
1項に記載のシラン変性ポリオレフィンの製造方法。 - (5)シラン化合物としてエチレン性不飽和シラン化合
物を配合する特許請求の範囲第1項に記載のシラン変性
ポリオレフィンの製造方法。 - (6)ポリオレフィンとしてプロピレン単 独重合体、結晶性もしくは非晶性エチレン−プロピレン
ランダム共重合体、結晶性エチレン−プロピレンブロッ
ク共重合体、結晶性プロピレン−ブテン−1ランダム共
重合体、結晶性エチレン−プロピレン−ブテン−1 3
元共重合体または結晶性プロピレン−ヘキセン−ブテン
−1 3元共重合体を用いる特許請求の範囲第1項に記
載のシラン変性ポリオレフィンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14909986A JPH0735423B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | シラン変性ポリオレフインの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14909986A JPH0735423B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | シラン変性ポリオレフインの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS636010A true JPS636010A (ja) | 1988-01-12 |
JPH0735423B2 JPH0735423B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=15467674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14909986A Expired - Lifetime JPH0735423B2 (ja) | 1986-06-25 | 1986-06-25 | シラン変性ポリオレフインの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0735423B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006518002A (ja) * | 2003-02-05 | 2006-08-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリオレフィンエラストマーから製造された、シラン水分硬化耐熱性繊維 |
CN116655989A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-08-29 | 浙江祥邦科技股份有限公司 | 一种硅烷官能化聚烯烃材料的制备方法 |
-
1986
- 1986-06-25 JP JP14909986A patent/JPH0735423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006518002A (ja) * | 2003-02-05 | 2006-08-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリオレフィンエラストマーから製造された、シラン水分硬化耐熱性繊維 |
CN116655989A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-08-29 | 浙江祥邦科技股份有限公司 | 一种硅烷官能化聚烯烃材料的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0735423B2 (ja) | 1995-04-19 |
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