JPS635058A - アミノオキシスクシネ−ト、及び該化合物で安定化された有機物質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアミノオキシスクシネート、それらの
使用方法並びに酸化、熱的及び／もしくは化学線分解に
対し、て上記スクシネートで安定化された有機物質に関
する。

プラスチック及び樹脂のような有機重合物質は熱的、酸
化及び光分解を受けやすい。非常に多様な安定剤がさま
ざまな基材を安定させるために当業者に公知である。そ
れらの有効性は分解の原因及び安定させるべき基材によ
り変化する。−般に、用途のいかなる一範囲に対しても
最も有効で、かつ最も経済的である安定剤を予想するこ
とは困難である。例えば、揮発性を減少させる安定剤有
効性は、基剤分子中の結合切断を妨げることに依存する
。ポリマー及びゴム中の脆化を限定し及び弾性を保持す
ることは、過度の架橋及び／もしくは鎖切断の防止を要
求する。変色防止は、基材もしくは安定剤中の新しい発
色団もしくは着色体を生じる反応を抑制することを要求
する。加工安定性及び不相溶性の問題点もまた考慮しな
ければならない。

種々の有機ヒドロキシルアミン化合物が、通常公知であ
り、並びにその数種は市販されている。多くの特許が、
ポリオレフィン、ポリエステル及びポリウレタンを包含
する種々の基材のための酸化防止剤として窒素置換ヒド
ロキシル−アミンを開示している。アメリカ特許第３４
３２５７８号、第３６４４２７８号、第３７７８４６４
号、第３４０８４２２号、第３９２６９０９号、第４３
１６９９６号、第４５Ｂ６２２４号及び第４５９０２３
１号は、基本的に、Ｎ、Ｎ−ジアルキル−１Ｎ、Ｎ−ジ
アリール−及びＮ、Ｎ−シアルアルキルヒドロキシルア
ミン化合物並びにそれらの色の改良及び色の安定化活性
を開示している特許の代表的なものである。

本発明は、次式（Ｉ）： （式中、 Ｒ１及びＲ２は独立して炭素原子数１ないし３６のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基もしくは炭素原
子数１ないし３６のアルキル基によって置換された該ア
ルアルキル基を表わし、；並びに Ｒ３及びＲ４は独立して水素原子、アルカリ金属、炭素
原子数１ないし３６のアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる新規な化合物に
関する。

本発明の化合物は、安定剤として特に効果的でかつ有用
である種々の望ましい特性を示している。従って、該化
合物は酸化及び熱分解の不利な効果に対して、ポリオレ
フィン、ニジストマー及び潤滑油のような種々の基材を
保護することに役立つ。それらは脂肪酸の金属塩及びフ
ェノール系酸化防止剤をも含有するポリオレフィン組成
物中で色向上剤及び加工安定剤として最も効果的である
。従ってそれらは、フェノール系酸化防止剤の存在から
及び／もしくは加工条件から生じた色形成を実質的に減
少させること、並びに該加工条件からポリマーを直接保
護することに役立つ。それらはまた立体障害アミン光安
定剤もしくはフェノール系酸化防止剤と有機ホスフィツ
トの組み合せを含有するポリオレフィン組成物の変色を
も保藷する。加えて天然ガスの燃焼生成物に暴露するこ
とによりみられるガス退色もまた相当減少する。

炭素原子ａ１ないし３６のアルキル基としてＲ１，Ｒ２
、Ｒ３及びＲ４は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、９ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル
基、ドデシル基もしくはオクタデシル基である。直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし１８のアルキル基が
好ましい。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてＲ１
及びＲ２は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル
基もしくはシクロオクチル基である。炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基が好ましい。シクロペンチル基
及びシクロヘキシル基が特に好ましい。

炭素原子数７ないし９のアルアルキル基または炭素原子
数１ないし３６のアルキル基によって置換された上記ア
ルアルキル基としてＲ１及びＲ２は、フェニル環が場合
によって炭素原子数１ないし３６のアルキル基、好まし
くはメチル基によって置換されている特に炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基であってよい。例えば、
ベンジル基、α−メチルベンジル基及びα、α−ジメチ
ルベンジル基である。ベンジル基がとりわけ好ましい。

アルカリ金属としてＲ３及びＲ４け、好ましくはＮａも
しくｔｉＫである。

炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換され
たフェニル基としてＲ３及びＲ４は、例えばメチルフェ
ニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基も
しくは第三ブチルフェニル基である。

式（１）中Ｒ１及びＲ２が独立して炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基またはα、α−
ジメチルベンジル基ヲ表わす化合物が好ましい。

式（１）中、Ｒ３及びＲ４が炭素原子数１ないし１８の
アルキルを表わす化合物がとりわけ好ましい。

式（Ｉ）で表わされる化合物の特に好ましい例は、ジ−
ｎ−ブチル２−（Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノオキ／）ス
クシネート、 ジー２−エチルヘキシル２−（Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミ
ノオキシ）スクシネート、 ジー２−エチルヘキシル２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
オキシ）スクシネート、 ジー２−エチルヘキシル２−（Ｎ、Ｎ−ジオクタデシル
アミノオキシ）スクシネート及びジ−ｎ−オクタデシル
２−（Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアミノオキシ）スクシネ
ートでちる。

式（１）で表わされる化合物は、所望の生成物を得るだ
めに、例えば溶媒中で適当に置換されたヒドロキシルア
ミンと適当に置換されたマレエートとを反応させること
ばよる公知の方法と同様の方法で製造できる。該溶媒系
は、好ましくはテトラヒドロフランのような複素環式エ
ーテ　□ｋ　モＬ　＜　ｉｊ　ジエチレンクリコール−
ジメチルエーテルのようなグリコールエーテルである。

反応温度は、６０から１７０℃の範囲であυうる。

好ましい方法は、例えば水素化ナトリウム、水素化リチ
ウム、水素化カルシウムもしぐは水素化カリウムのよう
な金属水素化物；水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリ
ウムのようなアルカリ及びアルカリ土類金属の水酸化物
：あるいはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ドもしくはカリウム第三ブトキシドのような金属アルコ
キシドを含むプロトン受容体の存在下で、該反応を実施
することを包含する。

この発明の安定剤を製造するために必要である出発物質
は、それ自体市販されているか、または公知の方法によ
り製造できる。

本発明の化合物は、プラスチック、ポリマー及び樹脂の
ような酸化、熱的及び／または化学線分解を受は易い有
機物質を安定化させるのに特に効果的である。

一般に安定化さ九る有機物質を下記に示す。

１、　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリインブテ
ン−１、ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポ
リイソプレンもしくはポリブタジェン並びに７クロオレ
フイン、例えばシクロペンテンもしくはノルボルネン、
（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ’）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ
）。

２．１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレ
ンとの混合物、（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰ
Ｅ）並びに異なった種類のポリエチレンの混合物（例え
ばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

五　モノオレイン及びジオレフィン自体もしくハ該オレ
フィンと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）及び低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）
とその混合物、プロピレン／ブテン−１コホリマー、エ
チレン／ヘキサンコポリマー、エチレン／工　２チルペ
ンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エ
チレン／オクテンコポリマー、プロピレン／イソプチレ
ンコホリマー、エチレン／ブテン−１コホリマー、フロ
ピレン／ブタジェンコポリマー、インブチレン／イソプ
レンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポ
リマー、エチレン／アルキルメタアクリレートコポリマ
ー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーもしくはエ
チレン／アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩（イオ
ノマー）及び例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ンもしくはエチリデン−ノルボルネンのようなプロピレ
ン、ジエンとエチレンとのターポリマー、；並びにその
ようなコポリマーの混合物及び１）で述べたポリマーと
それらの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プ
ロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／
ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ０ ｉ　Ｂ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）
及びそれらの水素化変性物（例えば粘着付方剤）。

４．　ポリスチレン、ポ！Ｊ−（ｐ−メチルスチレ。

ン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

Ｓ　スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジェンコポリマー、スチレン／アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、
スチレン／無水マレイン酸コポリマー、スチレン／ブタ
ジェン／エチルアクリレートコポリマー、スチレン／ア
クリロニトリル／メチルアクリレートコポリマー、スチ
レンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーもしくはエチレン／ポリプロピレ
ン／ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合物：
並びにステレ／のブロックコポリマー、例えばスチレン
／ブタジェン／スチレンブロックコポリマー、スチレン
／インプレン／スチレンブロックコポリマー、スチレン
／エチレン／ブチレン／ステレンプロックコホリマーも
しくはスチレン／エチレン／フロピレン／スチレンブロ
ックコポリマー　〇 ＆　スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンもし
くはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー、スチレン及びアクリロニトリル（もしくはメタ
アクリロニトリル）のポリブタジェンへのグラフトポリ
マｍ：スチレン及び無水マレイン酸もしくはマレイミド
のポリブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン、ア
クＩＪ　Ｏニトリル及び無水マレイン酸もしくはマレイ
ミドのポリブタジェンへのグラフトポリマｍ：スチレン
、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートのポリ
ブタジェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキ
ルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリブタジ
ェンへのグラフトポリマー、スチレン及びアルキルアク
リレートもしくはメタアクリレートのポリブタジェンへ
のグラフトポリマー、スチレン及びアクリロニトリルの
エチレン／フロピレン／ジェンターポリマーへツクラフ
トコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのポリア
クリレートもしくはポリメタアクリレートへのグラフト
ポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのアクリレー
ト／ブタジェンコポリマーへのグラフトコポリマー、並
びに５）に列挙したコポリマーとそれらの混合物、例え
ばＡＢＳ−１ＭＢ　Ｓ　＋、　ＡＳ　Ａ−１もしくはＡ
ＥＳ−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。

ｌ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及ヒコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びＫそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビニル
アセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビニル
アセテートコポリマー。

ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

′１８）で列挙したモノマー自体もしくけ他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマーもしくけアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリマー
。

１α不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのアシ
ル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン、
並びに１）で列挙したオレフィンとそれらのコポリマー
。

１１、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはとスーブリシジルエ
ーテルとそれらのコポリマー。

１２、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及び
コモノマーとしてエチレンオキシドを含する該ポリオキ
シメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートもし
くはＭＢＳで変性されたポリアセタール。

１五　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレンオキ
シドの混合物。

１４、−方の末端にヒドロキシル基及びもう−方に脂肪
族もしくは芳香族ポリインシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー）。

１５　ジアミンとジカルボン酸とから、及び／またはア
ミノカルボン酸または相当するラクト／から誘導された
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．６
／１２及び４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、
ｍ−キシレン、ジアミン及びアジピン酸を縮合すること
によシ得られる芳香族ポリアミド：ヘキサメチレンジア
ミン及びイソフタル酸もしくは／及びテレフタル酸並び
に所望により変性剤としてのニジストマー、から製造さ
れるポリアミド例えばボＩＪ−２，４，４−）リメチル
へキサメチレンテレフタルアミドもしくはポリーｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド。更にポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマーまたは化学結合した屯し
くけグラフトしたニジストマーと前述のポリアミドとの
コポリマー；ポリエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメ
チレングリコールと前述のポリアミドとのコポリマー。

ＥＰＤＭもしくはＡＢＳで変性したポリアミドもしくは
コポリアミド。加工間で縮合したポリアミド（ＲＩＭ−
ポリアミド系）。

１６、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ　ド
。

１Ｚ　　ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−
（２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導され
たブロック−コポリエーテル−エステル。

１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。

ｆ９．ホｌＪスルホン、ポリエーテルスルホン及ヒポリ
エーテルケトン。

２ｃＬ−方の成分としてアルデヒド及び他方の成分とし
てフェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。

２１、乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。

２２、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いハロゲン含有変性物。

２五置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性アク
リル樹脂、例えばエボキシーアクリレート、ウレタン−
アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。

２４、架橋剤としてマレイン樹脂、尿素樹脂、ポリイン
シアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ルもしくは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。

２＆天然ポリマー、例えはセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース；ロジン及びそれらの誘導体。

２７、上記に記述したポリマーの混合物、例えばＰＰ／
ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭもしくはＡＢＳ％Ｐ
ＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ。

ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶ
Ｃ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／７クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性
ＰυＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＬ、’Ｒ，ＰＯＭ／アクリレ
−ト　、　ＰＯＭ／ＭＢＳ、　　ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、　
　ＰＰＥ／ＰＡ＆６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、
ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ０ ２ａ精製七ツマ−化合物もしくはそのような化合物の混
合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば鉱油、
動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは合成エ
ステル（例えばテレフタレート、アジペート、ホスフェ
ートもしくはトリメリテート）に基づいた油、脂肪及び
ワックス並びにまたポリマーに対して可胆剤もしくは紡
織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液として用い
てもよい物質である、あらゆる重量：比における鉱油と
合成エステルの混合物。

２９、天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然
ラテ・ソクスもしくはカルボキシル化スチレン／ブタジ
ェンコポリマーのラテックス。

式（１）で表わされる化合物がその中で有用である基材
は、合成ポリマーで、特にポリオレフィンホモポリマー
もしくはコポリマーである。

式（１）で表わされる化合物がその中で特に有用である
基材は、例えばポリエチレン及びポリプロピレンのよう
なポリオレフィン、耐衝撃ポリスチレンを包含するポリ
スチレン、ＡＢＳ樹脂、ＳＢＲ，イソプレン並びに天然
ゴム、コポリマーを含むポリエチレンテレフタレート及
びポリブチレンテレフタレートを包含するポリエステル
、そして鉱油から誘導されるような潤滑油である。

−般に、本発明の式Ｉで表わされる化合物は、安定化組
成物の約１０１から５重′ｔ％で使用されるが、これは
特別な基材及び用途で変化する。

有利な範囲は約１５ないり、　２重量％で、特にα１な
いし１重量％である。

式（１）で表わされる安定剤は、慣用の方法により成形
体製造前のいかなる段階でも容易に有機物質に推力口す
ることができる。例えば、安定剤を乾燥粉末の形でポリ
マーと混合してもよく、あるいは、安定剤の懸濁液もし
くは乳濁液を、ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液
と混合してもよい。

その結果束じた本発明の安定化組成物は、場合によって
は、以下に示すような１々の慣用の安定剤を含有しても
よい。

１、酸化防止剤 ６−ジー第三ブチル−４−メチル−フェノール。

２−第三−ブチル−４，６−ジニチルフエノール、　２
　、６−　シーに三７’チルー４−エチルーフェノール
、２．６−ジー第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノー
ル、２．６−ジー第三−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２．６−シシクロペンチルー４−メチルフェノー
ル、２−（αぐメチルシクロヘキシル）−４，６−シメ
チルフエノール、２．６−シオクタデシルー４−メチル
フェノール、２，４．６−）リシクロヘキシルフェノー
ル、２．６−ジー第三−ブチル−４−メトキシメチルフ
ェノール％２．６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール
。

６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２．５
−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三アミ
ルヒドロキノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール。

１、工　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、２．２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２．２−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４．４−チオビス＜６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４．４−チオビス（６−第三ブチル−
２−メチルフェノール）。

１．４　　アルキリデンビスフェノール　例えば。

２．２−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２．２’−メチレンビス（６−ｇＥ７’チ
ル−４−エチルフェノール）。

２．２′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール）、２゜２−メチレンビ
ス（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２
．２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）％２゜２′−メチレンビス（４，６−ジー第三ブ
チルフェノール）、２．２−エチリデンビス（４，６−
ジー第三ブチルフェノール）、２．２’−エチリデンビ
ス（６−第三ブチル−４−イソブチンフェノール）、２
．２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−
４−ノニルフェノール）、２．２’−メチレンビス〔６
−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕。

４．４′−メチレンビス（２，６−ジー第三ブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−
２−メチルフェノール）％　１．１−ビス（５−第三プ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２．６−ビス（３−第三プチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、ｊ、　ｊ、
３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、１．１−ビス（５−第三プチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス（５
，３−ビス（３−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、ビス（３−第三ブチルー４−ヒドロ
キシー５−メチルフヱニル）ジシクロペンタジェン。

ビス（２−（３’−第三プチル−２−ヒドロキシ−５−
メチルベンジル）−６−ＩＺ三ズブチル４−メチルフェ
ニル〕テレフタレート。

１．５．　　ベンジル化合物　例えば１，３．５−）！
Ｊヌ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−２，４，Ａ−）リスチルベンゼン、ビス（３，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィ
ド、イソオクチル５．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第三ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）ジ
チオールテレフタレート、１，３．５−）リス（３，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、１，３．５−）リス（４−第三プチル−３−
ヒドロキシ−２，６−シメチルペンジル）イソシアヌレ
ート、ジオクタデシル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、モノエチル３．５−ジ
ーｉニブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートの
カルシウム塩％　’ｅＬ５−Ｆ’リス（３，５−ジシク
ロへキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト。

１．＆　　アシルアミノフェノール　例工ば、４−ヒド
ロキシラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシステアリ
ン酸のアニリド、２．４−ビス（オクチルメルカプト）
−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−Ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

えは、メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１゜６−へキサジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエ
チル）蓚酸ジアミド。

とβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３゜−メチ
ルフヱニル）−プロピオン酸とのエステル　例えば、メ
タノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、
トリエチレングリコ−乙 ル、１．６−ヘキサジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、　Ｎ　
、　Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

とβ−（３，５−ジシクロへキシル−４−ヒト例えば、
メタノール、ジエチレングリコール。

オクタデカノール、トリエチレングリコール、１．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、　Ｎ、　Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

１．１α　β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド　例えば、Ｎ、Ｎ
’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）へキサメチレン−ジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ビス（３，５−ジーＷ三ツチル−４−ヒドロキシ
フェニル−プロピオニル）トリエチレン−ジアミン、Ｎ
。

Ｎ−とスＣ３，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。

３．３−テトラメチルブチル）、５−クロロ−三アミル
及び３′、５−ビス（α、α−ジメチルベンジル）誘導
体。

ｚ２．２−ヒドロキシベンゾフェノン　例えば４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−ｆシルオ
キシ、４−ドデシルオキシ。

４−ベンジルオキシ、４，２．４−トリヒドロキシ及ヒ
２′−ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ誘導体。

えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビア（４−ｉ三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２
．４−ジー第三ブチルフェニル３．５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシルＳ、Ｓ
−ジーＺ三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

ノーβ、７−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα
−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β
−メチル−ｐ−メトギシーシンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート及びＮ
−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メ
チルインドリン。

ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずＩ／ｃ１：１もしくは１：２の錯体に
なるような２．２′−チオビス（４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ
−３゜５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−
メチル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル
錯体、付加配位子ともしく１−１該配位子を用いない１
−７エニルー４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体。

２＆　立体障害性アミン　例えば、ビス−（２゜２、６
．６−ケトラメチルピペリジル）セパケート、ビス−（
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）−ｎ−ブチル−３゜ｓ−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキシエチル−
２，２，６゜６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２
゜６．６−テトラメチル−４−ピペリジル）へキサメチ
レンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジク
ロロ−１，ｓ、５−ｓ−）リアジンの縮合生成物、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）　−ｊ、２，３．４
−ブタンテトラカルボキシレート、１．ｊ−（１，２−
エタンジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペラジノン）。

ルオキシオキサアニリド、２．２−ジオクチルオキシ−
５，５−ジー第三ブチルオキサアニリド、２．２−ジド
デシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオキサアニリ
ド、２−エトキシ−２−エチルオキサアニリド、Ｎ、　
Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルア
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２−エチルオキ
サアニリド及び２−エトキシ−２−エチル−５゜４−ジ
ー第三ブチルオキサアニリドとその混合物並びにオルト
−及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物
、〇−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合
物。

蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーマーサリシロイルヒド
ラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロ
イルアミノ−１，２゜４−トリアゾール、ビス（ベンジ
リデン）蓚酸ジヒドラジド。

４、　ホスフィツト及びホスホニット　例えば、トリフ
ェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィツト
、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、ト
リオクタデシルホヌフィット、ジステアリルペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジー第三
ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルペンタエ
リトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジー第三
ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット
、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、テト
ラキス（２，４−ジー第三ブチルフェニル）４．４’−
−ビフヱニレンジホスホニツ）、３．９−ビス（２，６
−ジー第三ブチルフェノキシ）−２゜４、８．１０−テ
トラオキサ−３，９−ジホスファスピロ（５，５）ウン
デカン。

アリル、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのよう
なβ−チオジプロピオン酸エステル。

メルカプトベンズイミダゾールまたＦｉ２−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルチオカルバメー
ト亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキヌ（β−ドデシルメルカブト）プロピオ
ネート＠＆　ポリアミド安定剤　例えば、ヨウ化物及び
／もしくはリン化合物と併せた銅塩並びに２価マグネシ
ウム塩。

ｌ　塩基性補助安定剤　例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン。

Ｃａステアレー）、Ｚｎステアレート、Ｐ、ｉステアレ
ート、　　Ｎａリシルエート及びにノ（ルミテートのよ
うな高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金
属塩、アンチモンピロカテコレートもしくは亜鉛ピロカ
テコレート。

ａ　造核剤　例えば４−第三ブチル安息香酸。

アジピン酸またはジフェニル酢酸。

ム、ケイ酸塩、ガラス俄惟、アスベスト、タルク、カオ
リン、雲母、硫酸パリ°ウム、金属酸化物もしくは水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト、 １α他の添加剤　例えば、可塑剤、離型剤、顔料、螢光
増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。

本発明の組Ｗ、物は、高級脂肪酸の金属塩及び／または
フェノール系酸化防止剤を更に添加剤として含有するの
が好ましい。

式（１）で表わさルる化合物は、種々の基材、特にポリ
オレフィンのために安定剤として、それのみで並びに他
の添加剤と組み合せて有利に使用できる一方、ヒノダー
ドフェノール系酸化防止剤と共に、所望忙より種々の高
級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属もしくはア
ルミニウム塩（前記添加剤）ぢ７参＋ＷＡ　）　ｆ含む
ポリオレフィンへの本発明化合物の導入はフェノールの
存在から生じる色形成を減少てせる点で。

そのような基材に増大し、かつ特に明確な保護を生じさ
せる。そのようなフェノール系酸化防止剤Ｈ，ｎ−オク
タデシル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、ジ−ｎ−オクタデシル３．５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３．５
−）リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト、１゜３．５−）リスチル−２，４，６−）リス（３
゜５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベン
ゼン、３．６−シオキサオクタメチレンービス（３−メ
チル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート）、２．６−ジー第三ブチル−ｐ−クレゾール、２
．２’−エチリデン−ビス（４，６−ジー第三ブチルフ
ェノール）、ｊ、３．５−）リス（２，６−ジーメチ＃
　−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）インシ
アヌレート、１，１．３−）リス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３．
５−）リス（２−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナ七イルオキシ）エチル〕イソシアヌレ−
）、３．５−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）メジトール、ヘキサメチレン−ビス（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、１−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−３，５−ビス（オクチルチオ）−Ｓ−
）リアジン　）Ｊ。

Ｒ−へ＊ｖメチレンービス（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、カルシウム　
ビス（エチル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート）。

エチレン−ビスＣ！１．３−ビス（３−Ｈ三ブチル−４
−ヒドロキシフェニ／Ｉ／）ブチレート〕、オクチル３
．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート、ビス（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラジド及ヒＮ
、Ｎ′−ビス（２−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕オキサア
ミドであり、好ましくはネオペンタンテトライル　テト
ラキス（３，５−ジル第三ブチルー４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）。

ｎ−オクタデシル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート、１，３．５−トリメチル−２
，４，６−）リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、１，３．５−）リス（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、２．６−ジー第三ブチル−ｐ−クレゾール
もしくけ２．２′−エチリデン−ビス（４，６−ジー第
三ブチルフェノール）である。

同様に１本発明の化合物は、ヒンダードアミン光安定剤
が存在するとき、色形成を防止する。

該ヒンダードアミンとは、ビス（１，２，２，６゜６−
ベンタメチルー４−ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２
−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）マロネート；ビス（２゜２、６．６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セパケート；１−ヒドロキシエチル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとのジメチルスクシネートポリマー；並びにＮ。

Ｉ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ビヒ ペリジル）へキサメチレンジアミン＋２．４−ジクロロ
−６−オクチルアミノ−８−トリアジンのポリマーを包
含する。

以下の実施例は本発明の詳細な説明する。

実施例中、特に記載しない限り、全て部はＭｉ−部を示
す。

トの製造 テトラヒドロフラン１００ｄ中のＮ、Ｎ−ジベンジルヒ
ドロキシルアミン１αＯ９，’）−ｎ−ブチルマレエー
ト１α７１及びカリウム−第三ブトキシドα５３１の溶
液を還流下で４８時間加熱する。粗反応氾金物を減圧下
で濃縮して、残留物を水と塩化メチレン間で分離する。

有機相を水と塩水で洗浄して、（Ｍ　ｇ　８０４で）乾
燥させ。

次いで減圧下で蒸発させる。液体クロマトグラフィーに
より精製すると、無色の油状物として主題化合物を得る
。

計算値：熾由瘤４井Ｃ２６Ｈ３５Ｎ０５：　Ｃ，７０，
７；Ｈ，ａＯ；　　Ｎ、　　！Ａ、２　　。

測定値：　Ｃ，７０，５；Ｈ，ａ２；Ｎ、　ｘｏ　。

テトラヒドロフラン５０ｒ！Ｌｌ中のＮ、Ｎ−ジベンジ
ルヒドロキシルアミン１五６７１１及びビス（２−エチ
ルヘキシル）マレニー）２１．８２ｇの溶液ｆ：還流下
で４８時間加熱する。溶媒を減圧下で除去して、残留物
をクロマトグラフすると、無色透明な液体として主題化
合物を得る。

計算値：烏駒六印ホＣ３，Ｈ５１ＮＯ５：　Ｃ，７３，
７；Ｈ，９，３；　Ｎ、　２−５　。

測定値：　Ｃ，７２−６；Ｈ，９，３；　Ｎ、　Ｌ２　
。

実施例Ｉ１１ニジー２−エチルヘキシル２−（Ｎ。

ジエチレングリコール−ジエチルエーテル１００＋ｒＪ
中のジエチルヒドロキシルアミン１０．７Ｆ及びビス（
２−エチルヘキシル）マレエート３４．１．９の溶液を
還流下で３２時間加熱する。溶媒を減圧下で除去して、
残留物を液体クロマトグラフィーにより精製すると、無
色透明な液体として主題化合物を得る。

計算値：　自由≠４往Ｃ２ｄ１４７ＮＯ５：　Ｃ，６７
，１；Ｈ，１１，０；　Ｎ、易。

測定値：　Ｃ，６７，９；　Ｈ，１１，３；　Ｎ、　２
．９　。

実施例■ニ ジ−ｎ−ブチルマレエートの代すりＩメＣジーｎ−ドデ
シルマレエートもしくはジ−ｎ−オクタデシルマレエー
ト全使用して実施例１の操作を繰り返すと、相当するス
クシネートが早船する。

実施例Ｖニ ジオクタデシル−ヒドロキシルアミン及びジ−ｎ−オク
タデシルマレニー）もＬ＜Ｈジー２単離する。

申■プロファックス　６５ｏ１ハイモント社製ＳＡ 指定した安定剤を塩化メチレン中で溶液としてポリプロ
ピレン知溶媒混合し、減圧下で蒸発により溶媒を除去し
た後、樹脂をし下の押出し条件で押出す。

温度（℃’） シリンダー　８１　　　　２３２ シリンダー　＃　２　　　　２４６ シリンダー　＃　５　　　２６０ ゲー　ト　　　＃　１　　　　　　　　　　　　　２６
０ゲー　ト　　　＃　２　　　　　　　　　　　　　２
　６　０ゲー　ト　　　＃　　３　　　　　　　　　　
　　２　６０ＲＰＭ　　　　　　　　　　１ｏ　。

押出す間、押出機内部圧は圧力変換器を用いて決定する
。それぞれ第１回、第３回及び第５回の押出後、樹脂ベ
レットを、１９５℃で厚さ５２龍のブラックに圧縮成形
し、試験片の黄色度指数（Ｙ、　１．　）をＡＳＴＭ　
ＤＩ　　９２５〜６５　Ｔに従って決定する。

溶融流ｆｇ　（ＭＦ　Ｒ）をＡＳＴＭの方法１２３８　
条件Ｌ【より決定する。溶融流量は圧力変換器圧力と反
対に変化する。両方の値＆′ｉ特殊なタイプのポリマー
の為の分子量の測定値である。結果全以下の表１に示す
。

表１ １３５　　　　　　　　　ｊ　　　　　５基材樹脂　　
　　　　１．５２．２２．９　　　９．２　８＆７Ｑ、
１％酸化防止剤Ａ　　６．９　＆２９．６　　　４．７
　９．７酸化防止剤Ａ：　ネオペンチル　テトラキスキ
シフェニル）プロパノエート〕 つ−！ジこＩＬらのデータは、本発明化合物の効果的な
色改良及び加工安定化特性？示す。

以上要約すると、本発明は有効な安定化及び色改良活性
を示す新規化合物全提供することがわかる。クレームに
よって示さ八るような発明の範囲から離れずに、割合、
操作及び材料に関して種々の変法を行ってもよい。

特　許　出　ｇ　人　　　チパーガイギーアクチェンゲ
ゼルシャフト （ほか２名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は独立して炭素原子数１ないし３６の
   アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
   基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基もしくは炭
   素原子数１ないし３６のアルキル基によって置換された
   該アルアルキル基を表わし：並びに Ｒ＾３及びＲ＾４は独立して水素原子、アルカリ金属、
   炭素原子数１ないし３６のアルキル基、フェニル基もし
   くは炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換
   されたフェニル基を表わす。）で表わされる化合物。 （２）上記式 I 中、 Ｒ＾１及びＲ＾２が独立して炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベ
   ンジル基、α−メチルベンジル基もしくはα，α−ジメ
   チルベンジル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 （３）上記式 I 中、 Ｒ＾１及びＲ＾２がベンジル基を表わす特許請求の範囲
   第２項記載の化合物。 （４）上記式 I 中、 Ｒ＾３及びＲ＾４が独立して炭素原子数１ないし１８の
   アルキル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 （５）ジ−ｎ−ブチル２−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ
   オキシ）スクシネート、 ジ−２−エチルヘキシル２−（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミ
   ノオキシ）スクシネート、 ジ−２−エチルヘキシル２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
   オキシ）スクシネート、 ジ−２−エチルヘキシル２−（Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
   アミノオキシ）スクシネート及び ジ−ｎ−オクタデシル２−（Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルア
   ミノオキシ）スクシネートである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 （６）酸化、熱的及び／もしくは化学線分解を受け易い
   有機物質と少なくとも１種の次式（ I ）：▲数式、化
   学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は独立して炭素原子数１ないし３６の
   アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
   基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基もしくは炭
   素原子数１ないし３６のアルキル基によって置換された
   該アルアルキル基を表わし、；並びに Ｒ＾３及びＲ＾４は独立して水素原子、アルカリ金属、
   炭素原子数１ないし３６のアルキル基、フェニル基もし
   くは炭素原子数１ないし１２のアルキル基によって置換
   されたフェニル基を表わす。）で表わされる化合物から
   なる組成物。 （７）有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲第
   ６項記載の組成物。 （８）合成ポリマーがポリオレフィンホモポリマーもし
   くはコポリマーである特許請求の範囲第７項記載の組成
   物。 （９）高級脂肪酸の金属塩及び／またはフェノール系酸
   化防止剤をも含有する特許請求の範囲第６項記載の組成
   物。 （１０）上記フェノール系酸化防止剤が、 ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ−第三
   ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、 ｎ−オクタデシル　３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
   ロキシヒドロシンナメート、 １，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
   −ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
   、 １、３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
   ドロキシベンジル）イソシアヌレート、 ２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾールもしくは２，
   ２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェ
   ノール）である特許請求の範囲第９項記載の組成物。