JPH03204872A - 3―フェニルベンゾフラン―2―オン類 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な3−フェニルベンI 7−yシー2−
オン類、これを用いることにより熱的。
オン類、これを用いることにより熱的。
酸化的訃よび化学線崩壊に対して安定化された有機材料
、そして有機材料を安定化するためのこれら化合物の使
用法に関する。
、そして有機材料を安定化するためのこれら化合物の使
用法に関する。
(従来の技術)
いくつかのベンゾフラン−2−オンの有機ポリマー用安
定剤としての使用は、GB−ム2J42,562または
BE−A881,496そしてまたDerwent A
bgtrae−11186−207597152および
86−214695735並びにRe5earch D
lsclosura 228,2888B(1988)
より知られている。いくつかのベンゾフラン−2−
オンのカラー写真における使用はU S T 904,
005 に記載されている。
定剤としての使用は、GB−ム2J42,562または
BE−A881,496そしてまたDerwent A
bgtrae−11186−207597152および
86−214695735並びにRe5earch D
lsclosura 228,2888B(1988)
より知られている。いくつかのベンゾフラン−2−
オンのカラー写真における使用はU S T 904,
005 に記載されている。
(課題を解決するための手段1発明の効果)本発明は。
1
12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル
キル基により置換された炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基を表わすか、またはフェニル基もしくは炭素
原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし、R
・1は水素原子ま念は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わしセしてZはフェニル基、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
もしくは塩素原子によ夕置換されたフェニル基、基 C式中、nは1または2を表わす、)または基C式中、
R1は炭素原子数15ないし30のアルキル基を表わし
、B8は水素原子、炭素原子数1ないし1Ωのアルキル
基、炭素原子数5ないし(式中、基Aは互いに独立して
炭素原子数1ないし8のアルキル基、メトキシ基または
エトキシ基を表わす、)ヲ表わす、]で表わされる化合
物に関する。
キル基により置換された炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基を表わすか、またはフェニル基もしくは炭素
原子数7ないし12のフェニルアルキル基を表わし、R
・1は水素原子ま念は炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わしセしてZはフェニル基、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
もしくは塩素原子によ夕置換されたフェニル基、基 C式中、nは1または2を表わす、)または基C式中、
R1は炭素原子数15ないし30のアルキル基を表わし
、B8は水素原子、炭素原子数1ないし1Ωのアルキル
基、炭素原子数5ないし(式中、基Aは互いに独立して
炭素原子数1ないし8のアルキル基、メトキシ基または
エトキシ基を表わす、)ヲ表わす、]で表わされる化合
物に関する。
炭素原子数13ないし30のアルキル基、好ましくは炭
素原子数13ないし20のアルキル基としてR1の例は
、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘ
キサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナ
デシル基およびアイコシル基を表わす、好ましくは、1
−位において枝分れしているこの種のアルキル基、とシ
わけ、1−(炭素原子数12ないし16アルキル)エチ
ル基、飼えば1−ドデシルエチル基、1−トリデシルエ
チル基、1−テトラデシルエチルTj、 1−ペンタ
デシルエチル基訃よび1−ヘキサデシルエチル基である
。1−ドデシルエチル基および1−ヘキサデシルエチル
基が特に好ましい。
素原子数13ないし20のアルキル基としてR1の例は
、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘ
キサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナ
デシル基およびアイコシル基を表わす、好ましくは、1
−位において枝分れしているこの種のアルキル基、とシ
わけ、1−(炭素原子数12ないし16アルキル)エチ
ル基、飼えば1−ドデシルエチル基、1−トリデシルエ
チル基、1−テトラデシルエチルTj、 1−ペンタ
デシルエチル基訃よび1−ヘキサデシルエチル基である
。1−ドデシルエチル基および1−ヘキサデシルエチル
基が特に好ましい。
炭素原子数1ないし10のアルキル基としてのR1の例
は、メチル基、エチル基、プロピル基。
は、メチル基、エチル基、プロピル基。
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基およびデシル基である。鳥は好ましく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基お
よび第三ブチル基である。
チル基、ノニル基およびデシル基である。鳥は好ましく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチル基お
よび第三ブチル基である。
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基としてのR
,の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シ
クロデシル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシ
ル基である。
,の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シ
クロデシル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシ
ル基である。
またR、は好ましくは炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキル基、とりわけシクロヘキシル基を表わす。
ルキル基、とりわけシクロヘキシル基を表わす。
炭素原子数1ないし4のアルキル基によシ置換された炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基としてのR,の
n#i、メチルシクロヘキシル基および第三ブチルシク
ロヘキシル基ヲ表わす。
素原子数5ないし7のシクロアルキル基としてのR,の
n#i、メチルシクロヘキシル基および第三ブチルシク
ロヘキシル基ヲ表わす。
炭素原子数7ないし12の7エニルアルキル基としての
R,のNは、ベンジル基シよび2−フェニルエチル基で
ある。
R,のNは、ベンジル基シよび2−フェニルエチル基で
ある。
炭素原子数1ないし4のアルキル基としてのRsの例は
、メチルIE1エチル基、プロピル基シよびブチル基を
表わす、R3は好ましくはメチル基を表わす。
、メチルIE1エチル基、プロピル基シよびブチル基を
表わす、R3は好ましくはメチル基を表わす。
置換フェニル基としてのZのfIl#i、 o −a
m−またはp−メチルフェニル基、0− m−または
p−エチルフェニル基、o−、m−またはp−ブチルフ
ェニル基、o−、m−またはp−メトキシフェニル基、
o−、tn−またはp−エトキシフェニルyIi、o−
,m−またはp−クロロフェニル基訃よび2.4.6−
)ジメチル−5ヒドロキシフエニル基である。
m−またはp−メチルフェニル基、0− m−または
p−エチルフェニル基、o−、m−またはp−ブチルフ
ェニル基、o−、m−またはp−メトキシフェニル基、
o−、tn−またはp−エトキシフェニルyIi、o−
,m−またはp−クロロフェニル基訃よび2.4.6−
)ジメチル−5ヒドロキシフエニル基である。
2は好ましくけフェニル基を表わす。
R1が炭素原子数15ないし20のアルキル基を表わし
かつZF′iフェニル基を表わすところの式Iの化合物
が好ましい。
かつZF′iフェニル基を表わすところの式Iの化合物
が好ましい。
また、R1が炭素原子数14ないし18のアルキル基を
表わすところの式■の化合物が好ましい。
表わすところの式■の化合物が好ましい。
ま念、R,が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、シクロヘキシルM、フェニル基またはベンジル基
を表わすところの式Iの化合物が好ましい。
ル基、シクロヘキシルM、フェニル基またはベンジル基
を表わすところの式Iの化合物が好ましい。
またb R1が水素原子または炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わすところの式Iの化合物が好ましい。
アルキル基を表わすところの式Iの化合物が好ましい。
R3は水素原子ま念はメチル基を表わすのが特に好まし
い。
い。
R1は炭素原子数14ないし18のアルキル基を表わし
そしてR,>よびR3は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすところの式
Iの化合物は、特に興味のあるものである。
そしてR,>よびR3は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすところの式
Iの化合物は、特に興味のあるものである。
以下のものは1式lの化合物のうちの好ましい同である
〇 3−フェニル−5−メチル−7−(1”−ドデシルエチ
ル)−ベンゾフラン−2−オンは特に好ましい式Iの化
合物である。
〇 3−フェニル−5−メチル−7−(1”−ドデシルエチ
ル)−ベンゾフラン−2−オンは特に好ましい式Iの化
合物である。
式Iの化合物は、熱、酸化または化学線崩壊に対して有
機材料を安定化するのに適する。
機材料を安定化するのに適する。
以下のものは、この種の材料の例である。
t モノオレフィンおよびジオレフィンのポリff+、
n、tばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−1,ポリメチルペンテン−11ポリイソプレンまた
はポリブタジェン。
n、tばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−1,ポリメチルペンテン−11ポリイソプレンまた
はポリブタジェン。
並びにシクロオレフィン同えばシクロペンテンまたはノ
ルボルネンのポリマー (所望によシ架橋結合できる)
ポリエチレン、frIIえば高密度ポリエチレン(HD
PE)、低密度ポリエチレン<LDPE)および線状低
密度ポリエチレン(LLDPE)。
ルボルネンのポリマー (所望によシ架橋結合できる)
ポリエチレン、frIIえば高密度ポリエチレン(HD
PE)、低密度ポリエチレン<LDPE)および線状低
密度ポリエチレン(LLDPE)。
λ tに記載したポリマーの混合物2例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物(NえばPP/HDPE、PP
/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混合
物(filえばLDPR/HDPE)。
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物(NえばPP/HDPE、PP
/LDPE)およびポリエチレンの異なるタイプの混合
物(filえばLDPR/HDPE)。
五 モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)
およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混
合物、プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘキセン。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)
およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混
合物、プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘキセン。
エチレン/メチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチ
レン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン
/ブテン−1,プロピレン/ブタジェン、インブチレン
/イソプレン、エチレン/アルキルアクリレ−)、エチ
レン/フルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセ
テートまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそ
れらの塩類(アイオノマー)、およびエチレンとグロビ
レンとジエン列えばヘキナジエン、ジシクロペンタジェ
ンまたはエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー;
並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1.に記
載したポリマーとの混合物、8FIIえはボリグロビレ
ン/エチレy−グロビレンーコボリマー LDPR/エ
チレン−酢醸ビニルーコポリマー LDPE/エチレン
−アクリル酸−コポリマー LLDPI/エチレン−酢
散ビニルーコポリマーおよびLLDPE/エチレン−ア
クリル醒−コホリマー 3a、 α−オレフィンと一酸化炭素のランダム共重
合体または交互共重合体。
レン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン
/ブテン−1,プロピレン/ブタジェン、インブチレン
/イソプレン、エチレン/アルキルアクリレ−)、エチ
レン/フルキルメタクリレート、エチレン/ビニルアセ
テートまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそ
れらの塩類(アイオノマー)、およびエチレンとグロビ
レンとジエン列えばヘキナジエン、ジシクロペンタジェ
ンまたはエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー;
並びに前記コポリマーおよびそれらの混合物と1.に記
載したポリマーとの混合物、8FIIえはボリグロビレ
ン/エチレy−グロビレンーコボリマー LDPR/エ
チレン−酢醸ビニルーコポリマー LDPE/エチレン
−アクリル酸−コポリマー LLDPI/エチレン−酢
散ビニルーコポリマーおよびLLDPE/エチレン−ア
クリル醒−コホリマー 3a、 α−オレフィンと一酸化炭素のランダム共重
合体または交互共重合体。
5b、 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし?
)およびそれらの水素化変性物(飼えば粘着付与剤。
)およびそれらの水素化変性物(飼えば粘着付与剤。
表 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルステンン>、;
fil)−(α−メチルスチレン)。
fil)−(α−メチルスチレン)。
& スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー 例えばスチレン/ブタ
ジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチ
レン/ブタジェン/アルキルアクリレート、スチレン/
アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポ
リマーと別のポリマー例えはポリアクリレート、ジエン
ポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジェンターポリ
マーからの高耐@S性混合物;およびスチレンのブロッ
クコポリマー例えばスチレン/ブタジェン/スチレン、
スチレン/イソプレン/スチレン、スチレ/−エチレン
/ブチレン−スチレンまたはスチレン−エチレン/フロ
ピレン−スチレン。
アクリル誘導体とのコポリマー 例えばスチレン/ブタ
ジェン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチ
レン/ブタジェン/アルキルアクリレート、スチレン/
アクリロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポ
リマーと別のポリマー例えはポリアクリレート、ジエン
ポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジェンターポリ
マーからの高耐@S性混合物;およびスチレンのブロッ
クコポリマー例えばスチレン/ブタジェン/スチレン、
スチレン/イソプレン/スチレン、スチレ/−エチレン
/ブチレン−スチレンまたはスチレン−エチレン/フロ
ピレン−スチレン。
& スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポリ
マー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジエ
ンースチレ7″iたはボリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレン;ポリブタジェンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブタ
ジェンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド:ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリル
およヒ無水マレイン陵またはマレインイミド:ポリブタ
ジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン/プ
ロピレン/ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレー
トにスチレンおよびアクリロニトリル。
マー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタジエ
ンースチレ7″iたはボリブタジェン−アクリロニトリ
ルにスチレン;ポリブタジェンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブタ
ジェンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイン
イミド:ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリル
およヒ無水マレイン陵またはマレインイミド:ポリブタ
ジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタ
アクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン/プ
ロピレン/ジェンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレー
トにスチレンおよびアクリロニトリル。
アクリレート/ブタジェンコポリマーにスチレンおよび
アクリロニトリル、並びにこれらと5に列挙したコポリ
マーとの混合物、flえばABS+、MBS−、ASA
−またはムES−ポリマーとして知られているコポリマ
ー混合物。
アクリロニトリル、並びにこれらと5に列挙したコポリ
マーとの混合物、flえばABS+、MBS−、ASA
−またはムES−ポリマーとして知られているコポリマ
ー混合物。
l ハロゲン含有ポリマー 例えばポリクロロプレン、
煩累化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、91えはポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
7フ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー 例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデン。
煩累化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、91えはポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
7フ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー 例えば塩
化ビニル/塩化ビニリデン。
塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビ
ニルコポリマー。
ニルコポリマー。
a σ、β−不飽和不飽和酸上の誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
2 前項aに挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、fIlえはアクリロニトリル/
ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート
、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
または77’Jロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマ
ーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート
/ブタジェンターポリマー1α不飽和アルコールシよび
アミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセ
タールから誘導されたポリマー 例えばポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポ
リビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビ
ニルブチラール。
ノマーとのコポリマー、fIlえはアクリロニトリル/
ブタジェン、アクリロニトリル/アルキルアクリレート
、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレート
または77’Jロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマ
ーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアクリレート
/ブタジェンターポリマー1α不飽和アルコールシよび
アミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセ
タールから誘導されたポリマー 例えばポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポ
リビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビ
ニルブチラール。
ポリアリル7タレートまたはポリアリルメラミン:並び
にそれらと上記tに記載したオレフィンとのコポリマー 11、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー 12 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール・アクリレートま−fi:、はMBS。
にそれらと上記tに記載したオレフィンとのコポリマー 11、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー 12 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール・アクリレートま−fi:、はMBS。
1五ポリフエニレンオキシドおよびスルフィド並びにポ
リフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。
リフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。
14、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソ
シアネート、ポリオールまたはプレポリマー)。
1&ジアミンおよびジカルボン醗および/lたはアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミド訃よびコボリアオド。例えばポリアミド4.ポリ
アミド6、ポリアミド6/6,6/10,6/9.6/
12シよび4/6.ポリアミド11.ポリアミド121
m−キシレンシア之ンおよびアジピン酸の縮合によって
得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン訃
よびインフタル酸または/およびテレフタル酸および所
望によシ変性剤としてのエラストマーから製造とれるボ
リアミド、例えばポリ2.4.4− )リメチルへキサ
メチレンテレフタルアミドまたはポリ=m−7xニレン
イソフタルアミド。さらに。
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミド訃よびコボリアオド。例えばポリアミド4.ポリ
アミド6、ポリアミド6/6,6/10,6/9.6/
12シよび4/6.ポリアミド11.ポリアミド121
m−キシレンシア之ンおよびアジピン酸の縮合によって
得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン訃
よびインフタル酸または/およびテレフタル酸および所
望によシ変性剤としてのエラストマーから製造とれるボ
リアミド、例えばポリ2.4.4− )リメチルへキサ
メチレンテレフタルアミドまたはポリ=m−7xニレン
イソフタルアミド。さらに。
前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマ
ー アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー;またはこれらとポ
リエーテル。
ー アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトし
たエラストマーとの別のコポリマー;またはこれらとポ
リエーテル。
flgえばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポ
リマー、EPDMまたはABSで変性させ念ポリアミド
ま念はコポリアミド。
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポ
リマー、EPDMまたはABSで変性させ念ポリアミド
ま念はコポリアミド。
加工の間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド
系)。
系)。
1& ポリ尿素、ポリアミド系よびボリアミドイミ
ド 。
ド 。
17、ジカルボン酸およびジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボンW/!または相当するラクトンから誘導
されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメ
チロール−シクロヘキサンテレフタレート訃よびポリヒ
ドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有す
るポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル;およびポリカーボネートまたはMBSで変性
させたポリエステル。
ロキシカルボンW/!または相当するラクトンから誘導
されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメ
チロール−シクロヘキサンテレフタレート訃よびポリヒ
ドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有す
るポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル;およびポリカーボネートまたはMBSで変性
させたポリエステル。
1a ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボ
ネート。
ネート。
19、ポリスルホン、ポリエーテルケトンシよびポリエ
ーテルケトン。
ーテルケトン。
2α一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー 例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、
尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムア
ルデヒド樹脂。
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー 例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、
尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムア
ルデヒド樹脂。
2を乾性および不乾性アルキド樹脂。
22−飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導てれた不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導てれた不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。
2A 置換アクリル酸エステル、架橋性の例えばエポキ
シアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル
樹脂。
シアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル
樹脂。
24、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂またはアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂またはアクリレート樹脂。
2!i ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエー
テル5または脂環式ジエボキシドかう誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
テル5または脂環式ジエボキシドかう誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
2&天然ポリマー 例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体1例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例えば
メチルセルロース;ロジンおよびそれらの誘導体。
チンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体1例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例えば
メチルセルロース;ロジンおよびそれらの誘導体。
27、前記したポリマーの混合物(ポリブレンド)。
例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまた1j
ABs、PVC/EVA、PVC/AB8.PVC/M
BS、PC/ABS、PBTP/AB8.PC/AHA
。
ABs、PVC/EVA、PVC/AB8.PVC/M
BS、PC/ABS、PBTP/AB8.PC/AHA
。
PC/PBT、PVC/CPE、PVC/7り’Jl/
−)。
−)。
POM/熱可塑性PUR,PC/熱可塑性PUR。
POM/アクリレート、POM/MB8.PPO/HI
P8.PPO/PA瓜6シよびコポリマー PA/HD
PE、FA/PP、PA/PPO。
P8.PPO/PA瓜6シよびコポリマー PA/HD
PE、FA/PP、PA/PPO。
従って本発F!A#iまた。酸化的、熱的または化学線
崩壊を受け易い有機材料および少なくとも一種の式Iの
化合物を含有する組成物、ならびに酸化的、熱的または
化学線崩壊に対して有機材料を安定化するために式lの
化合物を使用する方法に関する。
崩壊を受け易い有機材料および少なくとも一種の式Iの
化合物を含有する組成物、ならびに酸化的、熱的または
化学線崩壊に対して有機材料を安定化するために式lの
化合物を使用する方法に関する。
好ましい有機材料は、ポリマー、例えば合成ポリマーま
たは熱可塑性ポリマーである。特に好ましい有機材料は
ポリオレフィン、例えばボ177’ロビレンまたはポリ
エチレンである。
たは熱可塑性ポリマーである。特に好ましい有機材料は
ポリオレフィン、例えばボ177’ロビレンまたはポリ
エチレンである。
一般に1式lの化合物は、安定化すべき材料に、安定化
すべき材料の全重量に関して[101ないし10チ、好
ましくは(LOIないし5%そして特にα01ないし2
チの量添加される。
すべき材料の全重量に関して[101ないし10チ、好
ましくは(LOIないし5%そして特にα01ないし2
チの量添加される。
式lの化合物のほかに1本発明による組成物は、さらに
、慣用の添加剤1例えば以下に示したものを含有するこ
とができる。
、慣用の添加剤1例えば以下に示したものを含有するこ
とができる。
ジメチルフェノール。
2.6−シオクタデシルー4−メチルフェノール。
2.4.6−)IJシクロヘキシルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル、シよび 2.6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
ル、シよび 2.6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール。
2−WJ三ジブチル4,6−ジメチルフェノール。
2.6−ジー第三フチルー4−エチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール。
2.6−シシクロベンチルー4−メチルフェノール、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−2,6−
ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール。
ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール。
2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン。
2.5−ジー第三アミルヒドロキノンおよび2.6−ジ
−フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール。
−フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール。
例えば。
2.2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)。
ノール)。
2.2′−チオビス(4−オクチルフェノール)。
4.4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェ
ノール、および 4.4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
ノール、および 4.4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)。
t4 アルキリデンビスフェノール、例エバ2.2′−
メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール
)、 2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(σ−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール〕。
メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール
)、 2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、 2.2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(σ−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール〕。
2.2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキ
ジルフエノール)。
ジルフエノール)。
2.2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)。
ノール)。
2.2′−メチレンビス(4,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)。
ノール)。
2.2′−エチリデンビス(4,6−ジー第三ブチルフ
ェノール)。
ェノール)。
2.2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソ
ブチルフェノール)、 2.2’−71チレンビス[6−(α−メチルヘンシル
)−4−ノニルフェノール〕。
ブチルフェノール)、 2.2’−71チレンビス[6−(α−メチルヘンシル
)−4−ノニルフェノール〕。
2.2′−メチレンビス(6−(a、a−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕。
ジル)−4−ノニルフェノール〕。
4.4′−メチレンビス(2,6−ジー第三ブチルフェ
ノール)。
ノール)。
4.4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)。
フェノール)。
1.1−ビス(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)ブタン。
メチルフェニル)ブタン。
2.6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1.1.3−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン。
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1.1.3−)リス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン。
1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
。
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
。
エチレングリコールビス(3,3−ビス(5’−第三プ
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プチレ−ト〕、 ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、シよび ビス(2−(5’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフ
エニル〕テレフタレート。
チル−4′−ヒドロキシフェニル)プチレ−ト〕、 ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェン、シよび ビス(2−(5’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフ
エニル〕テレフタレート。
t5 ベンジル化合物IFIえば
1、5.5− )リス(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル) −2,4,6−)リスチルベン
ゼン。
ヒドロキシベンジル) −2,4,6−)リスチルベン
ゼン。
ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド。
ル)スルフィド。
イソオクチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒ)” 0
−+ジベンジルメルカプトアセテート。
−+ジベンジルメルカプトアセテート。
ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2゜6−シメ
チルベンジル)ジチオテレフタレート。
チルベンジル)ジチオテレフタレート。
1、L5−)リス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルイソシアヌレート、1、 S、 5−
)リス(4−第三プチル−5−ヒドロキシ−2,6−シ
メチルペンジル)インシアヌレート。
ロキシベンジルイソシアヌレート、1、 S、 5−
)リス(4−第三プチル−5−ヒドロキシ−2,6−シ
メチルペンジル)インシアヌレート。
ジオクタデシル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒトロキ
シペンジルホスホ$−)。
シペンジルホスホ$−)。
モノエチル3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩。
ンジルホスホネートのカルシウム塩。
1.5.5−トリス(3,5−ジシクロへキシル−4−
ヒドロキシベンジル)インシアヌレート。
ヒドロキシベンジル)インシアヌレート。
t6 アシルアミノフェノール、91えはラウリン酸4
−とドロキシアニリド。
−とドロキシアニリド。
ステアリンjl!4−ヒドロキシアニリド。
2.4−ビス(オクチルメルカプト) −6−(3゜5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−8−ト
リアジン、および オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−カルバメート。
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−8−ト
リアジン、および オクチルN−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)−カルバメート。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレングリ;−ル、およびN、N’−
ビス(ヒドロキシエチル)シェラ醗ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌ
レート、チオジエチレングリ;−ル、およびN、N’−
ビス(ヒドロキシエチル)シェラ醗ジアミド。
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1.6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、およびN
、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ醸ジアミド。
1.6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、およびN
、N’−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ醸ジアミド。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、およびN、N’−
ビス(ヒドロキシエチル)シェラ酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1.6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、およびN、N’−
ビス(ヒドロキシエチル)シェラ酸ジアミド。
ば
N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロビオニル)へキサメチレンジアミン。
キシフェニルプロビオニル)へキサメチレンジアミン。
N、N’−ビス(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、お
よび N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
キシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、お
よび N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
アルコールの例:メタノール、ジエチレングリ5メチル
、3.5−ジー第三ブチル−15−第三ブチル−5−(
1,1,3,3−テトラメチルブチル)−15−クロロ
−3,5′−ジー第三ブチル−5−クロロ−3′−第三
ブチル−5′〜メチル−,3−@ニブチルー5′−第三
ブチル:4′−オクトキシ−5,5−ジー第三アミルお
よOs’、s’−ヒス(a、σ−ジメチルベンジル)誘
導体。
、3.5−ジー第三ブチル−15−第三ブチル−5−(
1,1,3,3−テトラメチルブチル)−15−クロロ
−3,5′−ジー第三ブチル−5−クロロ−3′−第三
ブチル−5′〜メチル−,3−@ニブチルー5′−第三
ブチル:4′−オクトキシ−5,5−ジー第三アミルお
よOs’、s’−ヒス(a、σ−ジメチルベンジル)誘
導体。
2.22−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 例えば
4−ヒドロキシ−4−メトキシ−4−オクトキシ−4−
デシルオキシ−4−)’fデシルキシー 4−ベンジル
オキシ−4,2,4−トリヒドロキシ−および2′−ヒ
ドロキシ−4゜4−ジメトキシ誘導体。
デシルオキシ−4−)’fデシルキシー 4−ベンジル
オキシ−4,2,4−トリヒドロキシ−および2′−ヒ
ドロキシ−4゜4−ジメトキシ誘導体。
2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば 4−第三プチルフェニルサリチ′−トモフェニルサリチ
レート。
、例えば 4−第三プチルフェニルサリチ′−トモフェニルサリチ
レート。
オクチルフェニルサリチレート。
ジベンゾイルレゾルシノール。
ビス(41!三ブチルベンゾイル)レゾルシノール
ベンゾイルレゾルシノール。
2.4−ジー第三ブチルフェニル3.5−ジー第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、および s、s−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
。
ル−4−ヒドロキシベンゾエート、および s、s−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
。
a−シアノ−β、β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 σ−シアノーβ、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル。
ステル、 σ−シアノーβ、β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル。
σ−カルボメトキシー桂皮酸メチルエステル。
a−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチル
エステル。
エステル。
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル。
エステル。
a−カルボメトキシ−p−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
ル、および N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−
メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物1例えば
2.2−チオビス−(4−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体1例えば1
:1またijl:2錯体であって。
チルブチル)−フェノール〕のニッケル錯体1例えば1
:1またijl:2錯体であって。
所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンも
しくHN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのよ
うな他の配位子を伴うもの。
しくHN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのよ
うな他の配位子を伴うもの。
ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ
−5,5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸七ノアル
キルエステル、91えばメチルモt、<hエチルエステ
ルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニ
ルラフデシルケトキシムのよう表ケトキシムのニッケル
錯体。
−5,5−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸七ノアル
キルエステル、91えばメチルモt、<hエチルエステ
ルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニ
ルラフデシルケトキシムのよう表ケトキシムのニッケル
錯体。
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。
ビス(2,2,6,6−テトラメチルビペリジル)セバ
ケート。
ケート。
とx(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
セバケート。
セバケート。
ビス(1,2,2,4,6−ペンタメチルピペリジル)
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート。
n−ブチル−3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルマロネート。
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物。
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物。
N、N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1゜3.5−トリアジン
との縮合生成物。
ピペリジル)へキサメチレンジアミンと4−第三オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1゜3.5−トリアジン
との縮合生成物。
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ニトリロトリアセテート。
ル)ニトリロトリアセテート。
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート。
リジル) −1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート。
1.1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(5゜5、
5.5−テトラメチルピペラジノン)。
5.5−テトラメチルピペラジノン)。
4.4−ジーオクチルーオΦシオキ?二lJ)’、2.
2′−ジ−オクチルオキシ−5,5−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジー第三ブ
チルオキサニリド。
2′−ジ−オクチルオキシ−5,5−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 2.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジー第三ブ
チルオキサニリド。
2−エトキシ−2−エチルオキサニリド。
N、N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル−オキサ
ルアミド、 2−エトキシ−5−第三プチル−2−エチルオキサニリ
ドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,
4−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物。
ルアミド、 2−エトキシ−5−第三プチル−2−エチルオキサニリ
ドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,
4−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物。
オルト−およびパラ−メトキシm=置換オキサニリドの
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。
混合物、および 0−およびp−エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。
2.4.6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル)−1,3,5−)IJアシン。
キシフェニル)−1,3,5−)IJアシン。
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−トリアジン。
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
3,5−トリアジン。
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4゜6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1゜3.5−)リアジ
ン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3
,5−)リアジン。
(2,4−ジメチルフェニル)−1゜3.5−)リアジ
ン、 2.4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフ
ェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3
,5−)リアジン。
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、および 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
5,5−トリアジン。
−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、および 2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル) −1,
5,5−トリアジン。
五 金属不活性化剤、阿えば
N、N’−ジフェニルシニウ酸ジアミド。
N−サリチラルーW−サリチロイルヒドラジン。
N、N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン。
N、N’−ビス(3,5−ジー第三ズチルー4−ヒドロ
キシフェニルグロビオニル)ヒドラジン。
キシフェニルグロビオニル)ヒドラジン。
3−サリチロイルアミノ−f、 2.4− )リアゾー
ル、および ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン。
ル、および ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジン。
トリフェニルホスフィツト、
ジフェニルアルキルホスフィツト。
フエニルジアルキルホスフィツト。
トリス(ノニルフェニル)ホスフィツト。
トリラウリルホスフィツト。
トリオクタデシルホスフィツト。
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット。
トリス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ホスフィツ
ト。
ト。
ジイノデシルペンタエリトリトールジホスフィット。
ビス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)ベンタエリト
リトールジホスフィット。
リトールジホスフィット。
トリステアリルソルビトールトリホスフィツト。
テトラキス(2,4−ジー第三ブチルフェニル)4.4
−ビフェニレンジホスホナイト、および3.9−ビス(
2,4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2,4,8,1
0−テトラオキサ−3,9−ジホスフ7スピロ(S、S
)ウンデカノウβ−チオジプロピオン酸のエステル、例
えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシ
ルエステル。
−ビフェニレンジホスホナイト、および3.9−ビス(
2,4−ジー第三ブチルフェノキシ)−2,4,8,1
0−テトラオキサ−3,9−ジホスフ7スピロ(S、S
)ウンデカノウβ−チオジプロピオン酸のエステル、例
えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシ
ルエステル。
メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩。
ベンズイミダゾールの亜鉛塩。
ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛。
ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛。
ジオクタデシルジスルフィド、および
ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
プト)プロピオネート。
& ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
よび二価マンガンの塩。
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体。
ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、gKJえばCaステアレー)、Zn ステアレート、
Mgステアレート、Naリシル−トおよびにパルミテー
ト。
、gKJえばCaステアレー)、Zn ステアレート、
Mgステアレート、Naリシル−トおよびにパルミテー
ト。
ピロカテコール酸アンチモン、または
ピロカテコール酸亜鉛。
a 核剤、例えば
4−@三ブチル安息香酸、アジピン酸、またはジフェニ
ル酢酸。
ル酢酸。
2 充填剤および強化剤1例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、g−a、硫酸バリウム、金属酸化物
および水酸化物、カーボンブラック、およびグラファイ
ト。
タルク、カオリン、g−a、硫酸バリウム、金属酸化物
および水酸化物、カーボンブラック、およびグラファイ
ト。
1CL その他の添加剤5例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光漂白剤。
難燃剤、静電防止剤、および発泡剤。
慣用の添加剤は、例えば、安定化される材料の全重量に
関して、CLOlないし10チの濃度で添加ちれる。
関して、CLOlないし10チの濃度で添加ちれる。
式Iの化合物および、望むならば、他の添加剤のポリマ
ー性有機材料への混入は1例えば成形前もしくは成形中
に公知の方法によp、またはポリマー性有機材料に該化
合物を溶解もしくけ分散の形態で用い、適当ならば続い
て溶媒を蒸発させることによ夕行われる。また式1の化
合物は安定化すべき材料に添加して5例えば、2.5な
いし25重量%の濃度で存在するマスターバラ千の形態
とすることができる。
ー性有機材料への混入は1例えば成形前もしくは成形中
に公知の方法によp、またはポリマー性有機材料に該化
合物を溶解もしくけ分散の形態で用い、適当ならば続い
て溶媒を蒸発させることによ夕行われる。また式1の化
合物は安定化すべき材料に添加して5例えば、2.5な
いし25重量%の濃度で存在するマスターバラ千の形態
とすることができる。
fた式Iの化合物は重合前もしくは重合中にまたは架橋
前に添加することができる。
前に添加することができる。
式Iの化合物は安定化すべき材料に非希釈形態で混入す
るかまたけロウ、油脂もしくはポリマー中に封入するこ
とができる。
るかまたけロウ、油脂もしくはポリマー中に封入するこ
とができる。
また式lの化合物は、安定化すべきポリマー上に噴霧す
ることができる。それらは、安定化すべきポリマー上に
他の添加剤(例えば上記に示した慣用の添加剤)と−緒
に噴霧するようにして該添加剤またはその溶融物を希釈
することができる。重合触媒の不活性化の間に噴霧によ
り添加することは特に有利であVl例えば、不活性化の
ために使用する蒸気を噴霧するために使用することがで
きる。
ることができる。それらは、安定化すべきポリマー上に
他の添加剤(例えば上記に示した慣用の添加剤)と−緒
に噴霧するようにして該添加剤またはその溶融物を希釈
することができる。重合触媒の不活性化の間に噴霧によ
り添加することは特に有利であVl例えば、不活性化の
ために使用する蒸気を噴霧するために使用することがで
きる。
球形前に重合されたポリマーの場合には1例えば、適当
ならば他の添加剤と一緒に、噴霧することにより式1の
化合物を適用するのが有利でありうる。
ならば他の添加剤と一緒に、噴霧することにより式1の
化合物を適用するのが有利でありうる。
したがって1本発明の好ましい態様は、酸化的、熱的ま
たは化学線崩壊に対してポリマーを安定化するために式
Iの化合物を使用する方法において5式1の化合物をポ
リマー上に噴霧する方法である。
たは化学線崩壊に対してポリマーを安定化するために式
Iの化合物を使用する方法において5式1の化合物をポ
リマー上に噴霧する方法である。
而して安定化式れた材料は、大変いろいろな形にて1例
えばフィルム、繊維、テープ、成型材料もしくは異形材
として、または塗料、接着剤もしくはパテのバインダと
して使用することができる。
えばフィルム、繊維、テープ、成型材料もしくは異形材
として、または塗料、接着剤もしくはパテのバインダと
して使用することができる。
式Iの化合物は公知の方法と同様に1例えば、GB−A
2.042.562 K記載されるように、式■(式
中、R,、R,およびR,は上記に定義したのを表わす
。)で表わされるフェノールと、1ないしt3モルのマ
ンデル酸もしくはマンデル酸誘導体との縮合によシ製造
することができる。マンデル酸もしくはマンデル酸誘導
体の代わシに、また弐■または式■ (1) (IV)c式中、
2は上記に定義したのを表わしそしてXは、flえば、
アセトキシ基、トリルスルホニルオキシ基またはメジ千
ルスルホニルオキシ基を表わす。)で表わされる化合物
を使用することができる。式■の化合物を使用する場合
には。
2.042.562 K記載されるように、式■(式
中、R,、R,およびR,は上記に定義したのを表わす
。)で表わされるフェノールと、1ないしt3モルのマ
ンデル酸もしくはマンデル酸誘導体との縮合によシ製造
することができる。マンデル酸もしくはマンデル酸誘導
体の代わシに、また弐■または式■ (1) (IV)c式中、
2は上記に定義したのを表わしそしてXは、flえば、
アセトキシ基、トリルスルホニルオキシ基またはメジ千
ルスルホニルオキシ基を表わす。)で表わされる化合物
を使用することができる。式■の化合物を使用する場合
には。
BE −A81N、 49乙の実施例3に記載された方
法を用いるのが適当である。
法を用いるのが適当である。
反応は好ましく#1180ないし220℃の温度範囲内
でかつ10ないしf 013 mbar の圧力下で行
なう。
でかつ10ないしf 013 mbar の圧力下で行
なう。
それらが市販にて入手できない限りにおいて。
弐Hの化合物は公知の方法と同様に、例えば線状σ−オ
レフィン(炭素原子数15ないし3a)を用いた式 で表わ濱れるフェノールの触媒アルキル化により製造す
ることができる。アルキル化は主に液相中で溶媒を用い
ずに行なう、 以下の本のは、適当な触媒として挙げることができる。
レフィン(炭素原子数15ないし3a)を用いた式 で表わ濱れるフェノールの触媒アルキル化により製造す
ることができる。アルキル化は主に液相中で溶媒を用い
ずに行なう、 以下の本のは、適当な触媒として挙げることができる。
a)フリーデル クラ−フッ触媒、91えはプロト/8
12((iHil、!Jン酸、p−トルエンスルホン駿
)、固形無機触媒(酸活性化漂白土壌1列えはモンモソ
ロナイト種のもの、アルミニラムシよび珪素の醗化物等
)シよび他の7リーデルクラフツ触媒(三フッ化ホウ素
、塩化アルミニウム、塩化第二鉄(■)、塩化亜鉛等)
。
12((iHil、!Jン酸、p−トルエンスルホン駿
)、固形無機触媒(酸活性化漂白土壌1列えはモンモソ
ロナイト種のもの、アルミニラムシよび珪素の醗化物等
)シよび他の7リーデルクラフツ触媒(三フッ化ホウ素
、塩化アルミニウム、塩化第二鉄(■)、塩化亜鉛等)
。
b) o−選択性触媒1例えばUS−AS、347,
981およびDE−B1,142,873に記載される
ようなアルミニウムフェノラートシよびr−アルミナ、
そしてまた他の変態の酸化アルミニウム。
981およびDE−B1,142,873に記載される
ようなアルミニウムフェノラートシよびr−アルミナ、
そしてまた他の変態の酸化アルミニウム。
〇−選択性触媒が好ましく、そして上記US−Aおよび
DE−Hに記載された活性γ−アルミナが特に好ましい
。
DE−Hに記載された活性γ−アルミナが特に好ましい
。
フリーデル クラ7ツ触媒を用いて、反応は“常圧“の
下、同えば、30ないし150℃の温度範囲内で適当に
行なわれる。〇−選択性触媒を用いてのアルキル化の場
合には1反応を高められた温度(およそ200ないし3
50℃)Kて加圧下(およそ20ないし2oobar)
行なうのが有利である。
下、同えば、30ないし150℃の温度範囲内で適当に
行なわれる。〇−選択性触媒を用いてのアルキル化の場
合には1反応を高められた温度(およそ200ないし3
50℃)Kて加圧下(およそ20ないし2oobar)
行なうのが有利である。
アルキル化の後触媒を粗生成物より1例えば洗浄による
抽出または濾過により除去し、そしてその後後者を蒸留
によシ精製することができる。
抽出または濾過により除去し、そしてその後後者を蒸留
によシ精製することができる。
弐■の化合物は1例えばクロマトグラフィー法、 %[
ガスクロマトグラフィーおよび高圧液体クロマトグラフ
ィー(HPLC) ′fI:用いて分離することができ
るところの異性体混合物の形態で得る仁とができる。し
かし1式lの化合物の製造のために異性体混合物を用い
ることもまた可能であり、このため式lの化合物はまた
異性体の混合物として得られる0式lの化合物のこの異
性体混合物は、必要ならば1分離することができまた酸
化的、熱的または化学線崩壊に対して有機材料を安定化
するための処理に用いずに使用することができる。
ガスクロマトグラフィーおよび高圧液体クロマトグラフ
ィー(HPLC) ′fI:用いて分離することができ
るところの異性体混合物の形態で得る仁とができる。し
かし1式lの化合物の製造のために異性体混合物を用い
ることもまた可能であり、このため式lの化合物はまた
異性体の混合物として得られる0式lの化合物のこの異
性体混合物は、必要ならば1分離することができまた酸
化的、熱的または化学線崩壊に対して有機材料を安定化
するための処理に用いずに使用することができる。
また式■の化合物の製造のために市販にて入手できるオ
レフィン(HIC=CH−CH鵞−A、 (式中、A
1は1例えば、炭素原子数13ないし17のアルキル基
、炭素原子数17ないし21のアルキル基または炭素原
子数21ないし27のアルキル基を表わす、))の混合
物を用いることができる。
レフィン(HIC=CH−CH鵞−A、 (式中、A
1は1例えば、炭素原子数13ないし17のアルキル基
、炭素原子数17ないし21のアルキル基または炭素原
子数21ないし27のアルキル基を表わす、))の混合
物を用いることができる。
(実 施 例)
以下の実施例は本発明をさらに説明する。別設言及しな
い限り1部および百分率は重量部および重量百分率を表
わす。
い限り1部および百分率は重量部および重量百分率を表
わす。
実施例1:化合物3−フェニル−7−(1’−ヘキサデ
シルエチル)−ベンゾフラン −2−オンの製造 マンデル酸4.8.9 (31,5ミリモル)シよび1
− ヘ$ 97’シルエチルフエ/−ルlQ、41(3
0ミリモル)を−緒に190ないし200℃にて減圧下
約8時間加熱した。この経過において反応中生成した水
を蒸留により除去した0反応が完了したとき1反応生成
物をシリカゲル上で濾過しくヘキサン)そしてその後冷
ヘキサンで処理した。生成物は60−62℃の融点を有
しそして白色粉末の形態であった。収量は7g(==理
論値の50チ)であった。
シルエチル)−ベンゾフラン −2−オンの製造 マンデル酸4.8.9 (31,5ミリモル)シよび1
− ヘ$ 97’シルエチルフエ/−ルlQ、41(3
0ミリモル)を−緒に190ないし200℃にて減圧下
約8時間加熱した。この経過において反応中生成した水
を蒸留により除去した0反応が完了したとき1反応生成
物をシリカゲル上で濾過しくヘキサン)そしてその後冷
ヘキサンで処理した。生成物は60−62℃の融点を有
しそして白色粉末の形態であった。収量は7g(==理
論値の50チ)であった。
元素分析:
計算値: CaNO3% ; Hl[102%実
測値: CB104% ; Hl(LO2%実施
例2ないし5: 表1・に示された化合物を実施列と同様に製造した。
測値: CB104% ; Hl(LO2%実施
例2ないし5: 表1・に示された化合物を実施列と同様に製造した。
表1:
現
実施的6:ポリプロピレンの安定化
ポリプロピレン粉末(メルトインデックス二五29/分
、230℃/2.16に9にて測定) 1.3 kgを
ステアリン酸カルシウムα05チ、テトラキス[3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ルオキシメチル]−メタンaaSチおよび表2に示され
た安定剤[105% と混合した。この混合物f、2
0vgのシリンダ直径と400111の長さを有し、か
つ三つの加熱ゾーンが260℃、270℃および280
℃ に調節式れた押出機より毎分回転数100にて押出
した。
、230℃/2.16に9にて測定) 1.3 kgを
ステアリン酸カルシウムα05チ、テトラキス[3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ルオキシメチル]−メタンaaSチおよび表2に示され
た安定剤[105% と混合した。この混合物f、2
0vgのシリンダ直径と400111の長さを有し、か
つ三つの加熱ゾーンが260℃、270℃および280
℃ に調節式れた押出機より毎分回転数100にて押出
した。
押出物を水浴に引き通して冷却しそしてその後粒状化し
た。得られた粒剤を第二回目および第三回目に押出した
。これら3回の押出しの後。
た。得られた粒剤を第二回目および第三回目に押出した
。これら3回の押出しの後。
メルトインデックスを230℃/2.16に9にて測定
した。結果を表2に示す。
した。結果を表2に示す。
表2:
Claims (11)
- (1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R_1は炭素原子数13ないし30のアルキル
基を表わし、R_2は水素原子、炭素原子数、ないし1
0のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、炭素原子数、ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表わ
すか、またはフェニル基もしくは炭素原子数7ないし1
2のフェニルアルキル基を表わし、R_2は水素原子ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わしそして
Zはフエニル基、炭素原子数1ないし8のアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基もしくは塩素原子
により置換されたフェニル基、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは1または2を表わす。)または基▲数式、
化学式、表等があります▼ (式中、基Aは互いに独立して炭素原子数1ないし8の
アルキル基、メトキシ基またはエトキシ基を表わす。)
を表わす。]で表わされる化合物。 - (2)式中、R_1は炭素原子数13ないし20のアル
キル基を表わしそしてZはフェニル基を表わす請求項1
記載の化合物。 - (3)式中、Zはフェニル基を表わす請求項1記載の化
合物。 - (4)式中、R_1は炭素原子数14ないし18のアル
キル基を表わす請求項1記載の化合物。 - (5)式中、R_2は水素原子、炭素原子数、ないし4
のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表わす請求項1記載の化合物。 - (6)式中、R_2は水素原子または炭素原子数1ない
し4のアルキル基を表わす請求項1記載の化合物。 - (7)式中、R_2は水素原子またはメチル基を表わす
請求項1記載の化合物。 - (8)式中、R_1は炭素原子数14ないし18のアル
キル基を表わしそしてR_2およびR_3は互いに独立
して水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わす請求項1記載の化合物。 - (9)請求項1記載の、 3−フェニル−7−(1′−ヘキサデシルエチル)ベン
ゾフラン−2−オン、 3−フェニル−5−メチル−7−(1′−ヘキサデシル
エチル)ベンゾフラン−2−オン、3−フェニル−5−
メチル−7−(1′−ドデシルエチル)ベンゾフラン−
2−オン、 3−フェニル−5−第三ブチル−7−(1′−ヘキサデ
シルエチル)ベンゾフラン−2−オンおよび 3−フェニル−4−メチル−7−(1′−ヘキサデシル
エチル)ベンゾフラン−2−オン。 - (10)請求項1記載の3−フェニル−5−メチル−7
−(10−ドデシルエチル)ベンゾフラン−2−オン。 - (11)酸化的、熱的および化学線崩壊を受け易い有機
材料および少なくとも一種の請求項1記載の化合物を含
有する組成物。
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GB2267490B (en) * | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
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MX9305489A (es) * | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
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CH686306A5 (de) * | 1993-09-17 | 1996-02-29 | Ciba Geigy Ag | 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren. |
EP0839623B1 (de) * | 1996-10-30 | 2001-01-31 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren |
ES2149678B1 (es) * | 1997-03-06 | 2001-05-16 | Ciba Sc Holding Ag | Estabilizacion de policarbonatos, poliesteres y policetonas. |
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KR100491610B1 (ko) * | 2002-01-07 | 2005-05-27 | 백순기 | 에어로졸형 구두 광택제 |
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-
1990
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- 1990-08-22 DE DE59007379T patent/DE59007379D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-08-29 CA CA002024217A patent/CA2024217C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-29 KR KR1019900013639A patent/KR0151398B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-08-30 BR BR909004316A patent/BR9004316A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-08-30 JP JP2229511A patent/JP2923681B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-31 SK SK4256-90A patent/SK279733B6/sk unknown
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