JPS62298557A - 長鎖(4−ヒドロキシフェニル)プロパノエ−ト安定剤 - Google Patents
長鎖(4−ヒドロキシフェニル)プロパノエ−ト安定剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3発明の詳細な説明
本発明は、新規な長鎖(4−ヒドロキシフエニル)プロ
パノエート安定剤、該安定剤によって安定化された有機
物質の組成物、及び該有機物質の安定化方法に関する。
パノエート安定剤、該安定剤によって安定化された有機
物質の組成物、及び該有機物質の安定化方法に関する。
プラスチック及び樹脂のような有機重合物質は熱的、酸
化及び光分解を受けやすい。非常に多様な安定剤がさま
ざまな基材を安定させるために当業者に公知である。そ
れらの有効性は分解の原因及び安定させるべき基材によ
シ変化する。一般に1用途のいかなる一範囲に対しても
最も有効で、かつ最も経済的である安定剤を予想するこ
とは困難でおる。例えば、揮発性を減少させる安定剤有
効性は、基剤分子中の結合切断を妨げることに依存する
。ポリマー及びゴム中の脆化を限定し及び弾性を保持す
ることは、過度の架橋及び/もしくは鎖切断の防止を要
求する。変色防止は、基材もしくは安定剤中の新しい発
色団もしくは着色体を生じる反応を抑制することを要求
する。加工安定性及び不相溶性の問題点もまた考慮しな
ければならない。
化及び光分解を受けやすい。非常に多様な安定剤がさま
ざまな基材を安定させるために当業者に公知である。そ
れらの有効性は分解の原因及び安定させるべき基材によ
シ変化する。一般に1用途のいかなる一範囲に対しても
最も有効で、かつ最も経済的である安定剤を予想するこ
とは困難でおる。例えば、揮発性を減少させる安定剤有
効性は、基剤分子中の結合切断を妨げることに依存する
。ポリマー及びゴム中の脆化を限定し及び弾性を保持す
ることは、過度の架橋及び/もしくは鎖切断の防止を要
求する。変色防止は、基材もしくは安定剤中の新しい発
色団もしくは着色体を生じる反応を抑制することを要求
する。加工安定性及び不相溶性の問題点もまた考慮しな
ければならない。
(4−ヒドロキシ−5−アルキルフェニル)アルカン酸
エステルは有機物質の有効な、市販安定剤として公知で
ある。例えば、典型的なエステルは、米国特許第428
a855号、同第433Q859号、同第1644.4
82号、同第4,414071号及び同第4,444,
676号、また***−特許公開公報DB 2,147,
544号に開示されている。これら種々の開示化合物に
おけるエステル基は炭素原子数30を越えず、最大数の
ものは米国特許第4330.859号に一般的に開示さ
れていることに注目すべきである。
エステルは有機物質の有効な、市販安定剤として公知で
ある。例えば、典型的なエステルは、米国特許第428
a855号、同第433Q859号、同第1644.4
82号、同第4,414071号及び同第4,444,
676号、また***−特許公開公報DB 2,147,
544号に開示されている。これら種々の開示化合物に
おけるエステル基は炭素原子数30を越えず、最大数の
ものは米国特許第4330.859号に一般的に開示さ
れていることに注目すべきである。
本発明者は今、エステル成分として長鎖アルキル基をも
−p (4−ヒドロキシ7−エル)アルカン酸エステル
は、有機物質の安定剤として特に有用なものとする多く
の改良性能特性を示すことを見い出した。とシわけ、轟
該化合物は、従来化合物と比較して、ポリオレフィンに
対し非予測の長期熱老化安定化をせしめる。またこれら
は、種々の基材例えばポリオレフィン、ニジストマー及
び潤滑油を酸化及び熱劣化の悪影響に対し保護するのく
役立つ。加えて、それらは、熱加工及び暴露の間におけ
る重合基材からの損失が小さいという利点となる低揮発
性を示す。
−p (4−ヒドロキシ7−エル)アルカン酸エステル
は、有機物質の安定剤として特に有用なものとする多く
の改良性能特性を示すことを見い出した。とシわけ、轟
該化合物は、従来化合物と比較して、ポリオレフィンに
対し非予測の長期熱老化安定化をせしめる。またこれら
は、種々の基材例えばポリオレフィン、ニジストマー及
び潤滑油を酸化及び熱劣化の悪影響に対し保護するのく
役立つ。加えて、それらは、熱加工及び暴露の間におけ
る重合基材からの損失が小さいという利点となる低揮発
性を示す。
本発明は、次式■
(式中、R1及びR8は独立して炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基で
置換されたフェニル基、未置換又は炭素原子数1ないし
18のアルキル基で置換されたアルアルキル基を表わし
そしてBは炭素原子数35ないし50のアルキル基を表
わす。)で表わされる化合物又はその混合物に関する。
8のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル基で
置換されたフェニル基、未置換又は炭素原子数1ないし
18のアルキル基で置換されたアルアルキル基を表わし
そしてBは炭素原子数35ないし50のアルキル基を表
わす。)で表わされる化合物又はその混合物に関する。
R1及びR2基は、好ましくは直鎖又は枝分れ鎖の炭素
原子数1ないし8のアルギル基、例えばメチル基、n−
ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、第三ペンチル
基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基及び第三オ
クチル基を表わす。第三ブチル基、第三ペンチル基及び
第三オクチル基を含む炭素原子数4ないし80基がとシ
わけ好ましい。また特に好ましいものはR2基が特にア
ルキル基であるならばヒドロキシ基のオルト位に6るも
のである。シクロヘキシル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジルa及Uα、α−ジメチルベンジル基を表わすと
きもまた好ましい。置換フェニル基はトリル基、メシチ
ル基及びキシリル基となる。
原子数1ないし8のアルギル基、例えばメチル基、n−
ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、第三ペンチル
基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基及び第三オ
クチル基を表わす。第三ブチル基、第三ペンチル基及び
第三オクチル基を含む炭素原子数4ないし80基がとシ
わけ好ましい。また特に好ましいものはR2基が特にア
ルキル基であるならばヒドロキシ基のオルト位に6るも
のである。シクロヘキシル基、ベンジル基、α−メチル
ベンジルa及Uα、α−ジメチルベンジル基を表わすと
きもまた好ましい。置換フェニル基はトリル基、メシチ
ル基及びキシリル基となる。
几3は好ましくは線状の炭素原子数35.40、及び5
0のアルキル基、並びKR素原子数35ないし40と炭
素原子数45ないし50との混合アルキル基を表わす。
0のアルキル基、並びKR素原子数35ないし40と炭
素原子数45ないし50との混合アルキル基を表わす。
本発明の鱈導体は、米国特許第3.33Q859号に記
載された手順によって製造できる。好ましくは適当KW
換された(4−ヒドロキシフエニル)プロパン酸メチル
エステルを適尚な第一アルコールと80ないし200℃
、好ましくは125ないし175℃の範囲の温度で反応
させて所望の生成物を製造することを包含する手順によ
シ製造される。典型的なアルコールには、ペンタトリア
コンタニルアルコール、テトラコンタニルアルコール、
ペンタコンタニル アルコール又は炭素原子数55ない
し40のアルキル基又は炭素原子数45ないし50のア
ルキル基の混合物を含むアルコールが含まれる。反応は
好ましくは、金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、
水素化リチウム、水素化カルシウム又は水素化カリウム
:相当するアミド;又は金属アルコキシド、例えばナト
リウムメトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウム
第三ブトキシドからなるプロトン受容体の存在下で行
われる。本発明の安定剤を製造するのく必要である出発
物質は、それ自体市販されているかまたは公知の方法に
よって製造できる。
載された手順によって製造できる。好ましくは適当KW
換された(4−ヒドロキシフエニル)プロパン酸メチル
エステルを適尚な第一アルコールと80ないし200℃
、好ましくは125ないし175℃の範囲の温度で反応
させて所望の生成物を製造することを包含する手順によ
シ製造される。典型的なアルコールには、ペンタトリア
コンタニルアルコール、テトラコンタニルアルコール、
ペンタコンタニル アルコール又は炭素原子数55ない
し40のアルキル基又は炭素原子数45ないし50のア
ルキル基の混合物を含むアルコールが含まれる。反応は
好ましくは、金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、
水素化リチウム、水素化カルシウム又は水素化カリウム
:相当するアミド;又は金属アルコキシド、例えばナト
リウムメトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウム
第三ブトキシドからなるプロトン受容体の存在下で行
われる。本発明の安定剤を製造するのく必要である出発
物質は、それ自体市販されているかまたは公知の方法に
よって製造できる。
本発明の化合物は、プラスチック、ポリマー及び樹脂の
ような酸化、熱的及び化学線分解を受けやすい有機物質
を安定化させるのに効果的である。
ような酸化、熱的及び化学線分解を受けやすい有機物質
を安定化させるのに効果的である。
したがって、本発明の他の目的は、酸化、熱的及び化学
線分解を受け易い有機物質、及び有効安定化量の式Iで
表わされる化合物を含む組成物を提供することKある。
線分解を受け易い有機物質、及び有効安定化量の式Iで
表わされる化合物を含む組成物を提供することKある。
特に本発明の化合物が有用な基材は、例えば、ポリエチ
レン及びポリプロピレンのようなポリオレフィン、耐衝
堪性ポリスチレンを包含するポリスチレン、ABS樹脂
、SB几、インプレン、並びに天然ゴム、コポリマーを
含有するポリエチレンテレフタレート及びポリブチレン
テレフタレートを包含するポリエステル並びに鉱油から
誘導されたもののような潤滑油である。
レン及びポリプロピレンのようなポリオレフィン、耐衝
堪性ポリスチレンを包含するポリスチレン、ABS樹脂
、SB几、インプレン、並びに天然ゴム、コポリマーを
含有するポリエチレンテレフタレート及びポリブチレン
テレフタレートを包含するポリエステル並びに鉱油から
誘導されたもののような潤滑油である。
一般に安定化されうるポリマーは以下のものを包含する
。: t モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1
、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテ
ンもしくはノボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望
によシ架橋結合できる)例えば、高密度ポリエチレン(
HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE及び直鎖
低密度ポリエチレン(LLDPE)。
。: t モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1
、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポリ
ブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテ
ンもしくはノボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望
によシ架橋結合できる)例えば、高密度ポリエチレン(
HDPE) 、低密度ポリエチレン(LDPE及び直鎖
低密度ポリエチレン(LLDPE)。
2.1)で述べたポリマーの混合物、例えば、ポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/f(DPEX
PP/LDPE)及び異1のポリエチレンの混合物(例
えばLDPE/1(DPE )。
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物(例えばPP/f(DPEX
PP/LDPE)及び異1のポリエチレンの混合物(例
えばLDPE/1(DPE )。
五 モノオレイン及びジオレフィン自体もしくハ該オレ
フィンと他のビニルモノマートノコポリマー、例、tば
エチレン/フロピレンコポリマー、直鎖低密度ポリエチ
レン(LLDPE )とその混合物と低密度ポリエチレ
ン(、、LDPB)とのコポリマー、プロピレン/ブテ
ン−1コポリマー、エチレン/ヘキサンコポリマー、エ
チレン/エチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテ
ンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、プロピ
レン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテン−1
コホリマー、プロピレン/ブタジェンコポリマー、イソ
ブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキル
アクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリ
レートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリ
マーもしくはエチレン/アクリル酸コポリマー並びにそ
れらの塩(イオノマー)及びエチレンとプロピレンとへ
キサジエン、ジシクロペンタジェンもしくはエチリてン
ーノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;並び
くそのコポリマー及びそれらの混合物と上記の1)K記
載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレン/エチ
レン−プロピレン−コポリマー、LDPH/EVA、
LDPJIE/EAA、 LLDPB/ BVA 及ヒ
LLDPB/l:AA。
フィンと他のビニルモノマートノコポリマー、例、tば
エチレン/フロピレンコポリマー、直鎖低密度ポリエチ
レン(LLDPE )とその混合物と低密度ポリエチレ
ン(、、LDPB)とのコポリマー、プロピレン/ブテ
ン−1コポリマー、エチレン/ヘキサンコポリマー、エ
チレン/エチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテ
ンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、プロピ
レン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテン−1
コホリマー、プロピレン/ブタジェンコポリマー、イソ
ブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキル
アクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリ
レートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリ
マーもしくはエチレン/アクリル酸コポリマー並びにそ
れらの塩(イオノマー)及びエチレンとプロピレンとへ
キサジエン、ジシクロペンタジェンもしくはエチリてン
ーノルボルネンのようなジエンとのターポリマー;並び
くそのコポリマー及びそれらの混合物と上記の1)K記
載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレン/エチ
レン−プロピレン−コポリマー、LDPH/EVA、
LDPJIE/EAA、 LLDPB/ BVA 及ヒ
LLDPB/l:AA。
31、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)及
びそれらの水素化変性物質(例えば粘着付与剤・)。
びそれらの水素化変性物質(例えば粘着付与剤・)。
4 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ボ
!j−(α−メチルスチレン)。
!j−(α−メチルスチレン)。
五 スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブタ
ジェンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、
スチレン/無水マレイン酸コポリマー、スチレン/ブタ
ジェン/エチルアクリレートコポリマー、スチレン/ア
クリロニトリル/メチルアクリレートコポリマー;スチ
レンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーもしくはエチレン/ポリプロピレ
ン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合物;
並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン
/ブタジェン/スチレンフセックコホリマー、スチレン
/イソプレン/スチレンブロックコポリマ、−、スチレ
ン/エチレン/ブチレン/スチレンブロックコポリマー
もしくはスチレン/エチレン/フロピレン/スチレンブ
ロックコポリマー 〇 瓜 スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラ7トコ
ボリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンある
いはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー;スチレンとアクリロニトリル(4L<はメタア
クリロニトリル)のポリブタジェンへのグラフトポリマ
ー;スチレンと無水マレイン酸もしくはマレイミドのポ
リブタジェンへのグラ7トコボリマーごスチレン、アク
リロニトリルと無水マレイン酸もしくはマレイミドのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー;スチレン、アク
リロニトリルとメチルメタクリレートのポリブタジェン
へのグラ7トコボリマー、スチレンとフルキルアクリレ
ートもしくはメタアクリレートのポリブタジェンへのグ
ラ7トコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのエ
チレン/ 、y’ o ピレン/ジェンターポリマーへ
のグラフトコポリマー、スチレンと7クリロニトリルの
ポリアクリレートもしくはポリ゛メタクリレートへのグ
ラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルの7
クリレート/ブタジエンコポリマーへのグラ7トコボリ
マー、並び1c5) に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−1MBS−1ASA−1もしくはA
ES−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン/ブタ
ジェンコポリマー、スチレン/アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、
スチレン/無水マレイン酸コポリマー、スチレン/ブタ
ジェン/エチルアクリレートコポリマー、スチレン/ア
クリロニトリル/メチルアクリレートコポリマー;スチ
レンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーもしくはエチレン/ポリプロピレ
ン/ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合物;
並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン
/ブタジェン/スチレンフセックコホリマー、スチレン
/イソプレン/スチレンブロックコポリマ、−、スチレ
ン/エチレン/ブチレン/スチレンブロックコポリマー
もしくはスチレン/エチレン/フロピレン/スチレンブ
ロックコポリマー 〇 瓜 スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラ7トコ
ボリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンある
いはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー;スチレンとアクリロニトリル(4L<はメタア
クリロニトリル)のポリブタジェンへのグラフトポリマ
ー;スチレンと無水マレイン酸もしくはマレイミドのポ
リブタジェンへのグラ7トコボリマーごスチレン、アク
リロニトリルと無水マレイン酸もしくはマレイミドのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー;スチレン、アク
リロニトリルとメチルメタクリレートのポリブタジェン
へのグラ7トコボリマー、スチレンとフルキルアクリレ
ートもしくはメタアクリレートのポリブタジェンへのグ
ラ7トコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルのエ
チレン/ 、y’ o ピレン/ジェンターポリマーへ
のグラフトコポリマー、スチレンと7クリロニトリルの
ポリアクリレートもしくはポリ゛メタクリレートへのグ
ラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニトリルの7
クリレート/ブタジエンコポリマーへのグラ7トコボリ
マー、並び1c5) に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−1MBS−1ASA−1もしくはA
ES−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。
l ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロログレン、
塩素化ゴム、塩素北本しくけスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモー及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びKそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビニル
アセチ−トコ゛ポリマーもしくは塩化ビニリデン/ビニ
ルアセテートコポリマー。
塩素化ゴム、塩素北本しくけスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモー及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン、並びKそれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/ビニル
アセチ−トコ゛ポリマーもしくは塩化ビニリデン/ビニ
ルアセテートコポリマー。
a α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
9.8)で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマーもL<はアクリロニトリ
ル/アルキルメタクリレート/ブタジェンターポリマー
。
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマーもL<はアクリロニトリ
ル/アルキルメタクリレート/ブタジェンターポリマー
。
1α 不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのア
シル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾ
エート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール
、ポリアリル7タレートもしくはポリアリル−メラミン
:並びに1)で列挙したオレフィンとのコポリマー。
シル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾ
エート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール
、ポリアリル7タレートもしくはポリアリル−メラミン
:並びに1)で列挙したオレフィンとのコポリマー。
1t3J状エーテルのホモポリマー及ヒコボリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはビス−グリシジルエ
ーテルとそれらのコポリマー。
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドもしくはビス−グリシジルエ
ーテルとそれらのコポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有する該ポリ
オキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
もしくはMBSと変性されたポリアセタール。
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有する該ポリ
オキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
もしくはMBSと変性されたポリアセタール。
1五 ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリスチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
ポリスチレンとポリフェニレンオキシドの混合物。
14、一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂肪
族もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー)。
族もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物質(ポリイソシアネ
ート、ポリオールまたはプレポリマー)。
1S ジアミンとジカルボン酸とから、及び/または
アミノカルボン酸または和尚するラクトンから誘導され
たポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10
、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12及びポリアミ
ド4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシ
レン、ジアミン及びアジピン酸の縮合物によシ得られた
芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイン7
タル酸もしくは/及びテレフタル酸、場合によりては変
性剤としてのニジストマー、例えばポリ−2,4,4−
トリメチルへキサメチレンテレ7タルアミドもしくはポ
リ−m−フェニレンイソ7タルアミド。更に前述のポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマーまたは化学的結合もしくはグ:77トエ2ストマ
ー;あるいはポリエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメ
チレングリコールとのコポリマー。EPDMもしくはA
BSと変性したポリアミドもしくはコポリアミド。加工
中に縮合したポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
アミノカルボン酸または和尚するラクトンから誘導され
たポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10
、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12及びポリアミ
ド4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシ
レン、ジアミン及びアジピン酸の縮合物によシ得られた
芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及びイン7
タル酸もしくは/及びテレフタル酸、場合によりては変
性剤としてのニジストマー、例えばポリ−2,4,4−
トリメチルへキサメチレンテレ7タルアミドもしくはポ
リ−m−フェニレンイソ7タルアミド。更に前述のポリ
アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオ
ノマーまたは化学的結合もしくはグ:77トエ2ストマ
ー;あるいはポリエーテル、例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメ
チレングリコールとのコポリマー。EPDMもしくはA
BSと変性したポリアミドもしくはコポリアミド。加工
中に縮合したポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
1& ポリ尿素ポリイミド及びポリアミド−イミド。
IZ ジカルボン酸とジアルコールとから、及び/ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ボリー
(2,2−(4−ヒドロキシフエニル)−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロQ シ基を有するポリエーテルから誘導さ
れたブロック−コポリエーテル−エステル。
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−
ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ボリー
(2,2−(4−ヒドロキシフエニル)−プロパンツテ
レフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに
末端にヒドロQ シ基を有するポリエーテルから誘導さ
れたブロック−コポリエーテル−エステル。
1a ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。
ト。
19、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及ヒポリエ
ーテルケトン。
ーテルケトン。
2α一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分として
フェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素
/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒ
ド樹脂。
フェノール、尿素及びメラミンから誘導された架橋ポリ
マー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素
/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒ
ド樹脂。
2t 乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。
22、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いノ・ロゲン含有変性物。
び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの燃焼
性の低いノ・ロゲン含有変性物。
2五置換アクリルエステルから誘導され良熱硬化性アク
リル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−
7クリレートもしくはポリエステル−7クリレート。
リル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン−
7クリレートもしくはポリエステル−7クリレート。
24 架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイノ
シアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
シアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂。
2五ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテル
もしくは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シド樹脂。
もしくは脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シド樹脂。
2&天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チ/並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくハセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース;ロジン及びそれらの誘導体。
チ/並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれらの
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス及び酪酸セルロース、モジくハセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース;ロジン及びそれらの誘導体。
2Z 上記に記述したポリマーの混合物、例えばPP
/EPDM、ポリアミド6/EPDM もしくはAB
81PVC/ABS、 PVC/MBS、 PC/AB
S。
/EPDM、ポリアミド6/EPDM もしくはAB
81PVC/ABS、 PVC/MBS、 PC/AB
S。
PBTP/ABSSPC/ASA、 PC/PBT、
PVC/CPE、PVC/7 クリv−) 、POM/
f)A可塑性FUR,PC/熱可塑性PU几、POM/
7クリレー) 、POM/MBS、PPB/HIPS、
PPE/PA6゜6及びコポリマー、PA/HDPj1
3XPA/1)P。
PVC/CPE、PVC/7 クリv−) 、POM/
f)A可塑性FUR,PC/熱可塑性PU几、POM/
7クリレー) 、POM/MBS、PPB/HIPS、
PPE/PA6゜6及びコポリマー、PA/HDPj1
3XPA/1)P。
PA/PPE。
2a fit製七ツマ−化合物もしくはそのような化合
物の混合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば
鉱油、動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは
合成エステル(例えハテレ7タレート、アジペート、ホ
スフェートもしくはトリメリテート)に基づいた油、脂
肪及びワックス並びVC″!たポリマーに対して可塑剤
もしくは紡織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液
として用いてもよい物質である、あらゆるM量比におけ
る鉱油と合成エステルの混合物。
物の混合物である天然生成物及び合成有機物質、例えば
鉱油、動物及び植物脂肪、油並びにワックス、あるいは
合成エステル(例えハテレ7タレート、アジペート、ホ
スフェートもしくはトリメリテート)に基づいた油、脂
肪及びワックス並びVC″!たポリマーに対して可塑剤
もしくは紡織紡糸油並びにそのような物質の水性乳濁液
として用いてもよい物質である、あらゆるM量比におけ
る鉱油と合成エステルの混合物。
29、天然もしくは合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然
2テツクスもしくはカルボキシル化スチレン/ブタジェ
ンコポリマーの2テツクス。
2テツクスもしくはカルボキシル化スチレン/ブタジェ
ンコポリマーの2テツクス。
一般に、本発明の化合物は、安定化組成物の約cL01
から5TL量−で使用されるが、これは特別な基材及び
用途によって変化する。有利な範囲は約α05ないし2
重、を鋒で、特にα1ないし1重量−である。
から5TL量−で使用されるが、これは特別な基材及び
用途によって変化する。有利な範囲は約α05ないし2
重、を鋒で、特にα1ないし1重量−である。
本発明の安定剤は、慣用の方法によシ製造前のいかなる
段階でも容易に有機物質に添加することができる。例え
ば、安定剤を乾燥粉末の形で有機ポリマーと混合しても
よく、あるいは、安定剤の憑濁液もしくは乳濁液を、有
機ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液と混合しても
よい。その結果生じた本発明の安定化組成物は、場合に
よりては、以下に示すような種々の慣用の安定剤を含有
してもよい。
段階でも容易に有機物質に添加することができる。例え
ば、安定剤を乾燥粉末の形で有機ポリマーと混合しても
よく、あるいは、安定剤の憑濁液もしくは乳濁液を、有
機ポリマーの溶液、懸濁液あるいは乳濁液と混合しても
よい。その結果生じた本発明の安定化組成物は、場合に
よりては、以下に示すような種々の慣用の安定剤を含有
してもよい。
6−ジ−第三ブチル−4−メチル−フェノール、2−第
三−ブチル−4,6−ジメチルフェノ−ル、2,6−ジ
−第三ブチル−4−エチル−7エノール、2,6−ジ−
第三−プチル−4−n−ブチルフェノール、2.6−ジ
−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−
シシクロペンチルー4−メチルフェノール、2−(α−
メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール
、2.b−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2
,4.6−)リシクロヘキシルクェノール、2,6−ジ
−第三−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,
6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
三−ブチル−4,6−ジメチルフェノ−ル、2,6−ジ
−第三ブチル−4−エチル−7エノール、2,6−ジ−
第三−プチル−4−n−ブチルフェノール、2.6−ジ
−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−
シシクロペンチルー4−メチルフェノール、2−(α−
メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール
、2.b−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2
,4.6−)リシクロヘキシルクェノール、2,6−ジ
−第三−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,
6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
2.6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2
.5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジ−第三
アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタ
デシルオキシフェノール。
.5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2.5−ジ−第三
アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタ
デシルオキシフェノール。
t、A ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、2.2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2#2’−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4.4′−チオビス(6−g三ツチル−3−
メチルフェノール)、4.4′−チオビス(6−第三ブ
チル2−メチルフェノール)。
ば、2.2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2#2’−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4.4′−チオビス(6−g三ツチル−3−
メチルフェノール)、4.4′−チオビス(6−第三ブ
チル2−メチルフェノール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール 例えば、2.
2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2.2’−メチレンビス(6−第三7’fル
ー4−エチルフェノール)12.2′−メチレンビス〔
4−メチル−6(α−メチルシクロヘキシル)フェノー
ル〕、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シク
ロヘキジルクエノール)、2.2’−メチレンビス(6
−ノニル−4−メチルフェノール)、2.2’−メチレ
ンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2.2
’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2.2’−エチリデンビス(6−g三ブチル−4
−イソブチルフェノール)、2、−2’−メチレンビス
〔6−(α−メチルベンジ/L/) −4−ノニルフェ
ノール〕、2.2′−メチレンビス〔6−(α、α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール3% 4−
4′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4.4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、le ’−ビス(5−第三プチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2
.6−ピスC3−M三7’チル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1.1.5
−トリス(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−g三ツチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフエニル)−3−n−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[:3
,3−ビスC5’−M三7’チル−4′−ヒドロキシフ
エニル)フチレート〕、ビス(3−g三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−7’?ルフエニル)ジシクロペンタジェ
ン、ビス(2−(3’−第三プチル−2′−ヒドロキシ
−5’ −7’ fルベンジル)−6−第三ブチル−4
−メチルフエニル〕テレフタレート。
2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2.2’−メチレンビス(6−第三7’fル
ー4−エチルフェノール)12.2′−メチレンビス〔
4−メチル−6(α−メチルシクロヘキシル)フェノー
ル〕、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シク
ロヘキジルクエノール)、2.2’−メチレンビス(6
−ノニル−4−メチルフェノール)、2.2’−メチレ
ンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2.2
’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2.2’−エチリデンビス(6−g三ブチル−4
−イソブチルフェノール)、2、−2’−メチレンビス
〔6−(α−メチルベンジ/L/) −4−ノニルフェ
ノール〕、2.2′−メチレンビス〔6−(α、α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール3% 4−
4′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4.4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、le ’−ビス(5−第三プチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2
.6−ピスC3−M三7’チル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1.1.5
−トリス(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−g三ツチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフエニル)−3−n−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[:3
,3−ビスC5’−M三7’チル−4′−ヒドロキシフ
エニル)フチレート〕、ビス(3−g三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−7’?ルフエニル)ジシクロペンタジェ
ン、ビス(2−(3’−第三プチル−2′−ヒドロキシ
−5’ −7’ fルベンジル)−6−第三ブチル−4
−メチルフエニル〕テレフタレート。
ス(3,5−ジ−第1ブチルー4−ヒドロキシベンジル
) −2,4,6−)リスチルベンゼン、ビス(5,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィ
ド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プ
チル−3−k)ロキシー2.6−シメチルベンシル)ジ
チオールテレ7タレー)、1,3.5−)リス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)インシア
ヌレ−)、1eL5−)リス(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−シメチルベ/ジル)インシアヌレー
ト、ジオクタデシル3.5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5− シ
ーツg三ツチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート
のカルシウム塩、1.3.5−トリス(s、s−ジクロ
ロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレー
ト。
) −2,4,6−)リスチルベンゼン、ビス(5,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィ
ド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−第三プ
チル−3−k)ロキシー2.6−シメチルベンシル)ジ
チオールテレ7タレー)、1,3.5−)リス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)インシア
ヌレ−)、1eL5−)リス(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−シメチルベ/ジル)インシアヌレー
ト、ジオクタデシル3.5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5− シ
ーツg三ツチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート
のカルシウム塩、1.3.5−トリス(s、s−ジクロ
ロへキシル−4−ヒドロキシベンジル)インシアヌレー
ト。
it アシルアミノフェノール 例えば、4−ヒドロ
キシ2クリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリン
酸のアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)−
,6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−3−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジ−
第三フチルー4−ヒドロキシフエニル)カルバメート。
キシ2クリル酸のアニリド、4−ヒドロキシステアリン
酸のアニリド、2.4−ビス(オクチルメルカプト)−
,6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−3−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジ−
第三フチルー4−ヒドロキシフエニル)カルバメート。
一ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
エチレングリコール、1.6−へキサジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルクリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレング
リコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジ
アミド。
エチレングリコール、1.6−へキサジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルクリコール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレング
リコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸ジ
アミド。
メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ−V−)、チオジ
エチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチ
ル)蓚酸ジアミド。
、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジオール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ−V−)、チオジ
エチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチ
ル)蓚酸ジアミド。
一ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリ
止チレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(
ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレン
グリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸
ジアミド。
止チレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペン
タエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(
ヒドロキシエチル)インシアヌレート、チオジエチレン
グリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシエチル)蓚酸
ジアミド。
例えば、N、N’−ビス(5,5−ジ−第三ブチル−4
=ヒドロキシフエニルグロビオニル)ヘキサメチレンー
ジアミン、N、N/−ビス(3゜5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフエニルーグロビオニル)トリエチレン
−ジアミン、N。
=ヒドロキシフエニルグロビオニル)ヘキサメチレンー
ジアミン、N、N/−ビス(3゜5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフエニルーグロビオニル)トリエチレン
−ジアミン、N。
N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フエニルグロピオニル)ヒドラジン。
フエニルグロピオニル)ヒドラジン。
−第三ブチル、5′−第三ブチル、5’−(1,1゜3
.3−ナト2メチルブチル)、5−クロロ−sl、 s
l−ジ−第三ブチル、5−クロロ−5′−第三ブチル−
5′−メチル、3′−第二ブチル−5′−第三ブチル、
4′−オクトキシ、sl、 sl−ジ−第三アミル及び
sf、 sl−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導
体。
.3−ナト2メチルブチル)、5−クロロ−sl、 s
l−ジ−第三ブチル、5−クロロ−5′−第三ブチル−
5′−メチル、3′−第二ブチル−5′−第三ブチル、
4′−オクトキシ、sl、 sl−ジ−第三アミル及び
sf、 sl−ビス(α、α−ジメチルベンジル)誘導
体。
2.2. 2−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4−
とドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4−デシ
ルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、
4.2’、 4’−)リヒドロキシ及び2′−ヒドロキ
シ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
とドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキシ、4−デシ
ルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、
4.2’、 4’−)リヒドロキシ及び2′−ヒドロキ
シ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
えば、4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−M三ブチルベンゾイ
ル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2
.4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ?第三ブチル
ー4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル5.5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−M三ブチルベンゾイ
ル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2
.4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ?第三ブチル
ー4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル5.5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
Z 4. アクリレート 例えば、エチルα−シアノ
−β、β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−
シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−
カルポメトキシシンナメー ト、メチルα−シアノ
−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、ブチルα
−シフノーβ−メチル−p−メトキシシンナメート、メ
チルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及
びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノピニル)−2
−メチルインドリン。
−β、β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−
シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−
カルポメトキシシンナメー ト、メチルα−シアノ
−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、ブチルα
−シフノーβ−メチル−p−メトキシシンナメート、メ
チルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート及
びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノピニル)−2
−メチルインドリン。
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずICI=1もしくは1:2の錯体にな
るような2.2′−チオビス(4−(1,1,3,3−
テトラメチルブチル)フェノール〕ノニッケル錯体、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3゜5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯
体、付加配位子ともしくは該配位子を用いない1−フェ
ニル−4−2クロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニ
ッケル錯体。
ルジェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは
該配位子を用いずICI=1もしくは1:2の錯体にな
るような2.2′−チオビス(4−(1,1,3,3−
テトラメチルブチル)フェノール〕ノニッケル錯体、ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3゜5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニ
ッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯
体、付加配位子ともしくは該配位子を用いない1−フェ
ニル−4−2クロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニ
ッケル錯体。
2.6 立体障害性アミン 例えば、ビス−(2゜2
、6.6−チトラメチルピベリジル)セバケート、ビス
−(L 2.2.6.6−ベンタメチルビペリジルンセ
パケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)−n−ブチル−3゜5− シー 第E7’チ
ルー4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキ
シエチル−2,2,6゜6−テト2メチル−4−ヒドロ
中シビベリジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビ
ス(2゜2、4.6−テトラメチル−4−ピペリジル)
へキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2
,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの縮合生
成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) −1,
2,3,4−ブタンテトラカルホキシレー)、1.1’
−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−ナ
ト2メチルピペラジノン)。
、6.6−チトラメチルピベリジル)セバケート、ビス
−(L 2.2.6.6−ベンタメチルビペリジルンセ
パケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジル)−n−ブチル−3゜5− シー 第E7’チ
ルー4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−ヒドロキ
シエチル−2,2,6゜6−テト2メチル−4−ヒドロ
中シビベリジンとコハク酸の縮合生成物、N、N’−ビ
ス(2゜2、4.6−テトラメチル−4−ピペリジル)
へキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2
,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンの縮合生
成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) −1,
2,3,4−ブタンテトラカルホキシレー)、1.1’
−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−ナ
ト2メチルピペラジノン)。
2、z 蓚酸ジアミド 例えば4,4′−ジオクチル
オキシオキサアニリド、2.2’−ジオクチルオキシ−
5,5′−ジ−第三ブチルオキサアニリド、2.2′−
ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサア
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサアニリド、
N、N’−ビス(3−ジメチルアミノプロビル)オキサ
ルアミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサアニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−5
゜4′−ジ−第三ブチルオキサアニリドとその混合物並
びにオルト−及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサアニリ
ドの混合物、〇−及びp−エトキシ−ジ置換オキサアニ
リドの混合物。
オキシオキサアニリド、2.2’−ジオクチルオキシ−
5,5′−ジ−第三ブチルオキサアニリド、2.2′−
ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサア
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサアニリド、
N、N’−ビス(3−ジメチルアミノプロビル)オキサ
ルアミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサアニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−5
゜4′−ジ−第三ブチルオキサアニリドとその混合物並
びにオルト−及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサアニリ
ドの混合物、〇−及びp−エトキシ−ジ置換オキサアニ
リドの混合物。
五 金属奪活剤 例えば、N、N’−ジフェニル蓚酸ジ
アミド、N−サリチラルーN′−サリシロイルヒドラジ
ン、N、N’−ビス(すIJ fロイル)ヒドラジン、
N、N’−ビス(5,5−ジ−第三フチルー4−ヒドロ
キシフエニルプロビオニル)ヒドラジン、3−サリチロ
イルアミノ−1,2゜4− ) ’J7ゾール、ビス(
ベンジリデン)蓚酸ジヒドラジド。
アミド、N−サリチラルーN′−サリシロイルヒドラジ
ン、N、N’−ビス(すIJ fロイル)ヒドラジン、
N、N’−ビス(5,5−ジ−第三フチルー4−ヒドロ
キシフエニルプロビオニル)ヒドラジン、3−サリチロ
イルアミノ−1,2゜4− ) ’J7ゾール、ビス(
ベンジリデン)蓚酸ジヒドラジド。
生 ホスフィツト及びホスホニラ) 例、l’、トリ
フェニルホスフィツト、ジンェニルアル中ルホスフイッ
ト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリス(ノニル
フェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、
トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルベンタエ
リトリトールジホスフイット、トリス(2,4−ジ−第
三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルベンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−シー第
三7’テルフエニル)ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4.4
’−ビフェニレンジホスホニット、3,9−ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェノキシ)−2,4゜8.10−
テトラオキサ−3,9−ジホス7アスピロ(5,5)ウ
ンデカン。
フェニルホスフィツト、ジンェニルアル中ルホスフイッ
ト、フェニルジアルキルホスフィツト、トリス(ノニル
フェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフィツト、
トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルベンタエ
リトリトールジホスフイット、トリス(2,4−ジ−第
三ブチルフェニル)ホスフィツト、ジイソデシルベンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−シー第
三7’テルフエニル)ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4.4
’−ビフェニレンジホスホニット、3,9−ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェノキシ)−2,4゜8.10−
テトラオキサ−3,9−ジホス7アスピロ(5,5)ウ
ンデカン。
アリル、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのより
なβ−チオジプロピオン酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾール
の亜鉛塩、ジブチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィト1ベンタエリトリトールテト乏キス(
β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
なβ−チオジプロピオン酸エステル、メルカプトベンズ
イミダゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾール
の亜鉛塩、ジブチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデ
シルジスルフィト1ベンタエリトリトールテト乏キス(
β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
/もしくはリン化合物と併せた銅塩並びに2価iグネシ
ウム塩。
ウム塩。
リビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシ
アヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン霞導体、アミン、
ポリアミド、ポリウレタン、Caステアレート、znス
テアレート、Mgステアレー ) 、Naリシルエート
及びにパルミテートのような高級脂肪酸のアルカリ金属
塩並びにアルカリ土類金属塩、アンチモンピロカテコレ
ートもしくは亜鉛ビロカテコレート。
アヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン霞導体、アミン、
ポリアミド、ポリウレタン、Caステアレート、znス
テアレート、Mgステアレー ) 、Naリシルエート
及びにパルミテートのような高級脂肪酸のアルカリ金属
塩並びにアルカリ土類金属塩、アンチモンピロカテコレ
ートもしくは亜鉛ビロカテコレート。
a 造核剤 例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン
酸またはジフェニル酢酸。
酸またはジフェニル酢酸。
θ 充填剤及び補強剤 例えば、炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物もしくは水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト。
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物もしくは水酸化物、カー
ボンブラック、グラファイト。
1α 他の添加剤 例えば、可塑剤、1lIl型剤、顔
料、螢光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
料、螢光増白剤、難燃剤、帯電防止剤及び発泡剤。
以下の実施例で本発明の詳細な説明する。この実施例中
、特に記述しない限シ「部」は全て「重量部」を表わす
。
、特に記述しない限シ「部」は全て「重量部」を表わす
。
実施例1: 3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシフエニルプロパン酸(炭素原子数35なhシミ
o )混合アルキルエステルメチル3−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシフエニル)プロパノエー)1
.L624((LO5モル)、高分子アルコール(当量
:66IIL15、平均鎖長:5B)55?(α05モ
ル)、及び水素化リチウムr1.04f ((105モ
ル)の混合物t−125−150℃K、Dean −5
tark@(ディーン、スターク登録商標)トラップを
備えた反応容器中にて加熱する。メタノール11 ml
(α05モル)が該トラップ中に集められたとき反応
は完了したとした。中和された反応残渣を熱メタノール
中でナル砕くととによ)、白色粉末(融点59−65℃
)11tが得られる(収率23%)。
ロキシフエニルプロパン酸(炭素原子数35なhシミ
o )混合アルキルエステルメチル3−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシフエニル)プロパノエー)1
.L624((LO5モル)、高分子アルコール(当量
:66IIL15、平均鎖長:5B)55?(α05モ
ル)、及び水素化リチウムr1.04f ((105モ
ル)の混合物t−125−150℃K、Dean −5
tark@(ディーン、スターク登録商標)トラップを
備えた反応容器中にて加熱する。メタノール11 ml
(α05モル)が該トラップ中に集められたとき反応
は完了したとした。中和された反応残渣を熱メタノール
中でナル砕くととによ)、白色粉末(融点59−65℃
)11tが得られる(収率23%)。
実施例2: 3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシフエニル)クロパン駿(Jt[原子数45ないし
50)混合アルキルエステルメチル3−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシフエニル)プロパノエート1
4.62f((105モル)、高分子7 /I/ ニア
−A/ (当i:85(L2平均鎖長:49)421
(α05モル)及び水素化リチウム1104f(105
モル)を使用して実施例1の手順を繰シ返す。中和され
た反応残渣を熱メタノール中でナシ砕くことによシ、わ
ずかに灰色がかった白色粉末(融点41−70℃)23
2が得られる(収率42%)。
ロキシフエニル)クロパン駿(Jt[原子数45ないし
50)混合アルキルエステルメチル3−(3,5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキシフエニル)プロパノエート1
4.62f((105モル)、高分子7 /I/ ニア
−A/ (当i:85(L2平均鎖長:49)421
(α05モル)及び水素化リチウム1104f(105
モル)を使用して実施例1の手順を繰シ返す。中和され
た反応残渣を熱メタノール中でナシ砕くことによシ、わ
ずかに灰色がかった白色粉末(融点41−70℃)23
2が得られる(収率42%)。
実施例3:
指定された安定剤をチオ相乗剤とともKまたはそれ無し
に含むロール分出しポリプロピレン試料の酸化安定性を
、25ミル(α635m)厚のブラックについて、15
0℃の強制通風炉中の空気にさらして測定する。分解(
例えば、亀裂または褐色エツジ)の最初の兆候を示した
ときブラックは破壊されたとする。結果を第1表に示す
。
に含むロール分出しポリプロピレン試料の酸化安定性を
、25ミル(α635m)厚のブラックについて、15
0℃の強制通風炉中の空気にさらして測定する。分解(
例えば、亀裂または褐色エツジ)の最初の兆候を示した
ときブラックは破壊されたとする。結果を第1表に示す
。
第1表
D8TDP−ジステアリルチオジプロビオネート実施例
4: 指定された安定剤を含むロール分出しポリプロピレン試
料の酸化安定性を、2ミル(α05 m )厚の延伸テ
ープについて、115℃の強制通風炉中で空気にさらし
て測定する。分解(例えば脆化)の最初の兆候を示した
ときテープは破壊されたとする。結果を第2表に示す。
4: 指定された安定剤を含むロール分出しポリプロピレン試
料の酸化安定性を、2ミル(α05 m )厚の延伸テ
ープについて、115℃の強制通風炉中で空気にさらし
て測定する。分解(例えば脆化)の最初の兆候を示した
ときテープは破壊されたとする。結果を第2表に示す。
第2表
試験例3及び4におけるデータは、本発明化合物の効果
的な安定化性能特性を示す。
的な安定化性能特性を示す。
眸許出願人 チバーガイギー
アクチェンゲゼルシャフト
Claims (12)
- (1)次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中、R^1及びR^2は独立して炭素原子数1ない
し18のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、フエニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル
基で置換されたフエニル基、未置換又は炭素原子数1な
いし18のアルキル基で置換されたアルアルキル基を表
わしそしてR^3は炭素原子数35ないし50のアルキ
ル基を表わす。)で表わされる化合物又はその混合物。 - (2)式中、R^1は炭素原子数1ないし8のアルキル
基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (3)式中、R^1は炭素原子数4ないし8のアルキル
基を表わす特許請求の範囲第2項記載の化合物。 - (4)式中、R^1は第三ブチル基、第三ペンチル基又
は第三オクチル基を表わす特許請求の範囲第3項記載の
化合物。 - (5)式中、R^2はフエニル環においてヒドロキシル
基のオルト位にある特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 - (6)式中、R^2は炭素原子数4ないし8の第三アル
キル基を表わす特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (7)式中、R^3は線状の炭素原子数35、40又は
50のアルキル基又は炭素原子数35ないし40と炭素
原子数45ないし50との混合アルキル基を表わす特許
請求の範囲第1項記載の化合物。 - (8)3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フエニル)プロピオン酸(炭素原子数35ないし40)
混合アルキルエステルである特許請求の範囲第7項記載
の化合物。 - (9)3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フエニル)プロピオン酸(炭素原子数45ないし50)
混合アルキルエステルである特許請求の範囲第7項記載
の化合物。 - (10)酸化、熱的及び/または化学分解を受け易い有
機物質と、安定化有効量の次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中、R^1及びR^2は独立して炭素原子数1ない
し18のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、フエニル基、炭素原子数1ないし18のアルキル
基で置換されたフエニル基、未置換又は炭素原子数1な
いし18のアルキル基で置換されたアルアルキル基を表
わしそしてR^3は炭素原子数35ないし50のアルキ
ル基を表わす。)で表わされる化合物とを含む組成物。 - (11)有機物質が合成ポリマーである特許請求の範囲
第10項記載の組成物。 - (12)該合成ポリマーがポリオレフィンホモポリマー
もしくはコポリマーである特許請求の範囲第11項記載
の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/873,556 US4713475A (en) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | Long chain (4-hydroxyphenyl) propanoate stabilizers |
US873556 | 1986-06-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62298557A true JPS62298557A (ja) | 1987-12-25 |
JP2631657B2 JP2631657B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=25361871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62146834A Expired - Lifetime JP2631657B2 (ja) | 1986-06-12 | 1987-06-12 | 長鎖(4−ヒドロキシフェニル)プロパノエート安定剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4713475A (ja) |
EP (1) | EP0249577B1 (ja) |
JP (1) | JP2631657B2 (ja) |
CA (1) | CA1276650C (ja) |
DE (1) | DE3774938D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
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---|---|---|---|---|
TW406127B (en) * | 1992-12-21 | 2000-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Novel liquid phenolic antioxidants |
EP0675940B1 (en) * | 1993-10-28 | 2000-05-24 | Chevron Chemical Company LLC | Polyalkyl hydroxyaromatic esters and fuel compositions containing the same |
US5599359A (en) | 1995-12-29 | 1997-02-04 | Chevron Chemical Company | Polyalkylphenyl and polyalkyloxycarbonylphenyl hydroxybenzoates and fuel compositions containing the same |
US5628803A (en) | 1995-12-29 | 1997-05-13 | Chevron Chemical Company | Polyalkylphenyl and polyalkyloxycarbonylphenyl amino and nitro benzoates and fuel compositions containing the same |
GB2355463B (en) | 1999-10-18 | 2001-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisers for emulsion crude rubbers, synthetic latex and natural rubber latex |
US6380285B1 (en) | 2000-02-01 | 2002-04-30 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Bloom-resistant benzotriazole UV absorbers and compositions stabilized therewith |
US10226544B2 (en) * | 2015-06-05 | 2019-03-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Malodor counteracting compositions |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3330859A (en) * | 1961-10-30 | 1967-07-11 | Geigy Chem Corp | Alkyl esters of carboxylic acids containing an alkylhydroxyphenyl group |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0068851A1 (en) * | 1981-07-01 | 1983-01-05 | Union Carbide Corporation | Metallic salts of hindered phenolic anti-oxidant as anti-gel component in transition metal-catalyzed olefin polymers containing halide residue |
JPS60104152A (ja) * | 1983-11-10 | 1985-06-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アセタ−ル樹脂組成物 |
JPS60104153A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アセタ−ル樹脂組成物 |
JPH11257A (ja) * | 1997-06-09 | 1999-01-06 | Sm Ind Co Ltd | レールキャップ |
-
1986
- 1986-06-12 US US06/873,556 patent/US4713475A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-06-09 DE DE8787810326T patent/DE3774938D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-09 EP EP87810326A patent/EP0249577B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-10 CA CA000539283A patent/CA1276650C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-12 JP JP62146834A patent/JP2631657B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3330859A (en) * | 1961-10-30 | 1967-07-11 | Geigy Chem Corp | Alkyl esters of carboxylic acids containing an alkylhydroxyphenyl group |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0249577B1 (de) | 1991-12-04 |
EP0249577A3 (en) | 1988-11-30 |
CA1276650C (en) | 1990-11-20 |
JP2631657B2 (ja) | 1997-07-16 |
EP0249577A2 (de) | 1987-12-16 |
US4713475A (en) | 1987-12-15 |
DE3774938D1 (de) | 1992-01-16 |
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