JPS6348249A - ジアリ−ルエタン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ジアリ−ルエタン誘導体およびその製造法Info
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
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- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
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- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、ジアリールエタン誘導体およびその新規な製
造法に関するものであり、特に感圧記録紙や感熱記録紙
用色素の中間体であるジアリールエチレン誘導体の原料
もしくは電子写真用有機光半導体として有用な一般式(
I[[)で示されるジアリールエタン誘導体およびその
新規な製造法を提供するものである。
造法に関するものであり、特に感圧記録紙や感熱記録紙
用色素の中間体であるジアリールエチレン誘導体の原料
もしくは電子写真用有機光半導体として有用な一般式(
I[[)で示されるジアリールエタン誘導体およびその
新規な製造法を提供するものである。
〔式中、Rは置換又は未置換のベンゼン環、′置換又は
未置換のナフタレン環、置換又は未置換の複素環を示し
、R1+R1はそれぞれ水素原子、置換又は未置換の飽
和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置
換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のア
ルアルキル基、置換又は未置換のアリール基を示すが、
R8とR2は互いに結合するか隣接するベンゼン環とと
もにヘテロ環を形成してもよい。また、R’!、 R4
,Rs、 Rhはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置
換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のヒドロキ
シル基、置換又は未置換のアミノ基を示す。〕 「従来の技術」 一般に、ジアリールエタン誘導体の製造法としては、了
り−ル誘導体とアセトアルデヒドとを酸触媒を用いて加
熱する方法が知られている。しかし、この方法は反応に
長時間を要し、収率も良くない。また、低沸点のアセト
アルデヒドを用いるため、製造装置が特定なものに限定
されるなど、工業的に必ずしも有利な製造法とは言い難
い。しかも、対称なジアリールエタン誘導体は合成でき
るが非対称の誘導体は合成できず、化合物の種類が限定
されるという問題も付随する。
未置換のナフタレン環、置換又は未置換の複素環を示し
、R1+R1はそれぞれ水素原子、置換又は未置換の飽
和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置
換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のア
ルアルキル基、置換又は未置換のアリール基を示すが、
R8とR2は互いに結合するか隣接するベンゼン環とと
もにヘテロ環を形成してもよい。また、R’!、 R4
,Rs、 Rhはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置
換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のヒドロキ
シル基、置換又は未置換のアミノ基を示す。〕 「従来の技術」 一般に、ジアリールエタン誘導体の製造法としては、了
り−ル誘導体とアセトアルデヒドとを酸触媒を用いて加
熱する方法が知られている。しかし、この方法は反応に
長時間を要し、収率も良くない。また、低沸点のアセト
アルデヒドを用いるため、製造装置が特定なものに限定
されるなど、工業的に必ずしも有利な製造法とは言い難
い。しかも、対称なジアリールエタン誘導体は合成でき
るが非対称の誘導体は合成できず、化合物の種類が限定
されるという問題も付随する。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明は上記の如き欠陥を伴うことなく、効率よ(、ジ
アリールエタン誘導体が得られ、しかも精製分離操作が
極めて簡単な製造方法を提供するものである。
アリールエタン誘導体が得られ、しかも精製分離操作が
極めて簡単な製造方法を提供するものである。
「問題を解決するための手段」
本発明は、一般式〔I〕で示されるアニリン誘導体と一
般式(II)で示される化合物とを反応させることを特
徴とする一般式(II[)で示されるジアリールエタン
誘導体の製造法である。
般式(II)で示される化合物とを反応させることを特
徴とする一般式(II[)で示されるジアリールエタン
誘導体の製造法である。
CI ) (n)〔式中、R,
R+、Rz、Rs、R4,Rs、R6はそれぞ
゛れ前述の意味を示す。〕 「作用」 本発明の方法における反応は、無溶媒ないし溶媒存在下
で実施されるが、無溶媒の場合には反応終了後溶媒を分
離する必要が無くプロセスが簡単になる長所がある。
R+、Rz、Rs、R4,Rs、R6はそれぞ
゛れ前述の意味を示す。〕 「作用」 本発明の方法における反応は、無溶媒ないし溶媒存在下
で実施されるが、無溶媒の場合には反応終了後溶媒を分
離する必要が無くプロセスが簡単になる長所がある。
溶媒として、は水、反応に不活性な有機溶媒またはこれ
らの混合溶媒が使用される。反応に不活性な有機溶媒と
しては、例えばアセトン、クロロホルム、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、トルエン、キシレン等が挙げられ
るが、反応に不活性であれば特にこれらに制限されるも
のではない。
らの混合溶媒が使用される。反応に不活性な有機溶媒と
しては、例えばアセトン、クロロホルム、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、トルエン、キシレン等が挙げられ
るが、反応に不活性であれば特にこれらに制限されるも
のではない。
6一
また、反応は脱水縮合剤無しでも実施できるが、脱水縮
合剤を用いた方が反応温度を低くすることができる。脱
水縮合剤としては、例えば塩酸、硫酸、ポリリン酸、ピ
ロリン酸、リン酸等の無機酸、p−)ルエンスルホン酸
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、塩化スズ、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄等の無水金属塩化物
、三塩化リン、五塩化リン、五酸化リン等が用いられる
が、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸は
溶媒を兼ねることができるため好ましく用いられる。な
お、使用量は用いられる脱水縮合剤の種類に応じて適宜
調節される。
合剤を用いた方が反応温度を低くすることができる。脱
水縮合剤としては、例えば塩酸、硫酸、ポリリン酸、ピ
ロリン酸、リン酸等の無機酸、p−)ルエンスルホン酸
、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、塩化スズ、塩
化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄等の無水金属塩化物
、三塩化リン、五塩化リン、五酸化リン等が用いられる
が、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸は
溶媒を兼ねることができるため好ましく用いられる。な
お、使用量は用いられる脱水縮合剤の種類に応じて適宜
調節される。
一般式(1、)で示される化合物としては、例えばジメ
チルアニリン、ジエチルアニリン、ジプロピルアニリン
、ジブチルアニリン、ジメチル−m−トルイジン、ジエ
チル=m−)ルイジン、ジメチル−m−クロロアニリン
、ジエチル−m−クロロアニリン、ジメチル−m−アニ
シジン、ジエチル−m−フェネチジン、N−メチ、ル、
N−ベンジルアニリン、N−エチル−N−4−クロロベ
ンジルアニリン、ジフェニルアニリン、ジブロバギルア
ニリン、N−メチル−N−エトキシエチルアニリン、N
−エチル−N−エトキシエチルアニリン、N−メチル−
N、−2,3−ジメトキシプロピルアニリン、N−エチ
ル−N−2,3−ジメトキシプロピルアニリン、N−エ
チル−N−β−クロロエチルアニリン、N−エチル−N
−β−クロロエチル−m−トルイジン、N−エチル−N
−β−シアノエチルアニリン、N−エチル−N−β−シ
アノエチル−m−トルイジン、N−メチルジフェニルア
ミン、4−メトキシ−N−メチルジフェニルアミン、N
−フェニルピロリジン、N−フェニルモルホリン、N−
フェニルピペリジン、N−3−メチルフェニルピペリジ
ン、N−3−メチルフェニルモルホリン、アニリン、N
−メチルアニリン、N−ベンジルアニリン、N−ベンジ
ル−N−エチルアニリン、N、N−ジベンジルアニリン
、N−4−クロロベンジル−N−アリルアニリン、N−
アリルアニリン、N−アリル−N−フェニルアニリン、
N−β−クロロエチル−N−エチル−2゜3−ジメチル
アニリン、N−β−クロロエチル−N−ベンジル−2−
メチル−3−クロロアニリン、N−エトキシエチル−N
−エチル−m−)ルイジン、N−2−ジメチルアミノエ
チル−N−メチルアニリン、N−シクロヘキシル−N−
エチル−〇−トルイジン、N、N−ジメチル−3,5−
ジメトキシアニリン、N−3−メチルフェニルピロリジ
ン、N−3−アセチルアミノフェニルピロリジン、N−
2−クロロフェニルピロリジン、N−3−メチル−5−
クロロフェニルピロリジン、N。
チルアニリン、ジエチルアニリン、ジプロピルアニリン
、ジブチルアニリン、ジメチル−m−トルイジン、ジエ
チル=m−)ルイジン、ジメチル−m−クロロアニリン
、ジエチル−m−クロロアニリン、ジメチル−m−アニ
シジン、ジエチル−m−フェネチジン、N−メチ、ル、
N−ベンジルアニリン、N−エチル−N−4−クロロベ
ンジルアニリン、ジフェニルアニリン、ジブロバギルア
ニリン、N−メチル−N−エトキシエチルアニリン、N
−エチル−N−エトキシエチルアニリン、N−メチル−
N、−2,3−ジメトキシプロピルアニリン、N−エチ
ル−N−2,3−ジメトキシプロピルアニリン、N−エ
チル−N−β−クロロエチルアニリン、N−エチル−N
−β−クロロエチル−m−トルイジン、N−エチル−N
−β−シアノエチルアニリン、N−エチル−N−β−シ
アノエチル−m−トルイジン、N−メチルジフェニルア
ミン、4−メトキシ−N−メチルジフェニルアミン、N
−フェニルピロリジン、N−フェニルモルホリン、N−
フェニルピペリジン、N−3−メチルフェニルピペリジ
ン、N−3−メチルフェニルモルホリン、アニリン、N
−メチルアニリン、N−ベンジルアニリン、N−ベンジ
ル−N−エチルアニリン、N、N−ジベンジルアニリン
、N−4−クロロベンジル−N−アリルアニリン、N−
アリルアニリン、N−アリル−N−フェニルアニリン、
N−β−クロロエチル−N−エチル−2゜3−ジメチル
アニリン、N−β−クロロエチル−N−ベンジル−2−
メチル−3−クロロアニリン、N−エトキシエチル−N
−エチル−m−)ルイジン、N−2−ジメチルアミノエ
チル−N−メチルアニリン、N−シクロヘキシル−N−
エチル−〇−トルイジン、N、N−ジメチル−3,5−
ジメトキシアニリン、N−3−メチルフェニルピロリジ
ン、N−3−アセチルアミノフェニルピロリジン、N−
2−クロロフェニルピロリジン、N−3−メチル−5−
クロロフェニルピロリジン、N。
N−ジメチル−m−アセチルアミノアニリン、N−3−
メトキシベンジル−N−プロパギルアニリン、N−4−
メチルベンジル−N−イソプロピルアニリン、ジュロリ
ジン、1−メチル−1,2゜3.4−テトラヒドロキノ
リン、1.2,2.4−テトラメチル−1,2−ジヒド
ロキノリン、N−α−ナフチル−N−メチルアニリン、
N−エチル−N−イソプロピル−〇−ブロモアニリン、
N−p−メチルフェニル−N−ブチルアニリン等が挙げ
られる。
メトキシベンジル−N−プロパギルアニリン、N−4−
メチルベンジル−N−イソプロピルアニリン、ジュロリ
ジン、1−メチル−1,2゜3.4−テトラヒドロキノ
リン、1.2,2.4−テトラメチル−1,2−ジヒド
ロキノリン、N−α−ナフチル−N−メチルアニリン、
N−エチル−N−イソプロピル−〇−ブロモアニリン、
N−p−メチルフェニル−N−ブチルアニリン等が挙げ
られる。
一8=
一方、一般式(IF)で示される化合物としては、例え
ば1−フェニルエタノール、1−(4−メチルフェニル
)エタノール、1−(4−メトキシフェニル)エタノー
ル、1−(4−エトキシフェニル)エタノール、1−
(2,4−ジメチルフェニル)エタノール、1−、(4
−クロロフェニル)エタノール、1−(2−クロロ−3
−メチルフェニル)エタノール、1−(2−メチル−4
−アミノフェニル)エタノール、1−(2−クロロ−4
−アミノフェニル)エタノール、1−(4−アセチルア
ミノフェニル)エタノール、1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)エタノール、1−(4−ピロリジノフェニル
)エタノール、1−(2−メチル−4−ジメチルアミノ
フェニル)エタノール、1−(3−クロロ−4−ピロリ
ジノフェニル)エタノール、1−(4−モルホリノフェ
ニル)エタノール、1−(4−ピペリジノフェニル)エ
タノール、1− (4−p−クロロ−フェノキシフェニ
ル)エタノール、■−(4−フェノキシエチルフェニル
)エタノール、1−(4−ブロモフェニル)エタノール
、1− (2,4,6−チトラクロロフエニル)エタノ
ール、1−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール、1
−(4−シクロヘキシルフェニル)エタノール、1−
(4−p−メチルフェノキシフェニル)エタノール、1
−(4−p−エチルベンジルフェニル)エタノール、1
− (2−メチル−4−アリルフェニル)エタノール、
1−(4−N−メチル−N−ベンジルアミノフェニル)
エタノール、1−(4−N−アリル−N−テトラヒドロ
フルフリルアミノフェニル)エタノール、1− (4−
N−p−トリル−N−エチルアミノフェニル)エタノー
ル、1− (4−N−メトキシエチル−N−エチルアミ
ノフェニル)エタノール、1−(4−N−β−クロロエ
チル−N−メチルアミノフェニル)エタノール、1−(
4−N−p−クロロフェノキシエチル−N−プロパギル
アミノフェニル)エタノール、1−(4−N−2−ブテ
ニル−N−エチルアミノフェニル)エタノール、1−(
4−N−イソプロピル−N−メチルアミノフェニル)エ
タノール、1−(4−フェニルフェニル)エタノール、
1(4N−ジメチルアミノエチル−N−エチルアミノフ
ェニル)エタノール、1−(3−エチル−4−フェネチ
ルフェニル)エタノール、1−(3−メチル−4−クロ
ロベンジルフェニル)エタノール、1−(2−クロロ−
4−アミノ−5−メチルフェニル)エタノール、■−α
−ナフチルエタノール、1−β−ナフチルエタノール、
1−(4−メチル−2−ナフチル)エタノール、1−(
4−ジメチルアミノ−1−ナフチル)エタノール、1−
(4−(イソインドリン−2−イル)′フェニル)エ
タノール、1−(4−N−メチル−N−テトラヒドロフ
ルフリルアミノフェニル)エタノール等が挙げられる。
ば1−フェニルエタノール、1−(4−メチルフェニル
)エタノール、1−(4−メトキシフェニル)エタノー
ル、1−(4−エトキシフェニル)エタノール、1−
(2,4−ジメチルフェニル)エタノール、1−、(4
−クロロフェニル)エタノール、1−(2−クロロ−3
−メチルフェニル)エタノール、1−(2−メチル−4
−アミノフェニル)エタノール、1−(2−クロロ−4
−アミノフェニル)エタノール、1−(4−アセチルア
ミノフェニル)エタノール、1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)エタノール、1−(4−ピロリジノフェニル
)エタノール、1−(2−メチル−4−ジメチルアミノ
フェニル)エタノール、1−(3−クロロ−4−ピロリ
ジノフェニル)エタノール、1−(4−モルホリノフェ
ニル)エタノール、1−(4−ピペリジノフェニル)エ
タノール、1− (4−p−クロロ−フェノキシフェニ
ル)エタノール、■−(4−フェノキシエチルフェニル
)エタノール、1−(4−ブロモフェニル)エタノール
、1− (2,4,6−チトラクロロフエニル)エタノ
ール、1−(4−ヒドロキシフェニル)エタノール、1
−(4−シクロヘキシルフェニル)エタノール、1−
(4−p−メチルフェノキシフェニル)エタノール、1
−(4−p−エチルベンジルフェニル)エタノール、1
− (2−メチル−4−アリルフェニル)エタノール、
1−(4−N−メチル−N−ベンジルアミノフェニル)
エタノール、1−(4−N−アリル−N−テトラヒドロ
フルフリルアミノフェニル)エタノール、1− (4−
N−p−トリル−N−エチルアミノフェニル)エタノー
ル、1− (4−N−メトキシエチル−N−エチルアミ
ノフェニル)エタノール、1−(4−N−β−クロロエ
チル−N−メチルアミノフェニル)エタノール、1−(
4−N−p−クロロフェノキシエチル−N−プロパギル
アミノフェニル)エタノール、1−(4−N−2−ブテ
ニル−N−エチルアミノフェニル)エタノール、1−(
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タノール、1−(4−フェニルフェニル)エタノール、
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ェニル)エタノール、1−(3−エチル−4−フェネチ
ルフェニル)エタノール、1−(3−メチル−4−クロ
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4−アミノ−5−メチルフェニル)エタノール、■−α
−ナフチルエタノール、1−β−ナフチルエタノール、
1−(4−メチル−2−ナフチル)エタノール、1−(
4−ジメチルアミノ−1−ナフチル)エタノール、1−
(4−(イソインドリン−2−イル)′フェニル)エ
タノール、1−(4−N−メチル−N−テトラヒドロフ
ルフリルアミノフェニル)エタノール等が挙げられる。
これらの一般式(I[)で示される化合物の使用量は、
一般式〔I〕で示されるアニリン誘導体1モルに対して
通常0.5〜2モル程度、より好ましくは0.8〜1.
5モルの範囲で調節され、通常30〜200℃、好まし
くは50〜150℃の温度で反応させる。なお、反応終
了後のジアリールエタン誘導体の単離は、常法に従って
蒸留、晶析、抽出処理等によって実施される。
一般式〔I〕で示されるアニリン誘導体1モルに対して
通常0.5〜2モル程度、より好ましくは0.8〜1.
5モルの範囲で調節され、通常30〜200℃、好まし
くは50〜150℃の温度で反応させる。なお、反応終
了後のジアリールエタン誘導体の単離は、常法に従って
蒸留、晶析、抽出処理等によって実施される。
上記の反応により得られるジアリールエタン誘導体は一
般式(I[[)で示されるものであるが、なかでも下記
一般式〔IV)で示される化合物は新規な化合物であっ
て、ジアリールエチレン誘導棒金゛ 成時の中間体
として特に好ましい化合物である。
般式(I[[)で示されるものであるが、なかでも下記
一般式〔IV)で示される化合物は新規な化合物であっ
て、ジアリールエチレン誘導棒金゛ 成時の中間体
として特に好ましい化合物である。
〔式中、Rh、Rz、R3’、Rh、Rs、Rhはそれ
ぞれ前述の意味を示し、R7,R、R9,R+。、 R
+ +はそれぞれ水素原子、置換又は未置換の飽和アル
キル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置換又は
未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のアルアル
キル基、置換又は未置換のアリール基、アミノ基、アシ
ルアミノ基を示す。〕かかる一般式(II[)で示され
る具体的な化合物としては、例えば下記が例示される。
ぞれ前述の意味を示し、R7,R、R9,R+。、 R
+ +はそれぞれ水素原子、置換又は未置換の飽和アル
キル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置換又は
未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のアルアル
キル基、置換又は未置換のアリール基、アミノ基、アシ
ルアミノ基を示す。〕かかる一般式(II[)で示され
る具体的な化合物としては、例えば下記が例示される。
1.1−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)エタン、
1.1−ビス(4−ピロリジノフェニル)=12− エタン、1.1−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)
エタン、1.1−ビス(4−N−エチル−N−メトキシ
エチルアミノフェニル)エタン、1゜1−ビス(4−ジ
ベンジルアミノフェニル)エタン、1,1.−ビス(4
−p−メトキシベンジルアミノフェニル)エタン、1.
1−ビス(4−N−エチル−N−アリルアミノフェニル
)エタン、1.1−ビス(4−N−シクロヘキシル−N
−エチルアミノフェニル)エタン、1.1−ビス(4−
N−p−)IフルーN−エチルアミノフェニル)エタン
、1.1−ビス(4−N−p−クロロフェニル−N−プ
ロパギルアミノフェニル)エタン、1.1−ビス(ジュ
ロリグノ−9−イル)エタン、1.1−ビス(4−N−
クロロエチル−N−プロピルアミノフェニル)エタン、
1.1−ビス(2−メチル−4−ジメチルアミノフェニ
ル)エタン、1.1−ビス(3−クロロ−4−ピペリジ
ノフェニル)エタン、1.1−ビス(2,3−ジメチル
−4−ジエチルアミノフェニル)エタン、1.1−ビス
(2−メトキシ−4−モルホリノフェニル)エタン、1
.1−ビス(N−メチル−1,2,3゜4−テトラヒド
ロキノリン−6−イル)エタン、1−フェニル−1−(
4−ジメチルアミノフェニル)エタン、1−フェニル−
1−(4−ピロリジノフェニル)エタン、1− (4−
メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)
エタン、1−(4−エトキシフェニル)−1−(4−ジ
メチルアミノフェニル)エタン、1−(4−エトキシフ
ェニル)−1−(2−メチル−4−ジエチルアミノフェ
ニル)エタン、1−(4−メチルフェニル)−1−(2
−アセチルアミノ−4−ピロリジノフェニル)エタン、
■−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−(4−ピロ
リジノフェニル)エタン、1−(4−ジエチルアミノフ
ェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)エタン
、1− (4−N−アセチルアミノフェニル)−1−(
4−ピペリジノフェニル)エタン、1− (2,3−ジ
メチルアミノ)−1−(2−メチル−4−N−アリル−
N−メチルアミノフェニル)エタン、1−(4−シクロ
ヘキシルフェニル) −1−(2−クロロ−4−ジアリ
ルアミノフェニル)エタン、1−(4−フェノキシ−5
−メチルフェニル)−1−(3−メチル−4−ジ−p−
クロロベンジルアミノフェニル)エタン、1−(4−p
−メチルフェノキシエチルフェニル’)−1−(2−エ
トキシ−4−ジブチルアミノフェニル)エタン、1−(
4−N−フェニル−N−プロパギルアミノフェニル)−
1−(2−アセチルアミノ−4−モルホリノフェニル)
エタン、1−(4−アセチルアミノフェニル)−1−(
4−ピロリジノフェニル)エタン、1−(4−アセチル
アミノフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル
)エタン、l−(3,4,5−トリメチルフェニル”)
−1−(2−メチル−4−N−β−クロロエチル−N−
エチルアミノフェニル)エタン、1−(1,2−ジメチ
ルインドール−3−イル”)−1−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)エタン、1−(1−エチル−2−メチルイ
ンドール−3−イル) −1−(4−ジエチルアミノフ
ェニル)エタン、1−(1゜2−ジメチルインドール−
3−イル) −1−(4一ピロリジノフェニル)エタン
、1−(ピリジン−4−イル)−1−(4−ジメチルア
ミノフェニル)エタン、1−(テトラヒドロフラン−2
−イル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エタン、1
−(1−エチルカルバゾール−4−イル)−1−(4−
ジメチルアミノフェニル)エタン、1−(ピロール−2
−イル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エタン、1
−(ナフタレン−1−イル)−1−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)エタン、1−(ナフタレン−1−イル)−
1−(4−ジエチルアミノフェニル)エタン、1−(ナ
フタレン−1−イル)−1−(4−ピロリジノフェニル
)エタン、1− (1−メトキシナフタレン−4−イル
)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エタン、1−
(1−エトキシナフタレン−4−イル)−1−(4−ピ
ロリジノフェニル)エタン、1−(1−アミノナフタレ
ン−4−イル) −1−(4−ジメチルアミノフェニ
ル)エタン、1−(1−アミノナフタレン−4−イル)
−1−(4−ピロリジノフェニル)エタン等。
1.1−ビス(4−ピロリジノフェニル)=12− エタン、1.1−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)
エタン、1.1−ビス(4−N−エチル−N−メトキシ
エチルアミノフェニル)エタン、1゜1−ビス(4−ジ
ベンジルアミノフェニル)エタン、1,1.−ビス(4
−p−メトキシベンジルアミノフェニル)エタン、1.
1−ビス(4−N−エチル−N−アリルアミノフェニル
)エタン、1.1−ビス(4−N−シクロヘキシル−N
−エチルアミノフェニル)エタン、1.1−ビス(4−
N−p−)IフルーN−エチルアミノフェニル)エタン
、1.1−ビス(4−N−p−クロロフェニル−N−プ
ロパギルアミノフェニル)エタン、1.1−ビス(ジュ
ロリグノ−9−イル)エタン、1.1−ビス(4−N−
クロロエチル−N−プロピルアミノフェニル)エタン、
1.1−ビス(2−メチル−4−ジメチルアミノフェニ
ル)エタン、1.1−ビス(3−クロロ−4−ピペリジ
ノフェニル)エタン、1.1−ビス(2,3−ジメチル
−4−ジエチルアミノフェニル)エタン、1.1−ビス
(2−メトキシ−4−モルホリノフェニル)エタン、1
.1−ビス(N−メチル−1,2,3゜4−テトラヒド
ロキノリン−6−イル)エタン、1−フェニル−1−(
4−ジメチルアミノフェニル)エタン、1−フェニル−
1−(4−ピロリジノフェニル)エタン、1− (4−
メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)
エタン、1−(4−エトキシフェニル)−1−(4−ジ
メチルアミノフェニル)エタン、1−(4−エトキシフ
ェニル)−1−(2−メチル−4−ジエチルアミノフェ
ニル)エタン、1−(4−メチルフェニル)−1−(2
−アセチルアミノ−4−ピロリジノフェニル)エタン、
■−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−(4−ピロ
リジノフェニル)エタン、1−(4−ジエチルアミノフ
ェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル)エタン
、1− (4−N−アセチルアミノフェニル)−1−(
4−ピペリジノフェニル)エタン、1− (2,3−ジ
メチルアミノ)−1−(2−メチル−4−N−アリル−
N−メチルアミノフェニル)エタン、1−(4−シクロ
ヘキシルフェニル) −1−(2−クロロ−4−ジアリ
ルアミノフェニル)エタン、1−(4−フェノキシ−5
−メチルフェニル)−1−(3−メチル−4−ジ−p−
クロロベンジルアミノフェニル)エタン、1−(4−p
−メチルフェノキシエチルフェニル’)−1−(2−エ
トキシ−4−ジブチルアミノフェニル)エタン、1−(
4−N−フェニル−N−プロパギルアミノフェニル)−
1−(2−アセチルアミノ−4−モルホリノフェニル)
エタン、1−(4−アセチルアミノフェニル)−1−(
4−ピロリジノフェニル)エタン、1−(4−アセチル
アミノフェニル)−1−(4−ジメチルアミノフェニル
)エタン、l−(3,4,5−トリメチルフェニル”)
−1−(2−メチル−4−N−β−クロロエチル−N−
エチルアミノフェニル)エタン、1−(1,2−ジメチ
ルインドール−3−イル”)−1−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)エタン、1−(1−エチル−2−メチルイ
ンドール−3−イル) −1−(4−ジエチルアミノフ
ェニル)エタン、1−(1゜2−ジメチルインドール−
3−イル) −1−(4一ピロリジノフェニル)エタン
、1−(ピリジン−4−イル)−1−(4−ジメチルア
ミノフェニル)エタン、1−(テトラヒドロフラン−2
−イル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エタン、1
−(1−エチルカルバゾール−4−イル)−1−(4−
ジメチルアミノフェニル)エタン、1−(ピロール−2
−イル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エタン、1
−(ナフタレン−1−イル)−1−(4−ジメチルアミ
ノフェニル)エタン、1−(ナフタレン−1−イル)−
1−(4−ジエチルアミノフェニル)エタン、1−(ナ
フタレン−1−イル)−1−(4−ピロリジノフェニル
)エタン、1− (1−メトキシナフタレン−4−イル
)−1−(4−ジエチルアミノフェニル)エタン、1−
(1−エトキシナフタレン−4−イル)−1−(4−ピ
ロリジノフェニル)エタン、1−(1−アミノナフタレ
ン−4−イル) −1−(4−ジメチルアミノフェニ
ル)エタン、1−(1−アミノナフタレン−4−イル)
−1−(4−ピロリジノフェニル)エタン等。
なお、上記のジアリールエタン誘導体は過酸化鉛、クロ
ラニル、臭素、過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用い
た酸化反応により、容易に対応するカルビノール体ある
いはさらにジアリールエチレン誘導体とすることもでき
る。
ラニル、臭素、過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用い
た酸化反応により、容易に対応するカルビノール体ある
いはさらにジアリールエチレン誘導体とすることもでき
る。
「実施例」
以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する
が、勿論これらに限定されるものではない。なお、例中
の%は重量%を示す。
が、勿論これらに限定されるものではない。なお、例中
の%は重量%を示す。
実施例1
l−(4−ジメチルアミノフェニル)エタノール16.
5 gを含むクロロホルム溶液200mlにN−フェニ
ルピロリジン14.7gを混合し、濃硫酸2m j!を
加え、還流下6時間、生成する水を除去しながら反応さ
せた。冷却後、反応物を2%苛性ソーダ水溶液100m
、l!で洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、析出結晶を
濾取した。析出結晶をエタノールで再結晶して、融点6
9〜70℃の1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1
−(4−ピロリジノフェニル)エタンを21.4g得た
。
5 gを含むクロロホルム溶液200mlにN−フェニ
ルピロリジン14.7gを混合し、濃硫酸2m j!を
加え、還流下6時間、生成する水を除去しながら反応さ
せた。冷却後、反応物を2%苛性ソーダ水溶液100m
、l!で洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、析出結晶を
濾取した。析出結晶をエタノールで再結晶して、融点6
9〜70℃の1−(4−ジメチルアミノフェニル)−1
−(4−ピロリジノフェニル)エタンを21.4g得た
。
−18〜
なお、使用した1−(4−ジメチルアミノフェニル)エ
タノールは次の反応により合成した。
タノールは次の反応により合成した。
4−ジメチルアミノアセトフェノン16.3 gをイソ
プロピルアルコール100mlに溶解させ、次いで水素
化ホウ素ナトリウム4.0gを加えて60℃にて1時間
反応後、反応物を300mAの水に注入し、クロロホル
ム200mj2にて抽出したものを、そのまま上記のア
ニリン誘導体との反応に使用した。他のエタノール誘導
体も同様にして合成した。
プロピルアルコール100mlに溶解させ、次いで水素
化ホウ素ナトリウム4.0gを加えて60℃にて1時間
反応後、反応物を300mAの水に注入し、クロロホル
ム200mj2にて抽出したものを、そのまま上記のア
ニリン誘導体との反応に使用した。他のエタノール誘導
体も同様にして合成した。
実施例2
l−(4−ピロリジノフェニル)エタノール19.1g
を含むクロロホルム溶液300mfにN−3−メチルフ
ェニルピロリジン16.1 gを溶解させ、濃硫酸3
m Aを加えて、還流下2時間、生成する水を除去しな
がら反応させた。冷却後、反応物を2%苛性ソーダ水溶
液100mA!で洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、析
出結晶を濾取した。
を含むクロロホルム溶液300mfにN−3−メチルフ
ェニルピロリジン16.1 gを溶解させ、濃硫酸3
m Aを加えて、還流下2時間、生成する水を除去しな
がら反応させた。冷却後、反応物を2%苛性ソーダ水溶
液100mA!で洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、析
出結晶を濾取した。
析出結晶をエタノールにて再結晶し、融点88〜90℃
の1−(4−ピロリジノフェニル)−1−(3−メチル
−4−ピロリジノフェニル)エタン22、7 gを得た
。
の1−(4−ピロリジノフェニル)−1−(3−メチル
−4−ピロリジノフェニル)エタン22、7 gを得た
。
実施例3
l−(4−メトキシフェニル)エタノール7.6gとN
−フェニルピロリジン7、35 gをトルエン100m
7!に溶解させ、濃硫酸2mlを加え、還流下6時間、
生成する水を除去しながら反応させた。冷却後、反応物
を2%苛性ソーダ水溶液10Q m 12.で洗浄した
後、有機層を減圧濃縮し、続いて減圧蒸留により1−(
4−メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニ
ル)エタン21.9gを得た。沸点は150〜b った。
−フェニルピロリジン7、35 gをトルエン100m
7!に溶解させ、濃硫酸2mlを加え、還流下6時間、
生成する水を除去しながら反応させた。冷却後、反応物
を2%苛性ソーダ水溶液10Q m 12.で洗浄した
後、有機層を減圧濃縮し、続いて減圧蒸留により1−(
4−メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニ
ル)エタン21.9gを得た。沸点は150〜b った。
実施例4
l−(4−ジメチルアミノフェニル)エタノール8.2
5 gを含むトルエン溶液10 QmIlにジメチルア
ニリン6、 O’ 5 gを溶解させ、濃硫酸1 m
j2を加えて、還流下6時間、生成する水を除去しなが
ら反応させた。冷却後、反応物を2%苛性ソーダ水溶液
100m I!で洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、析
出結晶を濾取した。析出結晶をメタノールにて再結晶し
、融点67〜68℃の1.1−ビス(4−ジメチルアミ
ノフェニル)゛エタン10゜7gを得た。
5 gを含むトルエン溶液10 QmIlにジメチルア
ニリン6、 O’ 5 gを溶解させ、濃硫酸1 m
j2を加えて、還流下6時間、生成する水を除去しなが
ら反応させた。冷却後、反応物を2%苛性ソーダ水溶液
100m I!で洗浄した後、有機層を減圧濃縮し、析
出結晶を濾取した。析出結晶をメタノールにて再結晶し
、融点67〜68℃の1.1−ビス(4−ジメチルアミ
ノフェニル)゛エタン10゜7gを得た。
実施例5〜15
N−フェニルピロリジンの代りに第1表゛に記載した」
般式[I)の化合物を、また1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)エタノールの代りに第′1表に記載の一般式
(n)の化合物を、それぞれ用いた以外は実施例1に準
じてジアリールエタン誘導体を得た。なお、得られた化
合物の融点または沸点を第1表に併記した。
般式[I)の化合物を、また1−(4−ジメチルアミノ
フェニル)エタノールの代りに第′1表に記載の一般式
(n)の化合物を、それぞれ用いた以外は実施例1に準
じてジアリールエタン誘導体を得た。なお、得られた化
合物の融点または沸点を第1表に併記した。
「効果」
各実施例から明らかな如′<、本発明の方法によれば特
別な装置を必要とすることなく、短時間でジアリールエ
タン誘導体を製造することができ、しかも非対称の化合
物をも容易に得られるものである。
別な装置を必要とすることなく、短時間でジアリールエ
タン誘導体を製造することができ、しかも非対称の化合
物をも容易に得られるものである。
=20−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式〔 I 〕で示されるアニリン誘導体と ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R_1、R_2はそれぞれ水素原子、置換又は
未置換の飽和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アル
キル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は
未置換のアルアルキル基、置換又は未置換のアリール基
を示すが、R_1とR_2は互いに結合するか隣接する
ベンゼン環とともにヘテロ環を形成してもよい。また、
R_3、R_4、R_5、R_6はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換のヒドロキシル基、置換又は未置換のアミノ基を
示す。〕 一般式〔II〕で示される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Rは置換又は未置換のベンゼン環、置換又は未
置換のナフタレン環、置換又は未置換の複素環を示す。 〕 とを反応させることを特徴とする一般式〔III〕で示さ
れるジアリールエタン誘導体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、R、R_1、R_2、R_3、R_4、R_5
、R_6はそれぞれ前述の意味を示す。〕 (2)一般式〔IV〕で示されるジアリールエタン誘導体
。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 〔式中、R_1、R_2はそれぞれ水素原子、置換又は
未置換の飽和アルキル基、置換又は未置換の不飽和アル
キル基、置換又は未置換のシクロアルキル基、置換又は
未置換のアルアルキル基、置換又は未置換のアリール基
を示すが、R_1とR_2は互いに結合するか隣接する
ベンゼン環とともにヘテロ環を形成してもよい。また、
R_3、R_4、R_5、R_6はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換のヒドロキシル基、置換又は未置換のアミノ基を
示し、R_7、R_8、R_9、R_1_0、R_1_
1はそれぞれ水素原子、置換又は未置換の飽和アルキル
基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置換又は未置
換のシクロアルキル基、置換又は未置換のアルアルキル
基、置換又は未置換のアリール基、アミノ基、アシルア
ミノ基を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61193815A JPS6348249A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | ジアリ−ルエタン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61193815A JPS6348249A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | ジアリ−ルエタン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6348249A true JPS6348249A (ja) | 1988-02-29 |
Family
ID=16314218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61193815A Pending JPS6348249A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | ジアリ−ルエタン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6348249A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005060387A (ja) * | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アリールアミン誘導体の製造方法及びそれに用いるメタノール誘導体 |
CN102051186A (zh) * | 2009-10-28 | 2011-05-11 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶显示元件、聚酰胺酸、聚酰亚胺和化合物 |
CN108840838A (zh) * | 2016-08-08 | 2018-11-20 | 苏州大学 | 一种制备1,1-二芳基乙烷类化合物的方法 |
-
1986
- 1986-08-18 JP JP61193815A patent/JPS6348249A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN102051186A (zh) * | 2009-10-28 | 2011-05-11 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶显示元件、聚酰胺酸、聚酰亚胺和化合物 |
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