JPS6031824B2 - ヒドロキシフェニルピペリジニルメタノ−ル誘導体の製法 - Google Patents
ヒドロキシフェニルピペリジニルメタノ−ル誘導体の製法Info
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- JPS6031824B2 JPS6031824B2 JP50015214A JP1521475A JPS6031824B2 JP S6031824 B2 JPS6031824 B2 JP S6031824B2 JP 50015214 A JP50015214 A JP 50015214A JP 1521475 A JP1521475 A JP 1521475A JP S6031824 B2 JPS6031824 B2 JP S6031824B2
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシフェニルピベリジニルメタノール譲
導体の製法に関する。
導体の製法に関する。
さらに詳細には本発明は気管支拡張活性を有するヒドロ
キシフェニルーピベリジニルメタノール誘導体の新規な
製法に関する。本発明は一般式 （式中、Ｒ３は水素または低級アルキル基をあらわす）
であらわされる２−シアノピリジンを、一般式（式中、
ＲＩは低級アルキル基であり、Ｒ２は水素または低級ア
ルコキシ基である）であらわされるベンゼン誘導体と、
不活性溶剤中で、ルイス酸の存在下で、３０〜２１００
０の温度で無水条件の下で反応させ、この縮合生成物を
加水分解してペンゾーィルピリジン中間体を生成し、こ
のベンゼン環のアルコキシ置換基をヒドロキシ茎に分割
し、ついでピリジン環を接触水素添加する新規な方法に
よって一般式（式中、Ｒ３は前記のとおりであり、ｎは
２または３をあらわす）であらわされるヒドロキシフエ
ニルピベリジニルメタノール誘導体を得た。
キシフェニルーピベリジニルメタノール誘導体の新規な
製法に関する。本発明は一般式 （式中、Ｒ３は水素または低級アルキル基をあらわす）
であらわされる２−シアノピリジンを、一般式（式中、
ＲＩは低級アルキル基であり、Ｒ２は水素または低級ア
ルコキシ基である）であらわされるベンゼン誘導体と、
不活性溶剤中で、ルイス酸の存在下で、３０〜２１００
０の温度で無水条件の下で反応させ、この縮合生成物を
加水分解してペンゾーィルピリジン中間体を生成し、こ
のベンゼン環のアルコキシ置換基をヒドロキシ茎に分割
し、ついでピリジン環を接触水素添加する新規な方法に
よって一般式（式中、Ｒ３は前記のとおりであり、ｎは
２または３をあらわす）であらわされるヒドロキシフエ
ニルピベリジニルメタノール誘導体を得た。
本明細書を通じて使用する「低級アルキル」及び「低級
アルコキシ」という語は、それぞれの１〜４の炭素原子
を含む直鏡状または分枝鎖状のアルキル基およびアルコ
キシ基の双方を含む。
アルコキシ」という語は、それぞれの１〜４の炭素原子
を含む直鏡状または分枝鎖状のアルキル基およびアルコ
キシ基の双方を含む。
ヒドロキシフエニルーピベリジニルメタノール誘導体を
製造する本発明の新規な方法はつぎの工程からなる。工
程‘１｝ 一般式、 （式中、Ｒ３は水素または低級アルキル基をあらわす）
であらわされる２−シアノピリジンを、一般式（式中、
ＲＩは低級アルキル基であり、Ｒ２は水素または低級ア
ルコキシ基である）であらわされるベンゼン誘導体と不
活性溶剤中で、ルイス酸触媒と塩化水素ガスの存在下に
無水の状態で３０〜２１０℃の温度で反応し、ついで談
縮合生成物を加水分解する。
製造する本発明の新規な方法はつぎの工程からなる。工
程‘１｝ 一般式、 （式中、Ｒ３は水素または低級アルキル基をあらわす）
であらわされる２−シアノピリジンを、一般式（式中、
ＲＩは低級アルキル基であり、Ｒ２は水素または低級ア
ルコキシ基である）であらわされるベンゼン誘導体と不
活性溶剤中で、ルイス酸触媒と塩化水素ガスの存在下に
無水の状態で３０〜２１０℃の温度で反応し、ついで談
縮合生成物を加水分解する。
ペンゾニトリルとヒドロキシ及びメトキシ置換ベンゼン
との反応は公３印である。
との反応は公３印である。
この反応は周知のへッシュ（日船ｓｃｈ）反応の一変形
であり、オーガニツク・リアクション（０ｒ鉾ｎにＲｅ
ａｃｔｉｏｎ）〔ジョン・ウイレイ（ＪｏｈｎＷｉｌｅ
ｙ）及びサンズ（Ｓｏｍ）、ロンドン及ニューヨーク、
第５巻、第９章〕に詳細に記述されている。
であり、オーガニツク・リアクション（０ｒ鉾ｎにＲｅ
ａｃｔｉｏｎ）〔ジョン・ウイレイ（ＪｏｈｎＷｉｌｅ
ｙ）及びサンズ（Ｓｏｍ）、ロンドン及ニューヨーク、
第５巻、第９章〕に詳細に記述されている。
各種の脂肪族及び芳香族ニトリルが各種のフェノール、
アニソール及びそれらの置換誘導体と反応することが示
されている。しかしながら、本発明者が知るかぎりにお
いては、窒素複素環ニトリルと上記化合物との反応を教
示する従来技術はない。上記反応用の適当なルイス酸触
媒は塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄等であっ
て、これらは当該技術において周知である。好ましい触
媒は塩化アルミニウムであって、その理由はその触媒強
度及び能力により収率が最大になるからである。適当な
不活性溶剤はニトロベンゼン：１，２ージクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素：ジヱ
チルェーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；酢酸
メチルの如き有機酸のェステル及び氷酢酸である。
アニソール及びそれらの置換誘導体と反応することが示
されている。しかしながら、本発明者が知るかぎりにお
いては、窒素複素環ニトリルと上記化合物との反応を教
示する従来技術はない。上記反応用の適当なルイス酸触
媒は塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄等であっ
て、これらは当該技術において周知である。好ましい触
媒は塩化アルミニウムであって、その理由はその触媒強
度及び能力により収率が最大になるからである。適当な
不活性溶剤はニトロベンゼン：１，２ージクロルベンゼ
ン、トリクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素：ジヱ
チルェーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；酢酸
メチルの如き有機酸のェステル及び氷酢酸である。
反応は無水の状態で、大体等モル量のベンゼン誘導体と
シアノピリジンで行うべきである。
シアノピリジンで行うべきである。
水が存在すると触媒と反応して反応を妨害するので水の
存在は望ましくない。乾燥塩化水素を用いて反応混合物
を飽和する。用いたルイス酸触媒の強度と反応資材の反
応性に応じて、反応を冷却するか、ある場合には加熱す
る必要がある。一般に１〜１細時間以内に反応は完了す
る。次いで反応混合物を加水分解してペンゾィルピリジ
ン生成物を形成させる。この加水分解は酸性状態員でよ
く、例えば希塩酸が使用できる。この反応生成物は、ピ
リジン核の故に一般に塩基性であり、反応生成物を沈殿
させるに十分な塩基によりこの水性加水分解反応混合物
のｐＨを調節し、次いで炉過または抽出により分離され
る。
存在は望ましくない。乾燥塩化水素を用いて反応混合物
を飽和する。用いたルイス酸触媒の強度と反応資材の反
応性に応じて、反応を冷却するか、ある場合には加熱す
る必要がある。一般に１〜１細時間以内に反応は完了す
る。次いで反応混合物を加水分解してペンゾィルピリジ
ン生成物を形成させる。この加水分解は酸性状態員でよ
く、例えば希塩酸が使用できる。この反応生成物は、ピ
リジン核の故に一般に塩基性であり、反応生成物を沈殿
させるに十分な塩基によりこの水性加水分解反応混合物
のｐＨを調節し、次いで炉過または抽出により分離され
る。
工程 ■フェニル環のァルコキシ置換基を、一般的には
臭化水素とのＩＪフラックスによる反応により分割する
。
臭化水素とのＩＪフラックスによる反応により分割する
。
工程 ｛３｝
ピリジン環を触媒、例えばアダムの
（Ａｄａｍｓ）白金触媒、ラネーニツケル、ルテニウム
またはロジウムの存在下に酸性媒体中で水素添加する。
またはロジウムの存在下に酸性媒体中で水素添加する。
つぎに実施例をあげて本発明の、ヒドロキシフェニルー
ピベリジニルメタノール誘導体の製法を説明する。実施
例 １（工程１） ３０．雌（０．２２５モル）の無水塩化アルミニウムを
８雌の１，２ージクロルヱタン中に懸濁させ、この中に
１３．８ｇ（０．１００モル）のべラトロールを加えた
。
ピベリジニルメタノール誘導体の製法を説明する。実施
例 １（工程１） ３０．雌（０．２２５モル）の無水塩化アルミニウムを
８雌の１，２ージクロルヱタン中に懸濁させ、この中に
１３．８ｇ（０．１００モル）のべラトロールを加えた
。
塩化アルミニウムの懸濁液中にべラトロールを加えると
赤色の溶液になった。２ーシアノピリジン１０．笹（０
．１００モル）を礎拝及び冷却（氷格）しながら加えた
。
赤色の溶液になった。２ーシアノピリジン１０．笹（０
．１００モル）を礎拝及び冷却（氷格）しながら加えた
。
次に乾燥塩化小素ガスを上記溶液中に激しく凝洋及び冷
却しながら吹込んだ。これらの操作中は、反応温度を４
０ｑｏ以下に制御した。塩化水素ガスを上記溢合物中に
室温で８時間ゆっくり吹込み、この混合物を１５０の‘
の水中に加えた。減圧下に溶媒を蒸発させ、この水溶液
を石油エーテルで洗浄し、洲の苛性ソーダ水溶液で塩基
性（ｐＨ１２）にした。沈殿した暗色の微細針状結晶を
炉過し、水洗し真空乾燥して１７．鍵（収率７３．３％
）の２一（３，４ージメトキシベンゾイル）ピリジン（
融点９０〜９がＣ）を得た。実施例 ２（工程１）６雌
のニトロベンゼン中に３０．雌（０．２２５モル）の無
水塩化アルミニウムを加えた懸濁液に縄梓及び冷却（氷
格）しながら１３．隣（０．１００モル）のべラトロー
ルと１０．唆（０．００１モル）の２ーシアノピリジン
を加えた。
却しながら吹込んだ。これらの操作中は、反応温度を４
０ｑｏ以下に制御した。塩化水素ガスを上記溢合物中に
室温で８時間ゆっくり吹込み、この混合物を１５０の‘
の水中に加えた。減圧下に溶媒を蒸発させ、この水溶液
を石油エーテルで洗浄し、洲の苛性ソーダ水溶液で塩基
性（ｐＨ１２）にした。沈殿した暗色の微細針状結晶を
炉過し、水洗し真空乾燥して１７．鍵（収率７３．３％
）の２一（３，４ージメトキシベンゾイル）ピリジン（
融点９０〜９がＣ）を得た。実施例 ２（工程１）６雌
のニトロベンゼン中に３０．雌（０．２２５モル）の無
水塩化アルミニウムを加えた懸濁液に縄梓及び冷却（氷
格）しながら１３．隣（０．１００モル）のべラトロー
ルと１０．唆（０．００１モル）の２ーシアノピリジン
を加えた。
赤色溶液が得られた。激しい櫨拝と冷却をしながらこの
溶液中に乾燥塩化水素ガスを吹込んだ。この操作中、反
応温度を４０℃以下に制御した。室温でこの混合物中に
塩化水素ガスをゆっくり８時間吹込んだ。この反応混合
物を一夜静燈し、次いで希塩酸で充分に抽出した。次に
この醗抽出物を鮒の苛性ソーダ水溶液で塩基性（ｐＨ１
２）にした。沈殿した固体生成物は２一（３，４一ジメ
トキシベンゾイル）ピリジン（１７．蟹、収率７０．総
）であり、赤外スペクトルの比較により純正物質（ａｕ
仇ｅｎｔｉｃｍａｔｅｒｉａｌ）で同定した。実施例
３ 本実施例は実施例１および２に記載した化合物から英国
特許第１３１６４２４号明細書に記載の気管支拡張剤の
本発明の新規方法による調製を記述する。
溶液中に乾燥塩化水素ガスを吹込んだ。この操作中、反
応温度を４０℃以下に制御した。室温でこの混合物中に
塩化水素ガスをゆっくり８時間吹込んだ。この反応混合
物を一夜静燈し、次いで希塩酸で充分に抽出した。次に
この醗抽出物を鮒の苛性ソーダ水溶液で塩基性（ｐＨ１
２）にした。沈殿した固体生成物は２一（３，４一ジメ
トキシベンゾイル）ピリジン（１７．蟹、収率７０．総
）であり、赤外スペクトルの比較により純正物質（ａｕ
仇ｅｎｔｉｃｍａｔｅｒｉａｌ）で同定した。実施例
３ 本実施例は実施例１および２に記載した化合物から英国
特許第１３１６４２４号明細書に記載の気管支拡張剤の
本発明の新規方法による調製を記述する。
工程 １
実施例１または２による２一（３，４−ジメトキシベン
ゾイル）ピリジンの調製。
ゾイル）ピリジンの調製。
工程 ３
２一（３，４一ジメトキシベンゾイル）ピリジンを沸騰
している臭化水素酸（１００の‘）中に溶解し、還流下
に３時間加熱した。
している臭化水素酸（１００の‘）中に溶解し、還流下
に３時間加熱した。
次にこの階コハク色溶液を減圧下に濃縮し、最後の徴量
の水分を除くために残留物に変性エタノールを加え、そ
れを蒸発することを数回行った。メタノール（３００の
【）と酢酸エチルから結晶化して２一（３，４ージヒド
ロキシベンゾイル）ピリジン臭化水素酸塩（融点２２５
〜２２６℃）を得た。工程 ３ メタノール（６００の【）中の２−（３，４ージヒドロ
キシベンゾィル）ピリジン臭化水素酸塩を室温及び大気
圧下でアダムの白金触媒（繋）の存在下に水素添加した
。
の水分を除くために残留物に変性エタノールを加え、そ
れを蒸発することを数回行った。メタノール（３００の
【）と酢酸エチルから結晶化して２一（３，４ージヒド
ロキシベンゾイル）ピリジン臭化水素酸塩（融点２２５
〜２２６℃）を得た。工程 ３ メタノール（６００の【）中の２−（３，４ージヒドロ
キシベンゾィル）ピリジン臭化水素酸塩を室温及び大気
圧下でアダムの白金触媒（繋）の存在下に水素添加した
。
水素の理論量が消費された後、触媒と溶媒を蒸発除去し
て酢酸エチル（２５０の‘）とメタノール（３０の【）
で粉末状に固化されるシラツプを得た。固体分を炉過し
て集め、酢酸エチル／メタノール（８：１、５０の上）
で洗浄し、真空乾燥してヱリスローＱ−（３，４一ジヒ
ドロキシフエニル）一Ｑ−（２ーピベリジニル）メタノ
ール臭化水素酸塩、融点２２０ｑｏ（分解）を得た。
て酢酸エチル（２５０の‘）とメタノール（３０の【）
で粉末状に固化されるシラツプを得た。固体分を炉過し
て集め、酢酸エチル／メタノール（８：１、５０の上）
で洗浄し、真空乾燥してヱリスローＱ−（３，４一ジヒ
ドロキシフエニル）一Ｑ−（２ーピベリジニル）メタノ
ール臭化水素酸塩、融点２２０ｑｏ（分解）を得た。
前記実施例に記載した本発明の方法を用いてし次のペン
ゾィルピリジン類を相当するヒドロキシフェニルーピベ
リジニルメタノール誘導体に変えた。
ゾィルピリジン類を相当するヒドロキシフェニルーピベ
リジニルメタノール誘導体に変えた。
この誘導体は気官支拡張活性を有している。実施例 ４
工程 １ ２−（３，４−ジメトキシベンゾイル）一６ーメチルピ
リジン（融点８４〜８がｏ）。
工程 １ ２−（３，４−ジメトキシベンゾイル）一６ーメチルピ
リジン（融点８４〜８がｏ）。
工程 ２
２一（３，４ージヒドロキシベンゾイル）一６−メチル
ピリジン臭化水素酸塩、融点滋４午０（分解）。
ピリジン臭化水素酸塩、融点滋４午０（分解）。
工程 ３
Ｑ一（３，４−ジヒドロキシフエニル）−。
一（６−メチル−２−ピベリジニル）メタノール臭化水
素酸塩、融点２１６℃（分解）。実施例 ５ 工程 １ ２一（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ピリジン
、融点１１１−１１２０。
素酸塩、融点２１６℃（分解）。実施例 ５ 工程 １ ２一（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ピリジン
、融点１１１−１１２０。
工程 ２
２一（３，４，５−トリヒドロキシベンゾイル）ピリジ
ン臭化水素酸塩、融点２４０ｑｏ（分解）。
ン臭化水素酸塩、融点２４０ｑｏ（分解）。
工程 ３エリスローは一（３，４，５ートリヒドロキシ
フヱニル）−Ｑ一（２ーピベリジニル）メタノール臭化
水素酸塩、融点１３０〜１４０℃。
フヱニル）−Ｑ一（２ーピベリジニル）メタノール臭化
水素酸塩、融点１３０〜１４０℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は水素または低級アルキル基をあらわ
す）であらわされる２−シアノピリジンを、一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級
アルキル基であり、Ｒ＾２は水素または低級アルコキシ
基である）であらわされるベンゼン誘導体と、不活性溶
剤中で、ルイス酸の存在下で、３０〜２１０℃の温度で
無水条件の下で反応させ、この縮合生成物を加水分解し
てベンゾイルピリジン中間体を生成し、このベンゼン環
のアルコキシ置換基をヒドロキシ基に分割し、ついでピ
リジン環を接触水素添加して一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ （式中、Ｒ＾３は前記のとおりであり、ｎは２または
３をあらわす）であらわされるヒドロキシフエニルピペ
リジニルメタノール誘導体を製造することを特徴とする
、ヒドロキシフエニルピペリジニルメタノール誘導体の
製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US440806 | 1974-02-08 | ||
| US440806A US3891661A (en) | 1974-02-08 | 1974-02-08 | Process for preparation of benzoylpyridines and derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50131971A JPS50131971A (ja) | 1975-10-18 |
| JPS6031824B2 true JPS6031824B2 (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=23750251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50015214A Expired JPS6031824B2 (ja) | 1974-02-08 | 1975-02-05 | ヒドロキシフェニルピペリジニルメタノ−ル誘導体の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3891661A (ja) |
| JP (1) | JPS6031824B2 (ja) |
| CA (1) | CA1050988A (ja) |
| CH (1) | CH608792A5 (ja) |
| DE (1) | DE2505237A1 (ja) |
| GB (1) | GB1457096A (ja) |
| SE (1) | SE421310B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4098908A (en) * | 1975-10-20 | 1978-07-04 | Sandoz, Inc. | Phenoxyphenyl pyridyl ketones and derivatives and their use as hypolepidemic agents |
| US4011232A (en) * | 1975-12-18 | 1977-03-08 | Sandoz, Inc. | Phenoxyphenyl pyridyl compounds |
| EP0046337A3 (en) * | 1980-08-20 | 1982-09-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them |
| US4319916A (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-16 | Eli Lilly And Company | 3-Acyl-5-phenyl-4(1H)-pyridinones and their use as herbicides |
| US4871856A (en) * | 1987-03-13 | 1989-10-03 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
Family Cites Families (2)
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