DE1445775A1 - Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalimide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalimide

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DE1445775A1
DE1445775A1 DE19641445775 DE1445775A DE1445775A1 DE 1445775 A1 DE1445775 A1 DE 1445775A1 DE 19641445775 DE19641445775 DE 19641445775 DE 1445775 A DE1445775 A DE 1445775A DE 1445775 A1 DE1445775 A1 DE 1445775A1
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DE
Germany
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acid
propyl
halogen
anhydrides
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DE19641445775
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English (en)
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Otten Dr Hinrich
Kurz Dr Juergen
Bock Dr Med Marianne
Schuetz Dr Siegismund
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
K45775
LEVERKUSEN.fayenmk 28.8.1964 PMcnt-AbteUuai Si/Rb
Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalr· imide
Es wurde gefunden, daß basisch alkylierte Bisnaphthalimide der allgemeinen Formel
in der X eine direkte Bindung, CH2, C- , CHOH, 0 oder
0 _ 0
It
R und R.. jeweils H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen-» Hydroxy-, Nitro, Amino-, Sulfonsäure-, Sulfonamid, Carboijsäureamid- und Acetylgruppen bedeuten können und A ein basischer Rest ist, gute Wirkungen gegen Tuberkulose, Amöben, Lamblien und Oxyuren besitzen. Die neuen Verbindungen haben außerdem laxierende Wirkung·
Ale basischer Rest A sollen hier stickstoffhaltige Gruppen be- zeichnet werden, die zur Salzbildung befähigt sind, z. B.
909812/1056
·» Le A 8955
3-Dipropylamino-äth.yl-, ß-Dibutylaminoäthyl- r ß-Pyrrolidinaithyl-, ß-Piperidinoäthyl-, ß-Hexametfrylen-imino-ätliyl-, B-Dimethylaminoäthyl-, ^-Dimethylamino-propyl-, y-Diä amino-propyl-, y-Dibutylamino-propyl-, ^T-N-Propyl amino-propyl-, f-Piperidino-propyl-, /"-H-Methyl piperazine*- propyl-, y-Diäthylamino-butyl-, 7~-Bimethylamino-ß,ß-dimethyljropyl-, 7-Diäthylamino-tf, ß-dimethylpropyl-, (N-Ätliylpiperidyl- ?)-methyl-, ß-3,3-Dimethyl-pyrrolidino-äthyl-, -/--Bimethyliminopropyl-, ß-( ßr -Ph.enyl-ät]iyl) -aminoäthyl-^, TT-Diätliylaniino-J-hydroxy-propyl-, ^-Qy-
aohexylamino-propyl, ß-(β * -Piienyl-ß' -iiydroxy-äthyl) -aminoätliyl, i-Isobutylaminoäthyl-, ß-Hydroxy-Y-(K-äthyl-Ii-p-ciilor:phenyl-amino)-3ropyl-rß-(ß--p-Tolyl-äthyl)-amirLOätliyl--, Y-(4-Metiiyl-piperidino)-sropyl, Y-(2-Methyl-piperidino)~propyl-, Y-(2-Aethyl-piperidino)- ?ropyl-, -γ-(N-Methyl-N-cycloiiexyl)-amino-propy 1-, γ-Hexamethyleri-Lminopropyl-, γ-(Di-cyclohexylmethylen-amiiio)-propyl-, γ-(H-Mebhyl-N-0-äth.oxyätiiyl) -amino-propyl-, y-{3,3 A ,4-tetramethyl-pyrro-Lidino)-propyl-r ß-(N-Methyl-piperazino)-äthyl·-, ß-Deca-hydrochilolino-ätliyl-, ß-Decahydroisochinoliiio-ätJiyl-, ß-Dibenzylaminoithyl-, γ-Piperidino-ß-dimethyl-propyl-, γ-MorpholIno-ß-dinietiiylpropyl-, ß-Diisobutylamino-äthyl-, ß-1,2,3,4-Tetrahydrochinolinäthyl--, Sf- ( ß-Phenyl-äthy 1 )-amino-hexyl-, K- (ß-Phenyl-äthy 1 J-amino-n-buty 1-, Propargylamino-äthyl-, Allylamino-äthy1-, Pentylamino-äthy1-, Cr0-tylamino-äthyl-, p-Xylylamino-ätiiyl-, N-Cyclohex^yiaminoäthyl-, 2-
zylaminoäthyl-, 3,4-Dich.lorbetizylaiiiino-äth:yl—, Propylamino-äthyl-, ButylaainOätiiyli, Butylamino-pröpyl-m N-X2-Propox^propyl)-amiiiO-'
12/105S
Le A 8955 ■
äthyl-, N-(ß-Diäthylamino-äthy1)-amino-äthyl-, N-(13,-Bis-diäthylamino-propyl-2)-amino-äthyl-, N-Diäthylaminoäthyl-^-chlor^-methylanilin-, H-Dimethylaminopropyl-^-chlor-anilin-, 2-Chlor-4-/~ß-diäthylamino-äthyl^-anilin-,
ferne:· analog .substituierte Harsuffe, Thioharnstoffe, Urethane oder Thiourethane sowie basische heterocyclische Ringe wie Pyridin, Pyrrolidin und substituierte und unsubstituierte Guanidine.
Die Verbindungen beeinflussen als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder organischen Säuren die genannten Infektionen günstig.
Geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-1,5-disulfosäure usw.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man Anhydride der allgemeinen Formel
R
mit Aminen der allgemeinen Formel
H2N-A
in an eich bekannter Weise in Gegenwart eines Lösungsmittels oder in der Schmelze umsetzt. Als besonders günstig hat sich die Verwendung von Toluol und Xylol als Lösungsmittel erwiesen.
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Le A 8955
Bei der bei Siedetemperatur rasch verlaufenden Reaktion läßt sich das entstehende Wasser durch azeotrope Destillation am Wasserabscheider in einfacher Weise entfernen.
Man erhält diese Verbindungen ferner, wenn.man die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Diimide der allgemeinen Formel
überführt und diese in Form ihrer Alkalimetallverbindungen mit Halogeniden der allgemeinen Formel
Halogen-A
alkyliert, die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Verbindungen der allgemeinen Formel
• X.
J-* 7
Halogen-B^!
üherführt und diese mit Aminen der allgemeinen Formel
umsetzt, wobei B +
= A ist.
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Mann kann auch die Anhydride in Nitrile der allgemeinen Formel NC-D-
-D-GN
überführen und diese in an sich bekannter Weise, vorzugsweise katalytisch in Gegenwart von geeigneten Aldehyden wie z. B. Formaldehyd reduzieren, wobei D-CN zu
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Le A 8955 teispiel 1
S g Dinaphthyl^^'-keton-tetracarbonsäure-Cl,!' »8,8' )-dianhydrid dargestellt durch einstündiges Kochen der entsprechenden Tetraiarbonsäure in Acetanhydrid) werden in 250 ecm Toluol unter Eüh-•en zum Sieden erhitzt. Man tropft 16,5 g ß-Biäthylamino-äthylanlin sin und kocht am Wasserabscheider bis sich die berechnete Menge !fässer abgeschieden hat. Nach dem Erkalten wird mit verdünnter !ssigsäure extrahiert, der essigsaure Auszug alkalisch gestellt ind der ausfallende Niederschlag aus Chloroform/Petroläther um- :ristallisiert,
5,2g N,N'-Bis-(ß-diäthylaminoäthyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-tetra~ ;arbonsaure-(l,l',8,8')-diimid, P. 175-1780C.
Cn analoger Weise erhält man:
!■,N*~BiS"-(ß-dimethyl-Y-piperidino-propyl)-dinaphthyl-4,4'-keton- ;etracarbonsäure-(l,l',8,8')-diimid, P. 163-165°C.
I ,N'-Bis-(ß-dimethyl-y-dimethylamino-propyl}-dinaphthyl-4,4'-keton- ;etracarbonsäure-(l,l',8,8')-diimid, F# 174-176°G.
ϊ,N'-Bis-(γ-^N"-Methylpiperazino-propyl)-dinaphthyl-4,4'-keton- ;etracarbonsäure-(l,l',8,8»)-diimid, F. 141° G.
I,N'-Bis-(ß-dimethylamino-äthyl)-dinaphthyl-«-4,4> ,-keton-tetracarjonsaure-d.lSe^O-diimld, F. 115-1170G.
i,N'-Bis-(ß-pyrrolidino-äthyl)-dinaphthy 1-4,4 '-keton-te tracarbon-Jäure-(l,l»,8,8')-diimid, P. 153-154° C.
i, N '-Bis-Cp-piperidino-me thy 1-phenyl)-dinaph thy 1-4,4 '-keton-te traiarbonsäure-(l,l',8,8»)-diimid, P. 152-1530C.
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N,If-Bi8-(l,3--'biB-dläthylamino-propyl-2)-dinapthyl-4,4' ,-keton-tetracarbönsäure-(l,l'»8,8')-diimid, P. 170-1710C
N, N'-BiB-(Y-^NM-methyl-Nfl-ß'-hydroxyätliylJT'-propyl-dinapthyl^, 4' keton-tetracarbonsäure-Cl,!.' ,8,8* )-diimid
N,N»-Bis-(ß-diäthylamino-äthylamino)-dinaphthyl-4,4'-ke ton-tetrac-^oneäure-dilNefeO-diimid, P. 171-1720C.
N, N-Bis- (Y-/TJw-di-ß-liydroxy äthyl-amino_J7-propyl )-dinaphthy 1-4,4' keton-tetracarbonsäure-Ufl'^eM-diimid, p. 121-122« C.
N,N'-Bi8-(Nw-äthyl-piperidyl-6-methyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-tetracarbonBäure-(l,l'»8,8')-diimid, P. 152-153°C.
N,N*-BiB-(y-Cyclohexylamino-propyl)-dinaphthy1-414'-keton-tetra-
O, P. 220° C. . .
NfS'-Bie-(pyridyl-(4)-methyl)-dinaphthyl-4,4'-keton-tetracarbonsäu re-(l,l'»8,8')-diimid, P. 243° C
Ii,N'-Bis-(Y-4-methylpiperidino-propyl)-dinaphthyl-4»4'-keton-tetraearbonsäure-(l,l'.,8,8')-diimid, P. 141° C.
N,H'-Bia-Cß-isobutylamino-äthyl)-dinaphthyl-4»4'-keton-tetracarbon8äure-(l,l',8»8')-diimid, P. 132-133° C.
Beispiel 2
3»4'-Oxydinaphthalsäure-dianhydrid
Ein Gemisch aus 20 g 3,4f-0xy~di-naphthalsäure und 80 g Acetanhydrid wird 4 Stunden lang b i 1000C gerührt. Beim Abkühlen auf Zimmertemperatur scheidet sich das Anhydrid ab. Es wird abgesaugt
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und mit Eisessig und danach mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 92$ d. Th., Fp. > 30O0O,
Zu'einem Gemisch aus 10 g 3,4'-Oxy-di-naphthalsäure-dianhydrid und 300 ml Toluol tropft man bei 1000C unter Rühren eine Lösung von 10 g 1,3-Bis-(diäthylamino)-propylamin-2 in 100 ml Toluol. Dann wird das Reaktionsgemisch solange am vVasserabscheider gekocht, bis sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hat.. Nach dem Erkalten wird filtriert und das Filtrat mit 10biger Essigsäure extrahiert. Der essigsaure Extrakt wird alkalisch gestellt, der dabei ausfallende niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im -^xsikkator getrocknet. Man erhält so 5,2 g N1IT-BiS(O*-, T-bis-diäthylaminoTpropyl-ß)-3,4'-oxy-di-
naphthal-säure-diimide, F. 189 bis 191°C In analoger ffeise erhält man:
N,N'-Bis-Cß-diäthylamino-äthyl)-3,4-'~oxy-di-naphthalsäure-diimid, F. 142-144-°
HfN'-Bis-(y-dimethylamino-propyl)-3,4'-oxy-di-naphthalsäure-diiniid, F. 128-130°
N,N'-Bis-(ß-diäthylamino-äthoxy)-3,4t-oxy-di-naphthalsäure-diimidt F. 146-148°
N ,N' -Bis-(6M-methoxy-isochinolyl-NM-äthyl)-3,4-oxy-di-naphthal-Bäure-diimid, F. 161°.
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Claims (1)

  1. Le A 8955
    Patentangpruoh
    zur Herstellung basisch alkylierter Bis-naphthalimide, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) Anhydride der allgemeinen Formel
    in der X eine direkte Bindung, CH2, G- , GHOH, 0 oder
    -G-
    R und R1 jeweils H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen-, Hydroxy-, Nitro, Amiho-, Sulfonsäure-, Sulfonamid, Carbonsäureamid- und Acety!gruppen bedeuten können, mit Aminen der allgemeinen Formel HpN-A, in der A ein basischer Rest ist, in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines Lösungsmittes oder in der Schmelze umsetzt, oder
    b) die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Miäide der allgemeinen Formel
    0
    •X
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    U45775
    Le A 8955
    überführt und diese in Form ihrer Alkalimetallverbindungen mit Halogeniden der allgemeinen Formel
    Halogen-A alkyliert, oder
    c) die oben genannten Anhydride in an sich bekannter Weise in Verbindungen der allgemeinen Formel
    Halogen-B-
    -B-Halogen
    überfuhrt und diese mit Aminen der allgemeinen Formel
    umsetzt, wobei B +
    = A ist, oder
    d) die Anhydride in Nitrile der allgemeinen Formel
    0 *—λ. ß—Jv .0
    überführt und diese in an sich bekannter Weise, vorzugsweise katalytisch in Gegenwart von geeigneten Aldehyden wie z. B. Formaldehyd reduziert, wobei D - CN zu
    wird.
    9 0 9 8 12/105 6
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993018789A1 (en) * 1992-03-19 1993-09-30 Microbiomed Corporation Non-azo naphthalimide dyes and uses for same

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