JPS6334856B2 - - Google Patents
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- JPS6334856B2 JPS6334856B2 JP4129180A JP4129180A JPS6334856B2 JP S6334856 B2 JPS6334856 B2 JP S6334856B2 JP 4129180 A JP4129180 A JP 4129180A JP 4129180 A JP4129180 A JP 4129180A JP S6334856 B2 JPS6334856 B2 JP S6334856B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬、特にプロピオン酸系抗炎症剤の
中間体として有用な２―（ｐ―ハロメチルフエニ
ル）プロピオン酸または、そのエステルの製造方
法に関するものである。 従来、２―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロピ
オン酸エステルの製法としては、２―フエニルプ
ロピオン酸エチルをクロルメチルメチルエーテル
と四塩化錫の存在下に反応させて２―（ｐ―ハロ
メチルフエニル）プロピオン酸エチルを製造する
方法（仏国特許2134197.）が文献上唯一の方法と
して知られている。しかし、上記の方法の最大の
欠点は、発ガン性物質とされているクロルメチル
メチルエーテルを使用することにある。既に、我
が国に於いては、有害化学物質を取り扱う労働者
の健康障害を予防するため、特定化学物質等障害
予防規則が昭和47年５月に施行されている。この
法によれば、クロルメチルメチルエーテルは発ガ
ン性の恐れのある物として第２類物質および管理
第２類物質に類別されこの物質の使用に際して
は、使用者である事業者に対し、代替物の使用、
作業方法の確立、関係施設の改善、作業環境の整
備、健康管理の徹底などきびしい責務が課せられ
ている。また、上記特許の実施例を見る限り目的
物の収率は18％前後と極めて低収率である。 このように、上記公知の方法は取り扱い上危険
性の大きい副原料薬品を使用する上、目的物の収
率が低いなど、必ずしも工業的に満足の出来る製
造方法とは言いがたい。 本発明者らは、従来方法の諸欠点を解決し、２
―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロピオン酸また
は、そのエステルを収率よく容易に製造する方法
を確立すべく鋭意研究した結果、２―フエニルプ
ロピオン酸または、そのエステルと発ガン性の恐
れの全くない、ジアルコキシメタンとをルイス酸
または／およびクロルスルホン酸の存在下に反応
させることにより、２―（ｐ―ハロメチルフエニ
ル）プロピオン酸または、そのエステルが高収率
で得られることを見出した。 即ち、本発明は下記反応式に示されるように、
２―フエニルプロピオン酸または、そのエステル
にジアルコキシメタンをルイス酸または／および
クロルスルホン酸の存在下に反応させることを特
徴とする２―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロピ
オン酸または、そのエステルの製造方法である。 （式中、R1水素原子またはアルキル基を示し、
R2はアルキル基を示す。） 本発明の実施に当つてはルイス酸または／およ
びクロルスルホン酸を不活性溶媒中に加えて、−
10〜30℃好ましくは−５〜０℃の温度で撹拌下、
これにジアルコキシメタンを加える。ひき続き、
これに２―フエニルプロピオン酸またはそのエス
テルを、要すれば不活性溶媒の溶液として滴下
し、さらに０〜50℃好ましくは15〜30℃で６〜45
時間撹拌下で反応させる。反応液を氷水中へ添加
し、分離した油分を取り、十分水洗した後、蒸留
することにより目的とする２―（ｐ―ハロメチル
フエニル）プロピオン酸またはそのエステルが高
収率で得られる。 本発明の実施に当り、２―フエニルプロピオン
酸またはそのエステルをジアルコキシメタンと反
応させる場合、ルイス酸としてはたとえば四塩化
錫、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムがあげ
られる。さらにこれらのルイス酸または／および
クロルスルホン酸を混合して使用した場合、例え
ば〔塩化アルミニウム―四塩化錫〕、または〔四
塩化錫―クロルスルホン酸〕などでは反応速度が
促進されると共に、副生物として生成するｏ―，
ｍ―体を抑制し、ｐ―配向体含量が著しく増加す
る。ルイス酸または／およびクロルスルホン酸の
使用量は２―フエニルプロピオン酸または、その
エステルに対し0.5〜3.0倍モル用いるのが好まし
い。ルイス酸として塩化アルミニウムの如く、塩
素を含有するものを用いた場合には生成物として
２―（ｐ―クロルメチルフエニル）プロピオン酸
または、そのエステルが得られる。また、ルイス
酸として臭化アルミニウムの如く、臭素を含有す
るものを用いた場合には、生成物として２―（ｐ
―ブロムメチルフエニル）プロピオン酸または、
そのエステルが得られることは勿論である。ま
た、本発明の方法で得たエステルを、要すればこ
れを希カ性アルカリで低温で処理し、部分加水分
解することにより容易に２―（ｐ―ハロメチルフ
エニル）プロピオン酸が得られる。 本発明はジアルコキシメタンを試薬兼溶媒とし
ての使用も可能であるが、経済的な観点からジア
ルコキシメタンの使用量を出来る限り域らし、不
活性溶媒としてクロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素などを用いることにより好結果が得られ
る。但し、クロルスルホン酸の場合には溶媒を必
ずしも必要としない。 本発明の原料の１つであるジアルコキシメタン
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の安
価で入手し易い低級アルコキシメタンで十分であ
るが所望によつては高級アルコキシメタンも使用
できる。 本発明の主原料は２―フエニルプロピオン酸、
ジアルコキシメタン及びルイス酸または／および
クロルスルホン酸であつて、いずれも直接工業的
に入手容易であるか、あるいはそれから容易に合
成可能なものであり、従来の公知の方法の如き特
殊薬品および発ガン性の恐れがあり取扱上危険性
のある副原料薬品を必要としないのみならず、本
発明は１工程あるいはベンゼンより出発しても僅
か２工程で目的物が得られ繁雑な工程を要する公
知の製造方法に比べ、工業的に有用かつ経済的に
も有利な優れた製造方法である。 次に実施例を示す。 実施例 １ ２―（ｐ―クロロメチルフエニル）プロピオン
酸メチルエステルの製造法 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートを備えた
200mlの４口コルベンに、無水塩化アルミニウム
10ｇとクロロホルム20mlを入れる。撹拌し、内温
を−５〜０℃に保ちながら、滴下ロートよりメチ
ラル9.5ｇを約30分で滴下する。同温度を保ち、
更に無水四塩化スズ13.0ｇを約20分で滴下し引き
続き、２―フエニルプロピオン酸メチル8.2ｇ
（0.05モル）を約20分で滴下する。滴下後、内温
を徐々に室温に戻し、約25℃で７時間撹拌を続行
すれば反応は完結する。 反応液を約50mlの氷水中へ注入し、撹拌、静置
後、クロロホルム層を分離する。クロロホルム層
を水30mlで洗浄し、更に５％重炭酸ソーダ水30
ml、及び水30mlで洗浄する。クロロホルム層を濃
縮すると、粗の２―（ｐ―クロロメチルフエニ
ル）プロピオン酸メチルが10.2ｇ得られる。 これを減圧蒸留すると、２―（ｐ―クロロメチ
ルフエニル）プロピオン酸メチル（沸点108〜118
℃／0.5〜0.6mmHg）8.2ｇ（収率77％）を得る。 実施例１と同様に操作して第１表に示す各実施
例の化合物を得た。 【表】
中間体として有用な２―（ｐ―ハロメチルフエニ
ル）プロピオン酸または、そのエステルの製造方
法に関するものである。 従来、２―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロピ
オン酸エステルの製法としては、２―フエニルプ
ロピオン酸エチルをクロルメチルメチルエーテル
と四塩化錫の存在下に反応させて２―（ｐ―ハロ
メチルフエニル）プロピオン酸エチルを製造する
方法（仏国特許2134197.）が文献上唯一の方法と
して知られている。しかし、上記の方法の最大の
欠点は、発ガン性物質とされているクロルメチル
メチルエーテルを使用することにある。既に、我
が国に於いては、有害化学物質を取り扱う労働者
の健康障害を予防するため、特定化学物質等障害
予防規則が昭和47年５月に施行されている。この
法によれば、クロルメチルメチルエーテルは発ガ
ン性の恐れのある物として第２類物質および管理
第２類物質に類別されこの物質の使用に際して
は、使用者である事業者に対し、代替物の使用、
作業方法の確立、関係施設の改善、作業環境の整
備、健康管理の徹底などきびしい責務が課せられ
ている。また、上記特許の実施例を見る限り目的
物の収率は18％前後と極めて低収率である。 このように、上記公知の方法は取り扱い上危険
性の大きい副原料薬品を使用する上、目的物の収
率が低いなど、必ずしも工業的に満足の出来る製
造方法とは言いがたい。 本発明者らは、従来方法の諸欠点を解決し、２
―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロピオン酸また
は、そのエステルを収率よく容易に製造する方法
を確立すべく鋭意研究した結果、２―フエニルプ
ロピオン酸または、そのエステルと発ガン性の恐
れの全くない、ジアルコキシメタンとをルイス酸
または／およびクロルスルホン酸の存在下に反応
させることにより、２―（ｐ―ハロメチルフエニ
ル）プロピオン酸または、そのエステルが高収率
で得られることを見出した。 即ち、本発明は下記反応式に示されるように、
２―フエニルプロピオン酸または、そのエステル
にジアルコキシメタンをルイス酸または／および
クロルスルホン酸の存在下に反応させることを特
徴とする２―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロピ
オン酸または、そのエステルの製造方法である。 （式中、R1水素原子またはアルキル基を示し、
R2はアルキル基を示す。） 本発明の実施に当つてはルイス酸または／およ
びクロルスルホン酸を不活性溶媒中に加えて、−
10〜30℃好ましくは−５〜０℃の温度で撹拌下、
これにジアルコキシメタンを加える。ひき続き、
これに２―フエニルプロピオン酸またはそのエス
テルを、要すれば不活性溶媒の溶液として滴下
し、さらに０〜50℃好ましくは15〜30℃で６〜45
時間撹拌下で反応させる。反応液を氷水中へ添加
し、分離した油分を取り、十分水洗した後、蒸留
することにより目的とする２―（ｐ―ハロメチル
フエニル）プロピオン酸またはそのエステルが高
収率で得られる。 本発明の実施に当り、２―フエニルプロピオン
酸またはそのエステルをジアルコキシメタンと反
応させる場合、ルイス酸としてはたとえば四塩化
錫、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムがあげ
られる。さらにこれらのルイス酸または／および
クロルスルホン酸を混合して使用した場合、例え
ば〔塩化アルミニウム―四塩化錫〕、または〔四
塩化錫―クロルスルホン酸〕などでは反応速度が
促進されると共に、副生物として生成するｏ―，
ｍ―体を抑制し、ｐ―配向体含量が著しく増加す
る。ルイス酸または／およびクロルスルホン酸の
使用量は２―フエニルプロピオン酸または、その
エステルに対し0.5〜3.0倍モル用いるのが好まし
い。ルイス酸として塩化アルミニウムの如く、塩
素を含有するものを用いた場合には生成物として
２―（ｐ―クロルメチルフエニル）プロピオン酸
または、そのエステルが得られる。また、ルイス
酸として臭化アルミニウムの如く、臭素を含有す
るものを用いた場合には、生成物として２―（ｐ
―ブロムメチルフエニル）プロピオン酸または、
そのエステルが得られることは勿論である。ま
た、本発明の方法で得たエステルを、要すればこ
れを希カ性アルカリで低温で処理し、部分加水分
解することにより容易に２―（ｐ―ハロメチルフ
エニル）プロピオン酸が得られる。 本発明はジアルコキシメタンを試薬兼溶媒とし
ての使用も可能であるが、経済的な観点からジア
ルコキシメタンの使用量を出来る限り域らし、不
活性溶媒としてクロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素などを用いることにより好結果が得られ
る。但し、クロルスルホン酸の場合には溶媒を必
ずしも必要としない。 本発明の原料の１つであるジアルコキシメタン
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の安
価で入手し易い低級アルコキシメタンで十分であ
るが所望によつては高級アルコキシメタンも使用
できる。 本発明の主原料は２―フエニルプロピオン酸、
ジアルコキシメタン及びルイス酸または／および
クロルスルホン酸であつて、いずれも直接工業的
に入手容易であるか、あるいはそれから容易に合
成可能なものであり、従来の公知の方法の如き特
殊薬品および発ガン性の恐れがあり取扱上危険性
のある副原料薬品を必要としないのみならず、本
発明は１工程あるいはベンゼンより出発しても僅
か２工程で目的物が得られ繁雑な工程を要する公
知の製造方法に比べ、工業的に有用かつ経済的に
も有利な優れた製造方法である。 次に実施例を示す。 実施例 １ ２―（ｐ―クロロメチルフエニル）プロピオン
酸メチルエステルの製造法 撹拌機、温度計、冷却器、滴下ロートを備えた
200mlの４口コルベンに、無水塩化アルミニウム
10ｇとクロロホルム20mlを入れる。撹拌し、内温
を−５〜０℃に保ちながら、滴下ロートよりメチ
ラル9.5ｇを約30分で滴下する。同温度を保ち、
更に無水四塩化スズ13.0ｇを約20分で滴下し引き
続き、２―フエニルプロピオン酸メチル8.2ｇ
（0.05モル）を約20分で滴下する。滴下後、内温
を徐々に室温に戻し、約25℃で７時間撹拌を続行
すれば反応は完結する。 反応液を約50mlの氷水中へ注入し、撹拌、静置
後、クロロホルム層を分離する。クロロホルム層
を水30mlで洗浄し、更に５％重炭酸ソーダ水30
ml、及び水30mlで洗浄する。クロロホルム層を濃
縮すると、粗の２―（ｐ―クロロメチルフエニ
ル）プロピオン酸メチルが10.2ｇ得られる。 これを減圧蒸留すると、２―（ｐ―クロロメチ
ルフエニル）プロピオン酸メチル（沸点108〜118
℃／0.5〜0.6mmHg）8.2ｇ（収率77％）を得る。 実施例１と同様に操作して第１表に示す各実施
例の化合物を得た。 【表】
Claims (1)
- １ ２―フエニルプロピオン酸またはそのエステ
ルにジアルコキシメタンをルイス酸または／およ
びクロルスルホン酸の存在下に反応させることを
特徴とする２―（ｐ―ハロメチルフエニル）プロ
ピオン酸またはそのエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4129180A JPS56138140A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Preparation of 2- p-halomethylphenyl propionic acid or its ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4129180A JPS56138140A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Preparation of 2- p-halomethylphenyl propionic acid or its ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56138140A JPS56138140A (en) | 1981-10-28 |
| JPS6334856B2 true JPS6334856B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=12604337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4129180A Granted JPS56138140A (en) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Preparation of 2- p-halomethylphenyl propionic acid or its ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56138140A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63167550U (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR19990015050A (ko) * | 1997-08-01 | 1999-03-05 | 구광시 | 페닐프로피온산 유도체의 제조방법 |
| KR100448642B1 (ko) * | 1997-08-01 | 2004-11-16 | 주식회사 코오롱 | 페닐프로피온산 유도체의 제조방법 |
| KR100448640B1 (ko) * | 1997-08-01 | 2004-11-16 | 주식회사 코오롱 | 페닐프로피온산 유도체의 제조방법 |
| CN106349051A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 宁波博撷化学科技有限公司 | 一种2‑(4‑氯甲基苯基)丙酸甲酯的制备方法 |
-
1980
- 1980-03-31 JP JP4129180A patent/JPS56138140A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63167550U (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56138140A (en) | 1981-10-28 |
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