JPS63303342A - 光重合性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な光重合性組成物に関し、詳しくは、得
られる硬化膜強度の改善された光重合性組成物に関する
。
られる硬化膜強度の改善された光重合性組成物に関する
。
(従来の技術)
7’lJント配線板の製造においてドライフイルムタイ
プのフォトレジストは均一な膜厚のフォトレジスト層を
容易に形成できること、スルホールエッチ/グレジスト
として所謂テンティング法に用いることができること等
で液状タイプのレジストよりも優れている。あらかじめ
スルホールと呼ばれる穴があけられ、その内部に銅等の
金属層が形成され9両面に導体層を持つ両面基板の両側
にドライフィルムを積層し、必要な回路パターンとスル
ホール上部にスルホール径よりもやや大きめにレジスト
膜が形成これるように−ぐターン露光をし。
プのフォトレジストは均一な膜厚のフォトレジスト層を
容易に形成できること、スルホールエッチ/グレジスト
として所謂テンティング法に用いることができること等
で液状タイプのレジストよりも優れている。あらかじめ
スルホールと呼ばれる穴があけられ、その内部に銅等の
金属層が形成され9両面に導体層を持つ両面基板の両側
にドライフィルムを積層し、必要な回路パターンとスル
ホール上部にスルホール径よりもやや大きめにレジスト
膜が形成これるように−ぐターン露光をし。
現像後、エツチングを行い不要な金属層を除去する。こ
の際、スルホール上部に設けられたレジスト膜によりス
ルホール内の金属は保護され、形成されたプリント回路
基板の両面を電気的に導通させることができる。このよ
うな目的で使われるドライフィルムレジストは現像及び
エツチングが行われる条件で安定に基板に密着し、スル
ホール内へエツチング液が浸入しないことが要求される
が。
の際、スルホール上部に設けられたレジスト膜によりス
ルホール内の金属は保護され、形成されたプリント回路
基板の両面を電気的に導通させることができる。このよ
うな目的で使われるドライフィルムレジストは現像及び
エツチングが行われる条件で安定に基板に密着し、スル
ホール内へエツチング液が浸入しないことが要求される
が。
他の特性と総合的に判断して必ずしも満足のゆくものは
得られていない。一般にパターン形成時の露光量を増せ
ばテント膜強度は向上するが、露光量の増加に伴い解像
度が低下し高密度パターンの形成が難しく、また露光に
要する時間が長くなシ生産性を低下させてしまう。
得られていない。一般にパターン形成時の露光量を増せ
ばテント膜強度は向上するが、露光量の増加に伴い解像
度が低下し高密度パターンの形成が難しく、また露光に
要する時間が長くなシ生産性を低下させてしまう。
スルホール周辺のランド部分での基板への密着性を増し
テンティングの信頼性を高める方法が提案されている(
特開昭59−113432号、特開昭60−12543
号、特開昭59−166944号、特開昭60−191
35号)がこれらの方法は、感光層中に種々の密着性を
促進する物質を含ませるもので、しばしば現像不良、レ
ジストのスソ引きなど後工程での不良を与える場合があ
る。
テンティングの信頼性を高める方法が提案されている(
特開昭59−113432号、特開昭60−12543
号、特開昭59−166944号、特開昭60−191
35号)がこれらの方法は、感光層中に種々の密着性を
促進する物質を含ませるもので、しばしば現像不良、レ
ジストのスソ引きなど後工程での不良を与える場合があ
る。
感光層の露光後の硬化膜の強度を高めるためにハロゲン
系の添加剤を用いる方法も提案されている(特開昭6(
1−15972号、特開昭57−60327号、特開昭
59−78339号)が。
系の添加剤を用いる方法も提案されている(特開昭6(
1−15972号、特開昭57−60327号、特開昭
59−78339号)が。
この方法は感度と発色性を高めるためにも有用である。
しかし々から、比較的高い感度を有するフォトレジスト
の場合には保存安定性の低下が問題となる。特に、感光
層が銅表面と接触している際に、未露光部における暗反
応が顕著になる傾向にある。
の場合には保存安定性の低下が問題となる。特に、感光
層が銅表面と接触している際に、未露光部における暗反
応が顕著になる傾向にある。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は従来技術の上記の問題点を解決し、高い硬化膜
強度を与える光重合性組成物を提供するものである。
強度を与える光重合性組成物を提供するものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は。
(1)常圧において100℃以上の沸点を有する付加重
合性化合物 (2)光開始剤 (3)下記式〔■〕で表わされるベンゼン誘導体(式中
+ R1,R21R31R14およびR5はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキ
ル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、 炭s数1〜1
2のアルコキシカルボニル基。
合性化合物 (2)光開始剤 (3)下記式〔■〕で表わされるベンゼン誘導体(式中
+ R1,R21R31R14およびR5はそれぞれ独
立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキ
ル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、 炭s数1〜1
2のアルコキシカルボニル基。
アリール基、アリールオキシ基、炭素数1〜12のアシ
ル基まだはカルボキシル基であり、Rsは炭素数1〜1
2のアルキル基であり、R7は炭素数1〜12のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、
炭素数1〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜
12のアルコキシ基。
ル基まだはカルボキシル基であり、Rsは炭素数1〜1
2のアルキル基であり、R7は炭素数1〜12のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、
炭素数1〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜
12のアルコキシ基。
炭素数1〜12のアシル基、炭素数1〜12のアルキル
カルボニルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
アリールオキシカルボニル基、アリールカルボニル基、
またはアリールカルボニルオキシ基である) を含有してなる光重合性組成物に関する。
カルボニルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
アリールオキシカルボニル基、アリールカルボニル基、
またはアリールカルボニルオキシ基である) を含有してなる光重合性組成物に関する。
本発明になる光重合性組成物に含まれる付加重合性化合
物は常圧において100℃以上の沸点を有するものが用
いられる。常圧において沸点が100℃より低いような
ものでは系内に含有する溶剤を乾燥等によって除去する
際または活性光線を照射する際該付加重合性化合物が揮
散して特性上および作業性上好捷しくないからである。
物は常圧において100℃以上の沸点を有するものが用
いられる。常圧において沸点が100℃より低いような
ものでは系内に含有する溶剤を乾燥等によって除去する
際または活性光線を照射する際該付加重合性化合物が揮
散して特性上および作業性上好捷しくないからである。
また該付加重合性化合物は光開始剤等と均一な組成物に
するために、用いられる有機溶剤に可溶なものが好まし
い。
するために、用いられる有機溶剤に可溶なものが好まし
い。
有機溶剤は2例えばアセトン、メチルエチルケトン、ト
ルエン、クロロホルム、メタノール、エタノール、1,
1.1−トリクロロエタン等が用いられる。
ルエン、クロロホルム、メタノール、エタノール、1,
1.1−トリクロロエタン等が用いられる。
常圧において100°C以上の沸点を有する付加重合性
化合物としては多価アルコールとα、β−不飽和カルボ
ン酸とを縮合して得られるもの9例えばジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート(ジアクリレート甘たは
ジメタアクリレートの意味、以下同じ)、トリエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレ−)、1.3−7”0バンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、1.3−ブタンジオール(
メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メ
タ)アクリレート、2.2−ビス(4−アクリロキシジ
ェトキシフェニル)プロパン、ス2−ビス(4−メタク
リロキシペンタエトキシフェニル)プロパン等、グリシ
ジル基含有化合物にα、β−不飽和カルボン酸を付加し
て得られるもの9例えば新中村化学■製商品名BPE−
500(2,2−ビス(4−メタクリロキシホリエトキ
シフェニル)プロパンツ混合物)、トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテルトリ(メタ)アクリレート
、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)ア
クリレート、大阪有機化学■裂開品名MECHPP(γ
−クロローβ−ヒドロキシグロピル−β′−メタクリロ
イルオキシエチル−〇−フタレーe等、不飽和アミド例
えばメチレンビスアクリルアミド、エチレンビスアクリ
ルアミド、1,6−へキサメチレンビスアクリルアミド
等、ビニルエステル例えばジビニルサクシネート、ジビ
ニルアジペート、ジビニルフタレート、ジビニルテレフ
タレート、ジビニルベンゼン−1,3−ジスルホネート
などがあげられる。
化合物としては多価アルコールとα、β−不飽和カルボ
ン酸とを縮合して得られるもの9例えばジエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート(ジアクリレート甘たは
ジメタアクリレートの意味、以下同じ)、トリエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレ−)、1.3−7”0バンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、1.3−ブタンジオール(
メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メ
タ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メ
タ)アクリレート、2.2−ビス(4−アクリロキシジ
ェトキシフェニル)プロパン、ス2−ビス(4−メタク
リロキシペンタエトキシフェニル)プロパン等、グリシ
ジル基含有化合物にα、β−不飽和カルボン酸を付加し
て得られるもの9例えば新中村化学■製商品名BPE−
500(2,2−ビス(4−メタクリロキシホリエトキ
シフェニル)プロパンツ混合物)、トリメチロールプロ
パントリグリシジルエーテルトリ(メタ)アクリレート
、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)ア
クリレート、大阪有機化学■裂開品名MECHPP(γ
−クロローβ−ヒドロキシグロピル−β′−メタクリロ
イルオキシエチル−〇−フタレーe等、不飽和アミド例
えばメチレンビスアクリルアミド、エチレンビスアクリ
ルアミド、1,6−へキサメチレンビスアクリルアミド
等、ビニルエステル例えばジビニルサクシネート、ジビ
ニルアジペート、ジビニルフタレート、ジビニルテレフ
タレート、ジビニルベンゼン−1,3−ジスルホネート
などがあげられる。
この付加重合性化合物は、1種または2種以上が用いら
れる。
れる。
本発明に用いられる光開始剤としては従来公知のものを
用いることができる。例えば、s、p、パーパス(S、
P、 Pappas )編rUVキユアリング:サイ
エンスアンドテクノロジーJ (UV Cur ing
: 5cience and Technology)
の第1章およびS、P、パーパス(S、 P、 Pap
pas )編rUVキユアリング:サイエンスアンドテ
クノロジーVo1.IIJ(U V Curing :
5cience and TechnologyVo
l、Il)の第1章に記載されている種々の化合物を用
いることができる。例えば、ベンゾフェノン。
用いることができる。例えば、s、p、パーパス(S、
P、 Pappas )編rUVキユアリング:サイ
エンスアンドテクノロジーJ (UV Cur ing
: 5cience and Technology)
の第1章およびS、P、パーパス(S、 P、 Pap
pas )編rUVキユアリング:サイエンスアンドテ
クノロジーVo1.IIJ(U V Curing :
5cience and TechnologyVo
l、Il)の第1章に記載されている種々の化合物を用
いることができる。例えば、ベンゾフェノン。
チオキサントン、クロロチオキサントン、アルキル置換
チオキサントン類、ベンジル、 4.4’ −)Jト
キシベンジル、9.10−フェナンスレンキノン9.1
0−アントラキノン、アゾ化合物及びアシルホスフィン
類である。また、ベンゾフェノン類。
チオキサントン類、ベンジル、 4.4’ −)Jト
キシベンジル、9.10−フェナンスレンキノン9.1
0−アントラキノン、アゾ化合物及びアシルホスフィン
類である。また、ベンゾフェノン類。
チオキサントン類、3−ケトクマリン類にアミン等の還
元剤の組み合わせた二元系光開始剤も好ましく用いるこ
とができる。例えば、ベンゾフェノンとトリエタノール
アミン、ベンゾフェノンとミヒラーズケトン、ベンゾフ
ェノンと4.4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェ
ノン、2.4−ジエチルチオキサントンと4−ジメチル
アミノ安息香酸イソヘンチル、2.4−ジエチルチオキ
サントンと4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、3.3
’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノ)クマリンと
N、N−ジエチルアニリン、3−ベンゾイル−7−メド
キシクマリンとN−フェニルグリシン、4′−シアノベ
ンゾイル−5,7−シメトキシクマリンとN−フェニル
グリシン等の組み合わせがある。また光還元性の色素と
して、ローズベンガル、エリスロシン、エオシン、リボ
フラビン、チオニン等を単独でまたは種々の還元剤とと
もに用いることもできる。光開始剤は2種以上を用いて
もよい。
元剤の組み合わせた二元系光開始剤も好ましく用いるこ
とができる。例えば、ベンゾフェノンとトリエタノール
アミン、ベンゾフェノンとミヒラーズケトン、ベンゾフ
ェノンと4.4′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェ
ノン、2.4−ジエチルチオキサントンと4−ジメチル
アミノ安息香酸イソヘンチル、2.4−ジエチルチオキ
サントンと4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、3.3
’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノ)クマリンと
N、N−ジエチルアニリン、3−ベンゾイル−7−メド
キシクマリンとN−フェニルグリシン、4′−シアノベ
ンゾイル−5,7−シメトキシクマリンとN−フェニル
グリシン等の組み合わせがある。また光還元性の色素と
して、ローズベンガル、エリスロシン、エオシン、リボ
フラビン、チオニン等を単独でまたは種々の還元剤とと
もに用いることもできる。光開始剤は2種以上を用いて
もよい。
本発明においては上記の式〔工〕で表わされるベンゼン
誘導体が用いられ1例えば、p−イソプロピル安息香酸
、p−イソプロピル安息香酸フェニー1〇− ルアp−イソプロピル安息香酸エチル、p−イソプロピ
ル安息香酸n−デシル、p−イソプロピルアニリール、
p−イソプロピル−n−ブトキシベンゼン、p−’rソ
プロビルプロムベンゼン、I)−ジイソプロピルベンゼ
ン、m−ジイソプロピルベンゼン。
誘導体が用いられ1例えば、p−イソプロピル安息香酸
、p−イソプロピル安息香酸フェニー1〇− ルアp−イソプロピル安息香酸エチル、p−イソプロピ
ル安息香酸n−デシル、p−イソプロピルアニリール、
p−イソプロピル−n−ブトキシベンゼン、p−’rソ
プロビルプロムベンゼン、I)−ジイソプロピルベンゼ
ン、m−ジイソプロピルベンゼン。
α−フェニル酪酸、α−フェニル酪酸エチル、α−フェ
ニル酪酸フェニル、α−フェニルプロピオン酸。
ニル酪酸フェニル、α−フェニルプロピオン酸。
α−フェニルプロピオン酸フェニル、α−フェニルプロ
ピオン酸n−fシル、α−(p−ブロモフェニル)酪酸
、 α−(p−10ロフエニル)酪!、 a−イソ
プロピルフタル酸ジプチルエステル、α−フェニルラウ
IJン酸、p−イソプロピルビフェニル、p−イソプロ
ピルフェノキシベンゼン、p−イソプロピルアセトフェ
ノン、p−イソプロピルプロピオフェノン、1−フェニ
ル−n−ブタノール、1−フェニル−n−オクタツール
、(1−フェニル)−n−フチルフェニルエーテル、1
−フェニルエチル−プロピルケトン、α−フェニルオク
タナール、α−フェニルヘキサナール、1−フェニルオ
クチルアセテート、1.1−ジフェニルブタン、1−ベ
ンゾイル−1−フェニルブタン、1−フェニルオクチル
ベンゾエート等があげられる。
ピオン酸n−fシル、α−(p−ブロモフェニル)酪酸
、 α−(p−10ロフエニル)酪!、 a−イソ
プロピルフタル酸ジプチルエステル、α−フェニルラウ
IJン酸、p−イソプロピルビフェニル、p−イソプロ
ピルフェノキシベンゼン、p−イソプロピルアセトフェ
ノン、p−イソプロピルプロピオフェノン、1−フェニ
ル−n−ブタノール、1−フェニル−n−オクタツール
、(1−フェニル)−n−フチルフェニルエーテル、1
−フェニルエチル−プロピルケトン、α−フェニルオク
タナール、α−フェニルヘキサナール、1−フェニルオ
クチルアセテート、1.1−ジフェニルブタン、1−ベ
ンゾイル−1−フェニルブタン、1−フェニルオクチル
ベンゾエート等があげられる。
これらのベンゼン誘導体は単独であるいは二種以上を併
用することができる。
用することができる。
本発明においては、上記の常圧において100℃以上の
沸点を有する付加重合性化合物100重量部に対して、
光開始剤を0.01〜20重量部。
沸点を有する付加重合性化合物100重量部に対して、
光開始剤を0.01〜20重量部。
上記式〔I〕で表わされるベンゼン誘導体を0.01〜
20重量部の範囲で用いることが好ましい。
20重量部の範囲で用いることが好ましい。
本発明になる光重合性組成物は、必要に応じて1種以上
の高分子量有機重合体を含有しても良い。
の高分子量有機重合体を含有しても良い。
該高分子量有機重合体は熱可塑性であり9分子量は、1
0,000〜700,000を有するものが好寸しい。
0,000〜700,000を有するものが好寸しい。
例えば次のものが用いられる。
(A) コポリエステル
多価アルコール、例えばジエチレングリコール。
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等と
多価カルボン酸9例えばテレフタル酸、イソフタル酸、
セバシン酸、アジピン酸等とから製造したコポリエステ
ル。
トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール等と
多価カルボン酸9例えばテレフタル酸、イソフタル酸、
セバシン酸、アジピン酸等とから製造したコポリエステ
ル。
FB+ ビニルポリマ
メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸またはアクリ
ル酸のアルキルエステル例えばメチル(メタ)アクリレ
ート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)ア
クリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、スチレン、ビニルトルエン、ビニルクロライド、ヒ
ニルフチラール等のビニル単量体のホモポリマまたはコ
ポリマ。
ル酸のアルキルエステル例えばメチル(メタ)アクリレ
ート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)ア
クリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、スチレン、ビニルトルエン、ビニルクロライド、ヒ
ニルフチラール等のビニル単量体のホモポリマまたはコ
ポリマ。
(C)ポリホルムアルデヒド
(D) ポリウレタン
fE) ポリカーボネート
(F′) ナイロンまたはポリアミド(0セルロース
エステル側光ばメチルセルロース。
エステル側光ばメチルセルロース。
エチルセルロース
光重合性組成物に高分子量有機重合体を加えることによ
って基体への接着性、耐薬品性、フィルム性等の特性を
改良することができる。この高分子量有機重合体は該高
分子量有機重合体と前記の=13− 付加重合性化合物の合計重量を基準として80重量%以
下の範囲とされる。80重量係を越えるような量を含有
する場合は光硬化が十分に進まず好ましくない。
って基体への接着性、耐薬品性、フィルム性等の特性を
改良することができる。この高分子量有機重合体は該高
分子量有機重合体と前記の=13− 付加重合性化合物の合計重量を基準として80重量%以
下の範囲とされる。80重量係を越えるような量を含有
する場合は光硬化が十分に進まず好ましくない。
本発明になる光重合性組成物はまた必要に応じて染料、
顔料等の着色物質を含有してもよい。着色物質は公知の
ものが用いられ1例えばツクシン。
顔料等の着色物質を含有してもよい。着色物質は公知の
ものが用いられ1例えばツクシン。
クリスタルバイオレット、メチルオレンジ、ナイルプル
−2B、 ビクトリアピュアブルー、マラカイトグリ
ーン、ナイトグリーンB、スピロンブルー等がある。
−2B、 ビクトリアピュアブルー、マラカイトグリ
ーン、ナイトグリーンB、スピロンブルー等がある。
本発明になる光重合性組成物は、保存時の安定性を高め
るためにラジカル重合禁止剤またはラジカル重合抑制剤
を含有してもよい。このようなものとしてはp−メトキ
シフェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、ナフチ
ルアミン、フェノチアジン、ピリジン、ニトロベンゼン
、アリールフォスファイト等がある。
るためにラジカル重合禁止剤またはラジカル重合抑制剤
を含有してもよい。このようなものとしてはp−メトキ
シフェノール、ハイドロキノン、ピロガロール、ナフチ
ルアミン、フェノチアジン、ピリジン、ニトロベンゼン
、アリールフォスファイト等がある。
本発明になる光重合性組成物は光重合性組成物に用いる
ことが知られている他の添加物9例えば可塑剤、接着促
進剤等の添加物を含有してもよい。
ことが知られている他の添加物9例えば可塑剤、接着促
進剤等の添加物を含有してもよい。
本発明になる光重合性組成物は支持体上に塗布されて活
性光線に露光されて印刷刷版を製造したり、エツチング
又はメッキにより回路を形成するだめのホトレジストと
して使用できる。使用される活性光線源は250 nm
〜550nmの波長の活性光線を発生するものが用いら
れる。
性光線に露光されて印刷刷版を製造したり、エツチング
又はメッキにより回路を形成するだめのホトレジストと
して使用できる。使用される活性光線源は250 nm
〜550nmの波長の活性光線を発生するものが用いら
れる。
このような光源としてはカーボンアーク灯、水銀灯、キ
セノンアーク灯、アルゴングローランプ。
セノンアーク灯、アルゴングローランプ。
アルゴンイオンレーザ−等がある。支持体としてハポリ
エチレンフイルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム等の有機重合体フィルム、
銅板、アルミニウム板、鉄板等の金属板、銅はくを表面
に張った絶縁板(ガラスエポキシ基材9紙エポキシ基材
9紙フェノール基材等)などが用いられる。
エチレンフイルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチ
レンテレフタレートフィルム等の有機重合体フィルム、
銅板、アルミニウム板、鉄板等の金属板、銅はくを表面
に張った絶縁板(ガラスエポキシ基材9紙エポキシ基材
9紙フェノール基材等)などが用いられる。
(作用)
本発明においては、上記(2)の成分が光の作用により
(1)の成分を重合せしめる際(3)の成分が重合度の
調整を行い2重合にともなう収縮による応力を緩和し、
得られる硬化膜の強度を高めるものと推定される。
(1)の成分を重合せしめる際(3)の成分が重合度の
調整を行い2重合にともなう収縮による応力を緩和し、
得られる硬化膜の強度を高めるものと推定される。
(発明の効果)
本発明になる光重合性組成物は、高い硬化膜強度を与え
る光重合性組成物であり1例えばプリント回路板の製造
においてテンティング性に優れたドライフィルムレジス
トの形成に有用である。
る光重合性組成物であり1例えばプリント回路板の製造
においてテンティング性に優れたドライフィルムレジス
トの形成に有用である。
(実施例)
本発明の詳細な説明する。ここで1部、チは重量部9重
量部を示す。
量部を示す。
実施例1
光重合性組成物の調製
アクリルポリマ(メタクリル酸/メチルメタクリレート
/ブチルメタクリレート/2−エチルへキシルアクリレ
ート−23151/6/20の重量部比の共重合体1重
量平均分子量約90,000)の40チエチルセロソル
ブ溶液 120部BPE−500(新中村化学
■製商品名、2.2−ビス(4−メタクリロキシポリエ
トキシフェニル)プロパンの混合物)
25部MECHPP(大阪有機化学■製産品名、γ−ク
ロロ−β−ヒドロキシプロピル−β′−メタクリロイル
オキシエチル−〇−フタレート) 8.5部テトラ
エチレングリコールジメタクリレート2.5部 ハイドロキノン 0.04部ベ
ンゾフェノン 3.8部4.4
′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン0.17部 メチルエチルケトン 20部以上の光
重合性組成物に実施例として表1に示した化合物を加え
たものと比較例としてこれらの化合物を加えないものを
塗布液として調製した。
/ブチルメタクリレート/2−エチルへキシルアクリレ
ート−23151/6/20の重量部比の共重合体1重
量平均分子量約90,000)の40チエチルセロソル
ブ溶液 120部BPE−500(新中村化学
■製商品名、2.2−ビス(4−メタクリロキシポリエ
トキシフェニル)プロパンの混合物)
25部MECHPP(大阪有機化学■製産品名、γ−ク
ロロ−β−ヒドロキシプロピル−β′−メタクリロイル
オキシエチル−〇−フタレート) 8.5部テトラ
エチレングリコールジメタクリレート2.5部 ハイドロキノン 0.04部ベ
ンゾフェノン 3.8部4.4
′−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン0.17部 メチルエチルケトン 20部以上の光
重合性組成物に実施例として表1に示した化合物を加え
たものと比較例としてこれらの化合物を加えないものを
塗布液として調製した。
それぞれの塗布液を25μm厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルム(東し■社製、商品名「ルミラー」)上
にバーコーターを用いて塗布し100℃の熱風対流式乾
燥機で約3分間乾燥して光重合性エレメントを得た。乾
燥した光重合性組成物層の厚さは40μmであった。
レートフィルム(東し■社製、商品名「ルミラー」)上
にバーコーターを用いて塗布し100℃の熱風対流式乾
燥機で約3分間乾燥して光重合性エレメントを得た。乾
燥した光重合性組成物層の厚さは40μmであった。
次にゴムロールで加圧・加熱して積層するラミネーター
を用いて清浄な表面の直径3.2 [[m+のスルーホ
ールを有するガラスエポキシ両面鋼張積層板の両面に光
重合性組成物層と銅面が接するようにゴムロールの温度
を160℃として光重合性エレメントを積層した。
を用いて清浄な表面の直径3.2 [[m+のスルーホ
ールを有するガラスエポキシ両面鋼張積層板の両面に光
重合性組成物層と銅面が接するようにゴムロールの温度
を160℃として光重合性エレメントを積層した。
積層したサンプルに対し3KW超高圧水銀灯(オーク社
製HMW201B)を用いて両面を全面光照射した。つ
いでポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し30
℃の1 ’I= Na2Co3水溶液により60秒間ス
プレー現像処理し暗所、室温で1時間風乾した。このサ
ンプルのスルーホール上の硬化膜の中央に、レオメータ
−(F’UDOH社製。
製HMW201B)を用いて両面を全面光照射した。つ
いでポリエチレンテレフタレートフィルムを除去し30
℃の1 ’I= Na2Co3水溶液により60秒間ス
プレー現像処理し暗所、室温で1時間風乾した。このサ
ンプルのスルーホール上の硬化膜の中央に、レオメータ
−(F’UDOH社製。
NRM−2010J−CW)を用いて直径2〇−の鋼棒
を進入させ膜の破れる時の力(g/cm’ )を読み、
テンティング強度としだ。この結果を表1実施例におい
ては高い硬化膜強度が得られることが示される。
を進入させ膜の破れる時の力(g/cm’ )を読み、
テンティング強度としだ。この結果を表1実施例におい
ては高い硬化膜強度が得られることが示される。
−21=
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)常圧において100℃以上の沸点を有する付
加重合性化合物、 (2)光開始剤 (3)下記式〔 I 〕で表わされるベンゼン誘導体▲数
式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびR_5
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜
12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭
素数1〜12のアルコキシカルボニル基、アリール基、
アリールオキシ基、炭素数1〜12のアシル基またはカ
ルボキシル基であり、R_6は炭素数1〜12のアルキ
ル基であり、R_7は炭素数1〜12のアルキル基、ヒ
ドロキシル基、ホルミル基、カルボキシル基、炭素数1
〜12のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜12のア
ルコキシ基、炭素数1〜12のアシル基、炭素数1〜1
2のアルキルカルボニルオキシ基、アリール基、アリー
ルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールカ
ルボニル基またはアリールカルボニルオキシ基である) を含有してなる光重合性組成物。 2、高分子量有機重合体を含有し、高分子量有機重合体
を該高分子量有機重合体と付加重合性化合物の合計重量
を基準として80重量%以下とした特許請求の範囲第1
項記載の光重合性組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62139354A JPH0823689B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | 光重合性組成物 |
US07/201,444 US5034429A (en) | 1987-06-03 | 1988-06-02 | Photopolymerizable composition |
EP88305088A EP0294220B1 (en) | 1987-06-03 | 1988-06-03 | Photopolymerizable composition |
DE3889692T DE3889692T2 (de) | 1987-06-03 | 1988-06-03 | Photopolymerisierbare Zusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62139354A JPH0823689B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | 光重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63303342A true JPS63303342A (ja) | 1988-12-09 |
JPH0823689B2 JPH0823689B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=15243375
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62139354A Expired - Lifetime JPH0823689B2 (ja) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | 光重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0823689B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63306441A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5070101A (ja) * | 1973-10-22 | 1975-06-11 | ||
JPS62123450A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-06-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1987
- 1987-06-03 JP JP62139354A patent/JPH0823689B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5070101A (ja) * | 1973-10-22 | 1975-06-11 | ||
JPS62123450A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-06-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63306441A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0823689B2 (ja) | 1996-03-06 |
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