JPS63297349A - アニリド除草剤 - Google Patents

アニリド除草剤

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JPS63297349A
JPS63297349A JP63104463A JP10446388A JPS63297349A JP S63297349 A JPS63297349 A JP S63297349A JP 63104463 A JP63104463 A JP 63104463A JP 10446388 A JP10446388 A JP 10446388A JP S63297349 A JPS63297349 A JP S63297349A
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JP
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atom
hydrogen atom
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compound
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JP63104463A
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デヴイツド・マンロー
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は或種の新しいフェノキシアニリド化合物、それ
らの除草剤としての使用、およびそれらの製造方法に関
するものである。
〔発明の構成および発明の詳細な説明〕本発明によれば
下記の式■で表わされる化合物が提供され、 式中、Ｒ４はハロゲン原子またはアルキル基、ノ・ロア
ルコキシ基、ハロアルキル基またはアルコキシカルボニ
ル基を表わし； Ｒ２は水素原子またはハロダン原子を表わし：Ｒ７は水
素原子またはハロゲン原子、あるいはアルキル基、ハロ
アルコキシ基、ハロアルキル基マたはアルコキシカルボ
ニル基を表わし；Ｒ３−Ｒ６の各々は独立して水素原子
またはノ・ログ／原子あるいはシアン基、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基またはハロアルコキシ基
を表わし； そしてＡは窒素原子または−ＣＨ−基を表わす。
本明細書中で別に明記されていなければ、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基またはノ１０アルコキシ
基は好適には／〜乙個の炭素原子、好ましくは７〜４’
　＋１５の炭素原子を有する。ノ・ログ。
／原子は好ましくは弗素または塩素である。ノーロアル
キル基またはハロアルコキシ基は好ましくは７〜３個の
ハロダン原子、好ましくは弗素または塩素によって置換
されており：そして好ましくはトリフルオルメチルまた
はトリフルオルメトキシである。
本発明化合物のうちの一つの好ましいグループは、Ａが
−ＣＩ（−基ｔ−表わし、Ｒ７がハロゲン原子またはハ
ロアルコキシ基またはハロアルキル基を表わし、セして
Ｒ７が水素原子を表わしている式Ｉによって表わされる
。
好ましくはＲ１は塩素原子あるいはトリフルオルメチル
基、ジフルオルメトキシ基またはアセトキシ基である。
Ｒ２は好ましくは水素原子、弗素原子ま九は塩素ぷ子を
表わす。
Ｒ５は好ましくは水素原子、弗素原子または塩素原子を
表わす。
Ｒ４は好ましくは水素原子または塩素原子あるいはトリ
フルオルメチル基を表わす。
Ｒ５は好ましくは水素原子、弗素原子または塩素原子、
あるいはアルキル基を表わす。
Ｒ６は好ましくは水素原子または弗素原子あるいはアル
キル基、アルコキシ基またはトリフルオルメチル基を表
わす。
Ｒ７は好ましくは水素原子あるいはアルキル基またはト
リフルオルメチル基を表わす。
好ましくは、Ｒ３およびＲ５のうちの少なくとも７個は
塩素原子または弗素原子を表わし、最も好ましくはＲ３
は塩素原子または特に、弗素原子を表わし、そしてＲ５
は水素原子あるいは塩素原子または弗素原子、あるいは
アルキル基を弐わす。
本発明化合物のさらに好ましいグループは、Ｒ１がトリ
フルオルメチル基を表わし、Ｒ２が塩素原子または弗素
原子を表わし、Ｒ５およびＲ５がそれぞれ弗素原子を表
わし、Ｒ４およびＲ６がそれぞれ水素原子を表わし、そ
して人が基−ＣＨ−を表わしている式Ｉによって我わさ
れる。
式夏の化合物は立体異性体の形で存在できるものと考え
られる。本発明は式■で表わされる化合物の稽々の立体
異性体、それらの混合物、および特定の異性体の形で活
性成分を含む除草剤組成物を包含することを意図してい
る。
本発明のさらに別の局面によれば、下記の式■で表わさ
れる化合物を、 Ｒ７ （ここで、Ｒ１，Ｒ２およびＲ７は上に定義したとおシ
であり、セしてり、は水素原子またはアルカリ金属原子
、あるいは基−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＸを表わし、ここ
でＸは離脱基を表わす） 下記の式■で表わされる化合物と反応させることからな
る、 （ここで、Ｒ，、Ｒ４＊　Ｒ５およびＲ６は上に定義し
たとおりであシ、そしてここで、Ｌｌが水素原子または
アルカリ金属原子を表わすとき、Ｌ２は基−Ｃ０ＣＨ（
０２Ｈ５）Ｙを表わして、ここのＹは離脱基を表わすか
、あるいはり、が基−Ｃｌ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＸを表わす
とき、Ｌ２は水素原子を表わす） 式！で表わされる化合物の製造方法が提供される。
このようにして、一つの好ましい本発明方法においては
、化合物■は、Ｌ２が−ＣＯＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｙであっ
て、ここのＹが離脱基、例えば塩素原子または特に臭素
原子、あるいはメシルオキシ基またはトシルオキシ基で
ある弐■の化合物と反応するアルカリ金属塩である。こ
のような式■の化合物と式■の化合物との反応は、好ま
しくは、適当な溶剤、例工ばジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドまたはテトラヒドロフラン中、゛好都合には還流下、
そして好ましくは窒素のような不活性雰囲気の下に、昇
温下、例えば≠θ〜ｌｊＯ℃において遂行される。
Ｌ２が一〇０ＣＲ（Ｃ２Ｈ５）Ｙである式■の化合物は
、好適には、炭化水素溶剤、例えばベンゼンまたはトル
エンの存在下、乾燥窒素の下に、ｓ　ｏ　−ｉｏｏ℃の
温度において、適当にはλ−置換酪酸、例えば弐■の化
合物の中のＹを臭素原子とするときには２−ブロム酪酸
を塩化チオニルまたは臭化チオニルと反応させ；ついで
生成した酸塩化物または酸臭化物を、炭化水素溶剤およ
びピリジ／ｌたはトリエチルアミンの存在下、好適には
１０〜ｊθ℃の温度、好都合には室温において、下記の
式で表わされるアニリンと反応させることによって製造
される。
晶６ 別法においては、２−ブロム酪酸を、好適にはテトラヒ
ドロフランのような有機溶剤の存在下、窒素の下に、０
℃よシも低い温度においてＮ−メチルモルホリンおよび
イソブチルクロルホルメートと反応させ、つりで好適に
は０℃よシも低い温度において式■のアニリンと反応さ
せる。
類似の化学変化を利用する別の手段においては、妥当な
置換基を有するフェノールを、式■の化合物と式■の化
合物との反応に類似した条件の下で、離脱基Ｘ、好まし
くは臭素原子または塩素原子、あるいはメシルオキシ基
またはトシルオキシ基によって２−位が置換されている
酪酸と反応させて、対応する２−フェノキシ酪酸を生成
させ、ついでこれを塩化チオニルまたは臭化チオニルで
処理して酸塩化物または酸臭化物を生成させ、その後そ
の生成物を式■のアニリンで処理することができ、これ
らの反応は式■の化合物の、製造について前に述べた条
件と類似の条件下で起こる。別法として、ＡがＮである
場合、ジメチルホルムアミドのような溶剤および水素化
ナトリウムの存在下、例えば室温において、適当に選ば
れた２−７１０ピリジ／を、離脱基、好適にはヒドロキ
シ基を２−位に有する酪酸のアルカリ金属塩と反応させ
、ついで前述のように塩化チオニルまたは臭化チオニル
および弐■のアニリンで処理することができる。
出発原料は既に知られているか、あるいは標準的な方法
によって公知の化合物から製造することができる。式■
の化合物に対応するアニリンからジアゾニウム塩を製造
してそれを加水分解し、好適には硫酸ジアゾニウムを製
造してから、それを硫酸鋼の還流溶液中で水蒸気蒸留の
下に加水分解することによって、前記アニリンから、Ｌ
、が水素である式■の化合物ｔ−裂製造るのが好都合で
あることがわかった。
一般式Ｉの化合物は、それと構造がよく似た化合物と比
較して、優れ九除草活性を有することが発見された。し
たがって本発明はさらに、少なくとも１種の担体と連合
して、上に定義したような式■の化合物を１含む除草剤
組成物、および式Ｉの化合物を少なくとも１種の担体と
連合させることからなる、上記のような組成物の製造方
法を提供する。
本発明はまた、このような化合物または本発明の組成物
を除草剤として使用することも提供する。
さらに本発明によれば、本発、明の化合物または組成物
で或場所を処理することによって、その場所で生長する
望ましくない植物を駆除する方法が提供される。この場
所は例えば作物地帯、例えばトウモロコシ、オート麦、
亜麻、カラン、大豆、小麦、大麦、および米（水稲を含
む）の植物または種子を含む作物地帯であシ得る。上記
の場所には発芽前または発芽後に適用することができる
。使用される活性成分の施用量は、例えば０．ｏ／〜／
　０　＃／ｈａ　、好１しくは０．　ＯＪ”　〜’Ｉ　
ｋｌ／　ｈａであり得る。本発明の組成物中に含まれる
担体は、例えば植物、種子または土壌であシ得る、処理
しようとする場所への適用を容易にするか、あるいは貯
蔵、輸送または取扱を容易にするために活性成分ととも
に処理されるあらゆる材料である。担体は、常態では気
体であるが、圧縮されると液体を形成する材料を包含す
る、固体または液体であシ得、そして除草剤組成物を処
方するのに通常使用される担体のいずれでも使用できる
。好ましくは、本発明の組成物はｏ、ｊ〜り５重量％の
活性成分を含んでいる。
本発明の組成物中で使用される担体は、例えば植物、種
子または土壌であシ得る、処理すべき場所への適用を容
易にするか、あるいは貯蔵、輸送または取扱を容易にす
るために活性成分とともに処方されるあらゆる材料であ
る。担体は、常態では気体であるが、圧縮されると液体
を形成する材料を包含する、固体または液体であシ得、
そして除草剤組成物を処方するのに通常使用される担体
のいずれも使用できる。好ましくは、本発明の組成物は
０．ｊ〜りｊ１量チの活性成分を含んでいる。
好適な固体の担体は天然および合成の粘土および珪酸塩
、例えば、珪藻土のような天然シリカ；珪酸マグネシウ
ム、例えばタルク；珪酸マグネシウムアルミニウム、例
えばアタ／母ルがイトおよびバーミキュライト；珪酸ア
ルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリ゛ロナイト
および雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸ア
ンモニウム；合成された醸化珪素水和物および合成され
た珪酸カルシウムまたは珪酸アルミニウム；元素、例え
ば炭素および硫黄；天然樹脂および合成樹脂、例えばク
マロン樹脂、ポリ塩化ビニル、およびスチレンの重合体
および共重合体；固体のＩリクロルフェノール；ピチュ
ーメン；ワックス：および固体肥料、例えば過燐酸塩を
包含している。
好適な液体の担体は水；アルコール、例えばイソゾロパ
ノールおよびグリコール；ケトン、例えばアセト／、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシク
ロヘキサノン；エーテル；芳香族またはアラリファティ
ック・炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン：石油留分、例えば灯油および軽質鉱油；塩素化炭
化水素、例えば四塩化炭素、ペルクロルエチレンおよび
トリクロルエタンを包含している。種々の液体の混合物
が屡々適している。
農業用組成物が屡々処方されて濃厚な形で輸送され、つ
いでこれは適用前に使用者によって希釈される。表面活
性剤である担体が少量存在すると、この希釈プロセスが
容易になる。したがって好ましくは、本発明組成物中の
少なくとも１種の担体は表面活性剤である。例えば本組
成物は少なくとも１種が表面活性剤である、少なくとも
、２椙の担体を含むことができる。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得；そ
れは非イオン系でも、あるいはイオン系でもよｈ０好適
な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およヒルグ巨ンス
ルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩：分子中に
少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪族
アミンまたは脂肪族アミドとエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物；グリセロール、
ソルビタン、サッカロースまたはペンタエリスリトール
の脂肪酸エステル；これらのエステルとエチレンオキシ
ドおよび／またはプロピレンオキシドとの縮合物：脂肪
族アルコールまたはアルキル７エ／−ル％ｆｉえばｐ−
オクチルクレゾールマタはｐ−オクチルクレゾールとエ
チレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの
縮合生成物；これらの縮合生成物のサルフェートまたは
スルホネート：分子中に少なくとも７０個の炭素原子を
含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルのアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩、好まし〈はナトリウ
ム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫
酸ナトリウム、スルホン化シたひまし油のナトリウム塩
、およびドデシルベンゼンスルホネートのようなアルキ
ルアリールスルホン酸ナトリウム；およびエチレンオキ
シドの重合体並びにエチレンオキシドとグロ町しンオキ
シドとの共重合体を包含している。
本発明の組成物は、例えば湿潤性粉末、粉剤、顆粒、溶
液、乳化性濃厚物、乳剤、懸濁濃厚物およびエアゾール
の形に処方することができる湿潤性粉末は普通、２３．
；０または７ｔ重量％の活性成分を含み、そして普通、
固体の不活性担体に加えて、３〜１０重量％の分散剤お
よび、必要の場合には、θ〜ＩＯ重量−の安定剤および
／またはその他の添加剤、例えば浸透剤または粘着剤を
含んでいる。粉剤は通常湿潤性粉末の組成と類似した組
成を有するが分散剤を含まない粉剤濃厚物の形に処方さ
れ、そして現場でさらに固体の担体で希釈されて、普通
０．　ｊ　−／　０重量％の活性成分を含む組成物とな
る。顆粒は通常１０〜１００Ｂ８メツシユ（／、乙７乙
〜０．／ｊ２ｒｔｒｍ）の寸法を持つようにＩｉｌＩｇ
され、そして凝集性または含浸法によって製造すること
ができる。一般に、顆粒はＯ１ｊ〜７Ｊ’重量−の活性
成分および０〜７０重量％の添加剤、例えば安定剤、表
面活性剤、遅延放出変性剤および結合剤を含んでいる。
いわゆる「乾燥流動性粉末」は比較的高め濃度の活性成
分を有する比較的小さな顆粒からなる。乳化性濃厚物は
通常、溶剤および必要な場合の共溶剤の他に、７０〜３
０　％　ｗ／ｖの活性成分１．２〜２０　％　ｖｒ／ｖ
　（ｉ’）乳化剤およびθ〜λ０　％　ｖ／ｖのその他
の添加剤、例えば安定剤、浸透剤および防蝕剤を含んで
いる。懸濁濃厚物は普通、安定で非沈降性の流動生成物
を得るように処方され、そして通常７０〜７５０〜７５
重量％分、０．３−／！；重量−の分散剤、０．　／〜
１０重量％の懸濁剤、例えば保護コロイドおよびシクソ
トロビー付与剤、０〜７０重量％の他の添加剤、例えば
脱泡剤、防蝕剤、安定剤、浸透剤および粘着剤、および
水あるいは活性成分を実質的に溶解しない有機液体を含
み；沈降阻止を助ける友め、あるいは水に対する凍結防
止剤として、或種の有機固体または無機塩が溶解した形
で存在することができる。
水性分散液および水性乳剤、例えば本発明の湿潤性粉末
または濃厚物を水で希釈することによって得られた組成
物も本発明の範囲内にあシ、前記乳剤は油中水型でも、
あるいは水中油型でもよく、まｆｃ濃い「マヨネーズ」
状の稠度をもつことができる。
本発明の組成物はまた他の成分、例えば除草性、殺昆虫
性または殺菌性を有する他の化合物を含むことができる
。
〔実施例〕
ついで、ここに以下の実施例を参照して本発明をざらに
詳しく説明する。化合物は質量分析法（Ｍ／・）、ＣＨ
Ｎ分析および、上記化合物が固体であったときは融点に
よって特定し友。
実施例／ λ−（３−）　＋７フルオルメチルフエノキシ）酪酸ア
ニリドの製造 （（１０）　　、２−ブロム酪酸Ｃ；０１１）を乾燥ベ
ンゼン（ｉｏｏｍｔ）中に溶解し、乾燥窒素の下に還流
下で攪拌しながら塩化チオニルＣ６０１）を少しずつ加
えた。１時間後、溶剤を真空中で除去して２−ブロム酪
酸クロリド（よ３ｇ）を無色の油の形で生成させた。
（ｂ）　　アニリン（！９）およびトリエチルアミン（
１０１）を含む攪拌されている乾燥ベンゼン（１００１
１１ｊ）溶液に、１０１１のλ−ブロム酪酸クロリドを
室温で攪拌しながら少しづつ加えた。反応混合物を濾過
し、そしてそのＰ液をクロロホルム−酢酸エチル（りｏ
−ｉｏ容量）を使用するシリカ上の薄層クロマトグラフ
ィーによって精製し、固化する無色の油を生成させた。
ヘキサン−１ｔ［エチルから再結晶させると、融点タタ
℃の無色の結晶の形でλ−ブロム酪酸アニリドＣ１０，
／１／）が得られた。
（ｅ）　　油を含まない水素化ナトリウム（０，ｊｆｉ
）の乾燥テトラヒドロフラン懸濁液Ｃ３０１ｊｌ）Ｋ、
乾燥窒素の下で攪拌しなから３−トリフルオルメチルフ
ェノール（３ｇ）を少しずつ加えた。３０分後に、２−
ブロム酪酸アニリド（ｌＡｊ　ＩＩ）の乾燥テトラヒド
ロフラン（２０ｒｔＬｔ）溶液を少しずつ加えて、反応
混合物を７時間還流させた。大部分の溶剤を真空中で除
去した。クロロホルム−水Ｃ３００ｍ１．に０−３０容
量）を加え、ついで有機層を分離し、乾燥し、そしてク
ロマトグラフィーによって分離すると、固化する無色の
油が得られた。再結晶すると、無色結晶（ｔＩｔ、乙Ｉ
、融点／／夕℃）の形で表題化合物が得られた。
分析結果 計算値　乙３．８ＣよＯ’ｌｌＨＩＩｔ、３％Ｎ測定値
’　　１，３．ｌ１％ｃ　　ｊ、Ｏ％Ｈ４４，ＩＮ実施
例／の方法と類似した方法にしたがい、場合によシノー
ブロム酪酸プロミドから、後記の第１表に示した下記の
化合物を製造した。
第　　　ｌ 実施例 番号　　Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ。
２　　　ＣＦ、　　　ＣＬ　　　Ｆ　　　　ＨＦ　　　
　ＨＨｊ　　　ＣＦ、　　　ＨＦ　　　　ＨＨＨＨｊ７
　　　ＣＦ、　　　ＨＦ　　　　ＨＦ　　　　ＨＨｊ　
　　ＣＦ’、　　　Ｈ）Ｉ　　　ＨＦ　　　Ｉ（Ｈ乙　
　ＣＦ３Ｆ　　　　Ｆ　　　　ＨＦ　　　　Ｉ（Ｒ７Ｃ
Ｆ３ＨＨＦ　　　ＨＨＨ に　　ＣＦ３ＨＨＨＣ１ＨＨ タ　　　　　ＣＦ、　　　　　　Ｆ　　　　　　ＣＬ　
　　　　　ＨＣ１Ｈ）Ｉｌｏ　　　ＣＦ、　　　Ｆ　　
　　ＨＣ１ＣＬ　　　Ｈｌ（／／　　　　ＣＦ、　　　
Ｆ　　　　ＨＣＦ、　　　ＨＨＨｊ２　　　ＣＦ、　　
　Ｆ　　　　Ｆ　　　　ＨＨＣＦ、　　　ＨＣＨＮ分析 計算＋ｌ［／測定値− 人　　　融点Ｃ℃）　　　　　ＣＨＮ ＣＨＩＪ−ｊ／Ｊ／ｊ／、１３Ｊ／ｉｌｌ　１６／３．
７ＣＩ（ｆ＃　　ｊ”？、Ｉ／！Ｚｌｌ　儀４（／４４
．Ｊ　ＩＡ／／３．？ＣＨｔｏ　　　　　！ｌ、、１／
ｊ＆、Ｉ　　３．９／１４．ＯＪ、９／３．’？ＣＨ９
０ｊｆｌｌ／１，０．１１　　ｌＩＬ、ｌＩ／ｌＡ、３
　１Ａ、／／ｌＡ、ＯＣＨｊ５’　　　　ｊ弘／／に３
．タ　３．６／３．７　　ｊ、７／ｌＡ／ＣＩ（９０ｊ
ＹＩ／６？、９　１Ａ、ｌＩ／ＩＩ−，１１１１，／／
３．９ＣＨ６タ　　　　ｊ７．／／ｊｌｓ、９　１Ａ２
／４１．２　　Ｊ、？／ｊ、９ＣＩ　　　　　　　９１
　　　　３１４／３１．タ　ヱコ／３．λ　儀ｊ／儀３
ＣＨｌＯｏ　　ｔｎｌ／ｌｌ？、Ｉ　３．２／３．３３
．ｕ／３．７ＣＨ／７ｊ／１．ｊｗｍＨｇ　ｊ−Ｌｆ／
ｊ２．７１３／３．’ｌ　３．’ｌ／３．７ＣＨ／ｌｓ
Ｏ／／、０■Ｈｇ　ｊ　Ｏ，ｌｓ／ｌＩ５’、９３．０
／３．．２３．３／３Ｊ実施例 番号　　Ｒ，Ｒ２Ｒ５Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ。
／３　　　ＣＦ３Ｆ　　　　Ｆ　　　　ＨＨＣＨ，Ｈ／
＜４　　　ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｆ　　　ＨＨＦ　　　
Ｈ／ｊｆ　　　　ＣＦ３Ｆ　　　　Ｃ１ＨＣｊＯ−ｉ−
Ｃ，Ｈ，ｌ（／乙　　ＣＦ２Ｃｌ　　　ＨＨｌ−Ｃ３Ｈ
，ＨＨ／７　　　ＣＦ、　　　Ｃ１ＨＨＨＨＨ７♂　　
ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｆ　　　ＨＦ　　　Ｆ　　　Ｈｊ
ｆ　　　ＣＦ、　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　　ＨＣＨ，Ｈ
Ｒ２０ＣＦ、　　　Ｆ　　　Ｆ　　　ＨＣＬ　　　ＨＨ
λ／　　ＱＣ）ＩＦ２ｆ（Ｆ　　　ＨＦ　　　ＩＩＨ２
２ＣＬ　　　ＨＦ　　　ＨＦ　　　ＨＲ２３Ｃ１Ｆ’　
　　Ｆ　　　ＨＦ　　　Ｉ（Ｈ２Ｉ７ｔＣ１Ｃ１Ｆ　　
　ＨＦ　　　Ｉ（Ｈ２ｊＣＨ，Ｃ０ＯＨＦ　　　ＨＦ　
　　ＨＨｊＡ　　　ＣＦ、　　　ＨＦ　　　ＨＦ　　　
ＨＣＦ。
２７　　　ＣＨ２Ｃｌ　　　Ｆ　　　ＨＦ　　　ＨＨｊ
ｆ　　　ＣＨ，ＣＬ　　　Ｆ　　　　ＨＦ　　　ＨＣＨ
。
７　　　表　（つづき） Ｃ）ＬＮ分析 計算値／測定値チ Ａ　　　　融点（Ｃ）　　　　　ＣＨＮＣＨタフ　　　
　　３７．り／ｊ７．７　１Ａ３／久３　３．７７３．
７ＣＨ♂／　　ｊ弘／／！ｊ、ｆ　３Ｊ／３Ｊ　３．７
／、３．乙ＣＨ／ざ０／／、ｊｍＨｇ　ｊ乙３／６１．
ＯＩｌ、／／ｌＡ／　　３．１／３．ＩＣＨ／７０／／
、ｊＢＨｇ　ｌ＝０．／／ｊ５’！Ｉ　ｊ：、２／ｊ、
ｊ　３Ｊ／３．９ＣＨ／ｊλ　　　　Ｊ−７，／／ｊｂ
、Ｉ　　ＩＡλ／４１　３．り／弘ＯＣＨタｊ　　　　
ｊｊ、ｔ／３０．タ　３．０／Ｌタ　３．乙／３．ｌＣ
Ｈ！／１７　　　　　ｊ７．り／に７．７　　ＩＡ３／
ｌ／、ｊ　　３．７／３．７ＣＨｙｊ　　　　ｓｉ、り
／ｊ／、９　３．３／３．０　３．Ａ／ｊ、ｊＣＨ乙ｒ
　　ｊ７．／／！ｌｓ、Ｉ　ＩＡ、２／！、、２３．９
／、３．７ＣＨ７７ｊ９．０／ｊ’ｌＯｔｌＪ／１Ａｔ
ｌ　ｕ、３／１１．２ＣＨ９１７ｊ＆９／ｊｔ、０　３
．１／ｊ、９　　’１．／／’１．’ＩＣＨ１０タ　　
　　　ｊｊ、３／３３．／　　３．ｌｓ／３．ｔ、　　
３．り／１ＡＯＣＨ沸点−００℃；　　６／、り／６乙
６　μり／儀タ　久０／ｕ、ｌｌ／、ｊｍＨｇ ＣＨタ／　　　　Ｊ−／Ｉ、／ｊ／、７　　ｊ、０／３
．３　　ｊ、３／ｊ、ｊＣＨ９３１，０，／／１，０．
グ　ＩＡ７／弘ｇ　久／／弘３ＣＨ９’？　　　　ｌ、
／、／／ｌ、／、２　　Ｊ：／／ｊ、２　４／、０／ｌ
ＡＪ実施例λり ５（−）−λ−（３−フルオル−μｍトリフルオルメチ
ルフェノキシ）酪酸２．ゲージフルオルアニリドの製造 ａ）Ｄ−，２−アミノ酪酸Ｃ／２９）および臭化カリウ
ムＣ３０１）をユｊＮ硫酸Ｃ２７ｊ！；ＩＩＬＩ）に溶
かした。−１０℃まで冷却した後、温度を−ｊ℃に保ち
ながら亜硝酸ナト、リウム（／Ｌ、６ＩＩ）を７時間の
間に加えた。約−５℃において／、ｊ′時間攪拌した後
、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥し、そし
てクロマトグラフィーで分離してＤ−２−ブロム酪酸Ｃ
／、３．２１）を無色の油の状態で生成させ九。
ｂ）Ｄ−２−ブロム酪酸Ｃ１０１１）Ｃ上記ａ）で製造
）の乾燥テトラヒドロフラン＜１ｏｏｙ＞ｍ液を窒素の
下で−／ｊｃまで冷却してから、Ｎ−メチルモルホリン
（６，乙ゴ）およびクロル蟻酸イソブチル（Ｊ’ｄ）で
順次処理し、ついで−７５℃において約７分間攪拌した
。この混合物に２．ゲージフルオルアニリン（Ｚ♂１Ｉ
）ｔ−加えてから、その溶液を一／ｊ℃において３０分
間攪拌した。くえん酸のｉｏ（重量）チ溶液Ｃ３００ｙ
ｉｌ）を加えて、その混合物を酢酸エチルで抽出し、そ
の有機層を重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄してから
クロマトグラフィーによって分離すると、固化する無色
の油が生成し、これを再結晶させると９２〜９１１−℃
の融点を有するｑ−２−ブロム酪酸２．ゲージフルオル
アニリドの無色結晶（久乙Ｉ）が得られた。
Ｃ）上記のｂ）に訃いて製造したアニリド（＜ｚＩＩ）
および３−トリフルオルメチル−ｑ−フルオルフェノー
ル＜３’ｌ）を乾燥しているジメチルホルムアミド（２
０１１１）に加えた。乾燥した窒素の下で乾燥炭酸カリ
ウム（ＩＩｇ）を攪拌しながら加えた。
反応混合物を約／１０℃において３０分間攪拌し念。大
部分のジメチルホルムアミドを真空中で除去してから、
その残渣に水とクロロホルムとの等容量混合物（３００
１Ｌｌ）を加えた。有機層を分離し、洗浄し、乾燥し、
そしてクロマトグラフィーによって分離すると、固化す
る無色の油が生成し、これをヘキサンから再結晶させる
と、融点了り℃を有する表題化合物の無色結晶Ｃ３，，
２１１）が得られた。　〔α）：５＝　−／　／　（ｃ
Ｈ３ｏｎ）実施例３０ Ｒ（＋）−２−（３−フルオルーダートリフルオルメチ
ルフエノキシ）酪酸２．ＩＩ−ジフルオルアニリドの製
造 Ｌ−λ−アミノ酪酸を使用した点を除き実施例２りａ）
と同様な手順を使用すると、無色の油の見−２−ブロム
酪酸Ｃ／／ｌ）が得られ、これを実施例２７ｂ）で述べ
念ような方法で反応させると、融点り２〜９１Ａ℃のＬ
−２−ブロム酪酸２滓−ジフルオルアニリド（４４ｇｇ
）が生成した。この化合物を実施Ｎ２Ｐ　ｅ）で述べた
ように反応させると無色の油を生じ、これをヘキサンか
ら再結晶させると、融点♂り℃を有する表題化合物の無
色結晶（３，４Ｚ　、？　）が得られた。　　（α几５
＝　＋／　／　（ｃＩ（、ｏＨ）実施例３／ ノー（乙−トリフルオルメチル−ノーピリジニルオキシ
）−酪酸２．≠−ジフルオルアニリドのａａ）　　２−
ヒドロキシ酪酸のナトリウム塩（１０９）を乾燥ジメチ
ルホルムアミド（ｉｏｏｔｒｔｔ）に加えてから、窒素
の下で攪拌しながら油のない水素化ナトリウムＣ２１）
ｔ−単一の部分の形で加えた。
反応混合物を室温で３０分間攪拌し、ついで２−クロル
−乙−トリフルオルメチルピリジン（１０ｇ）を添加す
る前に、約♂Ｏ℃において７０分間攪拌した。その後、
反応混合物を７時間１００〜／１０℃に加熱した。この
混合物を水とクロロホルムとの等１混合物（７１）中に
注いでから、もとのノーを適正な酸性（−≠）に調整し
、つめで有機相中に激しく抽出させた後、この有機相を
分離し、洗浄し、そして乾燥し友。上記有機相金り一ロ
マトグラフイーによって分離すると無色の固体が生成し
、これをヘキサンから再結晶させると、融点／／ｒ℃を
有する２−（乙−トリフルオルメチル−２−ピリジニル
オキシ）酪酸の無色結晶（／　／、りＩ）が得られた。
ｂ）上記ａ）において製造した化合物（Ｊ、Ｆ）ｔ−）
ルエン（２ｊｌｌＬｌ）に溶解してから塩化チオニル（
３Ｍ）を加えた。真空中で溶剤を除去する前に、反応混
合物を窒素の下で攪拌しながら７時間／１０℃に加熱し
友。残渣を新しいトルエン（１０ｍｌ）に再び溶解して
から、２．１１−ジフルオルアニリン（／、　ｊ　、９
　）およびトリエチルアミン（２Ｉ）のトルエン（２０
１１１）溶液に窒素の下で攪拌しながら少しずつ加えた
。混合物を７０分間還流させた後、沈澱したアミン塩酸
塩を濾過によって除去した。
ｐ液を蒸発させることによって生成物を遊離させ、つい
でその残渣をクロマトグラフィーによって分離し之。固
化する無色の油がクロマトグラフィーによって分離され
、これをヘキサンから再結晶させると、融点り７℃を有
する表題化合物の無色結晶（３，２１＞が得られた。
分析結果 計ｎ値　　ｊ３．３ｓｃ　　３．Ａ％Ｈ７Ｊ％Ｎ測定値
　　ｊ３．３チＣ３，７チＨ７，ｆチＮ除草活性 実施例Ｂ／ 本発明化合物の除草活性を評価するために、代表的な植
物の範囲、すなわちトウモロコシ＊　Ｚ＠ａｍａｙａ　
（Ｍｚ）　：コメ＊　０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　（Ｒ
）　：イヌビエ。
Ｅｃｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｅｒｕｓｇ（１０）ｌｉ　（
ＢＧ）　；オート麦、　Ａｖｅｎａｓａｔｉｖａ　（０
）　：亜麻ｍ　Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｉｓｉｍｕ
ｍ　（Ｌ）　：カラシ＊　５ｉｎａｐｉｓ　（１０）ｈ
ａ　（Ｍ）　：砂糖大根、　Ｂ＠ｔｓｖｕ１ｇａｒｌｓ
　（ＳＢ）および大豆、　Ｇｌｙｃｉｎｅ　壓ｘ　（Ｓ
）を使用して本発明化合物を試験した。
試験はλつのカテゴリー、すなわち発芽前試験と発芽後
試験とに分けられる。発芽前試験、は、上に述べた種類
の植物の種子が新しく播かれている土の上に試験化合物
の液体処方物を吹付けることを含んでおり、発芽後試験
はλつの型の試験、すなわち土の浸漬（トレンチ）試験
および葉に対する吹付試験を含んでいる。土の浸漬試験
においては、前記種類の植物苗が生育しつつある土を、
本発明化合物を含む液体処方物で浸し、−言葉の吹付試
験においては上記のような処方物を前記植物苗に吹付け
た。
これらの試験において使用した土は、調合された園芸土
壌であった。
試験で使用した処方物は、トリトン（ＴＲＩＴＯＮ　）
ｘ−ｉｓｓという商標の下で入手できるアルキルフェノ
ール／エチレンオキシド縮合物０．１重量％を含むアセ
トン中に試験化合物を溶かした溶液からｖ４製した。こ
れらのアセトン溶液を水で希釈し、そして生成Ｉ、た処
方物を、土壌の吹付試験および葉の吹付試験においては
、／ヘクタール当りりＯＯ７に相当する容量中にｌヘク
タール当シ活性材料Ｊ’ｋｌＦまたは／ｋｐに相当する
施用水準で適用（−１一方土壌浸漬試験においては、ｌ
ヘクタール当シ約ｊ、　０００１に相当する容量中に／
ヘクタール当シ活性材料１０ｋｇに相当する施用水準で
適用した。
発芽前試験においては、種が播かれている未処理の士を
対照物として使用し、一方発芽後試験においては、苗が
植えられている未処理の土を対照物として使用１−た。
葉および土に吹付けてから７２日後に、また上々浸漬し
てから１３日後に、試ｉ化合物の除草効果を視覚によっ
て評価１−１これをθ〜りの目盛で記録した。等級Ｏは
未処理の対照物と同様な生長を示し、一方等級りは枯死
を示していた。直線目盛上に２ける／単位の増加は効果
の水準がほぼＩＯ’４増加することに相当している。第
２表の中の本という符号は、例えばすべての試験につい
て試験化合物が十分存在しなかったために、試験が達成
されなかったことを示している。空白のところは等級Ｏ
を意味している。
本発明化合物の植物に対する効果は時間の経過に伴って
増大するようにみえる。したがって、幾つかの化合物の
除草効果は処理してから１９日後（／りｄ、ａ、ｔ、）
にも付加的に評価した。
司し これらの試験結果は下記の第２表にされ、この表の中の
化合物は前記実施例の番号によって示されている。
比較のため、下記の第３表に示される次の化合物を前記
方法と同様な方法によって製造（−５同じ生物学的試験
にしたがって試験した。
Ｃ／　　ＣＬ　ＨＣＨ，Ｆ　　Ｉ（Ｆ　　ＨＨＨＯ（ｌ
　　　ＨＨＣ２Ｈ３Ｐ　　Ｈ：　　ｆ（ＨＦ　　ＨＯＣ
ｊ　　　Ｈ）Ｉ　　Ｃ２Ｈ３Ｆ　　ＨＦ　　ＨＦ　　Ｈ
Ｏｃ＜ｚ　　ＨＨＣ２）Ｈ５Ｐ　　Ｆ　　Ｆ　　Ｆ　　
Ｆ　　ＨＯＣｊ　　ＨＨｉ−Ｃ，Ｈ，Ｆ　　Ｋ　　Ｆ　
　Ｈｆ（ＨＯＣＡ　　　Ｉ（Ｈｎ−Ｃ，ｆ（、Ｆ　　Ｈ
Ｆ　　ＨＨＩ（ＯＣ７ＨＨｎ−Ｃ５Ｈ，Ｆ　　ＨＦ　　
Ｈ■　Ｈ８（、Ｓ’　　　ｌ（Ｆ　　Ｃ２Ｈ３Ｆ　　Ｈ
Ｆ　　Ｈｆ（ＨＯ生物学的試験（／２／／３　ｄ、ａ、
ｔ、）の結果を下記の第１７表に示す。
これらの比較化合物の生物学的実験結果を、本発明化合
物のそれと比較して考察すると、次のことに気がつく。
比較例Ｃ／の化合物は実施例λに示された！ロビオン酸
の正確な低級同族体である。比較例ＣＩの化合物に関す
る土壌浸漬試験、葉の吹付試験（ｊ　ｋｇ／ｈａ　）、
葉の吹付試験（／　ｋｇ／ｈａ　）　、発芽前試＠　（
！；　ｋｇ／　ｈａ　）および発芽前試験（／に９／ｈ
ａ）の値をそれぞれ合計したＫＦｉ２３．グ０．３２゜
ｌ／および２３（／りの結果は存在せず）であシ、一方
実施例２の化合物については、／２／／３　ｄ、ａ、ｔ
。
において上記合計値は２！；、！；／、ＩＩ／、ｌＩ９
および３ｇであって、いずれの場合も後者の値が大きい
。比較例Ｃｊ、Ｃ乙およびＣ７の化合物は本発明化合物
のペンタノ／酸の同族体であって、これらの活性もまた
それらの同族体の活性より劣っている。比較例Ｃ了およ
びＣりの化合物は、それぞれフェノキシ部分中の弗素原
子の位置および基Ｒ７の性質についてのみ相違している
実施例６および／の化合物の同族体であって、それらの
同族体よりも活性が低い。比較例Ｃ２，Ｃ３およびＣｕ
の化合物は、アニリド部分の２．Ａ−ｆ換を有する点で
本発明の化合物と相違しており、そしてり。
Ｍ、ＳＢおよびＳと符号を付けた広葉植物に対する葉の
吹付施用に並の活性を示すだけで、その他の施用にお−
ては実質的に不活性であった。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の式 I で表わされる化合物、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｒ＿１はハロゲン原子またはアルキル基、ハロア
    ルコキシ基、ハロアルキル基またはアルコキシカルボニ
    ル基を表わし； Ｒ＿２は水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ＿７
    は水素原子またはハロゲン原子、あるいはアルキル基、
    ハロアルコキシ基、ハロアルキル基またはアルコキシカ
    ルボニル基を表わし； Ｒ＿３〜Ｒ＿６の各々は独立して水素原子またはハロゲ
    ン原子あるいはシアノ基、アルキル基、ハロアルキル基
    、アルコキシ基またはハロアルコキシ基を表わし； そしてＡは窒素原子または−ＣＨ−基を表わす。
  2. （２）Ａが−ＣＨ−基を表わし、Ｒ＿１がハロゲン原子
    あるいはハロアルコキシ基またはハロアルキル基を表わ
    し、そしてＲ＿７が水素原子を表わす、特許請求の範囲
    第（１）項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＿１がハロアルキル基を表わし、Ｒ＿２、Ｒ＿
    ３およびＲ＿４の各々が独立して水素原子、弗素原子ま
    たは塩素原子を表わし、Ｒ＿５が水素原子、弗素原子ま
    たは塩素原子あるいはアルキル基を表わし、そしてＲ＿
    ６が水素原子を表わす、特許請求の範囲第（１）項また
    は第（２）項記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＿１が塩素原子あるいはトリフルオルメチル基
    、ジフルオルメトキシ基またはアセチル基を表わし、Ｒ
    ＿２およびＲ＿３がそれぞれ独立して水素原子、塩素原
    子または弗素原子を表わし、Ｒ＿４が水素原子または塩
    素原子あるいはトリフルオルメチル基を表わし、Ｒ＿５
    が水素原子、塩素原子または弗素原子あるいはアルキル
    基を表わし、Ｒ＿６が水素原子または弗素原子あるいは
    トリフルオルメチル基、アルキル基またはアルコキシ基
    を表わし、そしてＲ＿７が水素原子あるいはアルキル基
    またはトリフルオルメチル基を表わす、特許請求の範囲
    第（１）項、第（２）項または第（３）項記載の化合物
    。
  5. （５）Ｒ＿１がトリフルオルメチル基を表わし、Ｒ＿２
    が塩素原子または弗素原子を表わし、Ｒ＿３およびＲ＿
    ５がそれぞれ弗素原子を表わし、Ｒ＿４およびＲ＿６が
    それぞれ水素原子を表わし、そしてＡが−ＣＨ−基を表
    わす、特許請求の範囲第（１）項〜第（４）項のいずれ
    か一つに記載の化合物。
  6. （６）下記の式IIで表わされる化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼II （ここで、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿７は上に定義した
    とおりであり、そしてＬ＿１は水素原子またはアルカリ
    金属原子、あるいは基−ＣＨ（Ｃ＿２Ｈ＿５）ＣＯＸを
    表わし、ここでＸは離脱基を表わす） 下記の式IIIで表わされる化合物と反応させることから
    なる、 ▲数式、化学式、表等があります▼III （ここで、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は上に
    定義したとおりであり、そしてここで、Ｌ＿１が水素原
    子またはアルカリ金属原子を表わすとき、Ｌ＿２は基−
    ＣＯＣＨ（Ｃ＿２Ｈ＿５）Ｙを表わして、ここのＹは離
    脱基を表わすか、あるいはＬ＿１が基−ＣＨ（Ｃ＿２Ｈ
    ＿５）ＣＯＸを表わすとき、Ｌ＿２は水素原子を表わす
    ） 特許請求の範囲第（１）項〜第（５）項のいずれか一つ
    に記載された式 I の化合物の製造方法。
  7. （７）下記の式VIで表わされるアニリドを、 ▲数式、化学式、表等があります▼VI Ｌ＿１が水素原子またはアルカリ金属原子を表わしてい
    る式IIの化合物と反応させることからなる、特許請求の
    範囲第（６）項記載の製造方法。
  8. （８）下記の式で表わされるアニリンを、 ▲数式、化学式、表等があります▼IV 下記の式で表わされる化合物と反応させることからなる
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ （ここでＸは離脱基を表わす） 特許請求の範囲第（６）項記載の製造方法。
  9. （９）特許請求の範囲第（１）項〜第（８）項のいずれ
    か一つに記載された式 I の化合物を少なくとも１種の
    担体とともに含む除草剤組成物。
  10. （１０）特許請求の範囲第（１）項〜第（８）項のいず
    れか一つに記載された化合物を使用して、望ましくない
    植物の生長を打負かす方法。
  11. （１１）特許請求の範囲第（１）項〜第（８）項のいず
    れか一つに定義された式 I の化合物、または特許請求
    の範囲第（９）項に記載された組成物で或場所を処理す
    ることによって、その場所における望ましくない植物の
    生長を打負かす方法。
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