CS268698B2 - Herbicide and method of its efficient substance production - Google Patents

Description

(57) Herbicidní prostředek obsahující nosičovou látku a jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R] znamená halogen nebo C1-óalkyl,Ci_6 halogenalkoxy skupinu, Cu6 halogenalkylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu,

R2 znamená vodík nebo atom halogenu, R7 znamená vodík nebo C ] _ 5 alkylovou skupinu nebo Cl-6 halogenalkylovou skupinu, R3 až R6 nezávisle znamenají vodík nebo halogen nebo С]_б alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo Ci_6 alkoxy skupinu,o A znamená dusík nebo skupinu -CH-. Tato účinná sloučenina obecného vzorce I se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce II, kde A, Rl» R2 β ^7 mají již shora uvedený význam a L] představuje vodík nebo alkalický kov nebo skupinu -ОНССзН^) СОХ, kde X je odátěpitelná skupina, se sloučeninou obecného vzorce III, kde R3, R4, R$ a R5 mají již shora uvedený význam, a v případě, že L] znamená vodík nebo alkalický kov, potom představuje skupinu -COCHCCpH^)γ, ’_Kde Y je odátěpitelná skupina, nebo v případě, že L] znamená skupinu -CH(C2H5) COXX, kde X je odštěpitelná skupina, potom L2 znamená atom vodíku.

Vynález se týká herbicidního prostředku, který jako účinnou sloučeninu obsahuje nové fenoxyanilidové látky, a způsobu přípravy této účinné sloučeniny.

Podstata herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, Že obsahuje nosičovou látku a jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I *7

*2

(I) ve kterém znamená H. atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

znamená atom vodíku nebo atom halogenu,

představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, každý ze substituentů R^, Ид, a R^ nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a A znamená atom dusíku nebo skupinu -CH-.

Podstata způsobu přípravy účinné sloučeniny tohoto herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu obecného vzorce I spočívá v tom, že se do reakce uvádí sloučenina obecného vzorce II *7

(II) «1'

ve kterém mají substituenty Rp ^{e R}7 ^ete3ⁿÝ význam jako bylo uvedeno shora, a znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu nebo skupinu -CH(C₂H^)COX ve které X znamená odStšpitelnou skupinu, jako například chlor nebo brom nebo mesyloxy skupinu nebo tosyloxy skupinu, se sloučeninou obecného vzorce III

(HI) ve kterém mají substituenty R^, R^, R^ a R^ Již shora uvedený význam, přičemž v případě, Že představuje atom vodíku nebo atom alkalického kovu, potom substituent I>₂ představuje skupinu -COCHÍC^H^JY ve které Y znamená odřtěpitelnou skupinu, jako je například chlor nebo brom nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, nebo v případě, že substituent Ц znamená skupinu obecného vzorce - СН(С₂1Ц)СОХ potom substituent L₂ představuje atom vodíku.

Výhody herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu spočívají v tom, že sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I projevují výhodnou herbicidní účinnost ve srovnání se sloučeninami, které mají velice podobnou strukturu. Postup přípravy těchto účinných látek je velice jednoduchý a umožňuje rychlou přípravu těchto látek. Z tohoto důvodu jsou tyto sloučeniny použity pro přípravu herbicidního prostředku podle uvedené ho vynálezu, přičemž tento herbicidní prostředek obsahuje účinné množství výše uvedenésloučeniny obecného vzorce I, jejíž substituenty byly, definovány již výše, v kombinaci s přinejmenším jednou nosičovou látkou, a tento herbicidní prostředek se připraví tak, že se sloučenina výše uvedeného obecného vzorce I spojí s přinejmenším jednou nosičovou látkou.

Do skupiny výhodných sloučenin, které představují účinné látky herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu, náleží sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém před stavuj©' substituent A skupinu -CH-, substituent R^ představuje atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a substituent Ry předsta vuje atom vodíku, přičemž substituenty R₂, Rp R^, R^ a Rg mají již shora uvedený význam, t.zn. představují atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.

Další skupinu výhodných sloučenin obecného vzorce I tvoří látky, ve kterých substituent: Rj představuje halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, kaž dý ze substituentů R₂, R3 a R^ nezávisle představují atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru, substituent R^ představuje atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, R₆ a R? představují atom vodíku a A znamená skupinu - CH-.

Další skupinu výhodných sloučenin obecného vzorce I tvoří látky, ve kterých substituent Rj představuje atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, difluorme thoxy skup inu nebo scetoxyskupinu, substituenty R₂ a R^ každý nezávisle představují atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru, R^ představuje atom vodíku nebo atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, substituent R^ představuje atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, Rg představuje atom vodíku nebo atom fluoru nebo trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, substituent Ry představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu a substituent A znamená atom vodíku nebo skupinu -CHDalší skupinu výhodných sloučenin obecného vzorce I tvoří látky, ve kterých substituentem R| je trifluormethylová skupina, substituentem ^atom chloru nebo atom floru, substituentem a R^ je atom fluoru, substituenty R^, Rg e R? každý představují atom vodíku a substituentem A je skupina -CH-.

Jak již bylo uvedeno alkylové akupiny, halogenalkylové skupiny, alkoxyskupina nebo halogenalkoxy skupiny obsahují výhodně 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu obsahují tyto skupiny 1 až 4 atomy uhlíku. Atomem halogenu je ve výhodném provedení podle vynálezu atom fluoru nebo chloru. Halogenalkylové skupina nebo halogenalkoxy skupina je ve výhodném provedení podle vynálezu substituována 1 až 3 atomy halogenu, kterými jsou ve výhodném provedení atom fluoru nebo chloru, přičemž výhodně jsou těmito skupinami trifluormethylová skupina trifluormethoxyskupina.

Výhodně představuje substituent v účinné,sloučenině obecného vzorce I herbicidního prostředku podle vynálezu atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu nebo acetoxyskupinu.

Substituentem R₂ je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vo. díku, atom fluoru nebo chloru.

Substituentem R^ v účinné sloučenině obecného vzorce I atom fluoxm nebo chloru.

Substituentem R. je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vo4 díku, atom chloru nebo trifluormethylová skupina.

Substituentem R^ je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru nebo alkylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.

Substituentem Rg je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vodíku nebo atom fluoru nebo alkylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxy skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylová skupina.

Substituentem R? je výhodně.v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vodíku nebo alkylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylová skupina.

Ve výhodném provedení představuje přinejmenším jeden ze substituentů R^ a Εν účinné látce herbicidního prostředku atom chloru nebo fluoru. Podle ještě výhodnějšího provedení představuje substituent atom chloru nebo zejména atom fluoru a substituent R^ představuje atom vodíku nebo atom chloru nebo atom fluoru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.

Pokud se týče sloučenin obecného vzorce I je třeba zdůraznit, že mohou existovat ve stereoizomerních formách. Do rozsahu vynálezu náleží herbicidní prostřel-* ky , které obsahují jako účinnou látku všechny nejrůznější stereoizomerní formy sloučenin obecného vzorce I jednotlivě i ve směsích.

Ve výhodném provedení postupu přípravy účinné sloučeniny obecného vzorce I, která představuje účinnou složku herbicidního prostředku podle vynálezu, zahrnuje tento postup reakci anilidu obecného vzorce VI <

(VI) ve kterém znamenají substituenty Ry R^ a R$ nezávisle atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující t až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupi nu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo plkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku , a Y představuje odátěpitelnou skupinu, jako jsou atom chloru nebo atom bromu nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, se sloučeninou obecného vzorce II, jejíž obecný vzorec byl uveden výěe, a ve kterém znamená

L₁ atom alkalického kovu

A představuje skupinu -CH -,

R^ znamená atom halogenu nebo halogenovýskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.

R₂ představuje atom vodíku nebo atom halogenu

R? znamená atom vodíku • Podle dalěího výhodného provedení postupu přípravy účinné sloučeniny obecného vzorce I zahrnuje tento postup reakci anilinu obecného vzorce IV

ve kterém substituenty R^, R^, R^ a R^ nezávisle jednotlivě znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogen alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, se sloučeninou obecného vzorce V

CS 20Θ698 B2

ve kterém znamená X	odštěpitelnou skupinu, jako je atom chloru nebo atom bromu nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina,
R1	znamená atom halogenu nebo halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

představuje atom vodíku nebo atom halogenu, a

R7	znamená atom vodíku·

Ze shora uvedeného je patrné, že podle jednoho z výhodných provedení postupu podle uvedeného vynálezu je sloučeninou uvedeného obecného vzorce II sůl s alkalickjha kovem, přičemž tato sloučenina se uvádí do reakce se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém je substituentem skupina obecného vzorce -COCHCC^H^)Y kde Y je odštěpitelná skupina, jako je například atom chloru nebo zejména atom bromu, nebo mesy loxy skupina nebo tosyloxyskupina.

Uvedená reakce sloučenin obecného vzorce II а III se ve výhodném provedení podle vynálezu provádí ve vhodném rozpouštědle, kterým je například dimethylacetamid nebo dimethylsulfoxid, sulfolan,dimethylformamid nebo tetrahydrofuran, při zvýšených teplotách, jako jsou například teploty v rozmezí od 40 do 150°C, a reakce probíhá obvykle pod zpětným chladičem a ve výhodném provedení pod inertní atmosférou, jako je například atmosféra dusíku.

Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém představuje subatituent L? skupinu obecného vzorce -COCH(C₂H^)Y kde Y je odštěpítelná skupina definovaná výše, se připraví reakcí vhodné 2-substitované kyseliny máselné, jako je například kyselina 2-brommáselná,v případě, že substituentem Y ve výše uvedené sloučenině obecného vzorce III je atom bromu, s thionylchloridem nebo bromidem, při teplotě v rozmezí od 50 do 100°C a v přítomnosti uhlovodíkového rozpouštědla, jako je například benzen nebo toluen, a pod atmosférou suchého dusíku, přičemž takto získaný chlorid kyseliny nebo bromid kyseliny ee uvádí do reakce s anilinem obecného vzorce IV, který byl specifikován výše, při vhodné teplotě, která se pohybuje v rozmezí od 10 do 50°C, při* čemž obvykle se používá teploty místnosti, a v přítomnosti uhlovodíkového rozpouštědla , jako je například pyridin nebo triethylamin.

V alternativním provedení se do reakce uvádí 2-brommáselná kyselina s N-methylmorfolinem a isobutylchlormravenčanem, ve výhodném provedení v přítomnosti organic kého rozpouštědla, jako je například tetrahydrofúran, pod atmosférou dusíku a při tepletě nižší než 0°C, načež následuje reakce s anilinem obecného vzorce IV, výhodně při teplotě nižší než 0°C.

Při provádění alternativního postupu, při kterém se použije stejného chemizmu, s® do reakce uvádí vhodný substituovaný fenol za podmínek podobných, jaké byly uvedeny v případě reakce sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III, s ky* selinou máselnou, substituovanou ve druhé poloze odštěpitelnou skupinu X, která již byla specifikována, přičemž touto skupinou je ve výhodném provedení atom bromu nebo chloru nebo mesyloxyskupina nebo tosyloxyskupina, za vzniku odpovídající 2-fenoxymáselné kyseliny, která & potom v dalším postupu zpracuje thionylchloridem nebo thionylbromidem, přičemž se získá chlorid kyseliny nebo bromid kyseliny, a takto získaný produkt se potem zpracuje anilinem obecného vzorce IV. Tyto reakce probíhají za podobných podmínek jako byly podmínky uvedené v případě přípravy sloučenin obecného vzorce III.

V alternativním provedení, ve kterém je substituentem A atom dusíku, se vhodný 2-halogenpyridin uvede do reakce se solí kyseliny máselné s alkalickým kovem, která

I má odštěpitelnou skupinu, ve výhodném provedení je to hydroxyskupina, ve druhé poloze, v přítomnosti rozpouštědla, jako je například dimethylformamid, hydrid sodný, přičemž tato reakce se provede například při teplotě místnosti a potom následuje zpracování takto získaného produktu s thionylchloridem nebo thionylbromidem a s anilinem obecného vzorce IV, jak již bylo výše uvedeno·

Uvedené výchozí látky jsou buďto známými sloučeninami nebo mohou být tyto látky připraveny ze známých sloučenin použitím běžných metod známých z dosavadního stavu techniky· Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno jako výhodné připravit sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých je substituentem 1^ atom vodíku, z odpovídajících anilinů, přičemž se z nich připraví diazoniové soli, které se potom hydrolyzují· Ve výhod ném provedení se připraví diazoniumeulfát, který se potom hydrolyzuje v roztoku síranu mědi pod zpětným chladičem a za oddestilování páry.

Takto připravené sloučeniny obecného vzorce I, jejíž substituenty byly již defi novény výše, se kombinují s přinejmenším jednou nosičovou látkou, to znamená, že se herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu připraví tak, že se uvedená účinná látka obecného vzorce I spojí s přinejmenším jednou nosičovou látkou·

Při potírání nežádoucích druhů rostlin se na místě výskytu těchto nežádoucích rostlin aplikuje sloučenina nebo prostředek podle uvedeného vynálezu· Tímto ošetřovaným místem může být například plocha, na které se pěstují kulturní plodiny, jako napři klad plocha, na které se pěstují rostliny nebo do které jsou zasazena semena kukuřice, ovsa, lněného semena, hořčice, sóji, pšenice,ječmene a rýže (včetně neloupané rýže)·

Aplikace těchto látek na dané místo může být buďto preemergentní nebo postemer gentní. Dávka aplikované účinné látky se může .pohybovat například v rozmezí od 0,01 do +é kg/hektar, přičemž ve výhodném provedení podle vynálezu se používá dávky v rozmezí od 0,05 do 4 kg/hektar.

Nosičovým materiálem může být v prostředku podle uvedeného vynálezu jakýkoliv materiál, se kterým je možno účinnou látku smíchat, přičemž se usnadní aplikace této látky na místo, které je určené к ošetření, kterým může být například místo, na kterém se pěstuje určená rostlina, do které je zasazeno semeno nebo to může být samotná půda nebo je to látka, která usnadňuje skladování, transport nebo manipulaci s účinnou lát·* kou· Tímto nosičovým materiálem může být pevná látka nebo kapalina, včetně látek, které jsou za normálních podmínek v plynném stavu, ovšem které byly stlačeny na formu kapaliny, a dále libovolné běžně používané látky při přípravě herbicidních prostřed ků. Ve výhodném provedení podle vynálezu obsahují tyto herbicidní prostředky účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 do 95% hmotnosti·

Mezi vhodné nosičové materiály je možno zařadit přírodní a syntetické hlíny a kře* mičitany, jako jsou například přírodní křemičitany, mezi kterými je možno uvést například infuzoriové hlinky, dále křemičitany hořečnaté, jako jsou například mastky, dále křemičitany hořečnatohlinité, jako jsou například attapulgity a vermikulity, dále křemičitany hlinité, jako jsou například kaolinity, montmorilonity a slídy, dále jsou to uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické křemičitany vápníku a hliníku, dále různé prvky, jako například uhlík a síra, dále různé syntetické a v přírodě se vyskytující pryskyřice, jako je například kumaronová pryskyřice, pólyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery, dále pevné polychlorfenoly, bitumeny, vosky a pevná hnojivá, jako například superfosfáty.

Mezi vhodné kapalné nosičové látky je možno zahrnout vodu, alkoholy, jako jsou například isopropanol a glykoly, dále ketony, jako jsou například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon, dále tery, aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, jako jsou například benzen, toluen, dále různé ropné frakce, jako je například

CS 26Θ698 B2 petrolej a lehké minerální oleje, dále chlorované uhlovodíky, jako jsou například tetrachlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethan. Rovněž je vhodné použít směsí různých výše uvedených kapalin.

Zemědělské prostředky se velmi často připravují a dopravují v koncentrované formě , která se potom na místě použití zředí před 'aplikací samotným uživatelem. Pří tomnost malého množství nosičového materiálu, kte’rý je současně povrchově aktivním činidlem tento proces zřeďování značně usnadňuje·} Proto je ve výhodném provedení jedním z nosičových materiálů v herbicidním prostředku podle uvedeného vynálezu povr chově-aktivní činidlo. Například může herbicidní prostředek podle vynálezu obsahovat dva nosičové materiály, přičemž přinejmenším jedním z těchto materiálů je povrchově aktivní činidlo.

Povrchově-aktivním činidlem může být například emulgační činidlo, dispergáční činidlo nebo smáčecí činidlo, přičemž tyto látky mohou být neionogenní nebo iontové povahy. Jako příklad vhodných povrchově aktivních činidel je možno uvést sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin, dále kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, které obsahují přinejmenším 12 atomů uhlíku v molekule, s ethylenoxidem a/nebo s pr opy len oxidem, dále estery mastných kyselin s glycerínem, sorbitem, sacharozou nebo pentaerythritolem, dále kondenzační produkty těchto výše uvedených látek s ethylenoxidem a/nebo s proylenoxidem, dále kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, jako je například p-oktylfenol nebo p-oktylkresol, s ethylenoxidem a/nebo s propylenoxidem, dále sulfáty nebo sulfonáty těchto uvedených kondenzačních produktů, dále soli alkalic kých kovů nebo kovů alkalických zemin, ve výhodném provedení soli sodné, esterů ky- . seliny sírové nebo sulfonové, které obsahují přinejmenším 10 atomů uhlíku v molekule, jako jsou například laurylsulfát sodný, sekundární alkylsulfáty sodné, sodné soli sut· fonovaného ricinového oleje a sodné soli alkylarylsulfonátů jako jsou například dodecylbenzensulfonát, a dále polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.

Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou být například připraveny ve formě smáčitelných prášků, granulí, roztoků, zemulgovatelných koncentrátů, emulzí, suspenzních koncentrátů a aerosolů. Smáčitelné prášky obvykle obsahují účinnou látku v množství 25 % hmot., 50 % hmot, nebo 75 % hmotnostních, a kromě toho obsahují kromě pevného inertního nosičového materiálu obvykle ještě dispergáční činidlo v množství v rozmezí od 3 do 10 % hmotnosti, a v případě potřeby ještě obsahují tyto smáčitelné prášky 0 až 10% hmotnostních stabilizátoru nebo stabilizátorů a/nebo jiných přídavných látek, jako jsou například penetrační látky nebo pojivá. Popraše se obvykle připravují ve formě poprašových koncentrátů, přičemž tyto materiály mají podobné složení jako výše uvedené smáčitelné prášky, ovšem popraše neobsahují dispergáční činidlo, a tyto popraše se zřeďují přímo v polních podmínkách s dalším pevným nosičovým materiálem za vzniku herbicidního prostředku, který obsahuje účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 do 10 % hmotnostních 4 Granule se obvykle připravují tak, že velikost jejich částic se pohybuje v rozmezí od 1,676 do 0,152 milimetrů a tyto granule je možno připravit aglomerační technikou nebo impregnační metodou. Obvykle tyto granule obsahují účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 do 75% hmotnostních, přičemž dále obsahují 0 až 10% hmotnostních dalších přídavných látek, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní činidla, pomalu se uvolňující modifikátory a pojivová činidla. Tak zvané suché tekuté prášky jsou tvořeny re lativně malými granulemi, ve kterých je relativně vysoká koncentrace účinné látky. Zemulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě rozpouštědla a v případě potřeby ještě kromě ko-rozpouštědla účinnou látku v množství v rozmezí od 10 do 50% hmotnostních na celkový objem, přičemž dále obsahují 2 až 20 % hmotnostních na celkový objem emulgačních činidel a 0 až 20 % hmotnostních na celkový objem dalších přídavných Činidel, jako jsou například stabilizační činidla, penetrační činidla a inhibitory koroze. Suspenzní koncentráty jsou obvykle vytvořeny tak, aby vznikly stabilní nesedimentující te kuté produkty, přičemž tyto materiály obvykle obsahují účinnou látku v množství v roz8 mezí od 10 do 75 % hmotnostních , přičemž tyto materiály dále obsahují 0,5 až 15% hmotnostních dispergačních činidel, 0,1 až 10% hmotnostních suspendačních činidel, jako jsou například ochranné koloidni látky a thixotropní činidla, 0 až 10% hmot nostních dalších přídavných látek, jako jsou protipěnící činidla, inhibitory koroze, stabilizátory, penetrační látky a pojivá, a dále vodu nebo organickou kapalinu, ve které jsou účinné látky v podstatě nerozpustné, přičemž kromě toho mohou být v těchto prostředcích rozpuštěny určité organické pevné látky nebo anorganické soli, které napomáhají zabraňovat sedimentaci nebo zde slouží jako protimrznoucí činidla v pří pádě použití vody·

Do rozsahu uvedeného vynálezu rovněž patří vodné disperze a emulze, jako jsou například prostředky získané zředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle uvedeného vynálezu, které byly specifikovány výše, vodou· Tyto výše uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo typu olej ve vodě, přičemž tyto emulze mohou mít tuhcu '*majonezovou konzistenci·

Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat i další přídavné látky, jako jsou například další jiné sloučeniny, které projevují herbicidní, insekticidní nebo fungicidní vlastnosti.

Vynález bude v dalším blíže ilustrován pomocí příkladů provedení. Sloučeniny získané uvedenými postupy byly charakterizovány hmotovou spektrometrií (M/e), analýzou CHN (uhlíku, vodíku a dusíku) a v případech, kdy byly 2Ískány pevné látky, je uváděna teplota tání. .

Přikladl

Postup přípravy anilidu 2-(3)trifluormethylfenoxy)máselné kyseliny.

(a) Podle tohoto provedení byla 2-brommáselná kyselina v množství 50 gramů rozpuštěna v suchém benzenu (v množství 100 mililitrů). К této směsi byl potom přidán thionylehlorid v množství 50 gramů, přičemž tento přídavek byl proveden po kapkách za míchání, pod atmosférou suchého dusíku a při zahřívání pod zpětným chladičem· Po 1 hodině zpracovávání bylo použité rozpouštědlo odstraněno za vakua, přičemž byl získán chlorid 2-brommáselné kyseliny v množství 53 gramy ve formě bezbarvé olejovité látky.

(b) V dalším postupu bylo 10 gramů chloridu 2-brommáselné kyseliny přidáváno po kapkách za míchání a při teplotě místnosti к míchánému roztoku obsahujícímu anilin ( v množství gramů) a triethylamin ( v množství 10 gramů) v suchém benzenu (v množství 100 mililitrů )· Tato reakční směs byla potom zfiltrována a získaný filtrát byl vyčištěn chromatograf ickou metodou v tenké vrstvě, přičemž bylo použito oxidu křemičitého a jako elučního činidla chloroformu a ethylesteru kyseliny octové (v poměru objemovém 90 : 10 ), při* čemž tímto postupem byl získán bezbarvý olej, který ztuhnul. Rekrystalizací ze směsi hexanu a ethylesteru kyseliny octové byl získán anilid kyseliny 2-brommáselné v množství

10,1 gramu ve formě bezbarvých krystalků, přičemž teplota tání tohoto produktu byla 99°C.

(c) Podle tohoto provedení byl 3-trifluormethylfenol v množství 3 gramy přidáván po kapkách к suspenzi hydridu sodného, který neobsahoval olej, v množství 0,5 gramů v suchém tetrahydrofuranu, přičemž celkový objem této suspenze byl 30 mililitrů, což bylo prováděno za míchání a pod atmosférou suchého dusíku. Po JO minutách byl к této reakční směsi přidáván po kapkách roztok anilidu 2-brommáselné kyseliny ( v množství 4,5 gramu) v suchém tetrahydrofuranu ( v množství 20 mililitrů), a takto získaná reakční směs byla potom zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny. Většina z použitého rozpouštědlu byla odstraněna za použití vakua· К takto získané směsi byla potom přidávána směs chloroformu a vody ( v množství 300 mililitrů a v objemovém poměru složek 50 ; 50 ), přičemž organická vrstva byla oddělena, usušena a zpracována chromatografickým způsobem, přičemž byl získán bezbarvý olej, který ztuhl· Rekrystalizací byla získána sloučenina uvedená v záhlaví příkladu ve formě bezbarvých krystalků a v množství 4,6 gramu , přičemž teplota tání tohoto produktu byla 115°C·

Analýza produktu :

Vypočteno:	63,2 % C	5,0 % H	4,3 « N
Nalezeno :	63,4 % C	5,0 % H	4,4 % N

Postupy analogickými, jako je postup v příkladu 1, byly připraveny další sloučeniny» které jsou uvedeny v následující tabulce č. 1, přičemž v některých případech bylo použito bromidu 2-brommáselné kyseliny :

CS 268698 В2 гЧ

J3

Я ч

ги\

cd гЧ X пз

Я гЧ · Л4 Ю Ή >Í4 йч

1Г4	М	о	о	04	о	04	00	δ
00	00	со	оч	LÍ4	04	МО	04	гЧ

>—1 М-»	X	X	X	X	X	X	X	X
О	о	о	о	о	о	о	о	о

XXX гЧ гЧ гЧ

Рч	X	Рч	Рч	Рч	X	о	о	о
X	X	X	X	X	Рч	X	X	гЧ о
Рч	Рч	Рч	X	Рч	X	X	гЧ о	X

О

Рч X

X Рч Рч

Г’П		η	Ί	‘П	ΠΊ	η		'П
Рч	Рч	Рч	Рч	Рч	Рч	Рч	Рч	Рч
о	о	о	о	о	О	о	О	о

(Л М

LÍ4 <О о оо о

гЧ

I

ο α ω ы φ гЧ ω

Ο £ Φ -Ρ Ю ο Λ >> >

Ο Ζ ω SJ φ Η d ζ;

Ο d φ •ρ >ο ο

См >> >

ο d φ

S3 φ гЧ ctí σ\ ολ ·*·*·*

Ή ^ρΊ

Ό ·»

^t·*

О гН 04 ·* «Ъ ' ·* ’Φ -η

χΤ 04-4*

ГЧ *»** xt- ίΛ<ť

СГ»

Ο οΓΩ

Λ ΙΓ4 ·»·*·»

Ί ΡΊ

Μ ·*. *4 ·=φ φ

ΡΊ ·* ·*

ΠΊ Г)

LÍ4	-φ	4	04	04
	ГЧ	ГЧ
		-Φ.	Ί	<Ί

СО		со	'Φ	04	=04	54	04	ω
	•ъ	•4		·»	•4	♦*	·*	ГЧ
Γ—ί	σ\	40	Ο	Ί	04	•ο	00	04
ιη	ΙΓ4	LT4	40	LT4	LT4	LÍ4	η

Μ α >

Ο

Ю <0

Ο

Оч <35 *4 >>

Η d α з ο

•Ό		ω	со	Η	ίθ	Η	40	СО
•4	«4	·>	•4	ГЧ	·»	·*	·*	<4
г—1	04	•ο	04	*<τ	Λ	0—	СО	04
ιίΛ	L04	LT4	ΙΓ4	LT4	LO\	LT4	Ί	'xb

гЧ >ο

Λί

СО

Η

ю о г-1 · ЛЗ хо	04	П		1Г4	40	Г-	со	04	о гЧ
V4
-С,

С 'СЙ 4->

Φ ο -ρ ο ο гЧ —

Ο<

Φ ε-ι

СЕ ΐΓ4

Рч μСЕ

44 Е *ф > о >о	см . ОЕ
,¾ о
	гЧ
	Рч
гЧ
Ф	HJ
J4 гЧ	ф гЧ ·
3	д: >о
.о	Ή
я	>4
<ч	РЧ

Φ	Φ	ф
Рч				Рч	Рч
	Φ
LT4	Рч			LÍ4	LÍ4
г*					«·
оч	γ*Ί			Ολ	σ\
04	сП			04	04
гЧ	гЧ			гЧ	гЧ
X	X			X	X
lí>	о			О	о	СМ
t>-	40	Г-	гЧ	00	с—	ΙΓ4	LT4	Ч-
гЧ	гЧ	04	00	гЧ	гЧ	гЧ	04	04

ГЕ	ГЕ	ГЕ	ГЕ	ГЕ	ГЕ	ГЕ		ГЕ
о	О	О	О	О	О	О	о	О

ΓΕ

ΓΕ

ΓΕ

ΓΕ ·^ν>

Ď4

Ο

Рч	ГЕ
о	О	Сч

ΓΕ % ΓΕ

·«

ΓΕ

>—* ‘-L-t	Рч	Рч
Рч	Рч	Сч
Ί		•Ί
Рч	Гч	Рч
О	О	О
1—1	см
гЧ	гЧ	гЧ

	гЧ
Сч	О	ЧЧ
		гЧ
’-Ч	Рч	О
Ί	Ί	Ί
Гч	Гч	Рч
О	О	О
ч-	1С4	о
гЧ	гЧ	гЧ

Ο ^ч Сч

о- .0 σ\ гЧ гЧ гЧ

о С ф ф г-4 Ф

О а ф -р >о о о Р ф (Я ф гЧ • Ф

	i		О
			р
			ф
			N
			Ф
			ι—1
			Ф
Ή	Ф
а	гЯ
'0 |	'>>		О
>	1 *—1		С
О	ф		ф
х* Ч	с		-Р
ф	ф		>О |
ч			о
Л4			о« !
О	—>4		>> i
0ц	о	О	>
1—1
•
>о
Ф	го
Λί	ф
гЧ	гЧ	•
3	Л4	>о
дэ	\ч		‘
ф	>р		1
ч	НК		1

с-	гп	г-	40	00	04	О	*чГ
»ч	гч	«ч	<ч	•ч	ГЧ		•ч	•ч
<п	m	ГП	•п	СП	сП	Tt·	Ш	>*П

’Ч-	Ή	1>-	г—	00	ΙΪ4	04	40	1>-
	гч	•ч	·*	•ч	Гч	•ч	гч	*4
ГП	п	п	п	п	'П	и	<П	ίΠ

	см	п	ΣΠ	гЧ	LÍ4		σ>	IÍ4
•ч	гч	•ч	•ч	•ч .	Гг	*ч	гч
гп	ГП.	’Ч	ГП		ш	-ч*	Í4J

сП О

П lí>

гЧ AJ Л!

• П <П '4- Ί

Lf4 М- И

г-	С'г	1>	00	О	СО	СО	J4
*ч		гч	ГЧ	ГЧ	*ч	ГЧ	гч	•ч
ΑΪ	С’4			гЧ	С*4	СО	о	L^“
1Г4	*хГ	LT4	!Г\	IÍ4	|.гч	LÍ4	LÍ4	LC^

СО	'0	5л	Г-Ч	“П	ι—1	гЧ	4Э	34
Л1	О	ϊ>-	М	гЧ	О	о-	гЧ	Г—
Lf4	1Г4	LT4	LÍ4	1Г4	'•-О	_С\	LÍ4	ÍC4

гЧ м

Г~Ч г~Ч η -^г гЧ гЧ

1Г\ \О гЧ гЧ

•зч

I------1 φ

рц

1Г4

Μ α '05 •Ρ χ-ч

Ο •Ρ Ο

ο Η ο. φ Η	ΙΓ4 04	со 40	с—	σ\
	ta	ta	ta	ta
	ο	о	о	о
С-Μ	31	ta	ta	ta

σ\ 04 гЧ
	• *ч
	о о
	о о см
	□			ι
04 о гЧ	й	гЧ СЛ	LT4 04	04 04
ta о	ta о	ta о	ta о	ta о I
ta	ta	л Гч φ	ta	ΟΊ Μ о

	40 ηι	ta	ta	31	31	31	»-»ч	► v4 -н	га	га
		гЧ				Рч	Рч			г 1
	'V* гЧ	Ο	Рч	Рч	Гч	Рч	Рч	Рч |
										i
										i i
	•ςΤ 01 1	1	31	ta	ta	ta	ta	га	X	з:
	Ί Μ	Рч	Рч	Рч	Гч	Рч	Гч	Рч	Гч	Гч
Μ
£ >	ΆΙ					гЧ			гЧ	Н
Ή	РЧ	ra	31	Рч	о	.31	га	о	о
ο
>ο
05
Й Μ Ο			0J				О о
Оч			Рч				о
		.η	£j				1	4
	Η	Рч	о	гЧ	гЧ	гЧ	3J	Рч	га	X
гЧ	01	ο	О	о	о	о	о	О	и>	о
• >ο										Í i ι
α	τ>									9 1
Λί	05									1
гЧ	гЧ ·	ο	гЧ	0J	m	ч-	LT4	•0	о-	о >
	Ю	СМ	0J	OJ	см	см	Л|	0J	см	см ί
,ο	Ή									i
05	>Μ

гЧ >о со t—I

Л Х>

Ф р

о с ф ÍÁJ ф I—I d

о £ ф N Ф I—I •<Й

О с ф -Р >о о

F⁴

О £ Ф

Ф гЧ М '>>О гнd ’2бФ

С-Р •О>о

О о о >

LC4	г—	см	-хГ	о		1Г\	Ί	*л
гч		<ч		л	г*	•ч	•ч	ГЧ
m	<п					СП	^f-	-хГ

\о	сА	><Л	г-1	ca	о	РЛ	гЧ	О
гч	гч	**	ГЧ	*ч	л		гч	*Х
О	•О	*4*		(П	р·	η	'4·	4·

О		•хГ	о>	40	СА	’ Л	оо	А)
гч	' Гч	•ч	гч	ГЧ	•ч	^ч	гч	гч
ГЛ	-хГ		л	г-Л	хГ	л		LCS

Л	С·)	л	ОЭ	ю	J4	о	с-	гЧ
	ФЧ	г*	<Ч	гч	ГЧ	гч	•ч	ГЧ
гЛ	«7^4—	xh	л	л	<*	Ί	·· —	’С\

Ю HJ гР Λί 'Н ••м

Л-4 >О

CA	Oj	О	О	С—1	40	о-	•4-	СМ
rs	ГЧ	•ч	гч	гч	гч	гч	•ч	гч
r-Ч	40		40	Л	гЧ	Г“Ч	о	гН
LA	ΙΑ.	LC\	LA	ю	40	ιθ	40	• О
ЛА	г~Ч	О	А	го	J4	40	н	гЧ
rs	rs	гч	гч	гч	гч	ГЧ	Гь.	•χ
гЧ	Γ-	ГА	1 -X	Л	ι—1	1-----1	О	н
ί·Α	ΙΟ	Ю	’А	ю.	‘Ω	Ю	•о	40
О	ι—{	М	Ί	Л	Ю	‘•О		I ω
Μ	•AJ	AJ	AJ	OJ	AJ	СМ	М	:.М

Příklad 29

Postup přípravy 2,4-difluoraniíidu S(-)-2-(3-fluor-4-trifluormethylfenoxy)máselné kyseliny.

(a) Podle tohoto provedení byly D-eminomáselná kyselina ( v množství 12 gramů ) a bro mid draselný ( v množství 50 gramů ) rozpuštěny ve 2,5 N roztoku kyseliny sírové ( v množství 275 mililitrů )· Po ochlazení smési na teplotu -10°C byl přidán dusitan sodný ( v množství 12,6 gramu ), přičemž tento přídavek byl prováděn během 1 hodiny, a teplo* ta reakčni směsi byla udržována na -5°C. Potom byla tato reakčni směs promíchávána po dobu 1,5 hodiny při teplotě asi -5°C, potom byla směs extrahována ethylesterem kyseliny octové a organická fáze byla usušena a podrobena chromagrafickému zpracování, přičemž byl získán bezbarvý olej, t.zn. D-2-brommáselná kyselina (v množství 13,2 gramu ).

(b) Podle tohoto provedení byl roztok D-2-brommáselné kyseliny ( v množství 10 gramů ) , který byl připraven shora uvedeným postupem podle provedení (a), v suchém tetrahydrofuranu ( v množství 100 mililitrů ) ochlazen na teplotu -15°C pod atmosférou dusíku a potom byl postupně zpracováván N-methylmorfolinem ( v množství 6,6 mililitrů ) a isobutylchlormravenčanem ( v množství 8 mililitrů ), přičemž potom byla tato reakčni směs míchá* na po dobu asi 1 minuty při teplotě -15°C. К takto získané směsi byl potom přidán 2,4difluoranilin ( v množství 7,8 gramu ), a potom byl tento roztok míchán při teplotě -15°C po dobu 30 minut. К této směsi byl potom přidán roztok kyseliny citrónové o kon centraci 10% hmotnostních v množství 300 mililitrů a tato směs byla potom extrahována ethylesterem kyseliny octové, přičemž organická vrstva byla pronyta nasyceným roztokám hydrogenuhličitanu sodného a podrobena chromátografickému zpracovávání, přičemž byl získán bezbarvý olej, který ztuhnul a potom byl rekrystalován, přičemž podle tohoto provedení byly získány bezbarvé krystalky 2,4-difluoranilidu D-2-brommáselné kyseliny, přičemž teplota tání tohoto produktu se pohybovala v rozmezí od 92 do 94°C a výtěžek produktu byl 4,6. gramu.

(c) Při tomto postupu byl anilid připravený shora uvedeným postupem (b) v množství 4 gramy a 3-trifluormethy 1-4- fluor fenol v množství 3 gramy přidán do suchého dimethylformamidu ( v množství 20 mililitrů ). К této reakčni směsi byl potom přidán suchý uhličitan draselný v množství 4 granty, což bylo provedeno za míchání a pod atmosférou suchého dusíku. Tato reakčni směs byla potom míchána při teplotě asi H0°C po dobu 30 minut. Většina z použitého dimethylformamidu byda odstraněna za použití vakua, přičemž к takto získanému zbytku byla potom přidána směs vody a chloroformu v množství 300 mililitrů, přičemž v této směsi byl stejný podíl vody a chloroformu. Vzniklá organická vrstva byla potom oddělena, promyta, usušena a zpracována chromátografickým způsobem, přičemž byl získán bezbarvý olej, který ztuhnul a potom byl tento produkt rekrystalován z hexanu, přičemž byly získány bezbarvé krystalky požadované sloučeniny uvedené v záhlaví tohoto příkladu o teplotě tání 89°C v množství 3,2 gramů.

L^J I⁵ = -1’ (CH₃OH).

Příklad 30

Postup přípravy 2,4-difluoranilidu R(+) -2-(3-fluor-4-trifluormethylfenoxy )máselné kyseliny.

Při provádění postupu přípravy podle tohoto příkladu bylo použito podobného postupu jako v příkladu 29 a), ověem zde bylo použito L-2-aminoniáselné kyseliny, přičemž při tomto provedení byla získána L-2-brommáselná kyselina ve formě bezbarvého oleje a v množství 11 gramů, která byla použita pro stejnou reakci jako je uvedeno v příkladu 29 (b) a byl takto získán 2,4-difluoraníJLid kyseliny L-2-brommáselne o teplotě tání v rozmezí od 92 do 94°C, přičemž množství tohoto produktu bylo 4,8 gramu. Tato sloučenina bylo potom použita pro stejnou reakci jako je uvedena v příkladu 29 (c), přičemž byl získán bezbarvý olej, který byl potom rekrystalován z hexanu za vzniku bezbarvých krystalků požadované sloučeniny uvedené v záhlaví tohoto příkladu· Teplota tání tohoto produktu byla 89°C a produkt byl získán v množství 3,4 gramu.

ρ⁵ · (ch₃oh).

Příklad 31

Postup přípravy 2,4-difluoranilidu 2-(6-trifluormethyl-2-pyridiniloxy)máselné kyseliny.

(a) Podle tohoto postupu provedení byla sodná sůl 2-hydroxymáselné kyseliny v množství 10 gramů přidána к suchému dimethylformamidu ( v množství 100 mililitrů ) a hydridu sodnému, který neobsahoval olej, v množství 2 gramy, přičemž tento přídavek byl jednorázový a byl proveden za míchání a pod atmosférou dusíku· Takto získaná rt9kční směs byla potom promíchávána při teplotě okolí po dobu 30 minut a potom při teplotě asi 80°C po dobu Ю minut, přičemž potom následoval přídavek 2-chlor-6-tri fluormethylpyridinu v množství 10 gramů. Takto reakční směs byla potom zahřívána při teplotě v rozmezí od 100 do 110°C po dobu jedné hodiny. Takto získaná směs byla potom nalita do směsi vody a chloroformu o stejných podílech ( v množství 1 litru ) a původní vrstva byla potom okyselena na hodnotu pH 4, přičemž potom následovala prudká extrakce do organické fáze, která byla potom oddělena, promyta a usuSena· Chromátografickým zpracováním byla získána bezbarvá pevná látka, která byla potom rekrystalována z hexanu, přičemž byly získány bezbarvé krystalky 2-( 6-trifluormethyl-2-pyridinyloxy)máselné kyseliny v množ ství 11,9 gramu, přičemž teplota tání tohoto produktu byla 118 °C.

(b) Podle tohoto provedení byla sloučenina získaná postupem (a), který je uveden shora, v množství 3 gramy rozpuštěna v toluenu ( v množství 25 mililitrů ) a potom byl přidán thionylchlorid v množství 3 mililitry. Tato reakční směs byla potom zahřáta na

110°C a při této teplotě byla udržována za míchání a pod atmosférou dusíku po dobu 1 hodiny, a potom následovalo odstranění rozpouštědla za použití vakua. Takto získaný zbytek byl potom opětně rozpuštěn v Čerstvém toluenu ( v množství 10 mililitrů ) a tato směs byla potom za míchání a pod atmosférou dusíku po kapkách přidávána к roztoku 2,4-difluoranilinu( v množství 1,5 gramu) a triethylaminu ( v množství 2 gramy ) v toluenu o objemu 20 mililitrů. Takto získaná směs byla potom zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 10 minut, přičemž se vysrážel aminhydrochlorid, který byl oddělen odfiltrováním. Požadovaný produkt byl izolován odpařením filtrátu a zbytek byl zpracován chromatografickým postupem. Po chromatografickém zpracování byl získán bezbarvý olej, který ztuhl a byl potom znovu krystalován z hexanu, přičemž byly získány bezbarvé krystalky poža dováné sloučeniny uvedené v záhlaví tohoto příkladu. Teplota tání tohoto produktu byla 91°C a produkt byl získán v množství 3,2 gramu.

Analýza :

Vypočteno : 53,3 % C 3,6 % H 7,8 % N

Nalezeno : 53,3 %C 3,7 % H 7,8 % N.

He^kicidní účinnost.

Příklad BI

Za účelem zjištění herbicidní účinnosti sloučenin podle uvedeného vynálezu byly tyto sloučeniny testovány na reprezentativním výběru následujících rostlin: Kukuřice, Zea Mays (Mz); rýže, Oryza sativa (R); ježatka kuří noha, Echinochloa crusgalli (BG); oves, Avena sativa (O); lněné semeno, Linum usitatissimum (L); hořčice, Sinapsis alba (M); cukrová řepa, Beta vulgaris (SB); a sója, Glycine max (S).

Uvedené testy byly prováděny ve dvou kategoriích, preemeřgentní testy a post-emergentní testy· Při provádění preemergentních testů byl prováděn postřik za pomoci kapalného prostředku obsahující účinnou sloučeninu podle uvedeného vynálezu, který byl aplikován na půdu, do které byla zaseta semena výše uvedených druhů rostlin. Při postemer — gentních testech byly prováděny dva typy testů, a sice 2vlhčování půdy a postřik listoví. Při provádění testů se zvlhčováním půdy byla půda, ve které byly pěstovány Jazenice rostlin výše uvedených druhů, zvlhčována kapalnými prostředky obsahujícími účinnou sloučeninu podle uvedeného vynálezu, a při provádění testů s postřikem na listoví byly sgzenice výše uvedených druhů rostlin postřikovány těmito uvedenými prostředky.

Půdou použitou při provádění těchto testů byla zpracovaná zahradnická hlína.

Prostředky použité při provádění těchto testů byly připraveny z roztoků testovaných sloučenin v acetonu, který obsahoval 0,4% hmotnostní kondenzátu alkylfenolu a ethylenoxl* du, přičemž tato látka je běžné obchodně dostupná pod označením Triton X-155. Tyto acetonové roztoky byly zředěny vodou a takto získané prostředky byly aplikovány v dávkách odpovídajících 5 kilogramům nebo 1 koligramu účinné látky na hektar, v objemu, který odpovídal 900 litrům na hektar při provádění postřiku půdy a při provádění postřiku listoví, přičemž při testech, při kterých bylo prováděno zvlhčování půdy, byla použita dávka od povídající 10 kilogramům účinné látky na hektar a objem prostředků odpovídal přibližně 3 000 litrům na hektar.

Při provádění peemergentních testů bylo pro kontrolu použito půdy, ve které byla zasazena semena uvedených druhů rostlin, a při provádění postemergentních testů byle pro kontrolu použita neoěetřená půda, ve které byly zasazeny sazenice výše uvedených druhů rostlin. ’

Herbicidní účinek testovaných sloučenin byl odhadnut vizuálním způsobem 12 den po provedení postřiku listoví a půdy a 13 den po provedení zvlhčení půdy, přičemž tyto výsledky byly zaznamenány ve stupnici od 0 do 9. Hodnota nula označovala růst neoSetřeného kontrolního vzorku, zatímto hodnota 9 znamená uhynutí vzorku. Vzestup o jednu jednotil v této lineární řadě znamená 10 %ní zvětšení míry účinku. Symbol + znamená, že testování dané sloučeniny nebylo účinné, například z toho c/úvodu, že při všech prováděných testech bylo použito nedostatečného množství uvedené testované sloučeniny. Neuvedené hodnoty (t.zn. prázdná místa) znamenají hodnotu 0. .

Při provádění těchto testů bylo zjištěno, že účinek sloučenin podle uvedeného vynálezu s časem se zvětšoval. Z tohoto důvodu byl herbicidní účinek některých sloučenin dodatečně zjištován 19 dní po provedeném ošetření ( 19 d.a.t.).

Výsledky těchto testů jsou uvedeny v následující tabulce č. 2, ve které jsou testované sloučeniny identifikovány odkazem na předchozí příklady.

м ;> о о

Р со

•н

Р со

О S1 р4

м·	m	О-	VO	о-	1ГЧ	О-	LC\
VO	т$-	СО	о-	04	00	О-	VO
Ο-	1Г\	Γ-	Ο-	04	04	о-	t**
νο	1Г\	Ο-	νο	σ\	СО	04	о-
сП	СП	νο	xť	о-	”4*	1Г4	sh
сП	си	00	VO	σ\	00	О-	Ό
Н	г-4		CM		гЧ
		^Г	η	π	CM	см	СМ
1ГЧ	гЧ	1ГЧ	гЧ	ιτ\	гЧ	LÍ4	гЧ

со

СО >о

СО до

Ф

J--Í to Uj Μ о н

СО

X > ηΊ 'СО ю * о >> по ©СО О Си ΙΌ

Ή с ф >о гЧ > N <] сз

d с	1 Ή
•н	>4	•
с	CU	>о
ф
>о	ф
2	гЧ	ПО
о	ю	СО
гН	о	гЧ
ω	а

гЧ

СМ m

VO m vt m

sf хГ r-Ί

CM

CM

Р

СО ю 04

Г—I

'Ώ >c>

Д4

H

O to to to

o O -P

to to ω o _ гЧ

Λί

P> '<0 Ю

- o

Ю <5 ’5 p< m

M c*

Φ >o £1 r4 > Sl _btJ

I

Я	Ή
Ή	>14	•
α	л	>о
φ
ю	ф
о	гЧ	ю
о	ю	об
гЧ	о	гЧ
'0	л	>1

M·		in		40	u\	40
to-	40	СЛ	to	00	40	te-	to-
40	1ГЧ	00	Г-	co	te-	to	00
00	tr\	00	to	04	to	00	40
LC\	OJ	40	OJ	m	m	to	Ί
to-	40	to	ю-	40	40	to	Lf\
”4*			H			\l	H
'xb	(Π	40	ΟΊ	CM	OJ	Λ	M
Lf\	r4	u>	H	m	г~1	LC\	г—1

OJ •^t o40

Lf\

ΟΊ ί’Ί ?J

ΟΊ

-P

toto ω

СО ω

Ρ ω ω ο ρ

Μ d 4-> d

φ tlO

Ρ« φ tí ο φ

N

сл	00	Оч	С*
00	О	54	со
40	’З”	>-	-4“
Г-	1ГЧ	00	\О
04	GA	7\	04
xt	гЧ		гЧ
*4*	Ί	Ί	4J

	ίΩ	1Г4	гп
LT4	4*	1Г4	LC4
		• Ί	гЧ
	40	<0	г-
гЧ
		1—1	гЧ

СО Λί > 'СО Λ

to Μ

со	г
d •Η	м >Ρι
d	Л	>о
ω Ю	ф	□
d	гЧ
о	Т5	со
гЧ	О	гЧ
0	а	Л4

*Γ4 гЧ

ΙΓ4 гЧ их г-4

104 γΗ

Ρ

СО νο ю

ΐ>

οο

CS 268693 32 ·

0}				η		m		γ*Ί
CQ ω	г-	νο	C0	40	ω	40	00	40

> о -Ρ ω •Η ι-4

Λ4 •Η >Li Ή

CD Ο

C6 Λί > '05

Г-	40	г-	С*-	ο\	00	ď\	<0
	m		rn	vo	m	LT\	n
ΓΊ	см	см	гЧ		CM		CM
	m		η	\.o	CM		C\J
-ύ-	ιΜ	rO	η		m		OJ
ΙΓ\	гЧ	LT\	гЧ	LT\	гЧ	LC\	r4

ta Λί ω

CQ

Í0

- ο >>

ο ÍX I Q

гЧ

·Λ>

Μ

Ή

C > Ο >ο

Λί Ο

Ή C α>

>ο χ: г~Ч > .Μ >ο

C6 гЧ дэ φ

65	1
a Ή	Ή	е
	CX	ю
Φ >O	<u	о
3	гЧ	ю
O	Ю	«5
r4	О	гЧ
ω	сх

ο\ :μ

Η

Tabulka č. 2 (pokračování)

P> '05 i

W M

05	1
a	Ή
•d		•
3	Λ	>o
φ
>o	<D	d
d	rd	<v
o	Ю	05
rd	O	rd
7>	a	Λ4

rd	rd
40	LC\	xt-
(0-	40	LT\	xř
Ώ	Al
O	o-	OJ	1—1
		OJ	i—1

ω	Λ
LC\		rn
xť	i—1	xt
xť	rd	Xt-	rd

LC\ rd

LC\ rd

	O	rd	OJ
04	1—1	1—1	rd

v

СП м

> о о -Р ω •н О гЧ сП

IÍ4	ч-	1Г4	ч-	1>	LT4	ч-	4“
ь-	ч-	σχ	со	04	00	40	ч-
1Г4	ΟΊ	00		04	00	IÍ4	О
40	СО	ь-	40	00	40	1Г4	СМ
ΟΊ	гЧ	ч·	м	сП	см	СО	ι4
ΟΊ	СМ	со	ч*	04	ч-	<О	СМ
		см		см	гЧ
ч-	СМ	1ГЧ	О	кО	СО	ч·	СО

>£ч -Р

Ю

О tSJ

P-i

Αί > '0 пз

- о >>

©0 О 01 сП

ΙΓ\ г-4

1Г\ f4

1Г4 Η

1СЧ гЧ

Ή α

Чб > О >ο л) ь • О

V4

0)

SJ

OJ >о

0	1
а	'4
•н	>Рч	•
0	04	>О
а>
>ϋ	а>	0
0	г-4	Ю
О	Ό	0
гЧ	О	гЧ
7)	'04	Л4

ОН гЧ

OJ

Ч м

О

0J чOJ

О iM 4“ СМ

Ί

4“

>Р сб ю

JA гЧ

LÍ4 |Ч

> Ο '4 ς-ι

Ъ* eu ;\1 >Ο сб JvJ Η дэ φ

CS 268698 02

-Ρ со ω -ρ

Μ

Γ~* -Ρ ώ φ

φ φ

ÍH cj Ί> ‘•сП >0

α5 С	1 Μ
•Η		•
α	62 (	>ο
φ
>ο	φ	Σ5
	<—ι	Ό
ο	Ю	<Τ/
<—!	ο	Η
·:.ϋ	Λ	;4

VO	Ά1	СЛ	со	СЛ	ΟΑ
“Μ	ι—1	σ\	С7Ч	СЛ	со
		см	Γ—1	CJ
1—1					• Ί
ίίΛ	Μ	G>	со	СЛ	•Ό	γΗ
		: Ί	гЧ
		Γ )	1-----1	Ω	гЧ

ил	1—1	ΙίΛ	Γ—1	1 Γ\	гЧ	ил	гЧ
Ί		-<ř		’4-	• •Ρ C3 •	ил
1—1		гЧ		t—1	ΓΟ	г—1
					Ο> г-4

co

co >

^ф	cn	’Ф		МО	LT4	г-	LÍ4
m	CM	LÍ4	’Ф	O\	04	04	00
tr\	CM	r-	<o	04	о-	о-
t—1		’Ф	CM	to-	<о	г-	'-О
		•M	r4	¢^	ГП	’ф	СМ
'Л	r4	и	M	оо	Г-	оо	>-
				’Ф
.M	гЧ	Г-Ч	r4	’Ф	см	•ф	СМ
LT\	гЧ	Lf4	гЧ	IÍ4	н	LC4	гЧ

co

X co o _ r-( cO > >-3

Ю ₍ ~ o

0-<. r/) a, co

Tabulka б. 2 (..okrucov·'m

а)	1
С	Ή
•н	>й	•
£	Л	К)
с;
>о	Ф	О
□	<—1	ю
О	Ό	Со
1—1	о	г4
0	Í.X	2*í

r-

CJ

Ί vt : Ί < Ί ’Ф

J ’Ф ••n i -Ί

CM ^r •JO

ОЛ

-Ρ ώ φ

Μ σ. -ρ φ

Μ φ α φ φ $4 ω

χι

СО СО

Γ-

4-	OJ	; 0	Η
ιο	η		ÍXJ
’Ό		Ό	Γ*·—

ft

Ή

С \'J >

ο >ο Φ

Γ ,

Φ ъ cu >ο

Φ Λί Η ο ЗЭ

GJ

Φ

Λ!

> '.ο

φ С!	1 \4
•Η	>4	•
r~> >-♦	CL	>ο
φ
>ο	Φ	φ
φ	ι—!	Ό
ο	Tj	φ
Η	Ο	rH
0	Ρ<

Ю гЧ

Ю гЧ

LO гЧ

LO гЧ

LO гЧ

СО t—ι о

t—I сл о о -Р

СО

•н >Ц X -Р (О

О N

со	1ГЧ	ЮЧ	м-	40	(ГЧ	40	40
σ\	σ\	оч	о-	со	сгч	04	00
00	00	оо	40	00	СО	оо	оо
г-	СО	о·	1ГЧ	г-	юч	со	с-
(14	ι'Π		СМ		см	'xf·	04
00	о	со	Ί	40	со	О'	1ГЧ
	гЧ	04	Г-Ч	н		04	гЧ
	СП	СМ	гЧ	см	гЧ	он

о гЧ >1 > χα Q

(ГЧ гЧ

LT4 гЧ (ГЧ н

1Г\ гЧ от м с

ЧХ) > о >о <ч

О о

CQ

X

(д1 а	1 м
•и	>Í4	•
с:	CU	>о
Ф
-О	ф
я	гЧ	Ю
о	ю	Ф
г-Ч	о	гЧ
Л	л	л4.

гЧ

О г-Ч

М м

CXI

Ί

Ί xb ίΏ

Ю\ см

η м

29d

—i

1	ьЧ
4->
со ф	о

'r-4

C ' ·) -P H <J

ΪΊ

Í4 ω Л i I I

I i i i г»

N

О г-.	i '4
•<Ч		•
£	Р.	>.·?
ф
<)	ъ
а	1—1
о	•э	я
гЧ	о	г—4
0	Сч

fT\	ω	r-	гЧ	О	%М	со	о
	V0	• э	лГ	ΙίΛ		о-	<о

Ί гЧ ил

;.j rгЧ ’3“ Ί

ΙίΛ í“4

O \l

Л r4 гЧ

-.0 ТСЛ 'Z>

LC\ r4 lT\

O- LC\ •?J гЧ r4 “ý~ :\J гЧ LC\ rH гЧ л! Ί \j Μ Μ

сл

CQ со

<п	С4	ω	40	00	40
1Г4	4*	г-	líh	04	04	04	04
О	Г-	4-	гЧ	04	04	04	04
‘О	Líh			03	г-	•.о	о-
гЧ				г-	Líh	40	4*
0J		гЧ		со	00	со	О-
				líh	гЧ	4
C4J	:м	з·	?4	о	4“	О	Г)
Líh	гЧ	líh	г-Ч	tíh	гЧ	LÍ4	гЧ

to

СО со

о , гЧ л > нэ ЧЛ ^го

Líh d

> о >и л

Г-1

Ч’ о £Х м с

Ф :?м >о х: гЧ >

Í м ?>·

OJ ъг40

OJ

Líh •4· гЧ 4.0 •м >о

СО м гЧ d х> сб Ч

Л d	1 Ή
•гЧ	>d ·
d	сх, >о
ω
>ф	ф d
d	гЧ Ό
о	Ό Л
гЧ	О гЧ
•Ό	сх X

•4· \|

Uh ’Ο

Μ о

Ί

1 1 J 1 i 1 i	( 1 1
	ω
	ω ΐ	ι
1 (	ω ι I i	I	ο-
ί 1	. ! 1 i	- 1	ΙΓ\
	I 1 1	|· Η
Р
ω
φ	о	гЧ
Ρ	ι
Μ	1 ί	1 ί
Γ*	О 1	1
Ρ	ω ι	' 40	4-
Ε
i °
tj
Φ
Φ Φ
	гч	1 СМ	ι—1

ГП	гЧ	гЧ
04	04	04	04
04	04	04	00
Ο-	40	ο-
С0	ο-		ΙΓ4
04	04	04	04
•·Ο	· Ί	LT4	Γ“4
ο-		ΙΓ4	η

я гЧ л

О >

Ií4 гЧ IÍ4 гЧ

1Г\ гЧ

‘-Ч	'4	ί	ί
Ή	>4	•
Γ-«	Ρ<	>ο
φ			4*
>ο	φ	Ο	CM
	Η	ΓΟ |	1
Ο	Ό	35	1
гЧ	Ο	Η
Q	Ou		1

О

Ί

LT4 04

СМ

M > o •P от

co

OQ

U) s

id

Л4 >й

-P от o tq

P4

OJ

Л1 > OJ Q

Ю cd

d. Ω3 voH

40xT

00o· t>-IT\ xt- AJ

Lf\ rd

Tabulka č. 2 (pokračování) xh

LO\ d

•o

XÍ

Ή d φ >C)

>

• 1 .. '4

05	1
£ •H	M 'íd	*
d	&	>o
φ ю	Q>	d
d	rd	r0
O	Ю	СЙ
rd	O	rď
:0	a	Λ1

i ω

LQ

Sloučenina lávka 1 reeinergentní test podle pří- (kg/ha) ':':z i< BG O L kladu č.

	< Ί	M		XI
	КО	04	co	74	•JO		4-
co	UX	co		j4	CO	40	0
\D	CM	trx		Ί	r4	И
		r-		М3	tfX	'4	H
r-	4-	0	O	A	<74	04	t“
'4*		4-	M	-M-	гЧ	Lf\	H
		tr\	Ί	4·	ΛΙ	AJ	1—1

tí\ r4

1Г4 r4

UX r4 (ГХ H гЧ

C\J

XI to to to to

Ή > O -P ω

•H r4

Л4 •H >0 -p W O to

Ф φ x: Jxi x > &Э '05 >1 to

to to co o to ιω Λ:

> to чп to о

to

Ή C '•3 .> O >o r,<

C-4 v* Ъ

o.

>o

/.г гЧ ,Ο 05

Ч to

C!

q ne, >o x: l—( > N .О >л «5 I С Ή •гЧ >0

С to Ю ф >о ф 0 0 to -to О to Ф to О гЧ to 04 х

О	40	Γ-	un	О	40	00	40
г—	40	ΟΟ	со	СО	г—	to	Γ-
г-	40	СП	Γ-	о	Ό	СП	ΟΟ
40	1А	4D	ΙΑ	СП	Г—	СП	г—
40		LA	«η	1А	to	• п
г—	40	со	г-	со	’О	00	4Ό
А	гЧ	AJ		to	J	m	СМ
О	о-)	νθ	ι'Α	to	4	r'l	AJ

LA to tA to

А!

to о

гЧ •Ό м

to *о

А

ч-> ф

to п\ гЧ

la	to	tA	i—í
tA		LA
tA		LA
to		to

гА 'М la

ΟΊ

LA to ф

to

-Ρ со φ -Ρ l“1 d -P d ω tú ω

a ω φ ьч d

a:

>

•:n rQ СО

O ro

РЧ

N ^fcC >o d

I-----1 d

O Oj

d	1
Z—·	Ή
•H	>0·	•
c	Q.	>O
Ф
>o	ω	O
d	rd	ττ
o	Ю	d
rd	O	<—1
•0	СЛ

	ÍM		M	rd		CM
co	CO	04	J4	+	+	04	04
co	í>-	04	•04	cO	c-	00	00
LC4		O-				^t·	rd
	o	Ό	IÍ4	LT4	rn	+	γ·Ί
04	04	04	04	04	co	04	04
C-	LC4	ΙΓ\	Ί	\M		04
f\J	<—1	M	1—1	M	rd	rd

tC\ г—I

LC4 rd

-Í0 ^řCJ

LÍ4	rd	Lf4	rd
LT4		LC4	• -P • d • ro
			04 rd ^_X

'-•J

O

>o iabulka

4^> i ω i -	o	1 1
i Ή
í 'ě	<
i o		i
i 9
i		|
i $	.	1
1		i
i
$4
		1 1 ΐ
		1 1 1 i
об		1 1
/4		1
>	tj	1
чП	^4	1
-d		i 1
í3 £	1 Ή
•h	>P	♦
a		>υ
φ	.
>o	Φ
	rd	'0 i
o	Ό	o5
H	O	<-1
:o		Λ4

1ГЧ Г-Н rH ‘0

I <

I i

Pro porovnání účinků výše uvedených sloučenin byly připraveny následující sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulce č. 3, přičemž bylo použito podobných postupů jako je uvedeno výše, a tyto sloučeniny byly rovněž podrobeny stejným biologickým testům, přičemž výsledky těchto testů jsou uvedeny v následující tabulce č. 4 (12/13 d. a.t* znamená vyhodnocení testů po 12. resp. po 13 dnech po provedení ošetření uvedeným způsobem)» kde vyhodnocení bylo provedeno stejným způsobem jako je uvedeno ve výše uvedených testech.

Tabulka 3

ι

I

1 X i	O	ό	О	О	о	о	СО	О	о
I ι 04 РЗ 1 j	X	tří	X	X	X		-Ч	—	ГЛ X о
i o-	я	Рч	0ч	Рч	U-1-.	-,Р|	Ч	X	1 s 1 1 Í
1 <O 03	π	>-Ч	77-J	X	, t ,	>Ή — Ч	X	X	г 1 X

	LT4 X	Гч .	*Г* <-Ч	Гч	Гч	Гч	Гч	^ч	Гч	< *-г< v-Ч
1 i |	1 1 > X*	I
1 i ι	! * 1 1	1 ~ [	кЧ	»-'*-♦	Гч		X	X	X	X
	1	1 i . 1 |	Гч	Гч	Гч	1ч	’ч	Гч	Гч	1 Н-4 Í ~ i 1
		i 1 j				г--	Ο-	О-
		i				-1--«	Χ	— •4
		I	LC4		LÍ4	л	Ί	Ί	^J-Av	LC4 i
		CO	X	ь^-4	X	о	СО	О		X
	1	í X	см	см	?4	1	I	1	м	?4
	(SI	ι ω	ω	о	с?	•н	d	с	ω	О
I • i	í i
i |	«									I
i	p 1 Чч	χ	X	X*	X	Чу· - ч	X	X	Гч	X
CO i	1 )
χ ! I	i ι 1 I
r4 1 |		I гЧ
O j	ГГ» 1 >—<	О	ьЧ	V-Л	X	X	X	X	X	X
X> i	i 1
cO
Ή	Ή O Cl) > чП ПО									i J
i	i £ CO i > rH	г—1	СМ	л		LÍ4	Ό	о	со	1 04 |
i	i o	о	о	ω	о	О	О	о	о	о 1

i 4 Ή ι η .

Ч г-1

Сб

I I i i I I ι i ι I I I I I I I I I I I i ί j i I i i i I J I i I i I I I I I i I

I i l I j »

I со со ω

⁴H >

O •P

Φ •H r4

Λ4 •H >4 P ω

сб >

φ > '0

I i I ί со οο г-40

Ь*40 сьст»

СМгН

Ч-Í4J

Оо

ΊО

ГО ω ьД

О

О •η

Ή

Φ >ο > Μ .4 >’

	! ЧН
‘Η	>4	О
С Ф	Л	>о
>о	ф
0	гН	ю
О	ГО	ф
гЧ	О	гЧ
30	Си	м

ι ι I I ι I i I

I I tf4 гЧ чΌ

И ‘3

О о о гЧ О

сп	m	Ч*	Ч-	4“	cn
LÍS	η	1Г4	4		гЧ
1Г4	ΙΓ4	LC4	1Г4	4“	tsj
U4		Π	n
		Μ
гЧ		'4*
		<4
ΙΓ4	гЧ	trs	4	LíS	гЧ

?J П

С? о

Ч* о

CS 265698 B2 i I I I I I I .0 ! U '0

P
! v
I n'	O
P
Ή
1 G	.-Ί
1 +>
1 G
í %
G
Φ	‘4
φ
Я
Г—4	1 .· ’

1ГЧ	+
СЛ	СЛ
КО	Μ-	ί'Ί	гЧ
Ο-	ΙΓ\
Ι	AJ
Ί	r-Ч		гЧ
ω	OJ ’
ο	Ο

+ ('Ί

Lf\ OJ rabulka č. 4 (pokračování) ^:~ú xj *4.

• f)

C5 I

α	Μ
•Η	>ί4	•
G	u.	>ο
Φ
Ό	φ	ο
2	гЧ
Ο	г-η	α
1-------1	δ	гЧ
'0	U.	Λ4

«γ\	гЧ	ил	н	trs	гЧ	ил	гЧ
гЧ		OJ		-η
и		о		о		о

ι ι i I сл ω

Xf	CM	40	xf-	Xf	CM	KO	40
lía	CM	KO	xf	Ό	xt	xr	CM
UA	CM	o-	tr\	co	vo	40	xť

id > o O

1 Ϊ 1 MS i
1	•v*
i	•id		l
>M	OO	1
	-P		1
	ι		i
	O
1 1	P-*
1 i i j	1 1	05
|	d	x:
1	v;
|	>	d)
j	1 A	^4
1 i i |	1
i i i 1		73	1
|	i -d		i
|			I
1	1 3	CA	1
1	! м i	CO	i j
i 1	i o		í i
1	i —i 1		j
1	Л		1
	i		|
|	| >		I
j	i J5	hd	i
i	i zo		1 I
1	í i >>	o	J
	1		I
\d
d 1	’ X i *	o
Л ;	1	íQ
>	j 4H
o	1
Ю	1
d	1 ;‘P	-M
<4 i	l —
	1 ·—i
o	1 >
	i <3	Ti	i
—4-	1		i 1 1
J | •	X	1	1
>o	Κ-»	'rd
	Ή		•
05	d	Cm
	i o
rd i	i -O	Ф	d
O	d	1—1	Ю
X)	o	Ю	d
05	rd	o	r-d
<4		d	M r—,

xt O*

OAC0\ xt rdlOrd rdPA

LÍA rdLC\

Ί i—I

xf	xř	rd
n	xt	OJ
JA	xt	CM
t—1	AJ	rd

rd CCA rd

OJ

PA i—I

ИА xt rd rd rd

\) lía ω o

Al <O

AO

O

i I I I i I i

1	1 ω i , co 00
		1-4
	-P
	U)
	ω	O
	P
	4H
	a	CO
	4->	CQ
	P
	ω
	•У)
	54
	Φ	4
	:3
	a?
	φ
	Í4
	HH	-1-w
\4
C			i
Ό
> 1	>
O i	1	•»
>O |	1	zV{
Cu |	c*
м 1	i
|	i >	oj
O i	1 'Ψ	04
Р» 1	1 M
1	1
1	i
•	co	1
Ю	£	M
	•гЧ	-H	•
Ф	£	řX	>o i
Od	<D
r4	>0	Ф	a
3	no	гЧ Ю	Ю CO
CO	r4	o	r4
E4	9	:X	04

LA CM

LA гЧ

LA O

CM CM ’4“ AJ сП (M

CO LA ΓCM r4

ΙΑ :.\J

LA H la H kO I⁴O o ‘Ό O

	СП CQ СП	1 1 1 1 1 I
				1 I
				1 1 1
	Μ			1
l	о о			i
	-Р
	ω •ч Q I—1 (Í)
	•гЧ >ч Ф •Р
	со О N -Ч			Í 1 1 j
				1
	ф
1	ф -а \
1 1	> 1 чф
ι	( о		1Г\	Η
i	1 ΐ Ф 7)		ΡΊ
	X?
		i	i
	Í...3 ω л1. -π	1 |	i -
	о		1
	гЧ _	I	1
		;	ι ’-о	1
	ф '” > Чб μφ Т) |		ч-	1 1 i . 1
1	1 · о		гЧ
	1 г°
XH !	1 *’-»
C ,	1 Р< О
J 1	1 ΦΊ
> . i	| \ч
o	с
	ф
Ф i	>О ГФ -С
Λ< i	(—1
O	ί> N
cu	я :-ч
•	| Ф 1
>o	с: чн •ч >4	•
	С Си	>о	σ\
Λί	ф		о
гЧ	>О Ф	Ф
Φ	Ф гЧ	ю
,ο	о ю	ф
Φ	гЧ О	гЧ
4 ,	:Л Си	4Л

•	Ф	1
'О	г-«	м
	•н	Á	•
.3	а	СЧ	>о
Д4	ф
гЧ	К)	ф	а
□		гЧ	ю
J0	о	•Ό	ω
GJ	гЧ	О	г-Ч
А	Л	□ч

С\1 о- см

МЭ СП о- см

1Г\ гЧ trs

1Г\ гЧ о

CS 2 68698 B2

Vezmou-li se v úvahu výsledky biologických testů dosažených s těmito výše uvedenými porovnávacími sloučeninami, a porovnávejí-li se s výsledky biologických testů dosaženými se sloučeninami podle uvedeného vynálezu, je možno vyvodit následující závěry :

Příklad Cl představuje přesně nižší homolog od propionové kyseliny v porovnání s látkou podle příkladu 2» Odpovídající celkové výsledky v případě testů se zvlhčením půdy, testů s postřikem listoví ( o dávce 5kg/ha), testů s postřikem listoví ( o dávce 1 kg/ha), preemergentních testů ( o dávce 5 kg/ha) a preemergentních testů ( o dávce 1 kg/ha) jsou v případě příkladu Cl postupně 23,40,32,41 в 23 (a jedním chybějícím výsledkem), a v případě příkladu 2, kde výsledky byly zjištovány ’2. den, resp. 13· den po ošetření, byly tyto výsledky postupně 25, 51, 41, 49 a 38 , což je ve všech případech hodnota vyšší. V příkladech C5, C6 а C7 byly pro srovnání testovány analogické látky odvozené od pentanové kyseliny, podobné sloučeninám podle uvedeného vynálezu, přičemž tyto porovnávací látky měli rovněž horší účinnost než jejich analogické látky. Sloučeniny podle příkladu C8 а C9 jsou analogickými látkami vzhledem ke sloučeninám podle příkladu 6 a 1, přičemž se liší pouze v umístění fluorového atomu ve fenoxy-části molekuly a povahou skupiny Rg, přičemž tyto látky mají rovněž horší účinnost než jejich analogy. Sloučeniny podle příkladů C2, СЗ а C4 se liší od sloučenin podle uvedeného vynálezu v tom, že jsou substituovány v poloze 2 a 6 v anilidové části, přičemž tyto sloučeniny projevují pouze mírnou účinnost a pouze při aplikacích, kdy se postřikují na listoví širokolistých rostlin, označených symboly L, M, SB a S, přičemž v případě jiných aplikací jsou v podstatě inaktivní.

Claims (8)

1. PŘEDMĚT νϊΝλΒΕΖν

   1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nosičovou látku a jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém znamená R j atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 ež 6 atomu uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 aŽ 6 atomů uhlíku,

   R _o znamená atom vodíku nabo atom halogenu,

   R? představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, každý ze substituentů Rp R^, a Rg nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkcxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a

   Λ znamená atom dusíku nebo skupinu -CH-·
2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde

   A znamená skupinu vCH- ,

   Rj představuje atom halogenu nebo halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

   Ry znamená atom vodíku, a

   R^ znamená atom vodíku nebo atom halďgenu, a každý ze substituentů R^i R^> R^ a Rg nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, nebo 2,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I, kde

   R^ znamená halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, každý ze substituentů R^» ^3 ^a ^4 nezávisle představují atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru,

   R^ znamená atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až ó atomů uhlíku,

   R^ a R„ znamenají atom vodíku a o /

   A představuje skupinu -CH-.
4. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, žc jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I, kde ^R1 fluorraethozy skupinu nebo znamená atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, diacetoxy skupinu, nebo atom fluoru, ^R2

   R^ každý nezávisle znamenají atom vodíku, atom chloru skupinu, ^R4 znamená atom vodíku nebo atom chloru nebo trifluormethylovou znamená ^R5 alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru nebo atomů uhlíku,

   Rg znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo trifluormethy lovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

   CS 26869a 32 . - R? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu, a

   A představuje atom dusíku nebo skupinu -CH-.
5. 5. Herbicidní prostředek podle některého z předchozích bodů, vyznačující se t í m, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I, kde

   Rj znamená trifluormethylovou skupinu,

   R^ představuje atom chloru nebo atom fluoru,

   Rj 8 ^5 každý nezávisle představují atom fluoru, ^R4> ^6> ^a každý nezávisle představují atom vodíku a

   A znamená skupinu -CH-.
6. 6· Způsob č u j í c přípravy účinné í se tím, látky že se obecného vzorce do reakce

   I prostředku, podle bodů 1, v у z n auvadí sloučenina obecného vzorce II (II) ve kterém znamená R₁ atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, představuje atom vodíku nebo atom halogenu, až 6 atomů uhlíku nebo ^L1

   -skupinu -ОН(С₂И₅) COX znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující halogen-alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, představuje atom dusíku nebo skupinu -CH-_Z a znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu nebo ve které X^znamená odš-tČpitelnou-skupinu, jako je například se sloučeninou obecného »

   chlor nebo brom nebo mesyloxy skupinu nebo tosyloxy skupinu, vzorce III (III)

   HS kterém znamená každý ze substituentů Ry R^, R^ a Ηθ nezávisle atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou

   CS 26869В B2 skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a v případě že substituent Ц znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu, potQm substituent I»₂ znamená skupinu -COCH(C₂H^)Y ve které Y znamená odštěpitelnou skupinu,jako je chlor nebo brom nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, nebo v případě, že Lj představuje skupinu obecného vzorce -CH(C^H^)COX kde X má shora uvedený význam, potom substituent znamená atom vodíku·
7. 7· Způsob podle bodu 6, pro přípravu účinné látky prostředku podle bodů 2,3,5 vyznačující se tím, že je anilid obecného vzorce VI (VI) ve kterém každý ze substituentů Ry R^, R^ a nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a Y znamená odštěpitelnou skupinu, jako je atom chloru nebo bro mu nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce II, ve kterém znamená obsahující 1 až ku,

   6 atomů ^L1

   A ^R1 uhlíku atom alkalického kovu, znamená skupinu -CH - a znamená atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu nebo halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uKtír₂ znamená atom vodíku nebo atom halogenu, a ^R7 představuje atom vodíku
8. 8· Způsob z n a č u podle

   3 i c bodu 6 í s e.

   pro t í přípravu účinné látky prostředku podle bodů 2,3,5 v ym, že anilin obecného vzorce IV

   Bg <и>

   ve kterém každý ze substituentů Ry R^, R^ a nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce V

   CS 2 68598 B2 ve kterém znamená X odŠtépitelnou skupinu jako je atom chloru nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, - _A

   A je skupina -CH- a představuje atom halogenu nebo halogenoxy sáhující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 uhlíku,

   R^ znamená atom vodíku nebo atom halogenu,

   R^ znamená atom vodíku.

   bromu nebo skupinu obaž 6 atomů