CS268698B2 - Herbicide and method of its efficient substance production - Google Patents
Herbicide and method of its efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS268698B2 CS268698B2 CS882923A CS292388A CS268698B2 CS 268698 B2 CS268698 B2 CS 268698B2 CS 882923 A CS882923 A CS 882923A CS 292388 A CS292388 A CS 292388A CS 268698 B2 CS268698 B2 CS 268698B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- atom
- carbon atoms
- hydrogen
- formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 88
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 diacetoxy Substances 0.000 claims description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 15
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 101710178035 Chorismate synthase 2 Proteins 0.000 claims description 2
- 101710152694 Cysteine synthase 2 Proteins 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutyric acid Chemical compound CCC(Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- YAQLSKVCTLCIIE-GSVOUGTGSA-N (2r)-2-bromobutanoic acid Chemical compound CC[C@@H](Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- YAQLSKVCTLCIIE-VKHMYHEASA-N (2s)-2-bromobutanoic acid Chemical compound CC[C@H](Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPYHYCASMUNJLQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-phenylbutanamide Chemical compound CCC(Br)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LPYHYCASMUNJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical group CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIJVVJURBSMSRO-UHFFFAOYSA-N N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound FC1=C(NC(C(CC)OC2=CC(=C(C=C2)C(F)(F)F)F)=O)C=CC(=C1)F MIJVVJURBSMSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMQMLBBPGMOVCV-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 LMQMLBBPGMOVCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)C(Br)=O HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DROZQELYZZXYSX-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutanoyl chloride Chemical compound CCC(Br)C(Cl)=O DROZQELYZZXYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADVQMCQMDHBTHJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(Cl)=N1 ADVQMCQMDHBTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005749 2-halopyridines Chemical class 0.000 description 1
- LLRJPSAHMBXVHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutanoic acid;sodium Chemical compound [Na].CCC(O)C(O)=O LLRJPSAHMBXVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHPCRFYUUWAGAH-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 DHPCRFYUUWAGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N L-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- YTNOCFWORLUHSA-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-difluorophenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(F)C=C1F YTNOCFWORLUHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHANVDZCDNSILX-UHFFFAOYSA-N n-phenylbutanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 UHANVDZCDNSILX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005603 pentanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(57) Herbicidní prostředek obsahující nosičovou látku a jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R] znamená halogen nebo C1-óalkyl,Ci_6 halogenalkoxy skupinu, Cu6 halogenalkylovou skupinu nebo alkoxykarbonylovou skupinu,
R2 znamená vodík nebo atom halogenu, R7 znamená vodík nebo C ] _ 5 alkylovou skupinu nebo Cl-6 halogenalkylovou skupinu, R3 až R6 nezávisle znamenají vodík nebo halogen nebo С]_б alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo Ci_6 alkoxy skupinu,o A znamená dusík nebo skupinu -CH-. Tato účinná sloučenina obecného vzorce I se připraví reakcí sloučeniny obecného vzorce II, kde A, Rl» R2 β ^7 mají již shora uvedený význam a L] představuje vodík nebo alkalický kov nebo skupinu -ОНССзН^) СОХ, kde X je odátěpitelná skupina, se sloučeninou obecného vzorce III, kde R3, R4, R$ a R5 mají již shora uvedený význam, a v případě, že L] znamená vodík nebo alkalický kov, potom představuje skupinu -COCHCCpH^)γ, ’Kde Y je odátěpitelná skupina, nebo v případě, že L] znamená skupinu -CH(C2H5) COXX, kde X je odštěpitelná skupina, potom L2 znamená atom vodíku.
Vynález se týká herbicidního prostředku, který jako účinnou sloučeninu obsahuje nové fenoxyanilidové látky, a způsobu přípravy této účinné sloučeniny.
Podstata herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, Že obsahuje nosičovou látku a jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I *7
*2
(I) ve kterém znamená H. atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, každý ze substituentů R^, Ид, a R^ nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a A znamená atom dusíku nebo skupinu -CH-.
Podstata způsobu přípravy účinné sloučeniny tohoto herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu obecného vzorce I spočívá v tom, že se do reakce uvádí sloučenina obecného vzorce II *7
(II) «1'
ve kterém mají substituenty Rp e R7 ete3nÝ význam jako bylo uvedeno shora, a znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu nebo skupinu -CH(C2H^)COX ve které X znamená odStšpitelnou skupinu, jako například chlor nebo brom nebo mesyloxy skupinu nebo tosyloxy skupinu, se sloučeninou obecného vzorce III
(HI) ve kterém mají substituenty R^, R^, R^ a R^ Již shora uvedený význam, přičemž v případě, Že představuje atom vodíku nebo atom alkalického kovu, potom substituent I>2 představuje skupinu -COCHÍC^H^JY ve které Y znamená odřtěpitelnou skupinu, jako je například chlor nebo brom nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, nebo v případě, že substituent Ц znamená skupinu obecného vzorce - СН(С21Ц)СОХ potom substituent L2 představuje atom vodíku.
Výhody herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu spočívají v tom, že sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I projevují výhodnou herbicidní účinnost ve srovnání se sloučeninami, které mají velice podobnou strukturu. Postup přípravy těchto účinných látek je velice jednoduchý a umožňuje rychlou přípravu těchto látek. Z tohoto důvodu jsou tyto sloučeniny použity pro přípravu herbicidního prostředku podle uvedené ho vynálezu, přičemž tento herbicidní prostředek obsahuje účinné množství výše uvedenésloučeniny obecného vzorce I, jejíž substituenty byly, definovány již výše, v kombinaci s přinejmenším jednou nosičovou látkou, a tento herbicidní prostředek se připraví tak, že se sloučenina výše uvedeného obecného vzorce I spojí s přinejmenším jednou nosičovou látkou.
Do skupiny výhodných sloučenin, které představují účinné látky herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu, náleží sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém před stavuj©' substituent A skupinu -CH-, substituent R^ představuje atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a substituent Ry předsta vuje atom vodíku, přičemž substituenty R2, Rp R^, R^ a Rg mají již shora uvedený význam, t.zn. představují atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
Další skupinu výhodných sloučenin obecného vzorce I tvoří látky, ve kterých substituent: Rj představuje halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, kaž dý ze substituentů R2, R3 a R^ nezávisle představují atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru, substituent R^ představuje atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, R6 a R? představují atom vodíku a A znamená skupinu - CH-.
Další skupinu výhodných sloučenin obecného vzorce I tvoří látky, ve kterých substituent Rj představuje atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, difluorme thoxy skup inu nebo scetoxyskupinu, substituenty R2 a R^ každý nezávisle představují atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru, R^ představuje atom vodíku nebo atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, substituent R^ představuje atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, Rg představuje atom vodíku nebo atom fluoru nebo trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, substituent Ry představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu a substituent A znamená atom vodíku nebo skupinu -CHDalší skupinu výhodných sloučenin obecného vzorce I tvoří látky, ve kterých substituentem R| je trifluormethylová skupina, substituentem atom chloru nebo atom floru, substituentem a R^ je atom fluoru, substituenty R^, Rg e R? každý představují atom vodíku a substituentem A je skupina -CH-.
Jak již bylo uvedeno alkylové akupiny, halogenalkylové skupiny, alkoxyskupina nebo halogenalkoxy skupiny obsahují výhodně 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu obsahují tyto skupiny 1 až 4 atomy uhlíku. Atomem halogenu je ve výhodném provedení podle vynálezu atom fluoru nebo chloru. Halogenalkylové skupina nebo halogenalkoxy skupina je ve výhodném provedení podle vynálezu substituována 1 až 3 atomy halogenu, kterými jsou ve výhodném provedení atom fluoru nebo chloru, přičemž výhodně jsou těmito skupinami trifluormethylová skupina trifluormethoxyskupina.
Výhodně představuje substituent v účinné,sloučenině obecného vzorce I herbicidního prostředku podle vynálezu atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu nebo acetoxyskupinu.
Substituentem R2 je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vo. díku, atom fluoru nebo chloru.
Substituentem R^ v účinné sloučenině obecného vzorce I atom fluoxm nebo chloru.
Substituentem R. je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vo4 díku, atom chloru nebo trifluormethylová skupina.
Substituentem R^ je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru nebo alkylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
Substituentem Rg je výhodně v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vodíku nebo atom fluoru nebo alkylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxy skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylová skupina.
Substituentem R? je výhodně.v účinné sloučenině obecného vzorce I atom vodíku nebo alkylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylová skupina.
Ve výhodném provedení představuje přinejmenším jeden ze substituentů R^ a Εν účinné látce herbicidního prostředku atom chloru nebo fluoru. Podle ještě výhodnějšího provedení představuje substituent atom chloru nebo zejména atom fluoru a substituent R^ představuje atom vodíku nebo atom chloru nebo atom fluoru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
Pokud se týče sloučenin obecného vzorce I je třeba zdůraznit, že mohou existovat ve stereoizomerních formách. Do rozsahu vynálezu náleží herbicidní prostřel-* ky , které obsahují jako účinnou látku všechny nejrůznější stereoizomerní formy sloučenin obecného vzorce I jednotlivě i ve směsích.
Ve výhodném provedení postupu přípravy účinné sloučeniny obecného vzorce I, která představuje účinnou složku herbicidního prostředku podle vynálezu, zahrnuje tento postup reakci anilidu obecného vzorce VI <
(VI) ve kterém znamenají substituenty Ry R^ a R$ nezávisle atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující t až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupi nu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo plkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku , a Y představuje odátěpitelnou skupinu, jako jsou atom chloru nebo atom bromu nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, se sloučeninou obecného vzorce II, jejíž obecný vzorec byl uveden výěe, a ve kterém znamená
L1 atom alkalického kovu
A představuje skupinu -CH -,
R^ znamená atom halogenu nebo halogenovýskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku.
R2 představuje atom vodíku nebo atom halogenu
R? znamená atom vodíku • Podle dalěího výhodného provedení postupu přípravy účinné sloučeniny obecného vzorce I zahrnuje tento postup reakci anilinu obecného vzorce IV
ve kterém substituenty R^, R^, R^ a R^ nezávisle jednotlivě znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogen alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, se sloučeninou obecného vzorce V
CS 20Θ698 B2
ve kterém znamená X | odštěpitelnou skupinu, jako je atom chloru nebo atom bromu nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, |
R1 | znamená atom halogenu nebo halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, |
představuje atom vodíku nebo atom halogenu, a
R7 | znamená atom vodíku· |
Ze shora uvedeného je patrné, že podle jednoho z výhodných provedení postupu podle uvedeného vynálezu je sloučeninou uvedeného obecného vzorce II sůl s alkalickjha kovem, přičemž tato sloučenina se uvádí do reakce se sloučeninou obecného vzorce III, ve kterém je substituentem skupina obecného vzorce -COCHCC^H^)Y kde Y je odštěpitelná skupina, jako je například atom chloru nebo zejména atom bromu, nebo mesy loxy skupina nebo tosyloxyskupina.
Uvedená reakce sloučenin obecného vzorce II а III se ve výhodném provedení podle vynálezu provádí ve vhodném rozpouštědle, kterým je například dimethylacetamid nebo dimethylsulfoxid, sulfolan,dimethylformamid nebo tetrahydrofuran, při zvýšených teplotách, jako jsou například teploty v rozmezí od 40 do 150°C, a reakce probíhá obvykle pod zpětným chladičem a ve výhodném provedení pod inertní atmosférou, jako je například atmosféra dusíku.
Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém představuje subatituent L? skupinu obecného vzorce -COCH(C2H^)Y kde Y je odštěpítelná skupina definovaná výše, se připraví reakcí vhodné 2-substitované kyseliny máselné, jako je například kyselina 2-brommáselná,v případě, že substituentem Y ve výše uvedené sloučenině obecného vzorce III je atom bromu, s thionylchloridem nebo bromidem, při teplotě v rozmezí od 50 do 100°C a v přítomnosti uhlovodíkového rozpouštědla, jako je například benzen nebo toluen, a pod atmosférou suchého dusíku, přičemž takto získaný chlorid kyseliny nebo bromid kyseliny ee uvádí do reakce s anilinem obecného vzorce IV, který byl specifikován výše, při vhodné teplotě, která se pohybuje v rozmezí od 10 do 50°C, při* čemž obvykle se používá teploty místnosti, a v přítomnosti uhlovodíkového rozpouštědla , jako je například pyridin nebo triethylamin.
V alternativním provedení se do reakce uvádí 2-brommáselná kyselina s N-methylmorfolinem a isobutylchlormravenčanem, ve výhodném provedení v přítomnosti organic kého rozpouštědla, jako je například tetrahydrofúran, pod atmosférou dusíku a při tepletě nižší než 0°C, načež následuje reakce s anilinem obecného vzorce IV, výhodně při teplotě nižší než 0°C.
Při provádění alternativního postupu, při kterém se použije stejného chemizmu, s® do reakce uvádí vhodný substituovaný fenol za podmínek podobných, jaké byly uvedeny v případě reakce sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III, s ky* selinou máselnou, substituovanou ve druhé poloze odštěpitelnou skupinu X, která již byla specifikována, přičemž touto skupinou je ve výhodném provedení atom bromu nebo chloru nebo mesyloxyskupina nebo tosyloxyskupina, za vzniku odpovídající 2-fenoxymáselné kyseliny, která & potom v dalším postupu zpracuje thionylchloridem nebo thionylbromidem, přičemž se získá chlorid kyseliny nebo bromid kyseliny, a takto získaný produkt se potem zpracuje anilinem obecného vzorce IV. Tyto reakce probíhají za podobných podmínek jako byly podmínky uvedené v případě přípravy sloučenin obecného vzorce III.
V alternativním provedení, ve kterém je substituentem A atom dusíku, se vhodný 2-halogenpyridin uvede do reakce se solí kyseliny máselné s alkalickým kovem, která
I má odštěpitelnou skupinu, ve výhodném provedení je to hydroxyskupina, ve druhé poloze, v přítomnosti rozpouštědla, jako je například dimethylformamid, hydrid sodný, přičemž tato reakce se provede například při teplotě místnosti a potom následuje zpracování takto získaného produktu s thionylchloridem nebo thionylbromidem a s anilinem obecného vzorce IV, jak již bylo výše uvedeno·
Uvedené výchozí látky jsou buďto známými sloučeninami nebo mohou být tyto látky připraveny ze známých sloučenin použitím běžných metod známých z dosavadního stavu techniky· Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno jako výhodné připravit sloučeniny obecného vzorce II, ve kterých je substituentem 1^ atom vodíku, z odpovídajících anilinů, přičemž se z nich připraví diazoniové soli, které se potom hydrolyzují· Ve výhod ném provedení se připraví diazoniumeulfát, který se potom hydrolyzuje v roztoku síranu mědi pod zpětným chladičem a za oddestilování páry.
Takto připravené sloučeniny obecného vzorce I, jejíž substituenty byly již defi novény výše, se kombinují s přinejmenším jednou nosičovou látkou, to znamená, že se herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu připraví tak, že se uvedená účinná látka obecného vzorce I spojí s přinejmenším jednou nosičovou látkou·
Při potírání nežádoucích druhů rostlin se na místě výskytu těchto nežádoucích rostlin aplikuje sloučenina nebo prostředek podle uvedeného vynálezu· Tímto ošetřovaným místem může být například plocha, na které se pěstují kulturní plodiny, jako napři klad plocha, na které se pěstují rostliny nebo do které jsou zasazena semena kukuřice, ovsa, lněného semena, hořčice, sóji, pšenice,ječmene a rýže (včetně neloupané rýže)·
Aplikace těchto látek na dané místo může být buďto preemergentní nebo postemer gentní. Dávka aplikované účinné látky se může .pohybovat například v rozmezí od 0,01 do +é kg/hektar, přičemž ve výhodném provedení podle vynálezu se používá dávky v rozmezí od 0,05 do 4 kg/hektar.
Nosičovým materiálem může být v prostředku podle uvedeného vynálezu jakýkoliv materiál, se kterým je možno účinnou látku smíchat, přičemž se usnadní aplikace této látky na místo, které je určené к ošetření, kterým může být například místo, na kterém se pěstuje určená rostlina, do které je zasazeno semeno nebo to může být samotná půda nebo je to látka, která usnadňuje skladování, transport nebo manipulaci s účinnou lát·* kou· Tímto nosičovým materiálem může být pevná látka nebo kapalina, včetně látek, které jsou za normálních podmínek v plynném stavu, ovšem které byly stlačeny na formu kapaliny, a dále libovolné běžně používané látky při přípravě herbicidních prostřed ků. Ve výhodném provedení podle vynálezu obsahují tyto herbicidní prostředky účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 do 95% hmotnosti·
Mezi vhodné nosičové materiály je možno zařadit přírodní a syntetické hlíny a kře* mičitany, jako jsou například přírodní křemičitany, mezi kterými je možno uvést například infuzoriové hlinky, dále křemičitany hořečnaté, jako jsou například mastky, dále křemičitany hořečnatohlinité, jako jsou například attapulgity a vermikulity, dále křemičitany hlinité, jako jsou například kaolinity, montmorilonity a slídy, dále jsou to uhličitan vápenatý, síran vápenatý, síran amonný, syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické křemičitany vápníku a hliníku, dále různé prvky, jako například uhlík a síra, dále různé syntetické a v přírodě se vyskytující pryskyřice, jako je například kumaronová pryskyřice, pólyvinylchlorid a styrenové polymery a kopolymery, dále pevné polychlorfenoly, bitumeny, vosky a pevná hnojivá, jako například superfosfáty.
Mezi vhodné kapalné nosičové látky je možno zahrnout vodu, alkoholy, jako jsou například isopropanol a glykoly, dále ketony, jako jsou například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon, dále tery, aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, jako jsou například benzen, toluen, dále různé ropné frakce, jako je například
CS 26Θ698 B2 petrolej a lehké minerální oleje, dále chlorované uhlovodíky, jako jsou například tetrachlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethan. Rovněž je vhodné použít směsí různých výše uvedených kapalin.
Zemědělské prostředky se velmi často připravují a dopravují v koncentrované formě , která se potom na místě použití zředí před 'aplikací samotným uživatelem. Pří tomnost malého množství nosičového materiálu, kte’rý je současně povrchově aktivním činidlem tento proces zřeďování značně usnadňuje·} Proto je ve výhodném provedení jedním z nosičových materiálů v herbicidním prostředku podle uvedeného vynálezu povr chově-aktivní činidlo. Například může herbicidní prostředek podle vynálezu obsahovat dva nosičové materiály, přičemž přinejmenším jedním z těchto materiálů je povrchově aktivní činidlo.
Povrchově-aktivním činidlem může být například emulgační činidlo, dispergáční činidlo nebo smáčecí činidlo, přičemž tyto látky mohou být neionogenní nebo iontové povahy. Jako příklad vhodných povrchově aktivních činidel je možno uvést sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin, dále kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, které obsahují přinejmenším 12 atomů uhlíku v molekule, s ethylenoxidem a/nebo s pr opy len oxidem, dále estery mastných kyselin s glycerínem, sorbitem, sacharozou nebo pentaerythritolem, dále kondenzační produkty těchto výše uvedených látek s ethylenoxidem a/nebo s proylenoxidem, dále kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, jako je například p-oktylfenol nebo p-oktylkresol, s ethylenoxidem a/nebo s propylenoxidem, dále sulfáty nebo sulfonáty těchto uvedených kondenzačních produktů, dále soli alkalic kých kovů nebo kovů alkalických zemin, ve výhodném provedení soli sodné, esterů ky- . seliny sírové nebo sulfonové, které obsahují přinejmenším 10 atomů uhlíku v molekule, jako jsou například laurylsulfát sodný, sekundární alkylsulfáty sodné, sodné soli sut· fonovaného ricinového oleje a sodné soli alkylarylsulfonátů jako jsou například dodecylbenzensulfonát, a dále polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou být například připraveny ve formě smáčitelných prášků, granulí, roztoků, zemulgovatelných koncentrátů, emulzí, suspenzních koncentrátů a aerosolů. Smáčitelné prášky obvykle obsahují účinnou látku v množství 25 % hmot., 50 % hmot, nebo 75 % hmotnostních, a kromě toho obsahují kromě pevného inertního nosičového materiálu obvykle ještě dispergáční činidlo v množství v rozmezí od 3 do 10 % hmotnosti, a v případě potřeby ještě obsahují tyto smáčitelné prášky 0 až 10% hmotnostních stabilizátoru nebo stabilizátorů a/nebo jiných přídavných látek, jako jsou například penetrační látky nebo pojivá. Popraše se obvykle připravují ve formě poprašových koncentrátů, přičemž tyto materiály mají podobné složení jako výše uvedené smáčitelné prášky, ovšem popraše neobsahují dispergáční činidlo, a tyto popraše se zřeďují přímo v polních podmínkách s dalším pevným nosičovým materiálem za vzniku herbicidního prostředku, který obsahuje účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 do 10 % hmotnostních 4 Granule se obvykle připravují tak, že velikost jejich částic se pohybuje v rozmezí od 1,676 do 0,152 milimetrů a tyto granule je možno připravit aglomerační technikou nebo impregnační metodou. Obvykle tyto granule obsahují účinnou látku v množství v rozmezí od 0,5 do 75% hmotnostních, přičemž dále obsahují 0 až 10% hmotnostních dalších přídavných látek, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní činidla, pomalu se uvolňující modifikátory a pojivová činidla. Tak zvané suché tekuté prášky jsou tvořeny re lativně malými granulemi, ve kterých je relativně vysoká koncentrace účinné látky. Zemulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě rozpouštědla a v případě potřeby ještě kromě ko-rozpouštědla účinnou látku v množství v rozmezí od 10 do 50% hmotnostních na celkový objem, přičemž dále obsahují 2 až 20 % hmotnostních na celkový objem emulgačních činidel a 0 až 20 % hmotnostních na celkový objem dalších přídavných Činidel, jako jsou například stabilizační činidla, penetrační činidla a inhibitory koroze. Suspenzní koncentráty jsou obvykle vytvořeny tak, aby vznikly stabilní nesedimentující te kuté produkty, přičemž tyto materiály obvykle obsahují účinnou látku v množství v roz8 mezí od 10 do 75 % hmotnostních , přičemž tyto materiály dále obsahují 0,5 až 15% hmotnostních dispergačních činidel, 0,1 až 10% hmotnostních suspendačních činidel, jako jsou například ochranné koloidni látky a thixotropní činidla, 0 až 10% hmot nostních dalších přídavných látek, jako jsou protipěnící činidla, inhibitory koroze, stabilizátory, penetrační látky a pojivá, a dále vodu nebo organickou kapalinu, ve které jsou účinné látky v podstatě nerozpustné, přičemž kromě toho mohou být v těchto prostředcích rozpuštěny určité organické pevné látky nebo anorganické soli, které napomáhají zabraňovat sedimentaci nebo zde slouží jako protimrznoucí činidla v pří pádě použití vody·
Do rozsahu uvedeného vynálezu rovněž patří vodné disperze a emulze, jako jsou například prostředky získané zředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle uvedeného vynálezu, které byly specifikovány výše, vodou· Tyto výše uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo typu olej ve vodě, přičemž tyto emulze mohou mít tuhcu '*majonezovou konzistenci·
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat i další přídavné látky, jako jsou například další jiné sloučeniny, které projevují herbicidní, insekticidní nebo fungicidní vlastnosti.
Vynález bude v dalším blíže ilustrován pomocí příkladů provedení. Sloučeniny získané uvedenými postupy byly charakterizovány hmotovou spektrometrií (M/e), analýzou CHN (uhlíku, vodíku a dusíku) a v případech, kdy byly 2Ískány pevné látky, je uváděna teplota tání. .
Přikladl
Postup přípravy anilidu 2-(3)trifluormethylfenoxy)máselné kyseliny.
(a) Podle tohoto provedení byla 2-brommáselná kyselina v množství 50 gramů rozpuštěna v suchém benzenu (v množství 100 mililitrů). К této směsi byl potom přidán thionylehlorid v množství 50 gramů, přičemž tento přídavek byl proveden po kapkách za míchání, pod atmosférou suchého dusíku a při zahřívání pod zpětným chladičem· Po 1 hodině zpracovávání bylo použité rozpouštědlo odstraněno za vakua, přičemž byl získán chlorid 2-brommáselné kyseliny v množství 53 gramy ve formě bezbarvé olejovité látky.
(b) V dalším postupu bylo 10 gramů chloridu 2-brommáselné kyseliny přidáváno po kapkách za míchání a při teplotě místnosti к míchánému roztoku obsahujícímu anilin ( v množství gramů) a triethylamin ( v množství 10 gramů) v suchém benzenu (v množství 100 mililitrů )· Tato reakční směs byla potom zfiltrována a získaný filtrát byl vyčištěn chromatograf ickou metodou v tenké vrstvě, přičemž bylo použito oxidu křemičitého a jako elučního činidla chloroformu a ethylesteru kyseliny octové (v poměru objemovém 90 : 10 ), při* čemž tímto postupem byl získán bezbarvý olej, který ztuhnul. Rekrystalizací ze směsi hexanu a ethylesteru kyseliny octové byl získán anilid kyseliny 2-brommáselné v množství
10,1 gramu ve formě bezbarvých krystalků, přičemž teplota tání tohoto produktu byla 99°C.
(c) Podle tohoto provedení byl 3-trifluormethylfenol v množství 3 gramy přidáván po kapkách к suspenzi hydridu sodného, který neobsahoval olej, v množství 0,5 gramů v suchém tetrahydrofuranu, přičemž celkový objem této suspenze byl 30 mililitrů, což bylo prováděno za míchání a pod atmosférou suchého dusíku. Po JO minutách byl к této reakční směsi přidáván po kapkách roztok anilidu 2-brommáselné kyseliny ( v množství 4,5 gramu) v suchém tetrahydrofuranu ( v množství 20 mililitrů), a takto získaná reakční směs byla potom zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 1 hodiny. Většina z použitého rozpouštědlu byla odstraněna za použití vakua· К takto získané směsi byla potom přidávána směs chloroformu a vody ( v množství 300 mililitrů a v objemovém poměru složek 50 ; 50 ), přičemž organická vrstva byla oddělena, usušena a zpracována chromatografickým způsobem, přičemž byl získán bezbarvý olej, který ztuhl· Rekrystalizací byla získána sloučenina uvedená v záhlaví příkladu ve formě bezbarvých krystalků a v množství 4,6 gramu , přičemž teplota tání tohoto produktu byla 115°C·
Analýza produktu :
Vypočteno: | 63,2 % C | 5,0 % H | 4,3 « N |
Nalezeno : | 63,4 % C | 5,0 % H | 4,4 % N |
Postupy analogickými, jako je postup v příkladu 1, byly připraveny další sloučeniny» které jsou uvedeny v následující tabulce č. 1, přičemž v některých případech bylo použito bromidu 2-brommáselné kyseliny :
CS 268698 В2 гЧ
J3
Я ч
ги\
cd гЧ X пз
Я гЧ · Л4 Ю Ή >Í4 йч
1Г4 | М | о | о | 04 | о | 04 | 00 | δ |
00 | 00 | со | оч | LÍ4 | 04 | МО | 04 | гЧ |
>—1 М-» | X | X | X | X | X | X | X | X |
О | о | о | о | о | о | о | о | о |
XXX гЧ гЧ гЧ
Рч | X | Рч | Рч | Рч | X | о | о | о |
X | X | X | X | X | Рч | X | X | гЧ о |
Рч | Рч | Рч | X | Рч | X | X | гЧ о | X |
О
Рч X
X Рч Рч
Г’П | η | Ί | ‘П | ΠΊ | η | 'П | ||
Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
о | о | о | о | о | О | о | О | о |
(Л М
LÍ4 <О о оо о
гЧ
I
ο α ω ы φ гЧ ω
Ο £ Φ -Ρ Ю ο Λ >> >
Ο Ζ ω SJ φ Η d ζ;
Ο d φ •ρ >ο ο
См >> >
ο d φ
S3 φ гЧ ctí σ\ ολ ·*·*·*
Ή ρΊ
Ό ·»
^t·*
О гН 04 ·* «Ъ ' ·* ’Φ -η
χΤ 04-4*
ГЧ *»** xt- ίΛ<ť
СГ»
Ο οΓΩ
Λ ΙΓ4 ·»·*·»
Ί ΡΊ
Μ ·*. *4 ·=φ φ
ΡΊ ·* ·*
ΠΊ Г)
LÍ4 | -φ | 4 | 04 | 04 |
ГЧ | ГЧ | |||
-Φ. | Ί | <Ί |
СО | со | 'Φ | 04 | =04 | 54 | 04 | ω | |
•ъ | •4 | ·» | •4 | ♦* | ·* | ГЧ | ||
Γ—ί | σ\ | 40 | Ο | Ί | 04 | •ο | 00 | 04 |
ιη | ΙΓ4 | LT4 | 40 | LT4 | LT4 | LÍ4 | η |
Μ α >
Ο
Ю <0
Ο
Оч <35 *4 >>
Η d α з ο
•Ό | ω | со | Η | ίθ | Η | 40 | СО | |
•4 | «4 | ·> | •4 | ГЧ | ·» | ·* | ·* | <4 |
г—1 | 04 | •ο | 04 | *<τ | Λ | 0— | СО | 04 |
ιίΛ | L04 | LT4 | ΙΓ4 | LT4 | LO\ | LT4 | Ί | 'xb |
гЧ >ο
Λί
СО
Η
ю о г-1 · ЛЗ хо | 04 | П | 1Г4 | 40 | Г- | со | 04 | о гЧ | |
V4 | |||||||||
-С, |
С 'СЙ 4->
Φ ο -ρ ο ο гЧ —
Ο<
Φ ε-ι
СЕ ΐΓ4
Рч μСЕ
44 Е *ф > о >о | см . ОЕ |
,¾ о | |
гЧ | |
Рч | |
гЧ | |
Ф | HJ |
J4 гЧ | ф гЧ · |
3 | д: >о |
.о | Ή |
я | >4 |
<ч | РЧ |
Φ | Φ | ф | ||||||
Рч | Рч | Рч | ||||||
Φ | ||||||||
LT4 | Рч | LÍ4 | LÍ4 | |||||
г* | «· | |||||||
оч | γ*Ί | Ολ | σ\ | |||||
04 | сП | 04 | 04 | |||||
гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | |||||
X | X | X | X | |||||
lí> | о | О | о | СМ | ||||
t>- | 40 | Г- | гЧ | 00 | с— | ΙΓ4 | LT4 | Ч- |
гЧ | гЧ | 04 | 00 | гЧ | гЧ | гЧ | 04 | 04 |
ГЕ | ГЕ | ГЕ | ГЕ | ГЕ | ГЕ | ГЕ | ГЕ | |
о | О | О | О | О | О | О | о | О |
ΓΕ
ΓΕ
ΓΕ
ΓΕ ·ν>
Ď4
Ο
Рч | ГЕ | |
о | О | Сч |
ΓΕ % ΓΕ
·«
ΓΕ
>—* ‘-L-t | Рч | Рч |
Рч | Рч | Сч |
Ί | •Ί | |
Рч | Гч | Рч |
О | О | О |
1—1 | см | |
гЧ | гЧ | гЧ |
гЧ | ||
Сч | О | ЧЧ |
гЧ | ||
’-Ч | Рч | О |
Ί | Ί | Ί |
Гч | Гч | Рч |
О | О | О |
ч- | 1С4 | о |
гЧ | гЧ | гЧ |
Ο ^ч Сч
о- .0 σ\ гЧ гЧ гЧ
о С ф ф г-4 Ф
О а ф -р >о о о Р ф (Я ф гЧ • Ф
i | О | ||
р | |||
ф | |||
N | |||
Ф | |||
ι—1 | |||
Ф | |||
Ή | Ф | ||
а | гЯ | ||
'0 | | '>> | О | |
> | 1 *—1 | С | |
О | ф | ф | |
х* Ч | с | -Р | |
ф | ф | >О | | |
ч | о | ||
Л4 | о« ! | ||
О | —>4 | >> i | |
0ц | о | О | > |
1—1 | |||
• | |||
>о | |||
Ф | го | ||
Λί | ф | ||
гЧ | гЧ | • | |
3 | Л4 | >о | |
дэ | \ч | ‘ | |
ф | >р | 1 | |
ч | НК | 1 |
с- | гп | г- | 40 | 00 | 04 | О | *чГ | |
»ч | гч | «ч | <ч | •ч | ГЧ | •ч | •ч | |
<п | m | ГП | •п | СП | сП | Tt· | Ш | >*П |
’Ч- | Ή | 1>- | г— | 00 | ΙΪ4 | 04 | 40 | 1>- |
гч | •ч | ·* | •ч | Гч | •ч | гч | *4 | |
ГП | п | п | п | п | 'П | и | <П | ίΠ |
см | п | ΣΠ | гЧ | LÍ4 | σ> | IÍ4 | ||
•ч | гч | •ч | •ч | •ч . | Гг | *ч | гч | |
гп | ГП. | ’Ч | ГП | ш | -ч* | Í4J |
сП О
П lí>
гЧ AJ Л!
• П <П '4- Ί
Lf4 М- И
г- | С'г | 1> | 00 | О | СО | СО | J4 | |
*ч | гч | ГЧ | ГЧ | *ч | ГЧ | гч | •ч | |
ΑΪ | С’4 | гЧ | С*4 | СО | о | L^“ | ||
1Г4 | *хГ | LT4 | !Г\ | IÍ4 | |.гч | LÍ4 | LÍ4 | LC^ |
СО | '0 | 5л | Г-Ч | “П | ι—1 | гЧ | 4Э | 34 |
Л1 | О | ϊ>- | М | гЧ | О | о- | гЧ | Г— |
Lf4 | 1Г4 | LT4 | LÍ4 | 1Г4 | '•-О | _С\ | LÍ4 | ÍC4 |
гЧ м
Г~Ч г~Ч η -^г гЧ гЧ
1Г\ \О гЧ гЧ
•зч
I------1 φ
рц
1Г4
Μ α '05 •Ρ χ-ч
Ο •Ρ Ο
ο Η ο. φ Η | ΙΓ4 04 | со 40 | с— | σ\ |
ta | ta | ta | ta | |
ο | о | о | о | |
С-Μ | 31 | ta | ta | ta |
σ\ 04 гЧ | ||||
• *ч | ||||
о о | ||||
о о см | ||||
□ | ι | |||
04 о гЧ | й | гЧ СЛ | LT4 04 | 04 04 |
ta о | ta о | ta о | ta о | ta о I |
ta | ta | л Гч φ | ta | ΟΊ Μ о |
40 ηι | ta | ta | 31 | 31 | 31 | »-»ч | ► v4 -н | га | га | |
гЧ | Рч | Рч | г 1 | |||||||
'V* гЧ | Ο | Рч | Рч | Гч | Рч | Рч | Рч | | |||
i | ||||||||||
i i | ||||||||||
•ςΤ 01 1 | 1 | 31 | ta | ta | ta | ta | га | X | з: | |
Ί Μ | Рч | Рч | Рч | Гч | Рч | Гч | Рч | Гч | Гч | |
Μ | ||||||||||
£ > | ΆΙ | гЧ | гЧ | Н | ||||||
Ή | РЧ | ra | 31 | Рч | о | .31 | га | о | о | |
ο | ||||||||||
>ο | ||||||||||
05 | ||||||||||
Й Μ Ο | 0J | О о | ||||||||
Оч | Рч | о | ||||||||
.η | £j | 1 | 4 | |||||||
Η | Рч | о | гЧ | гЧ | гЧ | 3J | Рч | га | X | |
гЧ | 01 | ο | О | о | о | о | о | О | и> | о |
• >ο | Í i ι | |||||||||
α | τ> | 9 1 | ||||||||
Λί | 05 | 1 | ||||||||
гЧ | гЧ · | ο | гЧ | 0J | m | ч- | LT4 | •0 | о- | о > |
Ю | СМ | 0J | OJ | см | см | Л| | 0J | см | см ί | |
,ο | Ή | i | ||||||||
05 | >Μ |
гЧ >о со t—I
Л Х>
Ф р
о с ф ÍÁJ ф I—I d
о £ ф N Ф I—I •<Й
О с ф -Р >о о
F4
О £ Ф
Ф гЧ М '>>О гнd ’2бФ
С-Р •О>о
О о о >
LC4 | г— | см | -хГ | о | 1Г\ | Ί | *л | |
гч | <ч | л | г* | •ч | •ч | ГЧ | ||
m | <п | СП | ^f- | -хГ |
\о | сА | ><Л | г-1 | ca | о | РЛ | гЧ | О |
гч | гч | ** | ГЧ | *ч | л | гч | *Х | |
О | •О | *4* | (П | р· | η | '4· | 4· |
О | •хГ | о> | 40 | СА | ’ Л | оо | А) | |
гч | ' Гч | •ч | гч | ГЧ | •ч | ^ч | гч | гч |
ГЛ | -хГ | л | г-Л | хГ | л | LCS |
Л | С·) | л | ОЭ | ю | J4 | о | с- | гЧ |
ФЧ | г* | <Ч | гч | ГЧ | гч | •ч | ГЧ | |
гЛ | «7^4— | xh | л | л | <* | Ί | ·· — | ’С\ |
Ю HJ гР Λί 'Н ••м
Л-4 >О
CA | Oj | О | О | С—1 | 40 | о- | •4- | СМ |
rs | ГЧ | •ч | гч | гч | гч | гч | •ч | гч |
r-Ч | 40 | 40 | Л | гЧ | Г“Ч | о | гН | |
LA | ΙΑ. | LC\ | LA | ю | 40 | ιθ | 40 | • О |
ЛА | г~Ч | О | А | го | J4 | 40 | н | гЧ |
rs | rs | гч | гч | гч | гч | ГЧ | Гь. | •χ |
гЧ | Γ- | ГА | 1 -X | Л | ι—1 | 1-----1 | О | н |
ί·Α | ΙΟ | Ю | ’А | ю. | ‘Ω | Ю | •о | 40 |
О | ι—{ | М | Ί | Л | Ю | ‘•О | I ω | |
Μ | •AJ | AJ | AJ | OJ | AJ | СМ | М | :.М |
Příklad 29
Postup přípravy 2,4-difluoraniíidu S(-)-2-(3-fluor-4-trifluormethylfenoxy)máselné kyseliny.
(a) Podle tohoto provedení byly D-eminomáselná kyselina ( v množství 12 gramů ) a bro mid draselný ( v množství 50 gramů ) rozpuštěny ve 2,5 N roztoku kyseliny sírové ( v množství 275 mililitrů )· Po ochlazení smési na teplotu -10°C byl přidán dusitan sodný ( v množství 12,6 gramu ), přičemž tento přídavek byl prováděn během 1 hodiny, a teplo* ta reakčni směsi byla udržována na -5°C. Potom byla tato reakčni směs promíchávána po dobu 1,5 hodiny při teplotě asi -5°C, potom byla směs extrahována ethylesterem kyseliny octové a organická fáze byla usušena a podrobena chromagrafickému zpracování, přičemž byl získán bezbarvý olej, t.zn. D-2-brommáselná kyselina (v množství 13,2 gramu ).
(b) Podle tohoto provedení byl roztok D-2-brommáselné kyseliny ( v množství 10 gramů ) , který byl připraven shora uvedeným postupem podle provedení (a), v suchém tetrahydrofuranu ( v množství 100 mililitrů ) ochlazen na teplotu -15°C pod atmosférou dusíku a potom byl postupně zpracováván N-methylmorfolinem ( v množství 6,6 mililitrů ) a isobutylchlormravenčanem ( v množství 8 mililitrů ), přičemž potom byla tato reakčni směs míchá* na po dobu asi 1 minuty při teplotě -15°C. К takto získané směsi byl potom přidán 2,4difluoranilin ( v množství 7,8 gramu ), a potom byl tento roztok míchán při teplotě -15°C po dobu 30 minut. К této směsi byl potom přidán roztok kyseliny citrónové o kon centraci 10% hmotnostních v množství 300 mililitrů a tato směs byla potom extrahována ethylesterem kyseliny octové, přičemž organická vrstva byla pronyta nasyceným roztokám hydrogenuhličitanu sodného a podrobena chromátografickému zpracovávání, přičemž byl získán bezbarvý olej, který ztuhnul a potom byl rekrystalován, přičemž podle tohoto provedení byly získány bezbarvé krystalky 2,4-difluoranilidu D-2-brommáselné kyseliny, přičemž teplota tání tohoto produktu se pohybovala v rozmezí od 92 do 94°C a výtěžek produktu byl 4,6. gramu.
(c) Při tomto postupu byl anilid připravený shora uvedeným postupem (b) v množství 4 gramy a 3-trifluormethy 1-4- fluor fenol v množství 3 gramy přidán do suchého dimethylformamidu ( v množství 20 mililitrů ). К této reakčni směsi byl potom přidán suchý uhličitan draselný v množství 4 granty, což bylo provedeno za míchání a pod atmosférou suchého dusíku. Tato reakčni směs byla potom míchána při teplotě asi H0°C po dobu 30 minut. Většina z použitého dimethylformamidu byda odstraněna za použití vakua, přičemž к takto získanému zbytku byla potom přidána směs vody a chloroformu v množství 300 mililitrů, přičemž v této směsi byl stejný podíl vody a chloroformu. Vzniklá organická vrstva byla potom oddělena, promyta, usušena a zpracována chromátografickým způsobem, přičemž byl získán bezbarvý olej, který ztuhnul a potom byl tento produkt rekrystalován z hexanu, přičemž byly získány bezbarvé krystalky požadované sloučeniny uvedené v záhlaví tohoto příkladu o teplotě tání 89°C v množství 3,2 gramů.
L^J I5 = -1’ (CH3OH).
Příklad 30
Postup přípravy 2,4-difluoranilidu R(+) -2-(3-fluor-4-trifluormethylfenoxy )máselné kyseliny.
Při provádění postupu přípravy podle tohoto příkladu bylo použito podobného postupu jako v příkladu 29 a), ověem zde bylo použito L-2-aminoniáselné kyseliny, přičemž při tomto provedení byla získána L-2-brommáselná kyselina ve formě bezbarvého oleje a v množství 11 gramů, která byla použita pro stejnou reakci jako je uvedeno v příkladu 29 (b) a byl takto získán 2,4-difluoraníJLid kyseliny L-2-brommáselne o teplotě tání v rozmezí od 92 do 94°C, přičemž množství tohoto produktu bylo 4,8 gramu. Tato sloučenina bylo potom použita pro stejnou reakci jako je uvedena v příkladu 29 (c), přičemž byl získán bezbarvý olej, který byl potom rekrystalován z hexanu za vzniku bezbarvých krystalků požadované sloučeniny uvedené v záhlaví tohoto příkladu· Teplota tání tohoto produktu byla 89°C a produkt byl získán v množství 3,4 gramu.
ρ5 · (ch3oh).
Příklad 31
Postup přípravy 2,4-difluoranilidu 2-(6-trifluormethyl-2-pyridiniloxy)máselné kyseliny.
(a) Podle tohoto postupu provedení byla sodná sůl 2-hydroxymáselné kyseliny v množství 10 gramů přidána к suchému dimethylformamidu ( v množství 100 mililitrů ) a hydridu sodnému, který neobsahoval olej, v množství 2 gramy, přičemž tento přídavek byl jednorázový a byl proveden za míchání a pod atmosférou dusíku· Takto získaná rt9kční směs byla potom promíchávána při teplotě okolí po dobu 30 minut a potom při teplotě asi 80°C po dobu Ю minut, přičemž potom následoval přídavek 2-chlor-6-tri fluormethylpyridinu v množství 10 gramů. Takto reakční směs byla potom zahřívána při teplotě v rozmezí od 100 do 110°C po dobu jedné hodiny. Takto získaná směs byla potom nalita do směsi vody a chloroformu o stejných podílech ( v množství 1 litru ) a původní vrstva byla potom okyselena na hodnotu pH 4, přičemž potom následovala prudká extrakce do organické fáze, která byla potom oddělena, promyta a usuSena· Chromátografickým zpracováním byla získána bezbarvá pevná látka, která byla potom rekrystalována z hexanu, přičemž byly získány bezbarvé krystalky 2-( 6-trifluormethyl-2-pyridinyloxy)máselné kyseliny v množ ství 11,9 gramu, přičemž teplota tání tohoto produktu byla 118 °C.
(b) Podle tohoto provedení byla sloučenina získaná postupem (a), který je uveden shora, v množství 3 gramy rozpuštěna v toluenu ( v množství 25 mililitrů ) a potom byl přidán thionylchlorid v množství 3 mililitry. Tato reakční směs byla potom zahřáta na
110°C a při této teplotě byla udržována za míchání a pod atmosférou dusíku po dobu 1 hodiny, a potom následovalo odstranění rozpouštědla za použití vakua. Takto získaný zbytek byl potom opětně rozpuštěn v Čerstvém toluenu ( v množství 10 mililitrů ) a tato směs byla potom za míchání a pod atmosférou dusíku po kapkách přidávána к roztoku 2,4-difluoranilinu( v množství 1,5 gramu) a triethylaminu ( v množství 2 gramy ) v toluenu o objemu 20 mililitrů. Takto získaná směs byla potom zahřívána pod zpětným chladičem po dobu 10 minut, přičemž se vysrážel aminhydrochlorid, který byl oddělen odfiltrováním. Požadovaný produkt byl izolován odpařením filtrátu a zbytek byl zpracován chromatografickým postupem. Po chromatografickém zpracování byl získán bezbarvý olej, který ztuhl a byl potom znovu krystalován z hexanu, přičemž byly získány bezbarvé krystalky poža dováné sloučeniny uvedené v záhlaví tohoto příkladu. Teplota tání tohoto produktu byla 91°C a produkt byl získán v množství 3,2 gramu.
Analýza :
Vypočteno : 53,3 % C 3,6 % H 7,8 % N
Nalezeno : 53,3 %C 3,7 % H 7,8 % N.
He^kicidní účinnost.
Příklad BI
Za účelem zjištění herbicidní účinnosti sloučenin podle uvedeného vynálezu byly tyto sloučeniny testovány na reprezentativním výběru následujících rostlin: Kukuřice, Zea Mays (Mz); rýže, Oryza sativa (R); ježatka kuří noha, Echinochloa crusgalli (BG); oves, Avena sativa (O); lněné semeno, Linum usitatissimum (L); hořčice, Sinapsis alba (M); cukrová řepa, Beta vulgaris (SB); a sója, Glycine max (S).
Uvedené testy byly prováděny ve dvou kategoriích, preemeřgentní testy a post-emergentní testy· Při provádění preemergentních testů byl prováděn postřik za pomoci kapalného prostředku obsahující účinnou sloučeninu podle uvedeného vynálezu, který byl aplikován na půdu, do které byla zaseta semena výše uvedených druhů rostlin. Při postemer — gentních testech byly prováděny dva typy testů, a sice 2vlhčování půdy a postřik listoví. Při provádění testů se zvlhčováním půdy byla půda, ve které byly pěstovány Jazenice rostlin výše uvedených druhů, zvlhčována kapalnými prostředky obsahujícími účinnou sloučeninu podle uvedeného vynálezu, a při provádění testů s postřikem na listoví byly sgzenice výše uvedených druhů rostlin postřikovány těmito uvedenými prostředky.
Půdou použitou při provádění těchto testů byla zpracovaná zahradnická hlína.
Prostředky použité při provádění těchto testů byly připraveny z roztoků testovaných sloučenin v acetonu, který obsahoval 0,4% hmotnostní kondenzátu alkylfenolu a ethylenoxl* du, přičemž tato látka je běžné obchodně dostupná pod označením Triton X-155. Tyto acetonové roztoky byly zředěny vodou a takto získané prostředky byly aplikovány v dávkách odpovídajících 5 kilogramům nebo 1 koligramu účinné látky na hektar, v objemu, který odpovídal 900 litrům na hektar při provádění postřiku půdy a při provádění postřiku listoví, přičemž při testech, při kterých bylo prováděno zvlhčování půdy, byla použita dávka od povídající 10 kilogramům účinné látky na hektar a objem prostředků odpovídal přibližně 3 000 litrům na hektar.
Při provádění peemergentních testů bylo pro kontrolu použito půdy, ve které byla zasazena semena uvedených druhů rostlin, a při provádění postemergentních testů byle pro kontrolu použita neoěetřená půda, ve které byly zasazeny sazenice výše uvedených druhů rostlin. ’
Herbicidní účinek testovaných sloučenin byl odhadnut vizuálním způsobem 12 den po provedení postřiku listoví a půdy a 13 den po provedení zvlhčení půdy, přičemž tyto výsledky byly zaznamenány ve stupnici od 0 do 9. Hodnota nula označovala růst neoSetřeného kontrolního vzorku, zatímto hodnota 9 znamená uhynutí vzorku. Vzestup o jednu jednotil v této lineární řadě znamená 10 %ní zvětšení míry účinku. Symbol + znamená, že testování dané sloučeniny nebylo účinné, například z toho c/úvodu, že při všech prováděných testech bylo použito nedostatečného množství uvedené testované sloučeniny. Neuvedené hodnoty (t.zn. prázdná místa) znamenají hodnotu 0. .
Při provádění těchto testů bylo zjištěno, že účinek sloučenin podle uvedeného vynálezu s časem se zvětšoval. Z tohoto důvodu byl herbicidní účinek některých sloučenin dodatečně zjištován 19 dní po provedeném ošetření ( 19 d.a.t.).
Výsledky těchto testů jsou uvedeny v následující tabulce č. 2, ve které jsou testované sloučeniny identifikovány odkazem na předchozí příklady.
м ;> о о
Р со
•н
Р со
О S1 р4
м· | m | О- | VO | о- | 1ГЧ | О- | LC\ |
VO | т$- | СО | о- | 04 | 00 | О- | VO |
Ο- | 1Г\ | Γ- | Ο- | 04 | 04 | о- | t** |
νο | 1Г\ | Ο- | νο | σ\ | СО | 04 | о- |
сП | СП | νο | xť | о- | ”4* | 1Г4 | sh |
сП | си | 00 | VO | σ\ | 00 | О- | Ό |
Н | г-4 | CM | гЧ | ||||
^Г | η | π | CM | см | СМ | ||
1ГЧ | гЧ | 1ГЧ | гЧ | ιτ\ | гЧ | LÍ4 | гЧ |
со
СО >о
СО до
Ф
J--Í to Uj Μ о н
СО
X > ηΊ 'СО ю * о >> по ©СО О Си ΙΌ
Ή с ф >о гЧ > N <] сз
d с | 1 Ή | |
•н | >4 | • |
с | CU | >о |
ф | ||
>о | ф | |
2 | гЧ | ПО |
о | ю | СО |
гН | о | гЧ |
ω | а |
гЧ
СМ m
VO m vt m
sf хГ r-Ί
CM
CM
Р
СО ю 04
Г—I
'Ώ >c>
Д4
H
O to to to
o O -P
to to ω o _ гЧ
Λί
P> '<0 Ю
- o
Ю <5 ’5 p< m
M c*
Φ >o £1 r4 > Sl btJ
I
Я | Ή | |
Ή | >14 | • |
α | л | >о |
φ | ||
ю | ф | |
о | гЧ | ю |
о | ю | об |
гЧ | о | гЧ |
'0 | л | >1 |
M· | in | 40 | u\ | 40 | |||
to- | 40 | СЛ | to | 00 | 40 | te- | to- |
40 | 1ГЧ | 00 | Г- | co | te- | to | 00 |
00 | tr\ | 00 | to | 04 | to | 00 | 40 |
LC\ | OJ | 40 | OJ | m | m | to | Ί |
to- | 40 | to | ю- | 40 | 40 | to | Lf\ |
”4* | H | \l | H | ||||
'xb | (Π | 40 | ΟΊ | CM | OJ | Λ | M |
Lf\ | r4 | u> | H | m | г~1 | LC\ | г—1 |
OJ •^t o40
Lf\
ΟΊ ί’Ί ?J
ΟΊ
-P
toto ω
СО ω
Ρ ω ω ο ρ
Μ d 4-> d
φ tlO
Ρ« φ tí ο φ
N
сл | 00 | Оч | С* |
00 | О | 54 | со |
40 | ’З” | >- | -4“ |
Г- | 1ГЧ | 00 | \О |
04 | GA | 7\ | 04 |
xt | гЧ | гЧ | |
*4* | Ί | Ί | 4J |
ίΩ | 1Г4 | гп | |
LT4 | 4* | 1Г4 | LC4 |
• Ί | гЧ | ||
40 | <0 | г- | |
гЧ | |||
1—1 | гЧ |
СО Λί > 'СО Λ
to Μ
со | г | |
d •Η | м >Ρι | |
d | Л | >о |
ω Ю | ф | □ |
d | гЧ | |
о | Т5 | со |
гЧ | О | гЧ |
0 | а | Л4 |
*Γ4 гЧ
ΙΓ4 гЧ их г-4
104 γΗ
Ρ
СО νο ю
ΐ>
οο
CS 268693 32 ·
0} | η | m | γ*Ί | |||||
CQ ω | г- | νο | C0 | 40 | ω | 40 | 00 | 40 |
> о -Ρ ω •Η ι-4
Λ4 •Η >Li Ή
CD Ο
C6 Λί > '05
Г- | 40 | г- | С*- | ο\ | 00 | ď\ | <0 |
m | rn | vo | m | LT\ | n | ||
ΓΊ | см | см | гЧ | CM | CM | ||
m | η | \.o | CM | C\J | |||
-ύ- | ιΜ | rO | η | m | OJ | ||
ΙΓ\ | гЧ | LT\ | гЧ | LT\ | гЧ | LC\ | r4 |
ta Λί ω
CQ
Í0
- ο >>
ο ÍX I Q
гЧ
·Λ>
Μ
Ή
C > Ο >ο
Λί Ο
Ή C α>
>ο χ: г~Ч > .Μ >ο
C6 гЧ дэ φ
65 | 1 | |
a Ή | Ή | е |
CX | ю | |
Φ >O | <u | о |
3 | гЧ | ю |
O | Ю | «5 |
r4 | О | гЧ |
ω | сх |
ο\ :μ
Η
Tabulka č. 2 (pokračování)
P> '05 i
W M
05 | 1 | |
a | Ή | |
•d | • | |
3 | Λ | >o |
φ | ||
>o | <D | d |
d | rd | <v |
o | Ю | 05 |
rd | O | rd |
7> | a | Λ4 |
rd | rd | ||
40 | LC\ | xt- | |
(0- | 40 | LT\ | xř |
Ώ | Al | ||
O | o- | OJ | 1—1 |
OJ | i—1 |
ω | Λ | ||
LC\ | rn | ||
xť | i—1 | xt | |
xť | rd | Xt- | rd |
LC\ rd
LC\ rd
O | rd | OJ | |
04 | 1—1 | 1—1 | rd |
v
СП м
> о о -Р ω •н О гЧ сП
IÍ4 | ч- | 1Г4 | ч- | 1> | LT4 | ч- | 4“ |
ь- | ч- | σχ | со | 04 | 00 | 40 | ч- |
1Г4 | ΟΊ | 00 | 04 | 00 | IÍ4 | О | |
40 | СО | ь- | 40 | 00 | 40 | 1Г4 | СМ |
ΟΊ | гЧ | ч· | м | сП | см | СО | ι4 |
ΟΊ | СМ | со | ч* | 04 | ч- | <О | СМ |
см | см | гЧ | |||||
ч- | СМ | 1ГЧ | О | кО | СО | ч· | СО |
>£ч -Р
Ю
О tSJ
P-i
Αί > '0 пз
- о >>
©0 О 01 сП
ΙΓ\ г-4
1Г\ f4
1Г4 Η
1СЧ гЧ
Ή α
Чб > О >ο л) ь • О
V4
0)
SJ
OJ >о
0 | 1 | |
а | '4 | |
•н | >Рч | • |
0 | 04 | >О |
а> | ||
>ϋ | а> | 0 |
0 | г-4 | Ю |
О | Ό | 0 |
гЧ | О | гЧ |
7) | '04 | Л4 |
ОН гЧ
OJ
Ч м
О
0J чOJ
О iM 4“ СМ
Ί
4“
>Р сб ю
JA гЧ
LÍ4 |Ч
> Ο '4 ς-ι
Ъ* eu ;\1 >Ο сб JvJ Η дэ φ
CS 268698 02
-Ρ со ω -ρ
Μ
Γ~* -Ρ ώ φ
φ φ
ÍH cj Ί> ‘•сП >0
α5 С | 1 Μ | |
•Η | • | |
α | 62 ( | >ο |
φ | ||
>ο | φ | Σ5 |
<—ι | Ό | |
ο | Ю | <Τ/ |
<—! | ο | Η |
·:.ϋ | Λ | ;4 |
VO | Ά1 | СЛ | со | СЛ | ΟΑ | |
“Μ | ι—1 | σ\ | С7Ч | СЛ | со | |
см | Γ—1 | CJ | ||||
1—1 | • Ί | |||||
ίίΛ | Μ | G> | со | СЛ | •Ό | γΗ |
: Ί | гЧ | |||||
Γ ) | 1-----1 | Ω | гЧ |
ил | 1—1 | ΙίΛ | Γ—1 | 1 Γ\ | гЧ | ил | гЧ |
Ί | -<ř | ’4- | • •Ρ C3 • | ил | |||
1—1 | гЧ | t—1 | ΓΟ | г—1 | |||
Ο> г-4 |
co
co >
^ф | cn | ’Ф | МО | LT4 | г- | LÍ4 | |
m | CM | LÍ4 | ’Ф | O\ | 04 | 04 | 00 |
tr\ | CM | r- | <o | 04 | о- | о- | |
t—1 | ’Ф | CM | to- | <о | г- | '-О | |
•M | r4 | ¢^ | ГП | ’ф | СМ | ||
'Л | r4 | и | M | оо | Г- | оо | >- |
’Ф | |||||||
.M | гЧ | Г-Ч | r4 | ’Ф | см | •ф | СМ |
LT\ | гЧ | Lf4 | гЧ | IÍ4 | н | LC4 | гЧ |
co
X co o _ r-( cO > >-3
Ю ( ~ o
0-<. r/) a, co
Tabulka б. 2 (..okrucov·'m
а) | 1 | |
С | Ή | |
•н | >й | • |
£ | Л | К) |
с; | ||
>о | Ф | О |
□ | <—1 | ю |
О | Ό | Со |
1—1 | о | г4 |
0 | Í.X | 2*í |
r-
CJ
Ί vt : Ί < Ί ’Ф
J ’Ф ••n i -Ί
CM ^r •JO
ОЛ
-Ρ ώ φ
Μ σ. -ρ φ
Μ φ α φ φ $4 ω
χι
СО СО
Γ-
4- | OJ | ; 0 | Η |
ιο | η | ÍXJ | |
’Ό | Ό | Γ*·— |
ft
Ή
С \'J >
ο >ο Φ
Γ ,
Φ ъ cu >ο
Φ Λί Η ο ЗЭ
GJ
Φ
Λ!
> '.ο
φ С! | 1 \4 | |
•Η | >4 | • |
r~> >-♦ | CL | >ο |
φ | ||
>ο | Φ | φ |
φ | ι—! | Ό |
ο | Tj | φ |
Η | Ο | rH |
0 | Ρ< |
Ю гЧ
Ю гЧ
LO гЧ
LO гЧ
LO гЧ
СО t—ι о
t—I сл о о -Р
СО
•н >Ц X -Р (О
О N
со | 1ГЧ | ЮЧ | м- | 40 | (ГЧ | 40 | 40 |
σ\ | σ\ | оч | о- | со | сгч | 04 | 00 |
00 | 00 | оо | 40 | 00 | СО | оо | оо |
г- | СО | о· | 1ГЧ | г- | юч | со | с- |
(14 | ι'Π | СМ | см | 'xf· | 04 | ||
00 | о | со | Ί | 40 | со | О' | 1ГЧ |
гЧ | 04 | Г-Ч | н | 04 | гЧ | ||
СП | СМ | гЧ | см | гЧ | он |
о гЧ >1 > χα Q
(ГЧ гЧ
LT4 гЧ (ГЧ н
1Г\ гЧ от м с
ЧХ) > о >о <ч
О о
CQ
X
(д1 а | 1 м | |
•и | >Í4 | • |
с: | CU | >о |
Ф | ||
-О | ф | |
я | гЧ | Ю |
о | ю | Ф |
г-Ч | о | гЧ |
Л | л | л4. |
гЧ
О г-Ч
М м
CXI
Ί
Ί xb ίΏ
Ю\ см
η м
29d
—i
1 | ьЧ |
4-> | |
со ф | о |
'r-4
C ' ·) -P H <J
ΪΊ
Í4 ω Л i I I
I i i i г»
N
О г-. | i '4 | |
•<Ч | • | |
£ | Р. | >.·? |
ф | ||
<) | ъ | |
а | 1—1 | |
о | •э | я |
гЧ | о | г—4 |
0 | Сч |
fT\ | ω | r- | гЧ | О | %М | со | о |
V0 | • э | лГ | ΙίΛ | о- | <о |
Ί гЧ ил
;.j rгЧ ’3“ Ί
ΙίΛ í“4
O \l
Л r4 гЧ
-.0 ТСЛ 'Z>
LC\ r4 lT\
O- LC\ •?J гЧ r4 “ý~ :\J гЧ LC\ rH гЧ л! Ί \j Μ Μ
сл
CQ со
<п | С4 | ω | 40 | 00 | 40 | ||
1Г4 | 4* | г- | líh | 04 | 04 | 04 | 04 |
О | Г- | 4- | гЧ | 04 | 04 | 04 | 04 |
‘О | Líh | 03 | г- | •.о | о- | ||
гЧ | г- | Líh | 40 | 4* | |||
0J | гЧ | со | 00 | со | О- | ||
líh | гЧ | 4 | |||||
C4J | :м | з· | ?4 | о | 4“ | О | Г) |
Líh | гЧ | líh | г-Ч | tíh | гЧ | LÍ4 | гЧ |
to
СО со
о , гЧ л > нэ ЧЛ го
Líh d
> о >и л
Г-1
Ч’ о £Х м с
Ф :?м >о х: гЧ >
Í м ?>·
OJ ъг40
OJ
Líh •4· гЧ 4.0 •м >о
СО м гЧ d х> сб Ч
Л d | 1 Ή |
•гЧ | >d · |
d | сх, >о |
ω | |
>ф | ф d |
d | гЧ Ό |
о | Ό Л |
гЧ | О гЧ |
•Ό | сх X |
•4· \|
Uh ’Ο
Μ о
Ί
1 1 J 1 i 1 i | ( 1 1 | ||
ω | |||
ω ΐ | ι | ||
1 ( | ω ι I i | I | ο- |
ί 1 | . ! 1 i | - 1 | ΙΓ\ |
I 1 1 | |· Η | ||
Р | |||
ω | |||
φ | о | гЧ | |
Ρ | ι | ||
Μ | 1 ί | 1 ί | |
Γ* | О 1 | 1 | |
Ρ | ω ι | ' 40 | 4- |
Ε | |||
i ° | |||
tj | |||
Φ | |||
Φ Φ | |||
гч | 1 СМ | ι—1 |
ГП | гЧ | гЧ | |
04 | 04 | 04 | 04 |
04 | 04 | 04 | 00 |
Ο- | 40 | ο- | |
С0 | ο- | ΙΓ4 | |
04 | 04 | 04 | 04 |
•·Ο | · Ί | LT4 | Γ“4 |
ο- | ΙΓ4 | η |
я гЧ л
О >
Ií4 гЧ IÍ4 гЧ
1Г\ гЧ
‘-Ч | '4 | ί | ί |
Ή | >4 | • | |
Γ-« | Ρ< | >ο | |
φ | 4* | ||
>ο | φ | Ο | CM |
Η | ΓΟ | | 1 | |
Ο | Ό | 35 | 1 |
гЧ | Ο | Η | |
Q | Ou | 1 |
О
Ί
LT4 04
СМ
M > o •P от
co
OQ
U) s
id
Л4 >й
-P от o tq
P4
OJ
Л1 > OJ Q
Ю cd
d. Ω3 voH
40xT
00o· t>-IT\ xt- AJ
Lf\ rd
Tabulka č. 2 (pokračování) xh
LO\ d
•o
XÍ
Ή d φ >C)
>
• 1 .. '4
05 | 1 | |
£ •H | M 'íd | * |
d | & | >o |
φ ю | Q> | d |
d | rd | r0 |
O | Ю | СЙ |
rd | O | rď |
:0 | a | Λ1 |
i ω
LQ
Sloučenina lávka 1 reeinergentní test podle pří- (kg/ha) ':':z i< BG O L kladu č.
< Ί | M | XI | |||||
КО | 04 | co | 74 | •JO | 4- | ||
co | UX | co | j4 | CO | 40 | 0 | |
\D | CM | trx | Ί | r4 | И | ||
r- | М3 | tfX | '4 | H | |||
r- | 4- | 0 | O | A | <74 | 04 | t“ |
'4* | 4- | M | -M- | гЧ | Lf\ | H | |
tr\ | Ί | 4· | ΛΙ | AJ | 1—1 |
tí\ r4
1Г4 r4
UX r4 (ГХ H гЧ
C\J
XI to to to to
Ή > O -P ω
•H r4
Л4 •H >0 -p W O to
Ф φ x: Jxi x > &Э '05 >1 to
to to co o to ιω Λ:
> to чп to о
to
Ή C '•3 .> O >o r,<
C-4 v* Ъ
o.
>o
/.г гЧ ,Ο 05
Ч to
C!
q ne, >o x: l—( > N .О >л «5 I С Ή •гЧ >0
С to Ю ф >о ф 0 0 to -to О to Ф to О гЧ to 04 х
О | 40 | Γ- | un | О | 40 | 00 | 40 |
г— | 40 | ΟΟ | со | СО | г— | to | Γ- |
г- | 40 | СП | Γ- | о | Ό | СП | ΟΟ |
40 | 1А | 4D | ΙΑ | СП | Г— | СП | г— |
40 | LA | «η | 1А | to | • п | ||
г— | 40 | со | г- | со | ’О | 00 | 4Ό |
А | гЧ | AJ | to | J | m | СМ | |
О | о-) | νθ | ι'Α | to | 4 | r'l | AJ |
LA to tA to
А!
to о
гЧ •Ό м
to *о
А
ч-> ф
to п\ гЧ
la | to | tA | i—í |
tA | LA | ||
tA | LA | ||
to | to |
гА 'М la
ΟΊ
LA to ф
to
-Ρ со φ -Ρ l“1 d -P d ω tú ω
a ω φ ьч d
a:
>
•:n rQ СО
O ro
РЧ
N fcC >o d
I-----1 d
O Oj
d | 1 | |
Z—· | Ή | |
•H | >0· | • |
c | Q. | >O |
Ф | ||
>o | ω | O |
d | rd | ττ |
o | Ю | d |
rd | O | <—1 |
•0 | СЛ |
ÍM | M | rd | CM | ||||
co | CO | 04 | J4 | + | + | 04 | 04 |
co | í>- | 04 | •04 | cO | c- | 00 | 00 |
LC4 | O- | ^t· | rd | ||||
o | Ό | IÍ4 | LT4 | rn | + | γ·Ί | |
04 | 04 | 04 | 04 | 04 | co | 04 | 04 |
C- | LC4 | ΙΓ\ | Ί | \M | 04 | ||
f\J | <—1 | M | 1—1 | M | rd | rd |
tC\ г—I
LC4 rd
-Í0 řCJ
LÍ4 | rd | Lf4 | rd |
LT4 | LC4 | • -P • d • ro | |
04 rd ^_X |
'-•J
O
>o iabulka
4^> i ω i - | o | 1 1 |
i Ή | ||
í 'ě | < | |
i o | i | |
i 9 | ||
i | | | |
i $ | . | 1 |
1 | i | |
i | ||
$4 | ||
1 1 ΐ | ||
1 1 1 i | ||
об | 1 1 | |
/4 | 1 | |
> | tj | 1 |
чП | ^4 | 1 |
-d | i 1 | |
í3 £ | 1 Ή | |
•h | >P | ♦ |
a | >υ | |
φ | . | |
>o | Φ | |
rd | '0 i | |
o | Ό | o5 |
H | O | <-1 |
:o | Λ4 |
1ГЧ Г-Н rH ‘0
I <
I i
Pro porovnání účinků výše uvedených sloučenin byly připraveny následující sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulce č. 3, přičemž bylo použito podobných postupů jako je uvedeno výše, a tyto sloučeniny byly rovněž podrobeny stejným biologickým testům, přičemž výsledky těchto testů jsou uvedeny v následující tabulce č. 4 (12/13 d. a.t* znamená vyhodnocení testů po 12. resp. po 13 dnech po provedení ošetření uvedeným způsobem)» kde vyhodnocení bylo provedeno stejným způsobem jako je uvedeno ve výše uvedených testech.
Tabulka 3
ι
I
1 X i | O | ό | О | О | о | о | СО | О | о |
I ι 04 РЗ 1 j | X | tří | X | X | X | -Ч | — | ГЛ X о | |
i o- | я | Рч | 0ч | Рч | U-1-. | -,Р| | Ч | X | 1 s 1 1 Í |
1 <O 03 | π | >-Ч | 77-J | X | , t , | >Ή — Ч | X | X | г 1 X |
LT4 X | Гч . | *Г* <-Ч | Гч | Гч | Гч | Гч | ^ч | Гч | < *-г< v-Ч | |
1 i | | 1 1 > X* | I | ||||||||
1 i ι | ! * 1 1 | 1 ~ [ | кЧ | »-'*-♦ | Гч | X | X | X | X | |
1 | 1 i . 1 | | Гч | Гч | Гч | 1ч | ’ч | Гч | Гч | 1 Н-4 Í ~ i 1 | |
i 1 j | г-- | Ο- | О- | |||||||
i | -1--« | Χ | — •4 | |||||||
I | LC4 | LÍ4 | л | Ί | Ί | ^J-Av | LC4 i | |||
CO | X | ь^-4 | X | о | СО | О | X | |||
1 | í X | см | см | ?4 | 1 | I | 1 | м | ?4 | |
(SI | ι ω | ω | о | с? | •н | d | с | ω | О | |
I • i | í i | |||||||||
i | | « | I | ||||||||
i | p 1 Чч | χ | X | X* | X | Чу· - ч | X | X | Гч | X |
CO i | 1 ) | |||||||||
χ ! I | i ι 1 I | |||||||||
r4 1 | | I гЧ | |||||||||
O j | ГГ» 1 >—< | О | ьЧ | V-Л | X | X | X | X | X | X |
X> i | i 1 | |||||||||
cO | ||||||||||
Ή | Ή O Cl) > чП ПО | i J | ||||||||
i | i £ CO i > rH | г—1 | СМ | л | LÍ4 | Ό | о | со | 1 04 | | |
i | i o | о | о | ω | о | О | О | о | о | о 1 |
i 4 Ή ι η .
Ч г-1
Сб
I I i i I I ι i ι I I I I I I I I I I I i ί j i I i i i I J I i I i I I I I I i I
I i l I j »
I со со ω
4H >
O •P
Φ •H r4
Λ4 •H >4 P ω
сб >
φ > '0
I i I ί со οο г-40
Ь*40 сьст»
СМгН
Ч-Í4J
Оо
ΊО
ГО ω ьД
О
О •η
Ή
Φ >ο > Μ .4 >’
! ЧН | ||
‘Η | >4 | О |
С Ф | Л | >о |
>о | ф | |
0 | гН | ю |
О | ГО | ф |
гЧ | О | гЧ |
30 | Си | м |
ι ι I I ι I i I
I I tf4 гЧ чΌ
И ‘3
О о о гЧ О
сп | m | Ч* | Ч- | 4“ | cn |
LÍS | η | 1Г4 | 4 | гЧ | |
1Г4 | ΙΓ4 | LC4 | 1Г4 | 4“ | tsj |
U4 | Π | n | |||
Μ | |||||
гЧ | '4* | ||||
<4 | |||||
ΙΓ4 | гЧ | trs | 4 | LíS | гЧ |
?J П
С? о
Ч* о
CS 265698 B2 i I I I I I I .0 ! U '0
P | |
! v | |
I n' | O |
P | |
Ή | |
1 G | .-Ί |
1 +> | |
1 G | |
í % | |
G | |
Φ | ‘4 |
φ | |
Я | |
Г—4 | 1 .· ’ |
1ГЧ | + | ||
СЛ | СЛ | ||
КО | Μ- | ί'Ί | гЧ |
Ο- | ΙΓ\ | ||
Ι | AJ | ||
Ί | r-Ч | гЧ | |
ω | OJ ’ | ||
ο | Ο |
+ ('Ί
Lf\ OJ rabulka č. 4 (pokračování) :~ú xj *4.
• f)
C5 I
α | Μ | |
•Η | >ί4 | • |
G | u. | >ο |
Φ | ||
Ό | φ | ο |
2 | гЧ | |
Ο | г-η | α |
1-------1 | δ | гЧ |
'0 | U. | Λ4 |
«γ\ | гЧ | ил | н | trs | гЧ | ил | гЧ |
гЧ | OJ | -η | |||||
и | о | о | о |
ι ι i I сл ω
Xf | CM | 40 | xf- | Xf | CM | KO | 40 |
lía | CM | KO | xf | Ό | xt | xr | CM |
UA | CM | o- | tr\ | co | vo | 40 | xť |
id > o O
1 Ϊ 1 MS i | |||
1 | •v* | ||
i | •id | l | |
>M | OO | 1 | |
-P | 1 | ||
ι | i | ||
O | |||
1 1 | P-* | ||
1 i i j | 1 1 | 05 | |
| | d | x: | |
1 | v; | ||
| | > | d) | |
j | 1 A | ^4 | |
1 i i | | 1 | ||
i i i 1 | 73 | 1 | |
| | i -d | i | |
| | I | ||
1 | 1 3 | CA | 1 |
1 | ! м i | CO | i j |
i 1 | i o | í i | |
1 | i —i 1 | j | |
1 | Л | 1 | |
i | | | ||
| | | > | I | |
j | i J5 | hd | i |
i | i zo | 1 I | |
1 | í i >> | o | J |
1 | I | ||
\d | |||
d 1 | ’ X i * | o | |
Л ; | 1 | íQ | |
> | j 4H | ||
o | 1 | ||
Ю | 1 | ||
d | 1 ;‘P | -M | |
<4 i | l — | ||
1 ·—i | |||
o | 1 > | ||
i <3 | Ti | i | |
—4- | 1 | i 1 1 | |
J | • | X | 1 | 1 |
>o | Κ-» | 'rd | |
Ή | • | ||
05 | d | Cm | |
i o | |||
rd i | i -O | Ф | d |
O | d | 1—1 | Ю |
X) | o | Ю | d |
05 | rd | o | r-d |
<4 | d | M r—, |
xt O*
OAC0\ xt rdlOrd rdPA
LÍA rdLC\
Ί i—I
xf | xř | rd |
n | xt | OJ |
JA | xt | CM |
t—1 | AJ | rd |
rd CCA rd
OJ
PA i—I
ИА xt rd rd rd
\) lía ω o
Al <O
AO
O
i I I I i I i
1 | 1 ω i , co 00 | ||
1-4 | |||
-P | |||
U) | |||
ω | O | ||
P | |||
4H | |||
a | CO | ||
4-> | CQ | ||
P | |||
ω | |||
•У) | |||
54 | |||
Φ | 4 | ||
:3 | |||
a? | |||
φ | |||
Í4 | |||
HH | -1-w | ||
\4 | |||
C | i | ||
Ό | |||
> 1 | > | ||
O i | 1 | •» | |
>O | | 1 | zV{ | |
Cu | | c* | ||
м 1 | i | ||
| | i > | oj | |
O i | 1 'Ψ | 04 | |
Р» 1 | 1 M | ||
1 | 1 | ||
1 | i | ||
• | co | 1 | |
Ю | £ | M | |
•гЧ | -H | • | |
Ф | £ | řX | >o i |
Od | <D | ||
r4 | >0 | Ф | a |
3 | no | гЧ Ю | Ю CO |
CO | r4 | o | r4 |
E4 | 9 | :X | 04 |
LA CM
LA гЧ
LA O
CM CM ’4“ AJ сП (M
CO LA ΓCM r4
ΙΑ :.\J
LA H la H kO I4O o ‘Ό O
СП CQ СП | 1 1 1 1 1 I | |||
1 I | ||||
1 1 1 | ||||
Μ | 1 | |||
l | о о | i | ||
-Р | ||||
ω •ч Q I—1 (Í) | ||||
•гЧ >ч Ф •Р | ||||
со О N -Ч | Í 1 1 j | |||
1 | ||||
ф | ||||
1 | ф -а \ | |||
1 1 | > 1 чф | |||
ι | ( о | 1Г\ | Η | |
i | 1 ΐ Ф 7) | ΡΊ | ||
X? | ||||
i | i | |||
Í...3 ω л1. -π | 1 | | i - | ||
о | 1 | |||
гЧ _ | I | 1 | ||
; | ι ’-о | 1 | ||
ф '” > Чб μφ Т) | | ч- | 1 1 i . 1 | ||
1 | 1 · о | гЧ | ||
1 г° | ||||
XH ! | 1 *’-» | |||
C , | 1 Р< О | |||
J 1 | 1 ΦΊ | |||
> . i | | \ч | |||
o | с | |||
ф | ||||
Ф i | >О ГФ -С | |||
Λ< i | (—1 | |||
O | ί> N | |||
cu | я :-ч | |||
• | | Ф 1 | |||
>o | с: чн •ч >4 | • | ||
С Си | >о | σ\ | ||
Λί | ф | о | ||
гЧ | >О Ф | Ф | ||
Φ | Ф гЧ | ю | ||
,ο | о ю | ф | ||
Φ | гЧ О | гЧ | ||
4 , | :Л Си | 4Л |
• | Ф | 1 | |
'О | г-« | м | |
•н | Á | • | |
.3 | а | СЧ | >о |
Д4 | ф | ||
гЧ | К) | ф | а |
□ | гЧ | ю | |
J0 | о | •Ό | ω |
GJ | гЧ | О | г-Ч |
А | Л | □ч |
С\1 о- см
МЭ СП о- см
1Г\ гЧ trs
1Г\ гЧ о
CS 2 68698 B2
Vezmou-li se v úvahu výsledky biologických testů dosažených s těmito výše uvedenými porovnávacími sloučeninami, a porovnávejí-li se s výsledky biologických testů dosaženými se sloučeninami podle uvedeného vynálezu, je možno vyvodit následující závěry :
Příklad Cl představuje přesně nižší homolog od propionové kyseliny v porovnání s látkou podle příkladu 2» Odpovídající celkové výsledky v případě testů se zvlhčením půdy, testů s postřikem listoví ( o dávce 5kg/ha), testů s postřikem listoví ( o dávce 1 kg/ha), preemergentních testů ( o dávce 5 kg/ha) a preemergentních testů ( o dávce 1 kg/ha) jsou v případě příkladu Cl postupně 23,40,32,41 в 23 (a jedním chybějícím výsledkem), a v případě příkladu 2, kde výsledky byly zjištovány ’2. den, resp. 13· den po ošetření, byly tyto výsledky postupně 25, 51, 41, 49 a 38 , což je ve všech případech hodnota vyšší. V příkladech C5, C6 а C7 byly pro srovnání testovány analogické látky odvozené od pentanové kyseliny, podobné sloučeninám podle uvedeného vynálezu, přičemž tyto porovnávací látky měli rovněž horší účinnost než jejich analogické látky. Sloučeniny podle příkladu C8 а C9 jsou analogickými látkami vzhledem ke sloučeninám podle příkladu 6 a 1, přičemž se liší pouze v umístění fluorového atomu ve fenoxy-části molekuly a povahou skupiny Rg, přičemž tyto látky mají rovněž horší účinnost než jejich analogy. Sloučeniny podle příkladů C2, СЗ а C4 se liší od sloučenin podle uvedeného vynálezu v tom, že jsou substituovány v poloze 2 a 6 v anilidové části, přičemž tyto sloučeniny projevují pouze mírnou účinnost a pouze při aplikacích, kdy se postřikují na listoví širokolistých rostlin, označených symboly L, M, SB a S, přičemž v případě jiných aplikací jsou v podstatě inaktivní.
Claims (8)
- PŘEDMĚT νϊΝλΒΕΖν1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje nosičovou látku a jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém znamená R j atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 ež 6 atomu uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 aŽ 6 atomů uhlíku,R o znamená atom vodíku nabo atom halogenu,R? představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, každý ze substituentů Rp R^, a Rg nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkcxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, aΛ znamená atom dusíku nebo skupinu -CH-·
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kdeA znamená skupinu vCH- ,Rj představuje atom halogenu nebo halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,Ry znamená atom vodíku, aR^ znamená atom vodíku nebo atom halďgenu, a každý ze substituentů R^i R^> R^ a Rg nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, nebo 2,vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I, kdeR^ znamená halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, každý ze substituentů R^» ^3 a ^4 nezávisle představují atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru,R^ znamená atom vodíku, atom fluoru nebo atom chloru nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až ó atomů uhlíku,R^ a R„ znamenají atom vodíku a o /A představuje skupinu -CH-.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, žc jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I, kde R1 fluorraethozy skupinu nebo znamená atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu, diacetoxy skupinu, nebo atom fluoru, R2R^ každý nezávisle znamenají atom vodíku, atom chloru skupinu, R4 znamená atom vodíku nebo atom chloru nebo trifluormethylovou znamená R5 alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru nebo atomů uhlíku,Rg znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo trifluormethy lovou skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,CS 26869a 32 . - R? znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu, aA představuje atom dusíku nebo skupinu -CH-.
- 5. Herbicidní prostředek podle některého z předchozích bodů, vyznačující se t í m, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I, kdeRj znamená trifluormethylovou skupinu,R^ představuje atom chloru nebo atom fluoru,Rj 8 ^5 každý nezávisle představují atom fluoru, R4> ^6> a každý nezávisle představují atom vodíku aA znamená skupinu -CH-.
- 6· Způsob č u j í c přípravy účinné í se tím, látky že se obecného vzorce do reakceI prostředku, podle bodů 1, v у z n auvadí sloučenina obecného vzorce II (II) ve kterém znamená R1 atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, představuje atom vodíku nebo atom halogenu, až 6 atomů uhlíku nebo L1-skupinu -ОН(С2И5) COX znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující halogen-alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, představuje atom dusíku nebo skupinu -CH-Z a znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu nebo ve které X^znamená odš-tČpitelnou-skupinu, jako je například se sloučeninou obecného »chlor nebo brom nebo mesyloxy skupinu nebo tosyloxy skupinu, vzorce III (III)HS kterém znamená každý ze substituentů Ry R^, R^ a Ηθ nezávisle atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovouCS 26869В B2 skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, a v případě že substituent Ц znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu, potQm substituent I»2 znamená skupinu -COCH(C2H^)Y ve které Y znamená odštěpitelnou skupinu,jako je chlor nebo brom nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, nebo v případě, že Lj představuje skupinu obecného vzorce -CH(C^H^)COX kde X má shora uvedený význam, potom substituent znamená atom vodíku·
- 7· Způsob podle bodu 6, pro přípravu účinné látky prostředku podle bodů 2,3,5 vyznačující se tím, že je anilid obecného vzorce VI (VI) ve kterém každý ze substituentů Ry R^, R^ a nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a Y znamená odštěpitelnou skupinu, jako je atom chloru nebo bro mu nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce II, ve kterém znamená obsahující 1 až ku,6 atomů L1A R1 uhlíku atom alkalického kovu, znamená skupinu -CH - a znamená atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu nebo halogenalkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uKtír2 znamená atom vodíku nebo atom halogenu, a R7 představuje atom vodíku
- 8· Způsob z n a č u podle3 i c bodu 6 í s e.pro t í přípravu účinné látky prostředku podle bodů 2,3,5 v ym, že anilin obecného vzorce IVBg <и>ve kterém každý ze substituentů Ry R^, R^ a nezávisle představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxy skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VCS 2 68598 B2 ve kterém znamená X odŠtépitelnou skupinu jako je atom chloru nebo mesyloxy skupina nebo tosyloxy skupina, - AA je skupina -CH- a představuje atom halogenu nebo halogenoxy sáhující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 uhlíku,R^ znamená atom vodíku nebo atom halogenu,R^ znamená atom vodíku.bromu nebo skupinu obaž 6 atomů
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB878710362A GB8710362D0 (en) | 1987-05-01 | 1987-05-01 | Anilide herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS292388A2 CS292388A2 (en) | 1989-07-12 |
CS268698B2 true CS268698B2 (en) | 1990-04-11 |
Family
ID=10616695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS882923A CS268698B2 (en) | 1987-05-01 | 1988-04-29 | Herbicide and method of its efficient substance production |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4994616A (cs) |
EP (1) | EP0289100B1 (cs) |
JP (1) | JPS63297349A (cs) |
KR (1) | KR880013879A (cs) |
CN (1) | CN1015623B (cs) |
AT (1) | ATE74347T1 (cs) |
AU (1) | AU608836B2 (cs) |
BR (1) | BR8802065A (cs) |
CS (1) | CS268698B2 (cs) |
DE (1) | DE3869649D1 (cs) |
DK (1) | DK233788A (cs) |
ES (1) | ES2032948T3 (cs) |
FI (1) | FI882021A (cs) |
GB (1) | GB8710362D0 (cs) |
HU (1) | HU200593B (cs) |
MA (1) | MA21259A1 (cs) |
NZ (1) | NZ224427A (cs) |
OA (1) | OA08839A (cs) |
PH (1) | PH25696A (cs) |
PT (1) | PT87364B (cs) |
ZA (1) | ZA883067B (cs) |
ZW (1) | ZW4888A1 (cs) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU640390B2 (en) * | 1990-07-27 | 1993-08-26 | Zeneca Limited | Amide derivatives |
DE69500091T2 (de) * | 1994-02-01 | 1997-05-15 | Ube Industries | 4-Phenylamino-Pyrimidin-Derivate, Verfahren zur Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau |
HRP960302A2 (en) * | 1995-07-26 | 1998-04-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the hydrogenation of imines |
WO2016079521A1 (en) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | University College Cardiff Consultants Limited | Androgen receptor modulators and their use as anti-cancer agents |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3133119A (en) * | 1961-11-09 | 1964-05-12 | Givaudan Corp | Substituted acetanilides and propionanilides |
GB1041982A (en) * | 1963-09-30 | 1966-09-07 | Boots Pure Drug Co Ltd | Herbicidal compounds and compositions |
GB1588731A (en) * | 1977-03-09 | 1981-04-29 | Ici Ltd | Cotton desiccation with phenoxyalkanoic acids |
GB2024213B (en) * | 1978-06-30 | 1982-09-08 | Ici Ltd | Dihalophenoxypropionic acids and their derivatives and their use as cotton desiccants |
JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
JPS5714506A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-25 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
JPS57171904A (en) * | 1981-04-15 | 1982-10-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Tri- or tetra-substituted phenoxycarboxylic acid anilide type herbicide |
GB2108498B (en) * | 1981-10-20 | 1985-11-06 | Ube Industries | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
JPS60258150A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-20 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | アニリド系化合物、その製造法およびそれらを含有する除草剤 |
JPH0657684B2 (ja) * | 1986-03-28 | 1994-08-03 | 宇部興産株式会社 | N―ベンジル2―(4―フルオル―3―トリフルオルメチルフェノキシ)ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 |
-
1987
- 1987-05-01 GB GB878710362A patent/GB8710362D0/en active Pending
-
1988
- 1988-04-12 US US07/180,576 patent/US4994616A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-27 ES ES198888200831T patent/ES2032948T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 DE DE8888200831T patent/DE3869649D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 EP EP88200831A patent/EP0289100B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 AT AT88200831T patent/ATE74347T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-28 JP JP63104463A patent/JPS63297349A/ja active Pending
- 1988-04-28 DK DK233788A patent/DK233788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-04-29 ZW ZW48/88A patent/ZW4888A1/xx unknown
- 1988-04-29 ZA ZA883067A patent/ZA883067B/xx unknown
- 1988-04-29 CS CS882923A patent/CS268698B2/cs unknown
- 1988-04-29 BR BR8802065A patent/BR8802065A/pt unknown
- 1988-04-29 NZ NZ224427A patent/NZ224427A/en unknown
- 1988-04-29 FI FI882021A patent/FI882021A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-04-29 MA MA21500A patent/MA21259A1/fr unknown
- 1988-04-29 CN CN88102468A patent/CN1015623B/zh not_active Expired
- 1988-04-29 PT PT87364A patent/PT87364B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-04-29 AU AU15319/88A patent/AU608836B2/en not_active Ceased
- 1988-04-29 HU HU882224A patent/HU200593B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-04-29 PH PH36864A patent/PH25696A/en unknown
- 1988-04-29 OA OA59341A patent/OA08839A/xx unknown
- 1988-04-29 KR KR1019880004940A patent/KR880013879A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA883067B (en) | 1988-12-28 |
ATE74347T1 (de) | 1992-04-15 |
CS292388A2 (en) | 1989-07-12 |
FI882021A0 (fi) | 1988-04-29 |
PH25696A (en) | 1991-09-18 |
DE3869649D1 (de) | 1992-05-07 |
EP0289100B1 (en) | 1992-04-01 |
AU608836B2 (en) | 1991-04-18 |
PT87364A (pt) | 1989-05-31 |
PT87364B (pt) | 1992-08-31 |
DK233788D0 (da) | 1988-04-28 |
ZW4888A1 (en) | 1988-11-02 |
GB8710362D0 (en) | 1987-06-03 |
AU1531988A (en) | 1988-11-03 |
EP0289100A2 (en) | 1988-11-02 |
ES2032948T3 (es) | 1993-03-01 |
DK233788A (da) | 1988-11-02 |
KR880013879A (ko) | 1988-12-22 |
MA21259A1 (fr) | 1988-12-31 |
BR8802065A (pt) | 1988-11-29 |
NZ224427A (en) | 1990-04-26 |
HU200593B (en) | 1990-07-28 |
HUT48201A (en) | 1989-05-29 |
CN88102468A (zh) | 1988-11-16 |
CN1015623B (zh) | 1992-02-26 |
US4994616A (en) | 1991-02-19 |
FI882021A (fi) | 1988-11-02 |
EP0289100A3 (en) | 1989-10-18 |
JPS63297349A (ja) | 1988-12-05 |
OA08839A (en) | 1989-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0488474B1 (en) | Herbicidal carboxamide derivatives | |
US4713109A (en) | 2-(4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy)-propionic acid-propynyl ester with herbicidal activity | |
DK160870B (da) | Substituerede n-benzoyl-n'-2,5-dichlor-4-hexafluorpropyloxyphenylurinstoffer og metalsalte deraf, fremgangsmaade til deres fremstilling, skadedyrsbekaempelsesmiddel, anvendelse af forbindelserne samt fremgangsmaade til bekaempelse af insekter og individer af ordenen akarina | |
EP0288275B1 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides | |
CS261243B2 (en) | Herbicide and plants' growth suppression agent and method of efficient component production | |
CA1077037A (en) | Triazolotriazines | |
EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
EP0467473A1 (en) | Herbicidal compounds | |
CS268698B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substance production | |
GB2201672A (en) | Diphenyl ether compounds | |
EP0174685A2 (en) | Ether herbicides | |
US3687998A (en) | Aliphatic sulfonoxyphenylureas | |
EP0149269B1 (en) | Heterocyclic herbicides | |
EP0280367B1 (en) | Glycine compounds | |
CA1088089A (en) | Phenylalanine oxime esters | |
JPS6051178A (ja) | N−(2−ニトロフエニル)−5−アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤 | |
US4452626A (en) | Herbicidal 4-(benzotriazol-1-yl)phenoxy)alkanoic acids, esters and salts | |
EP0184256B1 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
CS228914B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
EP0130041B1 (en) | Novel herbicidal substituted pyridyl phenyl and diphenyl ethers, herbicidal compositions containing them, processes for the preparation thereof and the use thereof for combating weeds | |
EP0247424B1 (en) | Propionic acid thiol ester derivatives, processes for their production and herbicidal compositions containing them | |
EP0123327B1 (en) | Chloroacetanilides, their preparation, their use, compositions containing them, and method of combating undesired plant growth | |
GB2200911A (en) | Herbicidal urea compounds | |
GB2066814A (en) | Herbicidal 2,5- dialkylphenylurea derivatives |