HU200593B - Herbicide comprising anilide derivatives and process for producing such compounds - Google Patents
Herbicide comprising anilide derivatives and process for producing such compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU200593B HU200593B HU882224A HU222488A HU200593B HU 200593 B HU200593 B HU 200593B HU 882224 A HU882224 A HU 882224A HU 222488 A HU222488 A HU 222488A HU 200593 B HU200593 B HU 200593B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- halogen
- substituted
- formula
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 title description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- -1 pyridinoyloxy anilide compounds Chemical class 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical group CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutyric acid Chemical compound CCC(Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- YAQLSKVCTLCIIE-GSVOUGTGSA-N (2r)-2-bromobutanoic acid Chemical compound CC[C@@H](Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- YAQLSKVCTLCIIE-VKHMYHEASA-N (2s)-2-bromobutanoic acid Chemical compound CC[C@H](Br)C(O)=O YAQLSKVCTLCIIE-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1F CEPCPXLLFXPZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPYHYCASMUNJLQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-phenylbutanamide Chemical compound CCC(Br)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LPYHYCASMUNJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DROZQELYZZXYSX-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutanoyl chloride Chemical compound CCC(Br)C(Cl)=O DROZQELYZZXYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N (S)-2-hydroxybutyric acid Chemical compound CC[C@H](O)C(O)=O AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMQMLBBPGMOVCV-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 LMQMLBBPGMOVCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)C(Br)=O HHKDBXNYWNUHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADVQMCQMDHBTHJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(Cl)=N1 ADVQMCQMDHBTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005749 2-halopyridines Chemical class 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=CC=C1 TVSPPYGAFOVROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHPCRFYUUWAGAH-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 DHPCRFYUUWAGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 101100310222 Caenorhabditis briggsae she-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N L-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNNBXMKEHJEWOY-UHFFFAOYSA-N N-(2,4-difluorophenyl)-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybutanamide Chemical compound FC1=C(NC(C(CC)OC2=NC(=CC=C2)C(F)(F)F)=O)C=CC(=C1)F PNNBXMKEHJEWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001041669 Oryctolagus cuniculus Corticostatin 1 Proteins 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000859864 Rattus norvegicus Gamma-crystallin E Proteins 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008202 granule composition Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- YUXAELGAGJJSSS-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(CC)OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YUXAELGAGJJSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000005603 pentanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N so4-so4 Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/38—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) ANIUDSZÁRMAZÉKOKAT TARTALMAZÓ HERBICID KÉSZÍTMÉNY ÉS ELJÁRÁS ILYEN VEGYÜLETEK ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT
A találmány (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítményre és az (I) áltlános képletű vegyületek dóállítási eljárására vonatkozik. Az (I) általános képletben
Rl jelentése halogénatom, alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil- vagy alkoxi-karbonil-csoport,
Rí és R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, R7 jelentése hidrogénatom, alkil- vagy halogén-alkil-csopcHt,
R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, halogén-alkil-csoport,
Rs jelentése hidogén- vagy halogénatom, vagy alkilcsoport,
Ré jelentése hidrogén- vagy halogénatom, alkil-, halogén-alkil- vagy alkoxicsoport,
A jelentése nitrogénatom vagy -CH-csoport
(I)
HU 200 593 B
A leírás terjedelme: 12 oldal, 1 ábra
-1HU 200593 Β
A találmány tárgya új fenoxi- és piridinií-oxi-anilid-vegyületekeí tartalmazó herbicid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására.
Bizonyos, fenoxicsoporttal szubsztituált anilidszármazékokat ismertetnek például a következő irodalmi helyeken: 56.057.752, 57.014.506 és 60.258.150. számú japán szabadalmi leírások és 4.465.507. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások, α-fenoxi-szubsztitált benzamidokat írnak le a2.108.498A. számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban.
A találmány szerinti vegyületeket az (I) általános képlettel írjuk le — a képletben
Rl jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, halogénatommal kétszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénatom-,π» ^áromvcrcsan szubsztituált 1-4 szénatomos al4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 'τ Hentese hidrogénatom vagy halogénem,
R? jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rs jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy Ιό szénatomos alkilcsoport,
Ró jelentése hidrogénatom, halogénatom, adott esetben halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
A jelentése nitrogénatom vagy -CH- csoport.
A találmány szerinti (I) általános képletú vegyület előnyös csoportját képezik azok a vegyületek, amelyek képletében
A jelentése -CH- csoport,
Rí jelentése halogénatom vagy két halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3 halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkilcsoport és
R7 jelentése hidrogénatom.
Rí előnyösen klőratomot vagy trifluor-metil-, difluor-metoxi- vagy ace toxi-csoportot jelent.
R2 jelentése előnyösen hidrogén-, fluor- vagy klóratom.
R3 előnyös jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom.
R4 előnyös jelentése hidrogén- vagy klőratom vagy trifluor-metil-csoport
Rs előnyös jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport
Ró előnyös jelentése hidrogén- vagy fluoratom, vagy 1-4 szénatomos alkil, 1-4 szénatomos alkoxivagy trifluor-metil-csoport
R7 előnyös jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport
Az R3 és Rs csoportok közül előnyösen legalább egy klór- vagy fluoratomot jelent még előnyösebben R3 jelentése Úóratom, vagy különösen fluoratom és Rs jelentése hidrogén- vagy klór- vagy fluoratom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletú vegyületek egy további előnyös csoportját képezik azok a vegyületek, amelyek képletében Rí jelentése trifluor-metil-csoport, Rí je2 lentése klór- vagy fluoratom, R3 és Rs mindegyikének jelentése fluoratom, R4 és Rs mindegyikének jelentése hidrogénalom és A jelentése -CH- csoport
A találmány szerinti (I) általános képletú vegyületek sztereoizomer formájukban is előfordulhatnak, , ennek megfelelően a találmány oltalmi körébe tartoznak a különböző sztereoizomerek, valamint azok keveréke, továbbá ezen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények is.
A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (H) általános képlet vegyületet — a képletben Rí, R2 és R7 jelentése a fenti, Li jelentése hidrogénatom vagy alkálifém vagy -CH(C2H5)COX általános képletű csoport, amelyben X jelentése tehasadó csoport, előnyösen OH- csoport—(III) általános képletű vegyülettel — a képletben R3, R4, Rs és Ró jelentése a fenti, Li jelentése hidrogénatom vagy alkálifém, Lz jelentése COCH(C2Hs)Y általános képletű csoport, amelyben Y jelentése lehasadó csoport, előnyösen halogénatom, vagy ha Li jelentése CH(CíH5)COX általános képletű csoport, L2 jelentése hidrogénatom—reagáltatjuk.
A találmány szerinti eljárás egyik előnyös kiviteli módjánál a (Π) általános képletű vegyület alkálifémsó, amelyet olyan (Hl) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelynek képletében L2 jelentése COCH(C2Hs)Y, amelyben Y jelentése tehasadó csoport, így például klóratom, különösen brómatom vagy mezil-oxi- vagy tozil-oxi-csoporL A reakciót előnyösen alkalmas oldószerben, így például dimetilszulfoxidban, szulfolánban, (Úmetü-fonnamidban, dimetil-acetamidban vagy tetrahidrofuránban végezzük emelt hőmérsékleten, így például 40-150 ’C közötti értéken, előnyösen visszafolyatás mellett, és inért gáz, igy például nitrogéngáz atmoszférában.
Azokata (IH) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében L2 jelentése -COCH(C2Hs)Y, úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő 2-szubsztituált vajsavat, például 2-bróm-vajsavat, ha az előállítani kívánt 0II) általános képletű vegyületben Y jelentése brómatom, tionil-kloriddal vagy -komiddal reagáltatjuk 50-100 *C hőmérsékleten, szénhidrogén oldószer, így például benzol vagy toluol jelenlétében száraz nitrógéngáz atmoszférában, mad a kapott savkloridot vagy -bromidot (IV) általános képletű anilin-vegyülettel reagáltatunk megfelelő hőmérsékleten, így például 1050 *C közötti hőmérsékletén, előnyösen szobahőmérsékleten, szénhidrogén oldószer, valamint piridin vagy trietil-amin jelenlétében.
- Más módszer szerint a 2-bróm-vajsavat N-metílmorfolinnal és izobutü-klór-hangyasav-észterrel reagáltatjuk, előnyösen szerves oldószer, így például tetrahidrofurán jelenlétében, nitrogéngáz atmoszférában, 0 ’C hőmérséklet alatt, majd a kapott terméket (IV) általános képletú anilinnal reagáltatjuk, előnyösen 0 ’C hőmérséklet alatti hőmérsékleten.
A másik módszer szerint eljárhatunk úgy is, hogv a megfelelően szubsztituált fenolt reagáltatjuk vajsawal, amely a 2-helyzetben X lehasadó csoporttal szubsztituálva van, előnyösen bróm- vagy klóratommal vagy mezil-oxi- vagy tozü-oxi-csoporttal, ami kőris a megfelelő 2-fenoxi-vajsavat nyerjük, amelyet ezután tionil-kloriddal vagy -brotniddal reagáltatunk a kívánt savklorid vagy -bromid előállítására, és ez-2HU 200593 Β után ezt a terméket reagáltatjuk a (TV) általános képletű anilinnal. Ezt a reakciót is a fentiekben, a (ΠΙ) általános képletű vegyület előállításánál leüt reakciókörülmények között végezzük.
Egy további módszernél, amikor A jelentése nitro- 5 génatom, eljárhatunk úgy is, hogy a megfelelő 2-halogén-piridint a lehasadó csoportot előnyösen hidroxicsoportot tartalmazó vajsav alkálifém-sójával reagáltatjuk, oldószer, így például dimetil-fonnainid és nátrium-hidrid jelenlétében, előnyösen szobahőmér- 10 sékleten, majd ezt követően a kapott terméket tionilkloriddal vagy -bromiddal és a fentiekben leírt (IV) általános képletű anilinnal reagáltatjuk.
A találmány szerinti eljárásnál alkalmazott kiindulási vegyületek ismertek vagy isméit eljárásokkal el- 15 őállíthatók. A (Π) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Li jelentése hidrogénatom, előnyösen úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő anilinból diazőnium-sót, előnyösen diazónium-szulfátot állítunk elő, majd ezt hidrolizáljuk, előnyösen iéz-szul- 20 fát oldat jelenlétében végzett visszafolyatással.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek előnyösebb herbicid hatással rendelkeznek,. mint a hasonló szerkezetű vegyületek. Ennek alapján a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek 25 előnyösen alkalmazhatók heibicid készítményekben, amely készítmények az (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagon kívül legalább egy hordozóanyagot tartalmaznak Ezen herbicid készítményeket úgy állítjuk elő, hogy az (I) általános képletű vegyülete- 30 két a hordozóanyaggal vagy hordozóanyagokkal elkövetjük
A találmány szerinti herbicid készítmények előnyösen alkalmazhatók nem kívánt növényeik elpuffltításáraolymódoi.hogyatalálmányszerintiher- 35 bicid készítményekkel a kívánt helyet kezeljük. A találmány szerinti heibicid készítmények különböző termőföldeken alkalmazhatók így például olyan területeken, amelyek kukorica, zab, lenmag, mustár, szója, búza, árpa vagy rizs (hántolatlan rizs is) mago- 40 kát vagy növényeket tartalmaznak A találmány szerinti készítményeket pre-emetgens vagy poszt-emergens módon alkalmazhatjuk, és a hatóanyag mennyisége általában 0,01-10 kg/hektár, előnyösen 0,05-4 kg/hektár. 45
A találmány szerinti készítmények bármilyen ismert hordozóanyagot tartalmazhatnak különösen előnyösen olyan anyagokat, amelyek elősegítik a növények, magok, vagy a talaj kezelését, vagy megkönnyítik a tárolást, szállítást vagy kezelést. Ahordo- 50 zóanyagok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak, továbbá olyan anyagok is, amelyek normál állapotban szilárd halmazállapotúak, de nyomás alatt folyadékot képeznek. A találmány szerinti készítmények előnyösen 0,5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. 55
Szilárd hordozóanyagként például a következő anyagokat alkalmazhatjuk: természetes és mesterséges agyagok és szilikátok, így például természetes kovasav, például diatómaföld; magnézium-szilikátok, így például talkum; magnézium-alumínium-sziliká- 60 tok, Így például attapulgitok vagy vermikulitok; alumínium-szilikátok, így például kaolinitek, montmorillonitok és csillám; kalcium-karbonát; kalciumszulfát; ammónium-szulfát; szintetikus hidratált szilfoium-dioxidok és szintetikus kalcium- vagy alumí- 65 nium-szilikátok; elemi formában lévő anyagok, így például kumaron gyanták, poli-(vinil-klorid), sztirol polimerek és kopolimerek; szilárd poli (klór-fenolok); bitumen; viaszok; továbbá szilárd műtrágyák, így például szuperfoszfátok.
Folyékony hordozóanyagként például a következő anyagokat alkalmazhatjuk: víz, alkoholok, így például izopropanol vagy glikolok; ketonok, így például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; éterek; aromás vagy aralifás szénhidrogének, (gy például benzol, toluol vagy xilol; petróleum frakciók, így például kerozin vagy könnyű ásványi olajok; klórozott szénhidrogének, igy például szén-tetraklorid, perklór-etilén vagy triklór-etilén, továbbá ezen anyagok keveréke.
A találmány szerinti készítmények előállíthatók különböző koncentrátumok formájában is, amelyeket közvetlen a felhasználás előtt hígítunk a kívánt koncentrációra. Ezen készítmények esetében a hordozóanyagok kis mennyisége felületaktív anyag, amely elősegíti a hígítási műveletet. Ennek megfelelően a találmány szerinti készítményekben a hordozóanyagok közül legalább egy felületaktív anyag.
A felületaktív anyagok lehetnek emulgeáló, diszpergáló vagy nedvesítő szerek, tehernek nemionosak vagy ionosak. Alkalmas felületaktív anyagok például a következők: poliakrilsavak és ligninszulfonsavak nátrium- vagy kálciumsói; legalább 12 szénatomos zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok etilénoxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei; glicerin, szabit, szacharóz vagy pentaoitrol zsírsav észterei; ezek etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei; zsíralkoholok vagy alldl-fenolok, így például p-oktilfenol vagy p-oktil-krezol etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, ezen termékek szulfátjai vagy szulfonátjai; legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsav-észterek alkálifém- vagy alkáliföldfém sói, így például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-szekunder-alkil-szulfát, szulfonált ricinusolaj nátriumsója vagy nátrium-alkil-arilszulfonátok, így például dódecil-benzolszulfonát; továbbá etilén-oxid polimerek, valamint etilén-oxid és propilén-oxid kopolimerek.
A találmány szerinti készítmények lehetnek nedvesíthető porok, porok, granulátumok, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenzió koncentrátumok és aeroszolok. Anedvesíthető pokészítmények általában 25,50 vagy 75 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, továbbá a szilárd, inat hordozóanyag mellett még 3-10 tömeg% diszpergálószert, kívánt esetből 0-10 tömeg% stabilizátort vagy stabilizátorokat és/vagy egyéb adalékanyagokat, így például behatolást elősegítő anyagokat, vagy sűrítőanyagokat A poikészítményeket általában por-koncentrátumok formájában állítjuk elő, amelyek összetétele a nedvesíthető porkészítményéhez hasonló, azzal az eltéréssel, hogy nem tartalmaz diszpergálószert, és a felhasználás során szilárd hordozóanyaggal hígítjuk a kívánt koncentrációra, általában 0,5-10 tömeg% hatóanyagot tartalmazó koncentrációra. A granulátum készítmények szemcsemérete általában 1,6760,152 mm, és az előállításukat agglomerációval vagy impregnálással végezzük. A granulátum készítmények általában 0,5-75 tömeg% hatóanyagot és 0-10
-3HU 200593 Β tömeg% egyéb adalékanyagot, Így például stabilizáto-okat, felületaktív anyagokat, lassú felszabadulást elősegítő anyagokat és kötőanyagokat tartalmaznak.
Az úgynevezett „száraz folyékony porok általában nagy hatóanyag koncentrációjú, kis szemcséjű granu* 5 látumok. Az emulgeálható koncentrátumok általában, az oldószer és kívánt esetben a társ-oldószer mellett 10-50 t/tf% aktív hatóanyagot, 2-20 t/tf% emulgeálószert és 0-20 t/tf% egyéb adalékanyagot, így például stabilizáló anyagot, behatolást elősegítő 10 anyagot vagy korróziógátló anyagot tartalmaznak. A szuszpenzió készítményeket általában úgy állítjuk össze, hogy stabil, nem szedimentálódó, folyékony készítményt nyeljünk, amelyek általában 10-75 t% hatóanyagot, 0,5—151% diszpergálóanyagot, 0,1-10 15 t% szuszpendáló anyagot, így például védő kolloidot és tixotróp anyagot, 0-10 t% egyéb adalékanyagot, w például habzásgáúót, konóziógátlót, stabilizátort, ; ? Ssegít j anyagot és sűrítőt tartalmaznak a . szerves oldószer mellett, amelyekben a ha- 20 'ényegében oldhatatlan. Bizonyos szerves vagy szervetlen sók is jelen lehetnek dde í rskhen a készítményekben, ezek meggátolják az ülepedést, vagy fagyásgátló szerként használhatók. 25
A vizes diszperziók és emulziók, amelyeket a nedvesíthető porkészítményekből vagy koncentrátumokból vizes hígítással nyerünk, szintén a találmány oltalmi körébe tartoznak. Az emulziók lehetnek vízolajban vagy olaj-a-vízben típusú emulziók vagy ma- 30 jonéz-szerű készítmények.
A találmány szerinti készítményeket egyéb anyagokkal, így például egyéb herbicid, inszekticid vagy fungicid hatású anyagokkal is elkeverhetjük.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal il- 35 Ausztráljuk. A vegyületeket tömegspektrométer adatokkal (M/e), CHN analízis adatokkal, és amennyiben a vegyület szilárd, olvadáspont adatokkal jellemezzük
1. Példa
2-(3-trifluor-metil-fenoxi)-vajsav anilid előállítása
a) 50 g 2-bróm-vajsavat 100 ml vízmentes benzolban oldunk, hozzácsepegtetünk 50 g tionil-kloridot keverés és visszafolyatás közben, nitrogén atmoszférában. 1 óra elteltével az oldószert vákuumban eltávolítjuk, amikoris színtelen olaj formájában 53 g 2bróm-vajsav-kloridot nyerünk
b) 5 g anilint és 10 g trietil-amint 100 ml vízmentes benzolban oldunk és keverés közben, szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 10 g 2-bróm-vajsavkloridoL A kapott reakciókeveréket leszűrjük, a szűrletet szilikagélen vékonyréteg kromatográfiával tisztítjuk (kloroform/etil-acetát, térfogat arány= 90:10), amikoris színtelen olajat nyerünk amely megszilárdul. Ezt hexán/etil-acetátból átkristályosítva 10,1 g 2bróm-vajsav-anilídet nyerünk színtelen kristályos anyag formájában. Op.: 99 *C.
c) 0,5 g olajmentes nátrium-hidridet 30 ml vízmentes étetrahidroíuránban szuszpendálunk, és keverés közben száraz nitrogéngáz atmoszférában hozzácsepegtetünk 3 g 3-trifluor-metil-fenolt, majd 30 perc elteltével 20 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldott
4,5 g 2-bróm-vajsav-anilidet csepegtetünk hozzá, és a reakciókeveréket 1 órán át visszafolyatás mellett melegítjük Ezután az oldószer túlnyomó részét vákuumban eltávolítjuk hozzáadunk 300 ml 5/50 térfogat arányú kloroform/víz elegyet, a szerves fázist elválasztjuk szárítjuk, kromatografáljuk, és a kapott színtelen olajat megszilárdítjuk Átkristályosítás után nyerjük a cím szerinti vegyületet színtelen kristályos anyag formájában, mennyisége 4,6 g, olvadáspontja 115 ’C.
Analízis adatok számított: C: 63,2, Ά 5,0, N: 43t%, mért: C: 63,4, H: 5,0, N: 4,4t%.
A fentiekhez hasonlóan eljárva állítottuk elő a következő 1. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket is, egyes esetekben kiindulási anyagként 2-bróm-vajsav-bromidot alkalmazva.
táblázat
| Példa száma | Rl | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | A | Op.fC) | CHN analízis számítótt/mért(t%) | ||
| C | H | N | ||||||||||
| 2. | CF3 | Cl | F | H | F | H | H | CH | 85 | 51,8/513 | 33/3,4 | 3,6/3,7 |
| 3. | cf3 | H | F | H | H | H | fí | CH | 84 | 59,8/59,4 | 4,4/43 | 4,1/33 |
| 4. | cf3 | H | F | H | F | H | it | CH | 80 | 56,8/56,8 | 3,9/4,0 | 3,9/33 |
| 5. | cf3 | H | H | H | F | H | H | CH | 90 | 59,8/60,4 | 4,4/43 | 4,1/4,0 |
| 6. | cf3 | F | F | H | F | H | H | CH | 59 | 54,1/53,9 | 3,5/3,7 | 3,7/4,1 |
| 7. | cf3 | H | H | F | H | H | H | CH | 90 | 59,8/593 | 4,4/4,4 | 4,1/33 |
| 8. | cf3 | H | H | H | Cl | H | H | CH | 69 | 57,1/563 | 43/4,2 | 3,9/33 |
| 9. | cf3 | F | Cl | H | Cl | H | H | CH | 98 | 38,6/38,9 | 3,2/33 | 4,5/43 |
| 10. | cf3 | F | H | Cl | Cl | H | H | CH | 100 | 49,8/49,8 | 33/33 | 3,·4/4,7 |
| 11. | cf3 | F | H | CF3 | H | H | H | CH | 175/2xl(TPj | i 52,8/52,7 | 33/3,4 | 3,4/3,7 |
| 12. | cf3 | F | F | H | H | cf3 | H | CH | 160/1,33x10 Pa | 1 50,6/49,9 | 3,0/33 | 33/33 |
| 13. | cf3 | F | F | H | H | CH3 | H | CH | 97 | 57,9/57,7 | 4,3/43 | 3,7/3,7 |
| 14. | cf3 | F | F | H | H | F | H | CH | 81 | 54,1/53,8 | 33/33 | 3,7/3,6 |
| 15, | cf3 | F | Cl | H | α | o-i-C3H7 | H | CH | 180/2x10; Pa 51,3/51,0 | 4,1/4,1 | 3,8/33 | |
| cf3 | Cl | H | H | i-C3H7 | H | H | CH | 170/2x10? Pa 60,1/59,8 | 53/53 | 3,5/33 |
-4HU 200593 Β
| Példa száma | Rl | R2 | 7 R3 | R4 | RS | Re | R? | A | Op. (’C) | 8 CHN analízis számított/mért (t%) | ||
| C | H | N | ||||||||||
| 17. | CFj | a | H | H | H | H | H | CH | 152 | 57,1/563 | 43/4,4 | 33/43 |
| 18. | CF3 | F | F | H | F | F | H | CH | 95 | 51,6/503 | 3,0/23 | 3,6/3,4 |
| 19. | cf3 | F | F | H | CH3 | H | H | CH | 94 | 57,9/57,7 | 4Á/4Á | 3,7/3,7 |
| 20. | cf3 | F | F | H | a | H | H | CH | 95 | 51,9/513 | 3,3/3,0 | 3.6/3Á |
| 21. | OCHF2 | H | F | H | F | H | H | CH | 68 | 57,1/563 | 43/43 | 3,9/3,7 |
| 22. | a | H | F | H | F | H | H | CH | 77 | 59,0/530 | 4,3/4,4 | 43/43 |
| 23. | a | F | F | H | F | H | H | CH | 94 | 55,9/56,0 | 3,8/33 | 4,1/4,4 |
| 24. | a | a | F | H | F | H | H | CH | 109 | 53,3/53,1 | 3,6/3,6 | 3,9/43 |
| 25. | CH3C00H | F | H | F | H | H | CH | fp.200’C 2xl(TPa | 61,9/61,6 | 4,9/43 | 4,0/4,4 | |
| 26. | cf3 | H | F | H | F | H | CF3 | CH | 91 | 51,6/51,7 | 3,0/33 | 3.3/3Á |
| 27. | CH3 | a | F | H | F | H | H | CH | 95 | 60Í,1/60,4 | 4.7M3 | 4,1/43 |
| 28. | CH3 | a | F | H | F | H | ch3 | CH | 99 | 61,1/613 | 5,1/53 | 4,0/43 |
S(-)-2-/3-(trifluor-metil)-4-fluor-fenoxi)-vajsav2.4- difluor-anilid előállítása
a) 12 g D-2-amino-vajsavat és 50 g kálium-bromidot 2Á n kénsavban (275 ml) oldunk. A kapott oldatot -10 ’C hőmérsékletre lehűtjük, 1 óra alatt hozzá- 25 adunk 12,6 g nátrium-nitritet és a hőmérsékletet 5 ’C értéken tartjuk. Ezen a hőmérsékleten a reakciókeveréket IÁ órán át keverjük, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk, kromatografáljuk, amíkoris 133 g D-2-bróm-vajsavat nyerünk szinte- 30 len olaj formájában.
b) lOgelőzőpont szerint előállított D-2-bróm-vajsavat 100 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, nitrogéngáz atmoszférában -15 ’C hőméra&lebe lehűtjük, hozzáadunk 6,6 ml N-metil-morfolint, m.*»jd 35 8 ml izobutil-klór-hangyasav-észtert, és -15 ’C hőmérsékleten 1 percig keverjük. Ezután 7,8 g 2,4-difluor-anilint adagolunk hozzá, ésakevoést-15 ’C hőmérsékleten 30 percig folytatjuk. Ezután 300 ml 10t%-os citromsav oldatot adunk hozzá, etil-acetát- 40 tál extraháljuk, a szerves fázist telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, kromatografáljuk, a kapott színtelen olajat megszilárdítjuk, átkristályosítjuk, amíkoris 4,6 g D-2-bróm-vajsav-2,4-difluor-anilidet nyerünk. Op.: 92-94 ’C. 45
c) 4 g, előző pont szerint nyert anilidet és 3 g 3trilfuor-metil-4-fluor-fenolt adagolunk 20 ml vízmentes dimetil-formamidhoz, majd keverés közben nitrogéngáz atmoszférában 4 g száraz kálium-karbonátot adunk hozzá. A kapott reakciókeveréket 110’C 50 hőmérsékleten 30 percen át keveijük, majd a dimetilformamid túlnyomó részét vákuumban eltávolítjuk, és azonos mennyiségű vízzel és kloroformmal (300 ml) elkeverjük. A szerves fázist elválasztjuk, mossuk, szárítjuk és a kromatografálás után kapott színtelen 55 olajat megszilárdítjuk. Ezt hexánból átkristályositva színtelen kristályos anyag formájában nyerjük a cím szerinti terméket, mennyisége 33 g. olvadáspont; 89 ’C.
[aj^Ds-ll (CH3OH). 60
3Q. Példa
R(+)-2-[3(trifluor-meti])-4-íluor-fenoxi]-vajsav2.4- difluor-aniIid előállítása
A 29.a) példa szerint járunk el, de kiindulási 65 anyagként L-2-amino-vajsavat alkalmazunk, amikoris 11 g L-2-bróm-vajsavat nyerünk színtelen olaj formájában, amelyet a 29 .b) példa szerint tovább reagáltatva 43 g L-2-bróm-vajsav-2,4-diíluor-anilidet állítunk elő. Op.: 92-94 ‘C.
Ezt a vegyületet a 29 x) pont szerint reagáltatva színtelen kristályos anyag formájában nyerjük a cím szerinti terméket, mennyisége 3,4 g. Op.: 89 ’C.
[α]Βπ= +11 (CH3OH).
31. Példa
2-(6-trifluor-metil-2-piridinil-oxi)-vajsav-2,4-dilfuor-anilid előállítása
a) 10 g 2-hidroxi-vajsav-nátriumsót elkeverünk 100 ml vízmentes dimetil-formamiddal és kis részletekben hozzáadagolunk száraz nitrogéngáz atmoszférában keverés közben 2 g olajmentes nátrium-hidridet. A kapott reakciókeveréket szobahőmérsékleten 30 percen át keverjük, majd 80 ’C hőmérsékleten körülbelül 10 perc alatt hozzáadagolunk 10 g 2-klőr-6trifluor-metil-piridinL A kapott reakciókeveréket ezután 1 órán át 100-100 ’C hőmérsékletre melegítjük, majd azonos térfogatú vizet és kloroformot tatalmazó 1 liter elegybe öntjük. Az eredeti réteget azonnal megsavanyítjuk (pH=4), majd a szerves fázist extraháljuk, mossuk és szárítjuk. Kromatografálás után színtelen szilárd anyagot nyerünk, amelyet hexánból átkristályositva 11.9 g 2-(6-trifluor-metil-2-piridiniloxi)-vajsavat nyerünk. Op.: 118 ’C.
b) 3 g, előző pont szerint nyert vegyületet 25 ml toluolban oldunk, hozzáadunk 3 ml tionil-kloridot, és a kapott reakciókeveréket 110 ’C hőmérsékleten nitrogéngáz atmoszférában keverés közben 1 órán át melegítjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A visszamaradó anyagot 10 ml friss toluolban oldjuk, és keverés közben nitrogéngáz atmoszférában hozzáadunk 20 ml toluolban oldott IÁ g 2,4-difluoranilint és 2 g trietil-amint. A keveréket 10 percen át visszafolyatás mellett melegítjük, majd a kiváló amin-hidrokloridot szűréssel elválasztjuk. A terméket betöményítéssel elválasztjuk, szűrjük és a visszamaradó anyagot kromatografáljuk. Kromatografálás után kapott szilárd anyagot hexánból átkristályositva kapjuk a cím szerinti terméket, mennyisége 3,2 g. Op.:91’C.
-5HU 200593 Β
Analízis adatok:
számított: C: 53,3, H: 3,6,N:7,8t%, mért: C: 53,3, H: 3,7, N: 7,81%.
Készítmény előállítási példák
1. Nedvesíthető porkészitmény
a) 95 t% 1. példa szerinti hatóanyag,
31%> Na-polimetakrilát (diszpergáló szer)
21% Na-oktil-szulfoszukcinát (nedvesíthető szer)
b) 501% 2. példa szerinti hatóanyag,
31% N-apolimetakrilát (diszpergáló szer)
21% Na-oktil-szulfonszukcinát (nedvesíthető szer)
A fenti anyagokat teljes homogenitásig keverjük, finomra őröljük és felhasználás előtt vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
, . < a ti ü3toanyag, . . k . dodecil-benzol: i · ι- cl-eu'-xiiát keveréke)' ) o * í. z t? ! l’tóan/ag >0 ? Ov rv . .non X-Í55 emulgeálószer (alkil-fe' > . ’én-oxié koncentrátum, Rohm and Haas ^víz
A hatóanyagot az emulgeátorok jelenlétében az ollőszertekiben oldjuk és felhasználáskor vízzel a kívánt koncentrátióra hígítjuk.
B1 Példa
A herbicid hatás vizsgálatára a találmány szerinti vegyületeket a következő növények esetében vizsgáltuk: kukorica, Zea mays (Mz); rizs, Oryza sativa (R); kakaslábfű, Echinochloa crusgalli (BG); zab, Avena sativa (O); lenmag, Linum usitatissimum (L); mustár, Sinapsis alba (M); cukorrépa, Béta vulgáris (SB) és szójabab, Glycine max (S).
A vizsgálatokat pre-emergens és poszt-emergens módon vizsgáltuk A pre-emergens vizsgálatnál a hatóanyagot tartalmazó folyékony készítményeket a talajra permeteztük, amelybe előzőleg az előzőekben említett növények magjait ültettük el. A poszt-emergens vizsgálatnál részben a talajt itattuk át, részben a levélzetet permeteztük. A talaj átitatással végzett vizsgálatnál úgy jártunk el, hogy a talajt, amelybe az előzőekben említett növények magjait már elültettük, folyékony készítménnyel átitattuk, a levélzet permetezésénél pedig a palánták leveleit permeteztük be az említett folyékony készítménnyel.
A kísérleteknél kertészeti termőföldet alkalmaztunk.
A vizsgálatokhoz szükséges készítményeket úgy állítottuk elő, hogy a vizsgálandó vegyületeket 0,4t% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot (TRITON X155) tartalmazó acetonban oldottuk, majd ezt az acetonos oldatot ezután vízzel úgy hígítottuk, hogy talaj és levélzet permetezés esetén 900 liter oldattal 5 vagy 1 kg aktív hatóanyagot és talaj átitatás esetén 3000 liter oldattal 10 kg aktív hatóanyagot juttassunk ki.
A pre-emergens vizsgálatok során kezeletlen, ültetett magokat tartalmazó talajt és a poszt-emergens vizsgálatoknál kezeletlen palántákat tartalmazó kezeletlen talajt alkalmaztunk kontrollként
A találmány szerinti vegyületek herbicid hatását vizuálisan állapítottuk meg 12 nappal a talaj átitatása után, és a kapott eredményeket 0-9 közötti osztályozás szerint értékeltük. A 0 osztályozás jelenti a kezeletlen kontroll növekedését, míg a 9 osztályozás a teljes pusztulást Egy osztályzatnak megfelelő növekedés körülbelül 10%-os hatásnövekedést jelent A * jelölés azt jelenti, hogy nem végeztünk vizsgálatot például azért mert nem volt elegendő vizsgálandó vegyület Az üres helyek 0 értéket jelentenek.
A találmány szerinti vegyületek herbicid hatása az idő múlásával növekszik. Emiatt bizonyos vegyületek esetében a herbicid hatást 19 nappal a kezelés után is elvégeztük (19 d.a.t).
A kapott eredményeket a következő 2. táblázatban foglaljuk össze, ahol a vegyületek száma az előző példák szerint előállított vegyületeknek felelnek meg.
-6HU 200593 B
Példa Talajátitatás (10/kg/ha) Dózis Le vélzet permetezés Preemergens
| CO | ce cs | cn cs | xp cs | xr | F-t | cs | CS | |||||
| SB | m | ov oo | o 00 | r* xp | OO 00 | Ov Ov | * » | Ov Ov | ov oo | OS Os | •st cn | ve m |
| s | r- vo | oo r- | Os 00 | vo ce | oo r— | Ov Ov | 00 h* | 00 00 | oo r- | Os 00 | >O -st | ve ve |
| oo »e | ve ce | C*1 —« | ce | ve ce | xp ce | xp | Xp F-t | vo xp | t~~ + | |||
| o | \o cs | r- ve | Ό V> | F-t | r* vo | vo »e | ve ce | # ce | p- ve | 00 SO | re »-« | |
| § | 00 00 | Os Os | ov p- | Ov Ov | Ov Ov | O\ 00 | Ov Ov | Ov Ov | Os Os | r- Ό | oo r- | |
| o6 | r* xp | xp cs | Ί- M | ve | r— ve | ve ce | cs | re | M- | >n —i | ||
| Mz | χρ | »e ce | <+ CN | CS fm | cs *-< | cs -** | CS FM | τρ te | co cs | M i—M | ||
| V) | r* vo | r- ic | r* <e | r* ve | r* te | r- vo | 00 VO | xp xp | 5 54 | vo >e | Ό ve | |
| « V) | xp m | oo r- | Os 00 | r- vo | r* ve | 0i> 00 | oo e* | oo r- | r- vo | Ov 00 | oo vo | r- γ- |
| 2 | VO xp | p*· p- | Os Os | r* r- | p*· vo | ov í> | r*vo | OV 00 | vo ve | 00 | oo r- | οο 00 |
| r* ve | r- vo | Os 00 | ov r- | vo ve | vo ve | ov r- | ov r- | oo ve | 00 VO | Ov vo | oo vo | |
| O | vo ve | VO xp | Tt | ve xp | vo re | ve re | ve xp | re re | ve cs | VO CS | re re | \o ce |
| BG | te ce | 00 vo | Os OO | r- vo | c- vo | oo r* | 00 vo | 00 VO | r— vo | 00 P— | vo vo | oo ve |
| 06 | ce ce | χρ cs | Tf- | ce»-· | cs | xp cs | ce cs | xp | Xp FM | CS | ||
| 8 | »4 | S* rn | cn cs | cs cs | r*- re | Ό ce | xp cs | ce cs | xp ce | vo m | cs cs | ce cs |
| $ | ve | ve FH | <n -< | ve »~t | ve f-< | ve ’-í | ve | ve »-i | ve *-v | ve | ve f-4 | |
| V) | cs | F“$ M | rn | |||||||||
| SB | xp | s· | ce | ce | re | ve | ve | vo | 00 | |||
| s | xp | <n | ce | VO | ve | ve | xp | c- | re | |||
| cs | CS | XP | xp | CS | xp | cs | ||||||
| o | VO | V) | -* | * | ce | ce | VO | vo | ce | |||
| BG | ve | re | VO | Ό | ve | P- | vo< | vo | xp | |||
| 06 | S· | •'t | re | ce | ce | xp | ve | |||||
| Mz | cs | cs | re | m | m 1 | |||||||
| v—4 | CS | 2o Ύ «t <N -O | re | xp’ | 4.(19. d.a.t) | ve | 5.(19. d.a.t) | vO | 6.(19. d.a.t) | 00 |
-7HU 200593 B
Példa Talajátitatás (10/kg/ha) Dózis Levélzet permetezés Preemergens
| OO | fM | fM | SO | r-< | cn | es | ||||||||||
| CQ w | SO | in | Tt | cn | 00 | cn | es es | OS 00 | os os | cn fH | Ol 00 | os | ||||
| £ | r* | io | m | Tt | m | cn | cn | f4 | Os OS | Os 00 | m Tt | Ol oo | r- r~ | |||
| J | cn | CN | CN | ’t CN | —< | |||||||||||
| O | cn | CN | Tt | F^ | Tt | in | Tt cn | cn cn | m cn | Tt es | ||||||
| O m | e* | [** | CN | Tt | F4 | Tt fh | CN | 9i 00 | OS 00 | FM F*< | os r* | os r~ | ||||
| 06 | CN | fM | cn fm | cn | ||||||||||||
| <n | cn τ-i | cn i-4 | ’t cn | ec es | ||||||||||||
| co | Tt | Tt | Tt | cn | Tt | tn | Tt cn | r- | rt | in Tt | r- in | Tt τφ | Tt cn | Tt cn | so in | r- vs |
| CQ CO | r- | Ό | 00 | Ό | 00 | so | 00 ’O | *n | Tt | OS 00 | Os 00 | so Tt | in cn | m rt | Oi Os | os 00 |
| s | \D | r* | Os | 00 | m cn | o | en | oo r* | os oo | m cn | in cn | r- so | os C- | r~ r~ | ||
| Tt | cn | Tt | cn | so | <n | m cn | cn | cn | r* so | oo io | in cn | FH | Tt CN | r* Ό | t- \© | |
| o | cn | CN | CN | 1—4 | Tt | CN | Tt CN | cn | fM | Tt CN | cn cn | cn mw | CN | r* cn | es | |
| o CQ | Ό | <n | Tt | cn | Ό es | Tt CN | CN | 00 Tt | OS Tt | cn cn | tn | cn cN | oo r- | oo t- | ||
| 06 | Tt | CN | CN F-t | Tt | ||||||||||||
| S | Tt | CN | cn | cn | -t cn | Tt CN | CN | *n cn | Ό cn | NT cn | CN | FT fM | Tt CN | es |
| in fk | in | fm | in fh | in fh | in ’-r | in | m FH | in f-4 | in h | in -* | in F-t | |
| co | CN | CN | CN | |||||||||
| Ö | cn | |||||||||||
| co | FT | CN | Tt | cn | cn | cn | ||||||
| s | fT | ÍN | CN | Tt | tn | |||||||
| cn | Tt | cn | ||||||||||
| o | CN | fH | CN | CN | cn | CN | ||||||
| o | ||||||||||||
| a | CN | cn | t | cn | - | ^t | Tt | |||||
| 06 | CN | F-t | ||||||||||
| 1 | CN | CN | Tt | |||||||||
| Os | ||||||||||||
| fH O* u | ||||||||||||
| Os | o | CN | tn | Tt | Tt J | in | d | K | 00 | Os’ | ||
| fh | FT | ^4 | fm | FM | v-< Ό | rt | ft | fT | fM |
-8HU 200593 B
Példa Talaj átitatás (10/kg/ha) Dózis Levélzet permetezés Preemergens
| CO | cs | cs | CO »1 | © © | o o | © o | ||||||
| Λ | ||||||||||||
| co | O\ 00 | r- w | Ό CS | 00 | r* c - | Os Os | Os Os | tn τ | Tt CS | sn co | ||
| 2 | 00 S© | SO Tt | X» co | r- co | so Xi | OS Os | Os 00 | t*- Tt | «Λ tn | Tt T | SO Tt | |
| co | cs | CO Ό | r* \o | r* co | © O | © o | © © | |||||
| o | xí Tt | CO v-4 | co | oo r* | r- xi | Tt 1—1 | © o | © © | cs »-i | |||
| o | ||||||||||||
| a | oo r* | 00 XI | SOCS | c** cs | so xt | Os os | Os Os | 00 co | r~ *o | r- so | ||
| 04 | co | CS | so co | Xi ·-« | co | © © | © © | © © | ||||
| Mz | Tt co | CO —1 | CO | M- | cs *-< | r* so | Xi co | CO 1“1 | — © | © o | © © | |
| co | so sn | x> Tt | SO X) | so so | co cs | 00 so | 00 SO | so co | in es | Tt Tt | Tt Tt | |
| co | Os Os | Os | 00 X) | OS 00 | XI tf- | f - ; -S | Os Os | Os Os | so Tt | r~ \o | 00 OO | Os 00 |
| 2 | 00 00 | oo so | 00 so | 00 00 | r- r- | Tt | Os Os | Os Os | 00 t** | oo r- | 00 Γ | 00 00 |
| r*. \o | t** sn | r* sn | 00 t* | so Xi | 00 Γ | oo r* | r** *n | ’t cs | SO Tt | SO so | ||
| o | sn co | Tt CS | Tt CS | Tt cs | r- xi | SO Tt | Tt cs | cS © | CS cs | Tt CO | ||
| o | ||||||||||||
| CQ | oo r- | 00 co | so CO | r*· sn | CS | 00 00 | oo r* | r* co | en i—’ | t Ό | © r* | |
| 04 | ^t »-l | cs | «M | cs *— | Xi | Tt | © © | © © | © © | |||
| s | Tt co | cs | cs | cn c s | cs cs | Tt | Γ M- | r*· co | CO 1-H | e cs | en en | Tt Tt |
| i | sn wh | X) WM | X> 1M | Xi wM | in»—! | Xi **’< | X) RM | Xi »-M | sn fh | <n rí | sn rí | sn |
| tn | co | co | CS | CS | SO | © | © | © | ||||
| CQ | ||||||||||||
| tn | co | Γ** | XI | ’fr | © | © | ||||||
| 2 | cs | Tt | sn | Tt | sn | © | © | - | ||||
| co | CS | •M | co | © | © | © | ||||||
| o | co | cs | s· | r- | so | SO | © | © | cs | |||
| o | ||||||||||||
| CQ | co | cs | xí | so | sd' | © | © | cs | ||||
| 04 | cs | so | Tt | Tt | © | © | o | |||||
| 1 | SO | sO | © | © | ||||||||
| © | p«T | ci | co | Tt | x! | Os | © | v© | t~‘ | 00 | ||
| CS | cs | cs | cs | cs | CS | CS | CO | CO | cs | cs | cs |
-9HU 200593 Β
18
A herbicid hatás vizsgálatánál összehasonlító ve- foglalt ismert (k) SzH. képletű vegyületeket alkalgyületként a következő 3. táblázatban összefoglalt is- máztuk, mert vegyületként a következő 3. táblázatban össze3. táblázat
| összehasonlító példa | R2 | Re | Z | R3 | R4 | R5 | Re | R7 | R9 | X |
| Cl | Cl | H | CH3 | F | H | F | H | H | H | 0 |
| C2 | H | H | C2H5 | F | H | H | H | F | H | 0 |
| C3 | H | H | C2H5 | F | H | F | H | F | H | 0 |
| C4 | H | H | C2H5 | F | F | F | F | F | H | 0 |
| C5 | H | H | 1-C3H7 | F | H | F | H | H | H | 0 |
| C6 | H | H | n-C3H7 | F | H | F | H | H | H | 0 |
| C7 | H | H | n-C3H7 | F | H | F | H | H | H | s |
| C8 | H | F | C2H5 | F | H | F | H | H | H | 0 |
| C9 | H | H | C2H5 | H | H | H | H | H | CH3 | 0 |
A 12/13. d.a.t vizsgálatoknál kapott eredményeket a következőd táblázatban foglaljuk össze.
-10HU 200593 B
Példa Talajátitatás (10/kg/ha) Dózis Levélzet permetezés Preemergens
VI «
CO o
o ff)
Vi n
co >4
O
O ffl co α
co
| <n * | CS | |||||||
| O\ 9> | FX | es es | rf CN | F CS | ||||
| Ό «· | en χ | • | es | en | CO CN | CN -η | \O en | |
| t-~ <o | xt en | f- es | ||||||
| co cn | *r es | CN | ΜΊ fm | |||||
| co -- | xf *« | *n es | oo <n | r- v> | CN | |||
| 00 cn | <S | »n | ||||||
| © © | M | es | ||||||
| 00 00 | en en | «fr | en | rt es | V-) Tfr | « CN | SO Ό | |
| C Ό | m cn | en | ά es | Ό xf | SO X- | -r cn | ||
| r- »o | «f es | »n es | f* m | 00 SO | t Ό «fr | |||
| os o | m en | en en | ’φ | f- «fr | « -< | >o '«r | ||
| CN —i | es | en | m en | « CN | es | |||
| St CN | FX | Xfr F-l | r- vn | « CN | en »-t | |||
| oo | ||||||||
| co O | FX | fX fX | en | CN -1 | (—4 |
| «Ο —1 | V) «Μ | V-> F-t | <n fx | m «-« | ΜΊ fX | >n —· | «η —< | v> FX |
| « | en | |||||||
| SO | es | |||||||
| co | en | >n | ||||||
| 00 | fX | ''fr | ||||||
| © | es | fX | CN | rN | ||||
| o | en | en | es | Ό | < | |||
| o | ||||||||
| CN | ||||||||
| FX | CS | en | «fr | VT | Ό | C | 9° | © |
| u | u | U | O | υ | υ | U | Ö | υ |
-11HU 200593 Β
Összehasonlítva a találmány szerinti vegyületek, valamint az összehasonlító vegyületek esetében kapott biológiai vizsgálati eredményeket, a következőket állapíthatjuk meg:
AC1 példa szerinti vegyület a 2. példa szerinti vegyület propionsav homológja, összehasonlítva a Cl és a 2. példa szerinti vegyületek összesített számszerű eredményeit (talaj átitatás, levélpermetezés (5 kg/ha), levélpermetezés (1 kg/ha), pre-emergens (5 kg/ha) és pre-emergens (1 kg/ha)) megállapíthatjuk, hogy azok a 2. példa szerinti vegyületeknél minden esetben magasabbak, mint a Cl vegyületnél, azaz a Cl vegyületnél 23., 40., 32., 41. és 23.(itt egy eredmény hiányik), és a 2. példa szerinti vegyületnél 25.,
51., 41., 49. és 38. AC5, C6 és C7 vegyületek a találmány szerinti vegyületek pentánsav analógjai, és ezek is minden esetben kisebb aktivi'ásí mutatnak a megfelelő találmány szerinti analógokhoz képest A 28 és C9 vegyületek a 6. és 1. példa szerinti vegyületek analógjai, amelyek csupán a fenoxi csoporton lévő fluoratom helyzetében, valamint az R9 csoport jelentésében különböznek, és ezek is a megfelelő analógokhoz képest kisebb aktivitást mutatnak. AC2, C3 és C4 vegyületek a 2,6-helyzetű anilid-szubsztítuensben különböznek a találmány szerinti vegyflietektől. Ezek a vegyületek csak a levél permetezéses felhasználásnál (az L, M, SB és S jelű széleslevelú növények esetében mutatnak közepes aktivitást, a többi esetben lényegében inaktívak.
Claims (2)
1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek — a képletben
Rl jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, halogénatommal kétszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkil- vagy (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport,
R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
R7 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy halogénatommal háromszorosan szubsztituált
1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy Ιό szénatomos alkilcsoport,
Ró jelentése hidrogénatom, halogénatom, adott esetben halogénatommal háromszorosan szubsztitu22 ált 1-4 szálatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
Ajelentése nitrogénatom vagy -CH- csoport előállítására azzal jellemezve, hogy
5 a) egy (Π) általános képlet vegyületet—a képletben Rt, R2 és R7 jelentése a fenti, Li jelentése hidrogénatom vagy alkálifém vagy -CH(C2Hs)COX általános képletű csoport, amelyben X jelentése lehasadó csoport, előnyösen -OH- csoport—(III) általános
10 képletű vegyülettel — a képletben R3, R4, R$ és Ró jelentése a fenti, Li jelentése hidrogénatom vagy alkálifém, La jelentése COCH(C2Hs)Y általános képletű csoport, amelyben Y jelentése lehasadő csoport, előnyösen halogénatom, vagy ha Li jelentése
15 CH(C2Hs)COX általános képletű csoport, L2 jelentése hidrogénatom—reagáltatunk, vagy
b) egy (TV) általános képletű vegyületet — a képletben R3, R4, Rs és Ró jelentése a fenti — egy (V) általános képletű vegyülettel — a képletben Rí, R2,
20 R7 és Ajelentése a fenti és X jelentése lehasadó csoport, előnyösen hidroxilcsoport—reagáltatunk.
2. Herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 05-95 t% mennyiségben (I) általános képletű vegyületet—a képletben
25 Rí jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, halogénatommal kétszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi-, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos al30 kil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, R2 és R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
R7 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomso alkilvagy halogénatommal háromszorosan szubsztituált
35 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 140 6 szénatomos alkilcsoport,
Ró jelentése hidrogénatom, halogénatom, adott esetben halogénatommal háromszorosan szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
45 A jelentése nitrogénatom vagy -CH- csoport — tartalmaz szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes kőzetlisztekkel vagy ezeknek megfelelő szintetikus anyagokkal, vagy folyékony hordozóanyagokkal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldósze50 rekkel és/vagy egyéb segédanyagokkal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyagokkal, elkeverve.
-12(I)
HU 200593 Β
114.0^:007023 3(09,0070213(63^0^ 39/02^01 Ν 43(40, A 01Ν 37/22 r5 (III) r3 r4 h2n
Rs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878710362A GB8710362D0 (en) | 1987-05-01 | 1987-05-01 | Anilide herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT48201A HUT48201A (en) | 1989-05-29 |
| HU200593B true HU200593B (en) | 1990-07-28 |
Family
ID=10616695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU882224A HU200593B (en) | 1987-05-01 | 1988-04-29 | Herbicide comprising anilide derivatives and process for producing such compounds |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994616A (hu) |
| EP (1) | EP0289100B1 (hu) |
| JP (1) | JPS63297349A (hu) |
| KR (1) | KR880013879A (hu) |
| CN (1) | CN1015623B (hu) |
| AT (1) | ATE74347T1 (hu) |
| AU (1) | AU608836B2 (hu) |
| BR (1) | BR8802065A (hu) |
| CS (1) | CS268698B2 (hu) |
| DE (1) | DE3869649D1 (hu) |
| DK (1) | DK233788A (hu) |
| ES (1) | ES2032948T3 (hu) |
| FI (1) | FI882021A (hu) |
| GB (1) | GB8710362D0 (hu) |
| HU (1) | HU200593B (hu) |
| MA (1) | MA21259A1 (hu) |
| NZ (1) | NZ224427A (hu) |
| OA (1) | OA08839A (hu) |
| PH (1) | PH25696A (hu) |
| PT (1) | PT87364B (hu) |
| ZA (1) | ZA883067B (hu) |
| ZW (1) | ZW4888A1 (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU640390B2 (en) * | 1990-07-27 | 1993-08-26 | Zeneca Limited | Amide derivatives |
| DE69500091T2 (de) * | 1994-02-01 | 1997-05-15 | Ube Industries | 4-Phenylamino-Pyrimidin-Derivate, Verfahren zur Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau |
| HRP960302A2 (en) * | 1995-07-26 | 1998-04-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the hydrogenation of imines |
| WO2016079521A1 (en) * | 2014-11-20 | 2016-05-26 | University College Cardiff Consultants Limited | Androgen receptor modulators and their use as anti-cancer agents |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133119A (en) * | 1961-11-09 | 1964-05-12 | Givaudan Corp | Substituted acetanilides and propionanilides |
| GB1041982A (en) * | 1963-09-30 | 1966-09-07 | Boots Pure Drug Co Ltd | Herbicidal compounds and compositions |
| GB1588731A (en) * | 1977-03-09 | 1981-04-29 | Ici Ltd | Cotton desiccation with phenoxyalkanoic acids |
| GB2024213B (en) * | 1978-06-30 | 1982-09-08 | Ici Ltd | Dihalophenoxypropionic acids and their derivatives and their use as cotton desiccants |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
| JPS5714506A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-25 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
| IL64220A (en) * | 1980-11-21 | 1985-06-30 | May & Baker Ltd | Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides |
| JPS57171904A (en) * | 1981-04-15 | 1982-10-22 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Tri- or tetra-substituted phenoxycarboxylic acid anilide type herbicide |
| GB2108498B (en) * | 1981-10-20 | 1985-11-06 | Ube Industries | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| JPS60258150A (ja) * | 1984-06-06 | 1985-12-20 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | アニリド系化合物、その製造法およびそれらを含有する除草剤 |
| JPH0657684B2 (ja) * | 1986-03-28 | 1994-08-03 | 宇部興産株式会社 | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 |
-
1987
- 1987-05-01 GB GB878710362A patent/GB8710362D0/en active Pending
-
1988
- 1988-04-12 US US07/180,576 patent/US4994616A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-27 ES ES198888200831T patent/ES2032948T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 DE DE8888200831T patent/DE3869649D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 EP EP88200831A patent/EP0289100B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 AT AT88200831T patent/ATE74347T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-04-28 JP JP63104463A patent/JPS63297349A/ja active Pending
- 1988-04-28 DK DK233788A patent/DK233788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-04-29 ZW ZW48/88A patent/ZW4888A1/xx unknown
- 1988-04-29 ZA ZA883067A patent/ZA883067B/xx unknown
- 1988-04-29 CS CS882923A patent/CS268698B2/cs unknown
- 1988-04-29 BR BR8802065A patent/BR8802065A/pt unknown
- 1988-04-29 NZ NZ224427A patent/NZ224427A/en unknown
- 1988-04-29 FI FI882021A patent/FI882021A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-04-29 MA MA21500A patent/MA21259A1/fr unknown
- 1988-04-29 CN CN88102468A patent/CN1015623B/zh not_active Expired
- 1988-04-29 PT PT87364A patent/PT87364B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-04-29 AU AU15319/88A patent/AU608836B2/en not_active Ceased
- 1988-04-29 HU HU882224A patent/HU200593B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-04-29 PH PH36864A patent/PH25696A/en unknown
- 1988-04-29 OA OA59341A patent/OA08839A/xx unknown
- 1988-04-29 KR KR1019880004940A patent/KR880013879A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA883067B (en) | 1988-12-28 |
| ATE74347T1 (de) | 1992-04-15 |
| CS292388A2 (en) | 1989-07-12 |
| FI882021A0 (fi) | 1988-04-29 |
| PH25696A (en) | 1991-09-18 |
| CS268698B2 (en) | 1990-04-11 |
| DE3869649D1 (de) | 1992-05-07 |
| EP0289100B1 (en) | 1992-04-01 |
| AU608836B2 (en) | 1991-04-18 |
| PT87364A (pt) | 1989-05-31 |
| PT87364B (pt) | 1992-08-31 |
| DK233788D0 (da) | 1988-04-28 |
| ZW4888A1 (en) | 1988-11-02 |
| GB8710362D0 (en) | 1987-06-03 |
| AU1531988A (en) | 1988-11-03 |
| EP0289100A2 (en) | 1988-11-02 |
| ES2032948T3 (es) | 1993-03-01 |
| DK233788A (da) | 1988-11-02 |
| KR880013879A (ko) | 1988-12-22 |
| MA21259A1 (fr) | 1988-12-31 |
| BR8802065A (pt) | 1988-11-29 |
| NZ224427A (en) | 1990-04-26 |
| HUT48201A (en) | 1989-05-29 |
| CN88102468A (zh) | 1988-11-16 |
| CN1015623B (zh) | 1992-02-26 |
| US4994616A (en) | 1991-02-19 |
| FI882021A (fi) | 1988-11-02 |
| EP0289100A3 (en) | 1989-10-18 |
| JPS63297349A (ja) | 1988-12-05 |
| OA08839A (en) | 1989-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2050777C1 (ru) | Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений | |
| KR100229087B1 (ko) | 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물 | |
| US5304532A (en) | Herbicidal compounds | |
| KR920005416B1 (ko) | 디페닐 에테르 제초제의 제조 방법 | |
| HU200593B (en) | Herbicide comprising anilide derivatives and process for producing such compounds | |
| HU200654B (en) | Insecticides comprising heterocyclic nitromethylene derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| EP0245902A2 (en) | Benzothiazinone derivatives | |
| PL170635B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| HU198168B (en) | Herbicides comprising diphenyl ether isoxazoline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| US4798845A (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| CA1088089A (en) | Phenylalanine oxime esters | |
| JPS6391389A (ja) | 殺線虫剤 | |
| GB2157679A (en) | Aromatic ether herbicides | |
| CA1327809C (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| GB2050168A (en) | Ethynyl compounds as herbicides | |
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| US4199347A (en) | Cycloalkanecarboxanilide derivative herbicides | |
| EP0280367A2 (en) | Glycine compounds | |
| EP0149269A2 (en) | Heterocyclic herbicides | |
| EP0152129B1 (en) | N-acyl amino acid derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| GB2230776A (en) | N-Substituted thiazole-5-carboximidate and -thiocarboximidate derivatives | |
| EP0103918A2 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| US4517193A (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| DK164502B (da) | 3-acyl-2-nitromethylen-tetrahydro-2h-1,3-thiazinderivater, pesticide praeparater indeholdende forbindelserne, fremgangsmaade til fremstilling af forbindelserne samt en fremgangsmaade til bekaempelse af skadedyr under anvendelse af forbindelserne eller praeparaterne | |
| GB2192878A (en) | Phenoxybenzisoxazole herbicides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |