JPS6326752B2 - - Google Patents
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- JPS6326752B2 JPS6326752B2 JP55013792A JP1379280A JPS6326752B2 JP S6326752 B2 JPS6326752 B2 JP S6326752B2 JP 55013792 A JP55013792 A JP 55013792A JP 1379280 A JP1379280 A JP 1379280A JP S6326752 B2 JPS6326752 B2 JP S6326752B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
5−ニトロベンズイミダゾロン−(2)はジアゾ成
分として並びに対応するN−アセトアセチル化合
物の形でアゾ染料、特に顔料用のカツプリング成
分として使用される、対応するアミノ化合物を製
造するための出発原料として役立つ。
分として並びに対応するN−アセトアセチル化合
物の形でアゾ染料、特に顔料用のカツプリング成
分として使用される、対応するアミノ化合物を製
造するための出発原料として役立つ。
ベンズイミダゾロン−(2)のニトロ化はすでに公
知である。例えばジユルナール・オブシエイ ヒ
ミー(Zhur.Obshchei Khim.)27(1957)、127〜
135頁には、ベンズイミダゾロンを濃硫酸に溶解
し、濃硫酸及びほゞ当モル量の発煙硝酸から成る
混合物と、はげしく撹拌しながら0℃で反応させ
ることが出来、その際煩雑な後処理の後に5−ニ
トロベンズイミダゾロン−(2)が68.5%の収率で単
離されることが記載されている。しかし同じ反応
条件下で、ほゞ3倍モル量の発煙硝酸を使用する
と、94%の粗収率で5,6−ジニトロベンズイミ
ダゾロン−(2)が生成する。面倒な後処理を別とし
ても、この方法では所望のモノニトロ化合物と並
んで、低い温度でも高度にニトロ化された化合物
が得られるという欠点がある。
知である。例えばジユルナール・オブシエイ ヒ
ミー(Zhur.Obshchei Khim.)27(1957)、127〜
135頁には、ベンズイミダゾロンを濃硫酸に溶解
し、濃硫酸及びほゞ当モル量の発煙硝酸から成る
混合物と、はげしく撹拌しながら0℃で反応させ
ることが出来、その際煩雑な後処理の後に5−ニ
トロベンズイミダゾロン−(2)が68.5%の収率で単
離されることが記載されている。しかし同じ反応
条件下で、ほゞ3倍モル量の発煙硝酸を使用する
と、94%の粗収率で5,6−ジニトロベンズイミ
ダゾロン−(2)が生成する。面倒な後処理を別とし
ても、この方法では所望のモノニトロ化合物と並
んで、低い温度でも高度にニトロ化された化合物
が得られるという欠点がある。
モナ−ツヘフテ フユア ヘミー
(Monatshefte fu¨r Chemie)107(1976)、1307〜
1310頁から、ベンズイミダゾロンを無水酢酸及び
氷酢酸から成る混合物中で、約4.5倍モル量の濃
硝酸、氷酢酸及び尿素から成るニトロ化懸濁液と
30℃までの温度で反応させることが知られてい
る。その際5−ニトロベンズイミダゾロン−(2)は
確かに90.5%の収率で得られるが、有機溶剤混合
物と大過剰の濃硝酸を使用すること及びこれに伴
つて、生成した稀酸の後処理に費用がかかること
が満足なものとは言えない。40℃にて濃硝酸だけ
でニトロ化すると、5−ニトロ−及び5,6−ジ
ニトロ化合物は約1:5の割合で得られ、70℃で
はジニトロ化合物だけが単離される。
(Monatshefte fu¨r Chemie)107(1976)、1307〜
1310頁から、ベンズイミダゾロンを無水酢酸及び
氷酢酸から成る混合物中で、約4.5倍モル量の濃
硝酸、氷酢酸及び尿素から成るニトロ化懸濁液と
30℃までの温度で反応させることが知られてい
る。その際5−ニトロベンズイミダゾロン−(2)は
確かに90.5%の収率で得られるが、有機溶剤混合
物と大過剰の濃硝酸を使用すること及びこれに伴
つて、生成した稀酸の後処理に費用がかかること
が満足なものとは言えない。40℃にて濃硝酸だけ
でニトロ化すると、5−ニトロ−及び5,6−ジ
ニトロ化合物は約1:5の割合で得られ、70℃で
はジニトロ化合物だけが単離される。
この公知の方法によれば、従つてベンズイミダ
ゾロン−(2)のニトロ化の際に水結合性の反応媒
質、すなわち濃硫酸が無水酢酸が使用された。
ゾロン−(2)のニトロ化の際に水結合性の反応媒
質、すなわち濃硫酸が無水酢酸が使用された。
本発明者は驚くべきことに、このニトロ化反応
を反応媒質として水の中で行うと非常に円滑に進
行することを見出した。本発明の対象は従つて、
ベンズイミダゾロン−(2)と硝酸とを液状媒質中で
反応させることによつて5−ニトロベンズイミダ
ゾロン−(2)を製造する際、液状媒質が水であり、
ニトロ化を20〜100℃の温度で行うことを特徴と
する方法である。
を反応媒質として水の中で行うと非常に円滑に進
行することを見出した。本発明の対象は従つて、
ベンズイミダゾロン−(2)と硝酸とを液状媒質中で
反応させることによつて5−ニトロベンズイミダ
ゾロン−(2)を製造する際、液状媒質が水であり、
ニトロ化を20〜100℃の温度で行うことを特徴と
する方法である。
次に本発明の好ましい実施態様を詳細に説明す
る。その際パーセントの記載は重量に関する。
る。その際パーセントの記載は重量に関する。
使用される水性硝酸の濃度は10%を下まわらな
い方がよく、さもないと100℃近くの温度でも反
応はゆつくり進行する。約80〜85℃の温度で操作
する場合は、妥当な時間反応率を得るには、10〜
12%の濃度で十分である。
い方がよく、さもないと100℃近くの温度でも反
応はゆつくり進行する。約80〜85℃の温度で操作
する場合は、妥当な時間反応率を得るには、10〜
12%の濃度で十分である。
本発明による温度範囲の下限で操作する場合
は、少くとも45%の硝酸濃度が必要である。しか
しこれより高い硝酸−濃度では、高度にニトロ化
された生成物の形成が行われることがあるので好
ましくない。その上反応媒質中でのニトロベンズ
イミダゾロンの溶解度が高くなり、従つて反応終
了後ニトロ化合物を完全に析出させるには比較的
多量の水を添加せねばならない。
は、少くとも45%の硝酸濃度が必要である。しか
しこれより高い硝酸−濃度では、高度にニトロ化
された生成物の形成が行われることがあるので好
ましくない。その上反応媒質中でのニトロベンズ
イミダゾロンの溶解度が高くなり、従つて反応終
了後ニトロ化合物を完全に析出させるには比較的
多量の水を添加せねばならない。
上記の理由から約10〜45%の濃度範囲が好まし
く、その際反応温度は30〜80℃である。
く、その際反応温度は30〜80℃である。
硝酸とベンズイミダゾロンとのモル比は比較的
広い範囲内で変化することができる。硝酸の濃度
は反応終了に向つて完全なニトロ化を確実にする
ために10%を下回るべきではないので、ベンズイ
ミダゾロン1モル当り硝酸2〜4モルであるよう
にモル比を選ぶのがよい。
広い範囲内で変化することができる。硝酸の濃度
は反応終了に向つて完全なニトロ化を確実にする
ために10%を下回るべきではないので、ベンズイ
ミダゾロン1モル当り硝酸2〜4モルであるよう
にモル比を選ぶのがよい。
本発明による方法の好ましい実施態様では、ベ
ンズイミダゾロンを撹拌下に約26%硝酸中に入れ
る。ニトロ化は約30℃で開始し、約35℃で終了す
る。
ンズイミダゾロンを撹拌下に約26%硝酸中に入れ
る。ニトロ化は約30℃で開始し、約35℃で終了す
る。
本発明による方法の特別の利点は、ニトロ化が
均一に進行するため、母液は再び出発濃度に濃厚
化され、再び使用することが出来ることである。
このように硝酸が再活用されるので、単離の際母
液が最終生成物に付着してくるために生ずる最小
の損失を補充することが必要なだけである。従つ
て実際には平均すると、ベンズイミダゾロン1モ
ル当り硝酸わずか1モルが必要である。従つて水
性硝酸に関する後処理問題、特に環境汚染の問題
が生じない。
均一に進行するため、母液は再び出発濃度に濃厚
化され、再び使用することが出来ることである。
このように硝酸が再活用されるので、単離の際母
液が最終生成物に付着してくるために生ずる最小
の損失を補充することが必要なだけである。従つ
て実際には平均すると、ベンズイミダゾロン1モ
ル当り硝酸わずか1モルが必要である。従つて水
性硝酸に関する後処理問題、特に環境汚染の問題
が生じない。
下記の例で本発明が詳細に説明されている。こ
こで容量部及び重量部はとKgの関係にある。パ
ーセントの記載は重量に係る。
こで容量部及び重量部はとKgの関係にある。パ
ーセントの記載は重量に係る。
例 1
撹拌容器中に水600容量部を入れ、撹拌及び冷
却しながら工業的硝酸(99%、比重d=1.51)
150容量部を室温で添加すると、26%硝酸(d=
1.157)750容量部が生ずる。25℃にて約75%水性
プレスケーキの形のベンズイミダゾロン180重量
部(134重量部=1モルに相当)を入れる。その
際温度は35℃を越えてはならない。最初透明な溶
液は間もなく混濁し、5−ニトロベンズイミダゾ
ロンが析出し始める。添加終了後更に35℃で1時
間撹拌する。次に水1000容量部で稀釈し、30分更
に撹拌する。続いて耐酸性のヌツチエを介して吸
引過し、水でほゞ中性となるまで洗浄し、ニト
ロ化合物を105℃で乾燥する。
却しながら工業的硝酸(99%、比重d=1.51)
150容量部を室温で添加すると、26%硝酸(d=
1.157)750容量部が生ずる。25℃にて約75%水性
プレスケーキの形のベンズイミダゾロン180重量
部(134重量部=1モルに相当)を入れる。その
際温度は35℃を越えてはならない。最初透明な溶
液は間もなく混濁し、5−ニトロベンズイミダゾ
ロンが析出し始める。添加終了後更に35℃で1時
間撹拌する。次に水1000容量部で稀釈し、30分更
に撹拌する。続いて耐酸性のヌツチエを介して吸
引過し、水でほゞ中性となるまで洗浄し、ニト
ロ化合物を105℃で乾燥する。
5−ニトロベンズイミダゾロン−(2)が173重量
部(使用されたベンズイミダゾロンに対し97%の
収率に相当)得られ、これは薄層クロマトグラフ
イーで均一であり、融点308℃を示す。
部(使用されたベンズイミダゾロンに対し97%の
収率に相当)得られ、これは薄層クロマトグラフ
イーで均一であり、融点308℃を示す。
例 2
撹拌容器中に水840重量部を入れ、撹拌及び冷
却しながら、99%の工業的硝酸(d=1.51)161
重量部を室温で添加する。16%硝酸1001重量部が
得られる。得られた混合物を50℃に加熱し、撹拌
しながら、約75%水性プレスケーキの形のベンズ
イミダゾロン180重量部(1モル)を加える。2
時間内にニトロ化が50〜75℃で進行するように、
反応を操作する。更に30分90℃に加熱し、5−ニ
トロベンズイミダゾロン−(2)の過性を良好なら
しめる。次に室温に冷却し、耐酸性のヌツチエを
介して吸引取する。次の後処理は例1に相当す
る。ニトロ化合物の収率は、使用されたベンズイ
ミダゾロンに対し96%である。
却しながら、99%の工業的硝酸(d=1.51)161
重量部を室温で添加する。16%硝酸1001重量部が
得られる。得られた混合物を50℃に加熱し、撹拌
しながら、約75%水性プレスケーキの形のベンズ
イミダゾロン180重量部(1モル)を加える。2
時間内にニトロ化が50〜75℃で進行するように、
反応を操作する。更に30分90℃に加熱し、5−ニ
トロベンズイミダゾロン−(2)の過性を良好なら
しめる。次に室温に冷却し、耐酸性のヌツチエを
介して吸引取する。次の後処理は例1に相当す
る。ニトロ化合物の収率は、使用されたベンズイ
ミダゾロンに対し96%である。
例 3
例2の母液(約10%水性硝酸約800重量部)を
99%硝酸65重量部で濃厚化し、ニトロ化を例2に
従つて行う。
99%硝酸65重量部で濃厚化し、ニトロ化を例2に
従つて行う。
薄層クロマトグラフイーで均一な5−ニトロベ
ンズイミダゾロン−(2)が、使用されたベンズイミ
ダゾロンに対し98%の収率で得られる。
ンズイミダゾロン−(2)が、使用されたベンズイミ
ダゾロンに対し98%の収率で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ベンズイミダゾロン−(2)と硝酸とを液状媒質
中で反応させることによつて5−ニトロベンズイ
ミダゾロン−(2)を製造する際、液状媒質が水であ
り、ニトロ化を20〜100℃の温度で行うことを特
徴とする方法。 2 反応温度が30〜80℃である、特許請求の範囲
第1項に記載の方法。 3 硝酸の濃度が10〜45重量%である、特許請求
の範囲第1項又は第2項に記載の方法。 4 ベンズイミダゾロン−(2)1モル当り、硝酸2
〜4モルを使用する、特許請求の範囲第1項から
第3項までのいずれかに記載の方法。 5 先行のニトロ化の母液を濃硝酸で調整して所
望の濃度なし、そしてベンズイミダゾロン−(2)と
反応せしめる、特許請求の範囲第1項から第4項
までのいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792905126 DE2905126A1 (de) | 1979-02-10 | 1979-02-10 | Verfahren zur herstellung von 5-nitrobenzimidazolon-(2) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55111471A JPS55111471A (en) | 1980-08-28 |
JPS6326752B2 true JPS6326752B2 (ja) | 1988-05-31 |
Family
ID=6062649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1379280A Granted JPS55111471A (en) | 1979-02-10 | 1980-02-08 | Manufacture of 55nitrobenzimidazolonee*2* |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0014449B1 (ja) |
JP (1) | JPS55111471A (ja) |
AU (1) | AU530061B2 (ja) |
BR (1) | BR8000800A (ja) |
CA (1) | CA1132582A (ja) |
DE (2) | DE2905126A1 (ja) |
IN (1) | IN150238B (ja) |
MX (1) | MX152429A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4334269B2 (ja) * | 2002-04-18 | 2009-09-30 | 株式会社ワイケイワイ | ゴルフ用クラブの展示用支持装置 |
CN108329273B (zh) * | 2017-12-21 | 2021-05-18 | 山东汇海医药化工有限公司 | 一种二次硝化合成5-硝基苯并咪唑酮的方法 |
-
1979
- 1979-02-10 DE DE19792905126 patent/DE2905126A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-04 IN IN130/CAL/82A patent/IN150238B/en unknown
- 1980-02-04 DE DE8080100536T patent/DE3062853D1/de not_active Expired
- 1980-02-04 EP EP80100536A patent/EP0014449B1/de not_active Expired
- 1980-02-08 CA CA345,289A patent/CA1132582A/en not_active Expired
- 1980-02-08 AU AU55346/80A patent/AU530061B2/en not_active Expired
- 1980-02-08 MX MX181118A patent/MX152429A/es unknown
- 1980-02-08 BR BR8000800A patent/BR8000800A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-02-08 JP JP1379280A patent/JPS55111471A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1132582A (en) | 1982-09-28 |
AU5534680A (en) | 1980-08-14 |
DE2905126A1 (de) | 1980-08-21 |
MX152429A (es) | 1985-07-15 |
BR8000800A (pt) | 1980-10-29 |
AU530061B2 (en) | 1983-06-30 |
EP0014449B1 (de) | 1983-04-27 |
EP0014449A2 (de) | 1980-08-20 |
IN150238B (ja) | 1982-08-21 |
DE3062853D1 (de) | 1983-06-01 |
JPS55111471A (en) | 1980-08-28 |
EP0014449A3 (en) | 1980-09-03 |
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