JPS63266448A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は感光性樹脂組成物、更に詳しくは印刷配線板の
製造、金属の精密加工等に用いられるエツチングレジス
ト又はめつきレジストとして、*に優れた密着性と作業
性を有する感光性樹脂組成物に関する。
製造、金属の精密加工等に用いられるエツチングレジス
ト又はめつきレジストとして、*に優れた密着性と作業
性を有する感光性樹脂組成物に関する。
(従来の技術)
印刷配線板の製造、金属の精密加工等の分野において、
エツチング、めっき等の基材の化学的。
エツチング、めっき等の基材の化学的。
電気的手法を用いる際にレジスト材料として感光性樹脂
組成物及びこれを用いた感光性エレメントを使用するこ
とが知られている。感光性エレメントとしては支持体上
に感光性樹脂組成物を積層したものが広く使用されてい
る。
組成物及びこれを用いた感光性エレメントを使用するこ
とが知られている。感光性エレメントとしては支持体上
に感光性樹脂組成物を積層したものが広く使用されてい
る。
従来、印刷配線板の製造法には、テンティング法とめつ
き法という二つの方法がある。テンティング法は、チッ
プ搭載のための銅スルーホールをレジストで保護し、エ
ツチング、レジストはくシを経て、を気回路形成を行な
うのに対し、めっき法は、を気めっきによってスルーホ
ールに銅ヲ析出させ、半田めっきで保護し、レジストは
ぐり。
き法という二つの方法がある。テンティング法は、チッ
プ搭載のための銅スルーホールをレジストで保護し、エ
ツチング、レジストはくシを経て、を気回路形成を行な
うのに対し、めっき法は、を気めっきによってスルーホ
ールに銅ヲ析出させ、半田めっきで保護し、レジストは
ぐり。
エツチングによって電気回路の形成を行なう方法である
。
。
通常感光性エレメントは、加熱ロールによって加熱され
銅張積層板に積層され、露光、現像を経て銅面上にレジ
スト回路が形成される。この場合。
銅張積層板に積層され、露光、現像を経て銅面上にレジ
スト回路が形成される。この場合。
銅面に対する感光性樹脂組成物の密着性或いは追従性が
充分でないと、テンティング法においてはエツチングの
際に電気回路のカケ、断線が起こり。
充分でないと、テンティング法においてはエツチングの
際に電気回路のカケ、断線が起こり。
めっき法においては、密着不良の部分にめっき液の浸透
が起こり、めっきもぐり或いは電気回路のショートを誘
発する。
が起こり、めっきもぐり或いは電気回路のショートを誘
発する。
一方従来の銅張積層板の表面粗さは3〜5μmであった
が近年、銅張積層板の製造コスト低減のため、7.5〜
15μmの表面粗さを有する基材が市販されている。特
に表面粗さの大きい基材に。
が近年、銅張積層板の製造コスト低減のため、7.5〜
15μmの表面粗さを有する基材が市販されている。特
に表面粗さの大きい基材に。
従来の感光性エレメントを積層する場合、感光性樹脂組
成物の基材に対する密着性、追従性は更に悪化し、カケ
、断線、ショート不良が増加し、プリント配線板の製造
収率を著しく低下させる。加えて近年プリント配線板工
程の省エネルギー化。
成物の基材に対する密着性、追従性は更に悪化し、カケ
、断線、ショート不良が増加し、プリント配線板の製造
収率を著しく低下させる。加えて近年プリント配線板工
程の省エネルギー化。
省力化という観点から感光性エレメントの積層前の基板
の予備加熱を省略する傾向が増加している。
の予備加熱を省略する傾向が増加している。
この場合も感光性樹脂組成物の基材に対する密着性、追
従性は更に低下しプリント配線板の製造収系Fi更に低
下する。
従性は更に低下しプリント配線板の製造収系Fi更に低
下する。
この問題を解決する手段の1つとして、感光性樹脂組成
物の流動性を増加させること、即ち常温において感光性
樹脂組成物を軟質化することが考えられる。しかし、感
光性エレメントに張力をかけ、ロール状で供給する際、
感光性樹脂組成物が軟質であると感光性樹脂組成物がロ
ール端面より外部にしみ出し、積層時、定常的に感光性
エレメントを繰り出すことが困難なばかりか基板上に。
物の流動性を増加させること、即ち常温において感光性
樹脂組成物を軟質化することが考えられる。しかし、感
光性エレメントに張力をかけ、ロール状で供給する際、
感光性樹脂組成物が軟質であると感光性樹脂組成物がロ
ール端面より外部にしみ出し、積層時、定常的に感光性
エレメントを繰り出すことが困難なばかりか基板上に。
しみ出した部分が転写し、現像残りとなり、プリント配
線板の製造収率を著しく低下している。
線板の製造収率を著しく低下している。
また一方では、感光性樹脂組成物の常温での流動性を調
整することにより感光性エレメントの支持フィルムであ
るポリエステルフィルムとの密着性が低下し、ラミネー
ト後にポリエステルフィルムが部分的にはくりを起こし
大気中の酸素と接触した感光性樹脂部分が硬化阻害を起
こすという問題を生じた。
整することにより感光性エレメントの支持フィルムであ
るポリエステルフィルムとの密着性が低下し、ラミネー
ト後にポリエステルフィルムが部分的にはくりを起こし
大気中の酸素と接触した感光性樹脂部分が硬化阻害を起
こすという問題を生じた。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、上記の欠点を解消すべくなされたもので、基
材の表面温度が常温の場合でも良好な密着性と追従性を
有し、良好な支持フィルムはぐり性を有する感光性樹脂
組成物を提供するKある。
材の表面温度が常温の場合でも良好な密着性と追従性を
有し、良好な支持フィルムはぐり性を有する感光性樹脂
組成物を提供するKある。
(問題点を解決するための手段)
本発明は。
(A) フィルム性付与ポリマとしてカルボキシル基
含有単量体とメタクリル酸メチルとの重量平均分子量4
0.000〜75,000の共重合化合物(I)および
カルボキシル基含有単量体を共重合成分として得られる
重量平均分子量so、ooo〜120,000のビニル
系共重合化合物(I[) (Bl エチレン性不飽和化合物 FC) スチレン−マレイン酸共重合体又はその開環
した化合物 CD) 有機ハロゲン化合物 ならびK (El 活性線により遊離ラジカルを生成しつる増感
剤及び/又は増感剤系を含有してなる感光性樹脂組成物
に関する。
含有単量体とメタクリル酸メチルとの重量平均分子量4
0.000〜75,000の共重合化合物(I)および
カルボキシル基含有単量体を共重合成分として得られる
重量平均分子量so、ooo〜120,000のビニル
系共重合化合物(I[) (Bl エチレン性不飽和化合物 FC) スチレン−マレイン酸共重合体又はその開環
した化合物 CD) 有機ハロゲン化合物 ならびK (El 活性線により遊離ラジカルを生成しつる増感
剤及び/又は増感剤系を含有してなる感光性樹脂組成物
に関する。
本発明に用いられるカルボキシル基含有単量体としては
、アクリル酸、メタクリル酸、α−ブロモアクリル酸、
α−クロルアクリル酸、イタコン酸等があげられる。こ
の場合、カルボキシル基の活性プロトンが解離し、カル
ボキシレートアニオンの生成に伴って、基板との相互作
用が向上することが期待できる。従って、酸解離定数の
高い単量体が好ましく、カルボキシル基に隣接するアル
キル鎖が短い程酸解離定数は増大する。以上のような理
由から入手容易であり、ビニル重合が容易なカルボキシ
ル基含有単量体としてはアクリル酸又はメタクリル酸が
好ましい。
、アクリル酸、メタクリル酸、α−ブロモアクリル酸、
α−クロルアクリル酸、イタコン酸等があげられる。こ
の場合、カルボキシル基の活性プロトンが解離し、カル
ボキシレートアニオンの生成に伴って、基板との相互作
用が向上することが期待できる。従って、酸解離定数の
高い単量体が好ましく、カルボキシル基に隣接するアル
キル鎖が短い程酸解離定数は増大する。以上のような理
由から入手容易であり、ビニル重合が容易なカルボキシ
ル基含有単量体としてはアクリル酸又はメタクリル酸が
好ましい。
本発明のビニル系共重合化合物[)に用いられるカルボ
キシル基含有単量体以外のビニル重合性単量体としては
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、アク
リル酸エチル、アクリル酸メチルスチレン、ビニルトル
エン、N−ビニルピロリドン、α−メチルスチレン、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル
、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート等の少なくとも2種が用いられる
。
キシル基含有単量体以外のビニル重合性単量体としては
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、アク
リル酸エチル、アクリル酸メチルスチレン、ビニルトル
エン、N−ビニルピロリドン、α−メチルスチレン、2
−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル
、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート等の少なくとも2種が用いられる
。
ビニル系共重合化合物(ff)に用い□られるカルボキ
シル基含有単量体以外のビニル重合性単量体は。
シル基含有単量体以外のビニル重合性単量体は。
このビニル系共重合化合物(mlのガラス転移点から2
種以上用いることが必要である。
種以上用いることが必要である。
本発明においては1分子量の異なる2種の共重合化合物
を用いることにより、感光性樹脂組成物の常温での流動
性を上げることなく、常温基板への追従性を保持したま
ま支持フィルムとの密着性を向上することができる。
を用いることにより、感光性樹脂組成物の常温での流動
性を上げることなく、常温基板への追従性を保持したま
ま支持フィルムとの密着性を向上することができる。
カルボキシル基含有単量体とメタクリル酸メチルとの共
重合化合物mの重量平均分子量が75,000を越える
と未露光部の現像残りが生じ、40,000未満であれ
ば得られる組成物の流動性が過大となるために、この共
重合化合物(I)の重量平均分子量は40,000〜7
5.000の範囲とされる。
重合化合物mの重量平均分子量が75,000を越える
と未露光部の現像残りが生じ、40,000未満であれ
ば得られる組成物の流動性が過大となるために、この共
重合化合物(I)の重量平均分子量は40,000〜7
5.000の範囲とされる。
カルボキシル基含有単量体を共重合成分として得られる
ビニル系共重合化合物([3の重量平均分子量が120
,000を越えると未露光部の現像残りが生じ、so、
ooo未満であれば耐現像液性が低下し、硬化部にボイ
ドが生じるため、このビニル系共重合化合物(II)の
重量平均分子量はs o、 o o 。
ビニル系共重合化合物([3の重量平均分子量が120
,000を越えると未露光部の現像残りが生じ、so、
ooo未満であれば耐現像液性が低下し、硬化部にボイ
ドが生じるため、このビニル系共重合化合物(II)の
重量平均分子量はs o、 o o 。
〜120. OOQの範囲とされる。
上記の範囲の重量平均分子量を有する共重合化合物(I
)およびビニル系共重合化合物(II)は、公知の方法
で製造することができる。
)およびビニル系共重合化合物(II)は、公知の方法
で製造することができる。
本発明に用いられる(Blエチレン性不飽和化合物にも
特に制限はないが、感度が高いという点から。
特に制限はないが、感度が高いという点から。
アクリレート単量体又はメタクリレート単量体の使用が
好ましい。例えばトリメチロールプロパントリメクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、l、6
−ヘキサンジオールジアクリレート、2.2−ビス(4
−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2.2
−ビス(4−アクリロキシエトキシフェニル)フロパン
、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート等の多価アルコー
ルのポリアクリレート又はポリメタクリレート、トリメ
チルプロパントリグリシジルエーテルのアクリル酸又は
メタクリル酸との付加物、ビスフェノールAエピクロル
ヒドリン系のエポキシ樹脂のアクリル酸又はメタクリル
酸付加物等のエポキシアクリレート、無水フタル酸−ネ
オベンチルグリコール−アクリル酸の1:1:2の縮合
物等の低分子不飽和ポリエステルが挙げられる。ジエチ
レングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、ノナエチレングリコールジアクリ
レート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコール(分子量約400)ジアクリレ
ート等のポリエチレングリコール系アクリレート又はメ
タクリレート等も用いられるが使用の際は耐めっき性の
保持に留意し。
好ましい。例えばトリメチロールプロパントリメクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、l、6
−ヘキサンジオールジアクリレート、2.2−ビス(4
−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2.2
−ビス(4−アクリロキシエトキシフェニル)フロパン
、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート等の多価アルコー
ルのポリアクリレート又はポリメタクリレート、トリメ
チルプロパントリグリシジルエーテルのアクリル酸又は
メタクリル酸との付加物、ビスフェノールAエピクロル
ヒドリン系のエポキシ樹脂のアクリル酸又はメタクリル
酸付加物等のエポキシアクリレート、無水フタル酸−ネ
オベンチルグリコール−アクリル酸の1:1:2の縮合
物等の低分子不飽和ポリエステルが挙げられる。ジエチ
レングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、ノナエチレングリコールジアクリ
レート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコール(分子量約400)ジアクリレ
ート等のポリエチレングリコール系アクリレート又はメ
タクリレート等も用いられるが使用の際は耐めっき性の
保持に留意し。
配合量を決定すべきである。特に上記の多価アルコール
のポリアクリレートとの併用が望ましい。
のポリアクリレートとの併用が望ましい。
本発明で用いる(Clスチレン−マレイン酸共重合体又
はその開環した化合物には特に制限はないがスチレン−
マレイン酸共重合体としては9例えば(式t1)中mは
1〜3の整数、nは6〜8の整数)開環した化合物には
、ハーフェステル、ハーフェステルのアンモニウム塩、
ハーフェステルのナトリウム塩等が挙げられる。積層温
度の点より融点が55〜75℃の範囲で現像可能性の点
から分重量が、500〜5oooの範囲のものが好まし
い。(C1成分を用いることによって従来得られなかっ
た密着性、追従性を得ることができる。即ち。
はその開環した化合物には特に制限はないがスチレン−
マレイン酸共重合体としては9例えば(式t1)中mは
1〜3の整数、nは6〜8の整数)開環した化合物には
、ハーフェステル、ハーフェステルのアンモニウム塩、
ハーフェステルのナトリウム塩等が挙げられる。積層温
度の点より融点が55〜75℃の範囲で現像可能性の点
から分重量が、500〜5oooの範囲のものが好まし
い。(C1成分を用いることによって従来得られなかっ
た密着性、追従性を得ることができる。即ち。
(C1成分を用いない場合には、基材の表面粗さが3〜
5μmでもカケ、断線の不良発生率が2〜5憾であるの
に対し、(C)成分を用いると、基材の表面粗さが3〜
5μmの場合は言うまでもなく9表面粗さが7.5μm
の場合でも、カケ、断線の不良発生率が1%以下となる
。
5μmでもカケ、断線の不良発生率が2〜5憾であるの
に対し、(C)成分を用いると、基材の表面粗さが3〜
5μmの場合は言うまでもなく9表面粗さが7.5μm
の場合でも、カケ、断線の不良発生率が1%以下となる
。
ID)有機ハロゲン化合物としては、活性光により容易
に・・ロゲンラジカルを遊離するもの又は連鎖移動によ
り容易にハロゲンラジカルを遊離するものが好ましい。
に・・ロゲンラジカルを遊離するもの又は連鎖移動によ
り容易にハロゲンラジカルを遊離するものが好ましい。
有機ハロゲン化合物の例としては、四塩化炭素。
クロロホルム、フロモホルムI 1.1.1− トリ
クロロエタン、臭化メチレン、ヨウ化メチレン、塩化メ
チレン、四臭化炭素、ヨードホルム、1,1,2.2−
テトラブロモエタン、ペンタブロモエタン、トリプロモ
アセトフェノン、ビス−(トリプロモメチル)スルホン
、トリプロモメチルフェニルスルホン、塩化ビニル、塩
素化オレフィン等が挙げられる。炭素−ハロゲン結合強
度の弱い脂肪族ハロゲン化合物、特に同−炭素上に2個
以上のハロゲン原子が結合している化合物とりわけ有機
ブロム化合物が好ましい。トリプロモメチル基を有する
有機ハロゲン化合物が一層好ましい結果をあたえる。有
機ハロゲン化合物は、イメージング付与剤あるいはラジ
カルソースとなるため上記の重量範囲で使用される。
クロロエタン、臭化メチレン、ヨウ化メチレン、塩化メ
チレン、四臭化炭素、ヨードホルム、1,1,2.2−
テトラブロモエタン、ペンタブロモエタン、トリプロモ
アセトフェノン、ビス−(トリプロモメチル)スルホン
、トリプロモメチルフェニルスルホン、塩化ビニル、塩
素化オレフィン等が挙げられる。炭素−ハロゲン結合強
度の弱い脂肪族ハロゲン化合物、特に同−炭素上に2個
以上のハロゲン原子が結合している化合物とりわけ有機
ブロム化合物が好ましい。トリプロモメチル基を有する
有機ハロゲン化合物が一層好ましい結果をあたえる。有
機ハロゲン化合物は、イメージング付与剤あるいはラジ
カルソースとなるため上記の重量範囲で使用される。
また1本発明における(E)活性線により遊離ラジカル
を生成しうる増感剤及び/又は増感剤系についても何ら
制限はなく、従来知られているものを用いることができ
る。例えば、ベンゾフェノン。
を生成しうる増感剤及び/又は増感剤系についても何ら
制限はなく、従来知られているものを用いることができ
る。例えば、ベンゾフェノン。
4.4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、4.4’−
ジエチルアミノベンゾフェノン、4.4’−シクロルペ
′ンソフエノン等のベンゾフェノン類、2−エチルア
ントラキノン、t−ブチルアントラキノン等のアントラ
キノン類、2−クロロチオキサントン。
ジエチルアミノベンゾフェノン、4.4’−シクロルペ
′ンソフエノン等のベンゾフェノン類、2−エチルア
ントラキノン、t−ブチルアントラキノン等のアントラ
キノン類、2−クロロチオキサントン。
ペンツインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、ベンジル12,4.5−トIJアリールィミダ
ゾールニ量体(ロフィンニ量体)などの1種又は2種以
上が用いられる。
ーテル、ベンジル12,4.5−トIJアリールィミダ
ゾールニ量体(ロフィンニ量体)などの1種又は2種以
上が用いられる。
本発明で用いる上記囚〜(E)の成分は一種のみ又は二
種以上用いてもよい。
種以上用いてもよい。
本発明においては、共重合化合物ば)を40〜80重量
部、成分(B)を20〜60重量部の範囲で、これらが
100重量部となる址で用い、この100重量部に対し
て、共重合化合物(If)を2〜10重量部の範囲、成
分(C1を1〜10重量部の範囲、成分(Diを0゜2
〜10重量部の範囲および成分子E)を0.5〜10重
量部の範囲で用いることが好ましい。
部、成分(B)を20〜60重量部の範囲で、これらが
100重量部となる址で用い、この100重量部に対し
て、共重合化合物(If)を2〜10重量部の範囲、成
分(C1を1〜10重量部の範囲、成分(Diを0゜2
〜10重量部の範囲および成分子E)を0.5〜10重
量部の範囲で用いることが好ましい。
なお9本発明になる感光性樹脂組成物には、染料、可塑
剤、顔料、難燃剤、安定剤等を必要に応じて添加するこ
ともできる。又、密着性付与剤を使用することも可能で
ある。
剤、顔料、難燃剤、安定剤等を必要に応じて添加するこ
ともできる。又、密着性付与剤を使用することも可能で
ある。
(作用)
(C1成分により積層時の感光性樹脂組成物の基材への
密着性、追従性が良好となるが、これは結晶性であるた
め常温での流動性および支持フィルムとの密着性が低下
することがある。重量平均分子量の相違する二種の共重
合化合物の使用により。
密着性、追従性が良好となるが、これは結晶性であるた
め常温での流動性および支持フィルムとの密着性が低下
することがある。重量平均分子量の相違する二種の共重
合化合物の使用により。
支持フィルムとの密着性が向上される。
(実施例)
本発明の詳細な説明する。
実施例1
1−a 以下の手順により共重合化合物(1)(以下
化合物P−1とする)を合成した。
化合物P−1とする)を合成した。
II!の反応フラスコにトルエン250gを入れ窒素気
流を通じ100℃に昇温した。次いでメタクリル酸メチ
ル95重量%、アクリル酸5重量%からなるモノマー混
合物を4oog、アゾビスイソブチロニトリル9.9g
を150gのトルエンに溶解しておき3時間にわたって
滴下添別した。この間フラスコの温度は100℃に保た
れた。滴下終了後さらに6時間保温し、メチルエチルケ
トン40g、ハイドロキノン0.049を加え化合物P
−1を得た。
流を通じ100℃に昇温した。次いでメタクリル酸メチ
ル95重量%、アクリル酸5重量%からなるモノマー混
合物を4oog、アゾビスイソブチロニトリル9.9g
を150gのトルエンに溶解しておき3時間にわたって
滴下添別した。この間フラスコの温度は100℃に保た
れた。滴下終了後さらに6時間保温し、メチルエチルケ
トン40g、ハイドロキノン0.049を加え化合物P
−1を得た。
1−b 以下の手順によりカルボキシル基含有単量体
を共重合成分として含むビニル系共重合化合物(■)(
以下化合物P−2とする)を合成した。
を共重合成分として含むビニル系共重合化合物(■)(
以下化合物P−2とする)を合成した。
メチルセロソルブ/トルエン=重量比で3/2溶液(以
下溶液Aとする)の500 mJをフラスコに入れてお
き、85℃に昇温し1時間放置した。
下溶液Aとする)の500 mJをフラスコに入れてお
き、85℃に昇温し1時間放置した。
メタクリル酸23.7g、 メタクリル酸メチル46
.89、アクリル酸エチル31.2g、アクリル酸2−
ニチルヘキシルt、sg、アゾビスイソブチロニトリル
0.179を溶液A31.2gに溶かしたものを4時間
で滴下反応させた。その後メチルセロソルブ7.1gを
加え2時間保温し、メタクリル酸0.69、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.549を溶液A4.89に溶解し
たものを反応液に加え、更に2時間保温した。その後、
アゾビスイソブチロニトリル0.024gをメチルセロ
ソルブ1.2gに溶解した溶液を添加して5時間保温後
、ハイドロキノンo、otgをメチルセロソルブ0.2
9に溶かした溶液を加え冷却し、化合物P−2を得た。
.89、アクリル酸エチル31.2g、アクリル酸2−
ニチルヘキシルt、sg、アゾビスイソブチロニトリル
0.179を溶液A31.2gに溶かしたものを4時間
で滴下反応させた。その後メチルセロソルブ7.1gを
加え2時間保温し、メタクリル酸0.69、アゾビスイ
ソブチロニトリル0.549を溶液A4.89に溶解し
たものを反応液に加え、更に2時間保温した。その後、
アゾビスイソブチロニトリル0.024gをメチルセロ
ソルブ1.2gに溶解した溶液を添加して5時間保温後
、ハイドロキノンo、otgをメチルセロソルブ0.2
9に溶かした溶液を加え冷却し、化合物P−2を得た。
P−1,P−2の特性を表1に示した。
表1
1−c 表2に示す配合(単位は重量部)でV−1〜
V−6の感光性樹脂組成物溶液を得た。(V−1,V−
2,V−3,V−5,V−6は比較例である。) V−1〜V−6の感光性樹脂組成物溶液を、厚み23μ
mを有するポリエチレンテレフタレートフィルム(東し
■製 ルミラー纂)に乾燥後膜厚が507zmとなるよ
うに塗工乾燥し、厚み35μmのポリエチレンフィルム
で被覆して感光性エレメントを得た。得られた感光性エ
レメントからポリエチレンフィルムを剥離しながら、そ
の感光層面を、スコッチプライト■バフロール(住友ス
リーM製)により研磨、乾燥し清浄にされた銅張積層板
(100mmX200am+)の銅面上に日立高温ラミ
ネーターを用い連続的に積層して試験片を得た。
V−6の感光性樹脂組成物溶液を得た。(V−1,V−
2,V−3,V−5,V−6は比較例である。) V−1〜V−6の感光性樹脂組成物溶液を、厚み23μ
mを有するポリエチレンテレフタレートフィルム(東し
■製 ルミラー纂)に乾燥後膜厚が507zmとなるよ
うに塗工乾燥し、厚み35μmのポリエチレンフィルム
で被覆して感光性エレメントを得た。得られた感光性エ
レメントからポリエチレンフィルムを剥離しながら、そ
の感光層面を、スコッチプライト■バフロール(住友ス
リーM製)により研磨、乾燥し清浄にされた銅張積層板
(100mmX200am+)の銅面上に日立高温ラミ
ネーターを用い連続的に積層して試験片を得た。
積層条件を表3に示す。
表2
*1 新中村化学■製ス2−ビス(4−メタクリロキシ
ペンタエトキシフェニル)プロパン *22.2.4−)リメチルへキサメチレンジイソシア
ネート/シクロヘキサンジメタツール/β−ヒドロキシ
アクリレート付加物 *3 新中村化学■製ペンタエリスリトールトリアクリ
レート *4 用ロ化学工業■製、λτ−メチレンビス(4−エ
チル−6−t−ブチルフェノール)、(安定剤) *5 Arco Chemical製SMA−144
OA、分子量ス500゜融点55〜75℃ 表3 1−d 1−cで得られた各試験片につき9次に示す
試験を行なった。得られた結果を表5に示す。
ペンタエトキシフェニル)プロパン *22.2.4−)リメチルへキサメチレンジイソシア
ネート/シクロヘキサンジメタツール/β−ヒドロキシ
アクリレート付加物 *3 新中村化学■製ペンタエリスリトールトリアクリ
レート *4 用ロ化学工業■製、λτ−メチレンビス(4−エ
チル−6−t−ブチルフェノール)、(安定剤) *5 Arco Chemical製SMA−144
OA、分子量ス500゜融点55〜75℃ 表3 1−d 1−cで得られた各試験片につき9次に示す
試験を行なった。得られた結果を表5に示す。
(1)常温密着性
1−Cで得られた試験片のレジスト層を基材上より18
0°クイツクビールではくすする。基板上に残存したレ
ジスト部分の面積割合を全体を6として評価する。
0°クイツクビールではくすする。基板上に残存したレ
ジスト部分の面積割合を全体を6として評価する。
(2)追従性
感光性樹脂組成物を平均表面粗さ7.9μmの基材上K
l−Cと同様の方法で積層する。ライン@10Qttm
のネガパターンを用いて、露光後現像し、エツチングは
くりしてラインのカケ、断線の発生率(チ)を計算する
。現像、エツチングはぐり条件を表4に示す。
l−Cと同様の方法で積層する。ライン@10Qttm
のネガパターンを用いて、露光後現像し、エツチングは
くりしてラインのカケ、断線の発生率(チ)を計算する
。現像、エツチングはぐり条件を表4に示す。
表4
(3)流動性
50μmの感光層を持つ感光性樹脂組成物を基材上に4
0回連続して積層し直径2cmのリングで打抜いて、厚
さ2−9直径2cmのサンプル片を作成した。このサン
プルを30℃で5に9の荷重をかけ、厚さ方向の変動値
(μm)を求める。流動性が200μm以上の場合はロ
ール端面からの浸み出しが起こシやすくなる。
0回連続して積層し直径2cmのリングで打抜いて、厚
さ2−9直径2cmのサンプル片を作成した。このサン
プルを30℃で5に9の荷重をかけ、厚さ方向の変動値
(μm)を求める。流動性が200μm以上の場合はロ
ール端面からの浸み出しが起こシやすくなる。
(4) テント強度
直径3.2anのスルホールを持つ基板に1−〇の方法
に従って、感光性樹脂組成物を積層し。
に従って、感光性樹脂組成物を積層し。
21段ステップタブレットで8段になるように露光する
。現像後スルホールを保護した膜に直径1−のスピンド
ルを進入させ、膜が破壊するときの強度(gf/3.2
m)を求める。
。現像後スルホールを保護した膜に直径1−のスピンド
ルを進入させ、膜が破壊するときの強度(gf/3.2
m)を求める。
(5)支持フィルムはくり性
1−cの方法に従って、2cmX5cmの基材上に感光
性樹脂組成物を積層し支持フィルムを一部はくりし、1
80°ビールで支持フィルムのはぐり強度をレオメータ
を使用し測定する。はぐり強度がlog/2cm以下の
場合、ラミネート後支持フィルムのはくりが起こる。3
0g/2cm以上の場合は、現像前の支持フィルムはく
りが困難となるか或いは、支持フィルムのはくり残渣が
見られ現像不良となる。
性樹脂組成物を積層し支持フィルムを一部はくりし、1
80°ビールで支持フィルムのはぐり強度をレオメータ
を使用し測定する。はぐり強度がlog/2cm以下の
場合、ラミネート後支持フィルムのはくりが起こる。3
0g/2cm以上の場合は、現像前の支持フィルムはく
りが困難となるか或いは、支持フィルムのはくり残渣が
見られ現像不良となる。
表5
表5で明らかなように1本発明になる感光性樹脂組成物
は他に比較して、優れた常温密着性、追従性、支持フィ
ルムはぐり性を示す。
は他に比較して、優れた常温密着性、追従性、支持フィ
ルムはぐり性を示す。
(発明の効果)
本発明になる感光性樹脂組成物は、常温基材に対して、
良好な密着性、追従性および支持フィルムはぐり性を有
する感光性樹脂組成物である。
良好な密着性、追従性および支持フィルムはぐり性を有
する感光性樹脂組成物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)フイルム性付与ポリマとして、カルボキシル
基含有単量体とメタクリル酸メチルとの重量平均分子量
40,000〜75,000の共重合化合物( I )お
よびカルボキシル基含有単量体を共重合成分として得ら
れる重量平均分子量80,000〜120,000のビ
ニル系共重合化合物(II)(B)エチレン性不飽和化合
物 (C)スチレン−マレイン酸共重合体又はその開環した
化合物 (D)有機ハロゲン化合物 ならびに (E)活性線により遊離ラジカルを生成しうる増感剤及
び/又は増感剤系を含有してなる感光性樹脂組成物。 2、スチレン−マレイン酸共重合体又はその開環した化
合物が融点55〜75℃で分子量500〜5,000の
化合物である特許請求の範囲第1項記載の感光性樹脂組
成物。 3、有機ハロゲン化合物がトリプロモ基を有する有機ハ
ロゲン化合物である特許請求の範囲第1項又は第2項記
載の感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10102987A JP2800971B2 (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10102987A JP2800971B2 (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63266448A true JPS63266448A (ja) | 1988-11-02 |
JP2800971B2 JP2800971B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=14289755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10102987A Expired - Lifetime JP2800971B2 (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2800971B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5149776A (en) * | 1989-11-17 | 1992-09-22 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Cross-linking hardenable resin composition, metal laminates thereof and metal surface processing method therewith |
CN114456322A (zh) * | 2020-11-09 | 2022-05-10 | 立大化工股份有限公司 | 紫外光硬化性树脂组成物 |
-
1987
- 1987-04-23 JP JP10102987A patent/JP2800971B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5149776A (en) * | 1989-11-17 | 1992-09-22 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Cross-linking hardenable resin composition, metal laminates thereof and metal surface processing method therewith |
CN114456322A (zh) * | 2020-11-09 | 2022-05-10 | 立大化工股份有限公司 | 紫外光硬化性树脂组成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2800971B2 (ja) | 1998-09-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |