JPS63233958A - アスパラギン酸の精製法 - Google Patents
アスパラギン酸の精製法Info
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- JPS63233958A JPS63233958A JP62067671A JP6767187A JPS63233958A JP S63233958 A JPS63233958 A JP S63233958A JP 62067671 A JP62067671 A JP 62067671A JP 6767187 A JP6767187 A JP 6767187A JP S63233958 A JPS63233958 A JP S63233958A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アスパラギン酸の精製法に関し、更に詳しく
は、少なくともＣｌ−２含むアスパラギン酸粗結晶から
のＣｔ−の低減もしくは除去された高純度のアス・平う
ギン酸結晶を得る方法に関する。
は、少なくともＣｌ−２含むアスパラギン酸粗結晶から
のＣｔ−の低減もしくは除去された高純度のアス・平う
ギン酸結晶を得る方法に関する。
従来、アス・！ラギン酸は発酵法、酵素法及び化学合成
法によって製造されており、その精製に際しては種々の
精製技術を組合せて行っている。
法によって製造されており、その精製に際しては種々の
精製技術を組合せて行っている。
いずれの製造法においても得られた粗アス・ンラギン酸
結晶中には、その他のアミノ酸１Ｍ色物質。
結晶中には、その他のアミノ酸１Ｍ色物質。
無機塩等の不ＭＡ＠を官有している為に、その精製には
多大な労力と費用を必要としている。特に、高純度のア
スパラギン酸結晶を得る場合には粗結晶を一度、全量溶
解し、イオン交換樹脂処理、脱色処理及び晶析等の技術
を駆使するのが通常である。
多大な労力と費用を必要としている。特に、高純度のア
スパラギン酸結晶を得る場合には粗結晶を一度、全量溶
解し、イオン交換樹脂処理、脱色処理及び晶析等の技術
を駆使するのが通常である。
本発明は、上記従来の製造法による粗アスパラギン酸結
晶が不純物を含むという問題点を解決し、高純度のアス
パラ、イン酸を得ることを目的とする。
晶が不純物を含むという問題点を解決し、高純度のアス
パラ、イン酸を得ることを目的とする。
本発明者らは、粗アスｔ４ラギン酸結晶中に含まれる不
純物を容易に除去する方法につ−て鋭意研究を重ねた結
果、驚くべきことに粗アスノクラギン酸結晶を水溶液中
に懸濁し、高温下攪拌するだけで、不純物が除去される
ことを見出した。しかし、１０〜４０℃の低温度下で懸
濁した場合は不純物を除去することはできないが、予想
に反し５０℃以上の温度下では急激に不純物が低減する
ことを発見した。これはアスパラギン酸結晶の特有の性
質である。
純物を容易に除去する方法につ−て鋭意研究を重ねた結
果、驚くべきことに粗アスノクラギン酸結晶を水溶液中
に懸濁し、高温下攪拌するだけで、不純物が除去される
ことを見出した。しかし、１０〜４０℃の低温度下で懸
濁した場合は不純物を除去することはできないが、予想
に反し５０℃以上の温度下では急激に不純物が低減する
ことを発見した。これはアスパラギン酸結晶の特有の性
質である。
本発明によれは、粗結晶中に微量含まれる他のアミノ酸
、着色物質及び無機塩物にＣｔ−が大幅に低減できる。
、着色物質及び無機塩物にＣｔ−が大幅に低減できる。
特に、アスパラギン酸以外のアミノ酸及び塩化ナトリウ
ムを含む溶液から晶析した粗アス・！ラギン酸結晶中に
は、他のアミノ酸や塩化ナトリウムを含有しやすく、こ
のような粗アスパラギン酸結晶の精製に際し、本発明は
極めて効果的である。
ムを含む溶液から晶析した粗アス・！ラギン酸結晶中に
は、他のアミノ酸や塩化ナトリウムを含有しやすく、こ
のような粗アスパラギン酸結晶の精製に際し、本発明は
極めて効果的である。
懸濁液の温度は、５０℃以上であれは良く、操作容易な
範囲として５５〜８０℃が適している。
範囲として５５〜８０℃が適している。
！濁している時間は、温度にもよるが、５分間以上あれ
ば良く、通常１０〜１２０分間の範囲で充分である。粗
アスパラギン酸結晶の濃度は懸濁されている濃度で良く
、特に限定はないが通常５〜４０９７ｄｌで行う。
ば良く、通常１０〜１２０分間の範囲で充分である。粗
アスパラギン酸結晶の濃度は懸濁されている濃度で良く
、特に限定はないが通常５〜４０９７ｄｌで行う。
本発明の操作方法は粗アスパラギン酸結晶を先に投入し
、後に水を加えて昇温しても良く、昇温した水の中拡粗
アスノ４２ギン酸結晶を投入しても良い。この際、適度
に結晶が流動するように攪拌すると、よシ効果は大きい
。
、後に水を加えて昇温しても良く、昇温した水の中拡粗
アスノ４２ギン酸結晶を投入しても良い。この際、適度
に結晶が流動するように攪拌すると、よシ効果は大きい
。
本発明を実施した後は、そのまま分離しても良いが収量
を増す為に通常は、５〜２５℃に冷却した後、分離する
つ 本発明によれは、粗アスノンラギン酸結晶中の他のアミ
ノ酸着色物質及び塩化ナトリウム等の無機塩の精製効果
は極めて大きく、他のＭ裏操作を実施することなく容易
に筒純度のアスパラギン酸結晶を得ることができる。
を増す為に通常は、５〜２５℃に冷却した後、分離する
つ 本発明によれは、粗アスノンラギン酸結晶中の他のアミ
ノ酸着色物質及び塩化ナトリウム等の無機塩の精製効果
は極めて大きく、他のＭ裏操作を実施することなく容易
に筒純度のアスパラギン酸結晶を得ることができる。
それ故、従来、行われているイオン交換樹脂処理法や晶
析法等の精製を必要とせず操作が容易かつ収率も低下さ
せないので、工業的には極めて有利な精製法である。
析法等の精製を必要とせず操作が容易かつ収率も低下さ
せないので、工業的には極めて有利な精製法である。
以下、本発明を実施例及び比較例によって詳細に説明す
る。
る。
実施例１
Ｃｌ−３６０ｐｐｍを含むＬ−アスパラギン酸粗結晶５
０ｇと水２５０ｄを混合した。６０℃、７０℃及び８０
℃の各温度に昇温し、それぞれ４０分間攪拌した。次い
で室温（２５℃）まで冷却し２時間攪拌した。結晶を濾
紙濾過し２Ｑｒｎｌの冷水（５℃）で結晶を水洗した。
０ｇと水２５０ｄを混合した。６０℃、７０℃及び８０
℃の各温度に昇温し、それぞれ４０分間攪拌した。次い
で室温（２５℃）まで冷却し２時間攪拌した。結晶を濾
紙濾過し２Ｑｒｎｌの冷水（５℃）で結晶を水洗した。
乾燥後得られたＬ−アスパラギン酸結晶中のＣｔ″″含
量を硝酸銀滴定分析によって測定した。
量を硝酸銀滴定分析によって測定した。
その結果の各温度で処理したＬ−アメ／４′ラギン酸結
晶中のＣｔ″″含量を表１に示した。
晶中のＣｔ″″含量を表１に示した。
表 １
比較例
実施例１の中で温度を４０℃で行った以外は同様に行っ
た。
た。
その結果Ｌ−アスパラギン酸結晶中のＣｔ−含量は２５
０ ｐｐｍであった。
０ ｐｐｍであった。
実施例２
５０℃に昇温した水２５０ｍ１にＣｔ″″１，０００
ｐｐｍ 。
ｐｐｍ 。
Ｌ−グルタミン酸０．１チを含み黄褐色に着色したＬ−
アスパラギン酸粗結晶５０ｇを加え、攪拌下８０℃に昇
温し、３００間攪拌しｆｃｏその後２５℃まで冷却し２
時間後に遠心分離した。得られたＬ−アスパラギン酸結
晶は着色なく硝酸銀滴定分析でＣｔ−測定したところ、
Ｃｔ−は検出されず更にアミノ酸アナライデーで測定し
たところ、Ｌ−グルタミン酸も検出されなかった。Ｌ−
アスパラギン酸の収量は４３Ｉ！であった。
アスパラギン酸粗結晶５０ｇを加え、攪拌下８０℃に昇
温し、３００間攪拌しｆｃｏその後２５℃まで冷却し２
時間後に遠心分離した。得られたＬ−アスパラギン酸結
晶は着色なく硝酸銀滴定分析でＣｔ−測定したところ、
Ｃｔ−は検出されず更にアミノ酸アナライデーで測定し
たところ、Ｌ−グルタミン酸も検出されなかった。Ｌ−
アスパラギン酸の収量は４３Ｉ！であった。
利用例
実施例１で得たし一アスパライン酸結晶５ｇ及び下記の
方法で得たＬ−７エニルアラニンメチルエステル１０．
９を含む水溶液１０Ｍ（μｍ５．４に調整）を下記の培
地を用いて３０℃で１２時間培養したブレビバクテリウ
ム・リネンスＡＴＣＣ８３７７の培養液中に無菌的に投
入し、無菌的に培養液の−を５．４に調整後、更に１０
時間培養を行った。培養中は２時間おきに−を５．４に
なるように無菌的にａ１１４整した。
方法で得たＬ−７エニルアラニンメチルエステル１０．
９を含む水溶液１０Ｍ（μｍ５．４に調整）を下記の培
地を用いて３０℃で１２時間培養したブレビバクテリウ
ム・リネンスＡＴＣＣ８３７７の培養液中に無菌的に投
入し、無菌的に培養液の−を５．４に調整後、更に１０
時間培養を行った。培養中は２時間おきに−を５．４に
なるように無菌的にａ１１４整した。
この培養液中での生成物をアミノ酸アナライザーで測定
した結果、ＡＰＭが３１５ ｍｌ／ｄｌ生成していた、 Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの調整Ｌ−Ｐｈｅ
１／２硫酸塩半水和物湿潤結晶２７９．０ｐ（全量に
対し付着水２０％、Ｌ−Ｐｈｅとして１．００モル）を
ＭｅＯＨ２５０ｍｌにＭＡし、９８チ硫酸６（１／を加
え、８５℃で４時間反応させた。反応は水及びＭｅＯＨ
を留去しつつ、不足分のＭｅＯＨを退院して行った。
した結果、ＡＰＭが３１５ ｍｌ／ｄｌ生成していた、 Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルの調整Ｌ−Ｐｈｅ
１／２硫酸塩半水和物湿潤結晶２７９．０ｐ（全量に
対し付着水２０％、Ｌ−Ｐｈｅとして１．００モル）を
ＭｅＯＨ２５０ｍｌにＭＡし、９８チ硫酸６（１／を加
え、８５℃で４時間反応させた。反応は水及びＭｅＯＨ
を留去しつつ、不足分のＭｅＯＨを退院して行った。
得られた反応液中のＰＭを高速液体りａマトグ２フィー
にて定量したところ、収率９９ｑ６であった。
にて定量したところ、収率９９ｑ６であった。
培地
グＡ／ ：２− ス２． Ｏｇ／ｄｉ、（ＮＨ４）２８
０４０．５ 、ｊｉｌ ７ｇ、ＫＨ２ＰＯ４０，１ｆ７
／ｄｔ 、 ＭｇＳＯ４’ ７Ｈ２００，０５１１
／ｄｉ、 ＦｅＳＯ４”７Ｉ（２０１η／ｄｌ、 Ｍｎ
ＳＯ４−４Ｈ２０１ｍ９／ｄｉ、外母エキス１．１／ｄ
ｔ、マルツエキス０．５ ｇ／ｄｉ 、炭酸カルシウム
４．０９７ｄｉ （別殺菌）を含む培地（ｐＨ７，０）
を５００ｍ１容フラスコに５０ｄ入れ１２０℃で１５分
間殺蘭した。
０４０．５ 、ｊｉｌ ７ｇ、ＫＨ２ＰＯ４０，１ｆ７
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ｔ、マルツエキス０．５ ｇ／ｄｉ 、炭酸カルシウム
４．０９７ｄｉ （別殺菌）を含む培地（ｐＨ７，０）
を５００ｍ１容フラスコに５０ｄ入れ１２０℃で１５分
間殺蘭した。
Claims (1)
- 少なくともＣｌ＾−を含有するアスパラギン酸結晶を水
溶液中、懸濁下５０℃以上の温度で精製することを特徴
とするアスパラギン酸の精製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62067671A JPH0825972B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | アスパラギン酸の精製法 |
| US07/167,113 US4922011A (en) | 1987-03-20 | 1988-03-11 | Method for purifying aspartic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62067671A JPH0825972B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | アスパラギン酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63233958A true JPS63233958A (ja) | 1988-09-29 |
| JPH0825972B2 JPH0825972B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=13351691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62067671A Expired - Lifetime JPH0825972B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | アスパラギン酸の精製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4922011A (ja) |
| JP (1) | JPH0825972B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023276396A1 (ja) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Dic株式会社 | アスパラギン酸組成物、ポリスクシンイミド組成物、ポリアスパラギン酸組成物、及び架橋ポリアスパラギン酸組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117529467A (zh) * | 2021-06-29 | 2024-02-06 | 绿色地球研究所株式会社 | 制造天冬氨酸的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1164488A (en) * | 1965-10-26 | 1969-09-17 | Ajinomoto Kk | Process for Purifying L-Glutamic Acid Crystals |
| IT966502B (it) * | 1968-11-18 | 1974-02-20 | Montedison Spa | Procedimento per la separazione di metionina pura dal grezzo di idrolisi del suo nitrile |
-
1987
- 1987-03-20 JP JP62067671A patent/JPH0825972B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-11 US US07/167,113 patent/US4922011A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023276396A1 (ja) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Dic株式会社 | アスパラギン酸組成物、ポリスクシンイミド組成物、ポリアスパラギン酸組成物、及び架橋ポリアスパラギン酸組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4922011A (en) | 1990-05-01 |
| JPH0825972B2 (ja) | 1996-03-13 |
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