JPH06192209A - タウリンの精製法 - Google Patents
タウリンの精製法Info
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- JPH06192209A JPH06192209A JP34633192A JP34633192A JPH06192209A JP H06192209 A JPH06192209 A JP H06192209A JP 34633192 A JP34633192 A JP 34633192A JP 34633192 A JP34633192 A JP 34633192A JP H06192209 A JPH06192209 A JP H06192209A
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Abstract
コール溶液中で処理して、不純物を分離または除去する
タウリンの精製法 【効果】 効率よく高純度に精製することが可能とな
る。
Description
エチルスルホン酸)の精製法に関する。更に詳細には、
製造工程を通して得られるタウリンを精製するに際し
て、アルコール溶液で処理するタウリンの精製法に関す
る。
リンは、肝臓疾患治療薬・解毒剤・抗けいれん薬等の薬
剤や食品添加物としての用途が広く知られている。
出や複数の有機合成法が既に知られているが、上述の用
途に供するためには、タウリンを高純度に精製しなけれ
ばならない。また、工業的には、タウリンを高収率で得
ることも重要である。
は、従来より、アルコールを添加して晶析を行う技術が
知られている。すなわち、天然物(水産物等)の熱水ま
たは温水抽出溶液や合成反応終了液よりタウリンを精製
する際に、アルコール水溶液中でタウリンの結晶を析出
させ、濾過・乾燥により最終的なタウリン結晶を得る方
法である。
合は、不特定多数の不純物が多量に存在しているので、
アルコール処理時の不純物の共沈を避けることはできな
い。このため、前もって電気透析処理やイオン交換樹脂
処理等を行って、晶析前にある程度の不純物を除去しな
ければならない。
を精製する場合は、存在する不純物の種類・量が限られ
てくるので、特定の不純物の除去に的を絞った晶析によ
り、精製を行うことが可能である。
は、従来より数種類の方法が知られているが、その代表
例として、2−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナト
リウムを反応させてタウリンを製造する方法を挙げるこ
とができる(特開昭60−23360、特開昭60−2
3361、特開昭63−48258、特開昭63−48
259)。
倍モル量の塩化ナトリウムが副生するので、反応終了液
(以下、反応液と呼称)中には、タウリンとほぼ同重量
濃度の塩化ナトリウムが存在している。また、原料であ
る亜硫酸ナトリウム中に含まれる硫酸ナトリウムおよび
亜硫酸ナトリウムの酸化により副生する硫酸ナトリウム
も反応液中に含有されている。さらに、原料である2−
クロルエチルアミン(以下、CEA)、CEAの原料で
ある2−アミノエタノール(以下、MEA)、CEAま
たはMEAとタウリンが反応して生成するN−(2−ア
ミノエチル)−タウリン(以下、AET)、MEA2分
子が脱水縮合して生じるオキシビス−アミノエタン(以
下、OBAE)等の不純物が存在している。
する低級アルコールは、汎用性が高く工業的に広く利用
されている溶媒である。その理由の一つは、水溶液中と
アルコール水溶液中では、溶解度に代表されるような個
々の化合物の物性に変化が生じることである。本発明者
らは、アルコール溶液中では、上記の不純物の挙動に変
化が生じるのではないかと考え、検討を行い本発明を完
成させた。
物群についてアルコール溶液中での溶解度の検討を行っ
た。その結果、タウリンと同様に塩化ナトリウム・亜硫
酸ナトリウム・硫酸ナトリウム・AETは、アルコール
濃度が高くなるとその飽和溶解度が顕著に減じるのに対
して、CEA・MEA・OBAEは、アルコール濃度に
飽和溶解度があまり依存しないことが判明した。さら
に、CEA・MEA・OBAEは、アルコール溶液中で
タウリンを晶析させた場合、タウリン結晶中への巻き込
みが少なくなるという性質を見いだした。そこで、各不
純物とタウリンのアルコール溶液中での挙動の差を利用
した本発明を完成させるに至った。
られるタウリンを、アルコール溶液で処理して、不純物
を分離または除去することを特徴とするタウリンの精製
法である。さらに、かかる製造工程が2−クロルエチル
アミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させるものであ
る場合には、特に有効な精製法である。
記述する。本発明のタウリンの製造工程に関しては何ら
限定されないが、以下に挙げる有機合成法に従って製造
される場合には、上述の不純物が反応液中に存在してい
るので特に有効な方法である。 イ) 2−クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させて製造する方法(Ind.Eng.Che
m.,Vol.39,1947、特公昭63−4825
8、特公昭63−48259)。 ロ) 2−ブロムエチルアミン臭化水素塩と亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法(J.Am.Che
m.Soc.,vol.58,1936)。 ハ) 2−アミノエタノール硫酸エステルと亜硫酸ナト
リウムを反応させて製造する方法(J.Chem.So
c.,vol.4,1943、特公平4−1046
7)。 ニ) 2,2−2置換チアゾリジンを酸化して製造する
方法(特開昭57−26654)。
ルコールを添加してタウリンを晶析させ、結晶を濾過等
の手段により分離することで達成される。この際、CE
A・MEA・OBAE等の不純物は、タウリン結晶中に
巻き込まれにくくなるので、タウリンと効率よく分離す
ることができる。さらに、この性質は、処理時のアルコ
ールの濃度に関しては何ら限定されないが、好ましくは
20重量%以上の濃度で実施するのが効果的である。ま
た、アルコールの種類・晶析温度に関しては、何ら限定
されない。
く取得することが重要である。このため、本発明の処理
を行う際のアルコール終濃度に関しては、20重量%以
上、好ましくは35重量%以上が望ましく、晶析温度に
関しては、20℃以下、好ましくは10℃以下が望まし
い。アルコールに関しては、水と任意に混和するもので
あれば特に限定されないが、特にメタノールまたはエタ
ノールが望ましい。
離されたタウリン結晶が、その溶解度がアルコール濃度
に依存する塩化ナトリウム・亜硫酸ナトリウム・硫酸ナ
トリウム・AET等の不純物を含んでいる場合には、水
溶液または20重量%未満のアルコール水溶液中で、再
結晶またはスラッジング等を行うことにより、これらの
化合物とタウリンとの分離が最終的に可能となる。
の効果を具体的に説明する。実施例では、最終的な再結
を行う前に、2回のメタノール溶液中での晶析により、
反応液中の特定の不純物(MEA・CEA・OBAE)
を除去している。これに対して、比較例では、実施例で
除去できた不純物を完全には除去できない上に、不純物
含有量も相対的に多くなっている。
比べると、比較例の収率は実施例よりも低くなってお
り、これが最終的な収率に影響を与えている。
たタウリン反応液400.0gを用いて精製を行った。
この溶液中の各化合物の量は、以下のとおりであった。 タウリン 76.0g 塩化ナトリウム 71.0g 硫酸ナトリウム 6.2g AET 2.73g MEA 2.79g CEA 0.67g OBEA 3.12g 反応液を一度70℃に加温し、タウリン等を完全に溶解
させた。室温まで冷却した後、メタノール267.0g
を徐々に添加(メタノール濃度40.0重量%)し、0
℃で2時間かく拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・
分離・乾燥により一次晶101.1gを得た。一次晶中
の化合物の量は、以下のとおりであった(カッコ内は、
反応液からの収率) タウリン 71.3g (93.8%) 塩化ナトリウム 26.2g (36.9%) 硫酸ナトリウム 2.8g (44.4%) AET 0.27g( 9.9%) MEA 0.02g( 0.7%) CEA 未検出 ( 0.0%) OBEA 未検出 ( 0.0%) 続いて、一次晶に水127.1gを加えて80℃に加温
し、一次晶を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、
メタノール57.0gを徐々に添加(メタノール濃度2
0.0重量%、タウリン濃度25.0重量%)し、10
℃で2時間撹拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・分
離・乾燥により二次晶66.4gを得た。二次晶中の化
合物の量は、以下のとおりであった(カッコ内は、反応
液からの総合収率)。 タウリン 65.5g (86.2%) 塩化ナトリウム 0.76g( 1.1%) 硫酸ナトリウム 0.03g( 0.5%) AET 0.04g( 1.4%) MEA 未検出 ( 0.0%) さらに、二次晶に水159.6gを加えて80℃に加温
し、二次晶を完全に溶解させた(タウリン濃度29.0
w%)。10℃で2時間撹拌してタウリン結晶を析出さ
せ、濾過・分離・乾燥により三次晶53.5gを得た。
この三次晶中には、AETは含まれていなかった。ま
た、日本薬局方(第八改正)合格品であった(タウリン
純度99.7%)。反応液からの総合収率は、70.4
%であった。なお、実施例・比較例ともに、タウリン・
MEA・CEA・AET・OBAEの定量分析は、高速
液体クロマトグラフィーを用いて、以下の分析方法およ
び条件で行った。 カラム:Inersitol ODS−2 キャリアー:10v%メタノール−30mMリン酸水溶
液(pH3.0) (ただし、0.6重量% 1−ヘプタンスルホン酸含
有) 流速:1.0ml/min カラム温度:40℃ 検出法:o−フタルアルデヒドによる蛍光法(EX=3
65nm,EM=455nm) 検出限界:1ppm また、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムの定量分析
は、それぞれ塩素イオンおよび硫酸イオンについて、D
IONEX社のイオンクロマトグラフィー装置シリーズ
2000i(カラム:AS4A)を用いて行った。
精製を行った。反応液を一度70℃に加温し、タウリン
等を完全に溶解させた。室温まで冷却した後、10℃で
2時間撹拌してタウリン結晶を析出させ、濾過・分離・
乾燥により一次晶54.2gを得た。一次晶中の化合物
の量は、以下のとおりであった(カッコ内は、晶析母液
からの収率) タウリン 51.8g (68.2%) 塩化ナトリウム 1.6g ( 2.3%) 硫酸ナトリウム 0.18g( 2.9%) AET 0.11g( 4.0%) MEA 0.17g( 6.1%) CEA 0.04 ( 6.0%) OBEA 0.12 ( 3.8%) 続いて、一次晶に水124.4gを加えて80℃に加温
し、一次晶を完全に溶解させた(タウリン濃度29.0
重量%)。室温まで冷却した後、10℃で2時間撹拌し
てタウリン結晶を析出させ、濾過・分離・乾燥により二
次晶42.3gを得た。この二次晶は、日本薬局方(第
八改正)合格品であった(タウリン純度99.7%)。
反応液からの総合収率は、55.7%であった。
られるタウリンを精製するに際して、製造過程で副生す
る不純物を効率よく分離し、かつタウリンを高収率で得
ることが可能となった。
Claims (4)
- 【請求項1】 製造工程を通して得られるタウリンを、
アルコール溶液中で処理して、不純物を分離または除去
することを特徴とするタウリンの精製法 - 【請求項2】 製造工程が、2−クロルエチルアミン塩
酸塩と亜硫酸ナトリウムを反応させるものである場合の
請求項1の精製法。 - 【請求項3】 処理するアルコール溶液の終濃度が、2
0重量%以上である請求項1または請求項2の精製法 - 【請求項4】 処理に用いるアルコールがメタノールま
たはエタノールである請求項1または請求項2または請
求項3の精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04346331A JP3080801B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | タウリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04346331A JP3080801B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | タウリンの精製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06192209A true JPH06192209A (ja) | 1994-07-12 |
JP3080801B2 JP3080801B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=18382690
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04346331A Expired - Lifetime JP3080801B2 (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | タウリンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3080801B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160119013A (ko) * | 2014-12-16 | 2016-10-12 | 변종현 | 변성 타우린 및 이를 포함하는 대사질환 예방 또는 치료용 약학조성물 |
WO2023210059A1 (ja) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | コスメディ製薬株式会社 | 有用成分包含タウリン結晶を配合した皮膚外用剤組成物 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP04346331A patent/JP3080801B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20160119013A (ko) * | 2014-12-16 | 2016-10-12 | 변종현 | 변성 타우린 및 이를 포함하는 대사질환 예방 또는 치료용 약학조성물 |
WO2023210059A1 (ja) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | コスメディ製薬株式会社 | 有用成分包含タウリン結晶を配合した皮膚外用剤組成物 |
KR20240001707A (ko) | 2022-04-25 | 2024-01-03 | 코스메드 파마소티컬 씨오 쩜 엘티디 | 유용 성분 포함 타우린 결정을 배합한 피부 외용제 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3080801B2 (ja) | 2000-08-28 |
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