JPS63159374A

JPS63159374A - ピリダジノン誘導体および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤

Info

Publication number: JPS63159374A
Application number: JP30639386A
Authority: JP
Inventors: Tatsuo Numata; 沼田　達雄; Yasuo Kawamura; 保夫河村; Takahiro Makabe; 真壁　孝裕; Kiminori Hirata; 平田　公典; Masaki Kudo; 工藤　正毅; Toshiro Miyake; 敏郎三宅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1986-12-24
Filing date: 1986-12-24
Publication date: 1988-07-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体および
該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダ
ニ、殺線虫および動物に寄生するダニの駆除剤に関する
ものである。

〔従来の技術〕

本発明者らは、先に下記の一般式（ｎ）で表される一部
の３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫、殺
ダニ、殺線虫、殺菌作用を有することを見出した。（ヨ
ーロッパ公開特許第００８８３８４号公報、ヨーロッパ
公開特許第０１３４４３９号公報およびヨーロッパ公開
特許第０１８３２１２号公報参照）１ぜ０〔式中、例えばＲ′はアルキル基、Ａ′はハロゲン原子
、Ｒ’ｌおよびＲ８は水素原子または低級アルキル基、
Ｘ′は酸素原子もしくは硫黄原子、Ｙ′は低級アルキル
基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロア
ルキル基、低級ハロアルコキシ基、置換フェニル基など
を示す。〕後記一般式（１）で表される本発明化合物は
、一般式（ｎ）で表される従来技術に包含されない新規
化合物であり、優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫作用を有し
、農園芸上有害な生物を有効に防除できることを見出し
、本発明を完成した。この効果については後述する試験
例に明示しである。

〔発明の態様〕

本発明は、一般式〔Ｉ〕　：〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａはハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、また
は水素原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し
、Ｒｌ、　ＲＺ、　Ｒ３およびＲ′は、それぞれ独立に
水素原子または炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、
ｍは０または１を４のアルキル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基、
炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜４の
アルキルスルホニル基を表し、ｎは０．１または２を表
し、Ｚは炭素数１〜９のアルキル基、炭素数２〜８のア
ルケニル基、炭素数１〜９のハロアルキル基、炭素数１
〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜４のアルケニルオ
キシ基、炭素数２〜４のアルキニルオキシ基、炭素数１
〜４のアルキの整数を表し、Ｒ５は水素原子または炭素
数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ６は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、
炭素数１〜４のアルキルカルボニル基、で表される３（
２Ｈ）−ビリダジノン誘導体ならびに該誘導体を有効成
分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫および
動物に寄生するダニの駆除剤に関するものである。

本発明に包含される化合物としては、具体的には例えば
第１表および第２表に示す化合物が挙げられる。但し、
第１表および第２表に示す化合物は例示のためのもので
あって、本発明は、これらのみに限定されるものではな
い。〔但し、第１表および第２表中、Ｍｅはメチル基を
、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチ
ル基を、【はターシャリ−を、Ｓはセカンダリ−を、ｉ
はイソを示す。〕なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素原子を
有する化合物の場合には、光学活性な化合物の（＋）体
および（−）体も含むものである。

第１表および第２表に示す化合物の番号は、後に記載す
る製造例、製剤例および試験例において参照される。

〔以下、余白〕

第１表〔以下、余白〕第２表〔以下、余白〕第２表中の０１〜Ｇ２３は、次の構造式で表される基で
ある。

本発明化合物は、次の反応式に従って製造できる。

（１）　　　　　　　　　　　　　（ＩＶ）本発明化合
物（１）〔式中、Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”、Ｒ３，Ｒ’、Ａ、Ｑ。

Ｚおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｘｌはハロゲン原
子、−０１１または一５ｉを表し、Ｘ２はハロゲン原子
、−０１１または−５１１を表す。但し、ＸＩがハロゲ
ン原子の場合はＸ２は−ＯＨまたは−ＳＨを表し、Ｘ２
が−０１１または−ＳＨの場合はＸ２はハロゲン原子を
表す。〕すなわち本発明化合物（１）は、原料のひとつである前
記式（ＩＩＩ）で表される３（２）１）−ピリダジノン
誘導体と、もう一方の原料である前記式（ＩＶ）で表さ
れる化合物とをハロゲン化水素吸収剤の存在下で反応に
影響しない溶媒中で反応させることによって製造でき°
る。本発明において溶媒としては低級アルコール類（例
えばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、
アセトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例え
ば、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１゜４−ジ
オキサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ　−ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等
）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジ
クロロエタン等）が使用することができる。また必要に
応じて、これらの溶媒と水との混合溶媒も使用すること
ができる。

ハロゲン化水素吸収剤としては、無機塩基（例えば、水
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素す）　ＩＪウ
ム等）および有機塩基（例えば、ナトリウムメトキサイ
ド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリ
ジン等）を用いることができる。また、必要に応じて、
反応系にテトラアンモニウム塩（例えば、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイド、トリエチルベンジルア
ンモニウムクロライド等）を触媒として添加してもよい
。反応温度としては、室温から、反応に使用する溶媒の
沸点までの範囲をとることができる。

原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたは、そ
れに近い比率で反応を行うのが有利である。

次に本発明化合物の製造方法について製造例を具体的に
挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。

！！ｌＬＬ　２−　ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（４
−ピバロイルベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成（化合物階４０）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン（１，０９ｇ）および４−ピバロイ
ルベンジルブロマイド（１，２８ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（１０ｍｌりに熔解し、炭酸ナトリウム
（０，５３ｇ）を加え室温にて１８時間撹拌した。この
？８液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた結
晶をヘキサン−エタノールにて再結晶し、標記目的物（
１，８３ｇ）を得た。

融点１３９．８〜１４３．１℃ 製遺拠１４−クロロ−２−エチル−５−（４−イソブチ
リルベンジルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成（化合物ｔ’ｈ３３）４−クロロ−２−エチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）
−ピリダジノン（０，８７ｇ）および４−イソプチリル
ベンジルブロマイド（１，２１ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（１０ｎｌ）に熔解し、炭酸ナトリウム（
０，５３ｇ）を加え室温にて１８時間攪拌した。この溶
液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた結晶を
ヘキサン−ベンゼンにて再結晶し、標記目的物（１，２
６ｇ）を得た。

融点８２．０〜８５．６℃ １遣１２−ｔ−ブチルー４−クロロ−５−（４−トリフ
ルオロアセチルベンジルチオ）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成（化合物隘７０）４′−メチル−２，２，２−トリフルオローアセトフェ
）ン（２，７９ｇ）　、Ｎ−プロモーコハク酸イミド（
２，６４ｇ）および過酸化ベンゾイル（０，１ｇ）を四
塩化炭素（２０ｎ７りに溶解し還流下１時間撹拌した。

室温まで冷却後、コハク酸イミド　　　　−をろ別し、
減圧下で溶媒を留去し、４−トリフルオロアセチルベン
ジルブロマイド（５，０９ｇ）を得た。

２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダシ／７（１，０９ｇ）および４−トリフル
オロアセチルヘンシルブロマイド（１，３３ｇ）をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、炭酸
ナトリウム（０，５３ｇ）を加え室温にて１８時間攪拌
した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得
られた結晶をヘキサン−ベンゼンにて再結晶し、標記目
的物（１，６３ｇ）を得た。

融点１５８．０〜１６１．０℃ 盟遣聞↓　２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔４−（
２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル）ベンジ
ルチオ）　−３（２）１）　−ピリダジノンの合成　（
化合物隘１４４）２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト−３（２
Ｈ）−ピリダジノン（２，１ｇ）および４−　（２，２
，２−）リフルオロエトキシカルボニル）ベンジルブロ
マイド（３，０ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
５０ｎｌ）に溶解し、炭酸ナトリウム（１，５ｇ）を加
え室温にて１０時間攪拌した。

この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、得られた
結晶をヘキサンにて再結晶し、標記目的物（３，６ｇ）
を得た。

融点１１８〜１２１”Ｃ次に製造例１〜４の方法に準じて製造した化合物の製造
例を第３表に記載した。化合物の番号は第１表および第
２表に対応する。

第　　　３　　　表２７１４７．１−１５１．０　７０１５８−１６１２８
１５９．８−１６７．９　１４３１１６−１１７３３８
２．０−８５．６　１４４１１８−１２１３９１２３．
０−１２４．１　２１７１４９．５−１５０．５４０１
３９．８−１４３．１　２１８１９３−１９５４５１２
０．３−１２２．３　２７０１６２−１６３〔以下、余
白〕本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、および
動物に寄生するダニの駆除剤として使用するにあたって
は、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール
類（メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素Ｒ（
ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類
、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）
、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により乳化剤、
分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し
、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロワブル割等任
意の剤型にて実用に供することができる。また、必要に
応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても
よい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線
虫剤および動物に寄生するダニの駆除剤の製剤例を示す
がこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の
製剤例において「部」は重量部を意味する。

■Ｌ　乳剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２０部
キシレン　　　　　　　　　　−−−−−−−−５５部
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドー−−−−−−２０部ツ
ルポール２６８０　　　　−−−−−−−−−　５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学工業（牟菊商品名）以上を均一に混合して
乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０〜２０００
０倍に希釈して有効成分量がへクタール当たりｏ、、ｏ
ｏｓ〜５０ｋｇになるように散布する。

製剤例２　　水和剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−２５部
ジークライトＰ　Ｆ　Ｐ　　　　　　−−−−−−−−
６６部（カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　　　　　−−−−−−−　４部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−　３部（
ホワイトカーボン：塩野義製薬側商品名）リグニンスル
ホン酸カルシウムー−−−−−−２部以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

使用に際しては上記水和剤を５０〜２００００倍に希釈
して有効成分量かへククール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。゛製剤例３　　　油　剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−−１０部
メチルセルソルブ　　　　　　−−−−−−−−９０部
以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がへクタール当たり０．００５〜５０ｋ
ｇになるように散布する。

■駐　粉剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−３，０部
カープレックス＃８０　　　　−−−−−−−０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）クレー　　
　　　　　　　　−−−−−−−９５部リン酸ジイソプ
ロピル　　　　−−−−−−−１，５部以上を均一に混
合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成
分量がへクタール当たりｏ、ｏｏｓ〜５０ｋｇになるよ
うに散布する。

製１例」−粒剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−５部ベン
トナイト　　　　　　　　−−−−−−−５４部タルク
　　　　　　　　　　　　−−−−−−−４０部リグニ
ンスルホン酸カルシウム−−−−−−−１部以上を均一
に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造
粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記
粒剤を有効成分量かへクタール当たり０．００５〜５０
ｋｇになるように散布する。

製剋炭Ｌ　　　フロアブル剤本発明化合物　　　　　　　　−−−−−−−２５部ツ
ルポール３３５３　　　　　−−−−−−−　１０部（
非イオン性界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノッ
クス１００ＯＣ−−−−−−−０，５部（陰イオン界面
活性剤：東邦化学工業（■商品名）１％ザンサンガム水
溶液−−−−−−−２０部（天然高分子）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−−−−−
−−４４，５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の
成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪
拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０〜２０
０００倍に希釈して有効成分量がへクタール当たす０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および硫
菜に寄生する種々のダニ、例えば、ナミハダニ、カンザ
ワハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダ
ニ等および動物に寄生するダニ例えば、オウシマダニ、
ブーフィラス・アニュレイタス、アンプリオンマ・マク
レイタム、リビセファラス・アペンデイクラークス、フ
タトゲチマダニ等の防除にも有効である。

また、果樹および疏菜に寄生する種々のセンチュウ例え
ば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シストセ
ンチエラなどの防除にも有効である。

また、牛、馬、羊、豚などの家畜類、家禽類、および犬
、猫、うさぎなどの動物に寄生するダニの駆除剤として
も優れている。

以下の試験例において具体的に説明する。

〔以下、余白〕

ｍ±　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明化合物
を含有する乳剤を水で希釈し、１１０００ｐｐ濃度の薬
液を調整した。この薬液中にイネの茎葉を約１０秒間浸
漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤
に抵抗性を有するツマグロヨコバイ成虫１０頭を放ち、
孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた。この円筒を２
５℃の恒温室に収容し、９６時間経過後の死出率を下記
の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行なった。

その結果、′以下の化合物が１００％の死出率を示した
。

本発明化合物　Ｎｏ、２８　、Ｎｏ、３９　、Ｎｏ、４
０、Ｎｏ、４５拭腋炭１　　ニジュウヤホシテントウに対する接触性殺
虫試験本発明化合物を含有する乳剤を水で希釈し、１１０００
ｐｐ濃度の薬液を調整した。この薬液中にトマトの葉を
約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にニ
ジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭
を成虫し、孔のあいた苦をして２５℃恒温室に収容し、
９６時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。な
お、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　Ｎｏ、２８　、Ｎｏ、３９　、Ｎｏ、２
１８Ｍ　　　カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５ｃｍの円
形に切り取り、径７　ｃｍのスチロールカップ上の湿っ
た濾紙上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１集光
たり１０頭接種した。接種半日後に本発明化合物を含有
する乳剤を、展着剤を加えた水で希釈して１１０００ｐ
ｐ　濃度の薬液を調整した。この薬液をスチロールカッ
プ当たり２ｍβずつ回転弐散布塔を用いて散布し、９６
時間経過後の死出率を下記の計算式から求めた。なお、
試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物が１００％の死出率を示した。

本発明化合物　Ｎｏ、２７　、Ｎｏ、３９成醜拠土　　
ネコブセンチュウに対する殺線虫効力試験ネコブセンチュウの汚染土壌を径８ｃｍのスチロールカ
ップ上に入れた。本発明化合物を含有する乳剤を、展着
剤を加えた水で希釈して１１０００ｐｐ　’（９度の薬
液を調整した。この薬液をスチロールカップ当たり５０
ｍ１ずつ土壌に潅注した。４８時間経過後に指標作物の
トマト苗を移植した。移植３０日経過後トマトの根を水
洗して、ネコプの寄生の見取り調査を行った。

なお、試験は２区制で行なった。

その結果、以下の化合物は、ネコブがほとんど認められ
ず、強い殺線虫活性を呈することがゎがった。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａはハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、また
は水素原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し
、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、それぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜４の低級アルキル基を表
し、ｍは０または１を表し、Ｑは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙはハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基を表し、ｎは０、１または２を
表し、Ｚは炭素数１〜９のアルキル基、炭素数２〜８の
アルケニル基、炭素数１〜９のハロアルキル基、炭素数
１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜４のアルケニル
オキシ基、炭素数２〜４のアルキニルオキシ基、炭素数
１〜４のアルキルチオ基、ＯＨ基、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表し、ｌは０、１〜５の整数を表し、Ｒ＾５は水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基を表し、Ｒ＾６は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜４のアルキルカルボニル基、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
表す。〕
（２）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫および動物に寄生するダ
ニの駆除剤。〔式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ａはハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、また
は水素原子を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し
、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、それぞれ独
立に水素原子または炭素数１〜４の低級アルキル基を表
し、ｍは０または１を表し、Ｑは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｙはハロゲ
ン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ニトロ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、または炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基を表し、ｎは０，１または２を
表し、Ｚは炭素数１〜９のアルキル基、炭素数２〜８の
アルケニル基、炭素数１〜９のハロアルキル基、炭素数
１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜４のアルケニル
オキシ基、炭素数２〜４のアルキニルオキシ基、炭素数
１〜４のアルキルチオ基、ＯＨ基、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表し、ｌは０，１〜５の整数を表し、Ｒ＾５は水素原子または炭素数１〜４の
アルキル基を表し、Ｒ＾６は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜４のアルキルカルボニル基、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
表す。〕