JPS61268672A - ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤Info
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- JPS61268672A JPS61268672A JP10962485A JP10962485A JPS61268672A JP S61268672 A JPS61268672 A JP S61268672A JP 10962485 A JP10962485 A JP 10962485A JP 10962485 A JP10962485 A JP 10962485A JP S61268672 A JPS61268672 A JP S61268672A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な５（２Ｈ１−ビリダジノン誘導体、そ
の製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生
するダニの駆除剤に関するものである。ざらに詳しくは
。
の製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生
するダニの駆除剤に関するものである。ざらに詳しくは
。
一般式（■）：
Ｒ８
〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するア
ルキル基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ１およ
びＲ１はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル基
をｓ ＦＬｔおよびＲ１はそれぞれ独立に水素原子、
・・ロゲン原子、低級アルキル基、または４−メトキク
フェニル基を示すか。
ルキル基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ１およ
びＲ１はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル基
をｓ ＦＬｔおよびＲ１はそれぞれ独立に水素原子、
・・ロゲン原子、低級アルキル基、または４−メトキク
フェニル基を示すか。
もしくはＲ１とＲ４が一緒になって一つの結合を示す。
Ｒ９は炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するアルキル
基あるいはアルクニル基または−ｆｆｃ（Ｙは水素原子
、／・ａゲン原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐を有
するアルキル基、シククアルキル基、シクロアルキルオ
キシ基、炭素数１〜６０直鎖または分岐を有するアルキ
ルオキシ基あるいはアルキルチオ基、炭素数１〜６の直
鎖または分岐を有するアルキルスルフィニル基あるいは
スルホニル基、低級Ｉ−クアルキル基。
基あるいはアルクニル基または−ｆｆｃ（Ｙは水素原子
、／・ａゲン原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐を有
するアルキル基、シククアルキル基、シクロアルキルオ
キシ基、炭素数１〜６０直鎖または分岐を有するアルキ
ルオキシ基あるいはアルキルチオ基、炭素数１〜６の直
鎖または分岐を有するアルキルスルフィニル基あるいは
スルホニル基、低級Ｉ−クアルキル基。
低級ハロアルキルオキシ基、ノー１ＣＩアルキルチオ基
、低級アルケニルオキ７基、トリメチルシリυ （但し、２は］１ａゲン原子、低級アルキル基。
、低級アルケニルオキ７基、トリメチルシリυ （但し、２は］１ａゲン原子、低級アルキル基。
低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基あるいはニトロ
基を２ｍはＯまたは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の
場合は２は同一でも互いに異なってもよい。） ｎは１
〜５の整数を示し。
基を２ｍはＯまたは１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の
場合は２は同一でも互いに異なってもよい。） ｎは１
〜５の整数を示し。
ｎが２〜５の場合はＹは同一でも異なってもよい）。八
はノ・ロゲ／原子を示す。〕で表される５＋２８）−ビ
リダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効
成分として含有する農園装用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
菌剤および動物（寄生するダニの駆除剤に関するもので
ある。
はノ・ロゲ／原子を示す。〕で表される５＋２８）−ビ
リダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効
成分として含有する農園装用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺
菌剤および動物（寄生するダニの駆除剤に関するもので
ある。
本発明者らは先に一般式ぎ）で表される一部の５（２Ｈ
）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線
虫、殺菌作用を有することを見出した。（ヨーロッパ特
許公開第００８８５８４号および特開昭６０−４１７５
号公報参照） 埒 〔式中２例えばぎはアルキル基 Ａ／はハロゲン原子、
Ｒ６およびＲ２は水素原子または低級アルキル基、２は
１１素原子もしくは硫費原子を示す。〕この公知の化合
物の最も大きな特徴の一つは３１２ｆ（）ピリダジノン
の５−位の２′原子にベンジル誘導体が結合しているこ
とにある。
）−ピリダジノン誘導体が農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線
虫、殺菌作用を有することを見出した。（ヨーロッパ特
許公開第００８８５８４号および特開昭６０−４１７５
号公報参照） 埒 〔式中２例えばぎはアルキル基 Ａ／はハロゲン原子、
Ｒ６およびＲ２は水素原子または低級アルキル基、２は
１１素原子もしくは硫費原子を示す。〕この公知の化合
物の最も大きな特徴の一つは３１２ｆ（）ピリダジノン
の５−位の２′原子にベンジル誘導体が結合しているこ
とにある。
また特公昭５Ｂ−７９９９号公報には
一般式ＬＶＩ
で表される５（２Ｈ１−ピリダジノン誘導体として下記
の公知化合物Ａが記載されている。
の公知化合物Ａが記載されている。
この公知化合物Ａは５（２Ｈ１−ピリダジノンの２−位
の窒素原子にフェニル基が置換しており、また植物の発
育に影響を与える農薬として表記されており、農［Ｈ用
殺虫、役ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生するダ
ニの駆除剤である本発明化金物とは全く異なるものであ
る。
の窒素原子にフェニル基が置換しており、また植物の発
育に影響を与える農薬として表記されており、農［Ｈ用
殺虫、役ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生するダ
ニの駆除剤である本発明化金物とは全く異なるものであ
る。
本発明者らはその後もピリダジノン誘導体の研究を鋭意
行ってきた。その結果一般式（［Ｉｌ ：ｃ式中、
ＲＩ／ｉ炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するアルキ
ル基金、＾はハａゲｙ／Ｊ［子を、ｘ′は−ｇＦ（、／
ｓａゲ７原子または−ＯＨを示す。〕で表される化合物
と、一般式（［［ｌ ：％式％（） 〔式中＃ ＦＬｌｌ Ｒ１１１８８ｍ Ｒ４およびＲ
６は前記と同じ意味ｆ４−表し、ｘ＃はハロゲン原子、
−８日または一〇Ｈを示す。〕で表される化合物とを反
応させて励記一般式Ｉ１１で表される本発明化合物を得
た。
行ってきた。その結果一般式（［Ｉｌ ：ｃ式中、
ＲＩ／ｉ炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するアルキ
ル基金、＾はハａゲｙ／Ｊ［子を、ｘ′は−ｇＦ（、／
ｓａゲ７原子または−ＯＨを示す。〕で表される化合物
と、一般式（［［ｌ ：％式％（） 〔式中＃ ＦＬｌｌ Ｒ１１１８８ｍ Ｒ４およびＲ
６は前記と同じ意味ｆ４−表し、ｘ＃はハロゲン原子、
−８日または一〇Ｈを示す。〕で表される化合物とを反
応させて励記一般式Ｉ１１で表される本発明化合物を得
た。
さらに２本発明者らは、一般式（Ｉｌで表される本発明
化合物が優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫。
化合物が優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫。
殺菌作用を有し、すでに例示した一般式話で表される公
知の化合物群と比べて活性が強くなっており、極めて低
い薬剤Ｓ１度で農園芸上有害な生物を有効に防除できる
ことを見いだし１本発明を完成した。
知の化合物群と比べて活性が強くなっており、極めて低
い薬剤Ｓ１度で農園芸上有害な生物を有効に防除できる
ことを見いだし１本発明を完成した。
本発明に包含される化合物としては１例えば第１表およ
び第２表に示す化合物があげられる。
び第２表に示す化合物があげられる。
ただし、第１表および第２表の化合物はあくまで例示の
ためのものであって１本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
ためのものであって１本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
〔ただし、第１表および第２表中、 Ｍｅはメチル基を
、 ｍｔはエチル基を、 Ｐｒｏはプロピル基を。
、 ｍｔはエチル基を、 Ｐｒｏはプロピル基を。
田はブチル基を、 Ｐｓαはペンチル基を、Ｈαはヘキ
シル基を、ｔはターシャリ−を、１はイソを。
シル基を、ｔはターシャリ−を、１はイソを。
８はセカ／ダリーを示す。〕
なお１本発明に包含される化合物のなかで不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、光学活性の（→体あるいは
←）体も含むものである。
を有する化合物の場合には、光学活性の（→体あるいは
←）体も含むものである。
第 １ 表
次に本発明化合物の製造法について実施例を具体的にあ
げて説明するが９本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
げて説明するが９本発明はこれらのみに限定されるもの
ではない。
製造例１ ２−１−ブチル−５−（２’−ブテニルチオ
）−４−クロロ−５ｊ２Ｆ１１−ビリダジノンの製造（
本発明化合物／ｆ６１の合成）２−ｔ−ブチル−４−り
ｃ２α−５−メルカプト−５ｔ２ｆ（ｌ−ビリダジノン
２−２ｆ（Ｑ、０１モル）およびクロチルクａリド１．
０ｆ（（ＬＯ１１モル１ｆｃＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ｉｄに溶かし無水炭酸ナトリウム１．５ｆを加
え６０〜７０℃で４時間攪拌した。この溶液を水に注ぎ
ベンゼ／で抽出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた結晶をべ／
ゼｙ −ａ−ヘキサン混合溶媒で再結晶して目的化合物
２．１２を得た。
）−４−クロロ−５ｊ２Ｆ１１−ビリダジノンの製造（
本発明化合物／ｆ６１の合成）２−ｔ−ブチル−４−り
ｃ２α−５−メルカプト−５ｔ２ｆ（ｌ−ビリダジノン
２−２ｆ（Ｑ、０１モル）およびクロチルクａリド１．
０ｆ（（ＬＯ１１モル１ｆｃＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５０ｉｄに溶かし無水炭酸ナトリウム１．５ｆを加
え６０〜７０℃で４時間攪拌した。この溶液を水に注ぎ
ベンゼ／で抽出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた結晶をべ／
ゼｙ −ａ−ヘキサン混合溶媒で再結晶して目的化合物
２．１２を得た。
融点 ７２．０〜７ＳＯ℃
ＮＭＲ（ＣＤＣ４，Ｊ、 ＴＭＳＩ ｉ １．６５１９
Ｈ，ｓｌ、 １．７０１５Ｈ。
Ｈ，ｓｌ、 １．７０１５Ｈ。
ｄ、：ｆ−７）１ｚ）、 ｉ６３ （２８，ａ、 Ｊ＝
７Ｈ２ＩＳ６５ （２Ｈ，ｍｌ、 ７．５７ （ＩＬ
ｓ １製造例２４−フクロ−２−エチル−５−（５’−
メチル−２′−ブテニルオキシ＋ −５１２Ｈ）−ピリ
ダジノ７の製造 （本発明化合物轟５の合成） ４−クロａ−２−エチル−５−ヒドロキシ−５（２Ｈ１
−ピリダシ／ｙ１．７ｒｌＣＬＯ１モル）および１−ブ
ロモ−５−メチル−２−ブテン１．５ｒｌα０１モルｌ
’（ｕ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ゴに溶かし無水
炭酸カリウム１．８２を加え１００〜１２０℃で５時間
攪拌した。
７Ｈ２ＩＳ６５ （２Ｈ，ｍｌ、 ７．５７ （ＩＬ
ｓ １製造例２４−フクロ−２−エチル−５−（５’−
メチル−２′−ブテニルオキシ＋ −５１２Ｈ）−ピリ
ダジノ７の製造 （本発明化合物轟５の合成） ４−クロａ−２−エチル−５−ヒドロキシ−５（２Ｈ１
−ピリダシ／ｙ１．７ｒｌＣＬＯ１モル）および１−ブ
ロモ−５−メチル−２−ブテン１．５ｒｌα０１モルｌ
’（ｕ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ゴに溶かし無水
炭酸カリウム１．８２を加え１００〜１２０℃で５時間
攪拌した。
この溶液を水に注ぎベノゼ／で抽出した。ベンゼン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して
得られた結晶をベンゼン−α−ヘキサンで再結晶して目
的化合物１．５ｆを得た。 融点 ７２．０〜７五〇℃ ＮＭＲｌ０ＤＣ４，δ、 ＴＭｉ ； １．５５（５Ｈ
，ｔ、 ｌ−７Ｅ（ｚｌ。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して
得られた結晶をベンゼン−α−ヘキサンで再結晶して目
的化合物１．５ｆを得た。 融点 ７２．０〜７五〇℃ ＮＭＲｌ０ＤＣ４，δ、 ＴＭｉ ； １．５５（５Ｈ
，ｔ、 ｌ−７Ｅ（ｚｌ。
１７７ （６Ｈ，ｓ ｌ、 ４２０ （２Ｈ，ｑ、 Ｊ
＝７Ｈ６ｌ。
＝７Ｈ６ｌ。
４．７４ ＋２Ｈ，ｄ、 Ｊ−７Ｅ（ｚｌ、 Ｓ４５
ｔＩＥＩ、 ｔ。
ｔＩＥＩ、 ｔ。
、Ｔ−７Ｈｚ＋、 ７．７２ （１Ｈ，ｓｌ−！１ｊ」
−４−ブａモー２−エチル−５−（５’−フェニル−２
’−７”！ベニルオキシ）−５（２Ｈ１−ビリダジノン
の製造 （本発明化合物蔦２４の合成） ４．５−ジブロモ−２−エチル−５（２Ｈ１−ビリダジ
ノン２．８ｒｔ（１０１モル）およびシンｆ ミルフル
：ｒ−ｋ １−４ Ｆ （ｃＬｏ １ ％ ル） ｔ−
Ｍｅ Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−に溶かし水酸化
カリウムの扮末ｃＬＺｆを加え室温で一晩攪拌した。こ
の溶液を水に注ぎペンゼ／で抽出した。
−４−ブａモー２−エチル−５−（５’−フェニル−２
’−７”！ベニルオキシ）−５（２Ｈ１−ビリダジノン
の製造 （本発明化合物蔦２４の合成） ４．５−ジブロモ−２−エチル−５（２Ｈ１−ビリダジ
ノン２．８ｒｔ（１０１モル）およびシンｆ ミルフル
：ｒ−ｋ １−４ Ｆ （ｃＬｏ １ ％ ル） ｔ−
Ｍｅ Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−に溶かし水酸化
カリウムの扮末ｃＬＺｆを加え室温で一晩攪拌した。こ
の溶液を水に注ぎペンゼ／で抽出した。
べ／ゼ／層ｔ−ｍ水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で
溶媒を留去し、得られた結晶をＫｔＯ［（−水混合溶媒
で再結晶して目的化合物２．７２を得た。
溶媒を留去し、得られた結晶をＫｔＯ［（−水混合溶媒
で再結晶して目的化合物２．７２を得た。
融点 １１ｚＯ〜１１ａ５℃
ＮＭＲ（ＣＤＣ４，δ、 ＴＭＳｌ ｉ １．３４（５
Ｈ，ｔ、 Ｊｘ７Ｈｚｌ。
Ｈ，ｔ、 Ｊｘ７Ｈｚｌ。
４．２１ （２Ｈｅ ｑｅ Ｊ−７Ｅ（ｚ ｌ −４−
９５（２Ｈ−ｄ−Ｊ＝７Ｅ（ｚｌ、 ＆５０ （ＩＦＩ
、 ｔ−ｄ、 ：ｆ−７Ｈ２゜１６Ｆｉｚｌ、 ＆７９
（ＩＨ，ｄ、 、Ｔ＝１６Ｅ（Ｚｌ。
９５（２Ｈ−ｄ−Ｊ＝７Ｅ（ｚｌ、 ＆５０ （ＩＦＩ
、 ｔ−ｄ、 ：ｆ−７Ｈ２゜１６Ｆｉｚｌ、 ＆７９
（ＩＨ，ｄ、 、Ｔ＝１６Ｅ（Ｚｌ。
７．３５１５ｆ（、ｓ ｌ、 ７．７５ （ＩＨ，ｓｌ
製造例４２−１−ブチル−４−りａａ−５−１１′−メ
チル−ｙ−７エニルー１−プロペニルチオｌ −３（２
Ｈｌピリダジノ／の製造 （本発明化合物洗２９の合
成）２−ｔ−ブチル−４−ククｃ！−５−メルカプト−
５（２ＨＩ−ビリダジノン２．２Ｐｔα０１モル）およ
び３−ククｃ２−５−メチル−１−７、＝ルー１−プａ
へ７１．ａ ｆ （ｃＬｏ １１ ％ｋ ｌ’（Ｍ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ａｒａｔＫ溶かし無水炭酸す
） ＩＪウム１．４ｆｔ−加え７０〜９０℃で５時間攪
拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。べ７
４７層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を
留去し、得られた結晶ヲベンゼンー〇−へキサ／混合溶
媒で再結晶して目的化合物２．２ｆを得た。
製造例４２−１−ブチル−４−りａａ−５−１１′−メ
チル−ｙ−７エニルー１−プロペニルチオｌ −３（２
Ｈｌピリダジノ／の製造 （本発明化合物洗２９の合
成）２−ｔ−ブチル−４−ククｃ！−５−メルカプト−
５（２ＨＩ−ビリダジノン２．２Ｐｔα０１モル）およ
び３−ククｃ２−５−メチル−１−７、＝ルー１−プａ
へ７１．ａ ｆ （ｃＬｏ １１ ％ｋ ｌ’（Ｍ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ａｒａｔＫ溶かし無水炭酸す
） ＩＪウム１．４ｆｔ−加え７０〜９０℃で５時間攪
拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。べ７
４７層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を
留去し、得られた結晶ヲベンゼンー〇−へキサ／混合溶
媒で再結晶して目的化合物２．２ｆを得た。
融点 １２＆０〜１２ａＯ℃
ＮＭＲ（ＣＤＣ４，Ｊ、 ＴＭＳｌ ｉ １．６０
（５Ｈ，ｄ、 、Ｔ−７Ｈｚｌ。
（５Ｈ，ｄ、 、Ｔ−７Ｈｚｌ。
１．６２１９Ｈ，ｓ ｌ、 ４．５０ （ＩＨ，ｑ−ｄ
、 Ｊ−７Ｈｚ。
、 Ｊ−７Ｈｚ。
７Ｈｚｌ、 ６．１５１１Ｈ，ｄ −ｄ、 ｌ−１６日
ｚｅ ７Ｈｚ ’＋＋４６８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１６
Ｈｚｌ、 ｚ５７ （５［（、ｓｌ。
ｚｅ ７Ｈｚ ’＋＋４６８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１６
Ｈｚｌ、 ｚ５７ （５［（、ｓｌ。
７．７７（ＩＨ，ａｌ
製造例５ ２−１−ブチル−４−クロａ−５−（５−、
ａ＃−りαロフェニル）−１−プロペニルチオ）−３（
２Ｈ１−ピリダシツノの製造（本発明化合物ム４８の合
成１２−ｔ−ブチル−４−りａｔｘ−５−メルカプ）−
３（２ｉｉ１−ビリダジノン２．２ ｆ （［ｌＧ１モ
ル１およびＰ−りｃＩｏシンナミルクロリド１．９ｔ（
α０１モルｌｉＮ、Ｍ−ジメチルホルムアミド５０ｄＶ
Ｃ溶かし無水炭酸カリウム１．８２を加え７０〜９０℃
で３時間攪拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出
した。べ７４７層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下で溶媒を留去し、得られた結晶をべ／セン−ｎ−ヘキ
サン混合溶媒で再結晶して目的化背物２−４ｆを得た。
ａ＃−りαロフェニル）−１−プロペニルチオ）−３（
２Ｈ１−ピリダシツノの製造（本発明化合物ム４８の合
成１２−ｔ−ブチル−４−りａｔｘ−５−メルカプ）−
３（２ｉｉ１−ビリダジノン２．２ ｆ （［ｌＧ１モ
ル１およびＰ−りｃＩｏシンナミルクロリド１．９ｔ（
α０１モルｌｉＮ、Ｍ−ジメチルホルムアミド５０ｄＶ
Ｃ溶かし無水炭酸カリウム１．８２を加え７０〜９０℃
で３時間攪拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出
した。べ７４７層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下で溶媒を留去し、得られた結晶をべ／セン−ｎ−ヘキ
サン混合溶媒で再結晶して目的化背物２−４ｆを得た。
融点 １１１．０〜１１２．０℃
Ｎ褪ＲｔＯＤＯＡ、、δ、ＴＭ８１ ； ｔ６５ （９
Ｈ−ａ ｌ−五８５（２Ｈ。
Ｈ−ａ ｌ−五８５（２Ｈ。
ｄ、、Ｔ−７日ｚｌ、＆１８（ＩＨ，ｔ−ｄ、Ｉｘ７Ｈ
ｚ。
ｚ。
１６Ｈｚｌ、 ４６７（１電ｄ、 Ｊ 薫１６ ＨＺ
）＃７．２７（４Ｈ，ｓｌ、 ７．６５（ＩＨ，ｓｌ製
造例６２−１−ブチル−４−クロロ−５−〔５’ −（
５’、 ４’−ジクロロフェニル）−１−プロペニル
チオ］−３１２Ｈ）−ビリダジノンの製造 （本発明化金物ｌ６１１１の合成） ２−ｔ−ブチル−４−りａロー５−メルカプト−３（２
Ｈ１−ビリダジノン２．２ ｔ （（Ｌ ０１モル１お
よび４４−ジク（ｆｆｆｆシンナミルクロリド２．５
ｔ （［ｌＬｏ １０５モル）′ｔ−エタノール５０７
Ｖｃｍかし、水酸化カリウムの粉末Ｉ１７ ｔｆ加え、
室温で５時間攪拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで
抽出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去した。
）＃７．２７（４Ｈ，ｓｌ、 ７．６５（ＩＨ，ｓｌ製
造例６２−１−ブチル−４−クロロ−５−〔５’ −（
５’、 ４’−ジクロロフェニル）−１−プロペニル
チオ］−３１２Ｈ）−ビリダジノンの製造 （本発明化金物ｌ６１１１の合成） ２−ｔ−ブチル−４−りａロー５−メルカプト−３（２
Ｈ１−ビリダジノン２．２ ｔ （（Ｌ ０１モル１お
よび４４−ジク（ｆｆｆｆシンナミルクロリド２．５
ｔ （［ｌＬｏ １０５モル）′ｔ−エタノール５０７
Ｖｃｍかし、水酸化カリウムの粉末Ｉ１７ ｔｆ加え、
室温で５時間攪拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで
抽出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去した。
得られた結晶をペンゼア −１１−ヘキサ／混合溶媒で
再結晶して目的化合物２．５ｆを得た。
再結晶して目的化合物２．５ｆを得た。
融点 １２ａＯ〜１２９． Ｃ１℃
ＮＭＲ（ＯＤＯ４，Ｊ、 ＴＭｔ３１ ；ｔ６４ （９
Ｈ，８１，５８９（２Ｈ。
Ｈ，８１，５８９（２Ｈ。
ｄ、 、Ｔｘ７Ｈｚｌ、 ａ２５（１Ｈ，ｔ−ｄ、 Ｊ
＝ａ７Ｈｚ。
＝ａ７Ｈｚ。
１６ＥＩＺｌ、 ＆６８１Ｈ１，ｄ、 Ｊ＝１６８ｚｌ
。
。
２１０〜７．６０４ＡＨ，ｍ）、 ７．７０ （ＩＨ，
ｓ １製造例） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔
ｙ−（２−メチルフェニル）−２′−プロペニルチオ］
−３ｔ２ＨＩ−ピリダジノ／の製造（本発明化金物ム１
２３の合成）２−ｔ−ブチル−４，５−ジクａａ−５％
２Ｅｌ）−ピリダジノ７Ｌ２ ｆ （（ＬＯ１モル）お
よびＯ−メチル７／ナミルメルカグタ／１．６Ｆ（ＣＬ
０１０５ モルｌ ｔ−Ｉ ＩＩ ／ −ル５０ ｖ
ｔに溶かし無水炭酸ナトリウム１．６ｆｆ加え一晩攪拌
した。
ｓ １製造例） ２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−〔
ｙ−（２−メチルフェニル）−２′−プロペニルチオ］
−３ｔ２ＨＩ−ピリダジノ／の製造（本発明化金物ム１
２３の合成）２−ｔ−ブチル−４，５−ジクａａ−５％
２Ｅｌ）−ピリダジノ７Ｌ２ ｆ （（ＬＯ１モル）お
よびＯ−メチル７／ナミルメルカグタ／１．６Ｆ（ＣＬ
０１０５ モルｌ ｔ−Ｉ ＩＩ ／ −ル５０ ｖ
ｔに溶かし無水炭酸ナトリウム１．６ｆｆ加え一晩攪拌
した。
この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。ベンゼン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し得
られた結晶をべ／セン−ｎ−”へキサ／で再結晶して目
的化合物２．５２を得た。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し得
られた結晶をべ／セン−ｎ−”へキサ／で再結晶して目
的化合物２．５２を得た。
融点 ８２−０〜８４．０℃
ＮＭＲ（ＯＤＯ４，δ、’Ｉ’Ｍ８１ ｉ １．６２
（９Ｈ，５）、 ２．２９＜ＬＨ，５）、 ４８７ （
２Ｈ，ｄ、 Ｊｓ＝７Ｈｚｌ。
（９Ｈ，５）、 ２．２９＜ＬＨ，５）、 ４８７ （
２Ｈ，ｄ、 Ｊｓ＝７Ｈｚｌ。
ｌｂ １０ （１ｆ（−ｔ −ｄ−Ｊ−７ＨＺ、 １６
Ｈｚ Ｉ ＃４８９ （Ｉ Ｈ，ｄ、 、Ｔ＝１６Ｈ
２）、 ７．１０〜７．５０（４Ｈ，ｍｌ、 ７．７０
（ＩＨ，ｓｌｌ製造日８２−１−ブチル−４−クロロ
−５−〔３’−（４’−メチルフェニル）−２′−プロ
ペニルオキシ］−５（２Ｈ１−ピリダジノ／の製造（本
発明化合物＆１２８の合成）２−ｔ−ブチル−４−クロ
ロ−５−ヒドロキ／−５（２Ｈ１−ビリダジノン２−Ｏ
ｔ （α０１モル）およびｐ−メチルシンナミルクロリ
ド１．８ ｆ （ｃＬｏ １ ［１８％ルｌをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５０．ｄに溶かし、無水炭酸カリ
ウム２．１ｆｆ：加え８０〜１００℃で４時間攪拌した
。
Ｈｚ Ｉ ＃４８９ （Ｉ Ｈ，ｄ、 、Ｔ＝１６Ｈ
２）、 ７．１０〜７．５０（４Ｈ，ｍｌ、 ７．７０
（ＩＨ，ｓｌｌ製造日８２−１−ブチル−４−クロロ
−５−〔３’−（４’−メチルフェニル）−２′−プロ
ペニルオキシ］−５（２Ｈ１−ピリダジノ／の製造（本
発明化合物＆１２８の合成）２−ｔ−ブチル−４−クロ
ロ−５−ヒドロキ／−５（２Ｈ１−ビリダジノン２−Ｏ
ｔ （α０１モル）およびｐ−メチルシンナミルクロリ
ド１．８ ｆ （ｃＬｏ １ ［１８％ルｌをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５０．ｄに溶かし、無水炭酸カリ
ウム２．１ｆｆ：加え８０〜１００℃で４時間攪拌した
。
この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。ベンゼン層を
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水で洗浄した
後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥させた。減圧下にべ
／ゼアを留去し得られた結晶ヲペノゼンーα−ヘキサン
混金溶媒で再結し目的化合物２．２ ｆｔ−得た。
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水で洗浄した
後、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥させた。減圧下にべ
／ゼアを留去し得られた結晶ヲペノゼンーα−ヘキサン
混金溶媒で再結し目的化合物２．２ ｆｔ−得た。
融点 １５７．０〜１５９．５℃
ＮＭＲＩＯＤＯ４，Ｊ、 ＴＭ９） ； １．６０ （
９Ｈ，８１，Ｌ５２１３Ｆ（。
９Ｈ，８１，Ｌ５２１３Ｆ（。
ｓｌ、 ４８７ （２Ｈ，ｄ、 、Ｔ＝７Ｅ（ｚｌ、
６ｙ１８ （ＩＨ。
６ｙ１８ （ＩＨ。
ｔ−ｄ、 Ｊ−７Ｅ（ｚ、 １６Ｈｚｌ、 １ｋ６８１
１Ｈ，ｄ。
１Ｈ，ｄ。
Ｊ−１６Ｈｚｌ、７．（１５（２Ｈ，ｄ、、Ｔａ５８Ｆ
Ｉｚｌ。
Ｉｚｌ。
７．２５１２ＥＩ、 ｄ、 、Ｔ−８Ｈｚ ｌ、 ７
．６９ （ＩＥｉ、 ８１製造例９２−１−ブチル−５
−（３’−（４’−を−ブチルフェニル）−１−メチル
−１−プクベニルオキシ〕−４−クロクー３（２Ｈ１−
ピリダジノンの製造 （本発明化合物４１８８の合成１ ２−ｔ−ブチル−４−クロｏ−５−ヒドａキシ−３ｔ２
ｆ（ｌ−ピリダジノン２．０ｆ（１０１モル）おｊび１
−（ｐ−ｔ−７’チルフエニル）−３−クロル−２−メ
チル−１−プロペン２．５ｆ（１０１モル）をへキサメ
チルホスホリックトリアミド５０ｄに溶解し、無水炭酸
ナトリウム１．６ｔを加え、７０〜１００℃で５時間攪
拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。
．６９ （ＩＥｉ、 ８１製造例９２−１−ブチル−５
−（３’−（４’−を−ブチルフェニル）−１−メチル
−１−プクベニルオキシ〕−４−クロクー３（２Ｈ１−
ピリダジノンの製造 （本発明化合物４１８８の合成１ ２−ｔ−ブチル−４−クロｏ−５−ヒドａキシ−３ｔ２
ｆ（ｌ−ピリダジノン２．０ｆ（１０１モル）おｊび１
−（ｐ−ｔ−７’チルフエニル）−３−クロル−２−メ
チル−１−プロペン２．５ｆ（１０１モル）をへキサメ
チルホスホリックトリアミド５０ｄに溶解し、無水炭酸
ナトリウム１．６ｔを加え、７０〜１００℃で５時間攪
拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。
べ７４７層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄しさらに水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下にベン
ゼ／を留去し得られた結晶をベンゼン−α−ヘキサンで
再結し目的化合物２、．５ｆｔ−得た。 融点 １４１
．７〜１４２．５ＥｌＭＲＩＯＤＣ４，戊ＴＭ９１
； １．５０（９Ｈ，ｓｌ、１４５ （９ＦＩ。
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下にベン
ゼ／を留去し得られた結晶をベンゼン−α−ヘキサンで
再結し目的化合物２、．５ｆｔ−得た。 融点 １４１
．７〜１４２．５ＥｌＭＲＩＯＤＣ４，戊ＴＭ９１
； １．５０（９Ｈ，ｓｌ、１４５ （９ＦＩ。
ｇｌ、ｔ９７（５Ｈ，ｓｌ、４７５（２Ｌ ｓｌ。
＆５２ （ＩＥｉ、 ｓ ｌ、 ７．２５１４Ｆｉ
、 ｍｌ、 ７．６８ （１１ｉ、５１ 製造例１０ ２−１−ブチル−５−１：５’−ｔ４’−
ｔ、−ブチルフェニル＞−５１−メチル−１−プロペニ
ルチオ〕−４−りａａ−５（２Ｈ１−ピリダジノンの製
造 （本発明化合物ム１９８の合成） ２−ｔ−ブチル−４−りａａ−５−メルカプ）−５（２
Ｈ１−ピリダジノｙ２．２Ｐ（０，０１モルｌお！び１
− （ｐ−ｔ−７’チルフエニル）−５−りａａ−１−
メチル−１−プロペｙ２−５ｆ（１０１モル）ｆｅｌｌ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−に溶かし、無水炭酸
カリウムｔｙ ｔｔ″加え室温で５時間攪拌した。この
溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。べ／ゲン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去すること
【より、目的化合物の粘稠液体２．８９を得た。
、 ｍｌ、 ７．６８ （１１ｉ、５１ 製造例１０ ２−１−ブチル−５−１：５’−ｔ４’−
ｔ、−ブチルフェニル＞−５１−メチル−１−プロペニ
ルチオ〕−４−りａａ−５（２Ｈ１−ピリダジノンの製
造 （本発明化合物ム１９８の合成） ２−ｔ−ブチル−４−りａａ−５−メルカプ）−５（２
Ｈ１−ピリダジノｙ２．２Ｐ（０，０１モルｌお！び１
− （ｐ−ｔ−７’チルフエニル）−５−りａａ−１−
メチル−１−プロペｙ２−５ｆ（１０１モル）ｆｅｌｌ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−に溶かし、無水炭酸
カリウムｔｙ ｔｔ″加え室温で５時間攪拌した。この
溶液を水に注ぎベンゼンで抽出した。べ／ゲン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去すること
【より、目的化合物の粘稠液体２．８９を得た。
ＮＭＲ（ＣＤ０４．久ＴＭ日１ ； １．２９（９
Ｈ，ｓｌ、 １．６１ （９Ｈ。
Ｈ，ｓｌ、 １．６１ （９Ｈ。
ｓ Ｉ＝ ２．１２ （５Ｈ−ｓ Ｌ １Ｂ Ｇ
（２Ｈ−ｄ−１！７Ｈｚ）、！ｘ８１ （ＩＨ，ｔ、、
７−７Ｈｚｌ、Ｚ２８（４Ｈ，ｓ ｌ、 ７．６２
（Ｉ Ｈｅ ８１製造例１１ ２−ｔ−ブチル−４−
りａａ−５−〔５’−＜４’−ト１７フルオαメチルフ
ェニル）−７−プロペニルチオ〕−５（２！１１−ピリ
ダジノンの製造 （本発明化合物墓２４２の合成） ２−ｔ−ブチル−４−りａａ−５−メルカプ）−３（２
ＨＩ−ピリダジノンλ２Ｆ（α０１モル１およびｐ−）
リフルオαメチルシ／す２ルクロリド２．５ｆ（α０１
Ｇ４モル）ｆｅＭ、Ｍ−ジメチルホルムアミド５０ｄに
溶かし、無水炭酸カリウム１．６ｔを加え８０〜１００
℃で４時間攪拌した。この溶液を水に注ぎペンゼ／で抽
出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウ、ムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた結晶全ベンゼン−α
−へキサンで再結晶して目的化合物２．８ｆを得た。
融点 ７＆０〜７７．０ＥｌＭＲ（ＯＤＯＬ、、δ、’
ｒＭ８）； １．６３（９Ｅｉ、ｓｌ、 五８５（
２Ｅｌ。
（２Ｈ−ｄ−１！７Ｈｚ）、！ｘ８１ （ＩＨ，ｔ、、
７−７Ｈｚｌ、Ｚ２８（４Ｈ，ｓ ｌ、 ７．６２
（Ｉ Ｈｅ ８１製造例１１ ２−ｔ−ブチル−４−
りａａ−５−〔５’−＜４’−ト１７フルオαメチルフ
ェニル）−７−プロペニルチオ〕−５（２！１１−ピリ
ダジノンの製造 （本発明化合物墓２４２の合成） ２−ｔ−ブチル−４−りａａ−５−メルカプ）−３（２
ＨＩ−ピリダジノンλ２Ｆ（α０１モル１およびｐ−）
リフルオαメチルシ／す２ルクロリド２．５ｆ（α０１
Ｇ４モル）ｆｅＭ、Ｍ−ジメチルホルムアミド５０ｄに
溶かし、無水炭酸カリウム１．６ｔを加え８０〜１００
℃で４時間攪拌した。この溶液を水に注ぎペンゼ／で抽
出した。ベンゼン層を無水硫酸ナトリウ、ムで乾燥後、
減圧下に溶媒を留去した。得られた結晶全ベンゼン−α
−へキサンで再結晶して目的化合物２．８ｆを得た。
融点 ７＆０〜７７．０ＥｌＭＲ（ＯＤＯＬ、、δ、’
ｒＭ８）； １．６３（９Ｅｉ、ｓｌ、 五８５（
２Ｅｌ。
（１，Ｊｘ７１１１ｚ）、４２７ （１Ｆｉ、ｔ−ｄ、
Ｊｘ７Ｅｉｚ。
Ｊｘ７Ｅｉｚ。
１６Ｈｚ）、１ｂ７０ （ＩＨ，ｄ、ｌ−１６Ｈｚｌ。
７．４７ （４ｆｆ、 ｍｌ、 ７．５８ （ＨＥ、
ａｌ製造ｆｉ１２ ２−ｔ−ブチル−４−りａａ−
５−〔１′−メチル−ｆｆ−（４’−７エニルフエニル
１−２′−プロペニルチオ］−５（２Ｅ１１−ピリダジ
ノンの製造 一不発明化合物ム２６５の合成） ２−ｔ−ブチル−４−り四ロー５−メルカプト−５（２
Ｈ）−ピリダジノンλ２Ｐ（α０１モル）および３−ク
ロロ−５−メチル−１−（Ｐ−フェニルフェニル）−１
−２０ベア２．５ｆ（１０１０３モル）をｌｌｉ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５０ｄに溶かし、無水炭酸カリウ
ムｔ６Ｆを加え室温で５時間攪拌した。この溶液を水に
注ぎベンゼンで抽出した。べ７４７層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し得られた結晶をベ
ンゼン−α−ヘキサンで再結晶して目的化合物２．７
ｆｆ得た。
ａｌ製造ｆｉ１２ ２−ｔ−ブチル−４−りａａ−
５−〔１′−メチル−ｆｆ−（４’−７エニルフエニル
１−２′−プロペニルチオ］−５（２Ｅ１１−ピリダジ
ノンの製造 一不発明化合物ム２６５の合成） ２−ｔ−ブチル−４−り四ロー５−メルカプト−５（２
Ｈ）−ピリダジノンλ２Ｐ（α０１モル）および３−ク
ロロ−５−メチル−１−（Ｐ−フェニルフェニル）−１
−２０ベア２．５ｆ（１０１０３モル）をｌｌｉ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５０ｄに溶かし、無水炭酸カリウ
ムｔ６Ｆを加え室温で５時間攪拌した。この溶液を水に
注ぎベンゼンで抽出した。べ７４７層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し得られた結晶をベ
ンゼン−α−ヘキサンで再結晶して目的化合物２．７
ｆｆ得た。
融点 １２＆０〜１２９．５℃
ＮＭＲ（（！Ｄ（１！４．δ、ＴＭｓｌ ； １．
５５（５Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚｌ。
５５（５Ｈ，ｄ、Ｊ−７Ｈｚｌ。
１．５９ （９８，８）、 ４．２４ （Ｉ Ｅｌ、
４−ａ、 、Ｔ ｘ７Ｈ＊。
４−ａ、 、Ｔ ｘ７Ｈ＊。
７Ｈｚ ）、 ６．１４ （ＩＨ，ｄ −ｄ、 Ｊ
−１６Ｈｚ、 ７１ｉｚｌ＆６２ （ＩＥＩ、 ｄ
、 Ｊ−１６Ｈｚ ＋、 ７．２０〜７．６５ （
９Ｈ，ｍｌ、 ７．６９ （ＩＨ，ｓ）製造例１５
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（３′−７エニルー
２′−プ ｈ１１ニルオキシ１−５（２Ｈ１−ビリダジ
ノンの製造 （本発明化合物４２９４の合成） ５−ヒトａキシ−１−フェニル−１−プロピンｔ５ ｔ
（ｎｏ １モル）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
Ｇｌ１ｇを加え、ざらに０℃にて５５Ｎ水素化ナトリウ
ムα４５ Ｐｉ加え、１時間攪拌した。その後、２−１
−ブチル−４５−ツクαロー５ （２Ｅ（ｌ−ピリダジ
ノｙ２．２Ｆ（１０１モル）を加え室温で一晩攪拌した
。この溶液を水に注ぎぺ／ゼンで抽出した。べ／ゼンＮ
ｋｔ−無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下に溶媒を
留去した。得られた結晶をべ／ゼ／−α−ヘキサンで再
結晶し目的化合物２．Ｏｔｆ得た。
−１６Ｈｚ、 ７１ｉｚｌ＆６２ （ＩＥＩ、 ｄ
、 Ｊ−１６Ｈｚ ＋、 ７．２０〜７．６５ （
９Ｈ，ｍｌ、 ７．６９ （ＩＨ，ｓ）製造例１５
２−ｔ−ブチル−４−クロロ−５−（３′−７エニルー
２′−プ ｈ１１ニルオキシ１−５（２Ｈ１−ビリダジ
ノンの製造 （本発明化合物４２９４の合成） ５−ヒトａキシ−１−フェニル−１−プロピンｔ５ ｔ
（ｎｏ １モル）にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５
Ｇｌ１ｇを加え、ざらに０℃にて５５Ｎ水素化ナトリウ
ムα４５ Ｐｉ加え、１時間攪拌した。その後、２−１
−ブチル−４５−ツクαロー５ （２Ｅ（ｌ−ピリダジ
ノｙ２．２Ｆ（１０１モル）を加え室温で一晩攪拌した
。この溶液を水に注ぎぺ／ゼンで抽出した。べ／ゼンＮ
ｋｔ−無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下に溶媒を
留去した。得られた結晶をべ／ゼ／−α−ヘキサンで再
結晶し目的化合物２．Ｏｔｆ得た。
融点 １４２−５〜１４６５℃
ＮＭＲ（ＯＤＣ４，４ＴＭｄ） ； １．６２ （９Ｆ
Ｉ、 ｓｌ、 ！ｉ０８ （２Ｅｌ、ｓｌ７．５５ （
５Ｈ，ｂｓ、 ｌ、 ７．９５ （ＩＨ，ｓ１本発明化
合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動
物に寄生するダニの駆除剤として使用するにあたっては
、一般には適当な担体１例えばクレー、タルク、ベント
ナイト。
Ｉ、 ｓｌ、 ！ｉ０８ （２Ｅｌ、ｓｌ７．５５ （
５Ｈ，ｂｓ、 ｌ、 ７．９５ （ＩＨ，ｓ１本発明化
合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動
物に寄生するダニの駆除剤として使用するにあたっては
、一般には適当な担体１例えばクレー、タルク、ベント
ナイト。
珪藻上等の固体担体あるいは水、アルコール類（メタノ
ール、エタノール等）、芳香族灰化水素類（ぺ／ゼ／、
トルエン、キシレン等１． 塩素化炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等１．１アミ
ド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤。
ール、エタノール等）、芳香族灰化水素類（ぺ／ゼ／、
トルエン、キシレン等１． 塩素化炭化水素類、エーテ
ル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等１．１アミ
ド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤。
分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し
、／Ｗ、剤、乳剤、水利剤、粉剤２粒剤。
、／Ｗ、剤、乳剤、水利剤、粉剤２粒剤。
フロワブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤など
と混合施用してもよい。本発明化金物の施用薬量は適用
場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等に
より差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール
当たり（ＬＯＯ５〜５〇−程度が適当である。
る。また、必要に応じて製剤または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤など
と混合施用してもよい。本発明化金物の施用薬量は適用
場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等に
より差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール
当たり（ＬＯＯ５〜５〇−程度が適当である。
次に本発明化合物を有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ
、殺線虫剤および動物に寄生するダニの駆除剤の配合例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
、殺線虫剤および動物に寄生するダニの駆除剤の配合例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
配合例１ 乳 剤
本発明化金物 ・・・・・・・・・・−川−・−
２０部キクレ／ ・・川・・・・・・・・・・・・・
・・・ ５５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ・・・
・・・・・・・・・−・・・・・ ２０ 部ンルボー
ル２６８０ ・・・・・・・・・・・−・・・・
・・・・ ５ 部（非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混含物二東邦化学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤’２ｓｏ〜２００００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当りｌｊ （１００５〜５０−になるように散
布する。
２０部キクレ／ ・・川・・・・・・・・・・・・・
・・・ ５５部Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ・・・
・・・・・・・・・−・・・・・ ２０ 部ンルボー
ル２６８０ ・・・・・・・・・・・−・・・・
・・・・ ５ 部（非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混含物二東邦化学工業■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤’２ｓｏ〜２００００倍に希釈して有効成分量かへ
クタール当りｌｊ （１００５〜５０−になるように散
布する。
配合例２ 水和剤
本発明化合物 ・・・曲間−・・曲・・ ２５
部ジークライトＰＦＰ ・−・・・・・・・・
・−・・・・−・・ ６６ 部（カオリナイトとセリ
サイトの混含物 ：ジークライト工業■商品名） ７Ａ、ボーｈ５Ｑ５９ ・曲間・・・曲間・
４ 部（アニオン性界面活性剤 二東邦化学工業■商品名） カープレックス舎８０ ・・・・・・曲・−・・・
・曲 ５ 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商
品名１リグニンスルホン酸カルシウム°”””””””
２ 部以上を均一に混合粉砕して水利剤とす
る。
部ジークライトＰＦＰ ・−・・・・・・・・
・−・・・・−・・ ６６ 部（カオリナイトとセリ
サイトの混含物 ：ジークライト工業■商品名） ７Ａ、ボーｈ５Ｑ５９ ・曲間・・・曲間・
４ 部（アニオン性界面活性剤 二東邦化学工業■商品名） カープレックス舎８０ ・・・・・・曲・−・・・
・曲 ５ 部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商
品名１リグニンスルホン酸カルシウム°”””””””
２ 部以上を均一に混合粉砕して水利剤とす
る。
使用に際しては上記水利剤ｔ−５０〜２００００倍に希
釈して有効成分量がヘクタール当たり［１Ｇ０５〜５０
−になるように散布する。
釈して有効成分量がヘクタール当たり［１Ｇ０５〜５０
−になるように散布する。
配合例３ 油 剤
本発明化金物 ・・・・・・・・・・・・・・・
・−・・・・ １０ 部メチルセロンルブ ・・・
・曲・・−・曲間・ ９０ 部以上を均一に混合して油
剤とする。使用に際しては上記油剤を有効成分量かへク
タール当たり［１００５〜５０ゆ【なるように散布する
。
・−・・・・ １０ 部メチルセロンルブ ・・・
・曲・・−・曲間・ ９０ 部以上を均一に混合して油
剤とする。使用に際しては上記油剤を有効成分量かへク
タール当たり［１００５〜５０ゆ【なるように散布する
。
ｊこ盆」１」−粉剤
本発明化合物 ・・・・−・・・・・・・・・・−
・・ 五〇部カープレツクスナ８０ ・−・・−・・
・・−・・・・・・・・・・−（Ｌ５ｇ（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）クー し − ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ９５部リ
す酸シイツブａビル ・・・・・・・・・・・・・・
・・・−・・ １．５部以上を均一に混合粉砕して
粉剤とする。使用に際しては上記粉剤を有効成分量がへ
クタール当たり［１００５〜５０ｋｇになるように散布
する。
・・ 五〇部カープレツクスナ８０ ・−・・−・・
・・−・・・・・・・・・・−（Ｌ５ｇ（ホワイトカー
ボン：塩野義製薬■商品名）クー し − ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ９５部リ
す酸シイツブａビル ・・・・・・・・・・・・・・
・・・−・・ １．５部以上を均一に混合粉砕して
粉剤とする。使用に際しては上記粉剤を有効成分量がへ
クタール当たり［１００５〜５０ｋｇになるように散布
する。
配合例５ 粒 剤
本発明化合物 ５部ベントナイト
・・−・・・・・・・・・・・・・・・・・
５４部タ ル り ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４０
部リグニ／スルホ／ｌ！１！カルシウム ・・・曲面
・ １ 部以上を均一に混合粉砕して少量の水を
加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒
剤とする。使用に際しては上記粒剤を有効成分量かへク
タール当たりＩＩＬ００５〜５０嗜になるように散布す
る。
・・−・・・・・・・・・・・・・・・・・
５４部タ ル り ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ４０
部リグニ／スルホ／ｌ！１！カルシウム ・・・曲面
・ １ 部以上を均一に混合粉砕して少量の水を
加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒
剤とする。使用に際しては上記粒剤を有効成分量かへク
タール当たりＩＩＬ００５〜５０嗜になるように散布す
る。
配合例６７０アプル剤
本発明化合物 ・−・・・・・・・・・・・・・
・・−・・ ２５部′ ツルポール５５５５ 、、
、、、−０−１−０−−−−− １０部（非イオン性
界面活性剤二東邦化学工業■商品名）ルノックス１００
００ ・・・・・−・・・・・・・・・・・・・・
（１５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商
品名）１Ｘザンサ／ガム水溶液・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ ２０部（天然高分子） 水 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ ４４５部有効分子を除く以上成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。
・・−・・ ２５部′ ツルポール５５５５ 、、
、、、−０−１−０−−−−− １０部（非イオン性
界面活性剤二東邦化学工業■商品名）ルノックス１００
００ ・・・・・−・・・・・・・・・・・・・・
（１５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商
品名）１Ｘザンサ／ガム水溶液・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ ２０部（天然高分子） 水 ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ ４４５部有効分子を除く以上成
分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく攪拌
した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得
る。
使用に際しては、上記フロアブル剤ｔ−５０〜２０００
０倍に希釈して有効成分量かへクタール当たりＱ、８０
．５〜５０に＃になるように散布する。
０倍に希釈して有効成分量かへクタール当たりＱ、８０
．５〜５０に＃になるように散布する。
本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、Ｎ翅目害虫。
ナガ等の鱗翅目害虫、Ｎ翅目害虫。
アカイエカ等の衛生害虫に卓越した殺虫力を有するとと
もに、果樹および１菜に寄生する種々のダニ例えば、ナ
ミハダニ、カンザワノ１ダニ。
もに、果樹および１菜に寄生する種々のダニ例えば、ナ
ミハダニ、カンザワノ１ダニ。
ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等および
動物に寄生するダニ例えば、オウクマダニ、ブーフィラ
ス・アニエレイタス、アンブリオ／マ・マクレイタム、
リビセファラス・アペンディクラータス、フタトゲチマ
ダニ等の防除にも有効である。本発明化合物の大きな特
徴は上述した殺虫、殺ダニ作用に加えてウドノコ病、ベ
ト病等、果樹および１菜の病害防除にも有効なことであ
る。従って２本発明化金物は害虫および病害の防除を同
時に行い得る性質を有する優れた農薬である。
動物に寄生するダニ例えば、オウクマダニ、ブーフィラ
ス・アニエレイタス、アンブリオ／マ・マクレイタム、
リビセファラス・アペンディクラータス、フタトゲチマ
ダニ等の防除にも有効である。本発明化合物の大きな特
徴は上述した殺虫、殺ダニ作用に加えてウドノコ病、ベ
ト病等、果樹および１菜の病害防除にも有効なことであ
る。従って２本発明化金物は害虫および病害の防除を同
時に行い得る性質を有する優れた農薬である。
また、牛、馬、羊、豚などの家畜類、家禽類。
および犬、猫、うさぎなどの動物に寄生するダニの駆除
剤としても優れている。
剤としても優れている。
以下の試験例において具体的に説明する。
試験例１ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明化
合物の１０００ ｐｐｍ濃度の乳化液中にイネの蒐集を
約１０秒間浸漬し、この蒐集をガラス円筒に入れ、有機
リン系殺虫剤に抵抗性を有するツマグｃｌヨコバイ成虫
１０頭を放ち、孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた
。この円筒を２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の
死去″ｓｔ−下記の計算式から求めた。なお、試験は２
区制で行った。結果を第３表に示す。
合物の１０００ ｐｐｍ濃度の乳化液中にイネの蒐集を
約１０秒間浸漬し、この蒐集をガラス円筒に入れ、有機
リン系殺虫剤に抵抗性を有するツマグｃｌヨコバイ成虫
１０頭を放ち、孔のあいたプラスチック製蓋をかぶせた
。この円筒を２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の
死去″ｓｔ−下記の計算式から求めた。なお、試験は２
区制で行った。結果を第３表に示す。
！ニジェウヤホクテントウに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の１０００ ｐｐｃｃ＋濃度の水乳化液中
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後７ヤーレに入
れ、この中に二？エウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭を成虫し、孔のあいた蓋をして２５℃恒
温室に収容し、９６時間経過後の死去率を下記の計算式
から求めた。
にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後７ヤーレに入
れ、この中に二？エウヤホシテントウ２令幼虫をシャー
レ当たり１０頭を成虫し、孔のあいた蓋をして２５℃恒
温室に収容し、９６時間経過後の死去率を下記の計算式
から求めた。
なお、試験Ｆｉ２区制で行った。結果を第３表に示す。
試験例３ カンザワハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパ／チを用いて径１．５１の円形
に切り取り、径７１のスチロールカップ上の湿った戸紙
上に置いた。これに力／ザワハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤を展着剤
で１１０００ｐｐ！１度に希釈した薬液をスチロールカ
ップ当たり２ゴずつ回転式散布塔を用いて散布し。
に切り取り、径７１のスチロールカップ上の湿った戸紙
上に置いた。これに力／ザワハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物乳剤を展着剤
で１１０００ｐｐ！１度に希釈した薬液をスチロールカ
ップ当たり２ゴずつ回転式散布塔を用いて散布し。
９６時間経過後の死去率を下記の計算式から求めた。な
お、試験は２区制で行った。
お、試験は２区制で行った。
結果を第３表に示す。
第 ３ 表
試験例４ コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ ｐｐｍ濃度の水乳化液中にカフ
ランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、
この中にコナガ２令幼虫を放ち孔のあいた蓋をして２５
℃の恒温室に収容し。
ランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、
この中にコナガ２令幼虫を放ち孔のあいた蓋をして２５
℃の恒温室に収容し。
７日間経過後の死去率を調査した。その結果。
以下の化合物は１００Ｘの死去率を示した。
本発明化合物４４１３，５５，１０１，１２２，１２３
゜１２８、１５５．１５６，１８２，１８５，１８４，
２４２および２６５゜ 試験例５ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験（低濃度
試験） 試験例１に準じた。ただし０本発明化合物および対照化
合物の濃度は、それぞれ１０００・５００．１００およ
び１０ ｐｐｍの４段階とした。
゜１２８、１５５．１５６，１８２，１８５，１８４，
２４２および２６５゜ 試験例５ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験（低濃度
試験） 試験例１に準じた。ただし０本発明化合物および対照化
合物の濃度は、それぞれ１０００・５００．１００およ
び１０ ｐｐｍの４段階とした。
結果を第４表に示す。
この結果０本発明化合物は公知の対照化金物と比較して
、極めて強い殺虫活性を呈することが判る。
、極めて強い殺虫活性を呈することが判る。
試験例６ ニジュウヤホシテントウに対ｆる接触性試験
（低濃度試験） 試験例２に準じた。ただし１本発明化金物および対照化
金物の濃度は、それぞれ１０００゜５００．１００およ
び１０ ｐｐｍの４段階とした。
（低濃度試験） 試験例２に準じた。ただし１本発明化金物および対照化
金物の濃度は、それぞれ１０００゜５００．１００およ
び１０ ｐｐｍの４段階とした。
結果を第５表に示す。
この結果１本発明化金物は公知の対照化合物と比較して
、極めて強い殺虫活性を呈することが判る。
、極めて強い殺虫活性を呈することが判る。
第 ４ 表
ａ） ％開昭６０−４１７３ｇ記載の化合物および請求
範囲の化合物 ｂ） ヨーロッパ特許公開第００８８５８４号に記載の
化合物および請求範囲の化合物 Ｃ）上段より１０００．５００，１００および１０ ｐ
ｐｍ濃度でのそれぞれの死去率（４） 第 ５ 表 ａ）４？開昭６０−４１７５に記載の化金物および請求
範囲の化金物 ｂ）ヨーロッパ特許公開第００８８５８４号に記載の化
合物および請求範囲の化合物 Ｃ） 上段より１０００．５００，１００および１０
ｐｐｍ濃度でのそれぞれの死去率（８） 試験例フ キーウリベと病防除試験 ２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相模半白）′ｆｃ
用い９本発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液（Ｉ
Ｑ ００ ｐｐｍ ）を鉢当たり２０ｄ散布した。と
のキュウリを温室内に一昼装置きキュウリベと病菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｉｒｏｎｏｓｐｏｒａ Ｏｕｂｅａａｉｇ
）の胞子懸濁液１１５０倍で１視野に１５個の胞子）
を噴霧し接種を行った。キエウリベと病菌の胞子を接種
したキーウリを２５℃、相対湿度１００Ｘの部屋に２４
時間置き、しかる後温室に移して発病を待った。接種７
日経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物
の場金に全く発病を認めなかった。
範囲の化合物 ｂ） ヨーロッパ特許公開第００８８５８４号に記載の
化合物および請求範囲の化合物 Ｃ）上段より１０００．５００，１００および１０ ｐ
ｐｍ濃度でのそれぞれの死去率（４） 第 ５ 表 ａ）４？開昭６０−４１７５に記載の化金物および請求
範囲の化金物 ｂ）ヨーロッパ特許公開第００８８５８４号に記載の化
合物および請求範囲の化合物 Ｃ） 上段より１０００．５００，１００および１０
ｐｐｍ濃度でのそれぞれの死去率（８） 試験例フ キーウリベと病防除試験 ２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相模半白）′ｆｃ
用い９本発明化合物乳剤を所定濃度に調整した薬液（Ｉ
Ｑ ００ ｐｐｍ ）を鉢当たり２０ｄ散布した。と
のキュウリを温室内に一昼装置きキュウリベと病菌（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｉｒｏｎｏｓｐｏｒａ Ｏｕｂｅａａｉｇ
）の胞子懸濁液１１５０倍で１視野に１５個の胞子）
を噴霧し接種を行った。キエウリベと病菌の胞子を接種
したキーウリを２５℃、相対湿度１００Ｘの部屋に２４
時間置き、しかる後温室に移して発病を待った。接種７
日経過後に罹病度を調査した。その結果、以下の化合物
の場金に全く発病を認めなかった。
本発明化金物ム５５，１２２，１２５，１８４゜２４２
および２９４゜ 試験例日 キーウリうどんこ病防除試験２週間鉢で育成
したキーウリ（品種：相撲半白）を用い２本発明化合物
乳剤を所定濃度に調圧した薬液１０００ ｐｐｍを鉢当
たり２０ｄ散布した。このキュウリを温室内に一昼装置
き、キ為ウリうどんこ病菌（１３臨５ｒｏｔｈｓｃａ
Ｆｕｌｉｇｉｎｓａ ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視
野に２５個の胞子１を噴霧し接種を行った。このキュウ
リを２５〜５（Ｉｃの温室に置き発病を待った。接種１
０日経過後、に罹病＆を調査した。その結果、以下の化
金物の場合に全く発病ｔ−＠めなかった。
および２９４゜ 試験例日 キーウリうどんこ病防除試験２週間鉢で育成
したキーウリ（品種：相撲半白）を用い２本発明化合物
乳剤を所定濃度に調圧した薬液１０００ ｐｐｍを鉢当
たり２０ｄ散布した。このキュウリを温室内に一昼装置
き、キ為ウリうどんこ病菌（１３臨５ｒｏｔｈｓｃａ
Ｆｕｌｉｇｉｎｓａ ）の胞子懸濁液（１５０倍で１視
野に２５個の胞子１を噴霧し接種を行った。このキュウ
リを２５〜５（Ｉｃの温室に置き発病を待った。接種１
０日経過後、に罹病＆を調査した。その結果、以下の化
金物の場合に全く発病ｔ−＠めなかった。
本発明化付物洗１２２，１２５，１８８．１９９および
２４２゜ 試験例９ イネいもち病防除効果試験 直径９ａ１１のポットで育成した稲（日本晴５〜４葉期
）に９本発明化金物乳剤を１０００ ｐｐｍの濃度に調
整した薬液を、スプレーガ／を用いてポット当た９２Ｑ
ｄ散布した。散布翌日、イネいもち病菌（Ｐ５ｒｒｉＣ
ｕｌａｒｉａ ０ｒ７Ｚａ砂１ ｆ＠子懸濁液（ｘ１５
０，４０個／視野）を噴霧し、温度２５℃。
２４２゜ 試験例９ イネいもち病防除効果試験 直径９ａ１１のポットで育成した稲（日本晴５〜４葉期
）に９本発明化金物乳剤を１０００ ｐｐｍの濃度に調
整した薬液を、スプレーガ／を用いてポット当た９２Ｑ
ｄ散布した。散布翌日、イネいもち病菌（Ｐ５ｒｒｉＣ
ｕｌａｒｉａ ０ｒ７Ｚａ砂１ ｆ＠子懸濁液（ｘ１５
０，４０個／視野）を噴霧し、温度２５℃。
湿度９５Ｎ以上の接種箱に一昼夜入れた。後に室温に置
き、接種７日後に形成された病班数を測定し、下記の式
に従って防除価を算出した。
き、接種７日後に形成された病班数を測定し、下記の式
に従って防除価を算出した。
その結果、以下の化金物は１００Ｘの防除価を示した。
本発明化金物朧４０，４８，１２２．１２５および１６
５゜
５゜
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ＿１
およびＲ＿２はそれぞれ独立に水素原子または低級アル
キル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基または４−メトキシ
フェニル基を示すか、またはＲ＿３とＲ＿４が一緒にな
って一つの結合を示す。Ｒ＿３は炭素数１〜６の直鎖も
しくは分岐を有するアルキル基あるいはアルケニル基ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼｛Ｙは水素原子
、ハ ロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ
基、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有するアルキル
オキシ基あるいはアルキルチオ基、炭素数１〜６の直鎖
もしくは分岐を有するアルキルスルフィニル基あるいは
スルホニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキル
オキシ基、ハロアルキルチオ基、低級アルケニルオキシ
基、トリメチルシリル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルキル基あるいはニトロ基を、ｍ
は０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）ｎは１〜５の整数
を示し、ｎが２〜５の場合はＹは同一でも異なってもよ
い。｝。Ａはハロゲン原子を示す。 〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を、Ａはハロゲン原子を、Ｘ′は−ＳＨ、ハ
ロゲン原子または−ＯＨを示す。〕で表される化合物と
、 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ独立に水素原子
または低級アルキル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基また
は４−メトキシフェニル基を示すか、またはＲ＿３とＲ
＿４が一緒になって一つの結合を示す。Ｒ＿５は炭素数
１〜６の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基あるいは
アルケニル基または▲数式、化学式、表等があります▼
｛Ｙは水素原子、ハロゲ ン原子、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有するアル
キル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基、
炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐を有するアルキルオキ
シ基あるいはアルキルチオ基、炭素数１〜６の直鎖また
は分岐を有するアルキルスルフィニル基あるいはスルホ
ニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキルオキシ
基、ハロアルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、ト
リメチルシリル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼ （但レ、Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルキル基あるいはニトロ基を、ｍ
は０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）ｎは１〜５の整数
を示し、ｎが２〜５の場合はＹは同一でも異なってもよ
い。｝Ｘ″はハロゲン原子、−ＳＨまたは−ＯＨを示す
。〕で表される化合物とを反応させることを特徴とする
一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するア
ルキル基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ＿１お
よびＲ＿２はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基または４−メトキシフ
ェニル基を示すか、もしくはＲ＿３とＲ＿４が一緒にな
って一つの結合を示す。Ｒ＿５は炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐を有するアルキル基あるいはアルケニル基また
は▲数式、化学式、表等があります▼｛Ｙは水素原子、
ハ ロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するア
ルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基
、炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するアルキルオキ
シ基あるいはアルキルチオ基、炭素数１〜６の直鎖また
は分岐を有するアルキルスルフィニル基あるいはスルホ
ニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキルオキシ
基、ハロアルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、ト
リメチルシリル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルキル基あるいはニトロ基を、ｍ
は０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なつてもよい。）ｎは１〜５の整数
を示し、ｎが２〜５の場合はＹは同一でも異なってもよ
い｝。Ａはハロゲン原子を示す。〕で表される３（２Ｈ
）−ピリダジノン誘導体の製造法。 - （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するア
ルキル基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ＿１お
よびＲ＿２はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基、または４−メトキシ
フェニル基を示すか、もしくはＲ＿３とＲ＿４が一緒に
なって一つの結合を示す。Ｒ＿５は炭素数１〜６の直鎖
または分岐を有するアルキル基あるいはアルケニル基ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼｛Ｙは水素原子
、 ハロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖または分岐を有する
アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルオキシ
基、炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するアルキルオ
キシ基あるいはアルキルチオ基、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐を有するアルキルスルフィニル基あるいはスル
ホニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルキルオキ
シ基、ハロアルキルチオ基、低級アルケニルオキシ基、
トリメチルシリル基、ジメチルアミノ基、ニトロ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、低級ハロアルキル基あるいはニトロ基を、ｍ
は０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＺ
は同一でも互いに異なってもよい。）ｎは１〜５の整数
を示し、ｎが２〜５の場合はＹは同一でも異なってもよ
い｝。Ａはハロゲン原子を示す。〕で表される３（２Ｈ
）−ピリダジノン誘導体の１種または２種以上を有効成
分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌
剤および動物に寄生するダニの駆除剤。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10962485A JPS61268672A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
| DE8585114899T DE3578304D1 (de) | 1984-11-29 | 1985-11-25 | Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen. |
| EP85114899A EP0183212B1 (en) | 1984-11-29 | 1985-11-25 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
| EG755/85A EG17827A (en) | 1984-11-29 | 1985-11-27 | Pyridazinone derivatives,preparation thereof and insecticidal acaricidal nematicidal,fungicidal compositions |
| ES549364A ES8703143A1 (es) | 1984-11-29 | 1985-11-28 | Un procedimiento para preparar un derivado de 3(2h)-pirida- zinona |
| CA000496387A CA1264161A (en) | 1984-11-29 | 1985-11-28 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
| CN198585108650A CN85108650A (zh) | 1984-11-29 | 1985-11-28 | 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分 |
| AU50455/85A AU584369B2 (en) | 1984-11-29 | 1985-11-28 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
| BR8505984A BR8505984A (pt) | 1984-11-29 | 1985-11-29 | Derivados de pridazinona,preparacao destes e composicoes inseticidas,acaricidas,nematicidas e fungicidas |
| US07/127,518 US4874861A (en) | 1984-11-29 | 1987-11-30 | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10962485A JPS61268672A (ja) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268672A true JPS61268672A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14515001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10962485A Pending JPS61268672A (ja) | 1984-11-29 | 1985-05-22 | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268672A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4837217A (en) * | 1985-04-19 | 1989-06-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
| US4874861A (en) * | 1984-11-29 | 1989-10-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions |
| US4877787A (en) * | 1983-06-23 | 1989-10-31 | Nissan Chemical Industries | Benzylthio pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal acaricidal, fungicidal compositions |
| US4906627A (en) * | 1986-02-08 | 1990-03-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyridazinone derivatives, and insecticidal, acaricidal and nematicidal compositions |
| CN102675213A (zh) * | 2012-05-28 | 2012-09-19 | 扬州鸿诚化工技术服务有限公司 | 含哒嗪酮的三氟丁烯类化合物及其制备方法和应用 |
-
1985
- 1985-05-22 JP JP10962485A patent/JPS61268672A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4877787A (en) * | 1983-06-23 | 1989-10-31 | Nissan Chemical Industries | Benzylthio pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal acaricidal, fungicidal compositions |
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