JPH01190670A

JPH01190670A - ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤

Info

Publication number: JPH01190670A
Application number: JP63012134A
Authority: JP
Inventors: Yasuyuki Nakajima; 康之中島; Takahiro Makabe; 真壁　孝裕; Kazuya Nakayama; 和也中山; Tatsuo Numata; 沼田　達雄; Kiminori Hirata; 平田　公典; Masaki Kudo; 工藤　正毅; Yoshinori Ochiai; 落合　好則; Masanori Hirose; 広瀬　正宣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1988-01-22
Filing date: 1988-01-22
Publication date: 1989-07-31

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な４（３１１）−ピリミジノン誘導体、そ
の製造法ならびに該誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生
するダニの駆除剤に関するものである。

〔従来の技術および問題点〕

従来、長年にわたる殺虫剤および殺菌剤の研究開発の中
から多種多様な薬剤が実用化され、これらの薬剤は、害
虫および病害防除作業の省力化や農園芸作物の生産性向
上に寄与してきた。

しかし、これらの薬剤において、害虫および病害は抵抗
性を有するようになり、その効果が充分に認められなく
なってきている。

そのような観点からも、より卓越した殺虫、殺菌特性を
有する新規薬剤の開発が要望されている。

一方、４（３１１）−ピリミジノン誘導体のある種のも
のは殺虫活性を有することが報告されている。

例えば、特開昭５３−５１７７号公報や特開昭６１−１
０３８８８号公報において、リン酸エステルとして殺昆
虫および殺ダニ活性を有することが報告されている。し
かし、これらの化合物は、いわゆる有機リン剤と総称さ
れる化合物群の１つであり、抵抗性を有する害虫等には
ほとんど活性を有しておらず又、殺菌活性等は全く有し
ていないものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上記の点に鑑み、鋭意研究を行なってき
た。

その結果、−数式〔■〕：で表される化合物と、−数式〔■〕　：Ｙ＃−Ａ−Ｑ　
　［■］で表される化合物とを反応させて、一般式〔Ｉ〕　：Ｒ
” で表される本発明化合物を得た。

〔但し、上記式中、Ｒ１はアルキル基、アルケニル基ま
たはアルキニル基を表し、Ｒｔは水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキ
シ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニル
チオ基、ジアルキルアミノ基または無置換もしくはハロ
ゲン原子またはアルキル基で置換されたフェニル基を表
し、または、Ｒ１とＲｔが互いに連結して環を形成して
、を表し、ｐは１〜３を表し、Ｂ１は硫黄原子、酸素原
子またはＣＨ２を表し、Ｂ２は窒素原子またはＣ１１を
表し、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、無置換もしくは
ハロゲン原子またはアルキル基で置換されたフェニル基
、アルコキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基
、ニトロ基、シアノ基、ハロアルキル基またはアルキル
カルボニル基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
し、表し、Ｒ３−Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｑは置換基を有するフェニル基
または無置換もしくは置換基を有するピリジン、ピリダ
ジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、フラン、ピ
ロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキ
サゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、トリア
ゾール、チアジアゾール、オキサジアゾールまたはトリ
アジンを表し、置換基としてはハロゲン原子、炭素数１
〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキ
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基
、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、
ジアルキルアミノアルキル基、アルキルカルボニルアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シアノアル
キル基、ハロアルキルオキシ基、アルコキシアルキルオ
キシ基、アルキルチオアルキルオキシ基、ジアルキルア
ミノアルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルキルオ
キシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シア
ノアルキルオキシ基、ハロアルキルチオ基、ジメチルア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、（但しＷはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級
ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基、低級アル
コキシカルボニル基、ニトロ基またはシアノ基を、ｍは
０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＷは
同一でも互いに異なってもよい。）より選ばれ、置換基の数は１〜５であり、２〜５の場合
は同一でも互いに異なってもよい置換基を示し、Ｙ′お
よびＹ＃はハロゲン原子、−ＳＭまたは一〇Ｍ　　（Ｍ
は水素原子またはアルカリ金属原子を表す、）を示す。

但し、Ｙ′がハロゲン原子の場合はＹ＃は−ＳＭまたは
一〇Ｍを示し、Ｘ′が−ＳＭまたは一〇Ｍの場合はＹ″
はハロゲン原子を示す、〕さらに本発明者らは、−数式
（１１で表される本発明化合物が優れた殺虫、殺ダニ、
殺線虫および殺菌作用を有することを見出し、本発明を
完成した。

本発明化合物は、従来既存薬剤において効果が充分に認
められない抵抗性を有する害虫等においても、卓効を示
し優れた特徴を有しているものである。

本発明に包含される化合物としては、例えば第１表〜第
５表に示す化合物があげられる。　　　゛ただし、第１
表〜第５表の化合物はあくまで例示のためのものであっ
て、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔ただし表中、ｔはターシャリ−を、ｉはイソを、Ｓはセカンダリ−を、Ｃはシクロを、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、ｐｈはフェニル基を示す。〕

第１表ＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａｌｌ　　　
　　　ＺｎＮｏ、ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　
Ａｎ　　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　
　　　　ＡＢ　　　　　ＺｌｌＮ（ＩＲＩＲ２ＸＹＡｎ
Ｚ１１Ｎ１１ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　Ｚ１１
ＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮ（
ＬＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　
　　　ＺｎＮｃｉＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮｎ
ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　　
ＺｎＮｏ、ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　
　　　Ｂ　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ
Ｙ　　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　
Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮａ　　ＲＩ　
　　　　　Ｒ２χ　　ＹＡＢＺｎＮｎＲＩ　　　　　　
Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮＱＲＩＲ２Ｘ
ＹＡＢＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　ＡＢ　　　　　
ＺｎＮαＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　Ｚｎ
ＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ
　　　　　ＺｎＮｎＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　
Ｂ　　　　　　ＺｎＮ［１Ｒ１−Ｒ２ＸＹ　　　　Ａ　
　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ
ＡＢ　　　　　ＺｎＮ［ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　
　　　　ＡＢ　　　　　　Ｚ１１Ｎα　ＲＩＲ２ＸＹＡ
ＢＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　
Ｂ　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ
　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　
　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　ＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　
　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　
　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｚｎ
ｋＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　
Ｂ　　　　　　ＺｎＮα　Ｉｌｌ　　　　　　ＩＦ５　
　　　　χ　　ＹＡＢＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ
ＹＡＢ　　　　　　ＺｌｌＮｃｉＲＩ　　　　　　Ｒ２
ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　ＺｎＮＱＲ
Ｉ　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮｏ、ＲＩ　
　　　　Ｒ２，ＸＹ　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮＱＲ
Ｉ　　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　　Ａ　　　　　Ｂ
　　　　　　ＺｎＮｃｉＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　
　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮＱＲｌ、Ｒ２ＸＹ　　　　
　Ａ　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ
２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　ＺｎＮｏ
ＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　　ＺｎＮ
αＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　
ＺｌｌＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　
　　　　ＺｎＮＱＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮＱＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　
　　　ＺｌｌＮαＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　
　　　ＺｎＮｎＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　Ｚｌｌ
Ｎ（ＩＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　
　Ｂ　　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　
　　　　ＡＢ　　　　　Ｚ１１ＮｎＲＩＲ２ＸＹＡＢＺ
ｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　
　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ
　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　
ＡＢ　　　　　Ｚｎ３８００　　　ｔ−Ｂｕ　　　　　
　　　　　ＥｔＳ　　　　　　Ｐｉｅ　　　　　υ　　
　　　　し１ｌＦｋ３　　　　　　Ｌ、Ｉ＋　　　　　
　　　４−ＩＷＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　
　　　　Ｚｎ３８４０　　ｔ−Ｂｕ　　　　　１−Ｐｒ
Ｓ　　　　Ｍｅ　　　ＯＧＩＭｅ　　　　Ｃ１＋　　　
　　４−Ｑ２ＮＱＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　
　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　
　　Ｂ　　　　　ＺｎｋＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮｔｌＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　
Ｂ　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ
　　　　　ＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　
　ＡＢ　　　　　ＺｌｌＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ
　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮＱＲ１１？２
ＸＹＡＢＺｎＮ（ＩＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮ
ｎＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　
　　ＺｎＮｃｉＲｌ　　　　　　　ｌ？２ＸＹ　　　　
　　ＡＢ　　　　　　　ＺｎＮα　ＲＩＲ２ＸＹＡＢＺ
ｎＮα　ＲＩ　　　　　　　　Ｒ２χ　　　ＹＡＢＺｒｔ
Ｎ（ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａｎ　　　
　　ＺｎＮα　ＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮ（ｌＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ｋＮ（
ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ
　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　
　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮｏ、Ｒ１ｌ？２　
　　　　ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　Ｚ
ｎＮα　ＲＩＲ２ＸＹＡＢＺｎＮｎＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　ＡＢ　　　　　Ｚ
ｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　Ｚ１１
Ｎｏ、ＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ
　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　
　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ
　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　
　ＡＢ　　　　　ＺｎＮｃｉＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ
　　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮｎＲ１１？２　　　　
　ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　ＺｎＮＱ
ＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　
　　ＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ
　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮｏ、ＲＩ　　　　　　Ｒ２
ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　
　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮｃｉＲｌ　　　　　
・Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮ（ＬＲＩ　
　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　
　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮｏ、ＲＩ　　　　　Ｒ
２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ
ＹＡＢ　　　　　　ＺｎＮｏ、　　ＲＩ　　　　　　　
Ｒ２χ　　Ｙ　　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　
ＺｎＮｏ　Ｒ１１？２ＸＹＡＢＺｎＮＱ　　Ｒ１舵　　　ＸＹＡＢＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　
　　ＺｌｌＮｏ、ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　
ＡＢ　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ
　　　　　　ＺｎＮａ　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２χ　　
Ｙ　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮｏ、ＲＩ　
　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　
ＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　　　ｌ？２　　　　　ＸＹ　
　　　　　Ａ　　　　　　Ｂ　　　　　　　ＺｎＮｃｉ
ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹＡＢ　　　　　ＺｎＮＣＬＲ
Ｉ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　ＡＢ　　　　　ＺｎＮ
ＱＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ
　　　　　　ＺｎＮＱＲＩ　　　　　　ｌ？２　　　　
ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮｏ、ＲＩ
　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　　
　ＺｎＮ（ｌＲＩ　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　Ａ　　　
　Ｂ　　　　　ＺｎＮ（ＬＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　
　　　　Ａ　　　　Ｂ　　　　　ＺｎＮ（ＬＲＩ　　　
　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　　　　Ｂ　　　　　　
ＺｎＮｏ、ＲＩ　　　　　　Ｒ２ＸＹ　　　　　Ａ　　
　　　Ｂ　　　　　　ＺｎＮｎＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ
Ｙ　　　　　ＡＢ　　　　　　Ｚｎ第２表ｎＮｏ、　　　　Ｉ　　　　　Ｂ　　　　　　　Ｘ　　　
　　　　Ｙ　　　　　　　Ａ　　　　　　　Ｚｎ第３表Ｎｏ、　　Ｂ　　Ｘ　　　Ｙ　　　Ａ　　　ＺｎＮｏ、
　　　　Ｂ　　　　Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ　
　　　　　Ｚｎ第４表Ｎｏ、　　Ｂ　　Ｘ　　　Ｙ　　　Ａ　　　ＺｎＮｏ、
　　　Ｂ　　　　Ｘ　　　　　Ｙ　　　　　Ａ　　　　
　Ｚｎ第５表Ｎｏ、　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　
　　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　　Ｒ
２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ　　　　　　Ｑ恥、
ＲＩ　Ｒ２Ｘ　Ｙ　Ａ口Ｎｏ、　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　
　　　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、　　Ｒ１１？２　　　
　　Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ　　　　　　ＱＮ
ｏ、ＲＩ　Ｒ２Ｘ　Ｙ　Ａ　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　
　　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　　　
Ｒ２Ｘ　　　　　　　　Ｙ　　　　　　　　Ａ　　　　
　　　　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　
Ｙ　　　　　Ａ　　　　　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　
　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ　　　　　　Ｑ
Ｎｏ、　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　
　　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、ＲＩ　Ｒ２Ｘ　Ｙ　Ａ口Ｎｏ、　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　
　　　Ａ　　　　　　Ｑア恥、Ｒ１１？２　　　　　　Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　
　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２
Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、
ＲＩ　Ｒ２Ｘ　Ｙ　Ａ口Ｎｏ、ＲＩＲ２ＸＹＡ口恥、ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　
Ａ　　　　　　ＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｘ　　
　　　Ｙ　　　　　Ａ　　　　　ＱＮｏ、ＲＩＲ２χＹ
Ａ［ｌＮｏ、　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　
　　　　Ａ　　　　　　ＱＮｏ、　　Ｒ１ｌ？２　　　
　　　Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ　　　　　　Ｑ
Ｎｏ、　　Ｒ１！？２Ｘ　　　　　　Ｙ　　　　　　Ａ
　　　　　　ＱＮｏ、ＲＩＲ２ＸＹＡＱＮｏ、　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２Ｘ　　　　　　Ｙ　　
　　　　Ａ　　　　　　Ｑなお、本発明に包含される化
合物のなかで不斉炭素原子を有する化合物の場合には、
光学活性の（＋）体あるいは（−）体も含むものである
。

上記の第１表〜第５表までのＱ１〜Ｑ８およびＱｌｌ〜
Ｑ３３は、次の構造式で表される基である。

■ Ｃ１ｈ ■ Ｈ３上記第１表〜第５表の化合物の番号は以下の製造例、配
合例および試験例において参照される。

本発明化合物は一般式〔■〕　：で表される化合物と、−数式〔■〕　：Ｙ“−Ａ−Ｑ　
　　　　　（ＩＩＩ）で表される化合物とを反応させることにより製造できる
。

〔式中、Ｒ’　、Ｒ”、Ｘ、ＡおよびＱは前記と同じ意
味を表し、Ｙ′およびＹ′はハロゲン原子、−３Ｍまた
は一〇Ｍ（Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を示す
。）を表す。〕一般的には、−数式〔■〕のＹ′がハロゲン原子の場合
、−数式（ＩＩＩ）のＹ“は−ＳＭまたは一叶を用い、
逆に一般式ＣＩ［）のＹ′が−ＳＭまたは−ＯＭの場合
は、−数式（ＩＩＩ）のＹ　ｕとしてハロゲン原子を用
いるとよい。

また、適当な塩基の存在下で反応に影響しない溶媒中で
行なうのが好ましい。但し、Ｍがアルカリ金属原子の場
合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。

本発明において、溶媒としては低級アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（例えば
、ベンゼン、トルエン等）、エーテル類（例えば、イソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン等）、アミド類（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等）、
ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等）が使用することができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用す
ることができる。

塩基としては、無機塩基（例えば、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）および有機塩基
（例えば、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキ
サイド、トリエチルアミン、ピリジン等）を用いること
ができる。また、必要に応じて、反応系にテトラアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）を触媒として添加してもよい。反応温度と
しては、−２０°Ｃから、反応に使用する溶媒の沸点ま
での範囲をとることができるが、−５°Ｃから反応に使
用する溶媒の沸点の範囲がより望ましい。原料のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたは、それに近い比率
で反応を行うのが有利である。

次に本発明化合物の製造法について、実施例を具体的に
あげて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。

製造例１５−ブロモ−６−（４’−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−３−エチル−４（３１１）−ピリミジノンの合
成（本発明化合物Ｎｏ。

３２の合成）５−ブロモ−６−クロロ−３−エチル−４（３１１）−
ピリミジノン０．４８　ｇ及び４−ｔ−ブチルベンジル
メルカプタン０．３６　ｇをメタノールＬｏｗ／！に溶
解し、炭酸ナトリウム０．２５ｇを加え室温にて３時間
撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水洗
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、ベンゼン溶出）にて精製し、目的物０．７３　ｇ
を得た。無色油状物’ｌ（−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！　ｓ、
δ、　ＴＭＳ）１．２９　（ｓ、　９Ｈ）、　１．３７
　（ｔ、　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９５（ｑ。

２１Ｌ　Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．３１　（ｓ、　２Ｈ）、
　７．２２（ｓ、　４１１）、　７．９０（ｓ、　ｌＨ
）製造例２５−ブロモー６−　（４’−トリフルオロメチ
ルベンジルオキシ）−３−メチル−４（３１１）−ピリ
ミジノンの合成（本発明化合物Ｎｏ、６６の合成）水素化ナトリウム（５５％鉱油中）　０．２２　ｇをジ
オキサン１０ｍｌ１に懸濁させ、４−トリフルオロメチ
ルベンジルアルコール０．８８　ｇを加え室温にて１時
間撹拌し次いで５−ブロモー６−クロロ−３−メチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン１．１２　ｇを加え１５時間
撹拌した。この溶液を水に注ぎ得られた結晶をろ別しベ
ンゼン−ヘキサンより再結晶し、目的物１．６０　ｇを
得た。

融点　１７１．９−１７２．９°Ｃ製造例３　５−７’ロモー６−　（４’−メチルベンジ
ルチオ）　−２，３−ジメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンの合成（本発明化合物Ｎα２５１の合成）５−ブロモー６−クロロ−２，３−ジメチル−４（３）
１）−ピリミジノン０．５９　ｇ及び４−メチルベンジ
ルメルカプタン０．３５　ｇをメタノール１０ｍ１に溶
解し、炭酸ナトリウム０．２５　ｇを加え室温にて３時
間撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル：ベンゼン溶出）にて精製し、目的物０．７２　
ｇを得た。

融点　７３．０−７４．０°Ｃ製造例４２．５−ジメチル−３−エチル−６−（４’　
−（４’−フルオロベンジルオキシ）−ベンジルオキシ
）　−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成（本１発明化合
物Ｎα４７７の合成）水素化ナトリウム（５５％鉱油中）　０．２３　ｇをジ
オキサン１０ｍ１に懸濁させ、４−　（４’−フルオロ
ベンジルオキシ）−ベンジルアルコール１、２４　ｇを
加え室温にて１時間撹拌し次いで６−クロロ−２，５−
ジメチル−３−エチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン１．
　ＯＯｇを加え１５時間撹拌した。

この溶液を水に注ぎ得られた結晶をろ別しベンゼン−ヘ
キサンより再結晶し目的物１．８３　ｇを得た。

融点　８１．０−８２．３℃ 製造例５２．３−ジエチル−５−メチル−６−（４’　
−（４″′−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル
オキシ）　−４（３１１）−ピリミジノンの合成（本発
明化合物Ｎα７４７の合成）２．３−ジエチル−６−ヒドロキシ−５−メチル−４（
３Ｈ）−ピリミジノン０．９１　ｇ及び４−　（４’−
トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルプロミド１．
６６　ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍ１に溶
解し、炭酸カリウム０．６９　ｇを加え室温にて１８時
間撹拌した。この溶液を水に注ぎベンゼンで抽出し、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル、ベンゼン溶出）にて精製し、目的物１．３５ｇ
を得た。

融点　９３．８〜９５．７°Ｃ製造例６５　７’ロモー６−　（４’−クロロベンジル
オキシ）−２−メチルチオ−３−ｉ−プロピル−４（３
Ｈ）−ピリミジノンの合成（本発明化合物Ｎα２１６日
の合成）５−ブロモー６−ヒドロキシ−２−メチルチオ
−３−１−プロピル−４（３１１）−ピリミジノン１．
０ｇ及び４−クロロベンジルブロマイド０．７４ｇをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ２に溶解し、炭酸カ
リウム１ｇを加え８０°Ｃで３時間反応した。

空冷後、この溶液を水５０ｍｊ！に注ぎエチルエーテル
３０ｍ１で２回抽出した。エチルエーテル層を水洗、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、１
．２５　ｇの粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィ＝（シリカゲル：ベンゼン溶出）で精製して目的
物０．８ｇを得た。油状物。

ｎ、ｍ、ｒ　　　（ＣＤＣｌ　　３＋　　　δ　、　　
　ＴＭＳ）１．５８　　（ｄ、　　６１目、　　Ｊ＝７
ｔｌｚ）、　　２．４８　　（ｓ、　　３１１）、　　
４．６０　　（ｄｑ。

ＬＨ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．３９（ｓ、　　２Ｂ）、
　　７．３０（ｓ、　　４Ｈ）製造例７５−ブロモ−６
−（４’−シクロへキシルベンジルオキシ）−３−エチ
ル−２−メチルチオ−４（３Ｈ）−ピリミジノンの合成
（本発明化合物Ｎｏ、２２１７の合成）５−ブロモー３
−エチル−６−ヒドロキシ−２−メチルチオ−４（３＋
１）−ピリミジノン１ｇ及び４−シクロヘキシルベンジ
ルクロライド０゜８ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０ｎ＋１に溶解し、無水炭酸カリウム１ｇを加え８０
°Ｃで３時間反応した。空冷後、この溶液を水５０＋／
！に注ぎエチルエーテル３０ｍ１で２回抽出した。エチ
ルエーテル層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下で溶媒を留去して、１．６５　ｇの粗生成物を得た
。

これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：ベンゼ
ン溶出）で精製し、目的物０．７ｇを得た。

油状物。

ｎ、ｍ、ｒ　（ＣＤＣｊ！ｚ、　　δ、　ＴＭＳ）１．
３１　　（ｔ、　　３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．２〜
２．１　　（ｍ、　　ｌ０Ｈ）。

２．５３　　（ｓ、　　３１１）、　　２．３〜２．７
　　（ｍ、　　ＩＨ）、　　４．１０　　（ｑ、　　２
Ｈ。

Ｊ＝７＋１ｚ）、　　５．４１　　（ｓ、　　２１１）
、　　７．０５〜７．４５　　（ｍ、　　４Ｈ）製造例
８６−（４′−も−ブチルベンジルオキシ）　　−３，
５−ジメチル−２−メチルチオ−４（３＋１）−ピリミ
ジノンの合成（本発明化合物Ｎｏ、　２７　’５６の合
成）３．５−ジメチル−６−ヒドロキシ−２−メチルチオ−
４（３＋１）−ピリミジノン１ｇ及び４−ｔ−ブチルベ
ンジルクロライド１ｇをヘキサメチルホスホリックトリ
アミド１０ｍＡに溶解し、水素化ナトリウム（５５％鉱
油中）　０．３　ｇを加え、室温で１５時間撹拌した。

この溶液を水５０ｍ１２に注ぎエチルエーテル３０ｍ１
で２回抽出した。エチルエーテル層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して、１．９ｇの粗生
成物を得た。

これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：ベンゼ
ン溶出）で精製し、ヘキサン−エチルエーテル（１０：
１）混合溶液で洗浄することにより目的物０６８ｇを得
た。

融点　９１．０〜９６．６°Ｃ製造例９３−エチル−５−メチル−２−メチルチオ−６
−（４’　−（４″−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンジルオキシ〕−４（３０）−ピリミジノンの合成（
本発明化合物Ｎｏ、２８７７の合成）６−ヒドロキシ−３−エチル−５−メチル−２−メチル
チオ−４（３Ｈ）−ピリミジノン１ｇ及び４−　（４’
−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルブロマイド
１．６６　ｇをヘキサメチルホスホリックトリアミド１
０ｍｆｆ１に溶解し、水素化ナトリウム（５５％鉱油中
）を加え、室温で１５時間撹拌した。この溶液を水５０
ｍｊ２に注ぎ、エチルエーテル３０ｍ１で２回抽出した
。エチルエーテル層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去し、２．１ｇの結晶を得た。こ
れをヘキサン−エチルエーテル（３：　１）混合溶媒を
用いて再結晶を行ない、目的物０．６ｇを得た。

融点　９６．５〜９日、０°Ｃ製造例１０３−エチル−６−（２’　−（４’−〕ルオ
ロベンジルオキシ）−５′−ピリジルメチルオキシ〕−
５−メチル−２−メチルチオ−４（３１１）−ピリミジ
ノンの合成（本発明化合物Ｎα２９■７の合成）３−エチル−６−ヒドロキシ−５−メチル−２＝メチル
チオ−４（３１１）−ピリミジノン１ｇ及び２−（４′
−フルオロベンジルオキシ）−５−ピリジルメチルクロ
ライド１．２５　ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
０ｍ１に溶解し、無水炭酸カリウム１ｇを加え８０°Ｃ
で３時間反応した。

空冷後、この溶液を水に注ぎエチルエーテル３０ｍ１で
２回抽出した。エチルエーテル層を水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、２．１ｇの粗
生成物を得た。

これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：ベンゼ
ン溶出）で精製して、得られた結晶をヘキサン−エチル
エーテル（３：１）混合溶媒で洗浄して目的物１．０ｇ
を得た。

融点９１．０〜９２．２°Ｃ製造例１１５−ブロモ−６−（３’　、４’−ジクロロ
ベンジルオキシ）−３−エチル−２−エチルチオ−４（
３１１）−ピリミジノンの合成（本発明化合物Ｎｏ、３
３９７の合成）５−ブロモ−３−エチル−２−エチルチ
オ−６−ヒドロキシ−４（３Ｈ）−ピリミジノン１ｇ及
び３．４−ジクロロベンジルクロライド０．７　ｇをＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｆに溶解し、炭酸カ
リウム１ｇを加え８０°Ｃで３時間反応した。

空冷後、この溶液を水５０ｍ２に注ぎエチルエーテル３
０Ｉｌ１２で２回抽出した。エチルエーテル層を水洗、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、
１．４ｇの粗生成物を得た。

これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：ベンゼ
ン溶出）で精製して目的物０．８ｇを得た。

融点９３．４〜９５．０°Ｃ次に実施例１〜１１のいずれかの方法に準して製造した
化合物の製造例を融点、’ＩＩ−ＮＭＲデータと共に第
６表に示す。化合物の番号は第１表〜第５表に対応して
いる。

第６表２　１０９．４〜１１０．７６　１７０．２〜１７３．４１１　１４６．２〜１４８．３阻　　　融　点（’Ｃ）　　　’Ｈ−ＮＭＲデータ（Ｃ
ＤＣｌ　ｚ、δ、　ＴＭＳ）１０７　　　　１７５．９
　〜１７６．６１０９　　　　１７１゜５〜１７４．６
２４１　　　　１０６．５　〜１０８．３２４６　　　
　１１２．２　〜１１４．０２５１　　　　７３．０　
〜７４．０２７１　　　１５２．０　〜１５３．９２７６　　　１
７６．２〜１７７．５２７９　　　　１００．２　〜１００．８２８１　　　
１４９．５〜１５０．４３０６　　　１３７．５　〜１３８．３３３６　　　１
５１．９　〜１５４．１３３７　　　１１０．６　〜１
１１．６３３９　　　　１０４．３　〜１０６．７３４
６　　　　９８．１　〜１００．３３４７　　　　９５
．０　〜９８．０４７７　　　　８１．０　〜８２．３７４７　　　　９３．８〜９５．７Ｎｏ　　　　融　点（’Ｃ）　　　’ＩＩ−ＮＭＲデー
タ（ＣＤＣｊ！ｚ、δ、　ＴＭＳ）３１８７　　　　７
９．０　〜８０，０３１９７　　　　９９．５〜１０１
．０３３７７　　　１２３．０　〜１２４．０３３８７
　　　　８６．５　〜８７．０３３９７　　　　９３．
４　〜９５．ＯＮα　　　融　点（”Ｃ）　　　’＋１
−ＮＭＲデータ（Ｃ［ｌＣ１，、δ、　ＴＭＳ）３４６
７　　　　１１０．０　〜１１１．１３７４７　　　　
７４．０　〜７５．７３７５７　　　　９４．０〜９６
．ＯＮα　　　融　点（’ｃ）　　　’Ｈ−ＮＭＲデータ（
ＣＤＣＪ！ｚｌδ、Ｔ阿５）３８８７　　　　１２２．
０　〜１２３．１３９０７　　　　９６．７　〜９７．
８３９１７　　　１０１．６　〜１０２．５４３２６　
　　　１５２．７　〜１５４．３４３３６　　　１６０
．０　〜１６４．１４４１６　　　　８２．０　〜８５
．０４８８９　　　　９１．０　〜９２．０４８９０　
　　　９８．０　〜９９．１Ｎα　　　融　点（’Ｃ）
　　　　’Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｊ！ｚ、δ、　Ｔ
ＭＳ）５１６７　　　　１０７．２　〜１０９．０５２
０７　　　１２５．０　〜１２８．０Ｎα　　　　　融
　点（’Ｃ）　　’ＩＩ−ＮＭＩ＋データ（ＣＤＣＩｌ
３．δ、ＴＭＳ）２６６７　　　　　１０５．１〜１０
６．２本発明化合物を農園芸用殺虫、殺ダニ、殺線虫、
殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤として使用す
るにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、珪藻上等の固体担体あるいは水
、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳香族
炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素
化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢
酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）
などの液体担体と混用して適用することができ、所望に
より乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤
などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロ
アブル割等任意の剤型にて実用に供することができる。

また、必要に応じて製剤または撒布時に他種の除草剤、
各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混
合施用してもよい。

混合する剤の種類としては１１例えば、ファーム・ケミ
カルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
ｌｌａｎｄｂｏｏｋ）　、第７２版（１９８６）に記載
されている化合物などがある。本発明化合物の施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象病害虫、栽培作
物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘク
タール当たりｏ、ｏｏｓ〜５　ｋｇ程度が適当である。

つぎに本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺
線虫、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆除剤の配合
例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお
、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

Δ１例」−乳剤本発明化合物　Ｎα２８７７　　　・・・・５０部キ　
　シ　　し　　ン　　　　・・・・・・・２５部Ｎ、Ｎ
・ジメチルホルムアミド　・・・２０部ツルポール２６
８０　　・・・・・・・　５部（非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商
品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際して
は上記乳剤を５〜２，０００倍に希釈して有効成分量か
へクタール当たり０．００５〜５ｋｇになるように散布
する。

Ｌ合桝ｌ　水和剤本発明化合物　Ｎｏ、２１９６　　　・・・・２５部ジ
ークライトＰＰＰ　　・・・・・・・６９部（カオリン
系クレー：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　　・・・・・・・　３部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学工業■商品名）カープレックス（固結防止剤）　
・・　３部（界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：
塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を５００〜２０．０００倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当たり０．００５〜５ｋｇになる
ように散布する。

口肛油剤本発明化合物　Ｎα２７５７　　　・・・・５０部メチ
ルセロソルブ　・・・・・・・５０部以上を均一に混合
して油剤とする。使用に際しては上記油剤を有効成分量
がへクタール当たり０．００５〜５　ｋｇになるように
散布する。

Ｍ例」ユ粉剤本発明化合物　Ｎα２７７７　　　・・・・３．０部カ
ープレックス（固結防止剤）・・・０．５部（界面活性
剤とホワイトカーボンの混合物：塩野義製薬■商品名）り　　し　　・　　　　・・・・・・・・９５部リン酸
ジイソプロピル　　・・・・１．５部以上を均一に混合
粉砕して粉剤とする。使用に際しては上記粉剤を有効成
分量かへクタール当たり０．００５〜５ｋｇになるよう
に散布する。

配Ａ１例」−粒剤本発明化合物　Ｎα２７８７　　　・・・・　５部ベン
トナイト　　・・・・・・・５４部タ　　ル　　り　　
　　・・・・・・・・４０部リグニンスルホン酸カルシ
ウム　・・・１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を
加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒
剤とする。使用に際しては上記粒剤を有効成分量かヘク
タール当たりｏ、ｏｏｓ〜５ｋｇになるように散布する
。

筐金■旦　フロアブル剤本発明化合物　Ｎα２７４６　　　・・・・２５部ツル
ポール３３５３　　・・・・・・・１０部（非イオン性
界面活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノックス１０００　Ｃ・・・・・・・０．５部（陰イ
オン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ザンサム
ガム水溶液　・・・・２０部（天然高分子）水　　　・・・・・・・・・・４４．５部有効成分を除
く以上成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物Ｎα２
７４６を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕
してフロアブル剤を得る。

使用に際しては、上記フロアブル剤を５〜２．０００倍
に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜
ｌ０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物は、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、コ
ナガ等の鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アカイエカ等の衛生
害虫に卓越した殺虫力を有するとともに、果樹および硫
菜に寄生する種々のダニ例えば、ナミハダニ、カンザワ
ハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ
等および動物に寄生するダニ例えば、オウシマダニ、ブ
ーフィラス、アニュレイタス、アンプリオンマ・マクレ
イタム、リビセファラス・アベンディクラータス、フタ
トゲチマダニ等の防除にも有効である。また、果樹およ
び疏菜に寄生する種々のセンチュウ例えば、ネコブセン
チュウ、ネグサレセンチュウ、シストセンチュウなどの
防除にも有効である。本発明化合物の大きな特徴は上述
した殺虫、殺ダニ作用に加えてウドノコ病、ベト病等、
果樹および疏菜の病害防除にも有効なことである。

また、牛、馬、羊、豚などの家畜類、家禽類、および犬
、猫、うさぎなどの動物に寄生するダニの駆除剤として
も優れている。

以下の試験例において具体的に説明する。

武装■１　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明化
合物を含有する乳剤を水で希釈して調整した１１０００
ｐｐ濃度の薬液にイネの茎葉を１０秒間浸漬し、この茎
葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を有
するツマグロヨコバイ２令幼虫ＩＯ頭を放ち、孔のあい
たプラスチック製蓋をかぶせた。この円筒を２５℃恒温
室に収容し、９６時間経過後の死生率を下記の計算式か
ら求めた。なお、試験は２区制で行った。

結果を第７表に示す。

１１例」エ　ニジュウヤホシテントウに対する接触性殺
虫試験本発明化合物を含有する乳剤を水で希釈して調整した１
１０００ｐｐ濃度の薬液にトマトの葉を１０秒間浸漬し
、風乾後シャーレに入れ、この中にニジュウヤホシテン
トウ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭を放出し、孔のあ
いた蓋をして２５°Ｃ恒温室に収容し、９６時間経過後
の死生率を下記の計算式から求めた。なお、試験は２区
制で行った。

結果を第８表に示す。

６　　カンザワハダニに対する殺ダニ試験インゲンの葉
をリーフパンチを用゛いて径１．５　ｃｔｎの円形に切
り取り、径７　ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙
上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物を含有する乳
剤を展着剤を加えた水で１１０００ｐｐ　ｔ！Ａ度に希
釈した薬液をスチロールカップ当たり２　ｇｎｊｌ！ず
つ回転式撒布塔を用いて撒布し、９６時間経過後の死生
率を下記の計算式カ）ら求めた。なお試験は２区制で行
なった。

結果を第９表に示す。

試Ｕエ　キユウリベト病防除試験２週間鉢で育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い
、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍ濃度に
調整した薬液を鉢当たり２０ｍｆｌｌｉ布した。このキ
ュウリを温室内に一昼装置き、キュウリベト病菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）
の胞子懸濁液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）を噴
霧し接種を行った。キユウリベト病菌の胞子を接種した
キュウリを２５°Ｃ１相対湿度１００％の部屋に２４時
間置き、しかる後温室に移して発病を待った。接種７日
経過後に下記の判定基準によって罹病度を調査した。

結果を第１０表に示す。

０：接種葉が全く発病しない１：接種葉の５％以下が発病２：接種葉の６〜２０％が発病３：接種葉の２１〜５０％が発病４：接種葉の５１〜９０％が発病５：接種葉の９０％以上が発病（以下、余白）跋ｆｆｉ　　　キュウリうどんこ病防除試験２週間鉢で
育成したキュウリ（品種：相撲半白）を用い、本発明化
合物乳剤を所定濃度に調製した薬液（１０００ｐｐｍ）
を体当たり２０ＩＩＩ！散布した。このキュウリを温室
内に一昼装置きキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液（１５
０倍で１視野に２５個の胞子）を噴霧し接種を行った。

このキュウリを２５〜３０°Ｃの温室に置き発病を待っ
た。接種１０日経過後に罹病度を調査した。その結果、
以下の化合物の場合に全く発病を認めなかった。

本発明化合物Ｎα２６６７．２８３７．９００６第　　
　７　　　表（ツマグロヨコバイの殺虫効果）２１８７　　　１００　　２８７９　　　１０　Ｑ−２
７７９１００ｔ８ｏ２ｔ　ｏ　。

第　７　表（続き）２Ｂ？２　　　１００　　９０１８　　　１００第　　
　８　　　表にジュウヤホシテントウの殺虫効果）？３７　　　　１００　　２８８９　　　　１００２２
１７　　　　１００　　３４４７　　　１００　　’２
７７？　　　　　１００　　４８９０　　　　１００第
　８　表（続き）第　　　９　　　表（カンザワハダニの殺ダニ効果）Ｎα　　死出率（％）　　Ｎα　　死出率（％）２　　
　１００　　２７５６、　　　１００１０９　　　１’
ＯＯ２７５９１００４７７１００２７？７　　　１００第　９　表（続き）２６６７　　　１００　　７０５Ｂ　　　　１００第　
　　１０　　　表（キユウリベト病の防除効果）Ｎｏ、　　罹病度　ＮＯ罹病度３３９　　０　２Ｂ７７　　０特許出願人　日産化学工業株式会社

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で表される４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体。〔但し、上記式中、Ｒ＾１はアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を表し、Ｒ＾２は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニル
オキシ基、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキ
ニルチオ基、ジアルキルアミノ基または無置換もしくは
ハロゲン原子またはアルキル基で置換されたフェニル基
を表し、または、Ｒ＾１とＲ＾２が互いに連結して環を
形成して、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
等があります▼ を表し、ｐは１〜３を表し、Ｂ＾１は硫黄原子、酸素原
子またはＣＨ＿２を表し、Ｂ＾２は窒素原子またはＣＨ
を表し、Ｘはハロゲン原子、アルキル基、無置換もしく
はハロゲン原子またはアルキル基で置換されたフェニル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、ハロアルキル基またはアルキ
ルカルボニル基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を
表し、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を表し、Ｒ＾３〜Ｒ＾８はそれぞれ独立に水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｑは置換基を有するフェニル基
または無置換もしくは置換基を有するピリジン、ピリダ
ジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、フラン、ピ
ロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキ
サゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、トリア
ゾール、チアジアゾール、オキサジアゾールまたはトリ
アジンを表し、置換基としてはハロゲン原子、炭素数１
〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐を有するアルキ
ルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基
、アルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
炭素数３〜６のシクロアルキルオキシ基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、
ジアルキルアミノアルキル基、アルキルカルボニルアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シアノアル
キル基、ハロアルキルオキシ基、アルコキシアルキルオ
キシ基、アルキルチオアルキルオキシ基、ジアルキルア
ミノアルキルオキシ基、アルキルカルボニルアルキルオ
キシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シア
ノアルキルオキシ基、ハロアルキルチオ基、ジメチルア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＷはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級
ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ基、低級アル
コキシカルボニル基、ニトロ基またはシアノ基を、ｍは
０または１〜５の整数を示し、ｍが２〜５の場合はＷは
同一でも互いに異なっていてもよい。）より選ばれ、置換基の数は１〜５であり、２〜５の場合
は同一でも互いに異なってもよい置換基を示す。〕
（２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕で表される化合物と、一般式〔III〕：Ｙ″−Ａ−Ｑ〔III〕で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項（１）記載の４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体の製法
。〔上記式中、Ｙ′およびＹ″はハロゲン原子、−ＳＭま
たは−ＯＭ（Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を表
す。）を示す。但し、Ｙ′がハロゲン原子の場合はＹ″
は−ＳＭまたは−ＯＭを示し（Ｘ′が−ＳＭまたは−Ｏ
Ｍの場合はＹ″はハロゲン原子を示す。〕（３）請求項
（１）記載の４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫、
殺ダニ、殺線虫、殺菌剤および動物に寄生するダニの駆
除剤。