JPS63139150A - エステル化合物潤滑剤 - Google Patents
エステル化合物潤滑剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
化合物の使用,特に牽引駆動におけるその使用に関する
ものである。
ものである。
これらの潤滑剤は各種の工学用途に使用することができ
,特に牽引駆動に価値がある。牽引( tractio
n )とは、物体の移動表面に対する付着性摩擦として
広義に定義される。牽引駆動( tractive d
rive )は、名目上の点接触もしくは線接触を介し
入力部材から出力部材1で,典型的にはこれら接触部材
間の牽引による転動作用を用いて,トルクを伝達する装
置である。牽引部材は一般的に接触していると言われる
が、一般に流体薄膜がそれらの間に存在する。殆んど全
ての牽引駆動は.熱を除去し,接触表面に2ける摩耗を
防止しかつ駆動に伴なうベアリングSよびその他の可動
部品を潤滑するための流体を必要とする。
,特に牽引駆動に価値がある。牽引( tractio
n )とは、物体の移動表面に対する付着性摩擦として
広義に定義される。牽引駆動( tractive d
rive )は、名目上の点接触もしくは線接触を介し
入力部材から出力部材1で,典型的にはこれら接触部材
間の牽引による転動作用を用いて,トルクを伝達する装
置である。牽引部材は一般的に接触していると言われる
が、一般に流体薄膜がそれらの間に存在する。殆んど全
ての牽引駆動は.熱を除去し,接触表面に2ける摩耗を
防止しかつ駆動に伴なうベアリングSよびその他の可動
部品を潤滑するための流体を必要とする。
たとえは、全域対金属の転動接触の代りに,接触領域に
導入されかつ金属部材間に挿入された流体薄膜が存在す
る。この流体の性質は,性能の限界?よび駆動の能力を
相当程度に決定する。大抵の牽引駆動は,好壕しくは約
0.06以上の牽引係数と40〜−20℃の温度範囲に
わたり約4〜2 0, O O OmPa !lの範囲
の粘度と良好な熱安定性によび酸化安定性とを有する牽
引流体を用いて操作するよう設計される。さらに、この
流体は一般的な構成材料に対し非腐食性でなければなら
ず,かつ艮好な荷重支持特性Rよび低摩耗特性を持たね
ばならな()。
導入されかつ金属部材間に挿入された流体薄膜が存在す
る。この流体の性質は,性能の限界?よび駆動の能力を
相当程度に決定する。大抵の牽引駆動は,好壕しくは約
0.06以上の牽引係数と40〜−20℃の温度範囲に
わたり約4〜2 0, O O OmPa !lの範囲
の粘度と良好な熱安定性によび酸化安定性とを有する牽
引流体を用いて操作するよう設計される。さらに、この
流体は一般的な構成材料に対し非腐食性でなければなら
ず,かつ艮好な荷重支持特性Rよび低摩耗特性を持たね
ばならな()。
鉱物ベース油は牽引駆動に対しかなり不満足な潤滑剤で
ある。何故なら,一般にその牽引(摩擦)係数が低いか
らであり,これは歯車に加えられた所定の負荷に対し,
摩擦ホイールにより伝達されうる最大の接線方向のカが
低(なることを意味する。
ある。何故なら,一般にその牽引(摩擦)係数が低いか
らであり,これは歯車に加えられた所定の負荷に対し,
摩擦ホイールにより伝達されうる最大の接線方向のカが
低(なることを意味する。
本発明に於いて,成る種のエステル化合物が優秀な潤滑
剤?よび牽引流体を構成することが判明した。
剤?よび牽引流体を構成することが判明した。
本発明は一般式I:
を有するエステル化合物の潤滑剤としての使用および特
に牽引流体を提供するものである。上記式中.Cbは式
一〇−CO−もしくは一co−o−のモノカルボキシル
(MCb)、式一〇−CO−R4−CO−0−もしくは
一COー0ーR4ー0ーCO− のジカルボキシル(D
ICb )まタハ式−0−CO−R5−CO−0−R6
−0−αトR5ーCOー0ー7’17)テ) ラカにホ
キシk ( TCb )、!:. Lうるカルボキシル
基を示し; R4は適宜置換されたアルキレンもしくはアルケニレン
基,C5−□。シクロアルキレン基,ジ(C5−10シ
クロアルキレン)基またはC シクロアルケニレン基
を示し1R5はアルキレン.好ましくはエチレン基を示
し;R6はシクロアルキレン,特にシクロヘキシレン基
を示し; 各基R3は個々にC1−6アルキル−C2−Sアルケニ
ル−C3−20七ノーもしくはポリ−シクロアルキル基
または好ましくは水素原子を示し; m?よびnはそれぞれOもしくは1であり;Rエは適宜
置換されたC4−、。第三アルキル基,好1しくは第三
ブチル或いは適宜置換されたC3−8シクロアルキルま
たはC6−14ビシクロもしくはトリシクロアルキル基
を示し; R2はR□と同じ意味を示すか或いは適宜置換されたア
ルキル,アルケニル,モノ−もしくはポリ−シクロアル
キル,モノ−もしくはポリーシクロアルケニy基を示し
; ただしm%よびnがそれぞれ0でありかつcbカーMC
bもしくはDCbのいずれかを示してR4力1シクロヘ
キシレンである場合には、R1?よびR2は両者ともシ
クロヘキシルでない。
に牽引流体を提供するものである。上記式中.Cbは式
一〇−CO−もしくは一co−o−のモノカルボキシル
(MCb)、式一〇−CO−R4−CO−0−もしくは
一COー0ーR4ー0ーCO− のジカルボキシル(D
ICb )まタハ式−0−CO−R5−CO−0−R6
−0−αトR5ーCOー0ー7’17)テ) ラカにホ
キシk ( TCb )、!:. Lうるカルボキシル
基を示し; R4は適宜置換されたアルキレンもしくはアルケニレン
基,C5−□。シクロアルキレン基,ジ(C5−10シ
クロアルキレン)基またはC シクロアルケニレン基
を示し1R5はアルキレン.好ましくはエチレン基を示
し;R6はシクロアルキレン,特にシクロヘキシレン基
を示し; 各基R3は個々にC1−6アルキル−C2−Sアルケニ
ル−C3−20七ノーもしくはポリ−シクロアルキル基
または好ましくは水素原子を示し; m?よびnはそれぞれOもしくは1であり;Rエは適宜
置換されたC4−、。第三アルキル基,好1しくは第三
ブチル或いは適宜置換されたC3−8シクロアルキルま
たはC6−14ビシクロもしくはトリシクロアルキル基
を示し; R2はR□と同じ意味を示すか或いは適宜置換されたア
ルキル,アルケニル,モノ−もしくはポリ−シクロアル
キル,モノ−もしくはポリーシクロアルケニy基を示し
; ただしm%よびnがそれぞれ0でありかつcbカーMC
bもしくはDCbのいずれかを示してR4力1シクロヘ
キシレンである場合には、R1?よびR2は両者ともシ
クロヘキシルでない。
ビシクロアルキルRよびポリシクロアルキル基という用
語は、2個もしくはそれ以上のシクロアルキル基を有す
る任意の基を示す、ポリシクロアルケニル基はポリシク
ロアルキル基と同様であるが、少な(とも1個の不飽和
炭素−炭素結合を有する。これは縮合環を有する基、た
とえ&?デカヒドロナフチル(デカリル)、ビシクロ[
2,2,2)オクチルRよびアダマンチル基を包含する
。他の適する縮合環系はカンフルもしくはボルニル基で
ある。RlZよび/またはR2が(ビ)−シクロアルキ
ル基を示j場合、これは好ましくはシクロヘキシル、シ
クロペンチルもしくはデカ1ノル基である。
語は、2個もしくはそれ以上のシクロアルキル基を有す
る任意の基を示す、ポリシクロアルケニル基はポリシク
ロアルキル基と同様であるが、少な(とも1個の不飽和
炭素−炭素結合を有する。これは縮合環を有する基、た
とえ&?デカヒドロナフチル(デカリル)、ビシクロ[
2,2,2)オクチルRよびアダマンチル基を包含する
。他の適する縮合環系はカンフルもしくはボルニル基で
ある。RlZよび/またはR2が(ビ)−シクロアルキ
ル基を示j場合、これは好ましくはシクロヘキシル、シ
クロペンチルもしくはデカ1ノル基である。
RおよびR2は置換基を有してもよい。適する置換基は
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、ポリシクロアルキル、ポリシクロア
ルケニル、ヒドロキシ、オキソ、アルコキシ、アシル、
アルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカル
ボニル、シクロアルコキシカルボニル、ポリシクロアル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロ
アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカ
ルボニルオキシ、ポリシクロアルキルカルボキシルオキ
シZよびポリシクロアルキルアルキルカルボニルオキシ
基を包含する。シクロアルキル基が置換基として存在す
る場合、シクロアルキル取分は1個もしくはそれ以上の
C1−6アルキル基、特にメチル基を有することかでき
る。上記アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアル
コキシ置換基は好ましくは1〜10個、より好ましくは
1〜6個の炭素原子を有する。シクロアルキル置換基ぼ
好ましくはシクロヘキシルもしくはシクロペンチル基で
ある。ポリシクロアルキル基は好1しくはデカリル基1
Tこはシクロアルキル基を有するシクロヘキシル基であ
る。アシル基はC1−6アルキルカルボニル基を包含す
る。
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、ポリシクロアルキル、ポリシクロア
ルケニル、ヒドロキシ、オキソ、アルコキシ、アシル、
アルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカル
ボニル、シクロアルコキシカルボニル、ポリシクロアル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロ
アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカ
ルボニルオキシ、ポリシクロアルキルカルボキシルオキ
シZよびポリシクロアルキルアルキルカルボニルオキシ
基を包含する。シクロアルキル基が置換基として存在す
る場合、シクロアルキル取分は1個もしくはそれ以上の
C1−6アルキル基、特にメチル基を有することかでき
る。上記アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアル
コキシ置換基は好ましくは1〜10個、より好ましくは
1〜6個の炭素原子を有する。シクロアルキル置換基ぼ
好ましくはシクロヘキシルもしくはシクロペンチル基で
ある。ポリシクロアルキル基は好1しくはデカリル基1
Tこはシクロアルキル基を有するシクロヘキシル基であ
る。アシル基はC1−6アルキルカルボニル基を包含す
る。
基R3は好ましくは比較的簡単な基、たとえばメチル基
もしくは水素原子を示し、したがって比較的入手容易で
あって安価な製品を与える。より高い牽引係数、すなわ
ちより良好な牽引流体としての性能は、一般にmjgよ
びnが両者とも0である場合に見られる。
もしくは水素原子を示し、したがって比較的入手容易で
あって安価な製品を与える。より高い牽引係数、すなわ
ちより良好な牽引流体としての性能は、一般にmjgよ
びnが両者とも0である場合に見られる。
cbがMCbを示しかつRoが第三アルキル基もシ(ハ
(ビ)−シクロアルキル基を示す場合、R2は有利には
適宜置換されたC□−2oアルキル。
(ビ)−シクロアルキル基を示す場合、R2は有利には
適宜置換されたC□−2oアルキル。
C2−20プルケニル2よびデカリル基から選択される
。この揮の好適化合物は、R□がシクロヘキシルでアリ
力つR2がシクロヘキシルカルボニルオキシ[置で置換
されたC1−4アルキルもしくはC□7アルキルである
か、或いはR1とR2の両者がシクロペンチルを示すよ
うな化合物である。
。この揮の好適化合物は、R□がシクロヘキシルでアリ
力つR2がシクロヘキシルカルボニルオキシ[置で置換
されたC1−4アルキルもしくはC□7アルキルである
か、或いはR1とR2の両者がシクロペンチルを示すよ
うな化合物である。
艮好な牽引特性は、分子式中に2個以上のエステル基を
有する化合物、すなわちCbがDiCbもしくはTCb
を示すような化合物で得られる。特に有用なジカルボキ
シル化合物は、一般式■:R1−(CH2)m−O−C
−R4−C−0−(CH2)n−R2(■)〔式中1m
によびnは両者ともOもしくは1であり;RぢよびR2
は同じでありかつそれぞれ適宜C1−4アルキル置換基
を有するシクロペンチルもしくはシクロヘキシル基、デ
カリル基せたは第三ブチル基を示し、R4は上記の意味
を有し、好筐しくは多くとも3個の炭素原子がカルボキ
シル基を分離するよう選択される〕 の化合物である。特に好適な化合物は、RlgよびR2
の両者がシクロヘキシル基を示し、R4がシクロヘキシ
レン、メチレン、エチレン、ビニレンもしくはトリメチ
レン基を示し、この基が1個もしくはそれ以上の01−
□〇アルキル置換基?よび/またはシクロヘキシルオキ
シカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、ネ
オペントキシカルボニルもしくはメトキシカルボニル基
により置換されたC1−2゜アルキルもしくはアルケニ
ル基な有するような式■の化合物である。
有する化合物、すなわちCbがDiCbもしくはTCb
を示すような化合物で得られる。特に有用なジカルボキ
シル化合物は、一般式■:R1−(CH2)m−O−C
−R4−C−0−(CH2)n−R2(■)〔式中1m
によびnは両者ともOもしくは1であり;RぢよびR2
は同じでありかつそれぞれ適宜C1−4アルキル置換基
を有するシクロペンチルもしくはシクロヘキシル基、デ
カリル基せたは第三ブチル基を示し、R4は上記の意味
を有し、好筐しくは多くとも3個の炭素原子がカルボキ
シル基を分離するよう選択される〕 の化合物である。特に好適な化合物は、RlgよびR2
の両者がシクロヘキシル基を示し、R4がシクロヘキシ
レン、メチレン、エチレン、ビニレンもしくはトリメチ
レン基を示し、この基が1個もしくはそれ以上の01−
□〇アルキル置換基?よび/またはシクロヘキシルオキ
シカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、ネ
オペントキシカルボニルもしくはメトキシカルボニル基
により置換されたC1−2゜アルキルもしくはアルケニ
ル基な有するような式■の化合物である。
好適な個々の化合物はビスシクロヘキシルマロネート、
スクシネートもしくはグルタレートであって、シクロヘ
キシル基またはマロネート、スクシネートもしくはグル
タレート基は1個もしくはそれ以上のメチル置換基を有
することができる。
スクシネートもしくはグルタレートであって、シクロヘ
キシル基またはマロネート、スクシネートもしくはグル
タレート基は1個もしくはそれ以上のメチル置換基を有
することができる。
これらの化合物は極めて高い牽引係数を有する。
上記エステル化合物の粘度特性はたとえば摩擦ホイール
歯車(牽引駆動)に使用するのに極めて適して?す、こ
の用途においてはこれらを慣用のグリース増粘剤と混合
しうろことが判明した。この種の増粘剤は、潤滑性粘度
まで鉱物油を増粘させるために一般的に使用される任意
の物質、たとえば金属石鹸1合成重合体、有機シロキサ
ン、粘土、ベントナイト?よびコロイド状シリカを包含
する任意の物質とすることができる。好適には、牽引駆
動に使用すべき化合物の粘度特性は、化合物を一30〜
150℃の範囲の温度で操作しうるようなものである。
歯車(牽引駆動)に使用するのに極めて適して?す、こ
の用途においてはこれらを慣用のグリース増粘剤と混合
しうろことが判明した。この種の増粘剤は、潤滑性粘度
まで鉱物油を増粘させるために一般的に使用される任意
の物質、たとえば金属石鹸1合成重合体、有機シロキサ
ン、粘土、ベントナイト?よびコロイド状シリカを包含
する任意の物質とすることができる。好適には、牽引駆
動に使用すべき化合物の粘度特性は、化合物を一30〜
150℃の範囲の温度で操作しうるようなものである。
これを達成するには1本発明による潤滑剤のエステル化
合物が40℃にて最高10001m/S、好1しくは2
50mm/aの粘度Q[しかつ100℃にて少なくとも
I闘/s、好ましくは3 ttrm2/ sの粘度を有
するのがπ利である。
合物が40℃にて最高10001m/S、好1しくは2
50mm/aの粘度Q[しかつ100℃にて少なくとも
I闘/s、好ましくは3 ttrm2/ sの粘度を有
するのがπ利である。
これらの化合物は、各種の工学用途に潤滑剤として使用
することができる。上記エステル化合物は牽引駆動にお
いて優秀な潤滑性能を示すため。
することができる。上記エステル化合物は牽引駆動にお
いて優秀な潤滑性能を示すため。
本発明は特に牽引流体としてこれらエステル化合物の使
用を提供し、さらにこの極のエステルが牽引流体を構成
する牽引駆動の操作にも関するものである。
用を提供し、さらにこの極のエステルが牽引流体を構成
する牽引駆動の操作にも関するものである。
本発明のエステル化合物はそれ自体で潤滑剤として使用
することができる。これらは、たとえば鉱物油もしくは
合成油のような他の潤滑剤と混合することができ、かつ
各種の添加物、たとえばvニー向上剤、流動点降下剤、
分散剤、洗剤、酸化防止剤などをエステル化合物へ添加
することもできる。
することができる。これらは、たとえば鉱物油もしくは
合成油のような他の潤滑剤と混合することができ、かつ
各種の添加物、たとえばvニー向上剤、流動点降下剤、
分散剤、洗剤、酸化防止剤などをエステル化合物へ添加
することもできる。
本発明に使用するエステル化合物のい(つかば新規な化
合物である。したがって、本発明はさらにm?よびnが
両者ともOでありかつcbがDICbを示す場合、R4
が−CH2−、−CH(OH3)−、−CH2CH2−
もしくはイJ20H(CH3)−でないような上記式■
のエステル化合物をも提供する。
合物である。したがって、本発明はさらにm?よびnが
両者ともOでありかつcbがDICbを示す場合、R4
が−CH2−、−CH(OH3)−、−CH2CH2−
もしくはイJ20H(CH3)−でないような上記式■
のエステル化合物をも提供する。
潤滑剤としての使用に関しエステル化合物について記載
した全ての要件は、この新規なエステル化合物自身にも
適用される。
した全ての要件は、この新規なエステル化合物自身にも
適用される。
好甘しくは、これらのエステル化合物は式:の化合物を
式: のアルコールと共に加熱して製造され、上記式中XはH
もしくはメチルでありかつn + m e R1eR2
RよびR3は上記の意味を有する。便利には前記反応は
強酸、たとえばp−)ルエンスルホン酸。
式: のアルコールと共に加熱して製造され、上記式中XはH
もしくはメチルでありかつn + m e R1eR2
RよびR3は上記の意味を有する。便利には前記反応は
強酸、たとえばp−)ルエンスルホン酸。
硫酸もしくは塩酸の存在下で行なわれる。温度は好まし
くは高められた温度、たとえば50〜200℃、より好
ましくは還流温度である。エステル化により生成される
水(またはXがメチルである場合には生成されるメタノ
ール)を(トランス)エステル化が水もしくはメタノー
ルとの共沸混合物を形成する同伴試薬中で行なわれる場
合には共沸除去することができる。適する同伴試薬は液
体炭化水素1%ニヘンゼン、トルエン、キシレンまたは
その混合物を包含する。
くは高められた温度、たとえば50〜200℃、より好
ましくは還流温度である。エステル化により生成される
水(またはXがメチルである場合には生成されるメタノ
ール)を(トランス)エステル化が水もしくはメタノー
ルとの共沸混合物を形成する同伴試薬中で行なわれる場
合には共沸除去することができる。適する同伴試薬は液
体炭化水素1%ニヘンゼン、トルエン、キシレンまたは
その混合物を包含する。
置換基の1個がシクロヘキシル環である場合。
この化合物は対応のフェニル含有化合物から水素化によ
って得ることができる。水素化は各種の触媒、たとえば
ニッケル、白金、ロジウムもしくはパラジウムを用いて
行なうことができる。、好ましくは、触媒物質をたとえ
ば炭素、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどの支
持体に施こす。水素は1〜15バールの圧力かつ50〜
250℃の温度にてフェニル含有化合物に供給される。
って得ることができる。水素化は各種の触媒、たとえば
ニッケル、白金、ロジウムもしくはパラジウムを用いて
行なうことができる。、好ましくは、触媒物質をたとえ
ば炭素、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどの支
持体に施こす。水素は1〜15バールの圧力かつ50〜
250℃の温度にてフェニル含有化合物に供給される。
フェニル含有化合物は、必らずしも必要ではないが。
溶剤中へ混入することができる。適する溶剤は蟻酸およ
び酢酸を包含する。
び酢酸を包含する。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
ここで化合物は波長546,1 nmにて測定され。
RIとして示される屈折率によって特定される。
実施例
次の化合物を作図した。
Ial一般式:
%式%
+bl一般式:
8 0 メチル 172−1
73/7609 0 エチル
RI1.440B10 0 n−ブチル
R11,44351101−ブチル
RIl、44151el一般式: %式% ロ −−。 ロ 。
73/7609 0 エチル
RI1.440B10 0 n−ブチル
R11,44351101−ブチル
RIl、44151el一般式: %式% ロ −−。 ロ 。
0 − −
ロ 。 ロη 望
り の ト ■
へ N 〜 〜Nへ 0 Q 0tel一般式:
゛ 29 エチレン 128
−13415−7ffl一般式: %式% (gl一般式: 。
ロ 。 ロη 望
り の ト ■
へ N 〜 〜Nへ 0 Q 0tel一般式:
゛ 29 エチレン 128
−13415−7ffl一般式: %式% (gl一般式: 。
32 シクロペンチル 70
−7210.8−j、01hl一般式: %式% : 文武の化合物: CH2CH2−C−0−C> 化合物A X 物
即的性質38 1 、2−シクロヘキシレ
ン RI 1.485139 1
.3−シクロヘキシレン ’RI 1,485
840 1.4−シクロヘキシレン
融点 60℃製造方法 を必要に応じ少量の酸(たとえばp−)ルエンスルホン
酸)の存在下に適当なアルコール中に溶解させ1次いで
この混合物を暫く還流させかつエステルをアルコールか
ら蒸留によって分離した。
−7210.8−j、01hl一般式: %式% : 文武の化合物: CH2CH2−C−0−C> 化合物A X 物
即的性質38 1 、2−シクロヘキシレ
ン RI 1.485139 1
.3−シクロヘキシレン ’RI 1,485
840 1.4−シクロヘキシレン
融点 60℃製造方法 を必要に応じ少量の酸(たとえばp−)ルエンスルホン
酸)の存在下に適当なアルコール中に溶解させ1次いで
この混合物を暫く還流させかつエステルをアルコールか
ら蒸留によって分離した。
化合物12は次のように作成したニ
ジクロヘキサノール(50ml)を12−ヒドロキシス
テアリン酸Rよび4−トルエンスルホン酸(1g)と共
にトルエン(20ON)中で還流させ、かつ水をもはや
水が集まらな(なる1で共沸除去した。この溶液を重炭
酸ナトリウム8よび水で洗浄し、かつ回転蒸発器にて溶
剤を除去することにより単離された生成物はシクロヘキ
シル12−ヒドロキシステアレートであった。
テアリン酸Rよび4−トルエンスルホン酸(1g)と共
にトルエン(20ON)中で還流させ、かつ水をもはや
水が集まらな(なる1で共沸除去した。この溶液を重炭
酸ナトリウム8よび水で洗浄し、かつ回転蒸発器にて溶
剤を除去することにより単離された生成物はシクロヘキ
シル12−ヒドロキシステアレートであった。
このシクロヘキシル12−ヒドロキシステアレート(1
001)をトルエン(25ON)およびピリジン(21
,!i’)中に溶解させた。溶液を攪拌しかつ50℃壕
で加熱した。シクロヘキシルカルボン酸クロライド(3
8,5g)を滴加し、混合物の温度を70℃まで上昇さ
せた。添加が終了した後1反応混合物を80℃にて2時
間維持した。冷却後、これを重炭酸す) IJウムによ
び次いで水により中性になるまで洗浄した。溶剤を回転
蒸発器で除去し、かつ残留物を蒸留した。生成物である
シクロヘキシル12−シクロヘキシルカルボニルオキシ
ステアレートを232−234℃/ 0.1 mmHg
にて集めた。
001)をトルエン(25ON)およびピリジン(21
,!i’)中に溶解させた。溶液を攪拌しかつ50℃壕
で加熱した。シクロヘキシルカルボン酸クロライド(3
8,5g)を滴加し、混合物の温度を70℃まで上昇さ
せた。添加が終了した後1反応混合物を80℃にて2時
間維持した。冷却後、これを重炭酸す) IJウムによ
び次いで水により中性になるまで洗浄した。溶剤を回転
蒸発器で除去し、かつ残留物を蒸留した。生成物である
シクロヘキシル12−シクロヘキシルカルボニルオキシ
ステアレートを232−234℃/ 0.1 mmHg
にて集めた。
化合物13は次のように作成した:
エチレングリコール(436g、7.0モル)ぢよびシ
クロヘキサンカルボン酸(1,83に9.14.3%ル
)Y −緒K p−トルエンスルホン[12(18,O
g)の存在下でトルエンC11)中にて還流させた。生
成した水をディーン・アンド・スタークトラップで集め
、かつ反応をもはや水が生成されな(なる1で継続した
(14時間)。この溶液を次いで冷却し、最初に飽和重
炭酸ナトリウム溶液で洗浄しかつ次いで飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄した。
クロヘキサンカルボン酸(1,83に9.14.3%ル
)Y −緒K p−トルエンスルホン[12(18,O
g)の存在下でトルエンC11)中にて還流させた。生
成した水をディーン・アンド・スタークトラップで集め
、かつ反応をもはや水が生成されな(なる1で継続した
(14時間)。この溶液を次いで冷却し、最初に飽和重
炭酸ナトリウム溶液で洗浄しかつ次いで飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄した。
この反応はジシクロへキシルヵルボニルオキシエタ7
(1,92kg、 87.7%w/w 、収率85.0
%)を淡褐色油状物として与えた。
(1,92kg、 87.7%w/w 、収率85.0
%)を淡褐色油状物として与えた。
この粗生成物を減圧下で蒸留し、159〜162℃かつ
1.6〜2.Oatmgで沸とうする反応物を合して、
ジシクロへキシルカルボニルオキシエタン(1,5l
、 97.3%w/w 、GLC分析による)を淡黄色
油状物として得た。
1.6〜2.Oatmgで沸とうする反応物を合して、
ジシクロへキシルカルボニルオキシエタン(1,5l
、 97.3%w/w 、GLC分析による)を淡黄色
油状物として得た。
化合物14は次のように作成した:
9.10−ジヒドロキシステアリン酸(253、!i+
)、titff1点9t〜92℃を、4−)ルエンスル
ホン酸(1,3g)を含有するメタノール(1500m
)中で10時間還流させた。濃硫酸(51)を5時間後
に添加した。この反応混合物を1過し、かつ溶剤を回転
蒸発器で除去した。生成物をジクロルメタンに溶解させ
、かつ溶液を重炭酸ナトリウムで洗浄して残留する酸度
を除去した。この溶剤を除去した後、生成物を石油スピ
リット(沸点60−80℃)から再結晶化させ、淀過に
より単離した後に石油スピリットで洗浄しかつ空気乾燥
させた。収率は2101であった。融点70〜71°C
19,10−ジヒドロキシステアリン酸メチル(55,
5g)のトルエン(200rnI3)によびピリジン(
28,19)に?ける溶液を50″C−fで加熱した。
)、titff1点9t〜92℃を、4−)ルエンスル
ホン酸(1,3g)を含有するメタノール(1500m
)中で10時間還流させた。濃硫酸(51)を5時間後
に添加した。この反応混合物を1過し、かつ溶剤を回転
蒸発器で除去した。生成物をジクロルメタンに溶解させ
、かつ溶液を重炭酸ナトリウムで洗浄して残留する酸度
を除去した。この溶剤を除去した後、生成物を石油スピ
リット(沸点60−80℃)から再結晶化させ、淀過に
より単離した後に石油スピリットで洗浄しかつ空気乾燥
させた。収率は2101であった。融点70〜71°C
19,10−ジヒドロキシステアリン酸メチル(55,
5g)のトルエン(200rnI3)によびピリジン(
28,19)に?ける溶液を50″C−fで加熱した。
シクロヘキシルカルボン酸クロライド(50g)を攪拌
溶液へ滴加して、白色沈澱物を生成させた。添加の終了
後、この反旧混合物ン80°C壕で加熱しかつこの温度
で2時間攪拌した。冷却後。
溶液へ滴加して、白色沈澱物を生成させた。添加の終了
後、この反旧混合物ン80°C壕で加熱しかつこの温度
で2時間攪拌した。冷却後。
これを重炭酸ナトリウム溶液2よび次いで水により中性
になるまで洗浄した。これを硫酸マグネシウムで脱水し
、かつ溶剤を除去した。残留物乞減圧下で蒸留し、そし
て生成物を255〜258℃70、08 tadlgに
て集めた。
になるまで洗浄した。これを硫酸マグネシウムで脱水し
、かつ溶剤を除去した。残留物乞減圧下で蒸留し、そし
て生成物を255〜258℃70、08 tadlgに
て集めた。
化合物15−22は次のように作成した:酸をトルエン
混合物中にてp−)ルエンスルホン酸の存在下に適当な
アルコールと共に還流させた。酸:アルコールのモル比
は1:2とした。製造2よび後処理手順は化合物13に
つき記載したと同様にした。
混合物中にてp−)ルエンスルホン酸の存在下に適当な
アルコールと共に還流させた。酸:アルコールのモル比
は1:2とした。製造2よび後処理手順は化合物13に
つき記載したと同様にした。
化合物25は次のように作成したニ
オレイン酸メチル(0,5モル)と無水マレイン酸(1
,0七ル)とを−緒に窒素下で還流下に攪拌した。試料
を毎時取出し、かつGLCによって検査した。8〜10
時間後、この検査は反応体の90%以上が180〜23
0℃の間で変化したことを示した。冷却後、この生成物
をエーテル中に溶解させかつ水(20X50M)で洗液
のpHが1から4に上昇するまで洗浄した。このエーテ
ル溶液な無水硫酸す) IJウムで脱水した後、溶剤を
除去して生成物を暗褐色の粘性液として得た。
,0七ル)とを−緒に窒素下で還流下に攪拌した。試料
を毎時取出し、かつGLCによって検査した。8〜10
時間後、この検査は反応体の90%以上が180〜23
0℃の間で変化したことを示した。冷却後、この生成物
をエーテル中に溶解させかつ水(20X50M)で洗液
のpHが1から4に上昇するまで洗浄した。このエーテ
ル溶液な無水硫酸す) IJウムで脱水した後、溶剤を
除去して生成物を暗褐色の粘性液として得た。
このオレイン酸メチル/無水マレイン酸付加生成物をそ
の3倍容量のメタノール中に溶解させ。
の3倍容量のメタノール中に溶解させ。
かつ濃硫酸(1%V)の存在下に6〜8時間還流させた
。メタノールを回転蒸発器で除去しかつエーテルで置換
した。エーテル溶液を水と5%炭酸ナトリウム溶液と水
とで洗液が中性になるまで洗浄した。この溶液を乾燥し
た後、溶剤を回転蒸発器で除去しかつ残留物乞蒸留した
。
。メタノールを回転蒸発器で除去しかつエーテルで置換
した。エーテル溶液を水と5%炭酸ナトリウム溶液と水
とで洗液が中性になるまで洗浄した。この溶液を乾燥し
た後、溶剤を回転蒸発器で除去しかつ残留物乞蒸留した
。
所要のトリメチルエステルを淡黄色油状物(232〜2
36℃70.8〜1.0朋Hgの沸点を有する)として
集めた。
36℃70.8〜1.0朋Hgの沸点を有する)として
集めた。
オレイン酸メチル/無水マレイン酸アダクトのメタノー
ルによるエステル化から得られた生成物tトルエン(5
倍容量)に溶解させ、かつシクロヘキサノールアルコー
ル(50%モル過IJL!:共に4−トルエンスルホン
酸(エステルに対し1重量%)の存在下で還流させた。
ルによるエステル化から得られた生成物tトルエン(5
倍容量)に溶解させ、かつシクロヘキサノールアルコー
ル(50%モル過IJL!:共に4−トルエンスルホン
酸(エステルに対し1重量%)の存在下で還流させた。
メタノールとトルエンと未反応アルコールとの混合物を
反応の間に連続除去したが1反応混合物をより多量のト
ルエンおよび所要のアルコールと共に間隔’INいて蒸
留した。この生成物を化合物13につき記載したと同様
に後処理した。生成物な単離するため、粗生放物を溶出
剤としての石油エーテル(30〜40°C)を用いてシ
リカゲル上で溶出させた。溶出剤を回転蒸発器で除去し
て化合物25を得た。
反応の間に連続除去したが1反応混合物をより多量のト
ルエンおよび所要のアルコールと共に間隔’INいて蒸
留した。この生成物を化合物13につき記載したと同様
に後処理した。生成物な単離するため、粗生放物を溶出
剤としての石油エーテル(30〜40°C)を用いてシ
リカゲル上で溶出させた。溶出剤を回転蒸発器で除去し
て化合物25を得た。
化合物23は、ジャーナル・オーガニック・ケミストリ
ー(1966)、第31巻、第3989面(G、A、ブ
ラウンおよびH,C,ブラウン)に記載されたように水
素化によって化合物22から得た。
ー(1966)、第31巻、第3989面(G、A、ブ
ラウンおよびH,C,ブラウン)に記載されたように水
素化によって化合物22から得た。
反応の終了後1反応混合物を濾過して触媒を除去し1次
いでエタノールを回転蒸発器で除去した。
いでエタノールを回転蒸発器で除去した。
残留物をジクロルメタンに溶解させ、水と炭酸すトリウ
ム浴液と水とで中性になるまで洗浄した。
ム浴液と水とで中性になるまで洗浄した。
溶剤を乾燥溶液から回転蒸発器で除去して、化合物23
Y:得た。
Y:得た。
化合物24は、化合物23と同様にしてシクロヘキサノ
ールの代りにシクロヘキシルメタノールを用いて作成し
た。
ールの代りにシクロヘキシルメタノールを用いて作成し
た。
化合物26は、ジシクロへキシルフタレート(1,Ok
g、3,0.3モル)を加温しながら氷酢酸(2,01
)に溶解させて作成した。この溶液を炭素上の5%ロジ
ウム(,50g)にて90℃かつ6気圧の水素圧力で水
素化した。48時間後1反応が停止し、したがって触媒
ンρ遇した。次いで。
g、3,0.3モル)を加温しながら氷酢酸(2,01
)に溶解させて作成した。この溶液を炭素上の5%ロジ
ウム(,50g)にて90℃かつ6気圧の水素圧力で水
素化した。48時間後1反応が停止し、したがって触媒
ンρ遇した。次いで。
この溶液を新鮮な炭素上の5%ロジウム(25!りにて
さらに6時間にわたり水素化が完結する能で水素化した
。触媒を濾過しかつ溶液’&M減圧で60′Cの温度1
で蒸発させた。得られた油状物をジクロルメタン(1g
)に@解させ、かつ順次に飽オロ重炭酸ナトリウム溶液
(14)%よぴ水(11)で洗浄した。脱水(Na2S
O4) シた有機溶液を高減圧下で75℃の温度1で蒸
発させて、ジシクロへキシル−1,,2−シクロヘキサ
ンカルボキシレ−) (9x4.4g、99,3%w/
w 、収率98.2%)を無色油状物として得た。
さらに6時間にわたり水素化が完結する能で水素化した
。触媒を濾過しかつ溶液’&M減圧で60′Cの温度1
で蒸発させた。得られた油状物をジクロルメタン(1g
)に@解させ、かつ順次に飽オロ重炭酸ナトリウム溶液
(14)%よぴ水(11)で洗浄した。脱水(Na2S
O4) シた有機溶液を高減圧下で75℃の温度1で蒸
発させて、ジシクロへキシル−1,,2−シクロヘキサ
ンカルボキシレ−) (9x4.4g、99,3%w/
w 、収率98.2%)を無色油状物として得た。
化合物27は、ビス−(メチルシクロトレキシル)−フ
タレートから出発して化合物23と同様に作成した。
タレートから出発して化合物23と同様に作成した。
化合物28は、化合物15−22の製造と同様に5−メ
チル−2−プロプ−2−イル シクロヘキサノールによ
る1、2.2−)リメチレンシクロペンタン−1,3−
ジカルボン酸のエステル化で作成した。
チル−2−プロプ−2−イル シクロヘキサノールによ
る1、2.2−)リメチレンシクロペンタン−1,3−
ジカルボン酸のエステル化で作成した。
化合物29によ3 は、シクロヘキサノールの代りにネ
オペンタノールを用いてそれぞれ化合物17gよび25
と同様に作成した。
オペンタノールを用いてそれぞれ化合物17gよび25
と同様に作成した。
化合物31は、シクロペンタン−メタノールを用いて化
合物25と同様に作成した。
合物25と同様に作成した。
化合物32は、シクロペンタノールをアルコールとして
使用することにより化合物1−11と同様に作成した。
使用することにより化合物1−11と同様に作成した。
化合物33は、5−メチル−2−プロプ−2−イルシク
ロヘキサノールおよびカンファー3−カルボン酸を用い
て化合物1の製造と同様な方法で作成した。
ロヘキサノールおよびカンファー3−カルボン酸を用い
て化合物1の製造と同様な方法で作成した。
摩擦係数の測定
摩擦の測定は全て2枚−円盤装置で行なった。
硬化スチール円盤を2本のシャフトの端部に固定して互
いに接線方向で接触させた。半径方向の力を加えて、こ
れらの円盤を一緒にO〜200に9fの荷重でプレスし
た。各円盤を電動モータによって駆動させた。2枚の円
盤の回転速度は、スリップが生ずるように相違させた。
いに接線方向で接触させた。半径方向の力を加えて、こ
れらの円盤を一緒にO〜200に9fの荷重でプレスし
た。各円盤を電動モータによって駆動させた。2枚の円
盤の回転速度は、スリップが生ずるように相違させた。
電動モータと下側の試験試料Z有するシャフトとの間に
、伝達摩檀トルクを示す測定装置を装着した。測定装置
は歯車ダイナモメータであって、動力を伝達させた際に
その垂直均衡位置から揺動する振子を備え、傾斜角度の
正弦をトルクの尺度とした。このトルク測定は、装置の
設計によび寸法によって予備検定した。摩擦係数は、半
径方向の力と下側円盤の半径との積によって割算した測
定トルクにより定義される。
、伝達摩檀トルクを示す測定装置を装着した。測定装置
は歯車ダイナモメータであって、動力を伝達させた際に
その垂直均衡位置から揺動する振子を備え、傾斜角度の
正弦をトルクの尺度とした。このトルク測定は、装置の
設計によび寸法によって予備検定した。摩擦係数は、半
径方向の力と下側円盤の半径との積によって割算した測
定トルクにより定義される。
使用した両円盤は直径50.0+mであり、上側円盤は
38の幅を有し、下側の円盤は10關の幅を有した。最
高シャフト速度は606甲とし、力ζ乎均蜀幻絢(′f
なわち表面)速度は1.48 ms とじに0用いた
スリップは9.1%であった。
38の幅を有し、下側の円盤は10關の幅を有した。最
高シャフト速度は606甲とし、力ζ乎均蜀幻絢(′f
なわち表面)速度は1.48 ms とじに0用いた
スリップは9.1%であった。
全ての実験は室温(21°C±2°C)で行なった。
摩擦の読みを50ゆf、tookyf、150ゆfだよ
び200に9fの荷重で行ない、これらはそれぞれ0,
69 、0.97.1.19:Faよび1,3 s G
Paのへルチアン応力(Hertzian 5tres
s )に相当する。
び200に9fの荷重で行ない、これらはそれぞれ0,
69 、0.97.1.19:Faよび1,3 s G
Paのへルチアン応力(Hertzian 5tres
s )に相当する。
化合物の摩擦係数を下表に示す。
化合物の動粘度特性をもこの表に示す。
表
1 0.066 0.062 0.061 0.06
2 1.32 0.672 0.056 0.0
57 0.060 0.063 − −3
0.064 0.060 0.061 0.062
− −4 0.064 0.062 0.
065 0.066 − −5 0.06
1 0.059 0.060 0.063 −
−6 0.061 0.077 0.082
0.086 7.16 2.067 0.062
0.073 0.078 0.082 7.8
9 2,38 0.060 0.063 0.065
0.069 − −9 0.037 0
.047 0.054 0.060 −
−10 0.029 0.042 0.053 0.
060 − −11 0.054 0.06
2 0.066 0.070 − −12
0.042 0.053 0.060 0.065
54,5 8.4813 0.062 0.0
81 0.089 0.093 1.2.6
3.0314 0.043 0.053 0.059
0.063 100.6 10.715 0.09
1 0.108 0.108 0.113 17.
6 3.3616 0.099 0.110 0.
113 0.111 14.8 3.0517
0.098 0.109 0.112 0.111
23.8 3.9218 0.093 0.1
07 0.110 0.110 22.1 3
.7519 0.106 0.114 0.116
0.116 27.0 4.0620
0.096 0.104 0.107 0.10
6 21.8 3.7521 0.087
0.096 0.100 0.099 26.
1 4.1622 0.073 0.092
0.098 0.102 20.0 3
.9223 0.058 0.068 0.072
0.076 169.5 143424 0
.042 0.055 0.062 0.066
1216 12L525 0.051 0.
060 0.066 0.069 170.7
14.98260、’+102 0.111
0.117 0.120 271.2 10.
1327 0.098 0.106 0.110
0.111 255.6 9.4628*0
.097 0.109 0.113 0.1!3
33.7 4.6929 0.063
0.074 0.079 0.081 5.
48 16630 0.057 0.063
0.066 0.070 120.3 10.
9531 0.036 0.04B 0.05
4 0.058 73.4 10.1632
0.045 0.048 0.051 0.0
53 2.36 1.1133 0.08?
0.091 0.095 0.100 7
37.0 11.4934 21℃にて固体
130.67 6.3935 6
9℃1で固体 −3621℃にて固体
791.3 46.6537 0.085
0.095 0.101 0.104 663
.3 18.5738 0.078 0.09
1 0.096 0.104 773.3
1B、939 0.077 0.086 0.0
91 0.095 919.7 22.364
0 60℃1で固体 −30,08
*化合物17との20%m/m配合物とじてこれらの結
果から明らかなように、特に化合物15−22および2
6−28は極めて高い摩擦係数7有しかつ動力を優秀に
伝達する。
2 1.32 0.672 0.056 0.0
57 0.060 0.063 − −3
0.064 0.060 0.061 0.062
− −4 0.064 0.062 0.
065 0.066 − −5 0.06
1 0.059 0.060 0.063 −
−6 0.061 0.077 0.082
0.086 7.16 2.067 0.062
0.073 0.078 0.082 7.8
9 2,38 0.060 0.063 0.065
0.069 − −9 0.037 0
.047 0.054 0.060 −
−10 0.029 0.042 0.053 0.
060 − −11 0.054 0.06
2 0.066 0.070 − −12
0.042 0.053 0.060 0.065
54,5 8.4813 0.062 0.0
81 0.089 0.093 1.2.6
3.0314 0.043 0.053 0.059
0.063 100.6 10.715 0.09
1 0.108 0.108 0.113 17.
6 3.3616 0.099 0.110 0.
113 0.111 14.8 3.0517
0.098 0.109 0.112 0.111
23.8 3.9218 0.093 0.1
07 0.110 0.110 22.1 3
.7519 0.106 0.114 0.116
0.116 27.0 4.0620
0.096 0.104 0.107 0.10
6 21.8 3.7521 0.087
0.096 0.100 0.099 26.
1 4.1622 0.073 0.092
0.098 0.102 20.0 3
.9223 0.058 0.068 0.072
0.076 169.5 143424 0
.042 0.055 0.062 0.066
1216 12L525 0.051 0.
060 0.066 0.069 170.7
14.98260、’+102 0.111
0.117 0.120 271.2 10.
1327 0.098 0.106 0.110
0.111 255.6 9.4628*0
.097 0.109 0.113 0.1!3
33.7 4.6929 0.063
0.074 0.079 0.081 5.
48 16630 0.057 0.063
0.066 0.070 120.3 10.
9531 0.036 0.04B 0.05
4 0.058 73.4 10.1632
0.045 0.048 0.051 0.0
53 2.36 1.1133 0.08?
0.091 0.095 0.100 7
37.0 11.4934 21℃にて固体
130.67 6.3935 6
9℃1で固体 −3621℃にて固体
791.3 46.6537 0.085
0.095 0.101 0.104 663
.3 18.5738 0.078 0.09
1 0.096 0.104 773.3
1B、939 0.077 0.086 0.0
91 0.095 919.7 22.364
0 60℃1で固体 −30,08
*化合物17との20%m/m配合物とじてこれらの結
果から明らかなように、特に化合物15−22および2
6−28は極めて高い摩擦係数7有しかつ動力を優秀に
伝達する。
Claims (14)
- (1)一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Cbは式−O−CO−もしくは−CO−O−の
モノカルボキシル(MCb)、式 −O−CO−R_4−CO−Oもしくは −CO−O−R_4−O−CO−のジカルボキシル(D
_iCb)または式−O−CO−R_5−CO−−O−
R_6−O−CO−R_5−CO−O−のテトラカルボ
キシル(TCb)としうるカルボキシル基を示し;R_
4は適宜置換されたアルキレンもしくはアルケニレン基
、C_5_−_1_0シクロアルキレン基、ジ−(C_
5_−_1_0シクロアルキレン)基またはC_5_−
_1_0シクロアルケニレン基を示し;R_5はアルキ
レン基を示しかつR_6はシクロアルキレン基を示し; 各基R_3は個々にC_1_−_6アルキル、C_2_
−_6アルケニル、C_3_−_2_0モノ−もしくは
ポリ−シクロアルキル基または水素原子を示し; mおよびnはそれぞれ0もしくは1であり;R_1は適
宜置換されたC_4_−_1_0第三アルキル基または
適宜置換されたC_3_−_8シクロアルキルもしくは
C_6_−_1_4ビシクロもしくはトリシクロアルキ
ル基を示し; R_2はR_1と同じ意味を示すかまたは適宜置換され
たアルキル、アルケニル、モノ−も しくはポリ−シクロアルキル、モノ−もし くはポリ−シクロアルケニル基を示し; ただしmおよびnがそれぞれ0でありかつ CbがMCbもしくはDCbを示し、R_4がシクロヘ
キシレンである場合には、R_1およびR_2は両者と
もシクロヘキシルでない〕を有するエステルの潤滑剤と
しての使用。 - (2)CbがMCbを示し、R_1が第三アルキル基ま
たは(ビ)シクロアルキル基を示し、かつR_2が適宜
置換されたC_1_−_2_0アルキル、C_2_−_
2_0アルケニルもしくはデカリル基を示す特許請求の
範囲第1項記載の潤滑剤としての使用。 - (3)R_1がシクロヘキシルでありかつR_2がシク
ロヘキシルカルボニルオキシ基で置換されたC_1_−
_4アルキルもしくはC_1_7アルキルであり、また
はR_1とR_2の両者がシクロペンチルである特許請
求の範囲第2項記載の潤滑剤としての使用。 - (4)エステルが一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、m、nおよびR_4は特許請求の範囲第1項記
載の意味を有しかつR_1およびR_2は同一であって
それぞれ適宜C_1_−_4アルキル置換基を有するシ
クロペンチルもしくは シクロヘキシル基、デカリル基または第三 ブチル基を示す〕 である特許請求の範囲第1項記載の潤滑剤としての使用
。 - (5)R_4が多くとも3個の炭素原子にてカルボキシ
ル基を分離するよう選択される特許請求の範囲第4項記
載の潤滑剤としての使用。 - (6)R_1とR_2の両者がシクロヘキシル基を示し
、かつR_4が適宜1個もしくはそれ以上のアルキル置
換基または置換アルキル置換基を有するシクロヘキシレ
ン、メチレン、エチレン、ビニレンもしくはトリメチレ
ン基である特許請求の範囲第4項または第5項記載の潤
滑剤としての使用。 - (7)mおよびnの両者が0を示す特許請求の範囲第1
項乃至第6項のいずれかに記載の潤滑剤としての使用。 - (8)エステルが適宜1個もしくはそれ以上のメチル置
換基を有するビスシクロヘキシルマロネート、スクシネ
ートもしくはグルタレートである特許請求の範囲第4項
乃至第7項のいずれかに記載の潤滑剤としての使用。 - (9)エステル化合物が40℃にて最高1000mm^
2/sかつ100℃にて少なくとも1mm^2/sの動
粘度を有する特許請求の範囲第1項乃至第8項のいずれ
かに記載の潤滑剤としての使用。 - (10)主成分として特許請求の範囲第1項乃至第9項
のいずれかに記載のエステルを含有する潤滑剤組成物。 - (11)特許請求の範囲第1項乃至第9項のいずれかに
記載のエステルまたは特許請求の範囲第10項記載の組
成物よりなる牽引流体としての使用。 - (12)牽引流体が特許請求の範囲第1項乃至第9項の
いずれかに記載のエステルまたは特許請求の範囲第10
項記載の組成物である、牽引駆動の操作方法。 - (13)mおよびnが両者とも0でありかつCbがD_
iCbを示す際、R_4が−CH_2−、−CH(CH
_3)−、−CH_2CH_2−もしくは−CH_2C
H(CH_3)−をとらない特許請求の範囲第1項乃至
第8項のいずれかに記載の式 I を有するエステル。 - (14)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を式: ▲数式、化学式、表等があります▼ のアルコール〔上記式中、XはHもしくはメチルであり
かつm、n、R_1、R_2およびR_3は特許請求の
範囲第13項記載の意味を有する〕と共に加熱すること
を特徴とする特許請求の範囲第13項記載のエステルの
製造方法。
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