DE3151938A1 - Traktionsfluessigkeit - Google Patents
TraktionsfluessigkeitInfo
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Description
- 6 Beschreibung
Die Erfindung betrifft die Verwendung.von organischen
Verbindungen als Flüssigkeiten zur Reibkraftübertragung, insbesondere in Reibradgetrieben.
Reibrad- oder Traktionsgetriebe sind Vorrichtungen, in
welchen ein Drehmoment durch nominale Punkt- oder Linienführung übertragen wird. In vereinfachter Form
besteht ein solches Reibradgetriebe aus zwei Walzen mit parallelen oder sich schneidenden Achsen, die in tangentialer
Berührung miteinander stehen, wobei eine Walze das Antriebsglied, und die andere das Abtriebsglied
darstellt. Das übertragbare Drehmoment eines derartigen Reib- oder Traktionsgetriebes ist eine direkte Funktion
der Flächenpressung zwischen den Walzen und Reibungszahl des Reibkontakts zwischen den Walzenoberflächen.
Besondere Vorteile von Traktionsgetrieben sind neben einem schwingungsarmen Lauf die Möglichkeit der stufenlosen
Veränderbarkeit des Übersetzungsverhältnisses unter voller Last, ohne daß die Belastung während des
finderns der Übersetzung unterbrochen werden muß, sowie
ihr hoher Wirkungsgrad im gesamten Übersetzungsbereich.
Ein Nachteil der Reibradgetriebe besteht immer noch in
den wesentlich größeren Abmessungen gegenüber Zahnradgetrieben bei gleicher übertragbarer Leistung und gleicher
Lebensdauer. Da.die übertragbare Leistung von der Umfangsgeschwindigkeit der Reibscheiben am Radius des
Reibkontakts, von der im Reibkontakt übertragbaren Normalkraft und von der zur Kraftübertragung ausnutzbaren
Reibungszahl des Reibkontakts linear abhängt, müssen alle drei Einflußgrößen so hoch wie möglich für die
Konstruktion eines Reibradgetriebes gewählt werden. Die
7 -
übertragbare Normalkraft ist durch die zulässige Hertzsche Pressung gegeben. Diese bestimmt die Lebensdauer
des Getriebes. Die Umfangsgeschwindigkeit wird durch die Baugröße eingeengt. Die im Getriebe ausnutzbare
Reibungszahl wird im wesentlichen durch den Schlupf, durch die Umfangsgeschwindigkeit des Antriebskörpers und der Anpreßkraft zwischen dem Antriebs- und
Abtriebskörper bestimmt.
Die Reibungszahl ist definiert als Quotient aus der bei
der Reibung entstehenden Reibkraft und der Anpreßkraft
zwischen dem Antriebs- und Abtriebskörper. Der Schlupf ist definiert als der absolute Wert des Quotienten aus
der Differenz der beiden Umfangsgeschwindigkeiten der Wälzkörper und der größeren Umfangsgeschwindigkeit.
Bei Traktionsgetrieben wird angestrebt, daß in dem Bereich eines kleinen Schlupfs die Reibungszahl mit
zunehmendem Schlupf rasch ansteigt. Hierdurch erzielt man einen guten Wirkungsgrad des Traktionsgetriebes.
Außerdem wird angestrebt, daß die maximale Reibungszahl möglichst groß ist, um eine maximale Ausnutzung der
Kraftübertragung zu erreichen (vgl. z. B. D.E.G. Tucker, ant. "Antriebstechnik" Γ7, Nr. 6, Juni 1978).
Die Reibungszahl wird durch die chemische Struktur der
Traktionsflüssigkeit und den Betriebsparametern des Reibradgetriebes bestimmt. Dazu zählen Roll- und Gleitgeschwindigkeit,
Normalkraft im Reibkontakt, Makro- und Mikrogeometrie der Rollenoberfläche und damit
geometrische Gestalt des Reibkontakts, Temperatur im Reibkontakt, Bohrreibung und Schräglauf.
Zur Erhöhung des zu übertragenden Drehmoments ist von diesen Faktoren die Art und Zusammensetzung der
Flüssigkeit am leichtesten veränderbar. Es hat deshalb nicht an Versuchen zur Auffindung von Verbindungen zur
Verbesserung, des Traktionskoeffizienten gefehlt. Die
DE-AS 1 644 925 und DE-AS 1 644 926 beschreiben zu diesem Zweck eine Vielzahl von organischen Verbindungen.
Als besonders geeignete Verbindungen mit hoher Reibungszahl werden z. B. Decalin, 1,2-Hydrindan, Perhydrophenanthren,
Perhydrofluoren, Perhydrofluoranthen, Perhydroazonaphthen,
Cyclohexyldecalin, primäres Perhydrocyclopentadien und Methylenhydrophenanthren genannt.
Mit einer hohen Reibungszahl der Traktionsflüssigkeit ist aber auch ein hoher Verschleiß des Traktionsgetriebes
verbunden. Um den Verschleiß auch bei hoher Reibungszahl möglichst gering zu halten, ist es erforderlich,
daß auch die sogenannte Tragfähigkeit des Flüssigkeitsfilms möglichst hoch ist. Dadurch" wird erreicht,
daß auch im Notlauffall eine gewisse Schmierwirkung vorliegt.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, Traktionsflüssigkeiten
bereitzustellen, die eine hohe Reibungszahl in Verbindung mit einer hohen Tragfähigkeit besitzen.
Diese Aufgabe wird mit der vorliegenden Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen
mit einem oder mehreren durch eine oder zwei Alkylenketten, die ein oder zwei Kohlenstoffatome aufweisen,
verbrückten Cyclohexan- und/oder Cycloheptanring, der durch einen oder mehrere Substituenten aus der
Gruppe Alkyl, Alkyliden, Alkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy,
Alkoxycarbonyl, Oxoalkyl, Merkapto, Alkylmerkapto,
Alkanoylmerkapto, Halogen und Hydroxyl substituiert ist und worin die Alkyl- und Alkylidenreste 1 bis
7 Kohlenstoffatome besitzen und worin Alkyl in den O-haltigen Substituenten auch Cycloalkyl bedeuten kann,
und zwei an das gleiche oder verschiedene Ringkohlenstoffatome gebundene Alkylgruppen zusammen auch eine
Alkylengruppe bilden können, und das Ringsystem, die Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Alkylengruppen auch eine
oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, und worin die Alkyl- und/oder Alkylengruppen der genannten
Substituenten durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy,
Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkoxycarbonyl und Cyano, in denen
eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome
besitzen und zusammen auch Cycloalkyl-alkyl
darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, substituiert sein können, und worin zwei
oder mehrere verbrückte Cyclohexan- und/oder Cycloheptanringe über die genannten Substituenten
miteinander verbunden sein können, als Traktionsflüssigkeit in Reibgetrieben.
Das durch zwei oder vorzugsweise eine Alkylgruppe mit oder 2 Kohlenstoffatomen verbrückte Cyclohexan- oder
Cycloheptanringsystem ist vorzugsweise ein durch Methylen oder Äthylen verbrückter Cyclohexanring, wie
z. B. Bicyclo/2.2.2Zoctan, und insbesondere Bicyclo/3.2.1/octan, Bicyclo/3.1.ljheptan,
Bicyclo£2.2.1/heptan oder Tricyclo/"5 .2 .1.02 ' Jdecan.
Das Ringsystem kann auch eine oder mehrere, vorzugsweise eine Doppelbindung enthalten, und ist dann z. B.
Bicyclo/2.2. l/hept-5-en.
Eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen kann geradkettig oder verzweigt sein und ist z. B. Methyl,
Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Hexyl, Isohexyl, Heptyl,
Isoheptyl, 2,3,3-Trimethyl-butyl, usw. Bevorzugt sind
Alkylgruppen mit 1 bis 4, und insbesondere mit 1 oder 2
Kohlenstoffatomen. ·
Eine Alkylidengruppe leitet sich von einer der genannten Alkylgruppen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ab, insbesondere
von einer der bevorzugten genannten Alkylgruppen, und ist z. B. Methyliden oder Äthyliden.
Eine aus zwei Alkylsubstituenten gebildete Alkylengruppe
besitzt vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome und ist z. B-. eine Äthylen—,Propylen-, Butylen- oder
Pentylengruppe. Ein mit einer solchen Alkylengruppe substituiertes verbrücktes Ringsystem ist z. B.
Cyclopropan-^.-spiro-2^-norbornan oder Decahydro-1,4-methano-azulen.
Eine Cycloalkylgruppe ist eine solche mit 3 bis 7, vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen und ist z.-B.
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cycloheptyl, und
insbesondere Cyclohexyl. Eine Cycloalkyl-alkylgruppe ist eine solche, die sich aus den genannten Cycloalkyl-
und Alkylresten, insbesondere aus den bevorzugt genannten, zusammensetzt.
Eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe kann auch eine oder
mehrere, ζ. B. zwei, und insbesondere eine Doppelbindung
enthalten. Eine Cycloalkylgruppe mit mehr als zwei, d. h. also drei Doppelbindungen, ist
Cycloheptatrien-(1,3,5)-yl und insbesondere Phenyl.
Eine Alkoxy-, Alkanoyl-, Alkylcarbonyloxy- und eine Alkoxycarbonylgruppe leiten sich von den genannten,
insbesondere den bevorzugt genannten Alkyl- und Cycloalkylresten ab. Sie sind z. B. Methoxy, Sthoxy,
Cyclohexyloxy, Acetyl, Propionyl, Hexylcarbonyl, Acetoxy, Propionyloxy, Hexylcarbonyloxy,
Äthoxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1- oder 2-Cyclohexylpropyl-(2)-oxy
usw.
Eine Oxoalkylgruppe ist eine durch eine oder mehrere, insbesondere eine oder zwei Oxogruppen substituierte
Alkylgruppe, die sich von einer der genannten Alkylreste
oder auch Cycloalkylreste ableitet. Sie ist z. B. 2-Oxo-äthyl, 2- oder 3-Oxo-propyl, Mono- oder
Dioxo-butyl, Pentyl- oder Hexyl, wie z. B. 1,4-Dioxopentyl,
2,5-Dioxo-hexyl, Oxocyclohexyl, und insbesondere
Formyl.
Halogen als Substituent bedeutet vorzugsweise Fluor und insbesondere Chlor.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten einen oder
mehrere gleiche oder verschiedene, vorzugsweise zwei und insbesondere einen verbrückten Cyclohexan- und/oder
Cycloheptanring. Ein diese Ringe verbindender Rest ist ein solcher, der sich von den genannten Substituenten
ableitet, die in diesem Fall also gemeinsame Substituenten der zu verbindenden Ringsysteme sind. Solche Sub-
stituenten sind z.B. von den Alkyl- oder Cycloalkylsubstituenten abgeleitete .Alkylen- oder Cycloalkylengruppen,
wie z.B. Cyclohexylen-(1,4), oder auch eine Alkylen-cycloalkylen-Gruppe, von den Alkoxy- oder
Alkoxycarbonylgruppen abgeleitete Alkylenoxy- oder Alkylenoxycarbonylgruppen -alkylen-0- oder -alkyleri-0-C(O)-,
von den Alkanoylgruppen abgeleitete Alkylencarbonyloxygruppen-alkylen-C(O)-O-,
eine Oxycarbonylgruppe-0-C(0)-, Carbonyloxyalkylenoxcarbonylgruppen-C(0)-O-alkylen-O-C(O)
-, Alkylenoxycarbonylalkylengruppen-alkylen-O-C(O)-alkylenusw.
Die verbrückten Ringsysteme und/oder die Alkyl- und Alkylengruppen
der Substituenten der verbrückten Ring— systeme können durch einen oder mehrere, vorzugsweise 1
bis 5, und insbesondere ein oder zwei der dafür genannten Reste substituiert sein, die gleich oder verschieden
sein können. Typische Substituenten oder zusammengesetzte Substituenten der Ringsysteme sind z. B.
Hydroxy, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, 1-Methyl-hydroxyäthyl,
Acetoxy, Acetoxymethyl, Cyclohexylcarbony1,
Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxymethyl,
Cyclohexyloxycarbonylmethyl, 2-Äthoxycarbonyl-2-cyano-äthyl, l-Methyl-l-cyclohexyl-äthoxycarbqnyl, 1-Methyl-l-(4-methyl-cyclohexen-3-yl)-äthoxycarbonyl, 1,1-Dichlor-äthylen- (vorzugsweise an das gleiche Kohlenstoffatom des verbrückten Ringsystems unter Bildung eines Spiro-cyclopropanrings gebunden) oder l-Methyl-l-carbonyloxy-4-d-methyl-l-carbonyloxyäthyl)-cyclohexan (als gemeinsamer, über die beiden Carbonylgruppen gebundener Substituent von zwei verbrückten Ringsystemen).
Cyclohexyloxycarbonylmethyl, 2-Äthoxycarbonyl-2-cyano-äthyl, l-Methyl-l-cyclohexyl-äthoxycarbqnyl, 1-Methyl-l-(4-methyl-cyclohexen-3-yl)-äthoxycarbonyl, 1,1-Dichlor-äthylen- (vorzugsweise an das gleiche Kohlenstoffatom des verbrückten Ringsystems unter Bildung eines Spiro-cyclopropanrings gebunden) oder l-Methyl-l-carbonyloxy-4-d-methyl-l-carbonyloxyäthyl)-cyclohexan (als gemeinsamer, über die beiden Carbonylgruppen gebundener Substituent von zwei verbrückten Ringsystemen).
Wie oben erwähnt, werden auch Tricyclo/5.2.1.0 ' Jdecane
bevorzugt, die durch 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Hydroxy, Mercapto,
Alkoxy, Alkylmercapto, Alkanoyloxy und Alkanoylmercapto
substituiert sind und worin eine Alkylgruppe (bzw. Alkanoylgruppe.)
1 bis 7 Kohlenstoff atome besitzt und gegebenenfalls durch eine oder mehrere, insbesondere ein
oder zwei Hydroxygruppen, Mercaptogruppen und/oder Halogen, insbesondere Brom oder Chlor, substituiert
sein kann.
Das Tricyclo/S.2.1.ο
Struktur auf:
2,6
'7decan (TDC) weist folgende
Zur Verwendung von Reibradgetrieben gut geeignete repräsentative
erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. das 2-Hydroxymethy1-6,6-dimethyl-bicyclo/3.1.l7heptan,
2-Hydroxymethyl-3 , 3-dimethyl-bicyclo/~2 . 2 .I7heptan,
3-Acetoxy-2,6,ö-trimethyl-bicyclo/^ .1. l7heptan,
2-Acetoxymethyl-6,6-dimethyl-bicyclo/3.1.I7heptan,
2-(2-Hydroxyäthyl)-3,S-dimethyl-bicyclo/^ .2.17heptan,
2-Methyliden-3-acetoxy-6,ö-dimethyl-bicyclo/^.1.^heptan,
4,8,e-Trimethyl-g-acetoxymethyl-decahydro-l,4-methano-azulen,
4., 8 , S-Trimethyl-S-hydroxyrnethyl-decahydro-l ,·
4-methano- azulen, 2-Cyano-3- (3 ^-dimethyl-bicyclo/l?. 2 .17-hept-2-y1-propionsäureäthylester,
2,2-Dichlor-cyclopropan-
^l-spiro-2^-6,6-dimethyl-bicycloZl.1.17heptan,
(3,3-Dimethyl-
bicyclo/2.2.l7hept-2-y1)-carbonsäure-cyclohexylester,
3-Cyclohexylcarbonyloxymethy 1-6 , 6-dimethyl-bicyclo/3 .
heptan, 3-Cyclohexylcarbonyloxy-2,6,6-trimethylbicyclo/3.1.17heptan,
3-(3,3-Dimethyl-bicyclo/2.2. l/hept-2-yl)
-carbonyloxyT-2 , 6 ,6-trimethyl-bicyclo/3 .1.1/heptan,
3-{3,3-Dimethyl-bicyclo/2.2.l/-hept-2-yl)-carbonyloxymethyl-2
, 2-dimethyl-bicyclo/2 . 2 .1'/-heptan, Bornan— (und/-
oder Isobornan)-yl-cyclohexancarbonsäureester, 2-(l-Methyl-1-cyclohexyl-äthoxycarbonyl)-3,3-dimethyl-bicyclo/2.2.12-heptan,
4,8,8-Trimethyl-9-(3,3-dimethyl-bicyclo£2.2. IJ-hept-2-yl-carbonyloxymethyl-decahydro-l,4-methano-azulen,
Isoborneol, 2-/Ί-(4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-1-methyläthoxycarbonyl7~3,3-dimethyl-bicyclo/2,2.l^heptan,
l-Methyl-1-Λ 3,3-dimethyl-bicyclo/2.2.lJhept-2-yl·)-carbony
loxy.7-4-/l- (3 , S-dimethyl-bicyclo/^ . 2 ..l/hept-2-yl) —
l-methyl-äthyl/-cyclohexan; insbesondere das 3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo/3.1.1/heptan,
2,2-Dimethy1-3-cyclohexyloxycarbonylmethyl-bicyclo^.2.1/heptan,
2,2-Dimethyl-3-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-bicycle
/2 .2.17heptan, 2,2-Dichlor-cyclopropan l-spiro-2
-3,3-dimethyl-norbornan, 4,8,8-Trimethyl-9-formyldecahydro-1,4-methano-azulen;
und in erster Linie das 1,S-Dimethyl-e-cyclohexanoyloxy-bicyclo/S.2.1/octan,
das 2^-Dimethyl-S-cyclohexanoyloxy-methyl-bicyclo-/2.2.
IJ-heptan, das 4,8,S-Trimethyl-S-cyclohexanoyloxymethyl-decahydro-1,4-methano-azulen
das 4,8,8-Trimethyl-9-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-decahydro-1,4-methanoazulen,
das 8(9)-Hydroxy-, das 8(9),3,4-Trihydroxy-,
das 3(4)-Hydroxymethylen-, das 3(4) oder 8(9)-Diacetyloxy-
und das 3(4,5)-Di-isobuttersäureester-tricyclo/B.2.1.ο ' J-decan.
· .
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind bekannt
oder können nach an sich bekannten Methoden in Analogie zu den bekannten Verbindungen oder aus den bekannten
Verbindungen, z. B..durch Veresterung, Verseifung, Verätherung, Halogenierung usw. hergestellt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich hervorragend
als Kraftübertragungsfluide für Traktionsgetriebe, wie z. B. in Umschlingungsgetrieben oder Walzgetrieben.
Sie zeichnen sich durch eine besonders günstige Kombination von Traktionseigenschaften (hohe
Reibungszahlen im Bereich von etwa 0,05 bis etwa 0,11, starken Anstieg der Reibungszahl im Bereich eines
Schlupfes bis 1 %) und Notlaufeigenschaften (hohe Tragfähigkeit
des Flüssigkeitsfilms) aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können allein oder
im Gemisch mit anderen erfindungsgemäßen Verbindungen, aber auch im Gemisch mit anderen bekannten Traktionsflüssigkeiten
verwendet werden. Als andere Traktionsflüssigkeiten eignen sich beispielsweise ganz oder
teilweise hydrierte Cyclopentylbiphenylene und -naphthaline mit einer bis zwei Cyclopentylgruppen. Daneben
können sie auch noch übliche Zusatzstoffe in den dafür üblichen Mengen enthalten, wie z. B.
Antioxidantien, Rostinhibitoren, Dichtaufquellmittel,
Antischaummittel, Dispergiermittel, Farbstoffe, Viskositätsindexverbesserer, Extreme Pressure
Additives, Antiverschleiß-Additive und/oder auch Schmiermittel.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischung
mit anderen Traktionsflüssigkeiten verwendet, so enthalten
diese Mischungen die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen in einer Menge von mindestens
5 Gew.-%, insbesondere von mindestens 30 Gew.-%. Der Gehalt richtet sich dabei insbesondere nach" der Art und
den Eigenschaften der anderen Traktionsflüssigkeiten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne
sie darauf zu beschränken.
Beispiel 1
In einem Zwei-Scheiben-Reibungsprüfstand nach K. Stößel (Konstruktion 3_1_, 1979, 2 bis 6) wird, die Abhängigkeit
der Reibungszahl μ vom Schlupf s bestimmt.
Die Scheiben bestehen aus einem Werkstoff, der nach DIN
17006 mit 100 Cr 6 beschrieben wird. Die Scheiben haben einen Durchmesser von 80 mm. Der arithmetische
Mittenrauhwert R (Center Line Average CLA) der An- und
Abtriebsscheibe liegt im Bereich von 0,03 bis 0,12 μΐη.
Die zu prüfende Flüssigkeit wird bei einer Einspritztemperatur von 50 0C zwischen die beiden Scheiben gespritzt.
Beispiel 2
In dem in Beispiel 1 beschriebenen Zwei-Scheiben-Reibungsprüfstand
wurden die folgenden Verbindungen untersucht, für die in den Fig. 1 bis 27 der Zeichnung die Abhängigkeit
der Reibungszahlen vom Schlupf bei verschiedenen Anpreßkräften F (im Bereich von 125 bis 4080 N) und
Umfangsgeschwindigkeiten v, (im Bereich von 0,42 bis 12,57 m/s) dargestellt wird.
Als Traktionsflüssigkeit wurden verwendet:
4,8,8-Trimethyl-9-formyl-decahydro-1,4-methano-azulen
(Siedepunkt 116, bis 120 0C bei 0,7 mbar) (Fig. 1 bis
5), 2 , 2-Dichlor-cyclopropan-^"l-spiro-2^ -3 , 3-dimethylnorbornan
(Siedepunkt 120 0C bei 18 mbar) (Fig. 6 bis
10) , 3-Hydroxy-2,6,G-trimethyl-bicyclo/ß.1. f/heptan
(Siedepunkt 94 0C bei 13 mbar) (Fig.. 11 bis 14), 4,8,S-Trimethyl^-cyclohexanoyloxymethyl-decahydro-1,4-methano-azulen
(Fig. 15 bis 18), 1,S-Dimethyl-ö-cyclohexänoyloxy-bicyclo/l.2 .J7octan
(Fig. 19 bis 23) und
2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethy1-bicyclo
£2.2.|2-heptan (Fig. 24 bis 27).
Viie in Beispiel 2 beschreiben, wurden verschiedene
Tricyclo^.2.1.o '_7~decane untersucht.
Die Ergebnisse sind in den Figuren 28 bis 37 der beigefügten
Zeichnung dargestellt.
Als Traktionsflüssigkeiten wurden verwendet:
Das 8 (9)-IIydroxyderivat (TDC Alkohol A; Fig. 28, 29),
das 8 (9) ,3, 4 T-Tr !hydroxy derivat (TDC Alkohol B; Fig. 30,
31), ·
das 3(4)-Hydroxymethylderivat (TDC Alkohol C; Fig. 32,
33),
Das Di-Acetylesterderivat; (Fig. 34, 35) und das Di-Isobuttersäureesterderivat .(Fig. 36, 37).
Claims (19)
- Patentanwälte Dipl.-Ing. H. WEICkKUnJn* DJpl^Phy^iDr.JK.. FinckeDipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber Dr1 Ing. H. Liska8000 MÜNCHEN 86, DEN 30. ΟθΖ. 1981H/GL/HU POSTFACH 860 820MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 98 39 21/22OPTXMOL-ÖLWERKE GMBH Friedenstraße 7, 8000 München 80TraktionsflüssigkeitPatentansprücheVerwendung von Verbindungen mit einem oder mehreren durch eine oder zwei Alkylenketten, die ein öder zwei Kohlenstoffatome aufweisen, verbrückten Cyclohexan und/oder Cycloheptanring, der durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Alkyliden, Alkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Oxoalkyl, Merkapto, Alkylmerkapto, Alkanoylmerkapto, Halogen und Hydroxyl substituiert ist und worin die Alkyl- und Alkylidenreste 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzenι j ι ς» jound worin Alkyl in den O-haltigen Substituenten auch Cycloalkyl bedeuten kann, und zwei an das gleiche oder verschiedene Ringkohlenstoffatome gebundene Alky!gruppen zusammen auch eine Alkylengruppe bilden können, und das Ringsystem,' die Alkyl-, Cycloalkyl- und/oder Alkylengruppen auch eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, und worin die Alkyl- und/oder Alkylengruppen der genannten Substituenten durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkanoyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyloxycarbonyl, Merkapto, Cycloalkyloxycarbonyl und Cyano, in denen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen und zusammen auch Cycloalkylalkyl darstellen und eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten können, substituiert sein können, und worin zwei oder mehrere verbrückte Cyclohexan- und/oder Cycloheptanringe über die genannten Substituenten miteinander verbunden sein können, als Traktionsflüssigkeit in Reibgetrieben.
- 2. Verwendung nach Anspruch 1r dadurch gekennzeichnet, daß die Verbin-• düngen, einen oder zwei gleiche oder verschiedene verbrückte Cyclohexan- und/oder Cycloheptanringe enthalten.
- 3. ' Verwendung nach Anspruch 1 oder 2,dadurch gekennzeichnet,daß ein verbrückter Ring, ein Bicyclo/^^.ljoctan,. Bic.ycloZ~3. l.Uheptan, BicycloZ^.2-!/heptan oder TricycloZB.2.1.02/62decan ist.
- 4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das
Bicyclo/2.2.l/heptan zusammen mit einer Alkylengruppe als Substituent ein Cycl.opropan-^"l-spiro-2^ -norbornan oder Decahydro-1,4-methanc—azulen bildet. - 5. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch· gekennzeichnet , daß man das1,S-Dimethyl-ö-cyclohexanoyloxy-bicyclo/S.2. IJ octan einsetzt.
- 6. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexanoyloxymethyl-bicyclo /*2 .2.17heptan einsetzt.
- 7. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 3-Hydroxy-2,6 , ö-trimethyl-bicyclo/'S . 1.1/heptan einsetzt.
- 8. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 2,2-Dimethyl-3-cyclohexyloxycarbonylmethy1-bicyclo/"2.2.l_7heptan einsetzt.
- 9. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das2,2-Dimethyl-3-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl)-bicycloZ"2.2.l7heptan einsetzt..
- 10. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das2,2-Dichlor-cyclopropan^l-spiro-2^ -3,3-dimethylnorbornan einsetzt.
- 11. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das•4,8, S-Trimethyl-ii-forniyl-decahydro-l ,.4-methanc— azulen einsetzt.
- 12. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das 4,8,8-Trimethyl-9-cyclohexanoyloxymethyl-decaw hydro-1,4-methanc—azulen einsetzt.
- 13. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet-, daß man das4,8,8-Trimethyl-9-(2-cyano-2-äthoxycarbonyl-äthyl) -decahydro-1,4-methane—azulen einsetzt.
- 14. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß man das 8- oder g-Hydroxy-tricyclo-fÖ.2.1.0 ' J-decan; 8- oder9,3,4-Trihydroxy-tr XCyCIo-Z-B^-LO ' J-decan; 3- oder4-Hydroxymethyl-tricyclo-/5.2.1.0 ' J-decan und/oder 3- oder 4, 8- oder 9-Dihydroxymethyltricyclo/B.2.1.0 ' _7~decan einsetzt.
- 15. Verwendung nach einem der Ansprüche 1. bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine der beanspruchten Verbindungen oder eine Mischung aus zwei oder mehreren der beanspruchten Verbindungen einsetzt.5 -
- 16. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß man die beanspruchten Verbindungen im Gemisch mit anderen Traktionsflüssigkeiten verwendet.
- 17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man die bean-, spruchten Verbindungen in einer Menge von mindestens 5 Gew.-%, insbesondere mindestens 30 Gew.-% verwendet.
- 18. Verwendung nach einem der Ansprüche 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Traktionsflüssigkeiten übliche Zusatzstoffe enthalten".
- 19. Verwendung der in den Beispielen beschriebenen Verbindungen als Traktionsflüssigkeit.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP4891469B2 (ja) * | 1998-07-01 | 2012-03-07 | 出光興産株式会社 | トラクションドライブ用流体 |
WO2003014268A1 (fr) * | 2001-08-08 | 2003-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluides pour transmission par traction |
CA2541703A1 (en) | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lube base oil and lubricating oil composition |
JP5431657B2 (ja) * | 2007-06-25 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 無段変速機用潤滑油 |
US9156751B2 (en) * | 2010-07-20 | 2015-10-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition and lubricating oil composition for continuously variable transmission |
JP5759685B2 (ja) * | 2010-07-20 | 2015-08-05 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
JP5816497B2 (ja) * | 2010-09-15 | 2015-11-18 | 出光興産株式会社 | 無段変速機用潤滑油組成物 |
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1925826A1 (de) * | 1968-05-22 | 1969-11-27 | Monsanto Co | Verwendung synthetischer Fluessigkeiten fuer Kraftuebertragung |
US3652418A (en) * | 1970-05-21 | 1972-03-28 | Monsanto Co | Tractive fluid compositions |
DE1644926B2 (de) * | 1966-10-13 | 1973-02-22 | Monsanto Co , St Louis, Mo (V St A ) | Mitziehfluessigkeit |
GB1319031A (en) * | 1971-01-12 | 1973-05-31 | Sun Oil Co | Traction drive fluids |
GB1357406A (en) * | 1970-09-23 | 1974-06-19 | Monsanto Co | Force transmission using synthetic fluids |
DE2506735A1 (de) * | 1974-02-19 | 1975-08-21 | Monsanto Co | Schmiermittel fuer waelzlager |
US3925217A (en) * | 1974-03-28 | 1975-12-09 | Monsanto Co | Lubricants for rolling contact bearings |
GB2031944A (en) * | 1978-09-19 | 1980-04-30 | Nippon Oil Co Ltd | Traction fluids for traction drive transmissions |
DE2116778B2 (de) * | 1970-04-07 | 1981-04-02 | Monsanto Co., St. Louis, Mo. | Traktionsflüssigkeitszubereitung |
EP0036121A1 (de) * | 1980-03-14 | 1981-09-23 | Bayer Ag | Oligoisobutylcyclohexan, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE569756A (de) * | ||||
US2879299A (en) * | 1952-05-31 | 1959-03-24 | Ruhrchemie Ag | Dicyclopentadien derivatives |
DE934889C (de) * | 1952-08-02 | 1955-11-10 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern der Tricyclodekanreihe |
IT943590B (it) * | 1970-07-06 | 1973-04-10 | Sun Oil Co | Lubrificante comprendente un com posto organico a struttura geminale |
-
1981
- 1981-12-30 DE DE19813151938 patent/DE3151938A1/de not_active Withdrawn
-
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1644926B2 (de) * | 1966-10-13 | 1973-02-22 | Monsanto Co , St Louis, Mo (V St A ) | Mitziehfluessigkeit |
DE1925826A1 (de) * | 1968-05-22 | 1969-11-27 | Monsanto Co | Verwendung synthetischer Fluessigkeiten fuer Kraftuebertragung |
DE2116778B2 (de) * | 1970-04-07 | 1981-04-02 | Monsanto Co., St. Louis, Mo. | Traktionsflüssigkeitszubereitung |
US3652418A (en) * | 1970-05-21 | 1972-03-28 | Monsanto Co | Tractive fluid compositions |
GB1357406A (en) * | 1970-09-23 | 1974-06-19 | Monsanto Co | Force transmission using synthetic fluids |
CH564080A5 (de) * | 1970-09-23 | 1975-07-15 | Monsanto Co | |
DE2147390B2 (de) * | 1970-09-23 | 1981-05-14 | Monsanto Co., 63166 St. Louis, Mo. | Verwendung von im wesentlichen vollständig hydrierten Dimeren des α-Methylstyrols als Basismaterial in einer Flüssigkeit für die Kraftübertragung in mechanischen Vorrichtungen |
GB1319031A (en) * | 1971-01-12 | 1973-05-31 | Sun Oil Co | Traction drive fluids |
DE2506735A1 (de) * | 1974-02-19 | 1975-08-21 | Monsanto Co | Schmiermittel fuer waelzlager |
US3925217A (en) * | 1974-03-28 | 1975-12-09 | Monsanto Co | Lubricants for rolling contact bearings |
GB2031944A (en) * | 1978-09-19 | 1980-04-30 | Nippon Oil Co Ltd | Traction fluids for traction drive transmissions |
EP0036121A1 (de) * | 1980-03-14 | 1981-09-23 | Bayer Ag | Oligoisobutylcyclohexan, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
DE-Z: Schmiertechnik + Tribologie, 29.Jg., 5/1982, S.186-195 * |
GB-Z: CPI-Basic Abstracts Journal, 1974, 17220V/09 * |
JP-Z: Patents Abstracts of Japan, C-12, May 28, 1980, Vol.4, No.73 * |
JP-Z: Patents Abstracts of Japan, C-18, July 15, 1980, Vol.4, No.98 * |
US-Z: Chemical Abstracts 1978, Vol.89,Nr.6, 46 119 m * |
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