JPS627777A - 感圧性接着剤組成物 - Google Patents
感圧性接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS627777A JPS627777A JP14675985A JP14675985A JPS627777A JP S627777 A JPS627777 A JP S627777A JP 14675985 A JP14675985 A JP 14675985A JP 14675985 A JP14675985 A JP 14675985A JP S627777 A JPS627777 A JP S627777A
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- Japan
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- parts
- acrylic
- weight
- meth
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機溶剤系の感圧性接着剤組成物に関する。
感圧性接着剤は、”感圧性接着テープ及び感圧性接着シ
ートとして包装用、封缶用、文具用、結束用、ラベル用
などの各種目的に広く利用されているが、とくに粘着性
アクリル系、t? IJママ−主体とした感圧性接着剤
は、広範囲の接着特性が得られるので汎用されている。
ートとして包装用、封缶用、文具用、結束用、ラベル用
などの各種目的に広く利用されているが、とくに粘着性
アクリル系、t? IJママ−主体とした感圧性接着剤
は、広範囲の接着特性が得られるので汎用されている。
ところがこの種の接着剤は一般に凝集力が不足し被着体
に接着剤が残る問題があることから、従来接着剤中に適
宜の架橋剤を配合して、ポリマーを架橋させることによ
り凝集力を向上させる方法が採用されている。架橋剤と
してはその反応性の面から有機Iリイソシアネート化合
物がもっとも好適なものとして汎用されている。
に接着剤が残る問題があることから、従来接着剤中に適
宜の架橋剤を配合して、ポリマーを架橋させることによ
り凝集力を向上させる方法が採用されている。架橋剤と
してはその反応性の面から有機Iリイソシアネート化合
物がもっとも好適なものとして汎用されている。
しかし、通常の感圧性接着剤に凝集力を付与するために
、粘着付与剤、有機ポリイソシアネート化合物等を加え
ることは、コスト面や繁雑さの面で不利であるばかりで
なぐ、添加剤によって特性(粘着性、粘着力)が損ねる
ことが多い。
、粘着付与剤、有機ポリイソシアネート化合物等を加え
ることは、コスト面や繁雑さの面で不利であるばかりで
なぐ、添加剤によって特性(粘着性、粘着力)が損ねる
ことが多い。
本発明者らは、上記した実情に鑑みて鋭意研究した結果
特定のアクリル系共重合体と低分子アルコールとからな
る感圧性接着剤組成物が、凝集力を向上させる為の添加
剤を必要とせず、接着剤として必要な性能を十分発揮す
ることを見出し本発明に到達した。
特定のアクリル系共重合体と低分子アルコールとからな
る感圧性接着剤組成物が、凝集力を向上させる為の添加
剤を必要とせず、接着剤として必要な性能を十分発揮す
ることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は
A成分
1) アクリル酸エステル、または
メタクリル酸エステル 50.0〜97.0重量%
2) ct、β不飽和カルボン酸 0,5〜10
.0重量%3) ビニル系モノマー 0.
1〜2 s、 o 重t%及び 4) ヒドロキシル基を有するアク リル酸エステルまたはメタク 1.0〜5.0重量チリ
ル酸エステル から構成され且つガラス転移点が一15℃〜−70℃で
あるアクリル系共重合体と、B成分として炭素数4以下
の脂肪族アルコールからなることを特徴とする感圧性接
着剤組成物に関するものである。
2) ct、β不飽和カルボン酸 0,5〜10
.0重量%3) ビニル系モノマー 0.
1〜2 s、 o 重t%及び 4) ヒドロキシル基を有するアク リル酸エステルまたはメタク 1.0〜5.0重量チリ
ル酸エステル から構成され且つガラス転移点が一15℃〜−70℃で
あるアクリル系共重合体と、B成分として炭素数4以下
の脂肪族アルコールからなることを特徴とする感圧性接
着剤組成物に関するものである。
本発明の感圧性接着剤組成物は、アクリル系共重合体中
のα、β不飽和カルボン酸基と同じアクリル系共重合体
中のヒドロキシル基とのハーフェステル化反応を起させ
、このハーフェステル化反応を脂肪族低分子アルコール
で封鎖する。また必要に応じて使用される錫化合物を触
媒としてエステル化反応させる分子内、分子間架橋を起
させることにより、優れた保持力が付与されるものと推
定される。
のα、β不飽和カルボン酸基と同じアクリル系共重合体
中のヒドロキシル基とのハーフェステル化反応を起させ
、このハーフェステル化反応を脂肪族低分子アルコール
で封鎖する。また必要に応じて使用される錫化合物を触
媒としてエステル化反応させる分子内、分子間架橋を起
させることにより、優れた保持力が付与されるものと推
定される。
以下本発明の構成について更に詳述する。
本発明におけるアクリル系共重合体の1)成分として用
いられる(メタ)アクリル酸エステルは、アクリル酸n
−ブチル、アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸2−
エチルヘキシル、メタクリル酸n−ヘキシル、アクリル
酸イソゾロビル、メタクリル酸イソグロビル、メタクリ
ル酸n−ブチル、メタクリル酸ラウリル等が挙げられる
。
いられる(メタ)アクリル酸エステルは、アクリル酸n
−ブチル、アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸2−
エチルヘキシル、メタクリル酸n−ヘキシル、アクリル
酸イソゾロビル、メタクリル酸イソグロビル、メタクリ
ル酸n−ブチル、メタクリル酸ラウリル等が挙げられる
。
また2)成分のα、β不飽和カルボン酸としては、アク
リル酸メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、フマール酸、無水マレイン酸などが挙げられる。
リル酸メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、フマール酸、無水マレイン酸などが挙げられる。
さらに3)成分のビニル系モノマーとしては、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル、スチレン
、バーサチック酸ビニル、塩化ビニル、メチルビニルエ
ーテル、イソブチルエーテル等のビニルエーテル類など
が挙げられる。
ル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル、スチレン
、バーサチック酸ビニル、塩化ビニル、メチルビニルエ
ーテル、イソブチルエーテル等のビニルエーテル類など
が挙げられる。
また4)成分のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリ
ル酸エステルとしてはメタクリル酸2−ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシゾロビル、N−
メチロールアクリルアミドなどが挙げられる。
ル酸エステルとしてはメタクリル酸2−ヒドロキシエチ
ル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒ
ドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシゾロビル、N−
メチロールアクリルアミドなどが挙げられる。
共重合体中の各成分の含量は
(メタ)アクリル酸エステル
50.0〜97.0重量%
α、β不飽和カル?ン酸 0.5〜10.0重量%ビ
ニル系モノマー 0.1〜25.0fii
%ヒドロキシル基を有する(メタ)1.0〜5.0重世
膚アクリル酸エステル の範囲から選ばれる”。(メタ)アクリル酸エステルの
割合が少なすぎるとガラス転移点が高くなり粘着性、粘
着力が低下し全体の性能バランスを崩す。またα、β不
飽和カルゴン酸は直接ハーフェステル化の為に使用する
部分と粘着力を向上させる為に必要であυ、10重量%
を越えると耐水性 ・が劣るので特に好ましい範囲
はO68〜5.0重量% ゛である。
ニル系モノマー 0.1〜25.0fii
%ヒドロキシル基を有する(メタ)1.0〜5.0重世
膚アクリル酸エステル の範囲から選ばれる”。(メタ)アクリル酸エステルの
割合が少なすぎるとガラス転移点が高くなり粘着性、粘
着力が低下し全体の性能バランスを崩す。またα、β不
飽和カルゴン酸は直接ハーフェステル化の為に使用する
部分と粘着力を向上させる為に必要であυ、10重量%
を越えると耐水性 ・が劣るので特に好ましい範囲
はO68〜5.0重量% ゛である。
また、ビニル系モノマーは粘着性を緩和する為 :
使用するが25重量%以上になると透明性が悪くなシ共
重合性も劣る。ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリ
ル酸エステルは1.0重量%以上用いることで保持力に
効果があり5重量%以上を用いると溶液の流動性を失わ
せることになる。特に好ましくは1,0〜2,5重量%
である。
使用するが25重量%以上になると透明性が悪くなシ共
重合性も劣る。ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリ
ル酸エステルは1.0重量%以上用いることで保持力に
効果があり5重量%以上を用いると溶液の流動性を失わ
せることになる。特に好ましくは1,0〜2,5重量%
である。
本発明においてエステル化架橋反応の反応促進触媒とし
て錫化合物を用いることが好ましい。その具体例として
ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンノオクテート
、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、モノブチルチンオキ
シド、ノブチルチンジラウレート等が挙げられ、好まし
くはジブチルチンジラウレート(c 1.H2s co
o ) 2 S n (c 4Hq )2で共重合可能
なモノマー100重量部に対しO,OO1〜0.05重
量部程度が好ましい。
て錫化合物を用いることが好ましい。その具体例として
ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンノオクテート
、オクチル酸スズ、オクチル酸鉛、モノブチルチンオキ
シド、ノブチルチンジラウレート等が挙げられ、好まし
くはジブチルチンジラウレート(c 1.H2s co
o ) 2 S n (c 4Hq )2で共重合可能
なモノマー100重量部に対しO,OO1〜0.05重
量部程度が好ましい。
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキシド、アゾビ
スイソブチロニトリル、ラウロイルパーオキ7ド、クメ
ンハイドロ/ぞ−オキシド、ノーtertブチルパーオ
キシド、tert−ブチルパーオキシド、ケトンノP−
オキシド、メチルエチルケトンノf−オキシド、シクロ
ヘキサノン/(’−オキシドなどの有機過酸化物が挙げ
られる。
スイソブチロニトリル、ラウロイルパーオキ7ド、クメ
ンハイドロ/ぞ−オキシド、ノーtertブチルパーオ
キシド、tert−ブチルパーオキシド、ケトンノP−
オキシド、メチルエチルケトンノf−オキシド、シクロ
ヘキサノン/(’−オキシドなどの有機過酸化物が挙げ
られる。
有i溶剤、!:して、トルエン、キシレン、ベンゼン、
ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン
などが挙げられる。
ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン
などが挙げられる。
本発明のB)成分として用いる炭素数4以下の脂肪族ア
ルコールとしては、メタノール、イソプロ+、J7+z
アルコール、エタノール1.n−ゾロビルアルコール、
n−ブチルアルコール、イソブチルアルコールなどが挙
げられる。
ルコールとしては、メタノール、イソプロ+、J7+z
アルコール、エタノール1.n−ゾロビルアルコール、
n−ブチルアルコール、イソブチルアルコールなどが挙
げられる。
共重合反応は、通常の方法で実施される。例えば、11
の3ツロガラスコルベンを温水加熱方式に設置し、不活
性ガス雰囲気下に所定量の酢酸エチル(必要に応じてそ
の他の溶剤も加える〕を加熱沸騰させ(酢酸エチルの場
合的80℃)必要なモノマーに重合開始剤を溶解させ、
滴下ロートを用いて3時間に亘って均等滴下する、その
間重合は進行し滴下終了後4〜5時間で反応が完結する
。
の3ツロガラスコルベンを温水加熱方式に設置し、不活
性ガス雰囲気下に所定量の酢酸エチル(必要に応じてそ
の他の溶剤も加える〕を加熱沸騰させ(酢酸エチルの場
合的80℃)必要なモノマーに重合開始剤を溶解させ、
滴下ロートを用いて3時間に亘って均等滴下する、その
間重合は進行し滴下終了後4〜5時間で反応が完結する
。
このようにして得られたアクリル系共重合体のガラス転
移点は一15℃〜−70℃であシ、好適には一25℃〜
−40℃のものが使用される。この範囲外のものは粘着
性が劣るので好ましくない。
移点は一15℃〜−70℃であシ、好適には一25℃〜
−40℃のものが使用される。この範囲外のものは粘着
性が劣るので好ましくない。
以下この発明を実施例によυさらに具体的に説明する。
以下において部とは重量部を示す。
実施例1
アクリル酸2−エチルヘキシル 71.9部酢酸
ビニル 24.3部メタクリル酸メチル
1.9部無水マレイン酸
0.8部メタクリル酸2−ヒドロキシエチル 1
.1部からなるものを酢酸エチル61部と重合開始剤ア
ゾビスイソブチロニトリル1.09部を用い窒素気流中
で攪拌しながら8時間80℃で重合を終了させ、トルエ
ン40部、イソゾロビルアルコール56部及びメタノー
ル56部で稀釈した。
ビニル 24.3部メタクリル酸メチル
1.9部無水マレイン酸
0.8部メタクリル酸2−ヒドロキシエチル 1
.1部からなるものを酢酸エチル61部と重合開始剤ア
ゾビスイソブチロニトリル1.09部を用い窒素気流中
で攪拌しながら8時間80℃で重合を終了させ、トルエ
ン40部、イソゾロビルアルコール56部及びメタノー
ル56部で稀釈した。
実施例2
アクリル酸2−エチルヘキシル 59部ア
クリル酸ブチル 27.5部酢酸ビニル
5部 アクリル酸 4.6部無水マレイン酸
1.7部メタクリル酸2−ヒドロキシエ
チル 2.2部・ノブチルチンジラウレート
0.025部からなるものを実施例1と同じ方法で重
合した。
クリル酸ブチル 27.5部酢酸ビニル
5部 アクリル酸 4.6部無水マレイン酸
1.7部メタクリル酸2−ヒドロキシエ
チル 2.2部・ノブチルチンジラウレート
0.025部からなるものを実施例1と同じ方法で重
合した。
比較例1
7’71J#酸2−エチルヘキシル 71.9酢酸
ビニル 24.3 メタクリル酸メチル 1.9無水マレイン
酸 1.9 からなるものを実施例1と同じ方法で重合した。
ビニル 24.3 メタクリル酸メチル 1.9無水マレイン
酸 1.9 からなるものを実施例1と同じ方法で重合した。
比較例2
アクリル酸2−エチルヘキシル 59アクリル
酸ブチル 27.5酢酸ビニル
5 アクリル酸 4・6 無水マレイン酸 3.9からなるものを
実施例1と同じ方法で重合した。
酸ブチル 27.5酢酸ビニル
5 アクリル酸 4・6 無水マレイン酸 3.9からなるものを
実施例1と同じ方法で重合した。
実施例3
アクリル酸2−エチルヘキシル 71.4部バー
サチック酸ビニル 20.1部アクリル酸
4.6部無水マレイン酸
1.7部メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
2.2mからなるものを実施例1と同じ方法
で重合した。
サチック酸ビニル 20.1部アクリル酸
4.6部無水マレイン酸
1.7部メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
2.2mからなるものを実施例1と同じ方法
で重合した。
実施例4
アクリル酸2−エチルヘキシル s 5.7 部
□アクリル酸メチル 5.8
部アクリル酸 4・6部 無水マレイン酸 1.7部 メタクリル酸2−ヒドロキシエチル 2.2部ジブ
チルチンノラウレート 0.025部からなるものを
実施例1と同じ方法で重合した。
□アクリル酸メチル 5.8
部アクリル酸 4・6部 無水マレイン酸 1.7部 メタクリル酸2−ヒドロキシエチル 2.2部ジブ
チルチンノラウレート 0.025部からなるものを
実施例1と同じ方法で重合した。
比較例3
アクリル酸ブチル 85.56部アクリル酸
0.44部 メタクリル酸2−ヒドロキシエチル 2.2(1からな
るものを酢酸エチル54.26部と重合開始剤(アゾビ
スイソブチロニトリル)0.4部を用い窒素気流中で攪
拌しながら8時間80℃で重合終了させ、トルエン 7
8 部で稀釈した。
0.44部 メタクリル酸2−ヒドロキシエチル 2.2(1からな
るものを酢酸エチル54.26部と重合開始剤(アゾビ
スイソブチロニトリル)0.4部を用い窒素気流中で攪
拌しながら8時間80℃で重合終了させ、トルエン 7
8 部で稀釈した。
さらにこの溶液のポリマー100部に対しコロネートし
く日本ポリウレタン■製;1モルのトリメチロールプロ
パン123モルのトルイレンジイソ八 シアネートを付加させてなる有機イソシアネート化合物
)1.0部を配合して感圧性粘着剤組成物とした。
く日本ポリウレタン■製;1モルのトリメチロールプロ
パン123モルのトルイレンジイソ八 シアネートを付加させてなる有機イソシアネート化合物
)1.0部を配合して感圧性粘着剤組成物とした。
得られた有機溶剤系の感圧粘着剤組成物をアグリケータ
ーで乾燥皮膜が25±2μになるよう離型紙に塗付し室
温で2時間乾燥後ローラーで上質紙(60,!i’/m
2)に転写した。こうして得られた粘着テープを用い2
0±1℃ 65±5 % (RH)の条件下に48時間
養生後各種粘着剤特性を測定した。
ーで乾燥皮膜が25±2μになるよう離型紙に塗付し室
温で2時間乾燥後ローラーで上質紙(60,!i’/m
2)に転写した。こうして得られた粘着テープを用い2
0±1℃ 65±5 % (RH)の条件下に48時間
養生後各種粘着剤特性を測定した。
その結果を表−1に示す。
(以下余白)
* コロネートL(日本ポリウレタン■製)の無添加の
測定値 註1:?−ルタック(J、DOW法) 註2:180°剥離、荷重速度300朋/分対ステンレ
ス(5US−304) に貼り付け2kgローラー5
往復圧着し20分後に測定、(20±1℃65±5%(
RH)) 註3ニステンレス(SUS−304)に25mmX 2
5部mの面積になるよう貼り付け2kgローラー5往復
圧着し20分後に1 kgの荷重をかけずれ落ちる迄の
時間〔発明の効果〕 以上の表−1の結果から明らかなようにこの発明の感圧
性接着剤組成物は、比較例3に示した有 □機ポリ
イソシアネートを架橋剤として用いたものに較べて凝集
力の改善を図れることが判る。
測定値 註1:?−ルタック(J、DOW法) 註2:180°剥離、荷重速度300朋/分対ステンレ
ス(5US−304) に貼り付け2kgローラー5
往復圧着し20分後に測定、(20±1℃65±5%(
RH)) 註3ニステンレス(SUS−304)に25mmX 2
5部mの面積になるよう貼り付け2kgローラー5往復
圧着し20分後に1 kgの荷重をかけずれ落ちる迄の
時間〔発明の効果〕 以上の表−1の結果から明らかなようにこの発明の感圧
性接着剤組成物は、比較例3に示した有 □機ポリ
イソシアネートを架橋剤として用いたものに較べて凝集
力の改善を図れることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 A成分 1)アクリル酸エステル、または メタクリル酸エステル 50.0〜97.0重量% 2)α,β不飽和カルボン酸 0.5〜10.0重量% 3)ビニル系モノマー 0.1〜25.0重量%及び 4)ヒドロキシル基を有するアクリル酸エステルまたは
メタクリル酸エステル 1.0〜5.0重量% から構成され且つガラス転移点が−15℃〜−70℃で
あるアクリル系共重合体と、 B成分として炭素数4以下の脂肪族アルコールからなる
ことを特徴とする感圧性接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14675985A JPS627777A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | 感圧性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14675985A JPS627777A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | 感圧性接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS627777A true JPS627777A (ja) | 1987-01-14 |
JPH0220676B2 JPH0220676B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=15414927
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14675985A Granted JPS627777A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | 感圧性接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS627777A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6433175A (en) * | 1987-06-26 | 1989-02-03 | Dow Chemical Co | Improved acrylate adhesive polymer |
JPH01141970A (ja) * | 1987-11-28 | 1989-06-02 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤 |
JP2007119742A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-05-17 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | アクリル系感圧接着剤 |
JP2009084408A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sekisui Chem Co Ltd | (メタ)アクリル系重合体の製造方法、(メタ)アクリル系重合体、及び、無機微粒子分散ペースト組成物 |
WO2011033844A1 (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-24 | 綜研化学株式会社 | 粘着剤組成物 |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14675985A patent/JPS627777A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6433175A (en) * | 1987-06-26 | 1989-02-03 | Dow Chemical Co | Improved acrylate adhesive polymer |
JPH01141970A (ja) * | 1987-11-28 | 1989-06-02 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤 |
JP2007119742A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-05-17 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | アクリル系感圧接着剤 |
JP2009084408A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sekisui Chem Co Ltd | (メタ)アクリル系重合体の製造方法、(メタ)アクリル系重合体、及び、無機微粒子分散ペースト組成物 |
WO2011033844A1 (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-24 | 綜研化学株式会社 | 粘着剤組成物 |
JP2011063639A (ja) * | 2009-09-15 | 2011-03-31 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 粘着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0220676B2 (ja) | 1990-05-10 |
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