JP2920445B2 - 非対称亜リン酸アリールエステル - Google Patents
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Description
ル、安定剤としてのそれの使用、中間体としての新規の
塩化亜リン酸エステル(phosphorochloridite) 、そして
該亜リン酸エステルを含有する組成物に関する。
/039455,JP−A−54/036363,JP
−A−54/055043およびJP−A−62/00
86036には、主に対称性の亜リン酸トリ置換アリー
ルを安定剤として開示されており、そしてJP−A−5
4/041948では、これらの亜リン酸エステルが他
の安定剤と共に合成樹脂組成物に使用されている。その
具体例の一つは、亜リン酸トリス(2,4−ジ−ter
t−ブチル−6−メチルフェニル)である。少なくとも
一個のアリール基を包含する亜リン酸エステルは、JP
−A−55/005927,JP−A−54/1639
38,US−A−4348308およびUS−A−35
58554に開示されている。US−A−355855
4に開示されているアリール基は、好ましくはtert
−ブチル−置換−p−クレジルである。US−A−43
48308は、例えば、亜リン酸ビス(2,4−ジ−t
ert−ブチルフェニル)シクロヘキシルと亜リン酸ビ
ス(2−tert−ブチルフェニル)イソデシルであ
る。US−A−4444929では、安定剤混合物中に
亜リン酸ビス(2−tert−ブチル−4−メチルフェ
ニル)=2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフ
ェニルのような化合物が使用されている。本発明の化合
物の合成のための中間体の同族体は、既に、文献に開示
されている。かくして、US−A−4584146とU
S−A−4444929は、亜リン酸エステルの製造に
おける中間体としてのビス(2,6−ジ−tert−ブ
チル−4−メチルフェニル)ホスホロクロリダイト(pho
sphorochloridite) を開示している。US−A−423
3208は、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4
−メチルフェニル)ホスホロクロリダイトと同様のクロ
ライド類と水酸化物を安定剤として開示している。
熱酸化的分解を受ける有機材料のための効果的安定剤に
対する需要は継続してある。
原子、−COOR2、−CN、−NR3R4によりまた
は−CONR3R4により置換された炭素原子数1ない
し18のアルキル基;−NR5−、−O−または−S−
により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル
基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル−炭素原
子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基、次式: の基を表し; R2、R3、R4およびR5は、他と独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基またはフェニル−炭素
原子数1ないし4のアルキル基を表し; R6は水素原子、メチル基、アリル基またはベンジル基
を表し; R7は水素原子または−OR9を表し; R8は水素原子またはメチル基を表し; R9は水素原子または炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基を表し; R10とR11は、他と独立して、水素原子または炭素
原子数1ないし8のアルキル基を表し; そしてnは3ないし6を表す。〕により表される化合物
に関する。
るR1は、直鎖であるかまたは分枝していてもよく、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基、テトラコシル
基またはトリアコンチル基の異性体基である。アルキル
基のR1は特に炭素原子数1ないし24のアルキル基、
特に炭素原子数1ないし18のアルキル基、好ましくは
炭素原子数1ないし12のアルキル基、例えば炭素原子
数1ないし4のアルキル基である。
るR2 、R3 、R4 およびR5 は直鎖であるか分枝して
いてよく、例えば、炭素原子数を別にした炭素原子数1
ないし30のアルキル基であるR1 と同様に定義され
る。好ましくは炭素原子数1ないし12のアルキル基
は、特に炭素原子数1ないし4のアルキル基である。
のアルキル基であるR1は直鎖であるか分枝していてよ
く、そして単置換または多置換、例えば単置換ないし三
置換、特に単置換または二置換であってよく、そして例
えば、クロロメチル基、ジクロメチル基、トリクロロメ
チル基、クロロエチル基、ジクロロエチル基、クロロプ
ロピル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、
トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、等々
である。
し18のアルキル基としてのR1は、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基またはオクタデシル基であって、その各
々はメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基;プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペント
キシカルボニル基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプチル
オキシカルボニル基、エチルヘキシルオキシカルボニル
基、デシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボ
ニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、またはト
リルオキシカルボニル基により、特にメトキシカルボニ
ル基またはエトキシカルボニル基により、置換されてお
り;そして好ましくはメチルまたはエチル基、特にメチ
ル基であって、その各々がメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基または特にブトキシカルボニル基によ
り置換されているものである。
ないし18のアルキル基としてのR1 は、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ドデシル基またはオクタデシル基であって、その
各々はジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカ
ルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基またはエチル
メチルアミノカルボニル基、特にジメチル−またはジエ
チルアミノカルボニル基により置換されており;そして
好ましくはメチル基、エチル基またはプロピル基であっ
て、その各々はジメチルアミノカルボニル基またはジエ
チルアミノカルボニル基、特にジメチルアミノカルボニ
ル基により置換されているプロピル基である。
アルキル基であるR1 は、例えば、シアノメチル基、シ
アノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シ
アノペンチル基、シアノヘキシル基、シアノオクチル
基、シアノデシル基、シアノドデシル基またはシアノオ
クタデシル基、特にシアノエチル基である。
り中断された炭素原子数2ない18のアルキル基である
R1は、例えば、構造単位−CH2−CH2−O−、−
CH2−CH2−S−または−CH2−CH2−NR5
−を含有する。−NR5−、−O−または−S−基は鎖
中に一度または一度より多くあってよい。
り中断された炭素原子数2ない18のアルキル基である
R1の別の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基またはオクタデ
シル基であって、その各々がメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、等々、特
にメトキシ基またはエトキシ基により置換されたそれら
であって、好ましくはメトキシ基により置換されたエチ
ル基である。
キル)基であるR1 、R2 、R3 、R4 およびR5 は、
例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェ
ニルエチル基、3−フェニルプロピル基、α−メチルベ
ンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、等々、好まし
くはベンジル基または1−フェニルエチル基である。
ル基であるR1、R2、R3、R4およびR5は、例え
ば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル
エチル基、3−フェニルプロピル基、α−メチルベンジ
ル基、α,α−ジメチルベンジル基、等々、好ましくは
ベンジル基または1−フェニルエチル基である。
ル基である。
個のアルキル基により置換されたフェニル基である。
子およびフッ素原子である。
1が炭素原子数1ないし80のアルキル基;ハロゲン原
子、−COOR2、−CN、−NR3R4によりまたは
−CONR3R4により置換された炭素原子数1ないし
18のアルキル基、−NR5−、−O−または−S−に
より中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、フェニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、次
式: の基を表す化合物である。
が炭素原子数1ないし24のアルキル基;ハロゲン原
子、−COOR2、−CN、−NR3R4によりまたは
−CONR3R4により置換された炭素原子数1ないし
12のアルキル基、−NR5−、−O−または−S−に
より中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、フェニル−炭素原子数
1ないし4のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、次
式: の基を表すそれらである。
ルキル基;ハロゲン原子、−COOR2、−CNまたは
−NR3R4により置換された炭素原子数1ないし8の
アルキル基、−O−または−S−により中断された炭素
原子数2ないし8のアルキル基、炭素原子数8ないし8
のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基、次式: の基を表し; R6は水素原子またはメチル基を表し;そしてR8とR
9は水素原子を表す式Iの化合物は好ましい。
置換のまたはハロゲン原子、−COOR2、−CNもし
くは−NR3R4により置換された炭素原子数1ないし
18のアルキル基、−NR5−、−O−または−S−に
より中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、
炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基、フェニル−炭素原子数1な
いし4のアルキル基、次式: の基を表すそれらである。
R2、−CNまたは−NR3R4により置換された炭素
原子数1ないし12のアルキル基;−NR5−、−O−
または−S−により中断された炭素原子数2ないし12
のアルキル基を表すか; またはフェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基ま
たは炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表す式
Iの化合物は好ましい。
キル基である式Iの化合物は更に好ましい。
フェニル基またはナフチル基でない化合物も特に強調さ
れるべきである。
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基ま
たはフェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、特
に炭素原子数1ないし18のアルキル基である式Iの化
合物も特に列挙される価値がある。
る。***特許公開公報DE−A−2950694号に
は、三塩化リン、亜リン酸モノエステルジハライドまた
は亜リン酸ジエステルハライドを、アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ土類金属水酸化物の存在下フェノール
と反応させることによる該当する化合物の製造法が記載
されている。
スホロクロリダイト(phosphorochloridite) 中の塩素原
子を塩基の存在下アルコールまたはフェノールにより置
換することにより製造する。
成するために、該当するポリオールを使用する。
であってよい。有機塩基の例は、第三アミン、例えば、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリンまたはピリジン
である。無機塩基の例は、アルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、またはアル
カリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムである。
し+150℃、好ましくは−10℃ないし+70℃であ
る。
の、単純なまたはハロゲン化した炭化水素またはエーテ
ル類である。適当な芳香族炭化水素の例は、ベンゼン、
トルエンおよびキシレンであり、そして適当な塩素化炭
化水素の例はクロロベンゼンである。溶媒として使用で
きる脂肪族炭化水素の例は、ヘキサン、ペンタンそして
他の石油エーテル留分である。適当なハロゲン化脂肪族
炭化水素の例は、塩化メチレンとクロロホルムである。
適当なエーテルの例はジエチルエーテル、ジブチルエー
テルとテトラヒドロフランである。
rochloridite) (II)とアルコールR1 OHは当量で使
用するとよい。しかし、アルコールの過剰、例えば1.
05−1.2当量を使用することも可能である。
機塩基の存在下、2,4−ジ−tert−ブチル−6−
メチルフェノールの2当量をリン化合物R1 −O−PC
l2 の1当量と縮合させることである。
も関する。
te) の製造は、当業者に知られており、多数の公刊物に
記載されている。式IIの新規のホスホロクロリダイト(p
hosphorochloridite) は類似の工程により製造できる。
例えば、H.G.クック他.,J.Chem.Soc.
1949,IV,2921−2927,とA.J.ラズ
モフ他.,ケミカルアブストラクト 60,1571g
(1964)には、酸受容体としてのN,N−ジメチル
アニリンまたはN,N−ジエチルアニリンの存在下、三
塩化リンをアルカノールと反応させることによる該当す
るクロライドの製造が記載されている。J.ミカルスキ
ー他.,J.Chem.Soc.1961,4904に
は、使用される酸受容体がピリジン/ジエチルアニリン
混合物であるこの工程の変法が開示されている。ヒンダ
ードフェノールとの三塩化リンの反応は、米国特許US
−A−3281506とUS−A−4584146に開
示されている。H.G.クック他.,J.Chem.S
oc.1949,IV,2921−2927には、式II
に類似するホスホロクロリダイト(phosphorochloridit
e) の別の製造法が示されている。それらは、対称型亜
リン酸トリアルキルと共に三塩化リンを反応する。この
工程の変法は米国特許US−A−4079103に記載
されている。
−メチル)ホスホロクロリダイト(phosphorochloridit
e) は、溶媒なしに融解しても直接に製造できる。これ
は、中間体の単離をすることなしに式Iの亜リン酸エス
テルの製造を可能にする。
は酸化に対して有機材料を安定化するのに非常に適して
いる。従って、本発明はこの型の分解反応を受ける有機
材料、特に合成ポリマーと少なくとも一種の式Iの化合
物からなる組成物、特に安定化された合成ポリマー組成
物に関し、ならびに該型の分解に対する有機材料用の安
定剤として式Iの化合物を使用する方法にも関する。
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン−ブテン−1、プロピレン
−イソブチレン、エチレン−ブテン−1、エチレン−ヘ
キセン、エチレン−メチルペンテン、エチレン−ヘプテ
ン、エチレン−オクテン、プロピレン−ブタジエン、イ
ソブチレン−イソプレン、エチレン−アルキルアクリレ
ート、エチレン−アルキルメタクリレート、エチレン−
ビニルアセテートまたはエチレン−アクリル酸コポリマ
ーおよびそれらの塩類(アイオノマー)、およびエチレ
ンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロ
ペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのような
ものとのターポリマー;並びに前記コポリマーおよびそ
れらの混合物と1.に記載したポリマーとの混合物、例
えばポリプロピレン−エチレン−プロピレン−コポリマ
ー、LDPE/エチレン−酢酸ビニル−コポリマー、L
DPE/エチレン−アクリル酸−コポリマー、LLDP
E/エチレン−酢酸ビニル−コポリマー、およびLLD
PE/エチレン−アクリル酸−コポリマー。
よびそれらの水素化変性体(例えば粘着付与剤)。
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルアクリレート、スチレン−無水マレイン
酸、スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと別のポリマーの高耐衝撃性混
合物、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたは
エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー;およびス
チレンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブタジエ
ン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチ
レン−エチレン/ブチレン−スチレンまたはスチレン−
エチレン/プロピレン−スチレン。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレン;ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリ
ル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレン
および無水マレイン酸;ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド;ポリブタジエンにスチレンとマレインイミド、ポ
リブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートま
たはメタアクリレート;エチレン−プロピレン−ジエン
ターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル;ポリ
アクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよ
びアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリ
マーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれら
と5.に列挙したコポリマーとの混合物、例えばABS
−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして
知られているコポリマー混合物。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン、アクリロニトリル−アルキルア
クリレート、アクリロニトリル−アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル−ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル−アルキルメタアク
リレート−ブタジエンターポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させ
たポリアセタール、アクリレートまたはMBS。
ィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまた
はポリアミドとの混合物。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質
(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー)。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばナイロ
ン4、ナイロン6/6、ナイロン6/10、6/9、6
/12および4/6、ナイロン11、ナイロン12、m
−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によって得
られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよ
びイソフタル酸または/およびテレフタル酸および所望
により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリ
アミド、例えはポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメ
チレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイ
ソフタルアミド。さらに、前記ポリアミドとポリオレフ
ィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学
的に結合またはグラフトしたエラストマーとの別のコポ
リマー;またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリ
テトラメチレングリコールとのコポリマー。更に、EP
DMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコポリ
アミド。加工の間に縮合させたポリアミド(RIM−ポ
リアミド系)。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル;ポリカーボネー
ト−またはMBS−変性ポリエステルも。
−カーボネート。
およびポリエーテルケトン。
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミ
ン/ホルムアルデヒド樹脂。
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋してあるアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
リシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体のようなもの、例えば酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースの
ようなもの、またはセルロースエーテル、例えばメチル
セルロースのようなもの;ロジンおよびそれらの誘導
体。
ンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド6/EPD
MまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、P
VC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC
/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/ア
クリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性
PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PP
O/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、
PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとした上記オイル、脂肪およびワ
ックス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合さ
れた鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊
維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジョ
ンとして使用され得る。
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
然の、半合成のまたは好ましくは合成有機材料である。
特に好ましいものは、熱可塑性ポリマー、特にPVCま
たはポリオレフィン、例えばポリエチレンとポリプロピ
レン(PP)である。
量%、例えば約0.05ないし約5重量%、好ましくは
0.05ないし3重量%、しかし特に0.1ないし2重
量%含有しているのが都合よい。この組成物は、一種ま
たはそれより多い式Iの化合物を含有するのが可能であ
り、その重量%データはこれらの全量に比例する。その
計算は、式Iの化合物分を除いた有機材料の全量に基づ
いている。材料中への混和は、式Iの化合物を混入また
は適用することにより、そして、所望ならば、工業で常
用の方法により別の添加剤を混入または適用することに
より実施できる。もしも材料が、ポリマー、特に合成ポ
リマーであるならば、練込みは、成形の前または間に、
溶解したまたは分散した化合物をポリマー中へ適用する
ことにより、必要ならばその後溶媒を蒸発することによ
り実施できる。エラストマーの場合は、それらはラテッ
クスとして安定化してもよい。ポリマー中へ式Iの化合
物を混和する別の方法は、該当するモノマーの重合の
前、間または直後にまたは架橋の前にそれらを添加する
ことである。式Iの化合物は、カプセル化したような型
で添加できる(例えば、ロウ、油脂またはポリマー
中)。もしも重合の前または後に添加するならば、式I
の化合物はポリマーの鎖長のための調節剤としても作用
できる。
れらの化合物を、例えば2.5ないし25重量%の濃度
で含有するマスターバッチの形で、安定化されべきプラ
スチックに添加することもできる。
都合よく実施できる: −乳濁液または分散液(例えばラテックスまたはエマル
ジョンポリマーに) −追加成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物として −加工装置(例えば押し出し機、内部混合機等々)中へ
の直接の添加により −溶液または融解物として。
で使用できるかまたはいろいろな製品、例えばフィル
ム、繊維、テープ、成形組成物、箔としての、または表
面塗料、接着剤または接着性セメントとしての製品に変
換できる。
は、好ましくは合成ポリマーである。熱可塑性材料、特
にポリオレフィンの防護が特に好ましい。工程安定剤
(熱安定剤)としての式Iの化合物の優れた効果は、特
に強調されるべきである。この目的のために、それらは
その工程の前または間にポリマーに添加するのが有利で
ある。
は熱酸化的分解に対して他のポリマー(例えばエラスト
マー)または潤滑油または圧媒液を安定化することも可
能である。エラストマーの例は、可能な有機材料の上述
のリスト中に記載してある。
は合成油またはそれらの混合物を基材にしている。その
潤滑油は当業者に知られていて、関係の専門文献に記載
されている:例えばジーター クラマン著、「潤滑油と
関係製品("Schmierstoffe und vervandteProducts")
(フェルラーク ヒェミー、ヴァインハイム/ジアフィ
ールド ビーチ/バーゼル、1982年);シェベ−コ
ーベック「減摩剤ハンドブック(Das Schmierung-Tasch
enbuch) 」(Dr. アルフレッド ヒューシッヒ−フェル
ラーク、ハイデルベルク、1974);および「ウルマ
ン化学工業辞典("Ullmanns Enzyklopaedie der technic
shen Chemie") 」,13巻,85−94頁(フェルラー
ク ヒェミー、ヴァインハイム、1977年)に。
添加または適用することにより、酸化、熱および/また
は化学線分解に対して有機材料を安定化することにも関
する。
れらが有機の、好ましい合成ポリマーを含有している場
合は、別の常用の添加剤を含有してもよい。そのような
添加剤の例を下記する。
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル
−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキ
シル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオク
タデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4
−メトキシメチルフェノールおよび2,6−ジノニル−
4−メチルフェノール、
ば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−
第三アミルハイドロキノンおよび2,6−ジフェニル−
4−オクタデシルオキシフェノール。
ーテル例えば、2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)および4,4′−チオビ
ス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′
−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メ
チレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニル
フェノール]、2,2′−メチレンビス[6−(α,α
−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4′−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビ
ス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート]、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエンおよびビス
[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−
メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニ
ル]テレフタレート。
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド、イソオクチル 3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチ
ル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソ
シアヌレート、ジオクタデシル 3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホ
スホネートのカルシウム塩、1,3,5−トリス(3,
5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソ
シアヌレート。
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプ
ト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジンおよびオクチル N−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
−カルバメート。
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例え
ばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン
およびN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
アゾール 、例えば、5′−メチル、3′,5′−ジ−第
三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル) −、5−クロロ−3′,
5′−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−、3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル、4′−オクトキシ−、3′,5′−ジ−第三アミ
ルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジ
ル)誘導体。
ン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル サリチレ
ート、フェニル サリチレート、オクチルフェニル サ
リチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−
第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレ
ゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル 3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、お
よびヘキサデシル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート。
−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、α
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メ
チルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメトキ
シ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびN−
(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチ
ルインドリン。
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1ま
たは1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の;ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニル
ウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位
子を伴うもの。
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,2,3,4−ブタンテトラオエートおよび
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,
5,5−テトラメチルピペラジノン)。
4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2,2′−
ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサ
ニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ
−第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチ
ルオキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノ
プロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル
−2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エト
キシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。
−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジンおよび2−(2−
ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ルおよびビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodihydrazide]。
ト、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニル
=アルキル、亜リン酸フェニル=ジアルキル、亜リン酸
トリス(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリル、亜
リン酸トリオクタデシル、ジステアリル=ペンタエリト
リトール=ジホスフィット、亜リン酸トリス(2,4−
ジ−第三ブチルフェニル)、ジイソデシル=ペンタエリ
トリトール=ジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三
ブチルフェニル)=ペンタエリトリトール=ジホスフィ
ット、トリステアリル=ソルビトール=トリホスフィッ
ト、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)
4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、3,9−ビス
(2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ)−2,4,8,
10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ[5.
5]ウンデカン。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
ば、WO−A80/01566と欧州特許公開公報EP
−A−415887に記載されているとおりのもの。
よび/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マ
ンガンの塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネ
シウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カ
リウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテ
コール酸スズ。
酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
るものである。部と%は、請求項と明細書の他の部分に
記載してあるように、特に説明のない限り重量による。
ブチル−6−メチルフェニル)ホスホロクロリダイト(p
hosphorochloridite) 2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェノール
890.3g(4モル)、ジメチルホルムアミド
4.2gおよびキシレン 170.0gを、窒素ガスで
置換してあって、温度計、滴下ロート、還流冷却器およ
び蒸留装置を付けた四頸フラスコ中に導入する。三塩化
リン 274.9g(2モル)を50℃の温度で、1.
5時間にわたり、攪拌しながら滴加する。反応混合物を
130℃に加熱し、この温度で1時間にわたり還流す
る。反応混合物を0.15バールの減圧度で1時間にわ
たり120℃に保つ。次いで減圧度を上げてキシレンを
留去する。窒素ガスを使用して減圧を解除すると、表記
の化合物 959.5g(1.9モル)を過冷した、黄
橙色の透明の融解物として得る。 純度;98%(31P−NMRを使用して測定) 精製;204℃/0.0002バールで蒸留
ert−ブチル−6−メチルフェニル)=メチルの製造 2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェノール
300g(1.36モル)を、温度計、攪拌器および
還流冷却器を付けた四頚フラスコ中に導入し、窒素ガス
で置換する。該フェノールを融解するために混合物を5
5℃に加熱し、そして1.5gのジメチルホルムアミド
を融解物に添加する。三塩化リン102.7g(0.7
5モル)を同じ温度で1.5時間にわたり滴下する。生
成した塩化水素ガスを30%水酸化ナトリウム水溶液で
中和する。添加が完了した後、反応混合物を4時間にわ
たり140℃に加熱し、更に1時間この温度で攪拌す
る。次いで、僅かな減圧(0.55バール)にして、混
合物を更に4時間130℃で加熱する。次いで、得られ
た透明の黄橙色の融解物(=ビス(2,4−ジ−ter
t−ブチル−6−メチル)ホスホロクロリダイト(ph
osphorochloridite))を窒素雰囲気
中約80℃に冷却しそして石油エーテル(80−100
℃)500mlで希釈する。その溶液を−5℃に冷却
し、そしてトリエチルアミン 89.3g(0.884
モル)を15分間にわたり滴下する。次いで、メタノー
ル 32.8g(1.02モル)を1時間にわたり滴下
し、その間に温度は+5℃に上昇しそしてトリエチルア
ミンの塩酸塩が沈澱する。この混合物を攪拌しながら、
室温にゆっくり(約1時間)と加熱して、黄色油として
328gの亜リン酸エステルを得る(純度:94%(高
圧液体クロマトグラフィー[HPLC]により測定)。
エタノールから粗製品を再結晶して262g(理論値の
77%)の表記化合物を75−78℃の融点を持つ白色
粉末の形で得る。元素分析:P 計算値:6.19%、
実測値:6.19%
物を、置換基R1 に該当するアルコールまたはフェノー
ルを使用して実施例2と同様にして製造する。下記の表
A中に、置換基と分析値を示す。
クス3.2g/10分、230℃/2.16kgで測
定)を、ステアリン酸カルシウム0.05%、テトラキ
ス[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニルオキシメタン]および表C中に示し
た安定剤0.05%と共に混合する。
0mmの長さを持ち、8か所の加熱領域が260℃、2
70℃と280℃に設定してある押出機中で100rp
mで押出す。押出物を水浴中で引くことにより冷却し次
いで粗砕する。得られた粗砕物を2回目、次いで3回目
の押出しをする。これらの3回の押し出しの後、メルト
フローインデックスを230℃/2.16kgで測定す
る。少ない数値は、優れた安定化を示している。結果を
表Cに示す。
高密度ポリエチレン100部を乾燥状態で、テトラキス
[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニルオキシメチル]0.05部と表D中に
示した安定剤0.1部と一緒にして混合する。
(Brabender Plastograph)中で
220℃でそして50rpmで50分間にわたり混練す
る。この時間の間に、混練抵抗を連続的にトルクで記録
する。ポリマーの架橋の結果、初めは一定であったトル
クが混練時間の間に急速に増加する。安定剤の効果は、
トルクが増加する前の時間内における増加度から明瞭で
ある。得られた数値を表Dに示す。
Claims (4)
- 【請求項1】次式I: 【化1】 〔式中,xは1を表し; R1 は炭素原子数1ないし30のアルキル基;ハロゲン
原子、−COOR2 、−CN、−NR3 R4 によりまた
は−CONR3 R4 により置換された炭素原子数1ない
し18のアルキル基;−NR5 −、−O−または−S−
により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル
基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル−炭素原
子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、ナフチル
基、次式: 【化2】 の基を表し; R2 、R3 、R4 およびR5 は、他と独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基またはフェニル−炭素
原子数1ないし4のアルキル基を表し; R6 は水素原子、メチル基、アリル基またはベンジル基
を表し; R7 は水素原子または−OR9 を表し; R8 は水素原子またはメチル基を表し; R9 は水素原子または炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基を表し; R10とR11は、他と独立して、水素原子または炭素原子
数1ないし8のアルキル基を表し; そしてnは3ないし6を表す。〕により表される化合
物。 - 【請求項2】式中、R1 が炭素原子数1ないし30のア
ルキル基;ハロゲン原子、−COOR2 、−CN、−N
R3 R4 によりまたは−CONR3 R4 により置換され
た炭素原子数1ないし18のアルキル基、−NR5 −、
−O−または−S−により中断された炭素原子数2ない
し18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
フェニル−炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基、次式: 【化3】 の基を表す請求項1記載の式Iの化合物。 - 【請求項3】(a)酸化的、熱的および/または光誘導
分解を受け易い合成ポリマー、および(b)請求項1に
記載の式Iで表される少なくとも一種の化合物からなる
安定化された合成ポリマー組成物。 - 【請求項4】式II: 【化4】 で表される化合物。
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