JPS62263159A - ピラゾ−ル誘導体およびその製法 - Google Patents
ピラゾ−ル誘導体およびその製法Info
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- JPS62263159A JPS62263159A JP61104383A JP10438386A JPS62263159A JP S62263159 A JPS62263159 A JP S62263159A JP 61104383 A JP61104383 A JP 61104383A JP 10438386 A JP10438386 A JP 10438386A JP S62263159 A JPS62263159 A JP S62263159A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮ユ上至１［分団
本発明は、４−カルボキシ−５−ターシャリ−ブチルチ
オピラゾール誘導体および、４−カルボキシ−５−クロ
ロスルホニルピラゾール誘導体の製造法に関する。
オピラゾール誘導体および、４−カルボキシ−５−クロ
ロスルホニルピラゾール誘導体の製造法に関する。
４−カルボキシ−５−ターシャリ−ブチルチオピラゾー
ル誘導体および、４−カルボキシ−５−クロロスルホニ
ルピラゾール誘導体は医薬、農薬等の中間体として有用
である。例えば、特開昭５９−２１９２８１号公報、ヨ
ーロッパ特許公開８７７８０号公報等に記載の除草剤の
中間体として有用である。
ル誘導体および、４−カルボキシ−５−クロロスルホニ
ルピラゾール誘導体は医薬、農薬等の中間体として有用
である。例えば、特開昭５９−２１９２８１号公報、ヨ
ーロッパ特許公開８７７８０号公報等に記載の除草剤の
中間体として有用である。
ｌ來立技歪
特開昭５９−２１９２８１号公報およびジャーナルオブ
ヘテロサイクリソクケミストリー〇、ＩＩｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃｃｈｅｍ、 ＋ ２１巻、 １０１７頁（１
９８４年）には５−アミノピラゾール誘導体を原料とす
る５−クロロスルホニルピラゾール誘導体の合成法が記
載されている。
ヘテロサイクリソクケミストリー〇、ＩＩｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃｃｈｅｍ、 ＋ ２１巻、 １０１７頁（１
９８４年）には５−アミノピラゾール誘導体を原料とす
る５−クロロスルホニルピラゾール誘導体の合成法が記
載されている。
すなわち、５−アミノピラゾール誘導体を亜硝酸ナトリ
ウム等でジアゾニウム塩とし、銅系触媒の存在下、酢酸
中、過剰の二酸化イオウとの反応により５−クロロスル
ホニルピラゾール誘導体を得ている。
ウム等でジアゾニウム塩とし、銅系触媒の存在下、酢酸
中、過剰の二酸化イオウとの反応により５−クロロスル
ホニルピラゾール誘導体を得ている。
ｌｈ
Ｈ３
が”ンしようと るロ 占
前記の従来技術では、問題点として、以下のような点が
あげられる。
あげられる。
■ 触媒に環境衛生上問題を有する銅のような重金属を
用いる必要カーある。
用いる必要カーある。
■ スルホニルクロライドを得る、ジアゾニウム塩の分
解工程が必らずしも高収率でない。
解工程が必らずしも高収率でない。
■ 分解工程で多量の酢酸、二酸化イオウを特徴とする
特に上記の■、■において、廃水中に銅あるいは多量の
酢酸が混入しその為の廃水処理が必要になることから工
業的プロセスとしては不充分なものであった。
酢酸が混入しその為の廃水処理が必要になることから工
業的プロセスとしては不充分なものであった。
Ｉ 占を ンするための および 日の、蝿。
本発明者らは、一般式（■）：
Ｒ１
〔式中Ｒ１は、水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ１は水素原子または低級アルキ゛ル基を示し、Ｒ３は
低級アルキル基を示す。〕で表わされるピラゾール誘導
体を、ジターシャリ−ブチルジスルフィドの存在下、亜
硝酸アルキル、三二酸化窒素、或いは一酸化窒素等の亜
硝酸供給源と反応させることにより一般式（Ｉ）：（式
中Ｒ＋、Ｒ２およびＲ３は前記同じ意味を示す。〕 で表わされるピラゾール誘導体が得られることを見い出
し、更に一般式（１）で表わされるピラゾール誘導体を
、水または水を含む酢酸もしくはハロゲン化炭化水素等
の不活性溶媒の存在下、塩素と反応させることにより、
一般式（■）−Ｒ′ 〔式中Ｒ’、Ｒ”およびＲ３は前記同じ意味を示す。〕 で表わされるクロロスルホニルピラゾール誘導体が得ら
れることを見い出した。（次式参照）Ｒ′ （Ｉｆ） （Ｉ［Ｉ） 化合物（１）は、化合物（ＩＩ）および化合物（ｎ）に
対し、１〜１０当因、好ましくは２〜５当量のジターシ
ャリ−ブチルジスルフィドを混合し、次いで５０°〜１
５０℃、好ましくは、９０〜１１０℃の反応温度にて、
化合物（ｎ）に対し、０．８〜２．０当量、好ましくは
１〜１．５当量の前記亜硝酸供給源を加え、更に、同温
度にて１５分から２時間攪拌することにより合成される
。
Ｒ１は水素原子または低級アルキ゛ル基を示し、Ｒ３は
低級アルキル基を示す。〕で表わされるピラゾール誘導
体を、ジターシャリ−ブチルジスルフィドの存在下、亜
硝酸アルキル、三二酸化窒素、或いは一酸化窒素等の亜
硝酸供給源と反応させることにより一般式（Ｉ）：（式
中Ｒ＋、Ｒ２およびＲ３は前記同じ意味を示す。〕 で表わされるピラゾール誘導体が得られることを見い出
し、更に一般式（１）で表わされるピラゾール誘導体を
、水または水を含む酢酸もしくはハロゲン化炭化水素等
の不活性溶媒の存在下、塩素と反応させることにより、
一般式（■）−Ｒ′ 〔式中Ｒ’、Ｒ”およびＲ３は前記同じ意味を示す。〕 で表わされるクロロスルホニルピラゾール誘導体が得ら
れることを見い出した。（次式参照）Ｒ′ （Ｉｆ） （Ｉ［Ｉ） 化合物（１）は、化合物（ＩＩ）および化合物（ｎ）に
対し、１〜１０当因、好ましくは２〜５当量のジターシ
ャリ−ブチルジスルフィドを混合し、次いで５０°〜１
５０℃、好ましくは、９０〜１１０℃の反応温度にて、
化合物（ｎ）に対し、０．８〜２．０当量、好ましくは
１〜１．５当量の前記亜硝酸供給源を加え、更に、同温
度にて１５分から２時間攪拌することにより合成される
。
亜硝酸供給源としては、亜硝酸アルキル、三二酸化窒素
、−酸化窒素または塩化ニトロシル等を用いることがで
き、この中ではイソアミルナイトライド、エチルナイト
ライド、ブチルナイトライド等の亜硝酸アルキルが好ま
しい。
、−酸化窒素または塩化ニトロシル等を用いることがで
き、この中ではイソアミルナイトライド、エチルナイト
ライド、ブチルナイトライド等の亜硝酸アルキルが好ま
しい。
また、同反応は、ジターシャリ−ブチルジスルフィドと
、前記亜硝酸供給源との混合物に、化合物（ＩＩ）を加
えることによっても実施される。化合物（，１）は、反
応混合物を減圧蒸留することにより精製することができ
るが、反応混合物を減圧濃縮するだけで、次の反応に用
いることができる。
、前記亜硝酸供給源との混合物に、化合物（ＩＩ）を加
えることによっても実施される。化合物（，１）は、反
応混合物を減圧蒸留することにより精製することができ
るが、反応混合物を減圧濃縮するだけで、次の反応に用
いることができる。
化合物（Ｉ［［）を得る反応は、化合物（目を、水、希
塩酸、水−酢酸、水−クロロホルムあるいは、水−塩化
メチレン等の不活性溶媒系に溶解あるいはけん濁し、化
合物（１）に対し、３から６当量、好ましくは、３から
４当量の塩素を、−２０〜４０℃、好ましくは、０〜２
０℃にて加えることにより実施される。化合物（ＤＩ）
は、反応混合物を氷水に注ぎ、エーテル、ベンゼン、ク
ロロホルムあるいは、塩化メチレン等の不活性溶媒を用
いて抽出することにより単離することができ、必要な場
合は、更に減圧蒸留により精製することができる。
塩酸、水−酢酸、水−クロロホルムあるいは、水−塩化
メチレン等の不活性溶媒系に溶解あるいはけん濁し、化
合物（１）に対し、３から６当量、好ましくは、３から
４当量の塩素を、−２０〜４０℃、好ましくは、０〜２
０℃にて加えることにより実施される。化合物（ＤＩ）
は、反応混合物を氷水に注ぎ、エーテル、ベンゼン、ク
ロロホルムあるいは、塩化メチレン等の不活性溶媒を用
いて抽出することにより単離することができ、必要な場
合は、更に減圧蒸留により精製することができる。
１施■
以下に本発明の具体的実施例を示すが、本発明は以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
去ｌ桝土
５−ドブチルチオ−４−エトキシカルボニル−１−メチ
ルピラゾールの合成 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ
ゾール３．９ｇ及びジターシャリ−ブチルジスルフィド
１２．７ ｇの混合物に、９０−１００℃において、適
度な発泡を保ちつつ、注意深く、イソアミルナイトライ
ド３．２ｇを滴下した。滴下後、９０℃にて、１５分間
攪拌した後、減圧濃縮すると、粗製の目的物４．６ｇを
油状物として得た。
ルピラゾールの合成 ５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ
ゾール３．９ｇ及びジターシャリ−ブチルジスルフィド
１２．７ ｇの混合物に、９０−１００℃において、適
度な発泡を保ちつつ、注意深く、イソアミルナイトライ
ド３．２ｇを滴下した。滴下後、９０℃にて、１５分間
攪拌した後、減圧濃縮すると、粗製の目的物４．６ｇを
油状物として得た。
（沸点、９７℃／ ０．０７ ｍｓＨｇ）１旌±１
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は、水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるピラゾール
誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾１は、水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるアミノピラ
ゾール誘導体をジターシャリーブチルジスルフィドの存
在下、亜硝酸アルキル、三二酸化窒素、または一酸化窒
素等の亜硝酸供給源と反応させることを特徴とする一般
式：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は、水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるピラゾール
誘導体の製造法。 - （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は、水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるピラゾール
誘導体を、水または水を含む酢酸もしくはハロゲン化炭
化水素等の不活性溶媒の存在下、塩素と反応させること
を特徴とする一般式：（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ＾１は、水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示す。〕で表わされるクロロスル
ホニルピラゾール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104383A JPH0745476B2 (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | ピラゾ−ル誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104383A JPH0745476B2 (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | ピラゾ−ル誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62263159A true JPS62263159A (ja) | 1987-11-16 |
| JPH0745476B2 JPH0745476B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=14379236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61104383A Expired - Fee Related JPH0745476B2 (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | ピラゾ−ル誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745476B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2829289A1 (de) * | 1978-07-04 | 1980-01-24 | Basf Ag | Pyrazolaetherderivate |
| JPH0436152A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Lotte Co Ltd | チューインガム用香味組成物 |
-
1986
- 1986-05-07 JP JP61104383A patent/JPH0745476B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2829289A1 (de) * | 1978-07-04 | 1980-01-24 | Basf Ag | Pyrazolaetherderivate |
| JPH0436152A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Lotte Co Ltd | チューインガム用香味組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0745476B2 (ja) | 1995-05-17 |
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