JPS6226250A - メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 - Google Patents
メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物Info
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- JPS6226250A JPS6226250A JP60165564A JP16556485A JPS6226250A JP S6226250 A JPS6226250 A JP S6226250A JP 60165564 A JP60165564 A JP 60165564A JP 16556485 A JP16556485 A JP 16556485A JP S6226250 A JPS6226250 A JP S6226250A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
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- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶１組放物
に関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶１組放物
に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子（エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っており、この点に於ける改善は樗々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていない
ようである。
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於て発光型表示素子（エレクトロ
ルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っており、この点に於ける改善は樗々試みられている
にも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていない
ようである。
そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ
ら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、 、
３６゜８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶
のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する
）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と
略称する）を利用するもので、それらの相が室温付近に
あるのが望ましい。
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式がある（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ
ら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 １ｅｔｔ、 、
３６゜８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶
のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する
）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と
略称する）を利用するもので、それらの相が室温付近に
あるのが望ましい。
本発明者らはこの表示方式に利用されるにより、適した
液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有す
る液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有す
る液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
（発明の構成］
即ち、本発明の第１は一般式
％式％（１）
（但し、上式に於いて、Ｘは−ＣＨ，Ｏ−又は−０ＣＲ
，−を示し、Ｙは−ＣＯＯ−又は一０ＣＯ−を示し、ま
た、Ｒ１，Ｒ２は一方が光学活性なアルキル基、アルキ
ルオキシ基又はアルキルオキシカルボニル基を示し、他
方は炭素数が４〜１８の非光学活性なアルキル基又はア
ルキルオキシ基である） で表わされる光学活性液晶化合物である。
，−を示し、Ｙは−ＣＯＯ−又は一０ＣＯ−を示し、ま
た、Ｒ１，Ｒ２は一方が光学活性なアルキル基、アルキ
ルオキシ基又はアルキルオキシカルボニル基を示し、他
方は炭素数が４〜１８の非光学活性なアルキル基又はア
ルキルオキシ基である） で表わされる光学活性液晶化合物である。
本発明の（１）式の化合物を更に具体的に示すとＲ−＠
−ＣＨ，Ｏ−＠−ＣＯＯ−＠−Ｒ” （Ｉａ）Ｒ＊
−＠−ＣＨ２Ｏ−＠−Ｃ００舎Ｒ（Ｉｂ）Ｒ−＠−ｃＨ
２ｏ−ｏ−ｏｃｏ−＠−ａ” （Ｉｃ）Ｒ＊−□Ｃ
Ｈ，０−＠−０ＣＯ舎Ｒ（Ｉｄ）Ｒ−＠−ｏｃＨ，−＠
−ｃｏｏ−＠−Ｒ” （Ｉｅ）Ｒ＊−ｏ−ＯＣＨ６
舎ｃｏｏ４瀘Ｒ（Ｉｆ）Ｒ−＠−ｏｃＨｔ−＠−ｏｃｏ
−＠−ｎ” ＜Ｉｇ）Ｒ札＠→ｃ Ｈｔ −＠−ｏ
ｃ ｏ舎Ｒ（Ｉｈ）（上記各式に於いてＲは（１）式
に於けるＲ１又はＲ２が光学活性基である場合を示し、
Ｒは非光学活性である場合を示す） これ等の化合物のうち代表的なものの相転位温度、自発
分極の値、及びチルト角を第１表及び第２表に示す。
−ＣＨ，Ｏ−＠−ＣＯＯ−＠−Ｒ” （Ｉａ）Ｒ＊
−＠−ＣＨ２Ｏ−＠−Ｃ００舎Ｒ（Ｉｂ）Ｒ−＠−ｃＨ
２ｏ−ｏ−ｏｃｏ−＠−ａ” （Ｉｃ）Ｒ＊−□Ｃ
Ｈ，０−＠−０ＣＯ舎Ｒ（Ｉｄ）Ｒ−＠−ｏｃＨ，−＠
−ｃｏｏ−＠−Ｒ” （Ｉｅ）Ｒ＊−ｏ−ＯＣＨ６
舎ｃｏｏ４瀘Ｒ（Ｉｆ）Ｒ−＠−ｏｃＨｔ−＠−ｏｃｏ
−＠−ｎ” ＜Ｉｇ）Ｒ札＠→ｃ Ｈｔ −＠−ｏ
ｃ ｏ舎Ｒ（Ｉｈ）（上記各式に於いてＲは（１）式
に於けるＲ１又はＲ２が光学活性基である場合を示し、
Ｒは非光学活性である場合を示す） これ等の化合物のうち代表的なものの相転位温度、自発
分極の値、及びチルト角を第１表及び第２表に示す。
第２表
＊１）試料庫は第１表の試料隘と同一である。
＊２）ＳＣ＊相の上限温度より５°Ｃ低い温度での測定
値、その他は１０″Ｃ低い温度での測定値。
値、その他は１０″Ｃ低い温度での測定値。
＊３）外挿値とは他のＳＣ液晶との混合物として測定し
たＰｓ値より外挿法によって求めた値である。
たＰｓ値より外挿法によって求めた値である。
＊４）チルト角とはＳＣ相の層に対する法線と分子長軸
のなす角度である９ 〔発明の作用、効果〕 （Ｉ）式で示される化合物は単体でスメクチックＣ＊相
を呈し、その中でもＲ＊が１−メチルアルキル基タイプ
のものの自発分極の大きさくＰｓ）が、従来知られてい
るＳＣ＊相化合物に比較して極めて犬きく、°それ故、
本発明の（１）式の化合物は、すぐれた強誘電性液晶化
合物であるということができる。本発明の（Ｉ）式の化
合物のあるもののＰｌ！Ｉ値は１００ ｎｃ ／ｃ１Ｊ
以上に達しており、公知の例えば特開昭５３−２２８８
３号に記載されている化合物 ｍＣＪｓＣＨ（ＣＨｓ ） ＣＨ２知ｘ）Ｃ００舎ＯＣ
５ＨＩ？＊ は、本発明者らの測定によればＰｓ値が約１ｎ ｅ／ｃ
ｔ４という小さな値であることから本発明のＰｓ値が驚
くべき数値であるといえる。
のなす角度である９ 〔発明の作用、効果〕 （Ｉ）式で示される化合物は単体でスメクチックＣ＊相
を呈し、その中でもＲ＊が１−メチルアルキル基タイプ
のものの自発分極の大きさくＰｓ）が、従来知られてい
るＳＣ＊相化合物に比較して極めて犬きく、°それ故、
本発明の（１）式の化合物は、すぐれた強誘電性液晶化
合物であるということができる。本発明の（Ｉ）式の化
合物のあるもののＰｌ！Ｉ値は１００ ｎｃ ／ｃ１Ｊ
以上に達しており、公知の例えば特開昭５３−２２８８
３号に記載されている化合物 ｍＣＪｓＣＨ（ＣＨｓ ） ＣＨ２知ｘ）Ｃ００舎ＯＣ
５ＨＩ？＊ は、本発明者らの測定によればＰｓ値が約１ｎ ｅ／ｃ
ｔ４という小さな値であることから本発明のＰｓ値が驚
くべき数値であるといえる。
更に、これらの物質の優れた特徴としてＳＣ＊相のチル
ト角が大であることがあげられる。後記実施例に於いて
示されるＳＣ＊液晶組成物を使用するゲスト・ホスト型
光スイッチング素子に於いてはＳＣ＊相のチルト角は理
想的には４５゜が望ましい。従ってこれらの特徴はゲス
ト・ホスト型光スイッチング素子用のＳＣ＊液晶組成物
の構成成分として極めて優れた性能を示すものでちる。
ト角が大であることがあげられる。後記実施例に於いて
示されるＳＣ＊液晶組成物を使用するゲスト・ホスト型
光スイッチング素子に於いてはＳＣ＊相のチルト角は理
想的には４５゜が望ましい。従ってこれらの特徴はゲス
ト・ホスト型光スイッチング素子用のＳＣ＊液晶組成物
の構成成分として極めて優れた性能を示すものでちる。
ＳＣ＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると１／１００以下
である。第２の特徴はメモリー効果があることでちり、
上記の高速応答性とあいまって、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴はＴ Ｎ表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しＳＣ＊相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調？得る
ことができ、グラフィック表示に非常に適している。
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると１／１００以下
である。第２の特徴はメモリー効果があることでちり、
上記の高速応答性とあいまって、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴はＴ Ｎ表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
しＳＣ＊相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調？得る
ことができ、グラフィック表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。ＳＣ＊
相は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転するこ
とにより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。Ｓ
Ｃ＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に
ならぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、
液晶分子のダインフタ−と一方の偏光面を平行になるよ
うに配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、
電圧を印加して、極性を反転することＫより、明視野お
よび暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られ
る。一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電
圧の極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏
光板の配置により決まる）を得ることができる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。ＳＣ＊
相は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転するこ
とにより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。Ｓ
Ｃ＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に
ならぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、
液晶分子のダインフタ−と一方の偏光面を平行になるよ
うに配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、
電圧を印加して、極性を反転することＫより、明視野お
よび暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られ
る。一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電
圧の極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏
光板の配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１°
Ｃ〜２°Ｃ／ ｈｒ ） ことにより、液晶分子を配
向させているが、スメクチック相を呈する温度より高温
域でコレステリック相を有する液晶物質では磁場の代わ
りに５０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しながらコレス
テリック相を呈する温度から１°Ｃ／ｍｉｎの冷却速度
でスメクチック相を呈する温度へ冷却することにより、
容易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることがで
きる。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１°
Ｃ〜２°Ｃ／ ｈｒ ） ことにより、液晶分子を配
向させているが、スメクチック相を呈する温度より高温
域でコレステリック相を有する液晶物質では磁場の代わ
りに５０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しながらコレス
テリック相を呈する温度から１°Ｃ／ｍｉｎの冷却速度
でスメクチック相を呈する温度へ冷却することにより、
容易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることがで
きる。
尚、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体中の製法に於いて原料として光学活性アル
コールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用する
ことによって、同様に製造されるものであるが、（１）
とほぼ同じ相転移点を示す。
す光学活性体中の製法に於いて原料として光学活性アル
コールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用する
ことによって、同様に製造されるものであるが、（１）
とほぼ同じ相転移点を示す。
（１）ｆ、の化合物は、又、光学活性炭素原子を有する
ため、これをネマチック液晶に添加することによって捩
れた構造を誘起する能力を有する。
ため、これをネマチック液晶に添加することによって捩
れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ ド
メイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ ％ Ｌま模
様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ ド
メイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ ％ Ｌま模
様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
尚、原料の光学活性アルカノール類のうちＳ（→−２−
オククノール、Ｒ（→−２−オクタツール、Ｓ （−）
−２−メチルブタノールは市販品として容易に入手で
きるが、他の光学活性アルカノール類は現在のところ高
価で大量の使用には向かない。
オククノール、Ｒ（→−２−オクタツール、Ｓ （−）
−２−メチルブタノールは市販品として容易に入手で
きるが、他の光学活性アルカノール類は現在のところ高
価で大量の使用には向かない。
本発明者らは公知の方法（Ｒ，Ｈ，Ｐｉｃｋａｒｄら１
、Ｔ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、９９．４５（１９１１
））記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をおこなっ
て得たものを原料として使用したが、これらの光学活性
アルカノール類を使用することによって（Ｉ）式に於け
るＲ１及びＲ２の異る諸物質が得られる。
、Ｔ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、９９．４５（１９１１
））記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をおこなっ
て得たものを原料として使用したが、これらの光学活性
アルカノール類を使用することによって（Ｉ）式に於け
るＲ１及びＲ２の異る諸物質が得られる。
ＲＩ Ｒ２の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずか
であるので最も容易に入手し得る２−オクタツール及び
２−メチルブタノールを使用するのがよいが、他の光学
活性アルカノール類ケ原料とすることも原理的に可能で
ある。
であるので最も容易に入手し得る２−オクタツール及び
２−メチルブタノールを使用するのがよいが、他の光学
活性アルカノール類ケ原料とすることも原理的に可能で
ある。
（化合物の製法〕
（１）式でＸ −−ＣＨ，０−１ｙ ＝−ｃｏｏ−のも
の、すなわち（Ｉａ）、（Ｉｂ）式のものは下記の如く
の経路により合成される。
の、すなわち（Ｉａ）、（Ｉｂ）式のものは下記の如く
の経路により合成される。
（１）式でＸ −−ＣＨ，０−１ｙ −−ｏｃｏ−のも
の、すなわち（Ｉｃ）、（Ｉｄ）式のものは、下記の如
くの経路により装造される。
の、すなわち（Ｉｃ）、（Ｉｄ）式のものは、下記の如
くの経路により装造される。
Ｒ１−ｏ−Ｃ）（、Ｏ−＠−ＯＣＯ舎Ｒ２（Ｉｃ）（Ｉ
ｄ） （１）式でＸ箇−ＯＣＨ，−１ｙ −−ｃｏｏ−のもの
、すなわち（１ｅ）、（Ｉｆ）式のものは、下記の如く
の経路によシ製造される。
ｄ） （１）式でＸ箇−ＯＣＨ，−１ｙ −−ｃｏｏ−のもの
、すなわち（１ｅ）、（Ｉｆ）式のものは、下記の如く
の経路によシ製造される。
Ｒ１−＠−ＯＣＨｄ）ｏ ｃｏｏ −＠−Ｒ２（ＩｅＸ
Ｉｆ） （Ｉ）式でＸ雪−ＯＣＨ，−５ｙ ＝−ｏｃｏ−のもの
、すなわち（Ｉｇ）、（Ｉｈ）式のものは、下記の如く
の経路により製造される。
Ｉｆ） （Ｉ）式でＸ雪−ＯＣＨ，−５ｙ ＝−ｏｃｏ−のもの
、すなわち（Ｉｇ）、（Ｉｈ）式のものは、下記の如く
の経路により製造される。
ハロゲン化剤
Ｒ１−＠−ＯＣＨ２−＠−ＯＣＯ舎Ｒ２（ｔｇ）（Ｉｈ
） 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性エステル液晶化合
物につき詳細に説明する。
） 〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性エステル液晶化合
物につき詳細に説明する。
尚、以下の実施例に於ては原料の光学活性アルコールと
してはＳ型のものを使用した例だけを記載するがＲ型の
光学活性アルコール全原料とした場合にも夫々同一の相
転移温度のものが得られる。これは理論上からも当然の
ことである。但し旋光度、ら旋の捩れ向き、自発分極の
向きは、Ｓ型とＲ壓とでは逆になる。
してはＳ型のものを使用した例だけを記載するがＲ型の
光学活性アルコール全原料とした場合にも夫々同一の相
転移温度のものが得られる。これは理論上からも当然の
ことである。但し旋光度、ら旋の捩れ向き、自発分極の
向きは、Ｓ型とＲ壓とでは逆になる。
実施例１
〔光学活性ｐ−Ｃｐ’−デシルオキンベンジルオキシ）
安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フェニル
エステル（（１） 弐Ｋ 於いてＸ−−ＣＨ２Ｏ−１ｙ
＝−ｃｏｏ−１Ｒ１＝Ｃ，。Ｒ２，Ｏ−５Ｈｓ Ｒ” −−ＯＣＨＣ，Ｈ，、、試料凪５のもの）の製造
】＊ （１）光学活性ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーヘ
フチルエステル（ＤＨ造 Ｓ（イ）−２−オクタツール２００ ｆ （１，５３６
モル）を乾燥ピリジン６００ｇ１Ｋ溶解し、そこへ系内
の温度が１０℃以上にならないようＫＬながらｐ−）ル
エンスルホン酸クロリド２９２．８ｆ／（１，５３６モ
ル）を乾燥トルエン４４０ｘｌに溶解した溶液を滴下す
る。滴下終了後、室温で１時間攪拌したのち、系内の温
度を５０℃に加温し、そのまま２時間保ってから冷却す
る。更に水１１とトルエン５００露ｌを加えて攪拌する
。分離したトルエン層を６Ｎ−ＨＣＬ、次いで２Ｎ−苛
性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性（なるまで水洗する
。トルエンを留去すると残留物として３２１．０ｙの光
学活性Ｐ−トルエンスルホンｅ、１−メチル−へブチル
エステル全得り。
安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フェニル
エステル（（１） 弐Ｋ 於いてＸ−−ＣＨ２Ｏ−１ｙ
＝−ｃｏｏ−１Ｒ１＝Ｃ，。Ｒ２，Ｏ−５Ｈｓ Ｒ” −−ＯＣＨＣ，Ｈ，、、試料凪５のもの）の製造
】＊ （１）光学活性ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルーヘ
フチルエステル（ＤＨ造 Ｓ（イ）−２−オクタツール２００ ｆ （１，５３６
モル）を乾燥ピリジン６００ｇ１Ｋ溶解し、そこへ系内
の温度が１０℃以上にならないようＫＬながらｐ−）ル
エンスルホン酸クロリド２９２．８ｆ／（１，５３６モ
ル）を乾燥トルエン４４０ｘｌに溶解した溶液を滴下す
る。滴下終了後、室温で１時間攪拌したのち、系内の温
度を５０℃に加温し、そのまま２時間保ってから冷却す
る。更に水１１とトルエン５００露ｌを加えて攪拌する
。分離したトルエン層を６Ｎ−ＨＣＬ、次いで２Ｎ−苛
性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性（なるまで水洗する
。トルエンを留去すると残留物として３２１．０ｙの光
学活性Ｐ−トルエンスルホンｅ、１−メチル−へブチル
エステル全得り。
（Ｉｔ） ｐ−ベンジルオキシ安息香酸クロリドの製造
ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｔｏｏ、ｏｐ（０，４４モ
ル）に塩化チオニル６８．１７（０，５３ｍｏｔ）を加
え、約２時間還流する。
ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｔｏｏ、ｏｐ（０，４４モ
ル）に塩化チオニル６８．１７（０，５３ｍｏｔ）を加
え、約２時間還流する。
過剰の塩化チオニルを減圧蒸留により完全に除去しｐ−
ベンジルオキシ安息香酸クロリド６８．４Ｆを得た。
ベンジルオキシ安息香酸クロリド６８．４Ｆを得た。
０１Ｄ光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フ
ェノールの合成 ハイドロキノンモノベンジルエーテル ２０ Ｑ、Ｏｆ （１，００モル）にエタノール１、０
００ ｍｌ、 （１）で合成したｐ−）ルエンスルホ７
ａ１−）ｆルーヘプチルエステル２１２．０ｙ（１，１
０モル）、水酸化ナトリウム４８．０ｆ（１，２０モル
）を水５０．Ｏｆに溶解したものを加え約１０時間還流
を行なう。エタノールを留去し残留物に、６ Ｎ −Ｈ
Ｃｌ ４００肩ｔ、トルエン５００ ｚｌを加え攪拌す
る。トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌ、次いで２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液で洗浄した。のち中性になるまで水洗し、
トルエン層を乾燥したのち、トルエンを留去する。残留
物全活性アルミナ２００ｆのカラムクロマトにかける。
ェノールの合成 ハイドロキノンモノベンジルエーテル ２０ Ｑ、Ｏｆ （１，００モル）にエタノール１、０
００ ｍｌ、 （１）で合成したｐ−）ルエンスルホ７
ａ１−）ｆルーヘプチルエステル２１２．０ｙ（１，１
０モル）、水酸化ナトリウム４８．０ｆ（１，２０モル
）を水５０．Ｏｆに溶解したものを加え約１０時間還流
を行なう。エタノールを留去し残留物に、６ Ｎ −Ｈ
Ｃｌ ４００肩ｔ、トルエン５００ ｚｌを加え攪拌す
る。トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌ、次いで２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液で洗浄した。のち中性になるまで水洗し、
トルエン層を乾燥したのち、トルエンを留去する。残留
物全活性アルミナ２００ｆのカラムクロマトにかける。
この残留物をエタノール２００ ｗｌに溶解し、５％Ｐ
ｄＣ１０，Ｏｆの存在下に於いて還元し、粗製の光学活
性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フェノールを得
た。これを減圧において蒸留し光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）フェノール１４２．４Ｆ（１，５
ｗＨｇ１３２°Ｃ）を得た。
ｄＣ１０，Ｏｆの存在下に於いて還元し、粗製の光学活
性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フェノールを得
た。これを減圧において蒸留し光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）フェノール１４２．４Ｆ（１，５
ｗＨｇ１３２°Ｃ）を得た。
員光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１−１ｆ
ルーへブチルオキシ）フェニルエステルの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フェノー
ル５０．０ｆ（０，２２モル）をピリジン３００ ｍｌ
に溶解し、（１１）のｐ−ベンジルオキシ安息香酸クロ
リド５０．０１（０，２０％ル）をトルエン３００ ｍ
ｌに溶解したものを氷冷しながら滴下する。約５０〜６
０°Ｃに保ちながら２時間攪拌し一晩放置する。その後
トルエン１５００１１１／、水１０００ｇ／を加え攪拌
し、トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌ次いで２Ｎ−苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗する。ト
ルエンを留去し、残留物をエタノールから再結晶するこ
とによシ光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１
−メチル−へブチルオキシ）フェニルエステル６９．Ｏ
ｆを得た。
ルーへブチルオキシ）フェニルエステルの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フェノー
ル５０．０ｆ（０，２２モル）をピリジン３００ ｍｌ
に溶解し、（１１）のｐ−ベンジルオキシ安息香酸クロ
リド５０．０１（０，２０％ル）をトルエン３００ ｍ
ｌに溶解したものを氷冷しながら滴下する。約５０〜６
０°Ｃに保ちながら２時間攪拌し一晩放置する。その後
トルエン１５００１１１／、水１０００ｇ／を加え攪拌
し、トルエン層を６ Ｎ −ＨＣｌ次いで２Ｎ−苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗する。ト
ルエンを留去し、残留物をエタノールから再結晶するこ
とによシ光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１
−メチル−へブチルオキシ）フェニルエステル６９．Ｏ
ｆを得た。
ＩＶ）光学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ−（１−メチ
ルーヘフチルオキシ）フェニルエステルの製造 （Ｖ）の光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香醗ｐ−（１
−メチル−へブチルオキシ）７エ二ルエステル６９．０
ｆ（０，１６モル）ｔ−酢酸エチル−エタノール混合溶
媒（２： １ ） １０００ｔｘｌに溶解し、５％Ｐｄ
Ｃ５，Ｏｆの存在下に於いて還元し光学活性ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フェ
ニルエステル４９．８Ｆを得た。
ルーヘフチルオキシ）フェニルエステルの製造 （Ｖ）の光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香醗ｐ−（１
−メチル−へブチルオキシ）７エ二ルエステル６９．０
ｆ（０，１６モル）ｔ−酢酸エチル−エタノール混合溶
媒（２： １ ） １０００ｔｘｌに溶解し、５％Ｐｄ
Ｃ５，Ｏｆの存在下に於いて還元し光学活性ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）フェ
ニルエステル４９．８Ｆを得た。
υ―標題化合物の製造
５０％水素化ナトリウム１．６ Ｆ （０，０７モル）
をｎ−ヘプタン５０ｍ１で２．３回デカンテーションす
る。ここに（Ｖ）の光学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ
−（１−メチル−へブチルオキシ）フェニルエステルｌ
０Ｎ（０，０３モ／Ｌ）を滴下する。水素の発生が終っ
たらＤ Ｍ Ｓ Ｏ５０ｔｘｌを加え、ここにｐ−デシ
ルオキシベンジルクロライド８．３ ｆｌ （０，０３
モル）′ｆ！：Ｔ ＨＦ ５０ ｔｘｌに溶解したもの
を滴下し、更にＤ Ｍ Ｓ Ｏ５０ｔｘｌを加え、１〜
２時間室温で攪拌する。
をｎ−ヘプタン５０ｍ１で２．３回デカンテーションす
る。ここに（Ｖ）の光学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ
−（１−メチル−へブチルオキシ）フェニルエステルｌ
０Ｎ（０，０３モ／Ｌ）を滴下する。水素の発生が終っ
たらＤ Ｍ Ｓ Ｏ５０ｔｘｌを加え、ここにｐ−デシ
ルオキシベンジルクロライド８．３ ｆｌ （０，０３
モル）′ｆ！：Ｔ ＨＦ ５０ ｔｘｌに溶解したもの
を滴下し、更にＤ Ｍ Ｓ Ｏ５０ｔｘｌを加え、１〜
２時間室温で攪拌する。
これをトルエンに−よシ抽出し、６ Ｎ −ＨＣｌ次い
で２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し更に中性になるまで
洗浄する。トルエンを留去し、残留物をエタノールある
いは酢酸エチルから再結晶して光学活性ｐ −（ｐ’−
デシルオキシベンジルオキシ）安息香酸ｐ−（１−メチ
ル−へブチルオキシ）フェニルエステル７、２ ｆを得
た。このものの相転移点はｃ −ｓｃ＊点８５．９°Ｃ
，ＳＣ＊−Ｉ点１０５．３であった。
で２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し更に中性になるまで
洗浄する。トルエンを留去し、残留物をエタノールある
いは酢酸エチルから再結晶して光学活性ｐ −（ｐ’−
デシルオキシベンジルオキシ）安息香酸ｐ−（１−メチ
ル−へブチルオキシ）フェニルエステル７、２ ｆを得
た。このものの相転移点はｃ −ｓｃ＊点８５．９°Ｃ
，ＳＣ＊−Ｉ点１０５．３であった。
ここで使用したｐ−デシルオキシベンシルクロライドの
代わりに、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライドあ
るいは、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロライ
ドあるいハ光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニルベン
ジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチル−
へ゛ブチルオキシ）フェノールの代わりに光学活性でな
いｐ−アルキルフェノールあるいはｐ−アルキルオキク
ツエノールを使用することによって（Ｉｂ）式の化合物
が得られる。
代わりに、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライドあ
るいは、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロライ
ドあるいハ光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニルベン
ジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチル−
へ゛ブチルオキシ）フェノールの代わりに光学活性でな
いｐ−アルキルフェノールあるいはｐ−アルキルオキク
ツエノールを使用することによって（Ｉｂ）式の化合物
が得られる。
実施例２
〔光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香
酸１） −（Ｐ’−オクチルオキシベンジルオキシ）フ
ェニルエステル（（１）弐に於いてＸ−−ＣＨ，０−１
ｙ −−ｏｃｏ−１Ｒ１冨Ｃ，Ｈ，７Ｏ−１ＣＨ。
酸１） −（Ｐ’−オクチルオキシベンジルオキシ）フ
ェニルエステル（（１）弐に於いてＸ−−ＣＨ，０−１
ｙ −−ｏｃｏ−１Ｒ１冨Ｃ，Ｈ，７Ｏ−１ＣＨ。
Ｒ２−−０ＣＨＣ，Ｈ，、、試料風１３のもの）の製造
）＊ （１）光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安
息香酸の製造 ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル１７７．０ｇ（
１，１６モル）をメタノール８００ｔｚｌに溶解し、水
酸化カリウム６５．０ ！ （１，１６モル）を加える
。発熱がおさまったら先に製造した光学活性ｐ−トルエ
ンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステル３００．Ｏ
ｆ／ （１，０６モル）を加え、約４時間還流し室温で
放置する。冷却したら水１ｅとトルエ１５００ｇｔを加
えて攪拌する。分離したトルエン層を２Ｎ−苛性ソーダ
水溶液で十分洗浄し、更に中性になるまで水洗する。ト
ルエンを留去したのち残留物をエタノール５０ｇ／に溶
解し水酸化ナトリウム３０．０ｙｔ−水１５０ ｙｚｌ
に溶解したものを加え１時間はど還流する。そののち反
応物を塩酸酸性にし析出した結晶を濾過し、ヘプタンか
ら再結晶して光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）安息香酸９６．２ｇを得た。
）＊ （１）光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安
息香酸の製造 ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル１７７．０ｇ（
１，１６モル）をメタノール８００ｔｚｌに溶解し、水
酸化カリウム６５．０ ！ （１，１６モル）を加える
。発熱がおさまったら先に製造した光学活性ｐ−トルエ
ンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステル３００．Ｏ
ｆ／ （１，０６モル）を加え、約４時間還流し室温で
放置する。冷却したら水１ｅとトルエ１５００ｇｔを加
えて攪拌する。分離したトルエン層を２Ｎ−苛性ソーダ
水溶液で十分洗浄し、更に中性になるまで水洗する。ト
ルエンを留去したのち残留物をエタノール５０ｇ／に溶
解し水酸化ナトリウム３０．０ｙｔ−水１５０ ｙｚｌ
に溶解したものを加え１時間はど還流する。そののち反
応物を塩酸酸性にし析出した結晶を濾過し、ヘプタンか
ら再結晶して光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）安息香酸９６．２ｇを得た。
（ＩＩ）光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）
安息香酸クロリドの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香酸
９０．０ｆ（０，３６モル）に塩化チオニル５１．２Ｌ
ｉ（０，４３モル）を加え約２時間還流する。その後減
圧蒸留によって過剰の塩化チオニルを完全に除去し、光
学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香酸ク
ロリド９０．０５’を得た。
安息香酸クロリドの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香酸
９０．０ｆ（０，３６モル）に塩化チオニル５１．２Ｌ
ｉ（０，４３モル）を加え約２時間還流する。その後減
圧蒸留によって過剰の塩化チオニルを完全に除去し、光
学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香酸ク
ロリド９０．０５’を得た。
（ｉｉｉ）ｐ −（１−メチルーヘブチルオキシ）安息
香Ｈｐ−ベンジルオキシフェニルエステルの製造 ハイドロキノンモノベンジルエーテル １００．０ ｇ（０，５０モル）をピリジン６００１１
に溶解し、ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香
酸クロリド１２２．２１（０，４５モル）をトルエン６
００ｔｔｐｌに溶解したものを氷冷しながら滴下する。
香Ｈｐ−ベンジルオキシフェニルエステルの製造 ハイドロキノンモノベンジルエーテル １００．０ ｇ（０，５０モル）をピリジン６００１１
に溶解し、ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香
酸クロリド１２２．２１（０，４５モル）をトルエン６
００ｔｔｐｌに溶解したものを氷冷しながら滴下する。
約５０〜６０ ’Ｃに保ちながら２時間攪拌し一晩放蓋
する。その後トルエン３０００肩ｌ、水２０００ ｗｅ
を加え攪拌し、トルエン層’ｒ ６ Ｎ −ＨＣｌ、次
いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になる
まで水洗する。トルエンを留去し、残留物をエタノール
から再結晶することによりｐ−（１−メチル−へブチル
オキシ）安息香ｔｌｌｐ−ペンジルオキンフェニルエス
テル１２１．Ｏｆを得た。
する。その後トルエン３０００肩ｌ、水２０００ ｗｅ
を加え攪拌し、トルエン層’ｒ ６ Ｎ −ＨＣｌ、次
いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になる
まで水洗する。トルエンを留去し、残留物をエタノール
から再結晶することによりｐ−（１−メチル−へブチル
オキシ）安息香ｔｌｌｐ−ペンジルオキンフェニルエス
テル１２１．Ｏｆを得た。
クリ光学活性ｐ−（ｐ’−（１−メチル−ヘプチルオキ
シ）ベンゾイルオキシフフェノールの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキり安息香酸ｐ
−ベンジルオキシフェニルエステル６９．０ｆ（０，１
６モル）を酢酸エチル−エタノール混合溶媒（２：１）
１０００ｙｌに溶解し、５％ＰｄＣ５，Ｏｆの存在下に
於いて還元し光学活性ｐ−（ｐ’−（１−メチル−ヘプ
チルオキシ）ベンゾイルオキシフフェノール４７、６１
を得た。
シ）ベンゾイルオキシフフェノールの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキり安息香酸ｐ
−ベンジルオキシフェニルエステル６９．０ｆ（０，１
６モル）を酢酸エチル−エタノール混合溶媒（２：１）
１０００ｙｌに溶解し、５％ＰｄＣ５，Ｏｆの存在下に
於いて還元し光学活性ｐ−（ｐ’−（１−メチル−ヘプ
チルオキシ）ベンゾイルオキシフフェノール４７、６１
を得た。
Ｎ）標題化合物の製造
５０％水素化ナトリウム１．６ ｉ／ （０，０７モル
）をｎ−ヘプタン５ＯＮｌで２．３回デカンテーション
する。ここに光学活性ｐ−（ｐ’−（１−メチル−ヘプ
チルオキシ）ベンゾイルオキシフフェノール１０ｆ（０
，０３モル）を滴下する。水素の発生が終つ上ＤＭＳＯ
５０ｙｌ ｆ加え、ここにｐ−オクチルオキシベンジル
クロライド７．６Ｆ（０，０３モル）をＴ ＨＦ５０ｔ
／に溶解したものを滴下し、更にＤＭＳＯ５０ｆｆ／を
加え１〜２時間室温で撹拌する。これをトルエンにより
抽出し６ Ｎ −ＨＣｌ次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液
で洗浄、更に中性になるまで洗浄する。トルエン全留去
し、残留物をエタノールあるいは酢酸エチルで再結晶し
て光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香
酸ｐ−（ｐ’−オクチルオキシベンジルオキシ）フェニ
ルエステル７．６ｙを得た。
）をｎ−ヘプタン５ＯＮｌで２．３回デカンテーション
する。ここに光学活性ｐ−（ｐ’−（１−メチル−ヘプ
チルオキシ）ベンゾイルオキシフフェノール１０ｆ（０
，０３モル）を滴下する。水素の発生が終つ上ＤＭＳＯ
５０ｙｌ ｆ加え、ここにｐ−オクチルオキシベンジル
クロライド７．６Ｆ（０，０３モル）をＴ ＨＦ５０ｔ
／に溶解したものを滴下し、更にＤＭＳＯ５０ｆｆ／を
加え１〜２時間室温で撹拌する。これをトルエンにより
抽出し６ Ｎ −ＨＣｌ次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液
で洗浄、更に中性になるまで洗浄する。トルエン全留去
し、残留物をエタノールあるいは酢酸エチルで再結晶し
て光学活性ｐ−（１−メチル−へブチルオキシ）安息香
酸ｐ−（ｐ’−オクチルオキシベンジルオキシ）フェニ
ルエステル７．６ｙを得た。
このものの相転移点１ｊｃ−Ｉ点９０．０ ’Ｃ３ｌ−
Ｃｈ点８８．５°Ｃ，Ｃｈ−８Ｃ＊点８３．６°Ｃであ
った。
Ｃｈ点８８．５°Ｃ，Ｃｈ−８Ｃ＊点８３．６°Ｃであ
った。
ここで使用した、ｐ−オクチルオキシベンジルクロライ
ドの代わりＫ、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライ
ドあるいは光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロラ
イドあるイハ、光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニル
ベンジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチ
ル−へブチルオキシ）フェノールの代わりに光学活性で
ないｐ−アルキルフェノールあるいはｐ−アルキルオキ
シフェノールを使用することによって、（Ｉｄ）式の化
合物が得られる。
ドの代わりＫ、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライ
ドあるいは光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロラ
イドあるイハ、光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニル
ベンジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチ
ル−へブチルオキシ）フェノールの代わりに光学活性で
ないｐ−アルキルフェノールあるいはｐ−アルキルオキ
シフェノールを使用することによって、（Ｉｄ）式の化
合物が得られる。
実施例３（組成物例１）
Ｃ！ Ｈ！ −＠−＠−ＣＮ ２０重量
％ＣｓＨｏ （可Ｈρ＞ＣＮ ４０重景
％Ｃ，Ｈ，Ｏべすべ百）ＣＮ ２ｓ重量％
Ｃｓ Ｈ＋ １イ巨ベク８ρ）ＣＮ １５重
量％からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤とし
て、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）ｅ３ｍ布し、その
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極から
なる電極間隔１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セル
とし、これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース
・ツイストドメインを生じているのが観察された。
％ＣｓＨｏ （可Ｈρ＞ＣＮ ４０重景
％Ｃ，Ｈ，Ｏべすべ百）ＣＮ ２ｓ重量％
Ｃｓ Ｈ＋ １イ巨ベク８ρ）ＣＮ １５重
量％からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤とし
て、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）ｅ３ｍ布し、その
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極から
なる電極間隔１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セル
とし、これを偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース
・ツイストドメインを生じているのが観察された。
この上記のネマチック液晶組成物に本願発明の試料患１
の化合物、即ち を１重量％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチック相が観察された。
の化合物、即ち を１重量％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチック相が観察された。
実施例４（組成物例２）
前記第１表中の試料凪１７の光学活性液晶化合物を１成
分として含有する下記の組成の液晶組成物を調製した。
分として含有する下記の組成の液晶組成物を調製した。
３０重量％
３０重量％
２０重量％
半
２０重量％
組成物の調製法は、上記４種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合する、３ 得られた組成物を配向処理剤として、ＰＶＡを塗布し、
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された
。
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合する、３ 得られた組成物を配向処理剤として、ＰＶＡを塗布し、
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された
。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５°Ｃで約１ ｍ５ｅｃの値を示した。
５°Ｃで約１ ｍ５ｅｃの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によシ、テク
スチュアの温度変化を調べたところ、１８℃から５５℃
の温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自
発分極の大きさは、２５℃で１０ ｎＣ／Ｃ４であシ、
チルト角は２４゜であった。
スチュアの温度変化を調べたところ、１８℃から５５℃
の温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自
発分極の大きさは、２５℃で１０ ｎＣ／Ｃ４であシ、
チルト角は２４゜であった。
実施例５（組成物例３）
前記第１表中の試料凪１３．１４及び１５の光学活性化
合物を成分として含有する下記の組成の液晶組成物を実
施例４と同様な方法で調製した。
合物を成分として含有する下記の組成の液晶組成物を実
施例４と同様な方法で調製した。
不
２０重量％
不
２０重量％
不
２０重量％
２０重量％
２０重量％
この組成物に二色性色素としてアントラキノン系色素の
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加して、いわゆる
ゲスト・ホスト型にしたものを実施例４と同様なセル（
ただし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を
偏光面が分子軸に平行になるように設置し、電界を印加
したところ、４０Ｖの印加によって、透過光強度の変化
が観測された。
Ｄ−１６（ＢＤＨ社製）を３重量％添加して、いわゆる
ゲスト・ホスト型にしたものを実施例４と同様なセル（
ただし、セル厚は１０μｍ）に注入し、１枚の偏光子を
偏光面が分子軸に平行になるように設置し、電界を印加
したところ、４０Ｖの印加によって、透過光強度の変化
が観測された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５°Ｃで約２ ｍ１ｌｅｅの値を示した。
５°Ｃで約２ ｍ１ｌｅｅの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡によシ、テク
スチュアの温度変化を調べたところ、１５°Ｃから６５
°Ｃの温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、そ
の自発分櫃の大きさは、２５°Ｃで２０ ｎＣ／ｄであ
シ、チルト角は３７゜であった。
スチュアの温度変化を調べたところ、１５°Ｃから６５
°Ｃの温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、そ
の自発分櫃の大きさは、２５°Ｃで２０ ｎＣ／ｄであ
シ、チルト角は３７゜であった。
以上
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （但し、上式に於いて、Ｘは−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣ
Ｈ＿２−を示し、Ｙは−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示し
、また、Ｒ＾１、Ｒ＾２はいずれか一方が光学活性なア
ルキル基、アルキルオキシ基又はアルキルオキシカルボ
ニル基であり、他方は炭素数が４〜１８の非光学活性な
アルキル基又はアルキルオキシ基である） で表わされる光学活性化合物。 - （２）（ I ）式に於ける光学活性基が光学活性な１−
メチルペンチルオキシ基である特許請求の範囲第１項記
載の光学活性化合物。 - （３）（ I ）式に於ける光学活性基が光学活性な１−
メチルヘプチルオキシカルボニル基である特許請求の範
囲第１項記載の光学活性化合物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （但し、上式に於いて、Ｘは−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣ
Ｈ＿２−を示し、Ｙは−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示し
、また、Ｒ＾１、Ｒ＾２はいずれか一方が光学活性なア
ルキル基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキシカル
ボニル基であり、他方は炭素数が４〜１８の非光学活性
なアルキル基又はアルキルオキシ基である） で表わされる光学活性液晶化合物を少なくとも１種含有
することを特徴とする少なくとも２成分以上からなるカ
イラルスメクチツク液晶組成物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （但し、上式に於いて、Ｘは−ＣＨ＿２Ｏ−、又は−Ｏ
ＣＨ＿２−を示し、Ｙは−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示
し、また、Ｒ＾１、Ｒ＾２は一方が光学活性なアルキル
基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキシカルボニル
基であり、他方は炭素数が４〜１８の非光学活性なアル
キル基又はアルキルオキシ基である） で表わされる光学活性液晶化合物を少なくとも１種含有
する少なくとも２成分以上からなるカイラルスメクチツ
クＣ相（ＳＣ＾＊相）を呈する液晶組成物を使用して構
成された光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165564A JPH0688952B2 (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 |
| US06/889,093 US4729847A (en) | 1985-07-26 | 1986-07-10 | Optically active liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| EP86305410A EP0212838B1 (en) | 1985-07-26 | 1986-07-14 | Optically active liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| DE8686305410T DE3674681D1 (de) | 1985-07-26 | 1986-07-14 | Eine methylen-oxy-gruppe tragende, optisch aktive fluessigkristallverbindung und diese enthaltende zusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165564A JPH0688952B2 (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226250A true JPS6226250A (ja) | 1987-02-04 |
| JPH0688952B2 JPH0688952B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15814757
Family Applications (1)
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