JPH0688952B2 - メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 - Google Patents
メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物Info
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- JPH0688952B2 JPH0688952B2 JP60165564A JP16556485A JPH0688952B2 JP H0688952 B2 JPH0688952 B2 JP H0688952B2 JP 60165564 A JP60165564 A JP 60165564A JP 16556485 A JP16556485 A JP 16556485A JP H0688952 B2 JPH0688952 B2 JP H0688952B2
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
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- C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,3
6,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイラル
スメチツクＣ相（以下SC＊相と略称する）あるいはカイ
ラルスメクチツクＨ相（以下SH＊相と略称する）を利用
するもので、それらの相が室温付近にあるのが望まし
い。
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方式がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,3
6,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイラル
スメチツクＣ相（以下SC＊相と略称する）あるいはカイ
ラルスメクチツクＨ相（以下SH＊相と略称する）を利用
するもので、それらの相が室温付近にあるのが望まし
い。
本発明者らはこの表示方式に利用されるのにより適した
液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有す
る液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を有す
る液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち、本発明の第１は一般式 （但し、上式に於いて、Ｘは−CH2O−又は−OCH2−を示
し、Ｙは−COO−又は−OCO−を示し、また、R1、R2は一
方が光学活性なアルキル基、アルキルオキシ基又はアル
キルオキシカルボニル基を示し、他方は炭素数が４〜18
の非光学活性なアルキル基又はアルキルオキシ基であ
る） で表わされる光学活性化合物である。
し、Ｙは−COO−又は−OCO−を示し、また、R1、R2は一
方が光学活性なアルキル基、アルキルオキシ基又はアル
キルオキシカルボニル基を示し、他方は炭素数が４〜18
の非光学活性なアルキル基又はアルキルオキシ基であ
る） で表わされる光学活性化合物である。
本発明の第二は前記の（Ｉ）式で表わされる光学活性化
合物を少なくとも一つ含有し、少なくとも二つの成分か
らなる液晶組成物である。
合物を少なくとも一つ含有し、少なくとも二つの成分か
らなる液晶組成物である。
本発明の（Ｉ）式の化合物を更に具体的に示すと （上記各式に於いてＲ＊は（Ｉ）式に於けるR1又はR2が
光学活性基である場合を示し、Ｒは非光学活性である場
合を示す） これ等の化合物のうち代表的なものの相転位温度、自発
分極の値、及びチルト角を第１表及び第２表に示す。
光学活性基である場合を示し、Ｒは非光学活性である場
合を示す） これ等の化合物のうち代表的なものの相転位温度、自発
分極の値、及びチルト角を第１表及び第２表に示す。
〔発明の作用、効果〕 （Ｉ）で示される化合物は単体でスメクチツクＣ＊相を
呈し、その中でもＲ＊が１−メチルアルキル基タイプの
ものの自発分極の大きさ（Ps）が、従来知られているSC
＊相化合物に比較して極めて大きく、それ故、本発明の
（Ｉ）式の化合物は、すぐれた強誘電性液晶化合物であ
るということができる。本発明の（Ｉ）式の化合物のあ
るもののPs値は100nc/cm2以上に達しており、公知の例
えば特開昭53−22883号に記載されている化合物 は、本発明者らの測定によればPs値が約1nC/cm2という
小さな値であることから本発明のPs値が驚くべき数値で
あるといえる。
呈し、その中でもＲ＊が１−メチルアルキル基タイプの
ものの自発分極の大きさ（Ps）が、従来知られているSC
＊相化合物に比較して極めて大きく、それ故、本発明の
（Ｉ）式の化合物は、すぐれた強誘電性液晶化合物であ
るということができる。本発明の（Ｉ）式の化合物のあ
るもののPs値は100nc/cm2以上に達しており、公知の例
えば特開昭53−22883号に記載されている化合物 は、本発明者らの測定によればPs値が約1nC/cm2という
小さな値であることから本発明のPs値が驚くべき数値で
あるといえる。
更に、これらの物質の優れた特徴としてSC＊相のチルト
角が大であることがあげられる。後記実施例に於いて示
されるSC＊液晶組成物を使用するゲスト・ホスト型光ス
イツチング素子に於いてはSC＊相のチルト角は理想的に
は45゜が望ましい。従つてこれらの特徴はゲスト・ホス
ト型光スイツチング素子用のSC＊液晶組成物の構成成分
として極めて優れた性能を示すものである。
角が大であることがあげられる。後記実施例に於いて示
されるSC＊液晶組成物を使用するゲスト・ホスト型光ス
イツチング素子に於いてはSC＊相のチルト角は理想的に
は45゜が望ましい。従つてこれらの特徴はゲスト・ホス
ト型光スイツチング素子用のSC＊液晶組成物の構成成分
として極めて優れた性能を示すものである。
SC＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合TN表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のTN表示方式の素子と比較すると1/100以下である。第
２の特徴はメモリー効果があることであり、上記の高速
応答性とあいまつて、時分割駆動が容易である。第３の
特徴は濃淡の階調が容易に得られることである。TN表示
方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧を調節して行な
うが、しきい値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存
性などの難問がある。しかしSC＊相の光スイツチング効
果を応用する場合には極性の反転時間を調節することに
より、容易に階調を得ることができ、グラフイツク表示
に非常に適している。
場合TN表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のTN表示方式の素子と比較すると1/100以下である。第
２の特徴はメモリー効果があることであり、上記の高速
応答性とあいまつて、時分割駆動が容易である。第３の
特徴は濃淡の階調が容易に得られることである。TN表示
方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧を調節して行な
うが、しきい値電圧の温度依存性や応答速度の電圧依存
性などの難問がある。しかしSC＊相の光スイツチング効
果を応用する場合には極性の反転時間を調節することに
より、容易に階調を得ることができ、グラフイツク表示
に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。SC＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC＊
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行になら
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶
分子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野及び暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。SC＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC＊
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行になら
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶
分子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野及び暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく数十キロガウス以上の磁場
中で等方性液体から非常にゆつくりと冷却する（１℃〜
２℃/hr）ことにより、液晶分子を配向させているが、
スメチツク相を呈する温度より高温域でコレステリツク
相を有する液晶物質では磁場の代わりに50V〜100Vの直
流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈する温度か
ら１℃/minの冷却速度でスメクチツク相を呈する温度へ
冷却することにより、容易に均一に配向したモノドメイ
ン状態を得ることができる。
に配向させることは難かしく数十キロガウス以上の磁場
中で等方性液体から非常にゆつくりと冷却する（１℃〜
２℃/hr）ことにより、液晶分子を配向させているが、
スメチツク相を呈する温度より高温域でコレステリツク
相を有する液晶物質では磁場の代わりに50V〜100Vの直
流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈する温度か
ら１℃/minの冷却速度でスメクチツク相を呈する温度へ
冷却することにより、容易に均一に配向したモノドメイ
ン状態を得ることができる。
尚、（Ｉ）式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（Ｉ）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ体型アルコールを使
用することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）とほぼ同じ相転移点を示す。
す光学活性体（Ｉ）の製法に於いて原料として光学活性
アルコールの代りに相当するラセミ体型アルコールを使
用することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）とほぼ同じ相転移点を示す。
（Ｉ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はTN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domain、
しま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
め、これをネマチツク液晶に添加することによつて捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液晶はTN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domain、
しま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
尚、原料の光学活性アルカノール類のうちＳ（＋）−２
−オクタノール、Ｒ（−）−２−オクタノール、Ｓ
（−）−２−メチルブタノールは市販品として容易に入
手できるが、他の光学活性アルカノール類は現在のとこ
ろ高価で大量の使用には向かない。
−オクタノール、Ｒ（−）−２−オクタノール、Ｓ
（−）−２−メチルブタノールは市販品として容易に入
手できるが、他の光学活性アルカノール類は現在のとこ
ろ高価で大量の使用には向かない。
本発明者らは公知の方法（R.H.Pickardら、J.Chem.So
c.,99,45（1911））記載の方法に従つてラセミ体の光学
分割をおこなつて得たものを原料として使用したが、こ
れらの光学活性アルカノール類を使用することによつて
（Ｉ）式に於けるR1及びR2の異る諸物性が得られる。R1
R2の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずかであるの
で最も容易に入手し得る２−オクタノール及び２−メチ
ルブタノールを使用するのがよいが、他の光学活性アル
カノール類を原料とすることも原理的に可能である。
c.,99,45（1911））記載の方法に従つてラセミ体の光学
分割をおこなつて得たものを原料として使用したが、こ
れらの光学活性アルカノール類を使用することによつて
（Ｉ）式に於けるR1及びR2の異る諸物性が得られる。R1
R2の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずかであるの
で最も容易に入手し得る２−オクタノール及び２−メチ
ルブタノールを使用するのがよいが、他の光学活性アル
カノール類を原料とすることも原理的に可能である。
（Ｉ）式でＸ＝−CH2O−、Ｙ＝−COO−のもの、すなわ
ち（Ia）、（Ib）式のものは下記の如くの経路により合
成される。
ち（Ia）、（Ib）式のものは下記の如くの経路により合
成される。
（Ｉ）式でＸ＝−CH2O−、Ｙ＝−OCO−のもの、すなわ
ち（Ic）、（Id）式のものは、下記の如くの経路により
製造される。
ち（Ic）、（Id）式のものは、下記の如くの経路により
製造される。
（Ｉ）式でＸ＝−OCH2−、Ｙ＝−COO−のもの、すなわ
ち（Ie）、（If）式のものは、下記の如くの経路により
製造される。
ち（Ie）、（If）式のものは、下記の如くの経路により
製造される。
（Ｉ）式でＸ＝−OCH2−、Ｙ＝−OCO−のもの、すなわ
ち（Ig）、（Ih）式のものは、下記の如くの経路により
製造される。
ち（Ig）、（Ih）式のものは、下記の如くの経路により
製造される。
〔実施例〕 以下、実施例により本発明の光学活性エステル液晶化合
物につき詳細に説明する。
物につき詳細に説明する。
尚、以下の実施例に於ては原料の光学活性アルコールと
してはＳ型のものを使用した例だけを記載するがＲ型の
光学活性アルコールを原料とした場合にも夫々同一の相
転移温度のものが得られる。これは理論上からも当然の
ことである。但し旋光度、らせんの捩れ向き、自発分極
の向きは、Ｓ型とＲ型とでは逆になる。
してはＳ型のものを使用した例だけを記載するがＲ型の
光学活性アルコールを原料とした場合にも夫々同一の相
転移温度のものが得られる。これは理論上からも当然の
ことである。但し旋光度、らせんの捩れ向き、自発分極
の向きは、Ｓ型とＲ型とでは逆になる。
実施例１ 〔光学活性ｐ−（ｐ′−デシルオキシベンジルオキシ）
安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フエニル
エステル（（Ｉ）式に於いてＸ＝−CH2O−、Ｙ＝−COO
−、R1＝C10H21O−、 試料No.5のもの）の製造〕 （ｉ）光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−ヘ
プチルエステルの製造 Ｓ（＋）−２−オクタノール200g（1.536モル）を乾燥
ピリジン600mlに溶解し、そこへ系内の温度が10℃以上
にならいようにしながらｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ド292.8g（1.536モル）を乾燥トルエン440mlに溶解した
溶液を滴下する。滴下終了後、室温で１時間撹拌したの
ち、系内の温度を50℃に加温し、そのまま２時間保つて
から冷却する。更に水１とトルエン500mlを加えて撹
拌する。分離したトルエン層を6H−HCl、次いで2N−苛
性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗す
る。トルエンを留去すると残留物として321.0gの光学活
性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステ
ルを得た。
安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フエニル
エステル（（Ｉ）式に於いてＸ＝−CH2O−、Ｙ＝−COO
−、R1＝C10H21O−、 試料No.5のもの）の製造〕 （ｉ）光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−ヘ
プチルエステルの製造 Ｓ（＋）−２−オクタノール200g（1.536モル）を乾燥
ピリジン600mlに溶解し、そこへ系内の温度が10℃以上
にならいようにしながらｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ド292.8g（1.536モル）を乾燥トルエン440mlに溶解した
溶液を滴下する。滴下終了後、室温で１時間撹拌したの
ち、系内の温度を50℃に加温し、そのまま２時間保つて
から冷却する。更に水１とトルエン500mlを加えて撹
拌する。分離したトルエン層を6H−HCl、次いで2N−苛
性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗す
る。トルエンを留去すると残留物として321.0gの光学活
性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステ
ルを得た。
（ii）ｐ−ベンジルオキシ安息香酸クロリドの製造 ｐ−ベンジルオキシ安息香酸100.0g（0.44モル）に塩化
チオニル63.1g（0.53mol）を加え、約２時間還流する。
過剰の塩化チオニルを減圧蒸留により完全に除去しｐ−
ベンジルオキシ安息香酸クロリド63.4gを得た。
チオニル63.1g（0.53mol）を加え、約２時間還流する。
過剰の塩化チオニルを減圧蒸留により完全に除去しｐ−
ベンジルオキシ安息香酸クロリド63.4gを得た。
（iii）光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）
フエノールの合成 ハイドロキノンモノベンジルエーテル200.0g（1.00モ
ル）にエタノール1,000ml、（ｉ）で合成したｐ−トル
エンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステル212.0g
（1.10モル）、水酸化ナトリウム48.0g（1.20モル）を
水50.0gに溶解したものを加え約10時間還流を行なう。
エタノールを留去し残留物に、6N−HCl400ml、トルエン
500mlを加え撹拌する。トルエン層を6N−HCl、次いで2N
−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで水洗
し、トルエン層を乾燥したのち、トルエンを留去する。
残留物を活性アルミナ200gのカラムクロマトにかける。
フエノールの合成 ハイドロキノンモノベンジルエーテル200.0g（1.00モ
ル）にエタノール1,000ml、（ｉ）で合成したｐ−トル
エンスルホン酸１−メチル−ヘプチルエステル212.0g
（1.10モル）、水酸化ナトリウム48.0g（1.20モル）を
水50.0gに溶解したものを加え約10時間還流を行なう。
エタノールを留去し残留物に、6N−HCl400ml、トルエン
500mlを加え撹拌する。トルエン層を6N−HCl、次いで2N
−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで水洗
し、トルエン層を乾燥したのち、トルエンを留去する。
残留物を活性アルミナ200gのカラムクロマトにかける。
この残留物をエタノール200mlに溶解し、５％Pd/C10.0g
の存在下に於いて還元し、粗製の光学活性ｐ−（１−メ
チル−ヘプチルオキシ）フエノールを得た。これを減圧
において蒸留し光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）フエノール142.4g（1.5mmHg132℃）を得た。
の存在下に於いて還元し、粗製の光学活性ｐ−（１−メ
チル−ヘプチルオキシ）フエノールを得た。これを減圧
において蒸留し光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）フエノール142.4g（1.5mmHg132℃）を得た。
（iv）光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１−
メチル−ヘプチルオキシ）フエニルエステルの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フエノー
ル50.0g（0.22モル）をピリジン300mlに溶解し、（ii）
のｐ−ベンジルオキシ安息香酸クロリド50.0g（0.20モ
ル）をトルエン300mlに溶解したものを氷冷しながら滴
下する。約50〜60℃に保ちながら２時間撹拌し一晩放置
する。その後トルエン1000ml、水1000mlを加え撹拌し、
トルエン層を6N−HCl次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗
浄し、更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去
し、残留物をエタノールから再結晶することにより光学
活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘ
プチルオキシ）フエニルエステル69.0gを得た。
メチル−ヘプチルオキシ）フエニルエステルの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）フエノー
ル50.0g（0.22モル）をピリジン300mlに溶解し、（ii）
のｐ−ベンジルオキシ安息香酸クロリド50.0g（0.20モ
ル）をトルエン300mlに溶解したものを氷冷しながら滴
下する。約50〜60℃に保ちながら２時間撹拌し一晩放置
する。その後トルエン1000ml、水1000mlを加え撹拌し、
トルエン層を6N−HCl次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗
浄し、更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去
し、残留物をエタノールから再結晶することにより光学
活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘ
プチルオキシ）フエニルエステル69.0gを得た。
（ｖ）光学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）フエニルエステルの製造 （iv）の光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１
−メチル−ヘプチルオキシ）フエニルエステル69.0g
（0.16モル）を酢酸エチル−エタノール混合溶媒（2:
1）1000mlに溶解し、５％Pd/C5.0gの存在下に於いて還
元し光学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ−（１−メチル
−ヘプチルオキシ）フエニルエステル49.8gを得た。
ル−ヘプチルオキシ）フエニルエステルの製造 （iv）の光学活性ｐ−ベンジルオキシ安息香酸ｐ−（１
−メチル−ヘプチルオキシ）フエニルエステル69.0g
（0.16モル）を酢酸エチル−エタノール混合溶媒（2:
1）1000mlに溶解し、５％Pd/C5.0gの存在下に於いて還
元し光学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ−（１−メチル
−ヘプチルオキシ）フエニルエステル49.8gを得た。
（vi）標題化合物の製造 50％水素化ナトリウム1.6g（0.07モル）をｎ−ヘプタン
50mlで2,3回デカンテーシヨンする。ここに（Ｖ）の光
学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプ
チルオキシ）フエニルエステル10g（0.03モル）を滴下
する。水素の発生が終つたらDMSO50mlを加え、ここにｐ
−デシルオキシベンジルクロライド8.3g（0.03モル）を
THF50mlに溶解したものを滴下し、更にDMSO50mlを加
え、１〜２時間室温で撹拌する。
50mlで2,3回デカンテーシヨンする。ここに（Ｖ）の光
学活性ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプ
チルオキシ）フエニルエステル10g（0.03モル）を滴下
する。水素の発生が終つたらDMSO50mlを加え、ここにｐ
−デシルオキシベンジルクロライド8.3g（0.03モル）を
THF50mlに溶解したものを滴下し、更にDMSO50mlを加
え、１〜２時間室温で撹拌する。
これをトルエンにより抽出し、6N−HCl次いで2N−苛性
ソーダ水溶液で洗浄し更に中性になるまで洗浄する。ト
ルエンを留去し、残留物をエタノールあるいは酢酸エチ
ルから再結晶して光学活性ｐ−（ｐ′−デシルオキシベ
ンジルオキシ）安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）フエニルエステル7.2gを得た。このものの相転移
点はＣ−SC＊点85.9℃、SC＊−Ｉ点105.3であつた。
ソーダ水溶液で洗浄し更に中性になるまで洗浄する。ト
ルエンを留去し、残留物をエタノールあるいは酢酸エチ
ルから再結晶して光学活性ｐ−（ｐ′−デシルオキシベ
ンジルオキシ）安息香酸ｐ−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）フエニルエステル7.2gを得た。このものの相転移
点はＣ−SC＊点85.9℃、SC＊−Ｉ点105.3であつた。
ここで使用したｐ−デシルオキシベンジルクロライドの
代わりに、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライドあ
るいは、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロライ
ドあるいは光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニルベン
ジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチル−
ヘプチルオキシ）フエノールの代わりに光学活性でない
ｐ−アルキルフエノールあるいはｐ−アルキルオキシフ
エノールを使用することによつて（Ib）式の化合物が得
られる。
代わりに、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライドあ
るいは、光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロライ
ドあるいは光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニルベン
ジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチル−
ヘプチルオキシ）フエノールの代わりに光学活性でない
ｐ−アルキルフエノールあるいはｐ−アルキルオキシフ
エノールを使用することによつて（Ib）式の化合物が得
られる。
実施例２ 〔光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香
酸ｐ−（ｐ′−オクチルオキシベンジルオキシ）フエニ
ルエステル（（Ｉ）式に於いてＸ＝−CH2O−、Ｙ＝−OC
O−、R1＝C8H17O−、 試料No.13のもの）の製造〕 （ｉ）光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安
息香酸の製造 ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル177.0g（1.16モ
ル）をメタノール800mlに溶解し、水酸化カリウム65.0g
（1.16モル）を加える。発熱がおさまつたら先に製造し
た光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−ヘプチ
ルエステル300.0g（1.06モル）を加え、約４時間還流し
室温で放置する。冷却した水１とトルエン500mlを加
えて撹拌する。分離したトルエン層を2N−苛性ソーダ水
溶液で十分洗浄し、更に中性になるまで水洗する。トル
エンを留去したのち残留物をエタノール50mlに溶解し水
酸化ナトリウム30.0gを水150mlに溶解したものを加え１
時間ほど還流する。そののち反応物を塩酸酸性にし析出
した結晶を過し、ヘプタンから再結晶して光学活性ｐ
−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸96.2gを得
た。
酸ｐ−（ｐ′−オクチルオキシベンジルオキシ）フエニ
ルエステル（（Ｉ）式に於いてＸ＝−CH2O−、Ｙ＝−OC
O−、R1＝C8H17O−、 試料No.13のもの）の製造〕 （ｉ）光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安
息香酸の製造 ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル177.0g（1.16モ
ル）をメタノール800mlに溶解し、水酸化カリウム65.0g
（1.16モル）を加える。発熱がおさまつたら先に製造し
た光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチル−ヘプチ
ルエステル300.0g（1.06モル）を加え、約４時間還流し
室温で放置する。冷却した水１とトルエン500mlを加
えて撹拌する。分離したトルエン層を2N−苛性ソーダ水
溶液で十分洗浄し、更に中性になるまで水洗する。トル
エンを留去したのち残留物をエタノール50mlに溶解し水
酸化ナトリウム30.0gを水150mlに溶解したものを加え１
時間ほど還流する。そののち反応物を塩酸酸性にし析出
した結晶を過し、ヘプタンから再結晶して光学活性ｐ
−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸96.2gを得
た。
（ii）光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安
息香酸クロリドの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸
90.0g（0.36モル）に塩化チオニル51.2g（0.43モル）を
加え約２時間還流する。その後減圧蒸留によつて過剰の
塩化チオニルを完全に除去し、光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）安息香酸クロリド90.0gを得た。
息香酸クロリドの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸
90.0g（0.36モル）に塩化チオニル51.2g（0.43モル）を
加え約２時間還流する。その後減圧蒸留によつて過剰の
塩化チオニルを完全に除去し、光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）安息香酸クロリド90.0gを得た。
（iii）ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸
ｐ−ベンジルオキシフエニルエステルの製造 ハイドロキノンモノベンジルエーテル100.0g（0.50モ
ル）をピリジン600mlに溶解し、ｐ−（１−メチル−ヘ
プチルオキシ）安息香酸クロリド122.2g（0.45モル）を
トルエン600mlに溶解したものを氷冷しながら滴下す
る。約50〜60℃に保ちながら２時間撹拌し一晩放置す
る。その後トルエン3000ml、水2000mlを加え撹拌し、ト
ルエン層を6N−HCl、次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗
浄し、更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去
し、残留物をエタノールから再結晶することによりｐ−
（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸ｐ−ベンジル
オキシフエニルエステル121.0gを得た。
ｐ−ベンジルオキシフエニルエステルの製造 ハイドロキノンモノベンジルエーテル100.0g（0.50モ
ル）をピリジン600mlに溶解し、ｐ−（１−メチル−ヘ
プチルオキシ）安息香酸クロリド122.2g（0.45モル）を
トルエン600mlに溶解したものを氷冷しながら滴下す
る。約50〜60℃に保ちながら２時間撹拌し一晩放置す
る。その後トルエン3000ml、水2000mlを加え撹拌し、ト
ルエン層を6N−HCl、次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗
浄し、更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去
し、残留物をエタノールから再結晶することによりｐ−
（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸ｐ−ベンジル
オキシフエニルエステル121.0gを得た。
（iv）光学活性ｐ−〔ｐ′−（１−メチル−ヘプチルオ
キシ）ベンゾイルオキシ〕フエノールの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸
ｐ−ベンジルオキシフエニルエステル69.0g（0.16モ
ル）を酢酸エチル−エタノール混合溶媒（2:1）1000ml
に溶解し、５％Pd/C5.0gの存在下に於いて還元し光学活
性ｐ−〔ｐ′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）ベンゾ
イルオキシ〕フエノール47.6gを得た。
キシ）ベンゾイルオキシ〕フエノールの製造 光学活性ｐ−（１−メチル−ヘプチルオキシ）安息香酸
ｐ−ベンジルオキシフエニルエステル69.0g（0.16モ
ル）を酢酸エチル−エタノール混合溶媒（2:1）1000ml
に溶解し、５％Pd/C5.0gの存在下に於いて還元し光学活
性ｐ−〔ｐ′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）ベンゾ
イルオキシ〕フエノール47.6gを得た。
（ｖ）標題化合物の製造 50％水素化ナトリウム1.6g（0.07モル）をｎ−ヘプタン
50mlで2,3回デカンテーシヨンする。ここに光学活性ｐ
−〔ｐ′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕フエノール10g（0.03モル）を滴下する。水素
の発生が終つたDMSO50mlを加え、ここにｐ−オクチルオ
キシベンジルクロライド7.6g（0.03モル）をTHF50mlに
溶解したものを滴下し、更にDMSO50mlを加え１〜２時間
室温で撹拌する。これをトルエンにより抽出し6N−HCl
次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄、更に中性になるま
で洗浄する。トルエンを留去し、残留物をエタノールあ
るいは酢酸エチルで再結晶して光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）安息香酸ｐ−（ｐ′−オクチルオ
キシベンジルオキシ）フエニルエステル7.6gを得た。
50mlで2,3回デカンテーシヨンする。ここに光学活性ｐ
−〔ｐ′−（１−メチル−ヘプチルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕フエノール10g（0.03モル）を滴下する。水素
の発生が終つたDMSO50mlを加え、ここにｐ−オクチルオ
キシベンジルクロライド7.6g（0.03モル）をTHF50mlに
溶解したものを滴下し、更にDMSO50mlを加え１〜２時間
室温で撹拌する。これをトルエンにより抽出し6N−HCl
次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄、更に中性になるま
で洗浄する。トルエンを留去し、残留物をエタノールあ
るいは酢酸エチルで再結晶して光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）安息香酸ｐ−（ｐ′−オクチルオ
キシベンジルオキシ）フエニルエステル7.6gを得た。
このものの相転移点はＣ−Ｉ点90.0℃、Ｉ−Ch点88.5
℃、Ch−SC＊点83.6℃であつた。
℃、Ch−SC＊点83.6℃であつた。
ここで使用した、ｐ−オクチルオキシベンジルクロライ
ドの代わりに、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライ
ドあるいは光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロラ
イドあるいは、光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニル
ベンジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）フエノールの代わりに光学活性で
ないｐ−アルキルフエノールあるいはｐ−アルキルオキ
シフエノールを使用することによつて、（Id）式の化合
物が得られる。
ドの代わりに、光学活性ｐ−アルキルベンジルクロライ
ドあるいは光学活性ｐ−アルキルオキシベンジルクロラ
イドあるいは、光学活性ｐ−アルキルオキシカルボニル
ベンジルクロライドを使用し、光学活性ｐ−（１−メチ
ル−ヘプチルオキシ）フエノールの代わりに光学活性で
ないｐ−アルキルフエノールあるいはｐ−アルキルオキ
シフエノールを使用することによつて、（Id）式の化合
物が得られる。
実施例３（組成物例１） からなるネマチツク液晶組成物を、配向処理剤として、
ポリビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極
間隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
ポリビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極
間隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストド
メインを生じているのが観察された。
この上記のネマチツク液晶組成物に本願発明の試料No.1
の化合物、即ち を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
の化合物、即ち を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
実施例４（組成物例２） 前記第１表中の試料No.17の光学活性液晶化合物を１成
分として含有する下記の組成物の液晶組成物を調製し
た。
分として含有する下記の組成物の液晶組成物を調製し
た。
組成物の調製法は、上記４種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合する。
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合する。
得られた組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交す偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、20
Vの印加によつて透過光強度の変化が観測された。
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交す偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、20
Vの印加によつて透過光強度の変化が観測された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で約1msecの値を示した。
℃で約1msecの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡により、テク
スチユアの温度変化を調べたところ、18℃から55℃の温
度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分
極の大きさは、25℃で10nC/cm2であり、チルト角は24゜
であつた。
スチユアの温度変化を調べたところ、18℃から55℃の温
度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分
極の大きさは、25℃で10nC/cm2であり、チルト角は24゜
であつた。
実施例５（組成物例３） 前記第１表中の試料No.13、14及び15の光学活性化合物
を成分として含有する下記の組成の液晶組成物を実施例
４と同様な方法で調製した。
を成分として含有する下記の組成の液晶組成物を実施例
４と同様な方法で調製した。
この組成物に二色性色素としてアントラキノン系色素の
Ｄ−16（BDH社製）を３重量％添加して、いわゆるゲス
ト・ホスト型にしたものを実施例４と同様なセル（ただ
し、セル厚は10μｍ）に注入し、１枚の偏光子を偏光面
が分子軸に平行になるように設置し、電界を印加したと
ころ、40Vの印加によつて、透過光強度の変化が観測さ
れた。
Ｄ−16（BDH社製）を３重量％添加して、いわゆるゲス
ト・ホスト型にしたものを実施例４と同様なセル（ただ
し、セル厚は10μｍ）に注入し、１枚の偏光子を偏光面
が分子軸に平行になるように設置し、電界を印加したと
ころ、40Vの印加によつて、透過光強度の変化が観測さ
れた。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で約2msecの値を示した。
℃で約2msecの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡により、テク
スチエアの温度変化を調べたところ、15℃から65℃の温
度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分
極の大きさは、25℃で20nC/cm2であり、チルト角は37゜
であつた。
スチエアの温度変化を調べたところ、15℃から65℃の温
度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分
極の大きさは、25℃で20nC/cm2であり、チルト角は37゜
であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いて、Ｘは‐CH2O-又は‐OCH2-を示
し、Ｙは‐COO-又は‐OCO-を示し、また、R1、R2はいず
れか一方が光学活性なアルキル基、アルキルオキシ基又
はアルキルオキシカルボニル基であり、他方は炭素数が
４〜18の非光学活性なアルキル基又はアルキルオキシ基
である）で表わされる光学活性化合物。 - 【請求項２】（Ｉ）式に於ける光学活性基が光学活性な
1-メチルヘプチルオキシ基である特許請求の範囲第１項
記載の光学活性化合物。 - 【請求項３】（Ｉ）式に於ける光学活性基が光学活性な
1-メチルヘプチルオキシカルボニル基である特許請求の
範囲第１項記載の光学活性化合物。 - 【請求項４】一般式 （但し、上式に於いて、Ｘは‐CH2O-又は‐OCH2-を示
し、Ｙは‐COO-又は‐OCO-を示し、また、R1、R2はいず
れか一方が光学活性なアルキル基、アルキルオキシ基、
又はアルキルオキシカルボニル基であり、他方は炭素数
が４〜18の非光学活性なアルキル基又はアルキルオキシ
基である）で表わされる光学活性液晶化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とする少なくとも２つの成分
からなる液晶組成物。 - 【請求項５】特許請求の範囲第４項に記載のカイラルス
メクチック液晶組成物。 - 【請求項６】一般式 （但し、上式に於いて、Ｘは‐CH2O-又は‐OCH2-を示
し、Ｙは‐COO-又は‐OCO-を示し、また、R1、R2はいず
れか一方が光学活性なアルキル基、アルキルオキシ基、
又はアルキルオキシカルボニル基であり、他方は炭素数
が４〜18の非光学活性なアルキル基又はアルキルオキシ
基である）で表わされる光学活性液晶化合物を少なくと
も１種含有する少なくとも２つの成分からなるカイラル
スメクチックＣ相を呈する液晶組成物を使用して構成さ
れた光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165564A JPH0688952B2 (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 |
| US06/889,093 US4729847A (en) | 1985-07-26 | 1986-07-10 | Optically active liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| EP86305410A EP0212838B1 (en) | 1985-07-26 | 1986-07-14 | Optically active liquid crystal compound having methyleneoxy group and composition containing same |
| DE8686305410T DE3674681D1 (de) | 1985-07-26 | 1986-07-14 | Eine methylen-oxy-gruppe tragende, optisch aktive fluessigkristallverbindung und diese enthaltende zusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165564A JPH0688952B2 (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226250A JPS6226250A (ja) | 1987-02-04 |
| JPH0688952B2 true JPH0688952B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15814757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60165564A Expired - Fee Related JPH0688952B2 (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4729847A (ja) |
| EP (1) | EP0212838B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0688952B2 (ja) |
| DE (1) | DE3674681D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| EP0247466B1 (de) * | 1986-05-22 | 1993-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat |
| JPH0733353B2 (ja) * | 1986-07-04 | 1995-04-12 | チッソ株式会社 | ハロゲン置換フエニルベンジルエ−テル誘導体 |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
| EP0289786B1 (de) * | 1987-04-07 | 1993-12-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Verbindungen oder Gemischen von Verbindungen, die eine chirale, orthogonale, höher geordnete smektische Phase aufweisen, im Bereich dieser Phase als Schalt- oder Anzeigemedium |
| EP0351587B1 (en) * | 1988-06-24 | 1994-09-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| US4891293A (en) * | 1988-10-03 | 1990-01-02 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with thermotropic liquid crystalline polymers |
| US5039773A (en) * | 1988-10-03 | 1991-08-13 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with thermotropic liquid crystalline polymers |
| JP2849112B2 (ja) * | 1989-04-12 | 1999-01-20 | 出光興産株式会社 | 液晶光学素子及びその駆動方法 |
| US6294109B1 (en) | 1995-06-13 | 2001-09-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Ferroelectric and electroclinic liquid crystal materials with sub-ambient temperature stability, broad operation range, and fast dynamic response |
| KR100208475B1 (ko) * | 1996-09-12 | 1999-07-15 | 박원훈 | 자기장 처리에 의한 액정배향막의 제조방법 |
| KR100719706B1 (ko) * | 2005-09-13 | 2007-05-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 평판표시장치 및 유기 발광표시장치 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1592161A (en) * | 1976-08-13 | 1981-07-01 | Secr Defence | Biphenyl carboxylic esters and their use as liquid crystal materials |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| DE3377219D1 (en) * | 1982-11-26 | 1988-08-04 | Hitachi Ltd | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| DE3373193D1 (en) * | 1983-01-06 | 1987-10-01 | Chisso Corp | Liquid crystalline compounds and mixtures thereof |
| JPH0662476B2 (ja) * | 1984-09-04 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
| JPH0717905B2 (ja) * | 1985-05-09 | 1995-03-01 | 旭硝子株式会社 | 液晶組成物 |
-
1985
- 1985-07-26 JP JP60165564A patent/JPH0688952B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-07-10 US US06/889,093 patent/US4729847A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-14 DE DE8686305410T patent/DE3674681D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-14 EP EP86305410A patent/EP0212838B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0212838B1 (en) | 1990-10-03 |
| EP0212838A1 (en) | 1987-03-04 |
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