JPS62215264A - 新しい感光性組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新しい感光性組成物、さらに詳しくいえば、加
熱処理によシ耐熱性高分子化合物に変換しうる感光性組
成物に関するものである。
熱処理によシ耐熱性高分子化合物に変換しうる感光性組
成物に関するものである。
従来、ポリイミドに代表される耐熱性高分子化合物は、
その耐熱性や電気特性などを生かして、例えば電気、自
動車、航空機、宇宙、原子力などの分野で、構造部材、
プリント基板材料、耐熱絶縁材料などに広く用いられて
いる。
その耐熱性や電気特性などを生かして、例えば電気、自
動車、航空機、宇宙、原子力などの分野で、構造部材、
プリント基板材料、耐熱絶縁材料などに広く用いられて
いる。
一方、感光性高分子化合物は、塗料や印刷版などの用途
に広く用いられておシ、特に最近ではそのリソグラフィ
ー特性を生かして、プリント回路作成用し・クスト、金
属板エツチング用レジスト、半導体素子作成用レジスト
などの微細加工用材料として、目覚ましい進歩がみられ
ることは周知のところである。
に広く用いられておシ、特に最近ではそのリソグラフィ
ー特性を生かして、プリント回路作成用し・クスト、金
属板エツチング用レジスト、半導体素子作成用レジスト
などの微細加工用材料として、目覚ましい進歩がみられ
ることは周知のところである。
近年、この耐熱性と感光性という2種の有用な機能を合
わせもつ高分子材料について、特に電子材料や光学材料
用として積極的に開発がなされておす、例えばパッシベ
ーション膜、α線遮へい膜、ジャンクションコート膜な
どの表面保護膜や多層配線用の層間絶縁膜のような半導
体素子用絶縁膜あるいは液晶表示素子用配向膜、薄膜磁
気へツP用絶縁膜などの用途が検討されている〔例えば
、「機能材料」、7月号第9〜19ページ(19■年)
及び、[フォトグラフィック・サイエンス・アンr+エ
ンジニャリン3P (Photographic 5c
ience andEngineering ) J第
303〜309ページ(1979年)参照〕。
わせもつ高分子材料について、特に電子材料や光学材料
用として積極的に開発がなされておす、例えばパッシベ
ーション膜、α線遮へい膜、ジャンクションコート膜な
どの表面保護膜や多層配線用の層間絶縁膜のような半導
体素子用絶縁膜あるいは液晶表示素子用配向膜、薄膜磁
気へツP用絶縁膜などの用途が検討されている〔例えば
、「機能材料」、7月号第9〜19ページ(19■年)
及び、[フォトグラフィック・サイエンス・アンr+エ
ンジニャリン3P (Photographic 5c
ience andEngineering ) J第
303〜309ページ(1979年)参照〕。
従来、耐熱性感光性組成物としては、例えばポリイミr
の前駆体であるポリアミr酸のエステル側鎖に二重結合
などの活性官能基を導入したポリマーに、光増感剤や共
重合性モノマーを加えた、光照射によシ架橋構造が形成
されうる組成物が知られている(特公昭55−3020
7号公報、特公昭55−41422号公報)。このもの
はいわゆる感光性ポリイミドに代表されるリソグラフィ
ー用耐熱性高分子材料の基本的な組成物であるが、光感
度が低く、実用に供するには不十分であった。又、この
ような欠点を改良した組成物として、前記の側鎖活性官
能基にメタクリレート基又はアクリレート基を用い、光
開始剤としてp−アセトアミP−フェニルスルホンアジ
rなどの7−)r化合物を加えたものが提案されている
(%開昭55−155347号公報)。
の前駆体であるポリアミr酸のエステル側鎖に二重結合
などの活性官能基を導入したポリマーに、光増感剤や共
重合性モノマーを加えた、光照射によシ架橋構造が形成
されうる組成物が知られている(特公昭55−3020
7号公報、特公昭55−41422号公報)。このもの
はいわゆる感光性ポリイミドに代表されるリソグラフィ
ー用耐熱性高分子材料の基本的な組成物であるが、光感
度が低く、実用に供するには不十分であった。又、この
ような欠点を改良した組成物として、前記の側鎖活性官
能基にメタクリレート基又はアクリレート基を用い、光
開始剤としてp−アセトアミP−フェニルスルホンアジ
rなどの7−)r化合物を加えたものが提案されている
(%開昭55−155347号公報)。
しかしながら、この組成物は若干光感度が向上している
ものの、まだ十分であるとはいえ外い。
ものの、まだ十分であるとはいえ外い。
一方、ポリアミr酸と二重結合などの活性官能基を有す
るアミン化合物との混合物を主成分とする感光性組成物
が提案されている(特開昭57−168942号公報、
特開昭54−145794号公報、特開昭59−160
140号公報)。
るアミン化合物との混合物を主成分とする感光性組成物
が提案されている(特開昭57−168942号公報、
特開昭54−145794号公報、特開昭59−160
140号公報)。
しかしながら、このものはその溶液の粘度が極めて高い
ために、よシ低濃度の溶液で取扱う必要があシ、半導体
素子表面の製膜に汎用されているスピンコーターなどを
用いた場合、厚膜を形成することが困難であった。又、
これらはイオン結合型であるために、塗布乾燥後放置す
ると、吸湿によシフラックを生じやすいという問題点が
あった。
ために、よシ低濃度の溶液で取扱う必要があシ、半導体
素子表面の製膜に汎用されているスピンコーターなどを
用いた場合、厚膜を形成することが困難であった。又、
これらはイオン結合型であるために、塗布乾燥後放置す
ると、吸湿によシフラックを生じやすいという問題点が
あった。
これら先行技術に開示されている組成物の使用法につい
ては、いずれも溶液として基体上に塗布し、乾燥後、フ
ォトマスクを通して紫外線などの活性光線を照射したの
ち、適当な現像溶媒で未露光部分を溶解除去して画像を
形成し、次いで高温処理を行なってイミr環などに閉環
し、同時にポリアミ)%酸側鎖や架橋鎖、開始剤などを
気化せしめることによシ耐熱性のフィルムを形成せしめ
るプロセスが代表的な形態として用いられる。
ては、いずれも溶液として基体上に塗布し、乾燥後、フ
ォトマスクを通して紫外線などの活性光線を照射したの
ち、適当な現像溶媒で未露光部分を溶解除去して画像を
形成し、次いで高温処理を行なってイミr環などに閉環
し、同時にポリアミ)%酸側鎖や架橋鎖、開始剤などを
気化せしめることによシ耐熱性のフィルムを形成せしめ
るプロセスが代表的な形態として用いられる。
ところで、従来の先行技術においては、いわゆる感光性
?リイミrの膜厚を厚くしていくと、光感度が極端に低
下して、硬化に必要な露光時間が長くなるという欠点を
有するととが見い出された。
?リイミrの膜厚を厚くしていくと、光感度が極端に低
下して、硬化に必要な露光時間が長くなるという欠点を
有するととが見い出された。
本発明者らは、このような事情に鑑み、光感度が高く、
特に厚膜で使用する場合においても、高い光感度を有す
る耐熱性感光性組成物を提供すべく鋭意研究を重ねた。
特に厚膜で使用する場合においても、高い光感度を有す
る耐熱性感光性組成物を提供すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、必須成分として特定の構造を有する重合体、
下記一般式(2)または(3)で示される化合物及び吸
収ピーク波長が250〜500nmにある増感剤を含有
して成る組成物がその目的に適合しうろことを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
下記一般式(2)または(3)で示される化合物及び吸
収ピーク波長が250〜500nmにある増感剤を含有
して成る組成物がその目的に適合しうろことを見出し、
この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、(イ)一般式(1)〔式中のXは
(2+n)価の炭素環式基又は複素環式基、Yは(2+
m)価の炭素環式基又は複素環式0
〇 一〇−0−NH−1..*は炭素−炭素二重結合を有す
る基、Wは熱処理によh、−aooR*のカルゼニル基
と反応して環を形成しうる基、nは1又は2、mは0,
1又は2であシ、かつC0OR*とZは互いにオルト位
又はペリ位の関係にある〕 で示される繰り返し単位を有する重合体(以下(イ)成
分と称す) (ロ)一般式(2)又は(3)で示される化合物、Rツ 〔式(2) 、 (3)中、R1は水素原子、炭素数1
〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素
数1〜4のアルキルチオ基、P、2.YL3は、炭素数
1〜2のアルキル基、R4,R5は、炭素数1〜4のア
ルキル基、又は−緒になって一〇−もしくは−NR7−
で中断されてもよい炭素数4〜5のアルキレン基、R6
は、炭素数6〜16のアリーレン基、R7は炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕及び、 (ハ)吸収ピーク波長が250〜500nmにある増感
剤を含有して成る感光性組成物を提供するものである。
(2+n)価の炭素環式基又は複素環式基、Yは(2+
m)価の炭素環式基又は複素環式0
〇 一〇−0−NH−1..*は炭素−炭素二重結合を有す
る基、Wは熱処理によh、−aooR*のカルゼニル基
と反応して環を形成しうる基、nは1又は2、mは0,
1又は2であシ、かつC0OR*とZは互いにオルト位
又はペリ位の関係にある〕 で示される繰り返し単位を有する重合体(以下(イ)成
分と称す) (ロ)一般式(2)又は(3)で示される化合物、Rツ 〔式(2) 、 (3)中、R1は水素原子、炭素数1
〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素
数1〜4のアルキルチオ基、P、2.YL3は、炭素数
1〜2のアルキル基、R4,R5は、炭素数1〜4のア
ルキル基、又は−緒になって一〇−もしくは−NR7−
で中断されてもよい炭素数4〜5のアルキレン基、R6
は、炭素数6〜16のアリーレン基、R7は炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕及び、 (ハ)吸収ピーク波長が250〜500nmにある増感
剤を含有して成る感光性組成物を提供するものである。
本発明組成物において、(イ)成分として用いる重合体
は、前記一般式(1)で示される繰シ返し単位を有する
ものであシ、式中のXは3又は4価の炭素環式基又は複
素環式基であって、このよりなXとしては、例えばベン
ゼン環や、ナフタレン環、アントラセン環なとの縮合多
環芳香環、ピリジン、チオフェンなどの複素環式基、及
び一般式(If)OH3 1は0又は1、X2はOH3又はOF、である〕で示さ
れる基などが挙げられる。これらの中で炭素数6〜14
の芳香族炭化水素基や、Xlが+0Hr)rOF。
は、前記一般式(1)で示される繰シ返し単位を有する
ものであシ、式中のXは3又は4価の炭素環式基又は複
素環式基であって、このよりなXとしては、例えばベン
ゼン環や、ナフタレン環、アントラセン環なとの縮合多
環芳香環、ピリジン、チオフェンなどの複素環式基、及
び一般式(If)OH3 1は0又は1、X2はOH3又はOF、である〕で示さ
れる基などが挙げられる。これらの中で炭素数6〜14
の芳香族炭化水素基や、Xlが+0Hr)rOF。
OF3
く、さらに式
%式%)
で示されるものが好ましい。
前記一般式(1)におけるYは2,3又は4価の炭素環
式基又は複素環式基であって、このようなものとしては
、例えばナフタレン、アントラセンなどに由来する炭素
数10〜18の2価の芳香族炭化水素環、ピリジン、イ
ミダゾールなどに由来する複素環式基及び式 ¥1 3Y4 〔式中のYlはH,OH3、(OH3)20H,00H
3、C!OOH。
式基又は複素環式基であって、このようなものとしては
、例えばナフタレン、アントラセンなどに由来する炭素
数10〜18の2価の芳香族炭化水素環、ピリジン、イ
ミダゾールなどに由来する複素環式基及び式 ¥1 3Y4 〔式中のYlはH,OH3、(OH3)20H,00H
3、C!OOH。
ハロゲン原子又は5O3H,Y2は+CH糧(ただし、
?I(。
?I(。
pは0又は1である) 、−80,−1−0−1OH3
Y3及びY4はH,OH3,02H5,00H3、ハロ
ゲン原子、0OOH,80,H又はNo、、y、及びY
6はH,ON。
ゲン原子、0OOH,80,H又はNo、、y、及びY
6はH,ON。
ハロゲン原子、CH3、OCH3,503H又はOHで
ある〕で示される基などが挙げられる。これらの中で炭
素数10〜14の2価の芳香族炭化水素環や、Y2が−
so、−1−〇−又は−S−で、かつY3及びY4がと
もに水素原子である式(I5)で示される基が好ましく
、さらに式 で示される基が好ましい。
ある〕で示される基などが挙げられる。これらの中で炭
素数10〜14の2価の芳香族炭化水素環や、Y2が−
so、−1−〇−又は−S−で、かつY3及びY4がと
もに水素原子である式(I5)で示される基が好ましく
、さらに式 で示される基が好ましい。
前記一般式(1)におけるWは、熱処理によシ、−00
0R*のカルゼニル基と反応して環を形成しりる基であ
って、このようなものとしては、特に−O−NH,が好
適である。又、nとしては2が好ましい。
0R*のカルゼニル基と反応して環を形成しりる基であ
って、このようなものとしては、特に−O−NH,が好
適である。又、nとしては2が好ましい。
さらに、前記一般式(1)におけるR*は炭素−炭素二
重結合を有する基であって、とのようなものとしては、
例えば、 −R”−OH= 0H2(Its) 〔式中R′は、水素原子、又は、メチル基、R“は、炭
素数1ないし3のフルキレン基、nは1又は2〕などが
挙げられる。
重結合を有する基であって、とのようなものとしては、
例えば、 −R”−OH= 0H2(Its) 〔式中R′は、水素原子、又は、メチル基、R“は、炭
素数1ないし3のフルキレン基、nは1又は2〕などが
挙げられる。
(■1)の例としては、
OH2000H=OH2
(■2)の例としては、
(R3)の例としては、
(R4)の例としては、
(R5)の例としては、
0H20H= 0H2
−OH2−OH2−CH=OHz
(R6)の例としては、
OH20H2NHO0H=OHz
(R7)の例と−しては、
などが挙げられる。
本発明組成物において(ロ)成分として用いる化合物は
、前記一般式(2)又は(3)で示されるものである。
、前記一般式(2)又は(3)で示されるものである。
式中R,は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭
素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチ
オ基であシ、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基などが挙げ
られる。式中R2+ R3は、炭素数1〜2のアルキル
基であシ、メチル基又はエチル基である。式中R4y
R5は、炭素数1〜4のアルキル基、又は−緒になって
一〇−もしくは−NR,7−で中断されてもよい炭素数
4〜5のアルキレン基であシ、好ましくは、メチル基、
エチル基、けられる。R6は炭素数6〜16のアリーレ
ン基であI 。
素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチ
オ基であシ、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基などが挙げ
られる。式中R2+ R3は、炭素数1〜2のアルキル
基であシ、メチル基又はエチル基である。式中R4y
R5は、炭素数1〜4のアルキル基、又は−緒になって
一〇−もしくは−NR,7−で中断されてもよい炭素数
4〜5のアルキレン基であシ、好ましくは、メチル基、
エチル基、けられる。R6は炭素数6〜16のアリーレ
ン基であI 。
R7は、炭素数1〜4のアルキル基である。
式(2)の例としては、
式(3)の例としては、
02H5
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
。
本発明組成物において(→成分として用いる増感剤は、
吸収ピーク波長が250〜500nmにあるものであシ
、このような例としては、 〔式中R1* ’fL2は、メチル基又はエチル基、R
3は、水素原子又はメチル基、R4は、炭素数6〜10
の芳香族炭化水素、’R,は、メチル基、エチル基又は
炭素数6〜10の芳香族炭化水素、R6* R7は、水
素原子、脂肪族基、置換脂肪族基、炭素数6〜10の芳
香族炭化水素からなる基であり、R11t R7の少な
くとも一方は水素原子ではガい基でるり、R,は、水素
原子、メチル基、エチル基、水酸基、m 、 nは、0
.1又は2〕などが挙げられる。
吸収ピーク波長が250〜500nmにあるものであシ
、このような例としては、 〔式中R1* ’fL2は、メチル基又はエチル基、R
3は、水素原子又はメチル基、R4は、炭素数6〜10
の芳香族炭化水素、’R,は、メチル基、エチル基又は
炭素数6〜10の芳香族炭化水素、R6* R7は、水
素原子、脂肪族基、置換脂肪族基、炭素数6〜10の芳
香族炭化水素からなる基であり、R11t R7の少な
くとも一方は水素原子ではガい基でるり、R,は、水素
原子、メチル基、エチル基、水酸基、m 、 nは、0
.1又は2〕などが挙げられる。
増感剤の例としては、ミヒラーズケトン、4.4’−ヒ
ス−(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、2.5−ビ
ス−(4′−ジエチルアミノベンザル)−シクロペンタ
ノン、2.6−ビス−(4′−ジエチルアミノベンザル
)−シクロヘキサノン、2.6−ビス−(4′−ジメチ
ルアミノベンザル)−4−メチル−シクロヘキサノン、
2.6−ビス−(4/ 、)エチルアミノベンザル)
−4−メチル−シクロヘキサノン、4.4’−ビス−(
ジメチルアミノ)−カルコン、4.4’−ヒス−(ジエ
チルアミノ)−カルコン、4−ジメチルアミノシンナミ
リデンインダノン、4−ジメチルアミノベンジリデンイ
ンダノン、2−(4’−ジメチルアミノフェニルビニレ
ン)−ベンゾチアゾール、2−(4’−ジメチルアミノ
フェニルビニレン)−イソナフトチアゾール、1.3−
ビス−(4/ 、)メチルアミノシンザル)−アセト
ン、1 、3− ヒス−(4/ 、)エチルアミノベ
ンザル)−アセトン、3.3’−カルシニル−ビス−(
7−−、、ffエチルアミノクマリン)、7−−jエチ
ルアミノ−3−ペンゾイルクマリン、7−ダニチルアミ
ノ−4−メチルクマリン、N−フェニル−ジェタノール
アミン、N−p−)リルージエチルアミンなどが挙げら
れるか、これらに限定されるものではない。
ス−(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、2.5−ビ
ス−(4′−ジエチルアミノベンザル)−シクロペンタ
ノン、2.6−ビス−(4′−ジエチルアミノベンザル
)−シクロヘキサノン、2.6−ビス−(4′−ジメチ
ルアミノベンザル)−4−メチル−シクロヘキサノン、
2.6−ビス−(4/ 、)エチルアミノベンザル)
−4−メチル−シクロヘキサノン、4.4’−ビス−(
ジメチルアミノ)−カルコン、4.4’−ヒス−(ジエ
チルアミノ)−カルコン、4−ジメチルアミノシンナミ
リデンインダノン、4−ジメチルアミノベンジリデンイ
ンダノン、2−(4’−ジメチルアミノフェニルビニレ
ン)−ベンゾチアゾール、2−(4’−ジメチルアミノ
フェニルビニレン)−イソナフトチアゾール、1.3−
ビス−(4/ 、)メチルアミノシンザル)−アセト
ン、1 、3− ヒス−(4/ 、)エチルアミノベ
ンザル)−アセトン、3.3’−カルシニル−ビス−(
7−−、、ffエチルアミノクマリン)、7−−jエチ
ルアミノ−3−ペンゾイルクマリン、7−ダニチルアミ
ノ−4−メチルクマリン、N−フェニル−ジェタノール
アミン、N−p−)リルージエチルアミンなどが挙げら
れるか、これらに限定されるものではない。
なおこれらは単独でも複数を混合して使用してもよい。
好ましくは、(■りないしく■8)の構造を有する増感
剤と(■9)の構造を有する増感剤を混合して使用する
。
剤と(■9)の構造を有する増感剤を混合して使用する
。
本発明の組成物には、必要に応じて炭素−炭素二重結合
を有する化合物を添加することができる。
を有する化合物を添加することができる。
この炭素−炭素二重結合を有する化合物は添加すること
により光重合反応を容易にするような化合物であって、
このようなものとしては、2−エチルへキシルアクリレ
ート、2−ヒPロキシエチルアクリレート、N−ビニル
−2−ピロリドン、カルピトールアクリレート、テトラ
ヒrロフルフリルアクリレート、イソデルニルアクリレ
ート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ペンタエリスリトールジアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ジペンタエリスリトールへキサア
クリレート、テトラメチロ・−ルメタンテトラアクリレ
ート、テトジエチレングリコールジアクリレート、ノナ
エチレングリコールシアクリV−ト、メチレンビスアク
リルアミド、N−メチロールアクリルアミr及び、上記
のアクリレート又はアクリルアミrをメタクリレート又
はメタクリルアミPに変えたもの等が挙げられ、これら
の中で好ましいものは、2つ以上の炭素−炭素二重結合
を有する化合物である。
により光重合反応を容易にするような化合物であって、
このようなものとしては、2−エチルへキシルアクリレ
ート、2−ヒPロキシエチルアクリレート、N−ビニル
−2−ピロリドン、カルピトールアクリレート、テトラ
ヒrロフルフリルアクリレート、イソデルニルアクリレ
ート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ペンタエリスリトールジアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ジペンタエリスリトールへキサア
クリレート、テトラメチロ・−ルメタンテトラアクリレ
ート、テトジエチレングリコールジアクリレート、ノナ
エチレングリコールシアクリV−ト、メチレンビスアク
リルアミド、N−メチロールアクリルアミr及び、上記
のアクリレート又はアクリルアミrをメタクリレート又
はメタクリルアミPに変えたもの等が挙げられ、これら
の中で好ましいものは、2つ以上の炭素−炭素二重結合
を有する化合物である。
さらに本発明組成物にメルカプタン化合物を添加するこ
とによシ、光感度をさらに向上させることができる。メ
ルカプタン化合物の例としては、例えば、2−メルカプ
トベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、1−フェニル−5−メルカプト−IH−テトラゾー
ル、2−メルカプトチアゾリン、2−メルカプト−4−
7エニルチアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1
,3゜4−チアジアゾール、2−メルカプトイミダゾー
ル、2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアジ
アゾール、5−メルカプト−1−メチル−IH−テトラ
ゾール、2,4.6−ドリメルカプトーs −)リアジ
ン、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s
−)リア、ジン、2.5−uメルカプト−1゜3.4−
チアジアゾール、5−メルカプト−1,3゜4−チアジ
アゾール、1−エチル−5−メルカプ)−1,2,3,
4−テトラゾール、 2−メルカプト−6−ニトロチア
ゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、4−フェ
ニル−2−メルカプトチアゾール、メルカプトピリジン
、2−メルカプトキノリン、1−メチル−2−メルカプ
トイミダゾール、2−メルカプト−β−ナフトチアゾー
ルなどが挙げられる。
とによシ、光感度をさらに向上させることができる。メ
ルカプタン化合物の例としては、例えば、2−メルカプ
トベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、1−フェニル−5−メルカプト−IH−テトラゾー
ル、2−メルカプトチアゾリン、2−メルカプト−4−
7エニルチアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1
,3゜4−チアジアゾール、2−メルカプトイミダゾー
ル、2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアジ
アゾール、5−メルカプト−1−メチル−IH−テトラ
ゾール、2,4.6−ドリメルカプトーs −)リアジ
ン、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s
−)リア、ジン、2.5−uメルカプト−1゜3.4−
チアジアゾール、5−メルカプト−1,3゜4−チアジ
アゾール、1−エチル−5−メルカプ)−1,2,3,
4−テトラゾール、 2−メルカプト−6−ニトロチア
ゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、4−フェ
ニル−2−メルカプトチアゾール、メルカプトピリジン
、2−メルカプトキノリン、1−メチル−2−メルカプ
トイミダゾール、2−メルカプト−β−ナフトチアゾー
ルなどが挙げられる。
又、さらに本発明組成物には、必要に応じて官能性ジア
ルコキシシラン化合物を添加又は、基材にプレコートし
て用いることができる。このジアルコキシシラン化合物
は、本発明組成物の耐熱性高分子膜と基材であるSl及
び無機絶縁膜との界面の接着性を向上するような化合物
であって、これらの例としては、例えば、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、N−β(アミノエチル
)γ−アミノプロピルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロビルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルメチルジメトキシシラン、ジメトキシ−3−メ
ルカプトプロピルメチルシラン、3−メタクリロキシプ
ロピルジメトキシメチルシラン、3−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、ジメトキシメチル−3−ピ
ペリジノプロビルシラン、ジェトキシ−3−グリシドキ
シプロビルメチルシラン、N−(a−ジェトキシメチル
シリルプロビル)スクシンイミド等が挙げられる。
ルコキシシラン化合物を添加又は、基材にプレコートし
て用いることができる。このジアルコキシシラン化合物
は、本発明組成物の耐熱性高分子膜と基材であるSl及
び無機絶縁膜との界面の接着性を向上するような化合物
であって、これらの例としては、例えば、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、N−β(アミノエチル
)γ−アミノプロピルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロビルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプト
プロピルメチルジメトキシシラン、ジメトキシ−3−メ
ルカプトプロピルメチルシラン、3−メタクリロキシプ
ロピルジメトキシメチルシラン、3−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、ジメトキシメチル−3−ピ
ペリジノプロビルシラン、ジェトキシ−3−グリシドキ
シプロビルメチルシラン、N−(a−ジェトキシメチル
シリルプロビル)スクシンイミド等が挙げられる。
これらジアルコキシシラン化合物の使用方法及び効果に
ついては、例えば、特願昭60−38242号に詳しく
記載されている。又、本発明組成物の溶液の保存安定性
を向上させるために、重合禁止剤を添加することもでき
る。この重合禁止剤としては、例えば、ハイド四キノン
、N−ニトロソジフェニルアミン、p−tert−ブチ
ルカテコール、フェノチアジン、N−フェニルナフチル
アミン、2,6−シーtert−ブチル−p−メチルフ
ェノール等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
ついては、例えば、特願昭60−38242号に詳しく
記載されている。又、本発明組成物の溶液の保存安定性
を向上させるために、重合禁止剤を添加することもでき
る。この重合禁止剤としては、例えば、ハイド四キノン
、N−ニトロソジフェニルアミン、p−tert−ブチ
ルカテコール、フェノチアジン、N−フェニルナフチル
アミン、2,6−シーtert−ブチル−p−メチルフ
ェノール等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
本発明における(→成分の一般式(2)又は(3)で示
される化合物の含有割合については、特に制限はないが
、好ましくは(イ)成分の重合体に対し0.1〜20重
量%、さらに好ましくは、1〜15重量%の範囲で含有
させることが望ましい。又、本発明におけるe今成分の
増感剤の含有割合については、(イ)成分の重合体に対
し、0.01〜20重量%さらに好ましくは、0.05
〜15重景%の範囲で含有させることが望ましい。炭素
−炭素二重結合を有する化合物の添加量は、0)成分の
重合体に対して20重景%以下が望ましい。メルカプタ
ン化合物の添加量は、好ましくはC)成分の重合体に対
して、10重量%以下が望ましく、さらに好ましくは、
5重量%以下である。又、前記官能性・クアルコキシシ
ラン化合物を添加して用いる場合、その添加量は、(イ
)成分の重合体に対して0.05〜10重量%1好まし
くは0.1〜4重量%である。
される化合物の含有割合については、特に制限はないが
、好ましくは(イ)成分の重合体に対し0.1〜20重
量%、さらに好ましくは、1〜15重量%の範囲で含有
させることが望ましい。又、本発明におけるe今成分の
増感剤の含有割合については、(イ)成分の重合体に対
し、0.01〜20重量%さらに好ましくは、0.05
〜15重景%の範囲で含有させることが望ましい。炭素
−炭素二重結合を有する化合物の添加量は、0)成分の
重合体に対して20重景%以下が望ましい。メルカプタ
ン化合物の添加量は、好ましくはC)成分の重合体に対
して、10重量%以下が望ましく、さらに好ましくは、
5重量%以下である。又、前記官能性・クアルコキシシ
ラン化合物を添加して用いる場合、その添加量は、(イ
)成分の重合体に対して0.05〜10重量%1好まし
くは0.1〜4重量%である。
又、前記重合禁止剤は、0)成分の重合体に対して5重
量%以下、好ましくは、0.5重量%以下添加して用い
られる。
量%以下、好ましくは、0.5重量%以下添加して用い
られる。
本発明組成物において0)成分として用いる重合体は、
例えば、一般式 で示される化合物と、一般式 で示される化合物とを重縮合又は重付加することによシ
得られる。前記一般式(至)におけるzlの例としては
、−000H(III)、−0001(L)、−Neo
(IIIg)、−NHz(L)、−0H(firs)が
あシ、それぞれに対応する一般式(至)の略号を0内に
示す。又、一般式(財)におけるZ2の例としては、−
oocl(fl/l)、−000H(IVz)、−No
o(■x)、−NHt(■4)があシ、それぞれに対応
する一般弐ωの略号を0内に示す。なお、X、R,Y及
びWは前記と同じ意味をもつ。
例えば、一般式 で示される化合物と、一般式 で示される化合物とを重縮合又は重付加することによシ
得られる。前記一般式(至)におけるzlの例としては
、−000H(III)、−0001(L)、−Neo
(IIIg)、−NHz(L)、−0H(firs)が
あシ、それぞれに対応する一般式(至)の略号を0内に
示す。又、一般式(財)におけるZ2の例としては、−
oocl(fl/l)、−000H(IVz)、−No
o(■x)、−NHt(■4)があシ、それぞれに対応
する一般弐ωの略号を0内に示す。なお、X、R,Y及
びWは前記と同じ意味をもつ。
前記の一般式(至)で示される化合物と一般式(転)で
示される化合物との重縮合又F1重付加反応によシーZ
tとZ、−とが反応して結合鎖2が形成される。
示される化合物との重縮合又F1重付加反応によシーZ
tとZ、−とが反応して結合鎖2が形成される。
この際の21とz2との好ましい組み合わせ、生成する
2の種類及び得られた重合体を加熱処理した時に生成す
る環構造基をまとめて第1表に示す。
2の種類及び得られた重合体を加熱処理した時に生成す
る環構造基をまとめて第1表に示す。
以下余白
第 1 表
〔注〕*1 環構造
IM:イミド環
QD:キナゾリンジオン環
ODニオキサジンジオン環
(イ)成分の重合体は、次に示す方法によっても製造す
ることができる。すなわち、一般式%式%) 〔式中のXは前記と同じ意味をもつ〕 で示される化合物を前記一般式(tVj)又は(■4)
で示される化合物と反応させて得られた生成物のカルゼ
キシル基を、一般式 〔式中のR*は前記と同じ意味をもつ〕で示されるエポ
キシ化合物、又は、たとえば一般式 で示されるアミン化合物、又は、一般式で示される四級
アンモニウム塩と反応させることによシ、該重合体が得
られる。
ることができる。すなわち、一般式%式%) 〔式中のXは前記と同じ意味をもつ〕 で示される化合物を前記一般式(tVj)又は(■4)
で示される化合物と反応させて得られた生成物のカルゼ
キシル基を、一般式 〔式中のR*は前記と同じ意味をもつ〕で示されるエポ
キシ化合物、又は、たとえば一般式 で示されるアミン化合物、又は、一般式で示される四級
アンモニウム塩と反応させることによシ、該重合体が得
られる。
なお、これらの反応は、例えば特開昭56−32524
号公報、特開昭60−19444今号公報に記載されて
いる。
号公報、特開昭60−19444今号公報に記載されて
いる。
前記の一般式(TITI)で示される化合物は、例えば
、一般式(■6) で示される酸無水物なR*OH(R*は前記と同じ意味
をもつ)で開環させて得られる。核酸無水物(■6)と
しては、例えば、無水ピロメリット酸、3.3’。
、一般式(■6) で示される酸無水物なR*OH(R*は前記と同じ意味
をもつ)で開環させて得られる。核酸無水物(■6)と
しては、例えば、無水ピロメリット酸、3.3’。
4.4′−ペンゾフエノンテトラカルゼン酸二無水物、
3.3’、4.4’−−jフェニルエーテルテトラカル
ジン酸二無水物、3.3’、4.4’−ジフェニルテト
ラカルジン酸二無水物、313’、4,4/−ジフェニ
ルスルホンテトラカルぽン酸二無水物、2,3,6.7
−ナツタレンチトラカルジン酸無水物、チオフェン−2
゜3.4.5−テトラカルジン酸無水物、2,2−ビス
−(3,4−ヒスカルブキシフェニル)フロパン無水物
等が挙げられ、アルコールR*OHとしては、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、2−ヒrロキシエチルア
クリレート、2−ヒrロキシプロぎルメタクリレート、
2−ヒドロキシゾロビルアクリレート、アリルアルコー
ル及びエチレングリコールモノアリルエーテル等が挙げ
られる。
3.3’、4.4’−−jフェニルエーテルテトラカル
ジン酸二無水物、3.3’、4.4’−ジフェニルテト
ラカルジン酸二無水物、313’、4,4/−ジフェニ
ルスルホンテトラカルぽン酸二無水物、2,3,6.7
−ナツタレンチトラカルジン酸無水物、チオフェン−2
゜3.4.5−テトラカルジン酸無水物、2,2−ビス
−(3,4−ヒスカルブキシフェニル)フロパン無水物
等が挙げられ、アルコールR*OHとしては、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、2−ヒrロキシエチルア
クリレート、2−ヒrロキシプロぎルメタクリレート、
2−ヒドロキシゾロビルアクリレート、アリルアルコー
ル及びエチレングリコールモノアリルエーテル等が挙げ
られる。
これらの酸無水物(■6)をアルコールR*OHと反応
させるに際して、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等
を添加することによシ反応が加速される。
させるに際して、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等
を添加することによシ反応が加速される。
前記の第1表における番号1及び1′の組み合わせは好
ましい実施態様の1例であシ、この組み合わせで用いら
れる一般式(■4)で示されるジアミンとしては、例え
ば、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル、4.4’
−ジアミノビフェニル、2,4′−ジアミノトルエン、
4.4’−ジアミノベンゾフェノン、4゜4’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、フェニルインダンジアミン、4
.4’−ジアミノジフェニルメタン、p−フェニレンジ
アミン、m−フェニレンジアミン、1,5−ジアミノナ
フタレン、3.3’−ジメトキシ414’ ) yミ
ノビフェニル、3.3’−−9メチ/l/−4,4’−
ジアミノビフェニル、〇−トルイジンスルホン、2,2
−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、ビ
ス(4−アミノフェノキシフェニル)スルホン、ビス(
4−アミノフェノキシフェニル)スルフィr、1.a−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(4−7ミノフエノキシ)ベンゼン、3.4’ −−7
アミノジフエニルエーテル、9.9−ビス(4−アミノ
フェニル)アントラセン−(10)、9,9−ビス(4
−7ミノフエニル)フルオレン、3.3’−ジアミノジ
フェニルスルホン、4.4’−ジー(3−アミノフェノ
キシ)ジフェニルスルホン、4.4’−−、ffアミノ
4ンズアニ+7 )’、3.4’−Jアミノジフェニル
エーテル、4.4’−[1,3−フェニレンビス(1−
メチルエチリデン)〕、4.4’−〔1,4−7二二レ
ンビス(1−メチルエチリデン) ]、4 、4’ −
(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビス(m−1−
ルイジン)、4゜4’−(p−−yエニレンジイソプロ
ヒリテン)ビス(m−トルイジン)等が挙げられる。
ましい実施態様の1例であシ、この組み合わせで用いら
れる一般式(■4)で示されるジアミンとしては、例え
ば、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル、4.4’
−ジアミノビフェニル、2,4′−ジアミノトルエン、
4.4’−ジアミノベンゾフェノン、4゜4’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、フェニルインダンジアミン、4
.4’−ジアミノジフェニルメタン、p−フェニレンジ
アミン、m−フェニレンジアミン、1,5−ジアミノナ
フタレン、3.3’−ジメトキシ414’ ) yミ
ノビフェニル、3.3’−−9メチ/l/−4,4’−
ジアミノビフェニル、〇−トルイジンスルホン、2,2
−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、ビ
ス(4−アミノフェノキシフェニル)スルホン、ビス(
4−アミノフェノキシフェニル)スルフィr、1.a−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス
(4−7ミノフエノキシ)ベンゼン、3.4’ −−7
アミノジフエニルエーテル、9.9−ビス(4−アミノ
フェニル)アントラセン−(10)、9,9−ビス(4
−7ミノフエニル)フルオレン、3.3’−ジアミノジ
フェニルスルホン、4.4’−ジー(3−アミノフェノ
キシ)ジフェニルスルホン、4.4’−−、ffアミノ
4ンズアニ+7 )’、3.4’−Jアミノジフェニル
エーテル、4.4’−[1,3−フェニレンビス(1−
メチルエチリデン)〕、4.4’−〔1,4−7二二レ
ンビス(1−メチルエチリデン) ]、4 、4’ −
(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビス(m−1−
ルイジン)、4゜4’−(p−−yエニレンジイソプロ
ヒリテン)ビス(m−トルイジン)等が挙げられる。
この組み合わせのうち、一般式(■1)で示される化合
物と一般式(■4)で示される化合物との反応は、カル
ゼジイミP型脱水縮合剤、例えば、ジシクロへキシルカ
ルぎジイミPを用いて行なうことができる。
物と一般式(■4)で示される化合物との反応は、カル
ゼジイミP型脱水縮合剤、例えば、ジシクロへキシルカ
ルぎジイミPを用いて行なうことができる。
又、前記一般式(■2)で示される化合物は、一般式(
■1)で示される半エステルに塩化チオニルや五塩化リ
ンなどを反応させることによシ得ることができる。
■1)で示される半エステルに塩化チオニルや五塩化リ
ンなどを反応させることによシ得ることができる。
これらの反応の方法については、例えば、特願昭59−
193737号、特願昭60−9918号、特願昭59
−238545号等に詳しく記載されている。
193737号、特願昭60−9918号、特願昭59
−238545号等に詳しく記載されている。
本発明組成物は、該組成物中のすべての成分を溶解しう
る溶媒に溶解して所定の基体上に塗布して用いる。この
際、基体との密着性を高めるために、前記ジアルコキシ
シラン化合物を基体にプレコートして用いることもでき
る。
る溶媒に溶解して所定の基体上に塗布して用いる。この
際、基体との密着性を高めるために、前記ジアルコキシ
シラン化合物を基体にプレコートして用いることもでき
る。
前記溶媒としては極性溶媒が好ましく、例えばジメチル
ホルムアミr1N−メチルピロリドン、ジメチルアセト
アミr1 ジグライム、酢酸イソブチル、シクロペンタ
ノンなど沸点が高すぎないものが望ましい。さらに、ア
ルコール、芳香族炭化水素、エーテル、ケトン、エステ
ルなどの溶媒を成分を析出させない範囲で加えることも
できる。
ホルムアミr1N−メチルピロリドン、ジメチルアセト
アミr1 ジグライム、酢酸イソブチル、シクロペンタ
ノンなど沸点が高すぎないものが望ましい。さらに、ア
ルコール、芳香族炭化水素、エーテル、ケトン、エステ
ルなどの溶媒を成分を析出させない範囲で加えることも
できる。
基体上に塗布する方法としては、前記のようにして得ら
れた溶液を、フィルターでろ過した後、例えばスピンコ
ーター、ノ々−コーター、ブレードコーター、スクリー
ン印刷法などで基体に塗布する方法、基体を該溶液に浸
漬する方法、該溶液を基体に噴霧する方法などを用いる
ことができる。
れた溶液を、フィルターでろ過した後、例えばスピンコ
ーター、ノ々−コーター、ブレードコーター、スクリー
ン印刷法などで基体に塗布する方法、基体を該溶液に浸
漬する方法、該溶液を基体に噴霧する方法などを用いる
ことができる。
基体としては、例えば金属ガラス、シリコン半導体、金
属酸化物絶縁体、窒化ケイ素などの耐熱材料が好ましく
、又、加熱処理しない場合は、銅張ガラスエポキシ積層
板などの材料を用いることができる。
属酸化物絶縁体、窒化ケイ素などの耐熱材料が好ましく
、又、加熱処理しない場合は、銅張ガラスエポキシ積層
板などの材料を用いることができる。
次に、このようにして得られた塗膜を風乾、加熱乾燥、
真空乾燥などを組み合わせて乾燥したのち、通常フォト
マスクを通して露光を行なう。この際、用いる活性光線
としては、例えば紫外線、X線、電子線などが挙げられ
、これらの中で紫外線が好ましく、その光源としては、
例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ハロゲ
ンランプなどが挙げられる。これらの光源の中で超高圧
水銀灯が好適である。又、露光は窒素雰囲気下で行なう
ことが好ましい。
真空乾燥などを組み合わせて乾燥したのち、通常フォト
マスクを通して露光を行なう。この際、用いる活性光線
としては、例えば紫外線、X線、電子線などが挙げられ
、これらの中で紫外線が好ましく、その光源としては、
例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ハロゲ
ンランプなどが挙げられる。これらの光源の中で超高圧
水銀灯が好適である。又、露光は窒素雰囲気下で行なう
ことが好ましい。
このようにして露光したのち、未照射部を除去すべく、
浸漬法やスプレー法などを用いて現像を行なう。この除
用いる現像液としては、未露光膜を適当な時間内に完全
に溶解除去しうるようなものが好ましく、例えばN−メ
チルピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N、
N−ジメチルホルムアミFIXN、N−ジメチルアセト
アミr、ジメチルスルホキシP1ヘキサメチルホスホリ
ックトリアミド、N−ベンジル−2−ピロリドン、γ−
ブチ四ラクトンなどの非プロトン性極性溶媒を単独で用
いてもよいし、るるいはこれらに第2成分として、例え
ばエタノール、イソプロパツールなどのアルコール、ト
ルエン、キシレンカドの芳香族炭化水素化合物、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン、
酢酸エチル、プロピオン酸メチルなどエステル、テトラ
ヒドロ7ラン、ジオキサンのようなエーテルなどの溶媒
を混合して用いてもよい。さらに、現像直後に前記第2
成分として示したような溶媒でリンスすることが好まし
い。
浸漬法やスプレー法などを用いて現像を行なう。この除
用いる現像液としては、未露光膜を適当な時間内に完全
に溶解除去しうるようなものが好ましく、例えばN−メ
チルピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N、
N−ジメチルホルムアミFIXN、N−ジメチルアセト
アミr、ジメチルスルホキシP1ヘキサメチルホスホリ
ックトリアミド、N−ベンジル−2−ピロリドン、γ−
ブチ四ラクトンなどの非プロトン性極性溶媒を単独で用
いてもよいし、るるいはこれらに第2成分として、例え
ばエタノール、イソプロパツールなどのアルコール、ト
ルエン、キシレンカドの芳香族炭化水素化合物、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン、
酢酸エチル、プロピオン酸メチルなどエステル、テトラ
ヒドロ7ラン、ジオキサンのようなエーテルなどの溶媒
を混合して用いてもよい。さらに、現像直後に前記第2
成分として示したような溶媒でリンスすることが好まし
い。
このようにして得られた画像は乾燥後、150〜450
℃の温度範囲で加熱することによシ、イミP環、イソイ
ン)%oキナゾリンジオン環、オキサジンジオン環、キ
ナゾリンジオン環などを有する耐熱性高分子化合物に変
換される。
℃の温度範囲で加熱することによシ、イミP環、イソイ
ン)%oキナゾリンジオン環、オキサジンジオン環、キ
ナゾリンジオン環などを有する耐熱性高分子化合物に変
換される。
本発明組成物は、従来の先行技術で開示されている組成
物に比べて多くの利点を有している。この利点としては
、まず、高い光感度が達成されたことが挙げられ、又、
フォトレジストの特性として重要視されているリソグラ
フィー特性も著しく改良されたことが挙げられる。これ
らの結果として本発明組成物は、低露光量で高解像度を
示すというフォトレジストとして理想的な特性を有して
いることが分る。さらに該組成物は、長期の放置安定性
を有し、塗膜乾燥時における好ましからざるゲル化及び
クラックの発生もないという利点がある。
物に比べて多くの利点を有している。この利点としては
、まず、高い光感度が達成されたことが挙げられ、又、
フォトレジストの特性として重要視されているリソグラ
フィー特性も著しく改良されたことが挙げられる。これ
らの結果として本発明組成物は、低露光量で高解像度を
示すというフォトレジストとして理想的な特性を有して
いることが分る。さらに該組成物は、長期の放置安定性
を有し、塗膜乾燥時における好ましからざるゲル化及び
クラックの発生もないという利点がある。
本発明組成物は、半導体素子用の層間絶縁膜や表面保護
膜などに用いれば、前記の特性を反映してプロセスがよ
シ短縮され、かつ微細加工が容易となシ、その上、よシ
平坦な層を形成しうるなどの特徴を発揮する。
膜などに用いれば、前記の特性を反映してプロセスがよ
シ短縮され、かつ微細加工が容易となシ、その上、よシ
平坦な層を形成しうるなどの特徴を発揮する。
次に、実施例によシ本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。なお、実施例に用いた?リマ−、一般式(2)又は
(3)の化合物、増感剤、炭素−炭素二重結合を有する
化合物(モノマー)、メルカプタン化合物、官能性ジア
ルコキシシラン化合物、重合禁止剤の名称等を表1に示
す。
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。なお、実施例に用いた?リマ−、一般式(2)又は
(3)の化合物、増感剤、炭素−炭素二重結合を有する
化合物(モノマー)、メルカプタン化合物、官能性ジア
ルコキシシラン化合物、重合禁止剤の名称等を表1に示
す。
表 1
(1) ポリマー
(2)一般式(2)又は(3)で示される化合物(3)
増感剤 吸収ピーク波長は、/々リアン社製キヤIJギヤ19分
光光度計(Varian 0ARY2195pectr
o Photometer)によシ、溶媒にエタノール
を用いて測定した。
増感剤 吸収ピーク波長は、/々リアン社製キヤIJギヤ19分
光光度計(Varian 0ARY2195pectr
o Photometer)によシ、溶媒にエタノール
を用いて測定した。
(4)モノマー
(5) メルカプタン化合物
(6)官能性ジアルコキシシラン化合物(7)重合禁止
剤 実施例1〜15 表2に示したポリマー100重量部に対し、添加剤を同
表に示した重量部加え、130重量部のNメチルピロリ
ドンに溶解した。この溶液をシリコンウェハー上にスピ
ンコード(1300rpm X 30 sec ) L
、70℃空気中で1時間乾燥して均一な塗膜を得た。
剤 実施例1〜15 表2に示したポリマー100重量部に対し、添加剤を同
表に示した重量部加え、130重量部のNメチルピロリ
ドンに溶解した。この溶液をシリコンウェハー上にスピ
ンコード(1300rpm X 30 sec ) L
、70℃空気中で1時間乾燥して均一な塗膜を得た。
次に窒素雰囲気下でグレースケール(KodakPho
tograpic 5tep Tablet A2 )
を通して、超高圧水銀灯(8mW/cm2)で5分間露
光した。このウェハー23℃で30分間放置した後、揺
動浸漬式現像機を用い、23℃でN−メチルピロリドン
とキシレンの2:3(体積比)混合液で現像し、キシレ
ンでリンスして乾燥した。グレースケールの各ステップ
の硬化状態よシ感度を段数として求めた。(段数が高い
ほど感度が高いことを示し、段数が1段上がると、その
露光量がVl−だけ低いことを意味する。) 得られた結果を同表に示す。
tograpic 5tep Tablet A2 )
を通して、超高圧水銀灯(8mW/cm2)で5分間露
光した。このウェハー23℃で30分間放置した後、揺
動浸漬式現像機を用い、23℃でN−メチルピロリドン
とキシレンの2:3(体積比)混合液で現像し、キシレ
ンでリンスして乾燥した。グレースケールの各ステップ
の硬化状態よシ感度を段数として求めた。(段数が高い
ほど感度が高いことを示し、段数が1段上がると、その
露光量がVl−だけ低いことを意味する。) 得られた結果を同表に示す。
比較例1〜5
実施例1〜15と同様にして表3の組成物について実験
を行ない、同表に示した結果を得た。
を行ない、同表に示した結果を得た。
比較例6〜1〇
一般式(2)又は(3)で示される化合物の変わシに、
他の光重合開始剤を用いて、実施例1〜15と同様にし
て、表4の組成物について実験を行ない、同表に示した
結果を得た。
他の光重合開始剤を用いて、実施例1〜15と同様にし
て、表4の組成物について実験を行ない、同表に示した
結果を得た。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(イ)一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・(1) 〔式中のXは(2+n)価の炭素環式基又は複素環式基
、Yは(2+m)価の炭素環式基又は複素環式基、Zは
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼、R^*は炭素−炭
素二重結合を有する基、Wは熱処理により、−COOR
^*のカルボニル基と反応して環を形成しうる基、nは
1又は2、mは0、1又は2であり、かつCOOR^*
とZは互いにオルト位又はペリ位の関係にある〕で示さ
れる繰返し単位を有する重合体、及び、 (ロ)一般式(2)又は(3)で示される化合物▲数式
、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・・・・
(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
(3) 〔式中、R_1は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
ルチオ基、R_2、R_3は、炭素数1〜2のアルキル
基、R_4、R_5は、炭素数1〜4のアルキル基、又
は一緒になつて−O−もしくは−NR_7−で中断され
てもよい炭素数4〜5のアルキレン基、R_6は、炭素
数6〜16のアリーレン基、R_7は、炭素数1〜4の
アルキル基を示す〕及び (ハ)吸収ピーク波長が、250〜500nmにある増
感剤を有して成る新しい感光性組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5709586A JPS62215264A (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 新しい感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5709586A JPS62215264A (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 新しい感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62215264A true JPS62215264A (ja) | 1987-09-21 |
Family
ID=13045946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5709586A Pending JPS62215264A (ja) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | 新しい感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62215264A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0651512A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-02-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2005101125A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | 耐熱感光性樹脂組成物、該組成物を用いたパターン製造方法、及び電子部品 |
US7335517B2 (en) * | 1996-12-02 | 2008-02-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Multichip semiconductor device, chip therefor and method of formation thereof |
CN102250115A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-11-23 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 咔唑环衍生型芳香酮化合物、制备方法及其光引发剂 |
CN111620845A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-09-04 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种长波长吗啉基苯乙酮类光引发剂及其制备方法 |
-
1986
- 1986-03-17 JP JP5709586A patent/JPS62215264A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0651512A (ja) * | 1992-07-30 | 1994-02-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
US7335517B2 (en) * | 1996-12-02 | 2008-02-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Multichip semiconductor device, chip therefor and method of formation thereof |
US7829975B2 (en) | 1996-12-02 | 2010-11-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Multichip semiconductor device, chip therefor and method of formation thereof |
US8174093B2 (en) | 1996-12-02 | 2012-05-08 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Multichip semiconductor device, chip therefor and method of formation thereof |
US8283755B2 (en) | 1996-12-02 | 2012-10-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Multichip semiconductor device, chip therefor and method of formation thereof |
WO2005101125A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | 耐熱感光性樹脂組成物、該組成物を用いたパターン製造方法、及び電子部品 |
JPWO2005101125A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-03-06 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 耐熱感光性樹脂組成物、該組成物を用いたパターン製造方法、及び電子部品 |
US7932012B2 (en) | 2004-03-31 | 2011-04-26 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd. | Heat-resistant photosensitive resin composition, method for forming pattern using the composition, and electronic part |
CN102250115A (zh) * | 2011-05-13 | 2011-11-23 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 咔唑环衍生型芳香酮化合物、制备方法及其光引发剂 |
CN111620845A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-09-04 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 一种长波长吗啉基苯乙酮类光引发剂及其制备方法 |
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