JPS62209166A - ポリアミド組成物 - Google Patents
ポリアミド組成物Info
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- KRAHLZAGPKKBSW-UHFFFAOYSA-N tetrasodium;dioxidophosphanyl phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])OP([O-])[O-] KRAHLZAGPKKBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- BPSKTAWBYDTMAN-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,13-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCCN BPSKTAWBYDTMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱特性、機械的特性、化学的物理的特性、
寸法安定性および成形性のいずれにも優れた性能を兼ね
備えた強化ポリアミド組成物に関するものである。
寸法安定性および成形性のいずれにも優れた性能を兼ね
備えた強化ポリアミド組成物に関するものである。
一般に、ポリアミドは圧縮成形、射出成形または押し出
し成形などの熔融成形を行うこことができ、成形性には
優れているが、耐熱特性、機械的特性および化学的特性
のいずれの性能においてもエンジニアリングプラスチッ
クスとして満足できるものではない。例えば、本出願人
は、耐熱特性、機械的特性、化学的物理的特性に優れた
ポリアミドとしてテレフタル酸成分単位を主成分とする
芳香族ジカルボン酸成分単位および脂肪族アルキレンジ
アミン成分単位からなるポリアミドからなる成形材料を
特開昭59−53536号公報、特開昭60−1582
20号公報などにすでに提案した。このポリアミドは耐
熱特性、機械的特性および化学的物理特性に優れ、熔融
成形性にすぐれているという特徴を有しているが、結晶
性であるので寸法安定性に劣るという欠点がある。
し成形などの熔融成形を行うこことができ、成形性には
優れているが、耐熱特性、機械的特性および化学的特性
のいずれの性能においてもエンジニアリングプラスチッ
クスとして満足できるものではない。例えば、本出願人
は、耐熱特性、機械的特性、化学的物理的特性に優れた
ポリアミドとしてテレフタル酸成分単位を主成分とする
芳香族ジカルボン酸成分単位および脂肪族アルキレンジ
アミン成分単位からなるポリアミドからなる成形材料を
特開昭59−53536号公報、特開昭60−1582
20号公報などにすでに提案した。このポリアミドは耐
熱特性、機械的特性および化学的物理特性に優れ、熔融
成形性にすぐれているという特徴を有しているが、結晶
性であるので寸法安定性に劣るという欠点がある。
一方、特開昭49−36959号公報および特公昭46
−41024号公報にはイソフタル酸成分単位を主成分
とする芳香族系ジカルボン酸成分単位およびヘキサメチ
レンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタ
ンなどの混合ジアミンからなるジアミン成分から形成さ
れるポリアミドまたはポリ2.2.4− )リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミド(トロガミドT■)は結
晶化度が低く、透明性、寸法安定性に優れ、機器ハウジ
ング材料、自動車部品などへの用途が期待されるが、熱
変形温度などの耐熱特性、耐衝撃性などの機械的特性な
どに劣るという欠点がある。
−41024号公報にはイソフタル酸成分単位を主成分
とする芳香族系ジカルボン酸成分単位およびヘキサメチ
レンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタ
ンなどの混合ジアミンからなるジアミン成分から形成さ
れるポリアミドまたはポリ2.2.4− )リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミド(トロガミドT■)は結
晶化度が低く、透明性、寸法安定性に優れ、機器ハウジ
ング材料、自動車部品などへの用途が期待されるが、熱
変形温度などの耐熱特性、耐衝撃性などの機械的特性な
どに劣るという欠点がある。
本発明者らは、耐熱特性、機械的特性、化学的物理的特
性、寸法安定性および成形特性のいずれにも優れた性能
を兼備えたポリアミド組成物を検討した結果、特定のイ
ソフタロイルジアミン成分単位(alおよび特定のジア
シロイルジアミン成分単位(b)がランダムに配列した
ポリアミド(A)および充填剤(B)からなるポリアミ
ド組成物が前記目的を達成することを見出し、本発明に
到達した。
性、寸法安定性および成形特性のいずれにも優れた性能
を兼備えたポリアミド組成物を検討した結果、特定のイ
ソフタロイルジアミン成分単位(alおよび特定のジア
シロイルジアミン成分単位(b)がランダムに配列した
ポリアミド(A)および充填剤(B)からなるポリアミ
ド組成物が前記目的を達成することを見出し、本発明に
到達した。
本発明によれば、本発明のポリアミド組成物は、ガラス
転移点および熱変形温度などの耐熱特性、引張強度、曲
げ強度、衝撃強度、動摩擦係数、テーパー摩耗などの機
械的特性、耐薬品性、耐沸水性、飽和吸水率などの化学
的物理的特性、寸法安定性、熔融組成物の流動性、溶融
圧縮成形性、溶融射出成形性や溶融押出し成形性などの
成形特性に優れているという特徴がある。
転移点および熱変形温度などの耐熱特性、引張強度、曲
げ強度、衝撃強度、動摩擦係数、テーパー摩耗などの機
械的特性、耐薬品性、耐沸水性、飽和吸水率などの化学
的物理的特性、寸法安定性、熔融組成物の流動性、溶融
圧縮成形性、溶融射出成形性や溶融押出し成形性などの
成形特性に優れているという特徴がある。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕本発明
によれば、 (A)一般式(1) で表わされるイソフタロイルジアミン成分単位(alお
よび一般式(II) で表わされるジアシロイルジアミン成分単位(b)、〔
式中、Roは炭素原子数が4ないし25の二価の炭化水
素基を示し、計は1.3−フェニレン基以外の炭素原子
数が6ないし20の二価の芳香族炭化水素基を示す。〕
がランダムに配列したポリアミドであって、 (i)各成分の組成は(al成分が50ないし100モ
ル%および(bl成分がOないし50モル%の範囲にあ
ること、 (ii ) 300°Cで荷@ 2 kgで測定した
メルトフローレートCMPR)が0.01ないし100
g / 10m1nの範囲にあること、 (iii)X線回折法で測定した結晶化度が7%以下の
範囲にあること、 (iv)ガラス転移温度(Tg )が110ないし24
0°Cの範囲にあること、 によって表されるポリアミド、および CB)充填剤 からなるポリアミド組成物が提供される。
によれば、 (A)一般式(1) で表わされるイソフタロイルジアミン成分単位(alお
よび一般式(II) で表わされるジアシロイルジアミン成分単位(b)、〔
式中、Roは炭素原子数が4ないし25の二価の炭化水
素基を示し、計は1.3−フェニレン基以外の炭素原子
数が6ないし20の二価の芳香族炭化水素基を示す。〕
がランダムに配列したポリアミドであって、 (i)各成分の組成は(al成分が50ないし100モ
ル%および(bl成分がOないし50モル%の範囲にあ
ること、 (ii ) 300°Cで荷@ 2 kgで測定した
メルトフローレートCMPR)が0.01ないし100
g / 10m1nの範囲にあること、 (iii)X線回折法で測定した結晶化度が7%以下の
範囲にあること、 (iv)ガラス転移温度(Tg )が110ないし24
0°Cの範囲にあること、 によって表されるポリアミド、および CB)充填剤 からなるポリアミド組成物が提供される。
本発明のポリアミド組成物に配合されるポリアミド〔Δ
〕は、一般式(1) で表されるイソフタロイルジアミン成分単位(alおよ
び一般式(It) で表されるジアシロイルジアミン成分単位fb)〔ここ
で、両氏中、Ro は炭素原子数が4ないし25の二価
の炭化水素基を示し、Arは1.3−フェニレン基以外
の炭素原子数が6ないし20の二価の芳香族炭化水素基
を示す。〕がランダムに配列したポリアミドである。該
ポリアミドの各成分の組成は上記ta+成分が50ない
し100モル%、好ましくは60ないし90モル%、と
くに好ましくは65ないし80モル%の範囲であり、該
(b1成分が0ないし50モル%、好ましくは10ない
し40モル%、とくに好ましくは20ないし35モル%
の範囲である。また、該ポリアミドの300℃で荷重2
Kgで測定したメルトフローレート (VFR)は0.
01ないし100 g / 10m1n 。
〕は、一般式(1) で表されるイソフタロイルジアミン成分単位(alおよ
び一般式(It) で表されるジアシロイルジアミン成分単位fb)〔ここ
で、両氏中、Ro は炭素原子数が4ないし25の二価
の炭化水素基を示し、Arは1.3−フェニレン基以外
の炭素原子数が6ないし20の二価の芳香族炭化水素基
を示す。〕がランダムに配列したポリアミドである。該
ポリアミドの各成分の組成は上記ta+成分が50ない
し100モル%、好ましくは60ないし90モル%、と
くに好ましくは65ないし80モル%の範囲であり、該
(b1成分が0ないし50モル%、好ましくは10ない
し40モル%、とくに好ましくは20ないし35モル%
の範囲である。また、該ポリアミドの300℃で荷重2
Kgで測定したメルトフローレート (VFR)は0.
01ないし100 g / 10m1n 。
好ましくは0.5ないし50g/10m1nの範囲にあ
り、また該ポリアミドが30°Cの濃硫酸中に可溶性の
場合には30℃の濃硫酸中で測定した掻限粘度〔η〕は
通常は0.4ないし2.0g/a、好ましくは0.5な
いし1.3g/aの範囲である。また、該ポリアミドの
X線回折法で測定した結晶化度は通常は7%以下、好ま
しくは5%以下、とくに好ましくは3%以下の範囲であ
る。また、該ポリアミドの示差走査熱量計(昇温速度毎
分10℃)によって測定したガラス転移温度(Tg)は
110ないし240°C1好ましくは120ないし22
0°Cの範囲にある。該ポリアミドが結晶性を有する場
合には、その融点は通常は220ないし350°C1好
ましくは240ないし320℃の範囲である。
り、また該ポリアミドが30°Cの濃硫酸中に可溶性の
場合には30℃の濃硫酸中で測定した掻限粘度〔η〕は
通常は0.4ないし2.0g/a、好ましくは0.5な
いし1.3g/aの範囲である。また、該ポリアミドの
X線回折法で測定した結晶化度は通常は7%以下、好ま
しくは5%以下、とくに好ましくは3%以下の範囲であ
る。また、該ポリアミドの示差走査熱量計(昇温速度毎
分10℃)によって測定したガラス転移温度(Tg)は
110ないし240°C1好ましくは120ないし22
0°Cの範囲にある。該ポリアミドが結晶性を有する場
合には、その融点は通常は220ないし350°C1好
ましくは240ないし320℃の範囲である。
該ポリアミドを構成する前記一般式(1)で表されるイ
ソフタロイルジアミン成分単位(a)および前記一般式
(II)で表されるジアシロイルジアミン成分単位(b
lを構成す、るジアミン成分単位に相当するRoは炭素
原子数が4ないし25の二価の炭化水素基を示す。該ジ
アミン成分に相当する二価の炭化水素基R0としては、
炭素原子数が4ないし25の二価の脂肪族炭化水素基、
炭素原子数が6ないし25であり少なくとも1個の脂環
族炭化水素環を含む二価の脂環族炭化水素基、炭素原子
数が6ないし25であり少なくとも1個の芳香族炭化水
素環を含む二価の芳香族炭化水素基を挙げることができ
るが、とくに芳香族原子数が4ないし25の二価の脂肪
族炭化水素基R1と炭素原子数が6ないし25であって
少なくとも1個の脂環族炭化水素環を含む二価の脂環族
炭化水素基R2または炭素原子数が6ないし25であっ
て少な(ともl ([liIの芳香族炭化水素環を含む
二価の芳香族炭化水素基R2とからなる混合成分から構
成されていることが好ましく、とりわけその組成がR1
成分が5ないし98モル%、好ましくは40ないし85
モル%およびR2成分が2ないし95モル%、好ましく
は15ないし60モル%の範囲である混合成分であると
好適である。
ソフタロイルジアミン成分単位(a)および前記一般式
(II)で表されるジアシロイルジアミン成分単位(b
lを構成す、るジアミン成分単位に相当するRoは炭素
原子数が4ないし25の二価の炭化水素基を示す。該ジ
アミン成分に相当する二価の炭化水素基R0としては、
炭素原子数が4ないし25の二価の脂肪族炭化水素基、
炭素原子数が6ないし25であり少なくとも1個の脂環
族炭化水素環を含む二価の脂環族炭化水素基、炭素原子
数が6ないし25であり少なくとも1個の芳香族炭化水
素環を含む二価の芳香族炭化水素基を挙げることができ
るが、とくに芳香族原子数が4ないし25の二価の脂肪
族炭化水素基R1と炭素原子数が6ないし25であって
少なくとも1個の脂環族炭化水素環を含む二価の脂環族
炭化水素基R2または炭素原子数が6ないし25であっ
て少な(ともl ([liIの芳香族炭化水素環を含む
二価の芳香族炭化水素基R2とからなる混合成分から構
成されていることが好ましく、とりわけその組成がR1
成分が5ないし98モル%、好ましくは40ないし85
モル%およびR2成分が2ないし95モル%、好ましく
は15ないし60モル%の範囲である混合成分であると
好適である。
炭素原子数が6ないし25である二価の脂肪族炭化水素
基R1に相当するジアミン成分として具体的には、1,
4−ジアミノブタン、1.5−ジアミノオクタン、1,
6−シアミツヘキサン、1,7−ジアミへブタン、1.
8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1.
10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン
、1,12−ジアミノドデカン、1.13−ジアミノト
リデカン、1.14−ジアミノテトラデカン、Li2−
ジアミノペンタデカン、■+16−ジアミツヘキサデカ
ン、1.17−ジアミノウンデカン、1,18−ジアミ
ノオクタデカン、1.19−ジアミノノナデカン、1.
20−ジアミノエイコサンなどを例示することができる
。これらのアルキレンジアミン成分としては1種のみを
単独で含有していてもよいし、2種以上の混合物として
含有していても差しつかえない。これらのアルキレンジ
アミン成分のうちでは、炭素原子数が6ないし16の範
囲にあることが好ましく、とくに1,6−シアミツヘキ
サン成分であることが好ましい。また。炭素原子数が6
ないし25でありかつ少なくとも1 (flitの脂環
族炭化水素環を含む二価の脂環族炭化水素基R2に相当
するジアミン成分単位として具体的には、1.3−ジア
ミノシクロヘキサン、1.4−ジアミノシクロヘキサン
、1.3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1.
4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロン
ジアミン、ピペラジン、2.5−ジメチルピペラジン、
ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−
アミノシクロヘキシル)プロパン、4.47−ジアミツ
ー3.3′−ジメチルジシクロヘキシルメタン、4.4
′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジシクロヘキシルプ
ロパン、4.4′−ジアミ八3,3:s、s′−テトラ
メチルジシクロヘキシルメタン、4,4(ジアミノ−3
+3’+5+5′−テトラメチルジシクロヘキシルプロ
パン、4.4′−ジアミノ −3,3′−ジメチルジシ
クロヘキシル、4.4’ジアミノ−3,3’、b、s’
−テトラメチルジシクロヘキシル、α、α′−ビス(4
−アミノシクロヘキシル)−p−ジイソプロビルベンゼ
ン、α、αtビス(4−アミノシクロヘキシル) −m
−ジイソプロピルベンゼン、α、α4ビス(4−アミノ
シクロヘキシル) −1,4−シクロヘキサン、α、α
′、ビス(4−アミノシクロヘキシル) −1,3−シ
クロヘキサンなどを例示することができる。また、炭素
原子数が6ないし25であり少なくとも1個の芳香族炭
化水素環を含む二価の芳香族炭化水素基R2に相当する
ジアミン成分単位として具体的には、p−フェニレンジ
アミン、m−フェニレンジアミン、p−キシリレンジア
ミン、m−キシリレンジアミン、4.4′−ジアミノジ
フェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、4.4−ジアミノジフェニルプロパン、4,4つジ
アミノジフェニルスルホン、4.4′−ジアミノジフェ
ニルスルフイツト、α、α′−ビス(4−アミノフェニ
ル)−p−イソプロピルベンゼン、αFα′−ビス(4
−アミノフェニル)−m−イソプロピルベンゼンなどを
例示することができる。これらのR2を構成するアミン
成分のうちで、好ましくは脂環族ジアミン成分であり、
これらのうちとくに好ましくは、ビス(4−アミノシク
ロヘキシル)メタン、4.4′−ジアミノ−3,3′−
ジメチルジシクロヘキシルメタン、1,3−ビス(アミ
ノメチル)シクロヘキサンである。
基R1に相当するジアミン成分として具体的には、1,
4−ジアミノブタン、1.5−ジアミノオクタン、1,
6−シアミツヘキサン、1,7−ジアミへブタン、1.
8−ジアミノオクタン、1,9−ジアミノノナン、1.
10−ジアミノデカン、1,11−ジアミノウンデカン
、1,12−ジアミノドデカン、1.13−ジアミノト
リデカン、1.14−ジアミノテトラデカン、Li2−
ジアミノペンタデカン、■+16−ジアミツヘキサデカ
ン、1.17−ジアミノウンデカン、1,18−ジアミ
ノオクタデカン、1.19−ジアミノノナデカン、1.
20−ジアミノエイコサンなどを例示することができる
。これらのアルキレンジアミン成分としては1種のみを
単独で含有していてもよいし、2種以上の混合物として
含有していても差しつかえない。これらのアルキレンジ
アミン成分のうちでは、炭素原子数が6ないし16の範
囲にあることが好ましく、とくに1,6−シアミツヘキ
サン成分であることが好ましい。また。炭素原子数が6
ないし25でありかつ少なくとも1 (flitの脂環
族炭化水素環を含む二価の脂環族炭化水素基R2に相当
するジアミン成分単位として具体的には、1.3−ジア
ミノシクロヘキサン、1.4−ジアミノシクロヘキサン
、1.3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1.
4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロン
ジアミン、ピペラジン、2.5−ジメチルピペラジン、
ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4−
アミノシクロヘキシル)プロパン、4.47−ジアミツ
ー3.3′−ジメチルジシクロヘキシルメタン、4.4
′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジシクロヘキシルプ
ロパン、4.4′−ジアミ八3,3:s、s′−テトラ
メチルジシクロヘキシルメタン、4,4(ジアミノ−3
+3’+5+5′−テトラメチルジシクロヘキシルプロ
パン、4.4′−ジアミノ −3,3′−ジメチルジシ
クロヘキシル、4.4’ジアミノ−3,3’、b、s’
−テトラメチルジシクロヘキシル、α、α′−ビス(4
−アミノシクロヘキシル)−p−ジイソプロビルベンゼ
ン、α、αtビス(4−アミノシクロヘキシル) −m
−ジイソプロピルベンゼン、α、α4ビス(4−アミノ
シクロヘキシル) −1,4−シクロヘキサン、α、α
′、ビス(4−アミノシクロヘキシル) −1,3−シ
クロヘキサンなどを例示することができる。また、炭素
原子数が6ないし25であり少なくとも1個の芳香族炭
化水素環を含む二価の芳香族炭化水素基R2に相当する
ジアミン成分単位として具体的には、p−フェニレンジ
アミン、m−フェニレンジアミン、p−キシリレンジア
ミン、m−キシリレンジアミン、4.4′−ジアミノジ
フェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、4.4−ジアミノジフェニルプロパン、4,4つジ
アミノジフェニルスルホン、4.4′−ジアミノジフェ
ニルスルフイツト、α、α′−ビス(4−アミノフェニ
ル)−p−イソプロピルベンゼン、αFα′−ビス(4
−アミノフェニル)−m−イソプロピルベンゼンなどを
例示することができる。これらのR2を構成するアミン
成分のうちで、好ましくは脂環族ジアミン成分であり、
これらのうちとくに好ましくは、ビス(4−アミノシク
ロヘキシル)メタン、4.4′−ジアミノ−3,3′−
ジメチルジシクロヘキシルメタン、1,3−ビス(アミ
ノメチル)シクロヘキサンである。
該ポリアミドを構成する前記一般式(n)で表されるジ
アシロイルジアミン成分単位(blを構成する芳香族ジ
カルボン酸成分に相当するArは、1,3−フェニレン
基以外の炭素原子数が6ないし20の二価の芳香族炭化
水素基である。該二価の芳香族炭化水素基Arに相当す
る芳香族ジカルボン酸成分として具体的には、テレフタ
ル酸、フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2
,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジ
カルボン酸、1.5−ナフタレンジカルボン酸などを例
示することができる。
アシロイルジアミン成分単位(blを構成する芳香族ジ
カルボン酸成分に相当するArは、1,3−フェニレン
基以外の炭素原子数が6ないし20の二価の芳香族炭化
水素基である。該二価の芳香族炭化水素基Arに相当す
る芳香族ジカルボン酸成分として具体的には、テレフタ
ル酸、フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2
,5−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジ
カルボン酸、1.5−ナフタレンジカルボン酸などを例
示することができる。
該ポリアミドは、前記(a)成分および前記(bl成分
がランダムに配列して結合し、鎖状構造を形成したもの
である。ここで鎖状構造とは直鎖構造のみならず、分枝
鎖状または相違する分子間で架橋構造を形成している場
合もある。分枝鎖状構造または架橋構造の形成は前記(
81、(b11成分単位のアミン成分を介して形成され
る。該ポリアミドのうちでは直鎖状ないしは分枝鎖状構
造すなわち実質上線状構造のポリアミド、すなわち30
℃の濃硫酸中に溶解するポリアミドが好適である。
がランダムに配列して結合し、鎖状構造を形成したもの
である。ここで鎖状構造とは直鎖構造のみならず、分枝
鎖状または相違する分子間で架橋構造を形成している場
合もある。分枝鎖状構造または架橋構造の形成は前記(
81、(b11成分単位のアミン成分を介して形成され
る。該ポリアミドのうちでは直鎖状ないしは分枝鎖状構
造すなわち実質上線状構造のポリアミド、すなわち30
℃の濃硫酸中に溶解するポリアミドが好適である。
該ポリアミドの分子末端は前記f8)成分または前記(
bl成分を構成するジアミン成分、イソフタル酸成分ま
たはイソフタル酸成分以外の芳香族ジカルボン酸成分の
いずれであってもよい。分子末端が該アルキレンジアミ
ン成分である場合は末端アミノ基が低級カルボン酸でア
シル化されていてもよいし、塩を形成していても差つか
えない。また、分子末端がテレフタル酸成分、イソフタ
ル酸成分またはカルボキシフタル酸成分である場合には
末端カルボキシル基が低級アルコールでエステル化され
ていてもよいし、アミンでアミド化されていてもよいし
、塩を形成してもよいし、酸無水物を形成してもよい。
bl成分を構成するジアミン成分、イソフタル酸成分ま
たはイソフタル酸成分以外の芳香族ジカルボン酸成分の
いずれであってもよい。分子末端が該アルキレンジアミ
ン成分である場合は末端アミノ基が低級カルボン酸でア
シル化されていてもよいし、塩を形成していても差つか
えない。また、分子末端がテレフタル酸成分、イソフタ
ル酸成分またはカルボキシフタル酸成分である場合には
末端カルボキシル基が低級アルコールでエステル化され
ていてもよいし、アミンでアミド化されていてもよいし
、塩を形成してもよいし、酸無水物を形成してもよい。
該ポリアミドは、該ポリアミドの前記(alおよび前記
(b)画成分単位に相当する芳香族ジカルボン酸のハラ
イドおよびジアミンを溶融法によって重縮合することに
よって製造することもできるし、界面法によって重縮合
することにより製造することもできる。また、該ポリア
ミドの構成成分に相当する芳香族ジカルボン酸およびジ
アミンとのナイロン塩またはオリゴマーなどの低次縮合
物を、加熱溶融状態で剪断条件下に混練手段を用いてm
縮合させることにより製造することができる。これらい
ずれの方法においても、原料の芳香族ジカルボン酸(ハ
ライド)の組成および原料ジアミン成分の組成を調節す
ることによって該イソフロイルジアミン成分単位(al
が50ないし100モル%および該ジアシロイルジアミ
ン成分単位(blが0ないし50モル%の範囲のポリア
ミドを製造することができる。これらのうちでは第三番
目の方法が工業的製法として通している。
(b)画成分単位に相当する芳香族ジカルボン酸のハラ
イドおよびジアミンを溶融法によって重縮合することに
よって製造することもできるし、界面法によって重縮合
することにより製造することもできる。また、該ポリア
ミドの構成成分に相当する芳香族ジカルボン酸およびジ
アミンとのナイロン塩またはオリゴマーなどの低次縮合
物を、加熱溶融状態で剪断条件下に混練手段を用いてm
縮合させることにより製造することができる。これらい
ずれの方法においても、原料の芳香族ジカルボン酸(ハ
ライド)の組成および原料ジアミン成分の組成を調節す
ることによって該イソフロイルジアミン成分単位(al
が50ないし100モル%および該ジアシロイルジアミ
ン成分単位(blが0ないし50モル%の範囲のポリア
ミドを製造することができる。これらのうちでは第三番
目の方法が工業的製法として通している。
本発明のポリアミド組成物に配合される他の構酸成分の
充填剤(B)は、粉末状、板状、繊維状あるいはクロス
状物などの種々の形態を有する有機系または無機系の化
合物であり、具体的には、シリカ、アルミナ、シリカア
ルミナ、タルク、ケイソウ土、クレー、カオリン、石英
、ガラス、マイカ、グラファイト、二硫化モリブテン、
セラコラ、ベンガラ、二酸化チタン、酸化亜鉛、アルミ
ニウム、銅、ステンレスなどの粉状、板状の無機系化合
物、ガラス繊維、カーボン繊維、ホウ素繊維、セラミッ
クス繊維、石綿繊維、ステンレススチール繊維などの繊
維状の無機系化合物またはこれらのクロス状物などの2
次加工品、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリ
メタフェニレンテレフタルアミド、ポリパラフェニレン
イソフタルアミド、ポリメタフェニレンイソフタルアミ
ド、ジアミノジフェニルエーテルとテレフタル酸(イソ
フタル酸)との縮合物、p (m)−アミノ安息香酸
の縮合物などの全芳香族系ポリアミド、ジアミノジフェ
ニルエーテルと無水トリメリット酸または無水ピロメリ
ット酸との縮合物などの全芳香族系ポリアミドイミド、
全芳香族系ポリイミド、ポリベンツイミダゾール、ポリ
イミダゾフェナンスロリンなどの複素環含有化合物、ポ
リテトラフロロエチレンなどの粉状、板状、繊維状ある
いはクロス状物などのこれらの2次加工品などを例示す
ることができ、これらを2種以上を混合して使用するこ
ともできる。これらの充填剤はシランカップラーやチタ
ンカップラーなどで処理したものも同様に使用すること
ができる。
充填剤(B)は、粉末状、板状、繊維状あるいはクロス
状物などの種々の形態を有する有機系または無機系の化
合物であり、具体的には、シリカ、アルミナ、シリカア
ルミナ、タルク、ケイソウ土、クレー、カオリン、石英
、ガラス、マイカ、グラファイト、二硫化モリブテン、
セラコラ、ベンガラ、二酸化チタン、酸化亜鉛、アルミ
ニウム、銅、ステンレスなどの粉状、板状の無機系化合
物、ガラス繊維、カーボン繊維、ホウ素繊維、セラミッ
クス繊維、石綿繊維、ステンレススチール繊維などの繊
維状の無機系化合物またはこれらのクロス状物などの2
次加工品、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリ
メタフェニレンテレフタルアミド、ポリパラフェニレン
イソフタルアミド、ポリメタフェニレンイソフタルアミ
ド、ジアミノジフェニルエーテルとテレフタル酸(イソ
フタル酸)との縮合物、p (m)−アミノ安息香酸
の縮合物などの全芳香族系ポリアミド、ジアミノジフェ
ニルエーテルと無水トリメリット酸または無水ピロメリ
ット酸との縮合物などの全芳香族系ポリアミドイミド、
全芳香族系ポリイミド、ポリベンツイミダゾール、ポリ
イミダゾフェナンスロリンなどの複素環含有化合物、ポ
リテトラフロロエチレンなどの粉状、板状、繊維状ある
いはクロス状物などのこれらの2次加工品などを例示す
ることができ、これらを2種以上を混合して使用するこ
ともできる。これらの充填剤はシランカップラーやチタ
ンカップラーなどで処理したものも同様に使用すること
ができる。
前記充填剤のうち、粉末状の充填剤としてはシリカ、シ
リカアルミナ、アルミナ、二酸化チタン、グラファイト
、二硫化モリブデン、ポリテトラフロロエチレンを使用
することが好ましく、とくにグラファイト、二硫化モル
ブテンまたはポリテトラフロロエチレンを使用すると該
組成物から得られる成形体の動摩擦係数、テーパー摩耕
、限界pv値などの耐摩耗性が向上するようになるので
好ましい。かかる充填剤の平均粒径は通常0.1mμな
いし200μの範囲、とくに1mμないし100μの範
囲にあると前述の耐摩耗性が著しく向上するので好まし
い。かかる充填剤の配合割合は該ポリアミド100重量
部に対して0.1ないし200重量部、好ましくは0.
5ないし100!量部の範囲、とくに好ましくは1.0
ないし50重量部の範囲である。
リカアルミナ、アルミナ、二酸化チタン、グラファイト
、二硫化モリブデン、ポリテトラフロロエチレンを使用
することが好ましく、とくにグラファイト、二硫化モル
ブテンまたはポリテトラフロロエチレンを使用すると該
組成物から得られる成形体の動摩擦係数、テーパー摩耕
、限界pv値などの耐摩耗性が向上するようになるので
好ましい。かかる充填剤の平均粒径は通常0.1mμな
いし200μの範囲、とくに1mμないし100μの範
囲にあると前述の耐摩耗性が著しく向上するので好まし
い。かかる充填剤の配合割合は該ポリアミド100重量
部に対して0.1ないし200重量部、好ましくは0.
5ないし100!量部の範囲、とくに好ましくは1.0
ないし50重量部の範囲である。
また、前記充填剤のうち、有機系の繊維状充填剤として
はポリパラフェニレンテレフタルアミド繊維、ポリメタ
フェニレンテレフタルアミド繊維、ポリパラフェニレン
イソフタルアミド繊維、ポリメタフェニレンイソフタル
アミド繊維、ジアミノジフェニルエーテルとテレフタル
酸またはイソフタル酸との縮合物から得られる繊維など
の全芳香族系ポリアミド繊維を使用すると、該組成物か
ら得られる成形体の引張強度、アイゾツト衝撃強度など
の機械的特性、熱変形温度などの耐熱特性などが向上す
るようになるので好ましい。さらに、前記充填剤のうち
で無機系の繊維状充填剤としてはガラス繊維、カーボン
繊維またはホウ素繊維を使用すると、該組成物から得ら
れる成形体の引張強度、曲げ強度、曲げ弾性率などの機
械的特性、熱変形温度などの耐熱特性、耐水性などの化
学的物理的特性などが向上するようになるので好ましい
。前記有機系または無機系の繊維状充填剤の平均長は通
常0.1ないし20龍の範囲、とくにlないし101m
の範囲にあると、該組成物の成形性が向上しかつ該組成
物から得られる成形体の熱変形温度などの耐熱特性、引
張強度、曲げ強度などの機械的特性などが向上するよう
になるので好ましい。
はポリパラフェニレンテレフタルアミド繊維、ポリメタ
フェニレンテレフタルアミド繊維、ポリパラフェニレン
イソフタルアミド繊維、ポリメタフェニレンイソフタル
アミド繊維、ジアミノジフェニルエーテルとテレフタル
酸またはイソフタル酸との縮合物から得られる繊維など
の全芳香族系ポリアミド繊維を使用すると、該組成物か
ら得られる成形体の引張強度、アイゾツト衝撃強度など
の機械的特性、熱変形温度などの耐熱特性などが向上す
るようになるので好ましい。さらに、前記充填剤のうち
で無機系の繊維状充填剤としてはガラス繊維、カーボン
繊維またはホウ素繊維を使用すると、該組成物から得ら
れる成形体の引張強度、曲げ強度、曲げ弾性率などの機
械的特性、熱変形温度などの耐熱特性、耐水性などの化
学的物理的特性などが向上するようになるので好ましい
。前記有機系または無機系の繊維状充填剤の平均長は通
常0.1ないし20龍の範囲、とくにlないし101m
の範囲にあると、該組成物の成形性が向上しかつ該組成
物から得られる成形体の熱変形温度などの耐熱特性、引
張強度、曲げ強度などの機械的特性などが向上するよう
になるので好ましい。
前記有機系または無機系の繊維状充填剤の配合割合は該
ポリアミド100重量部にたいして3ないし200重量
部の範囲、好ましくは5ないし180重量部の範囲、と
くに好ましくは5ないし 150 fflffi部の範
囲である。
ポリアミド100重量部にたいして3ないし200重量
部の範囲、好ましくは5ないし180重量部の範囲、と
くに好ましくは5ないし 150 fflffi部の範
囲である。
本発明のポリアミド組成物は、前記ポリアミド(A)お
よび前記充填剤(B)を必須構成成分とするものであり
、該画構成成分のみからなる組成物である場合もあるし
、該両必須構成成分の他に他の成分を含む組成物である
場合もある。本発明の成形用強化ポリアミド組成物に必
要に応じて配合される前記両必須構成成分以外の成分と
しては従来から公知の安定剤、可塑剤、離型剤、滑剤な
どを例示することができる。
よび前記充填剤(B)を必須構成成分とするものであり
、該画構成成分のみからなる組成物である場合もあるし
、該両必須構成成分の他に他の成分を含む組成物である
場合もある。本発明の成形用強化ポリアミド組成物に必
要に応じて配合される前記両必須構成成分以外の成分と
しては従来から公知の安定剤、可塑剤、離型剤、滑剤な
どを例示することができる。
本発明のポリアミド組成物を調製する方法としては、前
記各構成成分のポリアミドを溶融状態に維持しながら充
虜剤を配合する方法などを例示することができる。熔融
混練配合する方法として具体的には、押出機、ニーダ−
などを用いて混練配合する方法などを例示することがで
きる。
記各構成成分のポリアミドを溶融状態に維持しながら充
虜剤を配合する方法などを例示することができる。熔融
混練配合する方法として具体的には、押出機、ニーダ−
などを用いて混練配合する方法などを例示することがで
きる。
本発明のポリアミド組成物は通常の溶融成形、たとえば
圧縮成形、射出成形または押し出し成形等によって成形
することができる。
圧縮成形、射出成形または押し出し成形等によって成形
することができる。
次に、本発明のポリアミド組成物を実施例によって具体
的に説明する。実施例および比較例において使用したポ
リアミドの合成法を参考例に示した。また、強化樹脂組
成物の調製法、該強化樹脂組成物からの試験片の調製法
ならびに各性能の評価方法をも示した。
的に説明する。実施例および比較例において使用したポ
リアミドの合成法を参考例に示した。また、強化樹脂組
成物の調製法、該強化樹脂組成物からの試験片の調製法
ならびに各性能の評価方法をも示した。
なお以下の表において使用した次の略号はそれぞれ次の
化合物を示す。
化合物を示す。
TA :テレフタル酸
TA :イソフタル酸
Ct DA :L6−ジアミンヘキサンACM
:ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン D M A CM : 4.4/−シアミへ3,3′
−ジメチルジシクロヘキシルメタン AMC:L3’−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン (ポリアミド組成の測定) ポリアミド試料をトリフロロ酢酸に熔融し、13cmN
MRスペクトルを測定した結果からイソフタル酸成分単
位およびイソフタル酸成分単位以外の芳香族ジカルボン
酸成分単位の組成を求めた。
:ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン D M A CM : 4.4/−シアミへ3,3′
−ジメチルジシクロヘキシルメタン AMC:L3’−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン (ポリアミド組成の測定) ポリアミド試料をトリフロロ酢酸に熔融し、13cmN
MRスペクトルを測定した結果からイソフタル酸成分単
位およびイソフタル酸成分単位以外の芳香族ジカルボン
酸成分単位の組成を求めた。
また、該ポリアミドのプレスフィルムの細断片4gを6
Nの塩酸20Omf中で環流下で攪拌しながら50時間
加熱した。解重合後の混合物から塩酸および水を除去し
て乾固した後、N a OIt水溶液を加えてpl+を
11〜12に調製し、次にクロロホルムで抽出し、抽出
物の13C−N M Rスペクトルを測定し、ジアミン
成分の組成を求めた。さらに必要に応して酸ジアミン成
分をGPCを用いて分取した後に13cmNMRを測定
することによって求めた。
Nの塩酸20Omf中で環流下で攪拌しながら50時間
加熱した。解重合後の混合物から塩酸および水を除去し
て乾固した後、N a OIt水溶液を加えてpl+を
11〜12に調製し、次にクロロホルムで抽出し、抽出
物の13C−N M Rスペクトルを測定し、ジアミン
成分の組成を求めた。さらに必要に応して酸ジアミン成
分をGPCを用いて分取した後に13cmNMRを測定
することによって求めた。
(1)ポリアミドの製造
参考例1
テレフタル酸89.22 (0,537M) 、イ’/
7 タル酸208.17g (1,253M)ビス(
4−アミノシクロヘキシル)メタン96.77 g (
0,46M)および1,6−ジアミンヘキサン160.
37g (1,38M )をイオン交換水68g、ジ亜
リン酸ソーダ0.38 g (0,00358M)と
ともに1!オートクレーブに仕込み、N2を換を十分に
行った後、攪拌下3時間かけて250℃に昇温した。さ
らに密閉状態のまま250℃で1時間反応させた後、攪
拌を止め、オートクレーブ底部から差圧10kg/cf
flで反応混合物を抜き出した。N2中50℃、100
mm1gで一夜乾燥して低次縮合物を得た。
7 タル酸208.17g (1,253M)ビス(
4−アミノシクロヘキシル)メタン96.77 g (
0,46M)および1,6−ジアミンヘキサン160.
37g (1,38M )をイオン交換水68g、ジ亜
リン酸ソーダ0.38 g (0,00358M)と
ともに1!オートクレーブに仕込み、N2を換を十分に
行った後、攪拌下3時間かけて250℃に昇温した。さ
らに密閉状態のまま250℃で1時間反応させた後、攪
拌を止め、オートクレーブ底部から差圧10kg/cf
flで反応混合物を抜き出した。N2中50℃、100
mm1gで一夜乾燥して低次縮合物を得た。
この低次縮合物の〔η) (conc、l12 SO
4中、30℃)は0.12d!/gであった。この低次
縮合物を二軸押出機(スクリュー径30鶴、L/D=4
2、バレル温度(”C) 80/180 /340 /
340 /280 /280 /260 /260 、
第3、第4、第6ゾーンは大気解放ヘント、回転数5O
rpm 、オリゴマー供給量2kg/hrs排気はN2
バージ)によって熔融下型縮合を進め無色透明のポリマ
ーを得た。ポリマー中のイソフタル酸成分単位とテレフ
タル酸成分単位のモル%、ビス(4−アミノシクロヘキ
シル)メタン、1.6−ジアミンヘキサンのモル%、M
FR(g/10fflin )、(77) (j/g
、 conc、 N2 SO4中、30℃)およびガラ
ス転移温度を表1に示した。
4中、30℃)は0.12d!/gであった。この低次
縮合物を二軸押出機(スクリュー径30鶴、L/D=4
2、バレル温度(”C) 80/180 /340 /
340 /280 /280 /260 /260 、
第3、第4、第6ゾーンは大気解放ヘント、回転数5O
rpm 、オリゴマー供給量2kg/hrs排気はN2
バージ)によって熔融下型縮合を進め無色透明のポリマ
ーを得た。ポリマー中のイソフタル酸成分単位とテレフ
タル酸成分単位のモル%、ビス(4−アミノシクロヘキ
シル)メタン、1.6−ジアミンヘキサンのモル%、M
FR(g/10fflin )、(77) (j/g
、 conc、 N2 SO4中、30℃)およびガラ
ス転移温度を表1に示した。
参考例2〜4
参考例1において、ジアミン成分の種類または使用量を
変えた以外は、参考例1に記載した方法に従って表1に
示したポリマーを得た。
変えた以外は、参考例1に記載した方法に従って表1に
示したポリマーを得た。
(n)強化樹脂組成物の作製
熔融重合法で合成したポリアミドはクラッシャーによっ
て粉砕(32メツシユパス)シ、100℃、1 mmt
lgの条件で12hr乾燥した後強化樹脂組成物の作製
に供した。強化樹脂組成物の作製は、十分に乾燥した所
定量の充填剤と所定量のポリアミドを密素雰囲気下でま
ず乾式ブレンドする。この混合物を20mmベント式押
出機(スクリューL/D=28)によって窒素雰囲気下
、スクリュー回転数3Orpm、所定の温度で溶融混合
し、ストランドを得た。このストランドを長さ0.8〜
ICII+にカットし、充填剤強化樹脂組成物を作製し
た。
て粉砕(32メツシユパス)シ、100℃、1 mmt
lgの条件で12hr乾燥した後強化樹脂組成物の作製
に供した。強化樹脂組成物の作製は、十分に乾燥した所
定量の充填剤と所定量のポリアミドを密素雰囲気下でま
ず乾式ブレンドする。この混合物を20mmベント式押
出機(スクリューL/D=28)によって窒素雰囲気下
、スクリュー回転数3Orpm、所定の温度で溶融混合
し、ストランドを得た。このストランドを長さ0.8〜
ICII+にカットし、充填剤強化樹脂組成物を作製し
た。
(III)試験片の作製および各性能の評価法充填剤強
化樹脂組成物を100℃、1mm11gの条件下12h
r乾燥した後、プレス成形機によって窒素雰囲気中10
0kg/c++lの圧力下、Tgより80ないし150
°C高い温度でホットプレスした後、20°Cの温度で
コールドプレスし、2龍ないし4龍厚の圧縮成形板を作
製した。これらの成形板を表2に記載の各試験片の寸法
に切削加工した後窒素雰囲気中、100℃、40mm1
1gの条件下で12hr乾燥した後試験に供した。
化樹脂組成物を100℃、1mm11gの条件下12h
r乾燥した後、プレス成形機によって窒素雰囲気中10
0kg/c++lの圧力下、Tgより80ないし150
°C高い温度でホットプレスした後、20°Cの温度で
コールドプレスし、2龍ないし4龍厚の圧縮成形板を作
製した。これらの成形板を表2に記載の各試験片の寸法
に切削加工した後窒素雰囲気中、100℃、40mm1
1gの条件下で12hr乾燥した後試験に供した。
実施例1
参考例1に記載したポリアミド100重量部、平均長が
6龍のガラス繊維(日東紡績KK製、チップストランド
cs 6PE−231) 50ffi量部よりなるガラ
ス繊維強化ポリアミド組成物を表3に記載の押出し条件
で作製した。この組成物を用いて作製した試験片の性能
を表3に示した。
6龍のガラス繊維(日東紡績KK製、チップストランド
cs 6PE−231) 50ffi量部よりなるガラ
ス繊維強化ポリアミド組成物を表3に記載の押出し条件
で作製した。この組成物を用いて作製した試験片の性能
を表3に示した。
実施例2〜4
実施例1において参考例1に記載したポリアミドを使用
する代りに表3に記載したポリアミドを用い、表3に記
載した押出条件でガラス繊維強化ポリアミド組成物を作
製した他は実施例1に記載の方法でガラス繊維強化ポリ
アミド組成物を作製した。これら組成物を用いて作製し
た試験片の性能を表3に示した。
する代りに表3に記載したポリアミドを用い、表3に記
載した押出条件でガラス繊維強化ポリアミド組成物を作
製した他は実施例1に記載の方法でガラス繊維強化ポリ
アミド組成物を作製した。これら組成物を用いて作製し
た試験片の性能を表3に示した。
実施例5〜6
表3に記載したポリアミド100重量部および表3に記
載した量のカーボン繊維(東しKK製、T008A1平
均長3龍又は6酊)からなるカーボン繊維強化ポリアミ
ド組成物を表3に記載した押出し条件で作製した。これ
らの組成物を用いて作製した試験片の性能を表3に示し
た。
載した量のカーボン繊維(東しKK製、T008A1平
均長3龍又は6酊)からなるカーボン繊維強化ポリアミ
ド組成物を表3に記載した押出し条件で作製した。これ
らの組成物を用いて作製した試験片の性能を表3に示し
た。
実施例7
実施例1においてガラス繊維を使用する代りにポリバラ
フェニレンテレフタルアミド繊維(デュポン社製、ケブ
ラー■49、平均長31n)を用いた他は実施例1に記
載した方法でポリパラフェニレンテレフタルアミド繊維
強化ポリアミド組成物を作製した。この組成物を用いて
作製した試験片の性能を表3に示した。
フェニレンテレフタルアミド繊維(デュポン社製、ケブ
ラー■49、平均長31n)を用いた他は実施例1に記
載した方法でポリパラフェニレンテレフタルアミド繊維
強化ポリアミド組成物を作製した。この組成物を用いて
作製した試験片の性能を表3に示した。
比較例1
実施例1において、ガラス繊維を使用しなかった他は実
施例1に記載の方法でストランドおよび試験片を作製し
た。結果を表3に示した。
施例1に記載の方法でストランドおよび試験片を作製し
た。結果を表3に示した。
比較例2
100 ’C1l mm11gの条件下12hr乾燥し
た2、2.4−トリメチルへキサメヂレンジアミン成分
単位とテレフタル酸成分単位からなるポリアミド(グイ
ナミットノーベル社製、トロガミトT@)を窒素雰囲気
中275°C1100kg/ca!の圧力でホットプレ
ス、次いで20℃でコールドプレスして試験片を作製し
た。結果を表3に示した。
た2、2.4−トリメチルへキサメヂレンジアミン成分
単位とテレフタル酸成分単位からなるポリアミド(グイ
ナミットノーベル社製、トロガミトT@)を窒素雰囲気
中275°C1100kg/ca!の圧力でホットプレ
ス、次いで20℃でコールドプレスして試験片を作製し
た。結果を表3に示した。
Claims (1)
- (1)〔A〕一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされるイソフタロールジアミン成分単位(a)お
よび一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表わされるジアシロイルジアミン成分単位(b)、 〔式中、R^0は炭素原子数が4ないし25の二価の炭
化水素基を示し、Arは1,3−フェニレン基以外の炭
素原子数が6ないし20の二価の芳香族炭化水素基を示
す。〕がランダムに配列したポリアミドであつて、 (i)各成分の組成は(a)成分が50ないし100モ
ル%および(b)成分が0ないし50モル%の範囲にあ
ること、 (ii)300℃で荷重2kgで測定したメルトフロー
レート(MFR)が0.01ないし100g/10mi
nの範囲にあること、 (iii)X線回折法で測定した結晶化度が7%以下の
範囲にあること、 (iv)ガラス転移温度(Tg)が110ないし240
℃の範囲にあること、 によつて表されるポリアミド、および 〔B〕充填剤 からなるポリアミド組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5146086A JPS62209166A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5146086A JPS62209166A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ポリアミド組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62209166A true JPS62209166A (ja) | 1987-09-14 |
Family
ID=12887546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5146086A Pending JPS62209166A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ポリアミド組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62209166A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0319917A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-01-29 | Unitika Ltd | ポリエステル系繊維 |
JP2008019440A (ja) * | 2006-07-11 | 2008-01-31 | Ems-Chemie Ag | ポリアミド成形組成物及びその使用 |
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