JPS62190151A - アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ル類の製法 - Google Patents
アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ル類の製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は医薬・農薬などの中間体として、あるいはデン
プンなどの高分子系化合物の改質剤の中間体として有用
なアミノアセトアルテ゛ヒトジアルキルアセタール類を
工業的有利に製造する方法に関する。
プンなどの高分子系化合物の改質剤の中間体として有用
なアミノアセトアルテ゛ヒトジアルキルアセタール類を
工業的有利に製造する方法に関する。
[従来の技術1
アミノアセ)アルデヒドジアルキルアセタール類(本発
明では以下アミノアセタール類と言う)とは下記一般式
で示される化合物である。
明では以下アミノアセタール類と言う)とは下記一般式
で示される化合物である。
但し、上記式中R1、R2は水素又はアルキル基、R。
はアルキル基を示す。
該化合物はハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールとアミン類を反応させることにより得る方法が代表
的に知られているが、該反応は専ら非水系で実施されて
いる報告が多い。[例えばOrg、 5yntl+、l
、 50(1955)、J、^mer、 Chew、
Soc、、71.4002(1949)、Cer、
0rren 2゜745 、588など]。
ールとアミン類を反応させることにより得る方法が代表
的に知られているが、該反応は専ら非水系で実施されて
いる報告が多い。[例えばOrg、 5yntl+、l
、 50(1955)、J、^mer、 Chew、
Soc、、71.4002(1949)、Cer、
0rren 2゜745 、588など]。
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、上記従来技術には当然のことながら、非
水系で行う上での厳密な管理が必要となり、溶媒の制限
は勿論、アミン類の中和剤として用いるアルカリも金属
ナトリウム、又はナトリウムアルフラートなどの高価で
危険な化合物を使用せねばならないこと、原料となるア
ミン類として安価な該水溶液の代わりにわざわざ高価な
ガス状又は11水系の有機溶剤に溶解した形で使用せざ
るを得ないなど、経済性・作業性の上から不利を免れな
い。その点、水系での反応(例えば特公昭37−823
号公報)ではかかる不利が赴けられるので、本発明者等
は、水系での反応を実施し、かかる−環としてメチルア
ミンとクロルアセトアルデヒドジメチルアセタールの反
応を試みたが、かかる場合反応液の処理について、アミ
ン系化合物を用いた反応における常套手段、即ちアルカ
リ中和・塩析及び塩析後のシ戸液からの有機溶剤による
目的化合物の抽出という操作を行ってもアルカリを多量
に要するばかりでなく、目的物であるメチルアミ/7セ
トアルデヒドノアルキルアセタールの水への分配率が余
りにも大きいために抽出溶剤までも極めて多量を要し、
実用上問題となることが判明した。
水系で行う上での厳密な管理が必要となり、溶媒の制限
は勿論、アミン類の中和剤として用いるアルカリも金属
ナトリウム、又はナトリウムアルフラートなどの高価で
危険な化合物を使用せねばならないこと、原料となるア
ミン類として安価な該水溶液の代わりにわざわざ高価な
ガス状又は11水系の有機溶剤に溶解した形で使用せざ
るを得ないなど、経済性・作業性の上から不利を免れな
い。その点、水系での反応(例えば特公昭37−823
号公報)ではかかる不利が赴けられるので、本発明者等
は、水系での反応を実施し、かかる−環としてメチルア
ミンとクロルアセトアルデヒドジメチルアセタールの反
応を試みたが、かかる場合反応液の処理について、アミ
ン系化合物を用いた反応における常套手段、即ちアルカ
リ中和・塩析及び塩析後のシ戸液からの有機溶剤による
目的化合物の抽出という操作を行ってもアルカリを多量
に要するばかりでなく、目的物であるメチルアミ/7セ
トアルデヒドノアルキルアセタールの水への分配率が余
りにも大きいために抽出溶剤までも極めて多量を要し、
実用上問題となることが判明した。
更に該反応では副生する塩酸がメチルアミンと付加塩を
形成するため、原料のクロルアセトアルデヒドジメチル
アセタールの2倍モルのメチルアミンが消費されること
、及び系内に塩酸の付加塩が存在するので装置の腐食等
の点でも好ましくないこと、反応後の系に残存するメチ
ルアミンの回収時に一度系を冷J、lIする必要があり
、連続的な反応操作が不可能であること等の問題点が残
った。
形成するため、原料のクロルアセトアルデヒドジメチル
アセタールの2倍モルのメチルアミンが消費されること
、及び系内に塩酸の付加塩が存在するので装置の腐食等
の点でも好ましくないこと、反応後の系に残存するメチ
ルアミンの回収時に一度系を冷J、lIする必要があり
、連続的な反応操作が不可能であること等の問題点が残
った。
[問題点を解決するための手段1
しかるに本発明者等は鋭′M、研究を重ねた結果、「水
媒体中、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
の存在下でハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールとアンモニア又はフルキルアミンを反応させ、得ら
れる反応生成液を蒸留する」 場合、前記の如き問題点をすべて解決出来ることを見出
し、本発明を完成するに到った。
媒体中、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
の存在下でハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタ
ールとアンモニア又はフルキルアミンを反応させ、得ら
れる反応生成液を蒸留する」 場合、前記の如き問題点をすべて解決出来ることを見出
し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明においてはアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の水酸化物が反応系に存在するので、副生するハロ
ゲン化水素と優先的−二反応して塩を形成し、従ってハ
ロゲン化水素による装置の腐食が心配ない上、アルキル
7ミンが該アセタールと等モル消費されるに過ぎないと
いう利点がある。又反応生成液からは従来の様に塩析や
抽出等のわずられしい操作に上ることなく、工業的に実
施容易な蒸留法で目的物を取得出来るのである。
金属の水酸化物が反応系に存在するので、副生するハロ
ゲン化水素と優先的−二反応して塩を形成し、従ってハ
ロゲン化水素による装置の腐食が心配ない上、アルキル
7ミンが該アセタールと等モル消費されるに過ぎないと
いう利点がある。又反応生成液からは従来の様に塩析や
抽出等のわずられしい操作に上ることなく、工業的に実
施容易な蒸留法で目的物を取得出来るのである。
本発明に言う前記一般式で示されるアミ/アセタール類
においてR1、R2は水素又はアルキル基、通常はメチ
ル基、エチル基、プロピル基を示す、R1はアルキル基
、通常はメチル基、エチル基、プロピル基を示す、かか
る化合物として具体的にはアミノアセトアルデヒドジエ
チルアセタール、アミノアセトアルデヒドジエチルアセ
タール、アミ/アセトアルデヒドジプロピルアセタール
、メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、
メチルアミノ7セYアルデヒドジエチル7セタール、メ
チルアミノアセトアルデヒドシプロピルアセターノペエ
チルアミ/アセFアルデヒドジメチルアセタール、二チ
ルアミノアセトアルデヒドジエチルアセターノペエチル
アミ7アセトアルデヒドジプロピルアセタール、N、N
−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチル7セタール
、N、N−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチル7
セタール、N、N−ジエチル7ミ/アセトアルデヒドジ
/チルアセタール、N、N−ジエチルアミノアセトアル
デヒドノエチルアセタール等が例示される。
においてR1、R2は水素又はアルキル基、通常はメチ
ル基、エチル基、プロピル基を示す、R1はアルキル基
、通常はメチル基、エチル基、プロピル基を示す、かか
る化合物として具体的にはアミノアセトアルデヒドジエ
チルアセタール、アミノアセトアルデヒドジエチルアセ
タール、アミ/アセトアルデヒドジプロピルアセタール
、メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、
メチルアミノ7セYアルデヒドジエチル7セタール、メ
チルアミノアセトアルデヒドシプロピルアセターノペエ
チルアミ/アセFアルデヒドジメチルアセタール、二チ
ルアミノアセトアルデヒドジエチルアセターノペエチル
アミ7アセトアルデヒドジプロピルアセタール、N、N
−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチル7セタール
、N、N−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチル7
セタール、N、N−ジエチル7ミ/アセトアルデヒドジ
/チルアセタール、N、N−ジエチルアミノアセトアル
デヒドノエチルアセタール等が例示される。
これらアミ/アセタール類は対応するハロゲノアセトア
ルデヒドジアルキルアセタール(例えばクロルアセトア
ルデヒドジメチルアセタール、クロルアセトアルデヒド
ジメチルアセタール、クロルアセトアルデヒドジプロピ
ルアセタール、ブロムアセトアルデヒドジエチル7セタ
ール、ブロムアセトアルデヒドジエチル7セタール等)
とアンモニア又はアルキルアミン (例えばメチルアミ
ン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等
)を温度80〜150℃で反応させて製造する。又反応
は加圧下、通常3〜20 K g/ cm2程度の条イ
′1下で実施される。
ルデヒドジアルキルアセタール(例えばクロルアセトア
ルデヒドジメチルアセタール、クロルアセトアルデヒド
ジメチルアセタール、クロルアセトアルデヒドジプロピ
ルアセタール、ブロムアセトアルデヒドジエチル7セタ
ール、ブロムアセトアルデヒドジエチル7セタール等)
とアンモニア又はアルキルアミン (例えばメチルアミ
ン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン等
)を温度80〜150℃で反応させて製造する。又反応
は加圧下、通常3〜20 K g/ cm2程度の条イ
′1下で実施される。
反応時にはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化
物を共存させることが必須である。上記水酸化物として
は水酸化す) リウムの使用が最も実用的であるが、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
等の使用も勿論可能である。
物を共存させることが必須である。上記水酸化物として
は水酸化す) リウムの使用が最も実用的であるが、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム
等の使用も勿論可能である。
反応は水性媒体中で実施される。通常原料のアミン類は
水溶液の状態で、又アルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物も水溶液の状態で系に添加されるので、
必然的に水系での反応となる。勿論、積極的に水媒体を
添加することは差支えない。又、少量の有機溶媒を存在
させることも可能である。
水溶液の状態で、又アルカリ金属水酸化物、アルカリ土
類金属水酸化物も水溶液の状態で系に添加されるので、
必然的に水系での反応となる。勿論、積極的に水媒体を
添加することは差支えない。又、少量の有機溶媒を存在
させることも可能である。
薬剤の使用量はハロゲノアセトアルデヒドジアルキルア
セターJし1モJしt二対して、アンモニア又l土7J
し〜ルーアミン類が4〜20モル、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属水酸化物が1.0〜1.5モル、及び水
媒体200〜1 、 (1(10−が適当である。
セターJし1モJしt二対して、アンモニア又l土7J
し〜ルーアミン類が4〜20モル、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属水酸化物が1.0〜1.5モル、及び水
媒体200〜1 、 (1(10−が適当である。
反応時間は3〜20時間が望ましい。
反応終了後、得られる反応生成液は蒸留に付されるが、
通常は蒸留に先立って残余のアンモニア又はアルキルア
ミンを除去しておく。
通常は蒸留に先立って残余のアンモニア又はアルキルア
ミンを除去しておく。
蒸留は任意の蒸留塔を用いて実施可能である。又蒸留が
進むにつれて、系が粘稠化したり、泥状化したりする恐
れのある時は適宜水を添加して蒸留を続ければよい。
進むにつれて、系が粘稠化したり、泥状化したりする恐
れのある時は適宜水を添加して蒸留を続ければよい。
勿論、蒸留前に水を添加しておいても差支えない。
蒸留によって、アミノアセタール類が取得出来る。上記
において該アセタール類は水と共沸したり、あるいは水
との沸点が近いので通常は該アミノアセタール類と水と
の混合液として得られる。
において該アセタール類は水と共沸したり、あるいは水
との沸点が近いので通常は該アミノアセタール類と水と
の混合液として得られる。
該アミノアセタール類は水との混合液の形であっても実
用上、支障ない場合が多いが、用途によって水を除去す
る必要がある場合、更に精製繰作が行われる。
用上、支障ない場合が多いが、用途によって水を除去す
る必要がある場合、更に精製繰作が行われる。
精製繰作は抽出・蒸留等任意の手段が実施できるが、工
業的に最ら実用的なのは以下に述べる如す共沸脱水法で
ある。
業的に最ら実用的なのは以下に述べる如す共沸脱水法で
ある。
アミ7アセタール類の水溶液に脂肪族系炭化水素、脂環
式系炭化水素、芳香族系炭化水素、ハロゲン化炭化水素
より選ばれる少くとも一種であって、かつ沸点が60〜
15(1”Cの有(反溶剤を加えて共沸脱水を行う。
式系炭化水素、芳香族系炭化水素、ハロゲン化炭化水素
より選ばれる少くとも一種であって、かつ沸点が60〜
15(1”Cの有(反溶剤を加えて共沸脱水を行う。
かかる脂肪族系炭化水素としては、ヘキサン、ヘプタン
、オクタン等が、脂環式系炭化水素としてはシクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等
が、芳香族系炭化水素としてはトルエン、ベンゼン、キ
シレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン等が、ハロゲ
ン化iR死水Zとしてはジクロルメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、1,2−ジクロルエタン、トリクロルエ
チレン等が任意に使用できる。勿論これらの各種異性体
、置換体も沸点が60〜150°Cである限り、使用可
能である。かかる有機溶剤のうちでも、入手のし易さ、
水除去の効率性及びその他の総合的な面から、脂肪族系
炭化水素としてはへブタンが、脂環式系炭化水素として
はシクロヘキサンが、芳香族系炭化水素としてはトルエ
ン、ベンゼンが、ハロゲン化炭化水素としては1.2−
ジクロルエタンが最も望ましく使用される。
、オクタン等が、脂環式系炭化水素としてはシクロヘキ
サン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等
が、芳香族系炭化水素としてはトルエン、ベンゼン、キ
シレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン等が、ハロゲ
ン化iR死水Zとしてはジクロルメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、1,2−ジクロルエタン、トリクロルエ
チレン等が任意に使用できる。勿論これらの各種異性体
、置換体も沸点が60〜150°Cである限り、使用可
能である。かかる有機溶剤のうちでも、入手のし易さ、
水除去の効率性及びその他の総合的な面から、脂肪族系
炭化水素としてはへブタンが、脂環式系炭化水素として
はシクロヘキサンが、芳香族系炭化水素としてはトルエ
ン、ベンゼンが、ハロゲン化炭化水素としては1.2−
ジクロルエタンが最も望ましく使用される。
しかして共沸脱水を行う場合には特別な繰作は特に必要
でなく、アミノアセタール類の水溶液に上記有機溶剤を
一括又は分割して加え、加熱・リフラックスさせれば良
い。必要ならば攪拌下に行う、留出液は実質的にアミノ
アセタール類を含まない水と有機溶剤よりなる組成を有
し、該液より水を除いた後の有機溶剤は再び系に戻され
る。有機溶剤の量は特に限定するものではないが、通常
水溶液中のアミノアセタール類と重量で等量又はそれ以
上を目安として加えることが多い。留出液中に水がほぼ
含まれなくなった時点をもって該繰作を終了とする。
でなく、アミノアセタール類の水溶液に上記有機溶剤を
一括又は分割して加え、加熱・リフラックスさせれば良
い。必要ならば攪拌下に行う、留出液は実質的にアミノ
アセタール類を含まない水と有機溶剤よりなる組成を有
し、該液より水を除いた後の有機溶剤は再び系に戻され
る。有機溶剤の量は特に限定するものではないが、通常
水溶液中のアミノアセタール類と重量で等量又はそれ以
上を目安として加えることが多い。留出液中に水がほぼ
含まれなくなった時点をもって該繰作を終了とする。
アミ/アセタール類の水溶液からはほぼ完全に水が除去
され、液はアミノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル類の有機溶剤溶液となる。
され、液はアミノアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル類の有機溶剤溶液となる。
勿論、該有機溶剤を必要ならば除去すれば目的とするア
ミノアセタール類を高純度で得ることがでトる。
ミノアセタール類を高純度で得ることがでトる。
[作 用]
かくして本発明の方法により、極めて経済的に又装置的
に効率良くアミ/アセタール類を製造することが出来る
ので、その工業的有用性は極めて大である。
に効率良くアミ/アセタール類を製造することが出来る
ので、その工業的有用性は極めて大である。
[実施例]
次に本発明の方法を実施例を挙げて更に詳しく説明す実
施例1 クロルアセ)アルデヒドジメチルアセタール124、s
g、40%メチルアミン水溶液4 G 5.0B、水酸
化すYリウム40.4.をオートクレーブに入れ昇温し
た。ゲージ圧4.OKg/c論2で反応を開始し、4.
()〜7、OKg/cm2.86−113℃の条件下で
反応を行った。反応終了後、残余のメチルアミンをパー
ツ繰作により回収した(回収アミン151,8.)。引
き続き反応生成液を蒸留した。メチルアミ7アセトアル
デヒドノメチルアセタール水溶液は340gであり、ガ
スクロ分析の結果該アセタールの含量は110g(収率
92.4%)であった。
施例1 クロルアセ)アルデヒドジメチルアセタール124、s
g、40%メチルアミン水溶液4 G 5.0B、水酸
化すYリウム40.4.をオートクレーブに入れ昇温し
た。ゲージ圧4.OKg/c論2で反応を開始し、4.
()〜7、OKg/cm2.86−113℃の条件下で
反応を行った。反応終了後、残余のメチルアミンをパー
ツ繰作により回収した(回収アミン151,8.)。引
き続き反応生成液を蒸留した。メチルアミ7アセトアル
デヒドノメチルアセタール水溶液は340gであり、ガ
スクロ分析の結果該アセタールの含量は110g(収率
92.4%)であった。
実施例2
実施例1におけるメチルアミンに代えて28%アンモニ
ア水1214gを使用した以外は同側に準じて実験を行
った。(但し反応温度を98〜116℃、反応圧を7.
0−9.0 Kg/cm2、反応時間を15時間とした
)アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールの水溶液
が7940gが得られ、該アセタールの含有率は1(1
1,2g(収率85.0%)であった。
ア水1214gを使用した以外は同側に準じて実験を行
った。(但し反応温度を98〜116℃、反応圧を7.
0−9.0 Kg/cm2、反応時間を15時間とした
)アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールの水溶液
が7940gが得られ、該アセタールの含有率は1(1
1,2g(収率85.0%)であった。
実施例3
実施例1におけるクロルアセトアルデヒドジメチルアセ
タール1こ代えて、クロルアセトアルデヒドジエチルア
セタールを用いた以外は同例に準じて実験を行った。
タール1こ代えて、クロルアセトアルデヒドジエチルア
セタールを用いた以外は同例に準じて実験を行った。
(但し反応温度を85〜120℃、反応圧を4.0〜8
、 (I K B/ am2、反応時間を10時間と
した)メチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセター
ルの水溶液が413.6gが得られ、該アセタールの含
有率は90.18(収率61.3%)でおっすこ。
、 (I K B/ am2、反応時間を10時間と
した)メチルアミノアセトアルデヒドジエチルアセター
ルの水溶液が413.6gが得られ、該アセタールの含
有率は90.18(収率61.3%)でおっすこ。
実施例4〜5
実施例1において水酸化ナトリウムに代えて水酸化カリ
ウム、及び水酸化カルシウムを使用した以外は同一の方
法を行った。
ウム、及び水酸化カルシウムを使用した以外は同一の方
法を行った。
メチルアミノアセ)アルデヒドジメチルアセタール水溶
液が実施例4では353g(アセタールの収率89.8
%)、実施例5では336g(アセタールの収率90.
3%)それぞれ得られた。
液が実施例4では353g(アセタールの収率89.8
%)、実施例5では336g(アセタールの収率90.
3%)それぞれ得られた。
実施例6
クロルアセトアルデヒドジエチルアセタールと7ンモニ
ア水とを反応させた以外は実施例2に準じて実験を行っ
た・ アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールの水溶液が
(I G 7 、(アセタールの収率5G、2%)得ら
れた。
ア水とを反応させた以外は実施例2に準じて実験を行っ
た・ アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールの水溶液が
(I G 7 、(アセタールの収率5G、2%)得ら
れた。
実施例7
実施例1に準じてメチルアミノアセトアルデヒドジメチ
ルアセタール水溶液を590.0g(アセタール含量2
00g)製造した。
ルアセタール水溶液を590.0g(アセタール含量2
00g)製造した。
該液にトルエン(沸点110°C) 2 +) (l
sを加え、系を85〜120°Cに加熱・リフラックス
させた。
sを加え、系を85〜120°Cに加熱・リフラックス
させた。
しばらくすると液が留出(反応缶の内温92℃)してト
なので留出液中の水は除き、トルエンは再び反応缶へ戻
した。これを適宜繰返し、留出液が層分離を起こさなく
なる虫で共沸脱水を行った。
なので留出液中の水は除き、トルエンは再び反応缶へ戻
した。これを適宜繰返し、留出液が層分離を起こさなく
なる虫で共沸脱水を行った。
(操作終了時の内温120℃、共沸脱水に要した時間約
5時間) 共沸脱水後の7セタールを含む液について、ガス2ロ分
析にて、アセタール、水の残存量を分析したところ、ア
セタール約198g(残存率99.2%)、本釣0.3
8(残存率0.1%)を含むトルエン溶液であり、水は
けぼ完全に除去されていた。
5時間) 共沸脱水後の7セタールを含む液について、ガス2ロ分
析にて、アセタール、水の残存量を分析したところ、ア
セタール約198g(残存率99.2%)、本釣0.3
8(残存率0.1%)を含むトルエン溶液であり、水は
けぼ完全に除去されていた。
同様にして、トルエンの代わりにヘプタン(沸点98’
C)、シクロヘキサン(沸点81℃)、ベンゼン(沸点
80℃)、1,2−ジクロルエタン(沸点83.7”C
)を使用して、アセタール水溶液の共沸脱水を行った。
C)、シクロヘキサン(沸点81℃)、ベンゼン(沸点
80℃)、1,2−ジクロルエタン(沸点83.7”C
)を使用して、アセタール水溶液の共沸脱水を行った。
脱水後の液について、アセタール残存率、水残存率を羽
べた。結果を次頁の表に記す。
べた。結果を次頁の表に記す。
実施例8〜10
実施例1のメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセ
タールの代わりに、アミノアセトアルデヒドジメチルア
セタール(実施例8)、メチルアミ/アセトアルデヒド
ジエチル7セタール(実施例9)、アミノアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール(実施例10)の水溶液に対し
て、各種石ぺ溶剤を使用して同例に準じて共沸脱水を行
った。
タールの代わりに、アミノアセトアルデヒドジメチルア
セタール(実施例8)、メチルアミ/アセトアルデヒド
ジエチル7セタール(実施例9)、アミノアセトアルデ
ヒドジメチルアセタール(実施例10)の水溶液に対し
て、各種石ぺ溶剤を使用して同例に準じて共沸脱水を行
った。
脱水後の液についてアセタール残存率、水残存率を調べ
た。結果を表にまとめて記す。
た。結果を表にまとめて記す。
(以下余白)
本各例において上段が7ミノアセタール類の残存率、下
段が水の残存率である。
段が水の残存率である。
【効 果1
本発明の方法を採用することにより、装置の腐食の恐れ
がなく、又アルキルアミン類の消費量が軽減化されると
共に、蒸留という簡単な操作で目的物が製造出来、従来
法に対して顕著な効果が期待できる。
がなく、又アルキルアミン類の消費量が軽減化されると
共に、蒸留という簡単な操作で目的物が製造出来、従来
法に対して顕著な効果が期待できる。
特許出願人 日本合成化学工業株式会社手続補正書(
自発) 昭和62年1月30日 特許庁長官 黒 1) 明 雄 殿 2、発明の名称 アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製法 3、補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人 体 所 大阪市北区野崎町9番6号(郵便番号530)
4、補正の対象 「反応」を「蒸留」にそれぞれ訂正する。
自発) 昭和62年1月30日 特許庁長官 黒 1) 明 雄 殿 2、発明の名称 アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製法 3、補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人 体 所 大阪市北区野崎町9番6号(郵便番号530)
4、補正の対象 「反応」を「蒸留」にそれぞれ訂正する。
Claims (1)
- 水性媒体中、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物の存在下でハロゲノアセトアルデヒドジアルキルア
セタールとアンモニア又はアルキルアミンを反応させ、
得られる反応生成液を蒸留することを特徴とするアミノ
アセトアルデヒドジアルキルアセタール類の製法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61030158A JPS62190151A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ル類の製法 |
US07/014,666 US4792630A (en) | 1986-02-13 | 1987-02-13 | Process for preparing aminoacetaldehyde dialkyl acetals |
DE19873704620 DE3704620A1 (de) | 1986-02-13 | 1987-02-13 | Verfahren zur herstellung von aminoacetaldehyd-dialkylacetalen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61030158A JPS62190151A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ル類の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62190151A true JPS62190151A (ja) | 1987-08-20 |
JPH0560817B2 JPH0560817B2 (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=12295944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61030158A Granted JPS62190151A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | アミノアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ル類の製法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4792630A (ja) |
JP (1) | JPS62190151A (ja) |
DE (1) | DE3704620A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN107353253A (zh) * | 2017-05-25 | 2017-11-17 | 北京万鹏朗格医药科技有限公司 | 一种甲巯咪唑的制备方法 |
CN112375003A (zh) * | 2020-11-13 | 2021-02-19 | 内蒙古圣氏化学股份有限公司 | 一种高纯度氨基乙醛缩二甲醇生产工艺 |
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CN103739601A (zh) * | 2013-12-12 | 2014-04-23 | 江苏诚信制药有限公司 | 一种制备吡喹酮的方法 |
CN103739506A (zh) * | 2013-12-12 | 2014-04-23 | 江苏诚信制药有限公司 | 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 |
CN105906514A (zh) * | 2016-04-28 | 2016-08-31 | 福建万科药业有限公司 | 一种氨基乙醛缩二甲醇的制备方法 |
RU2654853C1 (ru) * | 2017-11-02 | 2018-05-23 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Алтайский государственный университет" | Способ получения диалкилацеталей аминоацетальдегида восстановлением диалкилацеталей азидоацетальдегида трифенилфосфином |
CN111875510B (zh) * | 2020-08-20 | 2022-12-06 | 厦门优孚利生物医药科技有限公司 | 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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