JPS62143044A - 染料−ほう素化合物錯体を含有する光硬化性組成物およびその組成物を使用する感光性材料 - Google Patents

染料−ほう素化合物錯体を含有する光硬化性組成物およびその組成物を使用する感光性材料

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JPS62143044A
JPS62143044A JP61277762A JP27776286A JPS62143044A JP S62143044 A JPS62143044 A JP S62143044A JP 61277762 A JP61277762 A JP 61277762A JP 27776286 A JP27776286 A JP 27776286A JP S62143044 A JPS62143044 A JP S62143044A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の利用分野 本発明は新規な光硬化性組成物ならびにそれを含有する
感光性材料に関する。更に詳細には、本発明は光開始剤
として陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体を含有する
フリーラジカル付加重合性組成物に関する。
従来の技術 Ｔｈｅ　Ｍｅａｄ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの米国特許
第４３９３２０９号および同第４，４４（１８４６号は
１画像形成材料ならびに、光硬化性組成物を含有するマ
イクロカプセルから画像形成剤を門出調節放出して画像
を形成する画像形成の方法につき記載している。１面像
形成材料を画像に従って輻射線に露出し、マイクロカプ
セルに均一な破裂力を加える。代表的な画像形成剤は、
画像に従ってマイクロカプセルから発色シートに放出さ
れる色彩前駆体であり、それかシート上で発色剤と反応
して可視像を形成する。
全色画像形成材料は、３組のマイクロカプセルを含有す
る感光層を包含する。各組のマイクロカプセルは、紫色
乃至青色スペクトル輻射線の異なる帯域に感受性を有し
、シアン、マゼンタまたは黄色の画像形ｒｆｃ剤を含有
する。これらの技術を用いて商業的に許容される全色画
像形成材料を設計する際に遭遇する問題の一つは、大部
分の光硬化性組成物が感受性を有する輻射線の波長帯域
が比較的狭いことである。大部分の場合、この組成物は
紫外線乃至青色光例えば３５０乃至４８０　ｎｍに感受
性を有するに過ぎない。更には、マイクロカプセルに使
用される開始剤の吸収スにクトルは決して完全には分離
されてはいない。常に吸収曲線にはある程度の重なりが
あり、時には実質的に重なっていることもある。従って
、露出条件を、クロス紐出を回避するよう注意深く調節
せねばならない。この画像形成材料に使用される光硬化
性組成物の感度をより長い波長まで拡大できる々らば、
大いに望ましいことであろう。光硬化性組成物の感度を
よ−り長い波長まで拡大すると、開始剤の吸収帯域は分
離できて、開始剤とクロス露出の付随入射光との吸収ス
はクトルの重なり量を減らすことができる。可視スペク
トル（４００乃至７００　ｎｍ）　　にわたる選択波長
帯域に感度を有する組成物が設計できたならば、可視光
感受性材料が提供されることになり、反射像または透過
像に直接露出することができ、像を紫乃至宵の三波長に
ほん訳する画像処理の必要がなくなるので特に望ましい
であろう。
可視光感受性の染料−増感（ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｄ）光
重合性組成物は当該技術分野で知られている。Ｅａｔｏ
ｎ。
Ｄａｖｉｄ　Ｅ、の「染料増感光重合Ｊ、　Ａｄｖａｎ
ｃｅｓｉｎ　Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｆ４１３
巻　第４２７−８７頁（１９８５）には、これらの系の
概要が記載されている。この組成物の最も単純な形態は
、光重合性ビニル化合物、光硬化性または光酸化性の染
料および、その染料の還元剤または酸化剤として作用す
る活性剤を含有する組成物である。染料は光により三重
項状態に励起されて還元剤またはα化剤と反応し、重合
開始能を有するラジカルを生成する。染料増感光１含１
１組５Ｖ、物の例は、特許文献中に多数有する。Ｏθｔ
ａｒ　　の米国特許第２．８５　Ｑ４４５号および同第
２．８７５０４７号（ヒドラジンまたはチオ尿素を伴な
ったローズベンガル）；同ｇ３５４７．６３３号（トリ
オルガノホスフィン、トリオルガノひ素またはスルフィ
ン酸誘導体を伴なったキノイド系染料）；同第３６１５
４５２号（フェナジンまたはオキサジン染料とジアゾニ
ウム塩）；同第３．６２７．６５６号（フェノチアジン
染料とスルフィン化合物）；同第３４８り９８７号（シ
アニン染料と臭素供与体）および同第３４８１１１．２
６９号（チオニン染料とメチレンまたはメチン）を参照
されたい。
米国特許第：１（５７ａ３３９号は、）・ロゲン化銀カ
ラーフィルムに使用されるタイプのカラーカップラー含
有−染料増感光重合性組成物をゼラチンなどの結合剤に
分散させ、それを支持体上に被覆して染料増感光重合性
小滴状物を含有する感光層にした、全整色（パンクロ）
画像形成系につき記載している。光に露出させると該組
成物は重合し、滴状物が液体発色剤へ透過する率が減少
し、未露出または露出不足の滴状物は発色剤により特異
的に発色する。支持体上に３種の光重合性分数体が別々
の３層に付与される。一層は黄色形成剤を含有して青色
光に対し感受性を有し、第２層はマゼンタ色形成剤を含
有して緑色光に対し感受性を有し、第３層はシアン色形
成剤を含有して赤色光に感受性を有する。可視光に露出
させると１発色剤によりシアン、マゼンタおよび黄色の
陽画像が各層に形成されるよう滴状物を選択的に硬化さ
せる。
この系については、　Ｃｈａｎｇ等の［分散光重合に基
−９頁（１９６９）に、より詳細に記載されている。
問題点を解決するための手段 陽イオン染料−ボレート（ｂｏｒａｔθ）陰イオン錯体
は、フリーラジカル付加反応の有用な光開始剤なること
が見出された。この錯体がエネルギーを吸収してフリー
ラジカルを発生する機構は完全に明らかではないが、こ
の錯体に有用なシアニンならびに類似の染料は、はとん
どあるいは全く三重項状態を形成せぬことが知られてい
る。従って。
輻射線に露出されると錯体中の染料が一重項状態に励起
され、Ｔｅのようにホウ酸頃陰イオンから電子を受は取
るものと考えられる。
ＢＨ３−Ｄ−、Ｄ・＋ＢＲ，・　（式１）この染料の一
重項状態の寿命は１通常の光開始剤の三重項状態の寿命
に比べて極端に短かく、錯体が非常に効率的に電子を移
動させることを示している。重合性化合物中の溶液内で
は、ボレート陰イオンと陽イオン染料とのイオン対は、
−重環状態の寿命が非常に短いにもかかわらず、電子移
動が起る８度に好ましい空間分布をとっているものと考
えられる。電子の移動後、ボレート陰イオンはある機構
（明らかではない）で反応してラジカルを形成し、それ
が光硬化性組成物中の重合性あるいは架橋性化学種のフ
リーラジカル付加重合もしくは架橋を開始する。（後記
の式２を参照されたい。） 大部分の先行染料増感系では、電子の移動には、染料と
それに対応する活性剤（すなわち酸化剤または還元剤）
がランダムに衝突する必要がある。
場合によってはこの衝突の結果、エキサイプレックスと
しても知られる一種の錯体が形成される。
この錯体は過渡的なものであって、その形成と電子移動
は拡散により律せられる。本発明で使用される錯体は予
かじめ形成されたものであり（拡散律速ではない）、従
って多数の先行技術系にて得られるものよりもフィルム
速度が犬となる。
すなわち、本発明は、励起染料の一重項状態からフリー
ラジカルを発生させる手段を提供すると考えられ、斯く
してより畏い波長で感受性を有する光硬化性組成物を提
供するものである。
フリーラジカル付加反応の開始剤として陽イオン染料−
ボレート陰イオン錯体を用いる、待に有利な点の一つは
、実質的に相異なる波長で吸収性を示す多数の染料から
選択できることである。錯体の吸収特性は主に染料によ
り定まる。すなわち、４００ｎｍ以上で吸収する染料を
選択すれば、感光性材料の感度は可視領域まで十分に肱
犬できるのである。この陽イオン染料−ボレート陰イオ
ン錯体で増感した組成物は、会色感光材料を提供する上
で特に有用である。この材料を用いる際には。
異なる感度特性の３組のマイクロカプセルを含む層を支
持体上に付与する。各組のマイクロカプセルは、夫々シ
アン、マゼンタおよび黄色の色形成剤を含有する。赤色
光、緑色光および青色光に夫々感受性を有するシアン−
、マゼンタ−１および黄色形成カプセル用の錯体が設計
可能である。
全色画像の提供に有用な感光性材料は、米国特許出願第
３３Ｃ４９１７号（１９８２年１月１８日出願）および
米国特許Ｍ４ｓ７６８９１号に記載されている。この感
光性材料における３組のマイクロカプセルの吸収特性は
、シアン形成カプセルが予かしめ定められ九波長または
波長帯域にわ次り他とは区別されて硬化し、マゼンタま
たは黄色形成カプセルは硬化せぬよう十分相異なるもの
でなければならず、同様にマゼンタ形成カプセルおよび
黄色形成カプセルが夫々第二および第三の波長もしくは
波長帯域に露出された際に選択的に硬化し、シアン形成
カプセルまたはもう一方の黄色形成カプセルもしくはマ
ゼンタ形成カプセルは硬化せぬよう十分相異なるもので
なければならない。
この特性を有するマイクロカプセル（すなわち、クロス
露出のない明確に区別された波長に延出されると選択的
に硬化可能なシアン−、マゼンタ−および黄色形成カプ
セル）ヲ１本願では「明らかに異なる感度」を有するカ
プセルと称する。
前述のように、大部分の光硬化性組成物は紫外崎乃至青
色光に対して感受性を有し、かつ、約４８０　ｎｍより
大なる波長に対して感受性を有しない傾向があるので、
３波長で明確に区別された感度を有するマイクロカプセ
ルの這ｇは困難であった。それを達成できたのは、カプ
セルをクロス露出せぬよう露出量を注意深く調幣したと
きだけである。
本発明の最も単純な形態では、染料−ボレート錯体の使
用により、マイクロカプセルの１ｍ以上での開始剤のピ
ーク吸収を、より大きな波長たとえば約５００ｎｍ以上
の波長に移動させ、明らかに区別された感度を達成する
。このようにして。
狭い波長範囲たとえば３５０ｎｍ乃至４８０ｎｍの範囲
内の３波長で明確に区別された感度を確立せんと試みる
代りに、より広範な波長範囲たとえば３５０乃至５５０
　ｎｍあるいはそれ以上の範囲にわたる感度の確立が可
能なのである。本発明の更に好適な実施態様では、マイ
クロカプセルの感度は６００　ｎｍまでの可視スにクト
ルに、場合によっては約７０　ＯｎＩｎまで十分に拡大
される。本発明は、更に複雑な形態でマイクロカプセル
が。
赤色光、緑色光および青色光に感受性ある全色画像形成
シートを提供する。
本発明の主目的は、可視光たとえば波長約５００ｎｍ以
上の光に対して感受性を有する光硬化性組成物を提供す
ることである。
本発明の更なる目的は、米国特許第７Ｌ３９３２０９号
および同第４４４Ｑ８４６号その他の出願に記載の画像
形成材料に対して有用な、可視光−感受性を有し、染料
錯体で増感された光硬化性組成物を提供することである
。
本発明の更に特別の目的は、米国特許 第４３９３２０９号および同第４４４＋１８４６号に記
載された赤色、緑色および青色光に感受性を有するタイ
プの画像形成材料を、染料−ボレート錯体の使用により
提供することである。
本発明の別なる目的は、約４００ｎｍ以上で感受性を有
し、かつまた、ホトレジストとしてすなわちポリマー像
の形成に有用な光硬化性組成物を提供することである。
上記ならびにその他の諸口的は本発明に従って達成され
るが、その一実施態様は、フリーラジカル付加重合性ま
たは架橋性の化合物と陽イオン染料−ボレート陰イオン
錯体からなる光硬化性組成物であり、前記の錯体は輻射
線を吸収して７リー２ジカルを発生させ得るものであり
、そのフリーラジカルが前記の付加重合性または架橋性
の化合物のフリーラジカル付加重合または架橋を開始す
る。
本発明の別なる実施態様は１表面上に感光性マイクロカ
プセルを有する支持体からなる感光性材料であり、前記
マイクロカプセルの少＜、！：も−Ｓは、フリーラジカ
ル付加重合性もしくは架橋性の化合物と陽イオン染料−
ボレート陰イオン錯体からなる光硬化性組成物を包含す
る内相を含有するものである。
本発明の尚別なる実施態様１２、その表面上に感光性マ
イクロカプセルの層を有する支持体からなる、全色画像
の形成に有用な感光性材料であり。
前記の感光性マイクロカプセルは、それに係るシアンの
画像形成剤を有する第１組マイクロカプセル、ツレに係
るマゼンタの画像形成剤を有する第２組マイクロカプセ
ルおよびそれに係る黄色の画像形成剤を有する２３３組
マイクロカプセルを含有し、前記の第１、第２および第
３組のマイクロカプセルは、フリーラジカル付加重合性
もしくは架橋性の化合物と陽イオン染料−ボレート陰イ
オン錯体を包含する光硬化性組成物を含んだ内部相を含
有するものである。
本発明の更なる実施態様は、表面上に光硬化性組成物の
層を有する支持体からなる感光性材料であり、前記の光
硬化性組成物は、フリーラジカル付加重合性もしくは架
橋性の化合物と陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体を
含有するものである。
定義 本願で使用する「錯体」なる用語は、下記の式（１）の
錯体を示し１式（１）はその構造を簡略化したものであ
る。この用餠および式は、２以上の染料陽イオンクラス
ターが２以上のボレート陰イオンで錯化された錯体をも
包含する。
「陽イオン染料」なる用語は、シアニン染料などの染料
ならびに４級アンモニウムイオンナトの陽イオン部分が
、結合基により他の中性染料構造に共有結合している染
料を包含する。
米国特許第４３９へ２０９号および同 第４．４４Ｑ８４６号ならびに米叩特許出願セリアル＠
３３３９１７号（１９８２年１月１８日出願）および同
セリアル第６２Ｑ９９４号（１９８４年６月１５日出願
）を１本開示の補完に必要な範囲で引用する。
陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体は当該技術分野で
既知である。そのｌ！１１１！！！ならびに画像形成系
での便用は、米国特許＊３ｓｓ’ｙ、４５３号、同第４
３０７．１８２号、同＠４３４＆８９１号、同第４４４
７；５２１号および同第４４５Ｑ２２７号に記載されて
いる。本発明で使用する錯体は一般式（１）で表現する
ことができる。
（１）式中、Ｄ＋は陽イオン染料であり、Ｒ１，Ｒ２゜
ＲおよびＲはアルキル基、アリール基、アルカリール基
、アリル基、アラルΦル基、アルケニル基、アルキニル
基、脂環基および飽和もしくは不砲和の複素環基からな
る群から独立に選択される。
有用な染料は、ボレート陰イオンと、光還元性ではある
が暗所で安定な錯体を形成し、例えば陽イオン性のメチ
ン、ポリメチン、トリアリールメタン、インドリン、チ
アジン、キサンチン、オキサジンおよびアクリジン染料
である。更に詳しく述べると、この染料は陽イオン性の
シアニン、カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミン
およびアゾメチン染料である。この染料は、陽イオンで
あることに加え、錯体を中和もしくは増感性を奪うよう
な基あるいは錯体の暗所での安定性を乏しくするような
基を含有してはならない。染料中に一般に存在してはな
らない基の例は、遊離のカルボン酸基またはスルホン酸
基などの酸基である。
有用な陽イオン染料の特定例は、メチレンブルー、サフ
ラニン０１マラカイトグリーン、一般式（［０のシアニ
ン染料および式（至）のローダミン染料である。
ｎ＝０．ｌ、２，３゜ Ｒ−−アルキル Ｙ　−ＣＨ−ＣＨ，Ｎ−ＣＨ３，Ｃ（ＣＨ３）２．０．
　Ｓ、　ＳｅＲ／、Ｒ−アルキル、アリール、およびそ
の任意の組合せ米国特許第３４９へ９８７号に開示され
ている陽イオンシアニン染料は、その試験を行なっては
いないが１本発明に有用であると思われる。
ボレート陰イオンは、光に露出されて電子が染料に移動
したあと（式１）発生するボレートラジカルが、容易に
解離して下記のようにラジカルを形成するよう設計され
る。
ＢＲ；→ＢＲ３＋Ｒ１１（式２） 例工ばト１Ｊフェニルゾチルボレートとドリアニシルプ
チルボレート陰イオンは、容易に解離してトリフェニル
ポランまたはトリフニルポランとブチルラジカルになる
ので特に好適な陰イオンである。他方、テトラブチルボ
レート陰イオンは、おそらくテトラズチルボレートラジ
カルが安定でなく、染料からの電子を逆に受は取って効
率的に解離しないためと思わされるが、うまく機能しな
い。同様に、テトラフェニルボレート陰イオンは、フェ
ニルラジカルが容易には形成されぬため非常に機能に乏
しい。
Ｒ，Ｒ，ＲおよびＲの１Ｍ！以上、３種未満がアルキル
基であることが好ましい。Ｒ１，Ｒ２゜ＲおよびＲの各
々は２０個までの炭素原子を含有することができ、代表
的には１乃至７炭素原子を含有する。Ｒ１−Ｒ４はアル
キル基（単数または複数）とアリール基（単数または複
数）またはアラルキル基（単数または複数）の組合せで
あることが更に好ましく、３個のアリール基と１個のア
ルキル基の組合せが特に好適である。
Ｒ１−Ｒ４にて表わされるアルキル基の代表例はメチル
、エチル、フロビル、メチル、はメチル、・ヘキシル、
オクチル、ステアリル等である。このアルキル基は１例
えば１ａ［以上のハロゲン、シアノ、アシロキシ、アシ
ル、アルコキシまたはヒドロキシ基で置換されていても
よい。
Ｒ１−Ｒ４にて表わされるアリール基の代表例には。
フェニル、ナフチルならびに置換アリール基たとえばア
ニシルおよびメチルフェニル、ジメチルフェニル等のア
ルカリールが包含される。
Ｒ−Ｒ基にて表わされるアラルキル基の代表例にはベン
ジル基が包含される。代表的な脂環基にはシクロブチル
、ンクロはメチルおよびシクロヘキシル基が包含される
。アルキニル基の例はプロピニルおよびエチニルであり
、アルケニル基の例にはビニル基が包含される。
一般躬として、有用な陽イオン染料−ボレート陰イオン
錯体は実験的に確認されなければならないが、有用なる
可能性を持つ陽イオン染料とボレート陰イオンの組合せ
は、ウエラー（Ｗｅｌｅｒ）式％式％ （１９７０）、８，２５９−２７１）を用いて同定する
ことができ、該式は下記のように簡略化できる。
Δ””Ｅｏｘ−”ｒｅｄ−”ｈａ　　　Ｃ式３）式３中
、ΔＧはギプスの自由エネルギー変化であり、”ＯＸは
ボレート陰イオンＢＲ４″″の酸化電位であり、”ｒｅ
ｄは陽イオン染料の還元電位であり、かつ、Ｅｈｕは染
料の励起に使用した光のエネルギーである。
有用な錯体は負の、自由エネルギー変化全町するであろ
う。同様に、染料の還元電位とボレートの酸化電位の差
は、暗所で安定な錯体に対しては負でなければならない
。すなわちＥ０ニー”ｒｓａ＞Ｏ。
前述のように式３は簡略化されたものであり。
ある錯体が本発明に有用であるか否かを絶対的に予測す
るものではない。この決定に影響する因子は他にも多数
存在するのである。このような因子の一つは、錯体上の
モノマーの効果である。ウェラ一式が過大な負値を与え
るならば、式からの偶奇があり得ることも知られている
。更に、ウエラ一式は電子移動を予測するだけで、特定
の染料錯体が効率的な重合開始剤であるか否かを予測す
るものではない。この式は有用な第一近似なのである。
本発明に有用な陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体の
特定例を、そのλｍａｘと共に下記の表に示す。
ｅ Ｐｈ３Ｂ　ｎ−Ｃ４Ｈ。
Ｐｈ５Ｂ　ｎ−０４Ｈ。
Ｐｈ５Ｂ　ｎ−０４Ｈ。
Ｐｈ５Ｂ　ｎｎ−０４Ｈ Ａｒ５Ｂ　−Ｈｌ ／１６Ｒ’　　　　　　　　　　Ａｒ ７Ａ　　　　ｎ−ブチル　　　　フェニル７Ｂ　　　　
ｎ−へキシル　　　フェニル７Ｃｎ−ブチル　　　　ア
ニシル ／１６ＲＲ’　　　　　　　　Ａｒ ８Ａ　　　メチル　　　　　ｎ−ブチル　　フェニル８
Ｂ　　　　メチル　　　　　　ｎ−へキシル　フェニル
ｓｃ　　　　ｎ−ブチル　　　ｎ−ブチル　　フェニル
８Ｄ　　　　ｎ−ブチル　　　ｎ−へキシル　フェニル
８Ｅ　　　　ｎ−へブチル　　ｎ−ブチル　　　フェニ
ル８１ｉ″ｎ−へブチルｎ−へキシル　フェニル８Ｇ　
　　エチル　　　　　　ｎ−ブチル　　フェニルＡｒ５
Ｂ″″−Ｒ′ ｙ１６　　　　ＲＲ’　　　　　　　　Ａｒ１１Ａ　　
　メチル　　　　ｎ−メチル　　　フェニル１１Ｂ　　
　エチル　　　　ｎ−へキシル　　フェニル１１Ｃｎ−
ブチル　　ｎ−ブチル　　　　フェニル１１Ｄ　　　ｎ
−ブチル　　ｎ−へキシル　　フェニル１１１Ｅ　　　
ｎ−ヘンチル　ｎ−ブチル　　　フェニル１１Ｆ’　　
　ｎ−、−ｓメチル　ｎ−へキシル　　フェニル１１Ｇ
　　　ｎ−ヘプチル　ｎ−メチル　　　フェニル１１１
（ｎ−ヘプチル　ｎ−へキシル　　フェニルｔｉｒ　　
　メチル　　　　ｎ−ブチル　　　アニシル陽イオン染
料−ボレート陰イオン錯体は、ボレート［と染料全既知
の対イオン交換により反応さセテｖ４聯すルコトカテキ
ル。Ｈｌｓｈｉｋｉ、　’Ｉ’、。
Ｒｅｐｔｓ、　５ｃｉ−Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｉｎａｔ、
　　（１９５３）　。
２９、　ｐＴ）７２−７９を参照されたい。有用なボレ
−ト塩は、ナトリウムテトラフェールボレート。
ナトリウム塩１７７二二ルプチルボレート、ナトリウム
トリアニシルプチルボレートなどのナトリウム塩および
テトラエチルアンモニウムテトラフェニルボレートなど
のアンモニウム塩である。
本発明に有用なフリーラジカル付加重合性もしくは架橋
性の化合物の最も代表的な例はエチレン性不飽和化合物
であり、更に詳しくはポリエチレン性不飽和化合物であ
る。この化合物は、１以上のエチレン性不飽和基たとえ
ばビニルまたはアリル基を有するモノマーならびに末端
のもしくは懸垂するエチレン不飽和性を有するポリマー
の両者を包含する。このような化合物は当該技術分野に
おいて周知のものであり、多価アルコール例えばトリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトールなどのアクリ
ル酸エステルおよびメタクリル酸エステル；エポキシ樹
脂が末端に結合したアクリレートまたはメタクリレート
、ポリエステルが末端に結合したアクリレートまたはメ
タクリレート等を包含する。代表例にはエチレングリコ
ールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレート（ＴＭ
ＰＴＡ）、　　−、？ンタエリスリトールテトラアクリ
Ｉ／−ト、ｄンタエリスリトールテトラメタクリレート
、シインタエリスリトールヒドロキシはンタアクリレー
ト（ＤＰＨＰＡ）、ヘキサンジオール−１，６−ジメタ
クリレートおよびジエチレングリコールジメタクリレー
トが包含される。
陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体の通常使用借は、
光硬化性組成物中の光重合性もしくは架橋性化字種の重
を基準で約１重ｔＳまでである。
陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体の便用量は。
約０．２乃至０．５重１ｔ−１が更に代表的である。
陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体は単独にて開始剤
として使用できるが、フィルム化速度は傾向として全く
遅く、酸素禁止が観察される。この錯体は自動酸化剤と
の併用が好ましいことが知見されている。自動酸化剤は
、フリーラジカル連鎖過程で酸素を吸収し得る化合物で
ある。
有用な自動酸化剤の例はＮ、Ｎ−ジアルキルアニリンで
ある。Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリンの好適例は、そのオ
ルト、メタもしくはパラ位の１以上が以下の基にて置換
されたジアルキルアニリンである；メチル、エチル、イ
ソプロピル、ｔ−ブチル、３．４−テトラメチレン、フ
ェニル、トリフルオルメチル、アセチル、エトキシカル
ボニル、カルボニル、カルボキシレート、トリメチル７
リルメテル、トリメテルンリル、トリエチルシリル、ト
リメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリメチ
ルスタニル、トリエチルスタニル、ｎ−プトキ７、ｎ−
＜ンチロキシ、フェノキシ、ヒ）−′ロキシ、アセチル
オキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、
チオ（メルカプト）、アセチルチオ、フルオル、クロル
、フロムオ！　ヒヨ−）’。
本発明に有用なＮ、Ｎ−ジアルキルアニリンの代表例は
、４−シアノ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−アセチ
ル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−ブロム−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）安
息香酸エチル、３−クロル−Ｎ。
Ｎ−ジメチルアニリン、４−クロル−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリン、３−エトキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
４−フルオル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン。
４−メチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−エトキシ
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルチオア
ニンジン、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、３
−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、　Ｎ、
　Ｎ／、　Ｎ’−テトラメチル−１，４−ジアニリ／、
４−アセトアミド−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等である
。
好適なＮ、Ｎ−ジアルキルアニリンはオルト位がアルキ
ル基で置換されたものであり、２．６−ジイ・ンブロピ
ルーＮ、Ｎ−ジメチルアニリン％２．６−ジニチルーＮ
、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ、２，４．６−はンタ
メチルアニリン（ＰＭＡ）およびｐ−ｔ−ブチル−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリンを包含する。
本発明における自動酸化剤の使用濃度は、約４−５重埼
悌が好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、常法にてそれを支持体上に
被覆させ、ポリマー像を形成するだめのホトレジストと
して、あるいはホトリソグラフに使用することができる
。すなわち、本発明の光硬化性組成物は、米国特許ｇ４
，３９Ｑ２０９号および第４．４４Ｑ８４６号に記載の
ようにこれを封入手段として画像形成剤の放出調節に使
用できる。
後者の方法は、代表的には、感光性材料を画像に従って
輻射線に露出し、マイクロカプセル層に圧力、摩耗ある
いは超音波エネルギーなどの均一な破裂力を加える方法
である。
米国特許出願セリアル第３３８９１７号に説明されてい
るように、幾つかの方法が色彩画像の形成に使用可能で
ある。マイクロカプセルが赤色、緑色および青色光に感
受性を有する場合には、直接の透過もしくは反射画像形
成により、あるいは画像処理により像の形成が可能であ
る。画像処理は、赤色、緑色および青色の成分画像に対
応するカラーセパレーション（ｃｏｌｏｒ　５ｅｐａｒ
ａｔｉｏｎｓ）ｉ形成し、以下で述べるλ−１、λ−２
およびλ−３源の明確に区別された３帝域の輻射線に、
各カラーセパレーションを通して感光性材料を次々と露
出させることに係る。別法として、画像あるいは記録対
象をダン（Ｄｕｎｎ）カメラもしくはマトリックスカメ
ラを通して眺め、カメラからの出力でλ−１．λ−２お
よびλ−３に対応する３種の露出源を電子的に駆動させ
る電子処理法もある。
これまでの訓諭は３原色による全色画像の形成に関する
ものであったが、４色画像も可能である。
例えば、λ−１．λ−２．λ−３およびλ−４の四種の
波長域で明確に区別される感度を有する、シアン、マゼ
ンタ、黄色および黒色の画像形成剤を含有するマイクロ
カプセルを提供することができる。
本発明では、全色系内の１組以上のマイクロカプセルが
陽イオン染料−ボレート陰イオン鉛体を含有する。その
他の組も陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体を含有し
てもよいが、通常の光開始削を含有するのであってもよ
い。
本発明の好適実施態様では、夫々赤色光、緑色光および
青色光に感受性を有するマイクロカプセルを含む全色画
像形成系を提供する。少くとも１種のマイクロカプセル
、おそらくは全３種のマイクロカプセル中の感光性組成
物が、陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体にて増感さ
れる。色彩バランスｔ−最適にするには、マイクロカプ
セルは夫々的４５０ｎｍ、５５０ｎｍおよび６５Ｑｎｍ
（のλｍａ幻で感受性を有する。このような系は、可視
光源による直接的透過または反射の画像形成に有用であ
る。このような材料は、カラー写真スライドのコンタク
トプリントまたはプロジエクテツＰプリントの製作に有
用であり、適当な波長のレーザまたははンシル光源を用
いる電子画像形成にも有用である。
陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体は４００ｎｍ以上
の波長で吸収性を示すので、着色している。未露出染料
錯体が画像域で画像形成剤と共存しているので、錯体の
色は画像の色を決定する際に考慮されねばならない。し
かしながら、錯体は画像形成剤に比べて極（少肴しか１
！！用されず、露出により染料錯体は頻々漂白される。
本発明の光硬化性＃を代物は、カーボンレスイーノミ−
分野で既知の技術を用いて各種壁形成体内にこれを封入
することができ、この既知技術にはコアセルは−ション
、界面重合、油中でのｉｆ！１以上の七ツマー重合、な
らびに各撫溶融１分散および冷却法がある。最大感度の
達成には、高品質カプセルを提供する封入技術の使用が
重要であり、高品質カプセルとは、その破裂能の点で内
相粘度の変化に応答するカプセルである。ボレートは酸
に感受性を有する傾向があるので、封入は高ｐＨ（たと
えば約６以上）で実施する方法が好ましい。
油溶性材料がゼラチン−タイプ材料のような親水性壁形
成材料に封入されておｌ：）　（Ｇｒｅｅｎ等の米国特
許ｍＺ７３（１４５６号および同ｊｉ２，８０Ｑ４５７
号を参照されたい。）、親水性壁形成材料にはアラビア
ゼム。ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、レゾルシノール−ホルムアルデヒドの壁形成材（
Ｈａｒｔ等の米国特許第３７５５１９０号）；イソシア
ネート壁形成材（Ｖａｓｓｉｌｌａａｓｓ　　の米国特
許第３９１４５１１号）；イソシアネート−ポリオール
壁形成材（Ｋｉｒｉｔａｎｉ等の米国特許第３７９へ６
６９号）；栄素−ホルムアルデヒド璧形成材、とくにレ
ゾルシノールの添加により親油性を高めた尿素−レゾル
シノール−ホルムアルデヒド（Ｆｏｒｔｓ等の米国特許
ｇ４００Ｌ１４０号、同Ｍ４０８？；３７６号および同
第４０８ａ８０２号）およびメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂とヒドロキシプロピルセルロース（本出願人に鎗
渡された５ｈａｃｋｌｅ　　の米国特許第４０２へ４５
５号）がある。
酸素透過度の低い尿素−レゾルシノール−ホルムアルデ
ヒドおよびメラミン−ホルムアルデヒドカプセルが好適
である。酸素透過ｌ＆を低下させる場合には、２段で封
入する二重壁カプセルの形成が望ましい。
カプセルサイズは、光の減衰全最小にするよう選択され
ねばならない。本発明に使用されるカプセルの代表的平
均径は、約１乃至２５ミクロンの範囲である。一般則と
して、カプセルサイズの減少につれて画像の解像度は改
善される。カプセルが過小になると、基材の孔または繊
維内に入って消失する。従って、これらの非常に小さな
カプセルは基材に覆われて露出されず、かつまた、圧力
その他の破裂手段を施しても破裂しない。これらの諸問
題に鑑み、好適な平均カプセル径の範囲は約３乃至１０
ミクロンであると決定された。しかしながら技術的には
、カプセルのサイズ範囲は人間の眼に視えるようになる
点までとすることができる。
本発明では、封入相の代りに開放相の系を使用してもよ
い。開放相の形成は、被覆がくまなくカプセル内容物と
なるようなものを基材上に分離筒として分散させること
によりなされる。この実施態様に適する被覆には、被覆
に必要な分散物にその粘度をｖＩ４ｆＩＲシて合せた高
分子結合剤がある。適切な結合剤はゼラチン、ポリビニ
ルアルコール。
ポリアクリルアミドおよびアクリルラテックスである。
本明細書または特許請求の範囲で、分離カプセル壁に言
及することなく、単に「カプセル」ならびに［封入（ｅ
ｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎ）　Ｊ　と称する際には、常
にこの用語は開放相系の代替物をも包含する。
本発明の感光性材料は、各種画像形成剤の相互作用を調
節するために使用することができる。
本発明の一実施態様をして、良性（ｂｅｎｉｇｎ）可視
染料をカプセル内相に含ませることがあるが、この場合
には露出された画像形成材料を圧力下に普通紙またはそ
の可視染料への親和性を高めるよう処理した紙に接触さ
せると画像が形成される。
良性染料は、たとえば開始剤の励起状態で緩和させて、
あるいは露出輻射を不都合に吸収乃至減衰させ３画像形
成の光化学を妨害することのない着色染料である。
本発明の好適実施態様では、色前駆体と発色剤のような
色原体材料対の反応により画像が形成され、該材料対の
いずれかが光硬化性組成物で封入されて画像形成剤とし
て機能する。一般にこれらの材料は電子供与タイプの化
合物を含み、当該技術分野で周知である。このような色
形成剤の代表例には、その部分骨格中にラクトン、ラク
タムＪスルトン、スピロピラ／、エステルまたはアミド
１構造を有する実質上無色の化合物たとえばドリアリー
ルメタン化合物、ビスフェニルメタン化合物。
キサンチン化合物、フルオラン、チアジン化合物。
スピロラン化合物などが包含される。クリスタルバイオ
レットラクトンおよびコピケム（Ｃｏｐｉｋｅｍ）Ｘ、
　　ＩＶおよび℃が頻々使用される。この色形成剤は単
独もしくは組合せて使用することができる。
カーボンレスＲ−ノで一技術で通常使用されている発色
材料も本発明に有用である。その例には酸性粘土、活性
粘土、アツタノルジャイト（ａｔｔａ−ｐｕｌｇｉｔｅ
）などの粘土鉱物；タンニン酸、没食子酸、没食子酸プ
ロピルなどの有機酸；フェノール−ホルムアルデヒド１
樹脂、フェノールアセチレン縮合樹脂、１以上の水酸基
を有する有機カルボン酸とホルムアルデヒドの縮合物な
どの酸性重合体；サリチル酸唾鉛、サリチル酸錫、２−
ヒト９０キシナフトエ酸岨鉛、３，５−ジ−３級ブチル
サリチルｒｅ　ｉ　Ｍ、３，５−ジー（α−メチル纜ノ
ンジルサリチル酸亜鉛、フェノール−ホルムアルデヒド
ノボラック樹脂の油溶性金属塩（例えば米国特許第３６
７２．９３５号、同第４７３２，１２０号および同第３
．７３７．４１０号）たとえば米国特許第３７３２．１
２０号に開示されている徂鉛変性の油溶性フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂などの芳香族カルボン酸の金１ｇ
塩、炭酸能鉛等およびそれらの混合物がある。
米国特許第４３９３２０９号および同 第４．４４Ｑ８４６号に示されているように、発色剤は
感光性シート上に存在してもよいしく言わゆる内包系（
ｓｅｌｆ−ｃｏｎｔａｉｎｅｄ　ｓｙｓｔｅｍ）　　ｔ
ｌ＋提供する）、別の発色剤シート上に存在してもよい
。
内包系では、発色剤は、米国特許＠４４４Ｑ８４６号に
開示されているように、マイクロカプセルの下部に単一
層として付与される。別法として、色形成剤と発色剤を
別々に感光性カプセルに封入し、両カプセル組とも霧出
すると画像に従って破裂して色形成剤と発色剤を放出し
、それが混合して画像を形成する。別法として、発色剤
を非感光性カプセルに封入し、処理すると発色剤カプセ
ルは全゛（破裂して発色剤を放出するが１色形成剤を含
有するカプセルは未露出または躾出不足域でのみ破裂し
、その域だけが色彩形成剤と発色剤が混合する域となる
ようにすることができる。更なる別法は１発色剤を感光
性カプセルに、色形成剤を非感光性カプセルに封入する
方法である。
本発明は１画像形成剤が内相に存在する実施態様に必ず
しも限定されるものではない。むしろ。
この画像形成剤は、分離カプセルのカプセル壁に存在し
てもよいし、あるいは開放相系の結合剤中に存在しても
よく、あるいは分離カプセルもしくは開放相系と組合せ
て使用する結合剤もしくは被へ内Ｋ、画像に従って破裂
したカプセルが画像形成剤用溶剤を放出するような設計
で存在してもよい。染料または色原体材料をカプセル壁
または結合剤中に固定し、カプセルの破裂時に内相との
相互作用でそれを放出させる実施態様も考えられる。
本発明用の最も一般的な基材は紙である。紙は市販のイ
ンパクト原紙でも、キャストコート紙もしくはクロムロ
ール紙のような特殊紙でもよい。後二者の紙は、表面が
一層平滑であってカプセルが原紙繊維内に容易に埋置さ
れないので、約１乃至５ミクロン径のカプセルを使用す
る際には好適である。ポリエチレンテレフタレートなど
の透明基材ならびに半透明基材も本発明に使用可能であ
る。
それらの利点は、形５７．された潜像を印刷用に反転さ
せる必要がないことである。
合成例１および２は夫々ボレートオよび染料−ボレート
錯体の調型法を説明するものである。
合成例１ 窒素雰囲気下でトリフェニルボランｔ１５０ｍＡの乾燥
ベンゼンに溶解させる（　１Ｍ）。フラスコを冷却水浴
内に配置し、攪拌しなからｎ−ブチルＬ１（１，１当り
をシリンジで添加する。添加開始後、はどなく白色沈澱
が生成した。攪拌を約４５−６０分間継続させる。Ｌｏ
ｏｍ／のヘキサンで稀釈ｊ、−Ｃ濾過し、ヘキサンで洗
浄する。このように生成したＬ１塩は若干空気に対して
不安定である。
この白色粉末を約２００ｄの蒸留水に溶解させ、激しく
攪拌しながら塩化テトラメチルアンモニウムの水溶液を
添加する（２００＋／中、理論値の１．２当１）。濃厚
な白色沈澱が生成する。この水性混合物を室温で約３０
分間攪拌し、続いて濾過する。集めた白色固体を蒸留水
で洗浄する。
別法として、不活性雰囲気下で、乾燥した酸素を含まぬ
ジクロルメタン中に１−ブテンを２．０当量含有する１
、０Ｍ溶液に、ジブロムメタン−メチルスルフィド錯体
の１．０Ｍジクロルメタン１．０Ｍ溶液１．０当量を攪
拌下に徐々に滴下した。反応混合物を還流下で３６時間
攪拌し、単蒸留にてジクロルメタンと過剰の１−ブテン
を除去した。残渣を真空蒸留すると、無色の流動性油状
物（ＢＰ６６−７．０．３５ｍｍＨ９）、’　ＢＮＭＲ
；　ｂｅ　（４，８３ＰＲＭ　）　Ｊが０．９５当婿得
られた。不活性雰囲気下に、この油状物を、乾燥した酸
素を含まぬテトラヒドロフランに溶解させて１．０Ｍ溶
液とし、塩化フェニルマグネ、シウムの２．０Ｍテトラ
ヒドロフラン溶液３．０当肴を攪拌下に滴下した。１６
時間攪拌後、得られた溶液を塩化テトラメチルアンモニ
、ウムの０．２Ｍ水溶液２当量に、激しく攪拌しながら
徐々に添加した。得られた白色の毛状固体を濾過・乾燥
すると、はば定量の所望生成物Ｍｐ２５０−２℃、’Ｂ
ＮＭＲ；ｂθ（−３，７０ＰＲＭ）　　が得られた。
合成例２ ボレート塩のＭｅＯＨ中懸濁物（１ｇ／ｌ　０ｒａｌ’
）を超音波処理して非常に微細な懸濁物にする。フラス
コをアルミニウムは（で包んで光から保護し、続いて１
当量の染料を添加する。この溶液をホットプレート上で
ゆるやかに約３０分間加熱する。
室温まで放冷し、次に５−１０容の氷水で稀釈する。得
られた固体を濾過し、洗液が無色になるまで水洗する。
吸引濾過して乾燥させる。開始剤錯体を真空乾燥器内で
ゆるやかな加熱（約５０℃）により完全に乾燥する。開
始剤は、通常、定量的に生成する。Ｈ−ＮＭＲによる分
析は、１：ｌ錯体が代表的には９０チ以上生成している
ことを示した。
本発明を以下の実施例で更に詳細に説明する。
但しこれらの実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ １．６００ｍ１のステンレス鋼ビーカーに、１０４９の
水と２４．８９のイソブチレン無水マレイン酸共重合体
（１８％）を秤量して加える。
２、　このビーカーをホットプレート上、オーバーヘッ
ドミキサー下に配置してクランプで固定する。ミキサー
の攪拌翼は６枚プレート１．４５°ピツチのタービンイ
ンはラーを用いる。
３、完全に混合したあと、はクデ／（ポリガラクトクロ
ン酸メチルエステル）３．１１１ビーカー内に徐々に振
りかける。この混合物ｔ−２０分間攪拌する。
４゜　２０Ｓ　Ｈ２Ｓｏ４溶液を用イテ１）Ｈ’に４．
０ＫｆＡ幣し、クアドロ−Ａ／　（Ｑｕａｄｒｏｌ、Ｂ
ＡＳＦ’　製のＨ化プロピレンを伴なった２−ヒドロキ
シプロピルエチレンジアミン）　０．１９を添加する。
５、ミキサーの回転数を３００　ｒｐｍに上げ、内相ｆ
：ｌ０−１５秒間にわたって添加する。乳化をｉｏ分ｌ
′ｉｌ！１継続する。
６、乳化の開始時にホットプレートに電源を入れ、乳化
の間中、加熱を継続する。
７、１０分後に混合速度を２０００　ｒ’ｐｍに下げ。
尿素溶液（５０チｗ／ｗ）　１４．１９、レゾルシノー
ル３．２ｇ１５９水、ホルムアルデヒド１（３７チ）２
１．４９および硫酸アンモニウム０．６９／１００ゴ水
ｔ−２分間隔で添加する。
８、　ビーカーをはくで被い、ヒートガンを用いて調製
物の温度を６５℃にする。６５℃に達したならば、２乃
至３時間の中ニア時間にわたりホットプレートを調節し
てこの温度に保ち、その間にカプセル壁が形成される。
９　キュア後、加熱を停止し、２０チＮａＯＨ溶液を用
いてｐＨを９．０に調整する。
１０、　　乾燥した重唾硫酸ナトリウム（２，８９）を
添加し、カプセル調製物を室温まで放冷させる。
３バツチのマイク四カプセルｆ！ｒ、ｆＡ製し、その３
内相組成物を用いる全色画イシ形成シート用に供した。
内相Ａは黄色画像形成剤を与えるもので４２０ｎｍでの
感受性を有し、相Ｂはマゼンタ画像形成剤を与えるもの
で４８０ｎｍでの感受性を有し、かつ、相Ｃはシアン１
ｌＩｉ７像形成削と５７０ｎｍでの感受性を有する陽イ
オン染料−ボレートＢイオン錯体を含有する。この３バ
ツチのマイクロカプセルを混合し、支持体上に被覆して
乾燥すると全色Ｉ＃像形成ンートが得られる。
ＴＭＰＴＡ　　　　　　　　　　　　　　　　３５９Ｄ
ＰＨＰＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５９
３−ティツルー７−シエチルアミノクマリン　　　　１
５９２−メルカプトベンゾオキサゾール（ＭＢＯ）　　
　　　２．０９ペンタメチルアニリン（ＰＭＡ）’　　
　　　　　　　　　１．０９Ｒｅａｋｔ　Ｙｅｌｌｏｗ
　　（ＢＡＳＦ　）　　　　　　　　　　　　５．Ｑ９
Ｓ　Ｆ　−５０（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　工５ｏ
ｃｙａｎａｔｅ）　　　　１．６７９Ｍ　−１００（Ｄ
ｅｓｍｏｄｕｒ　Ｐｏ１ｙｉｓｏｃｙａｎａｔｅ　Ｒｅ
５ｉｎ）　　　３．３３９内相Ｂ　（４８０ｎｍ） ＴＭＰＴＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３５ｇＤＰＨＰＡ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１５９９−（４’−インプロピルシナモ
イル）−１，２，４，５゜−テトラヒドロ−３Ｈ，６Ｈ
，ｌ０Ｈ（１）−インゾビラノ（９，９Ａ、１−７１Ｊ
キノラジン〜１０−オン　　　　　　　０．１５９ＭＢ
Ｏ１，０９ ＰＭＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２．０９マゼンタ色形成剤 （ＨＤ−５１００Ｈｌｌｔｏｎ　Ｄａｖｉｓ　　Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ｃｏ）８．０９ＳＦ’−５０１，６７９ Ｎ−１００３，３３９ ＴＭＰＴＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５０９陽イオン染料錯体　魔２　　　　　　　　
　　　　　０．１５ｇＰＭＡ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２．０９シアン色形成剤 （Ｓ−２９６６３Ｈｌｌｌ：ｏｎ　Ｄａｖｉｓ　Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　Ｃｏ、）　　　　４．０１１）ＳＩＩＩ’
−５０１，６７９ Ｎ−１００３，３３９ 実施例２ カプセルの調製 １．６００ｄのステンレス鋼ビーカーに、水１１０ｇと
インブチレン無水マレイン酸共重合体（乾燥”）　４．
６　ｇを秤量して加える。
２−ビーカーをホットプレート上、オーバーヘット９ミ
キサー下に配置し【クランプで固定する。
ミキサーの攪拌翼は、６枚ブレード、４５°ピツチのタ
ービンインペラーを用いる。
３、完全に混合したあと、はクチン（ホリガラクトウロ
ン酸メチルエステル）４．０９をビーカーに徐々に振り
かける。この混合物を室温で２時間攪拌する。（８００
−１２００ｒｐｍ）４、２０チ硫酸でｐＨを７．　ＯＩ
ｃ調整する。
５、ミキサーの回転速度を３０００　ｒｐｍまで上げ、
１０−１５秒間にわたり内相を添加する。乳化を１０分
間継続する。マゼンタと黄色の前駆体相−１２５−３０
℃で乳化させる。シアン相を４５−５０℃（油）、２５
−３０℃（水）で乳化させる。
６、乳化開始時にホットプレートを電源につなぎ、乳化
の間中、加熱を継続する。
７．１０分後に２０％炭酸ナトリウムでｐＨを８．２５
に調整し、混合速度を２００　Ｏｒｐｍに減少させる。
メラミン３．９ｇを水４４９に分散させてホルムアルデ
ヒド（３７％）６．５１１）ｔ−加え、６０℃で溶液が
透明になってから更に３０分間加熱して！１ｎ１１！！
したメラミン−ホルムアルデヒドプレポリマーを徐々に
添加する。
８．１）Ｈｔ−６，０に調整し、ビーカーをは（で被っ
て水浴内に配置し、調製物の温＃ｆｃ６５℃にする。６
５℃に達しなならば、２時間のキエアの間。
ホットプレートを調整してこの温度に維持し、その間に
カプセル壁が形成される。
９、　キエア後、混合速度を６００　ｒｐｍに減少し。
ホルムアルデヒド掃去剤溶液（尿素７７９と水７、０９
　）　’？添加し、その溶液を更に４０分間キュナさせ
る。
１０、　２０４　ＮａＯＨ溶液を用いてｐＨを９．５に
調整し、室温で一夜攪拌する。
前述のように３バツチのマイクロカプセルを調製し、以
下に示す３内相組成物を用いる金色画像形成シート用に
供する。
ＴＭＰＴＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　３５ｇ
ＤＰＨＰＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　１５９
３−テノイル−７−ジエチルアミノクマリン　　　　　
　　１５９２−メルカプトはンゾオキサゾール（ＭＢＯ
）　　　　　　　　　２．０９２．６−ジイツプロピル
アニリｙ　　　　　　　　　　　　　　　１．０９Ｒｅ
ａｋｔ　Ｙｅｌｏｗ　　（ＢＡＳＦ’）　　　　　　　
　　　　　　５．０１）Ｎ−１００（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ
　Ｐｏ１ｙｉｓｏｃｙａｎａｔｅ　Ｒｅ５ｉｎ）　　　
３．３３９マゼンタ形成カプセル（５５０ｎｍ） ＴＭＰＴＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５０汁錯体　８Ａ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｏ，２９２，６−ジインプロピルアニリン
　　　　　　　　　　２．０ｇＨＤ５１００　　（Ｈｌ
ｌｔｏｎ−Ｄａｖｉｓ　ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ。
製のマゼンタ色前駆体）　　　　　　　　　　　　　１
２．０１１）シアン形成カプセル（６５０ｎｍ） ＴＭＰＴＡ５０９ 錯体　１１　　ＨＯ，３１ｇ ２．６−ジイツプロビルアニリン　　　　　　　　　　
　　２．０９７アンＭ＃（ＣＰ−１７７゜ Ｈｌ：Ｌｔｏｎ−Ｄａｖｉｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ
、）　　　　　　　　　６９この３バツチのマイクロカ
プセルを混合して支持体上に被覆し１本発明の画像形成
材料を得た。
本発明をその好適実施態様にて詳細に説明してきたが、
特許請求の範囲で規定される本発明の範囲から逸脱する
ことなく各棟の変更ならびに変法が可能なることは明ら
かであろう。
代理人　弁理士湯浅恭三（，１−１゜ （外５名）

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）フリーラジカル付加重合可能なもしくは架橋可能
    な化合物と陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体からな
    り、前記錯体は、輻射線を吸収して前記化合物のフリー
    ラジカル重合もしくは架橋を開始するフリーラジカルを
    発生させ得るものである光硬化性組成物。
  2. （２）前記の陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体が下
    記の式（１）にて表現される特許請求の範囲第１項に記
    載の光硬化性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 但し（１）式中、Ｄは陽イオン染料部分であり；Ｒ＾１
    、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一又は異なり、そ
    してアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルカリ
    ール基、アルケニル基、アルキニル基、脂環基、複素環
    基およびアリル基からなる群から、選択される。
  3. （３）前記の組成物がマイクロカプセル化されたもので
    ある特許請求の範囲第２項に記載の光硬化性組成物。
  4. （４）前記の陽イオン染料が、陽イオン性のメチン、ポ
    リメチン、トリアリールメタン、インドリン、アジン、
    チアジン、キサンテン、オキサジンおよびアクリジン染
    料からなる群から選択される特許請求の範囲第２項に記
    載の光硬化件組成物。
  5. （５）前記の陽イオン染料が、陽イオン性のシアニン、
    カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミンおよびアザ
    メチン染料からなる群から選択される特許請求の範囲第
    ４項の光硬化性組成物。
  6. （６）前記の化合物がエチレン性不飽和化合物である特
    許請求の範囲第５項に記載の光硬化性組成物。
  7. （７）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４の少くとも
    １種がアルキル基である特許請求の範囲第６項に記載の
    光硬化性組成物。
  8. （８）表面上に光硬化性組成物の層を有する支持体から
    なり、前記の組成物がフリーラジカル付加重合性もしく
    は架橋性の化合物と陽イオン染料−ボレート陰イオン錯
    体からなり、前記の錯体は、輻射線を吸収して前記化合
    物のフリーラジカル重合もしくは架橋を開始するフリー
    ラジカルを発生させ得るものである感光性材料。
  9. （９）前記の陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体が、
    下記の式（１）にて表現される特許請求の範囲第８項に
    記載の感光性材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 但し（１）式中、Ｄは陽イオン染料部分であり；Ｒ＾１
    、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はアルキル基、アリール
    基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、脂環基、複素環基およびアリル基からなる
    群から選択される同一もしくは相異なる基である。
  10. （１０）前記の陽イオン材料が、陽イオン性のメチン、
    ポリメチン、トリアリールメタン、インドリン、アジン
    、チアジン、キサンテン、オキサジンおよびアクリジン
    染料からなる群から選択される特許請求の範囲第９項に
    記載の感光性材料。
  11. （１１）前記の陽イオン染料が、陽イオン性のシアニン
    、カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミンおよびア
    ザメチン染料からなる群から選択される特許請求の範囲
    第９項に記載の感光性材料。
  12. （１２）前記の化合物がエチレン性不飽和化合物である
    特許請求の範囲第１１項に記載の感光性材料。
  13. （１３）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４の少くと
    も１種がアルキル基であり、かつ、その少くとも１種が
    アリール基である特許請求の範囲第１２項に記載の感光
    性材料。
  14. （１４）表面上にマイクロカプセルの層を有する支持体
    からなり、前記マイクロカプセルの少くとも一部がそれ
    と係る画像形成剤を有し且つ光硬化性組成物を包含する
    内相を含有し、前記の組成物がフリーラジカル付加重合
    性もしくは架橋性の化合物と陽イオン染料−ボレート陰
    イオン錯体からなり、前記の錯体は、輻射線を吸収して
    前記化合物のフリーラジカル重合もしくは架橋を開始す
    るフリーラジカルを発生させ得るものである感光性材料
    。
  15. （１５）前記の陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体が
    下記の式にて表現される特許請求の範囲第１４項に記載
    の感光性材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 但し上記（１）式中、Ｄは陽イオン染料部分であり；Ｒ
    ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はアルキル基、アリ
    ール基、アラルキル基、アルカリール基、アルケニル基
    、アルキニル基、脂環基、複素環基およびアリル基から
    なる群から選択される同一もしくは相異なる基である。
  16. （１６）前記のマイクロカプセルが分離した壁を有する
    特許請求の範囲第１５項に記載の感光性材料。
  17. （１７）前記の陽イオン染料が、陽イオン性のメチン、
    ポリメチン、トリアリールメタン、インドリン、チアジ
    ン、キサンテン、オキサジンおよびアクリジン染料から
    なる群から選択される特許請求の範囲第１６項に記載の
    感光性材料。
  18. （１８）前記の陽イオン染料が、陽イオン性のシアニン
    、カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミンおよびア
    ザメチン染料からなる群から選択される特許請求の範囲
    第１７項に記載の感光性材料。
  19. （１９）前記の化合物がエチレン性不飽和化合物である
    特許請求の範囲第１８項に記載の感光性材料。
  20. （２０）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４の少くと
    も１種がアルキル基であり、かつ、その少くとも１種が
    アリール基である特許請求の範囲第１９項に記載の感光
    性材料。
  21. （２１）前記の画像形成材料が、実質的に無色の色原体
    材料である特許請求の範囲第２０項に記載の感光性材料
    。
  22. （２２）前記の材料が、全色画像の形成に有用であり、
    かつ、前記のマイクロカプセルが、それに係るシアンの
    画像形成剤を有する第１組のマイクロカプセル、それに
    係るマゼンタの画像形成剤を有する第２組のマイクロカ
    プセルおよびそれに係る黄色の画像形成剤を有する第３
    組のマイクロカプセルを包含し、前記の光硬化性組成物
    を含有する前記の第１、第２および第３組のマイクロカ
    プセルの少くとも１組が前記の陽イオン染料−ボレート
    陰イオン錯体を含有する特許請求の範囲第２１項に記載
    の感光性材料。
  23. （２３）前記の第１、第２および第３組のマイクロカプ
    セルを夫々硬化させる明確に区別された３波長域の輻射
    線に、前記マイクロカプセルを画像に従って露出させる
    ステップおよび前記のマイクロカプセルに均一な破裂力
    を加えるステップからなる方法による画像の形成に前記
    の材料が有用である特許請求の範囲第２２項に記載の感
    光性材料。
  24. （２４）前記波長域の１以上が５００ｎｍより大である
    特許請求の範囲第２２項に記載の感光性材料。
  25. （２５）前記の明確に区別された波長域が赤色光、緑色
    光および青色光である特許請求の範囲第２４項に記載の
    感光性材料。
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